CN1124126C - 清凉剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包含至少一种选自单薄荷醇基丁二酸盐、单薄荷醇基丁二酸盐的碱金属盐类、单薄荷醇基丁二酸盐的碱土金属盐类及它们的混合物的清凉化合物的食用及外用组合物、清凉剂组合物和调味剂组合物。它们能提供持久的清凉效应而无苦味，并与其他清凉剂结合则可获得互补或协同效应。本发明的丁二酸盐-基清凉化合物可增强在酒精饮料中酒精的知觉，在用于烟草产品的滤嘴、烟纸、叶状包装纸、口烟及鼻烟粉时，可提供清凉、清新的味觉。

Description

清凉剂组合物
本发明所属技术领域
本发明涉及清凉剂组合物，其有一种独特的清凉知觉并对使用者产生一种持久的清凉效应且又没有苦味。本发明还涉及含有一种或多种清凉化合物的产品。
与本发明相关的背景技术
已知许多的化合物当被摄入或与身体接触时产生一种清凉的感觉。或许这些化合物中最有名的就是薄荷醇。一般相信薄荷醇作用于神经终端的冷觉接受器以便于提供清凉效应。由于薄荷醇有一种强烈薄荷气味及高度相对挥发性，几种其他清凉化合物已经被发展并报道于科技文献中，用作为许多食用或外用组合物的潜在香味剂及气味剂。例如，美国专利第5,009,893号揭示了薄荷醇与N-取代的-对-甲烷羧酰胺化合物共同使用作为在可食用产品中的清凉剂组合物。
国际专利申请公开(International Patent application publication)第WO93/23005号揭示了用于食用或外用产品的清凉剂组合物，其中包含一种缩酮及一种第二种清凉剂，而此清凉剂可由薄荷醇、羧酰胺类及它们的混合物选择而来。该文献中的几个其他参考文献揭示了另外一些具有类似薄荷醇口味的化合物，包括薄荷醇基甲醇、薄荷醇的糖酯和许多的酰胺类。另外2，3-对甲烷二醇已被报道为有明显的清凉味觉。
德国专利申请第2 339 661号揭示了芳香族组合物，包括薄荷醇或异环羧酸类的薄荷醇酯类。较佳的酯是薄荷醇基-2-吡咯烷酮-5-羧酸酯。
德国专利申请第26 08 226号揭示了一种组合物，其展示出一种生理上的清凉效应。这种已揭露的清凉化合物包括有以C1-C4烷基酯化的带有2-6个碳原子的天然羟基羧酸的薄荷醇酯类。醋酸薄荷醇酯和乳酸薄荷醇酯是该揭示中最佳的清凉化合物。最后，另一个商业上可应用的清凉化合物是3-薄荷醇氧基丙烷-1，2-二醇。
因此，已知许多的化合物提供清凉效应并可应用在许多的产品中。然而，仍有需要提供拥有改善的清凉效应和/或味觉知觉的清凉剂组合物。
本发明目的
本发明的目的就是提供改善的清凉剂组合物。
本发明进一步的目标是提供拥有独特清凉感觉和味觉的清凉剂组合物。
本发明的另一目标是提供一种含有两种或更多种清凉剂并产生互补清凉感觉和味觉的清凉剂组合物。
本发明的另一个目标是提供一种新颖的清凉剂组合物，其应用了一种具有独特清凉感觉和味觉的非毒性的清凉剂。
本发明概述
在第一方面，本发明涉及一种选自外用产品、口腔护理产品、鼻腔护理产品、浴室用品、可食用的产品、口香糖及抽烟用、咀嚼用的烟草、潮湿鼻粉和鼻烟粉的组合物，其包括一种产品基及选自单薄荷醇基丁二酸盐、单薄荷醇基丁二酸盐的碱金属盐类及单薄荷醇基丁二酸的碱土族金属盐类的有效剂量的清凉化合物。
在第二方面，本发明涉及一种组合物，其包括选自单薄荷醇基丁二酸盐、单薄荷醇基丁二酸盐的碱金属盐和单薄荷醇基丁二酸盐的碱土族金属盐类的清凉剂，以及选自调味剂、甜糖浆、香味糖浆、香味油脂和草本油脂的稀释剂。
本发明还涉及包括选自单薄荷醇基丁二酸盐、单薄荷醇基丁二酸盐的碱金属盐类和单薄荷醇基丁二酸盐的碱土族金属盐类的第一种清凉剂，及至少一个第二种清凉剂组份所构成的清凉剂组合物。
单薄荷醇基丁二酸盐是已知的化合物，其有化学摘要号码(ChemicalAbstracts No.)77341-67-4。这已经被使用于，例如，美国专利第3,22,127号中所揭示的抽烟用烟草中。特别地，该专利揭示了这样的抽烟用烟草，其包括一种人造的或天然的薄荷醇单酯类及一种饱和或未饱和脂肪族的或芳香族的多羧酸或其取代的类似物。这些烟草产品被评估且观察到其燃烧比对照产品更慢，有较坚实的特性，及在一个受控抽烟程序中需要更多吸气。进一步地，当测试感官感觉时，这些产品被发现可传送带有愉快的和清凉的味觉及薄荷醇芳香性。这些被提到的多羧酸酯类有甲基丁二酸酯、单薄荷醇基丁二酸盐、单薄荷醇基-α、α-二甲基丁二酸盐及单薄荷醇一薄荷醇基丁二酸盐。
