RU2174388C2 - Ароматизирующая и освежающая композиции - Google Patents

Ароматизирующая и освежающая композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2174388C2
RU2174388C2 RU98105613/14A RU98105613A RU2174388C2 RU 2174388 C2 RU2174388 C2 RU 2174388C2 RU 98105613/14 A RU98105613/14 A RU 98105613/14A RU 98105613 A RU98105613 A RU 98105613A RU 2174388 C2 RU2174388 C2 RU 2174388C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
refreshing
mono
products
methyl succinate
flavoring
Prior art date
Application number
RU98105613/14A
Other languages
English (en)
Other versions
RU98105613A (ru
Inventor
Жан Ман
Жан-Луи Понж
Original Assignee
В. Ман Филс С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/520,399 external-priority patent/US5725865A/en
Priority claimed from US08/629,598 external-priority patent/US5843466A/en
Priority claimed from US08/701,141 external-priority patent/US5752529A/en
Application filed by В. Ман Филс С.А. filed Critical В. Ман Филс С.А.
Publication of RU98105613A publication Critical patent/RU98105613A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2174388C2 publication Critical patent/RU2174388C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/203—Alicyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/34—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a carbocyclic ring other than a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24D—CIGARS; CIGARETTES; TOBACCO SMOKE FILTERS; MOUTHPIECES FOR CIGARS OR CIGARETTES; MANUFACTURE OF TOBACCO SMOKE FILTERS OR MOUTHPIECES
    • A24D3/00—Tobacco smoke filters, e.g. filter-tips, filtering inserts; Filters specially adapted for simulated smoking devices; Mouthpieces for cigars or cigarettes
    • A24D3/06—Use of materials for tobacco smoke filters
    • A24D3/14—Use of materials for tobacco smoke filters of organic materials as additive
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/24—Thermal properties
    • A61K2800/244—Endothermic; Cooling; Cooling sensation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Cigarettes, Filters, And Manufacturing Of Filters (AREA)
  • Alcoholic Beverages (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thermotherapy And Cooling Therapy Devices (AREA)

Abstract

Изобретение относится к ароматизирующим и освежающим композициям. Освежающая и ароматизирующая композиции содержат по меньшей мере одно соединение, выбранное из мономентилсукцината, мономентилсукцинатных солей щелочных металлов, мономентилсукцинатных солей щелочноземельных металлов и их смесей. Эти композиции создают приятный освежающий эффект, продолжительный и без горечи, хорошо ароматизируют продукты. 3 с. и 13 з.п.ф-лы.