在文章《调味剂合成的分子方法.I.不同型式及极性的薄荷醇酯类》，(“A Molewlar Approach to Flauor Synthesis.I.Menthol Esters ofVarying Size and Polarity”)Jabloner，H.及Dunbar，B.I.，聚化合物科学期刊(J.of Polymer Science)，(1980)18卷2933-40页中揭示了一种单薄荷醇基丁二酸盐和单薄荷醇钠二酸及其他由单薄荷醇基丁二酸盐所衍生出来的薄荷醇酯类的合成方法。这些薄荷醇酯类的几种的5％重量的溶于矿物油或水中的液体由一个九人评定小组加以测试。于矿物油中5％的二薄荷醇基丁二酸盐被发现是无气味的并且没有味道，于水中5％的钠单薄荷醇基丁二酸盐被发现是非常坏的和苦的，而单薄荷醇基丁二酸盐本身则没有被尝过。
令人惊奇地发现是，在许多的外用或食用的产品中，重量比最高到1％的低浓度单薄荷醇基丁二酸盐、单薄荷醇基丁二酸盐的碱金属盐类及单薄荷醇基丁二酸盐的碱土金属盐类，会产生一种愉快的、持久的清凉效应而不是Jabloner文章中被评定小组观察到的非常坏的和苦的尝试感觉。
本发明涉及一种选自外用产品、口腔护理产品、鼻腔护理产品、浴室用品、可食用的产品、口香糖、咀嚼用烟草、潮湿鼻粉或鼻烟粉产品的终端组合物，其包括有效剂量的一种选自单薄荷醇基丁二酸盐、单薄荷醇基丁二酸盐的碱金属盐类和单薄荷醇基丁二酸盐的碱土族金属盐类(在下文中概括性地称作为“丁二酸盐-基清凉化合物”)中的清凉化合物。
较佳的，应用于本发明的组合物中的清凉剂选自由单薄荷醇基丁二酸盐、单薄荷醇基钠丁二酸盐、单薄荷醇基钾丁二酸盐、单薄荷醇基锂丁二酸盐、单薄荷醇基钙丁二酸盐、单薄荷醇基镁丁二酸盐及单薄荷醇基钡丁二酸盐，和它们的混合物组成的组。
令人惊奇地发现是，这些丁二酸盐-基清凉化合物，当以占终端组合物总重量计不超过1％的低浓度使用时，丁二酸盐-基清凉化合物会产生令人愉快且持久的清凉效果，也没有先有技术的苦味。此外，在不超过1％浓度时，丁二酸盐-基清凉化合物还不会在口中和喉咙中像其它清凉剂和薄荷醇那样产生强烈的薄荷味。
本发明的丁二酸盐-基清凉化合物还在食用时，例如与薄荷醇或羧酰胺-基清凉化合物比较起来，在不同的口腔及喉咙区域产生清凉效应。结果，当与至少一种第二种清凉化合物结合时，本发明的丁二酸盐-基清凉剂提供了一种互补性的或协同的清凉效应。
进一步地，本发明的丁二酸盐-基清凉化合物增强了酒精饮料中醇类的味觉。结果，包含有本发明的丁二酸盐-基清凉化合物的酒精饮料尝起来就像比那些不含丁二酸盐-基清凉化合物的相同强度酒精饮料含有更高度酒精成份似的。
在某些程度上，用于清凉剂组合物中的丁二酸盐-基清凉化合物的选择将取决于所期望的化合物的溶解特性。举例言之，单薄荷醇基丁二酸盐略溶于水并更溶于油脂中。因此，单薄荷醇基丁二酸盐特别适合于对油溶解有利的环境，虽然单薄荷醇基丁二酸盐可被使用在水溶液环境中，假如浓度在水溶解限制之下的话。单薄荷醇基丁二酸盐的碱金属和碱土金属盐类实质上较溶于水，所以对用于水溶性的产物之中最有利。
在终端使用组合物中可以加入丁二酸盐-基清凉化合物，包括许多的可食用组合物和可应用到人类及动物躯体中的外用组合物都是如此。可食用的组合物包括作为人类及动物消费的食物、饮料以及其他作为人类及动物口腔食用的组合物如医药、抗酸剂和泻药，及口香糖组合物。外用组合物包括用于人类和动物的许多组合物，如化妆品、口腔护理产品鼻腔护理产品、洗濯剂、油脂和软膏。烟草产品包括咀嚼用烟草、潮湿鼻粉、鼻烟粉、滤嘴、易燃纸张和叶状包装纸等使用于抽烟的烟草产品。