Description

Изобретение относится к освежающим композициям, создающим уникальное ощущение прохлады, которое доставляет потребителю чувство приятной свежести без какой-либо примеси горечи. Изобретение относится также к продуктам, содержащим одно или несколько освежающих компонентов.
Известны многие соединения, которые создают ощущение свежести, когда они поглощаются или контактируют с телом. Так, ментол, воздействуя на рецепторы холода нервных окончаний, вызывает этот эффект свежести. Поскольку ментол имеет очень сильный запах мяты и обладает относительно большой летучестью, то были разработаны и описаны в технической литературе многие другие освежающие соединения для использования в качестве ароматизирующих и пахучих агентов в разных композициях для внутреннего применения и топических композициях. Например, американский патент N 5.009.893 предлагает использовать ментол в сочетании с N-замещенными-пара-ментан- карбоксамидами в качестве освежающих композиций в пищевых продуктах.
В международной заявке на патент N WO 93/23005 предлагаются освежающие композиции для топических или пищевых продуктов, которые содержат кеталь и вторичный освежающий агент, который может быть выбран из ментола, карбоксамидов и их смесей. В заявке приведены другие источники информации, описывающие соединения, имеющие запах или аромат, подобный ментолу, в том числе ментилкарбинол, сложные эфиры сахаридов ментола, и многие амиды. Описан также 2,3-пара-ментандиол, как соединение, имеющее острый освежающий вкус.
Заявка на патент Германии N 2,339,661 описывает ароматические композиции, которые содержат ментол или сложные эфиры ментола и гетероциклических карбоновых кислот. Предпочтительным сложным эфиром является сложный эфир ментил-2- пирролидон-5-карбоновой кислоты.
Заявка на патент Германии N 2,608,226 описывает композицию, которая оказывает физиологический освежающий эффект. Описанные освежающие соединения включают сложные эфиры ментола и природных гидроксикарбоновых кислот, имеющих от 2 до 6 атомов углерода, которые этерифицированы группой алкил C1 - C4. Ментилацетат и ментиллактат являются предпочтительными освежающими соединениями этого документа. Наконец, другим освежающим соединением, выпущенным в продажу, является 3-ментоксипропан-1,2-диол.
Следовательно, известно много соединений, обладающих освежающим или охлаждающим свойством, которые могут использоваться в большом ассортименте продуктов. Однако существует необходимость в таких освежающих композициях, которые имели бы улучшенный освежающий эффект и/или улучшенное вкусовое качество. Таким образом, целью настоящего изобретения является разработка композиций с улучшенным освежающим эффектом.
Другой целью настоящего изобретения является разработка освежающих композиций, вызывающих особые ощущения свежести и вкуса.
Следующей целью настоящего изобретения является разработка освежающих композиций, включающих два и более освежающих агента, которые создают дополнительное ощущение свежести и придают дополнительный вкус.
Другой целью настоящего изобретения является разработка освежающей композиции, в которой используется нетоксичное освежающее соединение, создающее особое чувство прохлады и особый вкус.
Согласно первому аспекту, настоящее изобретение относится к композиции, выбранной из топических продуктов, продуктов для ухода за полостью рта, полостью носа, туалетных продуктов, продуктов для внутреннего применения, жевательных резинок и табачных продуктов для курения, жевательного и нюхательного табачных продуктов, которая содержит базовый продукт и эффективное количество освежающего соединения, выбранного из мономентилсукцината, мономентилсукцинатных солей щелочных металлов и мономентилсукцинатных солей щелочноземельных металлов.
Согласно второму аспекту, настоящее изобретение относится к композиции, содержащей освежающий агент, выбранный из мономентилсукцината, мономентилсукцинатных солей щелочных металлов и мономентилсукцинатных солей щелочноземельных металлов вместе с разбавителем, выбранным из ароматизаторов, сахарных или подслащиваемых сиропов, ароматизирующих сиропов, ароматизирующих масел и растительных масел.
Настоящее изобретение относится также к освежающим композициям, которые содержат первичное освежающее соединение, выбранное из мономентилсукцината, мономентилсукцинатных солей щелочных металлов и мономентилсукцинатных солей щелочноземельных металлов, и, по меньшей мере, одно вторичное освежающее соединение.
Мономентилсукцинат является соединением, известным под номером Chemical Abstracts N 77341-67-4. Он используется, например, в курительном табаке, описанном, в частности, в американском патенте N 3,111,127. Этот патент описывает курительный табак, в состав которого входит сложный моноэфир синтетического или натурального ментола и ароматической или алифатической поликарбоновой кислоты, насыщенной или ненасыщенной, или замещенного аналога этой кислоты. Табачные продукты с вышеназванным табаком были исследованы и оценены как продукты, сгораемые медленнее при латентном огне, чем контрольный продукт, как продукты, имеющие повышенную крепость и требующие большого количества затяжек в условиях контролируемого дыма. Кроме того, оказалось, что когда эти табачные продукты испытывались с точки зрения органолептических свойств, они производили дым, который имел приятный и освежающий вкус и аромат ментола. Среди сложных эфиров поликарбоновых кислот были указаны сложный эфир метилсукциновой кислоты, мономентилсукцинат, мономентил- -α-α- диметилсукцинат и мономентолментилсукцинат.
Статья под названием "A Molecular Approach to Flavor Synthesis. I. Menthol Esters of Varying Size and Polarity" Jabloner, H et. Dunbar, B.I., J. Of Polymer Science, том 18, стр. 2933-40 (1980) описывает способ синтеза мономентилсукцината, а также мономентилсукцината натрия и других сложных эфиров ментола, производных мономентилсукцината. Растворы, содержащие 5 вес.% нескольких из этих сложных эфиров ментола в минеральных маслах или в воде, оценивались жюри, состоящим из 9 дегустаторов. Раствор, содержащий 5 вес.% диметилсукцината в минеральном масле, был признан жюри без вкуса и без запаха. Раствор, содержащий 5 вес.% мономентилсукцината натрия в воде, был признан неприятным и горьким, а сам мономентилсукцинат не был опробован.
Было неожиданно обнаружено, что мономентилсукцинат, мономентилсукцинатные соли щелочных металлов и мономентилсукцинатные соли щелочноземельных металлов, используемые в ряде продуктов для внутреннего применения и топических продуктов, при низких концентрациях, доходящих до 1 вес.%, создавали продолжительный освежающий эффект и были скорее приятными на вкус, чем горькими и неприятными, как отмечало дегустационное жюри в статье Jabloner.
Настоящее изобретение касается конечной готовой композиции, выбранной из топических продуктов, продуктов для ухода за полостью рта, полостью носа, туалетных продуктов, продуктов для внутреннего применения, жевательной резинки, жевательного и нюхательного табаков, курительных табачных изделий, которая содержит базовый продукт и эффективное количество освежающих соединений, выбранных из мономентилсукцината, мономентилсукцинатных солей щелочных металлов и мономентилсукцинатных солей щелочноземельных металлов (далее называемых общим термином "освежающие соединения на основе сукцината").
Освежающий агент, используемый в композициях настоящего изобретения, выбирают предпочтительно из мономентилсукцината, мономентилсукцината натрия, мономентилсукцината калия, мономентилсукцината лития, мономентилсукцината кальция, мономентилсукцината магния и мономентилсукцината бария, а также их смесей. Было обнаружено, что эти освежающие соединения на основе сукцината, когда их используют в низких концентрациях до 1 вес.% по общему весу готовой композиции, в которой они находятся, создают приятный освежающий эффект и/или продолжительный эффект, без горечи, которую можно было наблюдать согласно предшествующему уровню техники. Кроме того при концентрациях до 1 вес. % освежающих соединений на основе сукцината не возникает острого вкуса мяты во рту и в горле, как это происходит с другими веществами, например, такими как ментол.
Освежающие соединения на основе сукцината согласно изобретению, когда их употребляют, проявляют также свой освежающий эффект на других участках рта или горла по сравнению, например, с ментолом или освежающими соединениями на основе карбоксамида. Отсюда вытекает, что освежающие соединения на основе сукцината согласно изобретению обеспечивают дополнительный или синергетический освежающий эффект, когда их комбинируют с, по меньшей мере, одним вторичным освежающим соединением.
Кроме того, освежающие соединения на основе сукцината согласно изобретению увеличивают вкусовое ощущение алкоголя в алкогольных напитках. Поэтому алкогольные напитки, содержащие освежающие соединения на основе сукцината согласно изобретению воспринимаются так, как если бы в них было большее количество спирта, чем в довольно крепких алкогольных напитках, но не содержащих освежающего соединения на основе сукцината. Выбор освежающего соединения на основе сукцината для использования в освежающей композиции зависит в определенной степени от желаемых характеристик растворимости. Например, мономентилсукцинат мало растворим в воде, но более растворим в масле. Следовательно, мономентилсукцинат особенно хорошо подходит к среде, в которой растворение происходит преимущественно в масле, хотя мономентилсукцинат может быть использован в водных средах, если его используют в концентрации меньшей, чем предел растворимости в воде. Соли щелочных металлов и щелочноземельных металлов мономентилсукцината значительно более растворимы в воде и поэтому их целесообразно использовать в тех продуктах, где растворение происходит преимущественно в воде.
Готовые композиции, в которых могут быть использованы освежающие соединения на основе сукцината, включают большое разнообразие композиций для внутреннего применения и топических композиций для применения на теле человека или животного. Композиции для внутреннего применения включают продукты питания для людей или животных, напитки и другие композиции орального применения для людей или животных, например, медикаменты, антацидные продукты и слабительные, а также композиции для жевательных резинок. Топические композиции включают большое разнообразие композиций для применения людьми или животными, такие как туалетные продукты, продукты для ухода за полостью рта и носа, лосьоны, масла и мази. Табачные изделия включают жевательный табак, нюхательный табак, табак для курения, а также фильтры, горючую бумагу и оберточные листы.