在配制本发明的组合物时，清凉化合物的形式可以是一种清凉剂组合物、一种调味组合物和/或清凉化合物，组合物或调味组合物可以加入到载体物质中，载体可以是惰性的，还可以包含终端组合物的其它活性成分。许多的载体物质可被应用，包括如极性溶剂、油脂、脂肪、精细分离的固体、麦芽糖糊精、环糊精、胶体、天然的或合成的树脂及任何其他已知作为清凉剂或调味组合物载体的物质。
依据本发明的可食用组合物包括，但不限于含酒精的或不含酒精的饮料，糖果的组合物包括糖果颗粒、硬糖果、口香糖、果胶、软糖、夹心糖果和糖果软馅；碳酸饮料、粉末饮料混合物、蒸馏饮料、酒精饮料、非酒精饮料、矿泉水、烘烤食品、乳制品、水果冰淇淋、果酱、果胶、果冻、布丁和动物食品。
依据本发明的另一类可食用组合物是无糖糖果。无糖糖果一般都有比含糖的相应糖果更高的沸点，因此，被加入的调味剂必须在该较高温度下是稳定的，以便于加入到无糖的糖果中。无糖的糖果可以包括硬糖果、果胶为主的糖果、软糖及夹心糖果。除此之外，依据本发明，无糖的口香糖也可被制成。包含在无糖的糖果的和/或无糖的口香糖中的清凉组合物的量与用于相应的含糖的糖果和/或口香糖中的量相等。
本发明的外用组合物包括，但不限于化妆品如面霜、扑粉、发油、洗发精、洗澡用油脂和盐类、香水、古龙水、浴室用水、香水、剃须用洗剂和霜、肥皂、软膏、牙粉、漱口水、发的增强药和其他类似产品。
本发明的丁二酸盐-基清凉剂亦可以包括在可食用的或外用的医药中，如咳嗽药滴、抗酸剂、锭剂、抗刺激剂、软膏、洗剂、口腔止痛剂和其他类似产品。进一步地，其他组合物如与味觉有关的许多用途中的粘着剂，都可加入本发明的清凉和调味的组合物中。
依据本发明丁二酸盐-基清凉化合物可被加入许多的烟草产品中。在一个具体的实例中，丁二酸盐-基清凉化合物被加入于咀嚼用的烟草、潮湿鼻粉或鼻烟粉中。在另一个具体实例中，丁二酸盐-基清凉化合物在抽烟用烟草产品中的使用是添加丁二酸盐-基清凉化合物到抽烟用烟草产品的可燃烧纸张、叶状包装纸或滤嘴中，或是添加丁二酸盐-基清凉化合物到抽烟用烟草产品的可燃烧纸张、叶状包装纸/和或滤纸其中之一的表面。
烟草产品指香烟、雪茄、咀嚼用烟草、潮湿鼻粉和鼻烟粉，其包括一种烟草成分，或是一种烟草衍生物。例如，丁香香烟和雪茄及有气味的咀嚼烟草和相似物皆包括在本发明的烟草产品范围之中。潮湿鼻粉是放置于口腔中的鼻粉的一种形式，可以是手制丸粒形式或是包含在高度多孔性纸张包成的香囊中。
本发明的丁二酸盐-基清凉化合物在应用于某些烟草产品中时提供了一种清爽的回味。进一步地，当与化合物如薄荷醇共同使用时，丁二酸盐-基清凉化合物提供了一种互补清凉效应且没有增加不需要的薄荷醇的薄荷味。
在制造本发明的烟草产品中，清凉化合物可以下列形式加以应用，如清凉剂组合物、清凉化合物或被加入于惰性的或含有终端组合物的其他活性成分的载体中的组合物。许多的载体物质可以被应用，包括，例如，极性溶剂、油脂、肪脂、精细分离的固体、麦芽糖糊精、环状糊精、胶体、天然的和合成的树脂及任何已知的作为这类组合物的载体物质。
包含于本发明的每一个烟草产品中的清凉剂组合物的含量将依据具体的化合物、所期望的清凉效应的程度及在此组合物中其他清凉剂的强度等因素而改变。典型地，丁二酸盐-基清凉化合物将占烟草产品重量比的0.01到0.5％。较佳地，丁二酸盐-基清凉化合物占烟草产品总重的0.02至0.03％。
丁二酸盐-基清凉化合物是以任何传统方式被直接应用到烟草上，如喷洒、刷擦或注射的方式。当应用到抽烟用的可燃烧纸张、叶状包装纸或滤嘴时，丁二酸盐-基清凉化合物可以被喷洒或刷擦，对于滤嘴可采用注射方式。任何其他适合的方式都可以被应用。
本发明也涉及这样的烟草产品，其包括了一种由单薄荷醇基丁二酸盐、单薄荷醇基丁二酸盐的碱金属盐类、单薄荷醇基丁二酸盐的碱土金属盐类及它们的盐类混合物中挑选的第一种清凉剂与至少一种第二种清凉成分的结合。一般而言，在本发明的烟草产品中第二种清凉化合物的水平是与第一种清凉剂的重量比为约10％到约700％，较佳的为约20％至650％，最好为约30％至500％。
其它包含本发明丁二酸盐-基清凉剂的优选组合物是挤压的糖果颗粒、硬糖果、口香糖、软糖、果胶糖果、夹心糖果、糖果软馅、牙膏、漱口剂、口气清香剂、酒精的及非酒精饮料、碳酸饮料和干的饮料混合物。