При изготовлении композиций согласно настоящему изобретению освежающее соединение может быть использовано в виде освежающей композиции, ароматизирующей композиции и/или освежающего соединения, освежающая или ароматизирующая композиции могут вводиться в носитель, который может быть инертным или содержать другие активные ингредиенты конечной композиции. Могут быть использованы самые разные носители, например полярные растворители, масла, жиры, твердые мелко измельченные продукты, мальтодекстрины, циклодекстрины, растительные смолы, натуральные и синтетические каучуки и любой другой известный материал носителя для освежающих или ароматизирующих композиций.
Композиции для внутреннего применения согласно изобретению включают без ограничения алкогольные и безалкогольные напитки, кондитерские композиции, включая кондитерские таблетки, твердые конфеты из жженого сахара, жевательные резинки, конфеты на основе пектина, жевательные конфеты, конфеты с кремовой начинкой и помадки, газированные напитки, порошковые смеси для напитков, дистиллированные напитки, алкогольные напитки, безалкогольные напитки, минеральные воды, хлебобулочные изделия, молочные продукты, фруктовое мороженое, конфитюры, желе, продукты на основе желатина, пудинги и продукты питания для животных.
Конфеты, не содержащие сахар, составляют другой тип композиции для внутреннего применения согласно настоящему изобретению. Конфеты без сахара имеют обычно более высокие температуры кипения, чем соответствующие конфеты на основе сахара, и поэтому всякий ароматизирующий продукт, который к ним добавляется, должен быть стабильным к повышенным температурам, чтобы его можно было успешно вводить в конфеты без сахара. Конфеты без сахара могут представлять собой твердые конфеты на жженом сахаре, конфеты на основе пектина, жевательные конфеты и конфеты с начинкой. Кроме того, согласно настоящему изобретению могут быть изготовлены жевательные резинки без сахара. Количество освежающей композиции, вводимой в конфеты без сахара и/или в жевательную резинку без сахара, является таким же, которое используется для соответствующих конфет или жевательных резинок на основе сахара.
Топические композиции согласно данному изобретению включают, в частности, туалетные продукты, такие как кремы для лица, пудры из талька, масла для волос, шампуни, соли и масла для ванн, туалетные мыла, одеколоны, антитранспиранты, туалетную воду, духи, лосьоны и кремы для бритья, мыла, кремы, зубные пасты, жидкости для полоскания рта, лосьоны для волос и другие аналогичные продукты.
Освежающие соединения на основе сукцината согласно настоящему изобретению могут быть также введены в лекарственные средства, принимаемые внутрь или топического нанесения, такие как продукты против кашля, антациды, таблетки, противораздражающие агенты, мази, лосьоны, болеутоляющие средства орального применения и другие аналогичные продукты. Кроме того, освежающие и ароматизирующие композиции согласно данному изобретению могут входить в состав других композиций, таких как адгезивные композиции для использования там, где очень важно вкусовое ощущение.
Освежающие соединения на основе сукцината вводят в разные табачные изделия в соответствии с настоящим изобретением. Согласно первому варианту осуществления изобретения освежающие соединения на основе сукцината вводят в жевательный табак. Согласно другому варианту осуществления изобретения освежающие соединения на основе сукцината используют вместе с табачными курительными изделиями, т.е. вводя освежающие соединения на основе сукцината в горючую бумагу, оберточные листы или в фильтр путем нанесения освежающих композиций на поверхность горючей бумаги, оберточных листов и/или фильтра курительных табачных изделий.
Под табачными изделиями подразумевают такие продукты как сигареты, сигары, жевательный табак, нюхательный табак, которые включают в качестве компонента табак или производное табака. Например, сигареты с гвоздикой и ароматизированные сигары, а также жевательные табаки и аналогичные продукты входят в спектр табачных изделий в рамках настоящего изобретения. Жевательный табак имеет форму комочка, который размещают во рту, либо форму шарика, изготовленного вручную, либо форму продукта, размещенного в бумажном пакетике с высокой пористостью.
Освежающие соединения на основе сукцината согласно настоящему изобретению создают освежающий привкус, когда их используют в сочетании с таким соединением, как ментол, освежающие соединения на основе сукцината создают дополнительный освежающий эффект, не увеличивая при этом нежелательный вкус мяты ментола.
При производстве табачных изделий согласно настоящему изобретению освежающее соединение может быть использовано в виде освежающей композиции или освежающего соединения или композиция может быть введена в материал носителя, который может быть инертным или может содержать другие активные ингредиенты конечной композиции. Могут быть использованы разнообразные носители, в том числе, например, полярные растворители, масла, жиры, твердые мелко измельченные продукты, мальтодекстрины, циклодекстрины, натуральные смолы, смолы и любой другой материал носителя, известный для таких соединений.
Количество освежающей композиции, вводимое в каждое из табачных изделий по настоящему изобретению, изменяется в зависимости от отдельного соединения, степени желаемого освежающего эффекта и крепости других освежающих компонентов в композиции. Обычно освежающее соединение на основе сукцината представляет от 0,01 до 0,5 вес.% табачного изделия. Преимущественно освежающее соединение на основе сукцината представляет от 0,02 до 0,3 вес.% к весу табачного изделия.
Освежающие соединения на основе сукцината вводят непосредственно в табак любым подходящим для этого способом, например, пульверизацией, с помощью щетки или впрыскиванием. Когда их нужно нанести на горючую бумагу или оберточный лист, их напыляют или наносят щеткой, а в случае с фильтром их впрыскивают. Может быть использовано любое другое адекватное средство.
Настоящее изобретение касается также табачных изделий, включающих сочетание первичного освежающего агента, выбранного из мономентилсукцината, солей щелочных металлов мономентилсукцината и их смесей, и, по меньшей мере, одного вторичного освежающего соединения. Обычно, содержание вторичных освежающих соединений в табачных изделиях согласно изобретению составляет приблизительно 10 - 700 вес.%, преимущественно приблизительно 20 - 650 вес.% и еще более преимущественно приблизительно 30 - 500 вес.% к весу первичного освежающего агента.
Другими предпочтительными композициями, которые содержат освежающий агент на основе сукцината согласно изобретению, являются кондитерские таблетки, твердые конфеты на жженом сахаре, жевательные резинки, жевательные конфеты, конфеты на основе пектина, конфеты с начинкой, помадки, зубные пасты, продукты для полоскания полости рта, освежители дыхания, алкогольные напитки, безалкогольные напитки, газированные напитки и сухие смеси для напитков.
Количество освежающих композиций, включаемое в каждую из этих конечных композиций, изменяется в зависимости от отдельного соединения, степени желаемого освежающего эффекта и крепости других ароматизирующих агентов в композиции. Обычно освежающее соединение на основе сукцината представляет от 0,001 - 1 вес.% конечной композиции. Преимущественно освежающее соединение на основе сукцината представляет 0,005 - 0,5 вес.% к общему весу конечной композиции.
Согласно второму аспекту, настоящее изобретение касается ароматизирующей композиции, содержащей один освежающий агент на основе сукцината и один разбавитель, выбранный из ароматизирующих продуктов. Эта композиция особенно используется в качестве ароматизирующей композиции в разных композициях для внутреннего применения и/или разных композициях, предназначенных для контакта с телом человека или животного.
Ароматизирующие агенты могут выбираться из ароматов или духов с фруктовым запахом, таких, например, как клубничный аромат, из растительных масел, таких как эвкалиптовое масло, масло из перечной мяты, масло из зеленой мяты, или других известных ароматов или ароматизирующих масел, используемых обычно в композициях для внутреннего применения и в композициях, предназначенных для контакта с телом человека или животного, а также из ароматизирующих сиропов, например сироп сорбитола, или других подслащивающих или ароматизирующих сиропов.
Эти ароматизирующие композиции можно разбавлять выборочно с полярным растворителем, таким как, например, этиловый спирт, этилацетат, пропиленгликоль, изопропиловый спирт и глицерин. Растворитель действует как материальный носитель, помогающий соединять ароматизирующую композицию с продуктом, т.е. вводить ароматизирующую композицию в продукт. Разбавитель может в случае необходимости содержать одно или несколько добавочных соединений, выбранных из группы красителей, смазочных веществ, сгустителей, эмульгаторов, размягчителей и капсулирующих агентов, таких как смолы, крахмалы, декстрины и циклодекстрины.
Ароматизирующая композиция обычно содержит 1 - 80 вес.% освежающего соединения на основе сукцината и 20 - 99 вес.% ароматизирующего разбавителя и выбранного полярного растворителя. Предпочитаемые ароматизирующие композиции включают 5 - 50 вес.% освежающего соединения на основе сукцината и 50 - 95 вес.% ароматизирующего разбавителя и выбранного полярного растворителя.
Настоящее изобретение относится также к сочетанию первичных освежающих агентов, выбранных из мономентилсукцината, мономентилсукцинатных солей щелочных металлов, мономентилсукцинатных солей щелочноземельных металлов и их смесей, и, по меньшей мере, одного вторичного освежающего соединения.
Вторичные освежающие соединения, которые могут использоваться в сочетании с первичным освежающим продуктом согласно изобретению, включают ментол, карбоксамиды, кетали, ментилацетат, ментиллактат, 3-ментоксипропан-1,2-диол и их смеси. Освежающие композиции на основе карбоксамидов и кеталей известны в предшествующем уровне техники и их можно найти, например, в американском патенте N 5,009,893 и в международной заявке N WO-93/23005. Остальные вторичные освежающие соединения являются известными освежающими агентами, некоторые из которых выпущены в продажу.
В частности, вторичные освежающие продукты на основе карбоксамида выбирают из N-замещенных-пара-ментан-3-карбоксамидов формулы:
Figure 00000001

в которой R', когда он взят отдельно, является водородом или алифатическим радикалом, содержащим до 25 атомов углерода; R'', когда он взят отдельно, является радикалом гидрокси- или алифатическим радикалом, содержащим до 25 атомов углерода при условии, что когда R' является водородом, R'' может быть также арильным радикалом, содержащим до 10 атомов углерода, выбранным из радикалов замещенного фенила, фенилалкила, замещенного фенилалкила, нафтила, замещенного нафтила и пиридила; a R' и R'', когда они взяты вместе с атомом азота, с которым они соединены, представляют циклическую группу или гетероциклическую группу, содержащую до 25 атомов углерода; из третичных и вторичных ациклических карбоксамидов формулы:
Figure 00000002

в которой R' и R'', взятые отдельно, являются каждый водородом, C1-C5 алкильной группой или C1-C8 гидроксиалкильной группой и дают в сумме самое большее 8 атомов углерода с условием, что когда R' - водород, R'' может быть также алкилкарбоксиалкильной группой, содержащей до 6 атомов углерода; R' и R'', когда они взяты вместе, представляют алкиленовую группу, содержащую до 6 атомов углерода, противоположные концы этой группы соединены с атомом азота амидной группы, образуя азотный гетероцикл, углеводородная цепь которого в случае необходимости может быть прервана кислородом; R' - водород или C1-C5- алкильная группа; а R2 и R3 представляют каждый C1-C5- алкильную группу при условии, что (i) R1, R2 и R3 вместе образуют не менее 5 атомов углерода, преимущественно от 5 до 10 атомов углерода, (ii) и когда R1 - водород, R2 представляет C2- C5- алкильную группу, и R3 представляет C2-C5- алкильную группу, и по меньшей мере, одна из групп R2 и R3 разветвлена преимущественно в положение α или β относительно атома углерода, отмеченного (*) в формуле, а также их смесей.
Освежающие композиции на основе кеталя могут быть представлены формулой:
Figure 00000003