加入每一个终端组合物的清凉剂组合物的剂量将依据具体化合物所期望的清凉效应及在组合物中其他调味剂的强度而改变。典型地，丁二酸盐-基清凉化合物将占终端组合物重量的0.001-1.0％。较佳地，丁二酸盐-基清凉化合物占终端组合物总重量的0.05-0.5％。
在第二方面，本发明涉及一种调味剂组合物，其含有一种丁二酸盐-基清凉剂及一种由调味剂中挑选的稀释剂。这种组合物作为许多可食用的组合物和/或最终与人类和动物身躯接触的组合物的一种调味组合物是特别有用的。
这些调味剂可以由水果调味品中挑选而得，例如：草莓味、草本油味如尤加利树油味、绿薄荷油味，以及其他传统上应用在可食用组合物和预定作为接触人类及动物躯体的组合物的已知调味品或调味油脂，包括调味剂，如调味糖浆、山梨醇糖浆或其他甜味或有调味的糖浆。
这些调味组合物可加入或不加入极性溶剂进行稀释，例如：乙醇、乙酸乙酯、丙二醇、异丙醇和甘油。溶剂起着载体功能，协助将调味组合物加到产品中。稀释剂可以含有或不含有一种或更多种另外的常规成分，这些成分可由清凉剂、润滑剂、增厚剂、乳化剂、可塑剂和制胶囊物质如胶体、淀粉、糊精和环状糊精等中选择。
典型地，调味组合物将包括1-8％的丁二酸盐-基清凉化合物，和20-99％的调味稀释物，并可含有或不含有极性溶剂。优选的调味组合物包括5％-50％的丁二酸盐-基清凉化合物，和50％-95％的调味稀释物，并可含有或不含有极性溶剂。
本明还涉及一种由单薄荷醇基丁二酸盐、单薄荷醇基丁二酸盐的碱金属盐类、单薄荷醇基丁二酸盐的碱土金属盐类和它们的混合物中挑选而得的第一种清凉剂，与至少一个第二种清凉成分的结合。
可以用来与本发明的第一种清凉剂结合的第二种清凉剂成分包括薄荷醇、羧酰胺、缩酮、乙酸薄荷醇酯、乳酸薄荷醇酯、3-薄荷醇氧基丙烷-1，2-二醇和它们的混合物。羧酰胺和缩酮清凉剂组合物可由先有技术而得知并且可见于，例如，在美国专利第5,009,893号及国际专利申请公开(International Patent application publication)第WO-93/23005号，其中的揭示通过在此引述而并入本文。其余的第二种清凉剂为已知的，其中的一些为商业化产品。
更具体地，羧酰胺第二种清凉剂选自结构式如下的N-取代-对-甲烷-3-羧酰胺：
其中当R’被分开考虑时，是氢原子或含有最高达25个碳原子的脂肪族自由基；当R”被分开考虑时，是羟基或含有最高达25个碳原子的脂肪族自由基，然而，一但当R’是氢时，R”也可以是有最高达10个碳原子的芳香族自由基并且选自取代的苯基、苯烷基，取代的苯烷基、萘基、取代的萘基和吡啶基；而当R’和R”与它们所连接的氮原子一起考虑时，则代表一个最高达25个碳原子的环状或杂环官能基；
结构式如下的非环状三级和二级羧酰胺类：
Figure C9619657200161
其中当R’和R”被分开考虑时，每一个都是氢、C1-C5烷基或C1-C8羟烷基，并且提供总数不超过8个的碳原子，然而，一但当R’是氢时，R”也可以是最高达6个碳原子的烷羧烷基；当R’和R”一起考虑时，代表一个最高达6个碳子的烯基官能能基，此官能基的另一端连接到酰胺氮原子那里以形成一个氮杂环，其中的碳链可被也可不被氧打断；R1是氢或C1-C5烷基；而R2和R3每一个皆是C1-C5烷基；然而，其条件是(i)R1、R2和R3一起提供总数至少为5个的碳原子，较佳情况是5-10个碳原子；及(ii)当R1是氢时，R2是C2-C5烷基和R3是C2-C5烷基，且至少R2和R3其中一个是分枝的，较佳情况是处在结构式中(*)标记的碳原子的相对阿尔发(alpha)或贝他(beta)位置；以及它们的混合物。
缩酮清凉剂组合物可由如下结构式代表：
其中R1代表一个拥有至少一个但不超过3个羟基的C2-C6烯基，R2和R3任何之一分别地代表C1-C10烷基，并且可以被或不被选自羟基、胺基和卤素、C5-C7环烷基，较佳的是环已基，及C6-C12-芳香族基，较佳的是苯基，所挑选而得的1到3个自由基加以取代，条件是R2和R3的C原子总数不能少于3，或R2和R3一起代表一个烯基，并与载有它们的碳原子一起，形成一个5-7圆环，并可以被或不被C1-C6烷基加以取代。
在本发明的组合物中第一种和第二种清凉剂的相对含量可以视所期望的具体气味而于宽广的组合物范围内改变。例如，当需要薄荷醇的强烈薄荷味时，大量的薄荷醇与相对少量的本发明丁二酸盐-基清凉剂结合可以满足需要。第一种清凉剂与一种或多种第二种清凉成分的其他潜在结合方式对于本领域技术人员而言是显而易见的。
一般来说，本发明的清凉剂组合物中第二种清凉剂成分占组合物总量的约0.05％到约95％，较佳地是约0.1％到约70％，而最佳的是约0.5％到约50％。典型地，清凉剂组合物可按常规方式将第一种和第二种清凉剂一起混合加以制备。
本发明的某些组合物由以下例子加以说明。
优选实施例的详细说明
对以下实施例1-10，由10-12个尝试这些物质的人组成一个评定小组。这些尝试者被要求提供对于清凉效应、任何不愉快的味觉的评定及任何他们可能有的评论。下列的结果就是由这些测试中获得的。实施例1-硬糖果(Hard candy)
硬糖果的配方选自120克的糖、30克的水、80克的玉米糖浆和占组合物重量的0.1％的肉桂调味剂(对照配方)所组成。这种配方被分为3部分，占组合物总重量0.05％的单薄荷醇基丁二酸盐被加入硬糖果配方之中，重量为0.05％的商业用清凉剂组合物(WS3TM，由Wilkinson-Sword而来)被加入另外的硬糖果配方之中以作为比较之用。
评定小组发现含有单薄荷醇基丁二酸盐的硬糖果配方提供一种持久，令人愉快的清凉效应，然而在对照组中并没有清凉效应出现。没有薄荷味被这些评定小组注意到。含有WS3TM的硬糖果配方也提供了一种清凉效应，尽管评定小组下结论道，在口腔及喉咙，WS3TM的清凉效应发生在与本发明的单薄荷醇基丁二酸盐不同的位置。实施例2-挤压的片剂(Pressed Tablets)
将Royal TTM Dextrose(制片用糖)挤压成两种片剂，一种仅含有葡萄糖(对照组)，另一种含有重量为0.1％的单薄荷醇基丁二酸盐。评定小组注意到一种令人愉快的清凉效应由含单薄荷醇基丁二酸盐的片剂产生，而含葡萄糖的对照组片剂却没有获得清凉效应。
实施例3-漱口剂
含有下列组合物的漱口剂配方的四个样品被加以尝试，十六烷基吡啶氯                                   0.757克钠糖精                                           1.75克TweenTM 80                                      0.5盎司D&C Green#5(0.1％溶液于丙二醇中)                 0.8盎司D&C YelloW#10(0.1％溶液于丙二醇中)               0.2盎司调味剂N&A薄荷混合(0.2％溶液)                     0.25盎司特别的变性酒精                                   31.0盎司
将这些成分混合直到溶解并且稍后加入96盎司的水以提供一种漱口的配方制剂。稍后将清凉化合物以下述的量加入漱口剂的配方之中。
四种漱口剂配方的测试如下：一种不含有添加剂(对照组)，一种含有重量为0.04％的单薄荷醇基丁二酸盐，一种含有重量为0.004％的WS3TM，另一种含有重量为0.002％的单薄荷醇基丁二酸盐和重量为0.002％的WS3TM。
尽管评定小组下结论道四种漱口样品的每一种皆有不同的味觉并且单薄荷醇基丁二酸盐的清凉效应发生在与WS3TM和漱口剂的清凉效应不同的口腔及喉咙区域，然而评定小组仍注意到在三种组合物中的清凉效应。单薄荷醇基丁二酸盐，漱口剂薄荷调味和WS3TM的清凉效应被发现在含有所有三种清凉剂的第四种样品中具有互补性。实施例4-含有单薄荷醇基丁二酸钠的漱口剂
如同实施例3，制备相同四种漱口剂配方并作味觉测试，不同的是以单薄荷醇基丁二酸钠来取代同剂量的单薄荷醇基丁二酸盐。评定小组发现单薄荷醇基丁二酸钠的漱口剂有一种令人愉快的、持久的清凉感觉而且没有苦味。评定小组也注意到单薄荷醇基丁二酸钠的清凉知觉的察觉位点在口腔及喉咙中要比例实施3味觉尝试中单薄荷醇基丁二酸盐清凉知觉的察觉位点还要稍微前面一点。当单薄荷醇基丁二酸钠与WS3TM结合使用时被发现也有一种互补性的清凉效应。例5-碳酸饮料