в которой R1 представляет радикал алкилен C2-C6, содержащий не менее одной, но не более трех гидроксильных групп, а именно R2 и R3 независимо один от другого представляют C1-C10- алкильную группу, которая не обязательно замещена одним - тремя радикалами, выбранными из группы, содержащей группы гидроксил, амино и галоген, циклоалкил C5-C7, преимущественно фенил, при условии, что число атомов углерода R2 и R3 не менее 3, где R2 и R3, взятые вместе, представляют алкиленовый радикал, который вместе с атомом углерода, который имеет радикалы R2 и R3, образует 5 - 7- членный цикл, который может быть замещен C1-C6 алкильными группами.
Относительные количества первичных и вторичных освежающих агентов в композиции согласно изобретению могут изменяться в зависимости от того, какой аромат желателен в данной композиции. Например, когда желателен ярко выраженный вкус мяты, можно взять комбинацию из большого количества ментола с относительно небольшим количеством освежающих агентов на основе сукцината согласно изобретению. Любые потенциальные сочетания первичных освежающих агентов с одним или несколькими компонентами вторичных освежающих агентов могут быть использованы специалистом.
Обычно процентное содержание вторичного освежающего компонента в освежающей композиции согласно изобретению равно приблизительно 0,05 - 95%, преимущественно приблизительно 0,1 - 70% и еще наиболее предпочтительно приблизительно 0,5 - 50,0% к общему весу композиции. В частности, освежающие композиции получают при смешивании первичных и вторичных освежающих агентов традиционным способом.
Некоторые композиции по изобретению иллюстрируются в нижеследующих примерах.
Примеры проведения экспериментов
Для каждого из примеров с 1 по 10 было создано дегустационное жюри из 10 - 12 человек. Члены жюри должны были давать информацию об освежающем эффекте и любом неприятном вкусе испытываемого продукта и высказывать любые комментарии. Были получены нижеследующие результаты.
Пример 1: Твердая конфета
Состав твердой конфеты приготовлен из 120 г сахара, 30 г воды, 80 г сиропа глюкозы и 0,1% к весу композиции, аромата корицы (контрольная формула). Состав был разделен на три части. 0,05% к весу композиции мономентилсукцината было добавлено к одной части состава твердой конфеты и 0,05% к весу композиции, освежающей композиции, выпущенной в продажу под коммерческим названием (WS3tm de Wilkinson-Sword) было добавлено к другой части состава твердой конфеты с целью сравнения.
Жюри нашло, что состав, содержащий мономентилсукцинат, создавал продолжительный приятный освежающий эффект, в контрольном же составе никакого освежающего эффекта не ощущалось, и привкуса мяты дегустаторы не отметили. Состав твердой конфеты, содержащей WS3tm, также создает освежающий эффект, хотя жюри сделало заключение, что освежающее действие композиции WS3tm проявляется на других участках рта и горла по сравнению с освежающим действием мономентилсукцината согласно изобретению.
Пример 2: Прессование таблетки
Из дектрозы Royal Ttm (сахар для прессования) были спрессованы две таблетки, одна содержала только дектрозу (контрольная), а другая содержала 0,1 вес. % мономентилсукцината. Жюри отметило приятный освежающий вкусовой эффект у таблетки, содержащей мономентилсукцинат и никакого освежающего эффекта у контрольной таблетки на основе дектрозы.
Пример 3: Продукт для полоскания зубов
Были протестированы четыре образца состава продукта для полоскания зубов:
Хлорид цетилпиридиния, г - 0,757 г
Сахаринат натрия, г - 1,75 г
Tweentm 80, (fl oz (1,48 E-05 м3) - 0,5
D&C Vert # 5 (0,1%-ный раствор в пропиленгликоле), (fl oz (2,36 E-05 м3) - 0,8
D& C Vert # 10 (0,1%-ный раствор в пропиленгликоле), (fl oz (0,59 E-0,5 м3) - 0,2
Аромат N&A Mint Blend (0,2%-ный раствор), (fl oz (0,74 E-0,5 м3) - 0,25
Спирт специально денатурированный, (fl oz (91,67 E-05 м3) - 31,0
Эти ингредиенты были перемешаны до растворения и затем добавлено 96 fl oz (91,67 E-05 м3) воды, чтобы получить вышеназванный состав. Освежающие соединения были добавлены к составу в количествах, указанных ниже.
Тестируемые составы:
- первый не содержал добавок (контрольный),
- второй содержал 0,004 вес.% мономентилсукцината,
- третий содержал 0,004 вес.%, WS3tm,
- четвертый содержал 0,002 вес. % мономентилсукцината и 0,002 вес.% WS3tm.
Жюри отметило освежающий эффект в трех составах и сделало заключение, что каждый из четырех образцов продукта для полоскания зубов имеет разный вкус и что освежающее действие мономентилсукцината проявляется на других участках рта и горла по сравнению с освежающим эффектом WS3tm и продукта для полоскания. Освежающие эффекты мономентилсукцината с ароматом мяты продукта для полоскания и композиции WS3tm были определены как дополнительные в четвертом образце, который содержал три освежающих соединения.
Пример 4: Жидкость для полоскания зубов, содержащая мономентилсукцинат натрия
Те же четыре состава жидкости для полоскания зубов из примера 3 были исследованы с точки зрения вкуса, но мономентилсукцинат был заменен мономентилсукцинатом натрия в тех же количествах. Жюри отметило, что продукты полоскания, содержащие мономентилсукцинат натрия, создавали приятное ощущение свежести без горечи и довольно продолжительное время. Оно также отметило, что ощущение свежести проявлялось немного раньше по времени, чем ощущение свежести от моментилсукцината в примере 3. Мономентилсукцинат натрия, по мнению жюри, обладает дополнительным освежающим эффектом в сочетании с продуктом WS3tm.
Пример 5: Газированный напиток
Было приготовлено четыре образца каждого газированного напитка на основе лимона и зеленого лимона: первый без добавок (контрольный), второй с 0,004 вес. % мономентилсукцината, третий с 0,002 вес.% WS3tm, четвертый с 0,002 вес.% мономентилсукцината и 0,002 вес.% WS3tm.
Состав газированного напитка был следующим (части выражены в вес. ч.):
Сироп из глюкозы с высоким содержанием фруктозы - 96,00
Вода - 28,90
Бензоат натрия (25%-ный раствор вес/вес в воде) - 0,50
Лимонная кислота (50%-ный раствор вес/вес в воде) - 2,30
Аромат N&A лимон-зеленый лимон - 0,30
Газированный напиток был изготовлен при комбинировании трех первых ингредиентов с их интенсивным перемешиванием. А уже затем добавлялся аромат, чтобы получить сироп для напитка. К одной части этого сиропа было добавлено пять частей газированной воды для приготовления газированного напитка. Освежающие соединения были подмешаны в газированные напитки в количествах, указанных выше.
Жюри заключило, что образцы, содержащие мономентилсукцинат и WS3tm, проявляли освежающее действие, и что освежающее действие мономентилсукцината проявилось в том, что напиток оказался приятнее на вкус и без вкуса мяты. И вообще освежающий эффект оказался более продолжительным и проявлялся на других участках горла и рта по сравнению с освежающим эффектом от WS3tm. Кроме того, было сделано заключение, что мономентилсукцинат в сочетании с WS3tm создает дополнительный освежающий эффект потому, что на разные участки во рту и горле действовали соответствующие освежающие соединения.
Примеры 6 - 8: Алкогольные напитки
Были приготовлены три разных алкогольных напитка, где использовалось 17,00 г сиропа глюкозы с высоким содержанием фруктозы, 140,89 г воды и 21,05; 42,11; и 84,22 г спирта с титром 190 для получения алкогольных напитков с титром спирта соответственно 20, 40 и 80. К образцам каждого из трех алкогольных напитков было добавлено 0,07 вес.% мономентилсукцината. Освежающий эффект был отмечен в напитках, имеющих титр спирта 20 и 40, содержащих мономентилсукцинат, но не в напитке с титром 80.
Поэтому был приготовлен новый образец напитка с титром 80, с использованием более высокой концентрации мономентилсукцината, и на этом уровне более высокой концентрации мономентилсукцината жюри отметило, что мономентилсукцинат увеличивает вкусовое ощущение алкоголя во всех алкогольных напитках и поэтому алкогольные напитки с титром 20, 40 и 80, включающие мономентилсукцинат, воспринимались каждый на вкусовом уровне как напитки с большим содержанием спирта по сравнению с соответствующим контрольным напитком, имеющим то же содержание спирта, но не содержащим освежающего соединения.
Пример 9: Жевательная резинка
Базовым продуктом в этом примере использовалась обычная растительная смола. К этой основе жевательной резинки было добавлено 1,0 вес.% аромата смеси красных фруктов. Затем к одному из образцов жевательной резинки было добавлено 0,30 вес.% мономентилсукцината. Жюри отметило в жевательной резинке, содержащей мономентилсукцинат, приятный освежающий вкус, довольно продолжительный, ощущаемый задней стенкой рта и горла. Кроме того, никакого привкуса мяты отмечено не было.
Пример 10: Конфета без сахара
Формованные конфеты без сахара на основе сорбитола были приготовлены при нагревании 1 кг сиропа сорбитола до 170oC, при последующем охлаждении сиропа сорбитола до 135oC с последующим добавлением 12 г лимонной кислоты с перемешиванием и последующим охлаждением этой композиции до 110oC. На этом этапе к вышеназванному составу конфет без сахара были добавлены 20 г порошка сорбитола и ароматизирующий агент, включающий 0,05 вес.% по отношению к весу композиции, мономентилсукцината. Все очень медленно перемешивалось. Наконец, конфеты были отлиты в форму для затвердевания. Жюри отметило, что состав конфеты без сахара, содержащий мономентилсукцинат, создает приятный и продолжительный освежающий эффект.
Примеры: 11-14 и сравнительные примеры A - B
Использование мономентилсукцината в фильтрах сигарет в сочетании с ментолом в табаке.
Табачные закрутки нескольких международных стандартных сигарет и сигарет, известных под названием "flue-cured", получили каждая инъекцию равную 20 мкл 10%-ного раствора кристаллов ментола в этаноле. Сигареты, в которые был впрыснут ментол, были разделены на пять частей. 20, 40 и 50 мкл 1%-ного раствора мономентилсукцината в триацетине было введено в фильтры первых четырех частей сигарет, пятая часть сигарет была использована как контрольная. Каждая часть содержала одну контрольную сигарету, не содержащую ментол и не содержащую мономентилсукцинат, одну сигарету, содержащую только ментол, одну сигарету, содержащую только мономентилсукцинат, и одну сигарету, содержащую одновременно ментол и мономентилсукцинат.
Жюри экспертов курильщиков зажигало, курило и тестировало каждую часть сигарет и нашло, что при норме 0,2 мкл мономентилсукцината и при отсутствии ментола нет освежающего эффекта. При 0,3 мкл мономентилсукцината и при отсутствии ментола замечается легкий освежающий эффект. При норме в 0,2 мкл мономентилсукцината замечается повышенный освежающий эффект с освежающим привкусом. При 0,5 мкл мономентилсукцината появляется очевидный освежающий эффект без малейшего увеличения запаха ментола. Однако было отмечено небольшое увеличение раздражающего эффекта на этом уровне мономентилсукцината.
Жюри отметило, что мономентилсукцинат, введенный в фильтр сигарет, придает освежающий эффект дыму и вызывает стойкое освежающее ощущение во рту, не уменьшая ароматизирующего свойства ментола в табаке.
Пример 15: использование мономентилсукцината с освежающим агентом WS3tm в фильтрах и ментола в табачных закрутках
Табачные закрутки сигарет, указанных в примерах 11 - 14, рассмотренных выше, получили инъекцию, равную 20 мкл 10%-ного раствора кристаллов ментола в этаноле. Сигареты, получившие инъекцию ментола, были разделены на две части. 45 мкл 1%-ного раствора мономентилсукцината в триацетине и 15 мкл 1%-ного раствора в триацетине были введены в фильтр сигарет, содержащих ментол.
Жюри отметило интенсивный освежающий эффект и небольшое улучшение ароматических свойств мяты ментола по сравнению с контрольными сигаретами, содержавшими ментол. Никакого увеличения раздражения замечено не было. Жюри заключило, что при этих нормах использования существует синергетический эффект двух освежающих агентов.
Примеры 16 - 17: Мономентилсукцинат в жевательном табаке и в нюхательном табаке
0,08 и 0,12 вес.% мономентилсукцината было добавлено путем впрыскивания в жевательный табак при использовании шприца для газовой хроматографии объемом в 10 мкл и те же количества мономентилсукцината были добавлены в жевательный табак, имеющий форму комочков, путем напыления, используя тонкий распылитель.
Каждый образец табака сохранялся во рту членами жюри в течение всего испытательного периода, занимавшего одну минуту, после чего рот промывался чистой водой. После 5-минутного перерыва начиналось новое тестирование, новая оценка.
При норме в 0,08 вес.% освежающий эффект наблюдался жюри после 2-3 - минутного периода. При норме в 0,12 вес.% более интенсивный освежающий эффект наблюдался приблизительно две минуты спустя после того, как табак был удален изо рта, а полость рта была оценена как наиболее чистая. Жюри также вынесло заключение о присутствии более приятного освежающего привкуса. Привкус ощущался почти пять минут после удаления табака изо рта.
Примеры 18 - 19: Использование мономентилсукцината в бумаге для фильтров индонезийских сигарет
10 и 20 мкл 1%-ного раствора мономентилсукцината в триацетине было нанесено в виде тонкой пленки, наложенной гибкой щеткой на первую треть конца бумаги фильтра, предназначенную для контакта со ртом, разных типов сигарет "kretek", полученных на индонезийском рынке.
При 10 мкл мономентилсукцината жюри наблюдало слегка освежающий эффект на губах через 2-3 мин после помещения сигареты "kretek" в рот. При 20 мкл освежающий эффект с охлаждающим характером был замечен приблизительно через минуту после помещения сигареты в рот и ощущение на губах во рту продолжалось до 5 мин. Жюри заключило, что мономентилсукцинат обладает эффективным действием для сохранения ощущения чистоты и свежести на губах и в полости рта, когда он накладывается тонкой пленкой на конец сигареты, предназначенной для контакта со ртом.
Эти примеры даны только с целью иллюстрации и их описание не может ограничивать каким-либо образом объем изобретения. Объем изобретения определен в формуле изобретения, представленной ниже.