制备柠檬-莱姆酸橙碳酸饮料的四种样品，一种没有添加剂(对照组)，一种含有重量为0.004％的单薄荷醇基丁二酸盐，一种含有重量为0.0004％的WS3TM，另一种含有重量为0.002％的单薄荷醇基丁二酸盐和重量为0.0002％的WS3TM。
碳酸饮料的配方如下，所有等分均为重量等分：高果糖玉米糖浆                               96.00等分水                                           28.90等分苯酸钠(25％溶液W/W于水中)                     0.50等分柠檬酸(50％溶液W/W于水中)                     2.30等分调味剂N&A柠檬-莱姆酸橙                        0.30等分
碳酸饮料是借由结合前三种成分并且混合完全而制备，添加柠檬酸溶液并且再次混合，接着加入调味剂以便提供一种饮料原浆。一等份的饮料原浆稍后与五5等分的碳酸水结合以提供碳酸饮料。清凉化合物稍后混入碳酸饮料中，加入量如上所述。
评定小组的结论是：含有单薄荷醇基丁二酸盐及WS3TM的样品提供了一种清凉效应，并且单薄荷醇基丁二酸盐的清凉效应发生在与WS3TM的清凉效应不同的口腔及喉咙区域。除此之外，单薄荷醇基丁二酸盐的清凉效应被发现是令人愉快的，但没有薄荷味，并是持久的。进一步地，单薄荷醇基丁二酸盐与WS3TM的结合被发现可以提供一种互补性的清凉效应，因为口腔及喉咙的不同区域被不同的清凉剂所影响。
实施例6-8-酒精饮料
制备三种不同的酒精饮料，使用17.00克的高果糖玉米糖浆、140.89克的水和21.05、42.11及84.22克的190标准强度酒精，以便得到分别为20、40和80标准强度的酒精饮料。将单薄荷醇基丁二酸盐按0.07％的重量加入到三个酒精饮料的每个样品中。在含有单薄荷醇基丁二酸盐的20和40标准强度酒精饮料中发现有清凉效应，但80标准强度酒精饮料则没有。
因此，用较高浓度的单薄荷醇基丁二酸盐来制备80标准强度酒精饮料的新样本，并且在该较高浓度程度下，一种令人愉快的、持久的清凉效应被评定小组注意到。除此之外，评定小组的结论认为单薄荷醇基丁二酸盐增强了所有酒精饮料中酒精的味觉知觉，并且，饮用含有单薄荷醇基丁二酸盐的20、40及80标准强度酒精饮料时的感觉就好像比含有相同酒精成份但不含清凉化合物的相关对照组饮料有更高的酒精成份存在。
实施例9-口香糖
常规口香糖基质被应用于本实施例之中。添加1.0％重量的混合草莓调味剂到口香糖基质中。然后，加入单薄荷醇基丁二酸盐0.30％重量到一种口香糖样品中。含有单薄荷醇基丁二酸盐的口香糖被评定小组注意到在口腔及喉咙的后部产生清凉效果。除此之外，没有明显的薄荷味道。
实施例10-无糖糖果
无糖存在的山梨醇糖果的制备是将1公斤的山梨醇糖浆加热到摄氏170度，冷却山梨醇糖浆到摄氏135度，加入12克的柠檬酸，加以搅拌并冷却至摄氏110度。在此温度之时，加入20克的山梨醇粉末及含有占单薄荷醇基丁二酸盐组合物的重量为0.05％的调味剂到无糖的糖果配方之中，借缓缓搅动而加入。最后，这些糖果被成型并放置使其硬化。
评定小组发现含有单薄荷醇基丁二酸盐的无糖硬糖果配方提供了一种令人愉快的、持久的清凉效应。实施例11-14及比较实施例A-B在香烟滤嘴中的单薄荷醇基丁二酸盐与在烟草中的薄荷醇结合
常规的国际混合香烟和烤烟都注射以20微升的10％溶于乙醇中的薄荷醇晶体溶液。已注入薄荷醇的香烟稍后被区分成五份，以溶于三醋精的1％单薄荷醇基丁二酸盐溶液20微升、30微升、40微升、及50微升注入前述四份香烟的滤嘴之中，而保留第五种香烟作为对照组。每一份香烟包括了一组没有薄荷醇及没有单薄荷醇基丁二酸盐的控制组、一组仅包含薄荷醇的香烟、一组包含薄荷醇和单薄荷醇基丁二酸盐的香烟。
一个专家抽烟评审小组(expert smoking panel，ESP)点燃、抽烟和尝试每一套受试香烟并且发现在有0.2微升的单薄荷醇基丁二酸盐且没有薄荷醇时，没有清凉效应。在有0.3微升的单薄荷醇基丁二酸盐且没有薄荷醇时，有微许的清凉效应被注意到。在有0.4微升的单薄荷醇基丁二酸盐时，ESP注意到一种强烈清凉效应并有一种清新的回味。进一步地，在此种程度下与烟草中的薄荷醇结合时没有被ESP感觉到增强了的薄荷味。在有0.5微升的单薄荷醇基丁二酸盐的程度下，清凉效应对于ESP而言是更加明显并仍然没有薄荷醇对薄荷味的增强被注意到。然而，在含有此程度的单薄荷醇基丁二酸盐时，一种刺激性的微小增加被ESP所经历到。
ESP下结论道：注入香烟滤嘴的单薄荷醇基丁二酸盐在抽烟时有一种清凉效应并且提供一种持久的清新特性于口腔中，而没有明显地改变烟草中的薄荷味。
实施例15
在滤嘴中使用单薄荷醇基丁二酸盐和WS3TM清凉剂并在烟草中使用薄荷醇
在上述实施例14中所选的香烟以20微升的10％溶于乙醇的薄荷醇结晶溶液加以注射。已注入薄荷的香烟被分为两套。将45微升的1％溶于三醋精的WS3TM溶液注入一套含有薄荷醇的烟的滤嘴中。
ESP观察到一种强烈的清凉效应及一种薄荷醇特徵的薄荷味及芳香族气味的稍微加强，与含有薄荷醇的对照相比，没有刺激性的增加被发现。评定小组下结论认为在这种程度时，一种协同的效应发生于两种清凉剂之间。
实施例16-17
在咀嚼用烟草及鼻烟粉中加入单薄荷醇基丁二酸盐
利用10微升气相色谱分析法注射筒将0.08％及0.12％重量的单薄荷醇基丁二酸盐注入咀嚼用烟草，而相同程度的单薄荷醇基丁二酸盐则利用薄式喷雾器喷洒加入鼻烟中。
烟草的每个样品在ESP成员的口腔中保持一分钟的测试时间，随后利用纯水将口腔清洁，并且在展开下一个新的评估之前有五分钟的等待时间。
在0.08％重量的程度时，在2-3分钟的一段时间后，ESP察觉到了一种清新效应。在0.12％重量时，在烟草由口腔中移去后的大约2分钟有一种较高强度的清凉效应被察觉到，因此口腔的内部被判定为较干净。ESP还认为一种更令人愉快的清新回味是存在的。由口腔中移去烟草之后这种回味可持续到达五分钟。实施例18-19
在印尼香烟滤嘴尖端纸张中加入单薄荷醇基丁二酸盐
将10微升和20微升的1％溶于三醋精的单薄荷醇基丁二酸盐溶液以薄层的型式加以分布，利用一种软毛刷子涂于由印尼市场上买来的不同型式的kretek香烟的滤嘴尖端纸张嘴端的三分之一上。
在0.10微升的单薄荷醇基丁二酸盐时，ESP发现kretek香烟入口2-3分钟之后在唇上有一种轻微的清新效应。在20微升的单薄荷醇基丁二酸盐时，在kretek香烟入口大约一分钟后有一种清凉效应，紧接着清新特性开始出现，并且在唇上及口腔内部会持续到五分钟。ESP下结论认为当将单薄荷醇基丁二酸盐应用于kretek香烟的嘴端时，单薄荷醇基丁二酸盐对于维持在唇上及口腔内的清新、干净的特性有一种有效的效应。
以上实施例仅作为说明及叙述的目的之用，而且无论如何并不被构成对本发明的限制。本发明的范围是由权利要求书而加以决定的。

Claims (17)

1.一种清凉组合物，包含一种产品基质与一种有效剂量的选自由单薄荷醇基丁二酸盐、单薄荷醇基丁二酸盐的碱金属盐、单薄荷醇基丁二酸盐的碱金属盐类和它们的混合物组成的组清凉剂；其中有效剂量的清凉剂是指使用在组合物中的清凉剂的浓度不超过组合物总重量的1％重量比。
2.权利要求1所述的清凉剂组合物在下列产品基中的应用，包括选自人类及动物用的外用产品、口腔护理产品、鼻腔护理产品及浴室用品的产品。
3.权利要求1所述的清凉剂组合物在下列产品基中的应用，包括选自咀嚼烟草产品、潮湿鼻烟粉产品和鼻烟粉产品及抽烟用烟草产品的滤嘴和用来接触抽烟者嘴唇的滤嘴纸的产品。
4. 权利要求1所述的清凉剂组合物在下列产品基中的应用，包括选自烘烤食品、乳制品、水果冰淇淋、糖果产品、果酱、果冻、果胶、布丁、动物食品、锭剂、咳嗽混合物、解除充血剂、抗刺激剂、制酸剂、抗不消化制备物、口腔止痛剂、压榨的糖果颗粒、硬熬糖果、口香糖、果胶为主的糖果、软糖、夹心糖果、糖果软馅、牙膏、漱口剂、口气清香剂、碳酸饮料、矿泉水、粉末饮料混合物、非酒精饮料、酒精饮料和蒸馏饮料的人类及动物用的可食用产品。