Claims (16)

1. Ароматизирующая композиция, содержащая 1 - 80 вес.% освежающего агента, выбранного из группы мономентилсукцината, мономентилсукцинатных солей щелочных металлов, мономентилсукцинатных солей щелочноземельных металлов и их смесей и 20 - 99 вес.% ароматизирующего разбавителя, который содержит по меньшей мере один ароматизирующий агент, выбранный из группы фруктовых ароматов, растительных масел, сахарных сиропов и подслащивающих сиропов, ароматизирующих сиропов и ароматизирующих масел.
2. Ароматизирующая композиция по п. 1, содержащая 5 - 50 вес.% освежающего агента и 50 - 95 вес.% ароматизирующего разбавителя.
3. Ароматизирующая композиция по п.1 или 2, в которой ароматизирующий разбавитель содержит также полярный растворитель, выбранный из этанола, этилацетата, пропиленгликоля, изопропилового спирта и глицерина.
4. Ароматизирующая композиция по одному из пп.1 - 3, которая содержит по меньшей мере одно вторичное освежающее соединение.
5. Освежающая композиция, содержащая эффективное количество по меньшей мере одного первичного освежающего агента, выбранного из группы мономентилсукцината, мономентилсукцинатных солей щелочных металлов, мономентилсукцинатных солей щелочноземельных металлов и по меньшей мере одно вторичное соединение.
6. Освежающая композиция по п.4 или 5, в которой вторичное освежающее соединение выбрано из группы ментола, карбоксамидов, кеталей, ментилацетата, ментиллактата, 3-метокси-пропан-1,2-диола и их смесей.
7. Освежающая композиция по п.6, в которой освежающее соединение на основе карбоксамида выбрано из продуктов, отвечающих формуле
Figure 00000004

в которой R', взятый отдельно, является водородом или алифатическим радикалом, содержащим до 25 атомов углерода;
R'', взятый отдельно, является группой гидрокси, алифатическим радикалом, содержащим до 25 атомов углерода, при условии, что когда R' - водород, R'' может быть также арильным радикалом, содержащим до 10 атомов углерода и выбранным из групп замещенного фенила, феналкила, замещенного феналкила, нафтила, замещенного нафтила и пиридила;
R' и R'', взятые вместе с атомом азота, к которому присоединены, представляют циклическую или гетероциклическую группу, содержащую до 25 атомов углерода;
вторичных и третичных ациклических карбоксамидов, отвечающих формуле
Figure 00000005

в которой R' и R'', взятые отдельно, являются каждый водородом, C1-C5 алкильной группой, или C1-C8 гидроксиалкильной группой и насчитывают в целом не более 8 атомов углерода при условии, что когда R' - водород, R'' может быть также алкилкарбоксиалкильным радикалом, содержащим до 6 атомов углерода;
R' и R'', взятые вместе, представляют алкиленовую группу, содержащую до 6 атомов углерода, противоположные концы названной группы соединены с атомом азота амида, образуя азотный гетероцикл, углеводородная цепь которого в случае необходимости может быть прервана кислородом;
R1 - водород или C1-C5 алкильная группа;
R2 и R3 являются каждый алкилом C1-C5 при условии, что (i) R1, R2, R3 вместе образуют не менее 5 атомов углерода, (ii) когда R1 - водород, R2 представляет C2-C5 алкильную группу и R3 представляет C2-C5 алкильную группу и по меньшей мере один из радикалов R2 и R3 разветвлен,
и их смесей.
8. Освежающая композиция по п.6, в которой освежающее соединение на основе кеталя выбрано из продуктов, отвечающих формуле
Figure 00000006

в которой R1 - алкилен C2-C6, содержащий не менее одной, но не более трех гидроксильных групп;
R2 и R3 независимо один от другого представляют C1-C10 алкильную группу, которая необязательно замещена одним - тремя радикалами, выбранными, в частности, из групп гидроксил, амино, галоген, циклоалкил C5-C7, арил C6-C12, при условии, что сумма атомов углерода R2 и R3 не менее 3, или R2 и R3, взятые вместе, представляют алкиленовый радикал, который вместе с атомом углерода, который имеет радикалы R2 и R3, образует 5 - 7-членный цикл, который может быть замещен C1-C6 алкильными группами.
9. Применение композиции, выбранной из мономентилсукцината, мономентилсукцинатных солей щелочных металлов, мономентилсукцинатных солей щелочноземельных металлов и их смесей в качестве освежающего агента для продуктов для людей и животных.
10. Применение по п.9, при котором продукты выбраны из топических продуктов для людей и животных для ухода за полостью рта, за полостью носа и туалетных принадлежностей.
11. Применение по п.9, при котором указанными продуктами являются фильтры, горючая бумага и оберточные листы для табака для курения, жевательный табак, нюхательный табак и жевательная резинка.
12. Применение композиции, выбранной из мономентилсукцината, мономентилсукцинатных солей щелочных металлов, мономентилсукцинатных солей щелочноземельных металлов и их смесей в качестве освежающего агента для продуктов внутреннего применения для людей и животных.
13. Применение по п.12, при котором указанный продукт является продуктом питания, выбранным из хлебобулочных изделий, кондитерских изделий, конфет и кондитерских изделий без сахара, молочных продуктов, фруктового мороженого, конфитюров, желе, продуктов на основе желатина, пудингов и продуктов питания для животных.
14. Применение по п. 12, при котором указанными продуктами являются таблетки, смеси против кашля, противовоспалительные, антираздражающие, антациды, средства против расстройства пищеварения и оральные болеутоляющие средства.
15. Применение по п. 12, при котором указанными продуктами являются прессованные кондитерские таблетки, твердые конфеты на жженом сахаре, жевательные резинки, конфеты на основе пектина, жевательные конфеты, помадки, твердые конфеты на жженом сахаре без сахара, конфеты с начинкой без сахара, жевательные конфеты без сахара, карамель с начинкой без сахара, зубные пасты без сахара, продукты для полоскания полости рта, освежители дыхания, алкогольные напитки, газированные напитки, минеральные воды, порошковые смеси для напитков, безалкогольные напитки и дистиллированные напитки.
16. Применение по любому из пп.9 - 15, при котором содержание освежающего агента составляет 0,001 - 1,0% по отношению к общему весу продукта.
Приоритет по пунктам:
29.08.1995 по пп.1 - 8, 10, 12 - 14 и 16;
09.04.1996 по п.15;
21.08.1996 по пп.9 и 11.
RU98105613/14A 1995-08-29 1996-08-29 Ароматизирующая и освежающая композиции RU2174388C2 (ru)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/520,399 US5725865A (en) 1995-08-29 1995-08-29 Coolant compositions
US08/520,399 1995-08-29
US08/629,598 1996-04-09
US08/629,598 US5843466A (en) 1995-08-29 1996-04-09 Coolant compositions
US08/701,141 1996-08-21
US08/701,141 US5752529A (en) 1996-08-21 1996-08-21 Tobacco products containing coolant compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98105613A RU98105613A (ru) 2000-01-27
RU2174388C2 true RU2174388C2 (ru) 2001-10-10