5.根据权利要求4所述的应用，其中使用在包含选自酒精饮料和蒸馏饮料的产品基的组合物中的清凉剂的量占组合物总重量的0.001-1.0％重量比。
6.根据权利要求4所述的应用，其中可食用的产品选自烘烤食品、乳制品、水果冰淇淋、糖果产品、无糖糖果、果酱、果冻、果胶、布丁及动物食品。
7.根据权利要求4所述的应用，其中可食用的产品选自锭剂、咳嗽混合物、解除充血剂、抗刺激剂、抗酸剂、抗不消化制剂及口腔止痛剂。
8.根据权利要求4所述的应用，其中可食用的产品选自挤压的糖果颗粒、硬熬糖果、口香糖、果胶为主的糖果、软糖、夹心糖果、糖果软馅为材料的无糖硬熬糖果、无糖果胶为主的糖果、无糖软糖、无糖夹心糖果、牙膏粉末、漱口剂、呼吸清新剂、酒精饮料、碳酸化饮料、矿泉水、饮料冲剂、非酒精饮料和蒸馏饮料。
9.根据权利要求2至8中任何一项所述的应用，其中所述清凉剂的量为占清凉剂使用在其中的组合物的总重量的从0.001-1.0％重量比。
10.根据权利要求1所述的清凉组合物，进一步包括调味剂稀释剂，该稀释剂包括至少一种选自水果调味品、草本油、糖味糖浆、有调味糖浆和有调味油脂的调味剂，其中所述清凉剂的量为占所述清凉剂和所述调味剂总重量的1-80％重量比，调味剂稀释剂的量为占所述清凉剂和所述调味剂总重量的20-99％重量比。
11.根据权利要求10所述的清凉组合物，其中所述清凉剂的量为占所述清凉剂和所述调味剂总重量的5-50％重量比，调味剂稀释剂的量为占所述清凉剂和所述调味剂总重量的50-95％重量比。
12.根据权利要求10至11中任何一项所述的清凉组合物，其中调味稀释剂进一步地包含选自乙醇、乙酸乙酯、丙二醇、异丙醇和甘油的极性溶剂。
13.根据权利要求1所述的清凉组合物，其进一步包含至少一种第二种清凉剂组分。
14.根据权利要求13所述的清凉组合物，其中所述的有效量的清凉剂作为第一种清凉剂，所述的组合物进一步包括选自由薄荷醇、羧酰胺、缩酮、醋酸薄荷酯、乳酸薄荷醇酯、3-薄荷醇氧基丙烷-1，2-二醇组成的组的至少一种第二种清凉剂组分，或它们的混合物的。
15.根据权利要求14所述的清凉组合物，其中羧酰胺清凉剂组分选自下列物质：其中当R’被分开考虑时，是氢或一个含有最高达25个碳原子的脂肪族自由基；当R”被分开考虑时，是羟基或是一个含有最高达25个碳原子的脂肪族自由基，其条件是当R’是氢时，R”也可以是一个最高达10个碳原子的芳香族自由基，并选自取代的苯基、苯烷基、取代的苯烷基、萘基、取代的萘基和吡啶基；而当R’和R”与它们所连接的氮原子一起考虑时，则代表一个最高达25个碳原子的环状或杂环状官能基；
具有如下结构式的非环状三级和二级的羧酰胺类：
其中当R’和R”被分开考虑时，每一个皆是氢、C1-C5烷基或C1-C8羟烷基，并且提供总数不超过8个的碳原子，其条件是，当R’是氢时，R”也可以是最高达6个碳原子的烷羧烷基；当R’和R”在一起考虑时，则代表一个最高达6个碳原子的烯基，此官能基的另一端被连接到酰胺氮原子并形成一个氮杂环，其中的碳链可被也可不被氧间断；R1是氢或C1-C5烷基；而R2和R3每一个皆是C1-C5烷基；其条件是(i)R1、R2和R3一起提供总数至少为5个的碳原子；和(ii)当R1是氢时，R2是C2-C5烷基，而R3是C2-C5烷基以及R2和R3中至少一个是分枝的和它们的混合物。
16.根据权利要求14所述的清凉剂组合物，其中缩酮清凉剂组分选自下列物质：
其中R1代表一个拥有至少一个但不超过3个羟基的C2-C6烯基自由基，R2和R3中的任何一个分别地代表C1-C10烷基并且可以被或不被选自羟基、胺基、卤素、C5-C7环烷基、C6-C12芳基中的1到3个自由基而加以取代，但条件是R2和R3的C原子总数不少于3，或是R2和R3合起来代表一个烯基，并且与带有R2和R3的碳原子一起，形成一个5-7圆环，并可以被或不被C1-C6烷基加以取代。
17.根据权利要求13，14，15，和16所述的任何一种清凉组合物，其中所述第二种清凉剂的量为占所述第一种清凉剂和所述第二种清凉剂总重量的0.05-95％重量比。
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