Family

ID=27414758

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98105613/14A RU2174388C2 (ru) 1995-08-29 1996-08-29 Ароматизирующая и освежающая композиции

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0847268B1 (ru)
JP (2) JP3292883B2 (ru)
KR (1) KR100441535B1 (ru)
CN (1) CN1124126C (ru)
AT (1) ATE205382T1 (ru)
BR (1) BR9610312A (ru)
CA (1) CA2207457C (ru)
DE (1) DE69615208T2 (ru)
DK (1) DK0847268T3 (ru)
ES (1) ES2163651T3 (ru)
MX (1) MX9706270A (ru)
PL (1) PL184802B1 (ru)
PT (1) PT847268E (ru)
RU (1) RU2174388C2 (ru)
TR (1) TR199800250T1 (ru)
WO (1) WO1997007771A1 (ru)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2130900A1 (en) 2002-01-15 2009-12-09 OOO "Nauchno-Proizvodstvennoe Obiedinenie "Opytnaya Vodno-Analiticheskaya Laboratoria" Method for producing a water-alcohol solution
RU2443329C1 (ru) * 2011-01-27 2012-02-27 Олег Иванович Квасенков Способ получения некурительного изделия из махорки
RU2450665C1 (ru) * 2011-02-01 2012-05-20 Олег Иванович Квасенков Способ получения некурительного изделия из махорки
RU2452301C1 (ru) * 2011-02-01 2012-06-10 Олег Иванович Квасенков Способ получения некурительного изделия из махорки
RU2544147C2 (ru) * 2009-10-13 2015-03-10 Филип Моррис Продактс С.А. Продукты для орального употребления из влажного бездымного табака с сетчато-структурированным гелевым покрытием и способы их получения
RU2575450C2 (ru) * 2011-02-03 2016-02-20 Джапан Тобакко Инк. Фильтр для сигарет и сигарета с фильтром
RU2597581C1 (ru) * 2015-04-23 2016-09-10 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт табака, махорки и табачных изделий (ФГБНУ ВНИИТТИ) Способ снижения токсичности табака для кальяна
RU2745353C1 (ru) * 2017-11-01 2021-03-24 Никовенчерс Трейдинг Лимитед Ароматизированная испаряемая композиция
US11918026B2 (en) 2017-12-21 2024-03-05 Philip Morris Products S.A. Reducing aerosol ammonia in heated aerosol generating articles

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5740716A (en) * 1996-05-09 1998-04-21 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Juior University System and method for sound synthesis using a length-modulated digital delay line
WO1998011867A1 (en) * 1996-09-20 1998-03-26 Warner-Lambert Company Oral compositions containing a zinc compound
US6627233B1 (en) 1997-09-18 2003-09-30 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing physiological cooling agents
US6455080B1 (en) 1997-12-29 2002-09-24 Wm. Wrigley Jr., Company Chewing gum containing controlled release acyclic carboxamide and method of making
DK1935252T3 (da) 1997-09-18 2009-08-03 Wrigley W M Jun Co Tyggegummisammensætning
US20040180110A1 (en) * 2003-03-14 2004-09-16 Atul Mistry Chewing gum and confectionery compositions containing an endothermic agent
JP4018032B2 (ja) * 2003-06-17 2007-12-05 高砂香料工業株式会社 毛髪及び身体洗浄剤組成物
US7025997B2 (en) * 2003-09-24 2006-04-11 International Flavors & Fragrances Inc. Coolant plant extract compositions containing monomenthyl succinate
KR101350724B1 (ko) * 2005-09-02 2014-01-14 지보당 네덜란드 서비시즈 비.브이. 향상된 풍미 조성물
US20070221236A1 (en) * 2005-10-05 2007-09-27 Cadbury Adams Usa Llc. Cooling compositions including menthyl esters
CA2623545C (en) * 2005-10-05 2013-04-09 Cadbury Adams Usa Llc Cooling compositions
JP5203965B2 (ja) 2005-12-23 2013-06-05 クラフト・フーズ・グローバル・ブランズ・エルエルシー メントールと同様の感覚をもたらす組成物
US20080029116A1 (en) * 2006-08-01 2008-02-07 John Howard Robinson Smokeless tobacco
US7652067B2 (en) * 2006-09-08 2010-01-26 Millenium Specialty Chemicals, Inc. Aqueous compositions containing monoester salts
US8541401B2 (en) * 2007-07-25 2013-09-24 Philip Morris Usa Inc. Flavorant ester salts of polycarboxylic acids and methods for immobilizing and delivering flavorants containing hydroxyl groups
JP5215839B2 (ja) * 2008-01-15 2013-06-19 サッポロビール株式会社 発泡性アルコール飲料及びその製造方法
JP5251350B2 (ja) * 2008-08-08 2013-07-31 ライオン株式会社 歯磨組成物
CN101485493B (zh) * 2009-02-24 2011-06-08 湖南中烟工业有限责任公司 一种薄荷型卷烟
JP5397181B2 (ja) * 2009-11-18 2014-01-22 ライオン株式会社 口腔スプレー用組成物及び口腔用製剤
WO2012061698A2 (en) 2010-11-05 2012-05-10 Senomyx, Inc. Compounds useful as modulators of trpm8
CN102246882A (zh) * 2011-01-12 2011-11-23 雅客（中国）有限公司 一种固体夹心胶基糖果及其制作方法
JP5153931B1 (ja) * 2011-10-31 2013-02-27 キリンホールディングス株式会社 ユーデスモールを含有する非アルコール飲料
WO2013164706A1 (en) * 2012-04-30 2013-11-07 Philip Morris Products S.A. Smoking article mouthpiece with cooling agent inclusion complex
CN105025870B (zh) * 2012-12-12 2018-02-02 西姆莱斯股份公司 组合物
JP6882144B6 (ja) * 2012-12-12 2021-06-23 シムライズ アーゲー 組成物および化粧品組成物
CN103005691B (zh) * 2013-01-15 2015-04-29 王春霞 一种琥珀香型鼻烟
CN103054168B (zh) * 2013-01-15 2015-03-11 黑龙江中医药大学 一种荷花香型鼻烟
CN103005682B (zh) * 2013-01-15 2015-07-01 王文娟 一种芹菜香型鼻烟
CN103005680B (zh) * 2013-01-15 2015-03-25 陈孝忠 一种天竺葵香型鼻烟
CN103005670B (zh) * 2013-01-15 2015-04-29 陈汝德 一种零陵香型鼻烟
CN103005688B (zh) * 2013-01-15 2015-04-08 李群星 一种茶花香型鼻烟
WO2014203581A1 (ja) * 2013-06-18 2014-12-24 日本たばこ産業株式会社 天然（ｌ）－メントール精製物を含有するたばこ製品
RU2595986C1 (ru) * 2015-03-24 2016-08-27 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт табака, махорки и табачных изделий (ФГБНУ ВНИИТТИ) Способ гидротермической обработки табака с целью снижения содержания никотина в табаке и во влажном конденсате дыма табака для кальяна
RU2595978C1 (ru) * 2015-04-23 2016-08-27 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт табака, махорки и табачных изделий (ФГБНУ ВНИИТТИ) Способ снижения токсичности табака для кальяна
RU2595995C1 (ru) * 2015-08-03 2016-08-27 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт табака, махорки и табачных изделий (ФГБНУ ВНИИТТИ) Способ снижения токсичности табака для кальяна
RU2595994C1 (ru) * 2015-08-03 2016-08-27 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт табака, махорки и табачных изделий (ФГБНУ ВНИИТТИ) Способ снижения токсичности табака для кальяна
JP6865743B2 (ja) 2015-10-01 2021-04-28 フィルメニッヒ インコーポレイテッドＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ Ｔｒｐｍ８の活性調節因子として有用な化合物
US20170172204A1 (en) * 2015-12-18 2017-06-22 Altria Client Services Llc Strength enhancers and method of achieving strength enhancement in an electronic vapor device
WO2017165882A1 (en) * 2016-03-25 2017-09-28 International Flavors & Fragrances Inc. Amorphous cooler dispersion composition
EP3478096A1 (en) 2016-07-04 2019-05-08 JT International SA Smoking article with detachable filter segment
GB201620352D0 (en) * 2016-11-30 2017-01-11 British American Tobacco Investments Ltd Smoking article
JP7080880B2 (ja) * 2017-05-23 2022-06-06 大正製薬株式会社 飴
JP7318245B2 (ja) * 2018-04-06 2023-08-01 大正製薬株式会社 半固形状組成物
RU2705599C1 (ru) * 2019-04-12 2019-11-11 Алексей Юрьевич Марков Соусированная собственным экстрактом сигара для кальяна и способ ее получения
CN110204445A (zh) * 2019-06-12 2019-09-06 广东广益科技实业有限公司 水溶性清凉剂及其制备方法
RU2706245C1 (ru) * 2019-07-05 2019-11-15 Общество с ограниченной ответственностью "Кальян Мастер" Способ изготовления курительной композиции для кальяна
GB2602245B (en) * 2020-10-19 2023-08-16 Advance Applicator Solutions Ltd Flavouring solution
EP4144230B1 (en) * 2021-09-03 2024-08-07 JT International SA Chilled pouch material for nicotine pouch
WO2023089938A1 (ja) * 2021-11-18 2023-05-25 日本たばこ産業株式会社 香料組成物
CN118742286A (zh) 2022-01-07 2024-10-01 玛奈·菲尔萨公司 清凉化合物及组合物
WO2023223334A1 (en) * 2022-05-16 2023-11-23 Devashish Bhaveshbhai Kamdar A composition of blending water for enhancing flavor of and aroma of liquor

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3111127A (en) * 1961-06-27 1963-11-19 Brown & Williamson Tobacco Smoking tobacco product and method of making the same
US4157384A (en) * 1972-01-28 1979-06-05 Wilkinson Sword Limited Compositions having a physiological cooling effect
DE2608226A1 (de) * 1976-02-28 1977-09-08 Haarmann & Reimer Gmbh Mittel mit physiologischer kuehlwirkung
ATE158163T1 (de) * 1992-05-18 1997-10-15 Procter & Gamble Zusammensetzungen mit kühleffekt
DE69313278T2 (de) * 1992-06-17 1998-03-26 Procter & Gamble Nichtstechende zusammensetzungen mit kühleffekt

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2130900A1 (en) 2002-01-15 2009-12-09 OOO "Nauchno-Proizvodstvennoe Obiedinenie "Opytnaya Vodno-Analiticheskaya Laboratoria" Method for producing a water-alcohol solution
US7750052B2 (en) 2002-01-15 2010-07-06 OOO “Naucho-Proizvodstvennoe Obiedinenie” “Opytnaya Vodno-Analitcheskaya Laboratoria” Method for producing a water-alcohol solution and products based thereon
RU2544147C2 (ru) * 2009-10-13 2015-03-10 Филип Моррис Продактс С.А. Продукты для орального употребления из влажного бездымного табака с сетчато-структурированным гелевым покрытием и способы их получения
RU2443329C1 (ru) * 2011-01-27 2012-02-27 Олег Иванович Квасенков Способ получения некурительного изделия из махорки
RU2450665C1 (ru) * 2011-02-01 2012-05-20 Олег Иванович Квасенков Способ получения некурительного изделия из махорки
RU2452301C1 (ru) * 2011-02-01 2012-06-10 Олег Иванович Квасенков Способ получения некурительного изделия из махорки
RU2575450C2 (ru) * 2011-02-03 2016-02-20 Джапан Тобакко Инк. Фильтр для сигарет и сигарета с фильтром
RU2597581C1 (ru) * 2015-04-23 2016-09-10 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт табака, махорки и табачных изделий (ФГБНУ ВНИИТТИ) Способ снижения токсичности табака для кальяна
RU2745353C1 (ru) * 2017-11-01 2021-03-24 Никовенчерс Трейдинг Лимитед Ароматизированная испаряемая композиция
RU2780692C2 (ru) * 2017-12-21 2022-09-29 Филип Моррис Продактс С.А. Изделие, генерирующее аэрозоль (варианты)
US11918026B2 (en) 2017-12-21 2024-03-05 Philip Morris Products S.A. Reducing aerosol ammonia in heated aerosol generating articles
RU2772501C2 (ru) * 2018-05-03 2022-05-23 Никовенчерс Трейдинг Лимитед Испаряемый состав

Also Published As

Publication number Publication date
MX9706270A (es) 1998-08-30
JPH09510627A (ja) 1997-10-28
PL325123A1 (en) 1998-07-06
CN1193901A (zh) 1998-09-23
KR100441535B1 (ko) 2004-10-08
TR199800250T1 (xx) 1998-05-21
AU6879896A (en) 1997-03-19
BR9610312A (pt) 1999-07-06
ATE205382T1 (de) 2001-09-15
DE69615208T2 (de) 2002-06-13
JP3292883B2 (ja) 2002-06-17
CN1124126C (zh) 2003-10-15
JP3245744B2 (ja) 2002-01-15
ES2163651T3 (es) 2002-02-01
EP0847268B1 (fr) 2001-09-12
JP2000354467A (ja) 2000-12-26
DK0847268T3 (da) 2002-01-07
AU718673B2 (en) 2000-04-20
CA2207457C (en) 1999-01-19
CA2207457A1 (en) 1997-03-06
WO1997007771A1 (fr) 1997-03-06
EP0847268A1 (fr) 1998-06-17
PT847268E (pt) 2002-03-28
PL184802B1 (pl) 2002-12-31
DE69615208D1 (de) 2001-10-18
KR19990036418A (ko) 1999-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2174388C2 (ru) Ароматизирующая и освежающая композиции
TW400216B (en) Coolant compositions
US5725865A (en) Coolant compositions
RU2398476C2 (ru) Композиции, обеспечивающие ощущения, аналогичные ощущениям, вызываемым ментолом
JPS5940862B2 (ja) 生理学的冷涼効果を有する化合物および組成物に関する改良
JP5698120B2 (ja) 温感組成物
US20100056636A1 (en) N-Substituted-P-Menthane-3-Carboxamide and Uses Thereof
RU2006130432A (ru) Кондитерские продукты, содержащие смесь физиологических охлаждающих агентов
BR0115581B1 (pt) Preparações tendo uma atividade refrescante, seus usos e substâncias rinologicamente ativas
BRPI0609763A2 (pt) composição de sensação na pele e de flavor, uso da mesma, e, produto alimentìcio, produto de cuidado oral, produto de cuidado corporal ou produto farmacêutico
US3644613A (en) Oral. nasal and labial compositions containing menthyl keto esters
US4069345A (en) Compositions having a physiological cooling effect
US3793446A (en) Oral,nasal and labial compositions containing menthyl keto esters
JPS5936674B2 (ja) 生理的冷涼活性を付与する方法
JPH11502195A (ja) 清涼組成物
WO2001035918A1 (en) Mint flavor and aroma compositions
JP2000169876A (ja) 香気性組成物
JPWO2020116117A1 (ja) 風味増強剤及び経口製品の風味増強方法ならびに香粧品の香気増強方法
MX2008008289A (en) Compositions providing a sensation substantially similar to that provided by menthol