JP2000354467A - 冷涼感組成物 - Google Patents

冷涼感組成物

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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメ
ンチルのアルカリ金属塩、コハク酸モノメンチルのアル
カリ土類金属塩およびその混合物から選択される少なく
とも1種の冷涼感化合物を含む冷涼感組成物、香味料組
成物並びに摂取用および局所用組成物を提供する。 【効果】 苦味なしに快い長く持続する冷涼感効果を与
え、冷涼感効果は、他の公知の冷涼感物質の冷涼感効果
とは異なった現れ方をすることが見出された。補完的ま
たは相乗的効果は、他の冷涼感物質との組合せにより得
られる。本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感化合物
は、アルコール飲料中のアルコール感覚を増強すること
が見い出されている。コハク酸を基礎とする冷涼感化合
物は、喫煙用タバコ製品のフィルターに適用されるとき
並びに噛みタバコ製品および嗅ぎタバコ製品に組込まれ
るとき、冷涼な爽やかな味覚を与えることが見出され
た。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、苦味を有さず使用者に快い冷涼
感効果(effet de rafrai chissement)を与えるという独
特の冷涼感覚(perception de frai cheur)作用を有する
冷涼感組成物(compositions rafrai chissantes)に関す
る。本発明は、1種または2種以上の冷涼感化合物(com
pose s rafrai chissants)を含む製品にも関する。
【0002】摂取されたり体と接触するときに冷涼感を
与える種々の化合物が公知である。メントールは、神経
末端で冷覚受容体に作用して、この冷涼感効果を与える
ことが明らかとなっている。メントールは、強いハッカ
の匂いと比較的高い揮発性を有するので、他の幾つかの
冷涼感化合物が開発され、技術文献の中で、種々の局所
用および摂取可能な組成物中の芳香剤または付香剤とし
て報告されている。例えば、米国特許第5,009,893号
は、可食製品中の冷涼感組成物として、メントールとN-
置換-p-メンタンカルボキサミド化合物との組合せを提
案している。
【0003】国際特許出願公開No.WO93/23005は、ケタ
ール並びにメントール、カルボキサミドおよびその混合
物から選択され得る二次的な冷涼感物質を含む、食用ま
たは局所用製品のための冷涼感組成物を提案している。
その中では、メンチルカルビノール、メントールのサッ
カライド・エステル類および種々のアミド類を含む、メ
ントールに似た香味を有する化合物を開示する他の幾つ
かの文献が言及されている。また、2,3-p-メンタンジオ
ールが鋭い冷涼感味覚を有するとして報告されている。
【0004】ドイツ特許出願2 339 661は、メントール
または複素環式カルボン酸とメントールとのエステルを
含む芳香性組成物を開示している。好ましいエステル
は、メンチル-2-ピロリドン-5-カルボン酸エステルであ
る。
【0005】ドイツ特許出願26 08 226は、生理学的な
冷涼感作用を発揮する組成物を開示している。開示され
た冷涼感化合物は、2〜6個の炭素原子を有し、C1-C4
ルキル基でエステル化されている天然由来のヒドロキシ
カルボン酸とメントールとのエステル類を含む。酢酸メ
ンチルおよび乳酸メンチルは、この開示の中の最も好ま
しい冷涼感化合物である。最後に、他の市販されている
冷涼感化合物は、3-メントキシプロパン-1,2-ジオール
である。
【0006】従って、冷涼感特性を与え広範な製品中で
有用である種々の化合物が公知である。しかしながら、
さらに、改善された冷涼感作用および/または味覚作用
を有する冷涼感組成物を提供する必要がある。よって、
本発明の目的は、改善された冷涼感組成物を提供するこ
とにある。
【0007】本発明の他の目的は、独特の冷涼感覚およ
び味覚認識を有する冷涼感組成物を提供することにあ
る。
【0008】本発明のまた更なる目的は、補足的な冷涼
感覚および味覚認識を与える2種またはそれ以上の冷涼
感剤を含む冷涼感組成物を提供することにある。
【0009】本発明のまた更なる目的は、独特の冷涼感
覚および味覚認識を有する非毒性の冷涼感物質を使用す
る新規な冷涼感組成物を提供することにある。
【0010】第1の態様では、本発明は、製品基材並び
に有効量のコハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチ
ルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアル
カリ土類金属塩から選択される冷涼感化合物を含む、局
所用製品、口腔ケア製品、鼻腔ケア製品、化粧用品、経
口摂取製品、チューインガムや喫煙製品、噛みタバコ、
ふくみタバコおよび嗅ぎタバコ製品から選択される組成
物に関する。
【0011】第2の態様では、本発明は、コハク酸モノ
メンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およ
びコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩から選択
される冷涼感物質を、香味剤、甘味シロップ、香味シロ
ップ、芳香油およびハーブ油の群から選択される希釈剤
と共に配合して含む組成物に関する。
【0012】本発明はまた、コハク酸モノメンチル、コ
ハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モ
ノメンチルのアルカリ土類金属塩から選択される一次冷
涼感物質および、少なくとも1種の二次冷涼感成分を含
む冷涼感組成物にも関する。
【0013】コハク酸モノメンチルは、ケミカルアブス
トラクツNo.77341-67-4を有する公知の化合物である。
これは例えば、米国特許第3,111,127号に開示されてい
るように、喫煙用タバコ中に使用されている。特に、こ
の特許は、合成または天然のメントールと飽和または不
飽和の脂肪族または芳香族ポリカルボン酸あるいはその
ような酸の置換アナローグとのモノエステル含む喫煙用
タバコを開示している。これらのタバコ製品は、類似の
対照製品よりも、点火時の燃え方がゆっくりで、固さが
向上し、コントロールされた発煙状態でより多い吹かし
量を必要とすることが評価され、観察された。さらに、
感覚刺激的試験をしたとき、これらの製品は、メントー
ルの快い冷涼感味覚と芳香特性を有する紫煙を送り出す
ことが見い出された。ポリカルボン酸エステルの中で、
メチルコハク酸エステル、コハク酸モノメンチル、コハ
ク酸モノメンチル-α-α-ジメチルおよびモノメントー
ル−コハク酸メンチルが挙げられる。
【0014】報文"A Molecular Approach to Flavor Sy
nthesis. I. Menthol Esters of Varying Size and Por
ality," ジャブロナー、エイチ.(Jabloner, H)および
ドゥンバール、ビー.アイ.(Dunbar, B.I.), J. of Po
lymer Science, Vol.18, 2933-40ページ(1980) は、コ
ハク酸モノメンチル並びにコハク酸モノメンチルから誘
導されるコハク酸ナトリウムモノメンチルおよび他のメ
ントール・エステル類の合成方法を開示している。鉱油
または水中の、これらメントール・エステルのうちの幾
つかの5重量%溶液を、9人の味覚パネルによってテス
トした。鉱油中のコハク酸ジメンチル5重量%は、無臭
かつ無味であると判定され、水中のコハク酸モノメンチ
ル5重量%は、不快で苦いことが見い出され、コハク酸
モノメンチル自身は味がしなかった。
【0015】驚くべきことに、種々の摂取用および局所
用製品中に1重量%までの低濃度で使用されるコハク酸
モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩
およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩は、
ジャブロナー報文の中で味覚パネルにより観察された不
快で苦い味覚よりも、快く長く持続する冷涼感効果を与
えることが見い出された。
【0016】本発明は、製品基材並びに有効量のコハク
酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属
塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩
(これ以降、集合的に「コハク酸を基礎とする冷涼感化
合物」と称する)から選択される冷涼感化合物を含む、
局所用製品、口腔ケア製品、鼻腔ケア製品、化粧用品、
経口摂取製品、チューインガム、噛みタバコ、ふくみタ
バコまたは嗅ぎタバコ製品、および喫煙用タバコ製品か
ら選択される最終使用組成物に関する。
【0017】好ましくは、本発明の組成物中で使用され
る冷涼感物質は、コハク酸モノメンチル、コハク酸ナト
リウムモノメンチル、コハク酸カリウムモノメンチル、
コハク酸リチウムモノメンチル、コハク酸カルシウムモ
ノメンチル、コハク酸マグネシウムモノメンチルおよび
コハク酸バリウムモノメンチル、並びにそれらの混合物
から選択される。
【0018】驚くべきことに、コハク酸を基礎とする冷
涼感化合物は、それらが組込まれる最終使用組成物の全
重量に基づき、1重量%までの低濃度で使用されると
き、従来技術から予想されるような苦味なしに、快くお
よび/または長く持続する冷涼感効果を与えることが見
い出された。さらに、1重量%までの濃度で、コハク酸
を基礎とする冷涼感化合物は、メントールのような他の
冷涼感物質が生ずるような、口または喉の中での強いハ
ッカの味を生じない。
【0019】本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感化合
物はまた、摂取されたとき、例えば、メントールまたは
カルボキサミドを基礎とする冷涼感化合物とは異なる口
および喉の箇所で冷涼感効果を与える。結果として、本
発明のコハク酸を基礎とする冷涼感物質は、少なくとも
1種の二次的な冷涼感化合物と組合せたとき、補完的ま
たは相乗的な冷涼感効果を与える。
【0020】さらに、本発明のコハク酸を基礎とする冷
涼感化合物は、アルコール飲料中のアルコールの味覚を
増強する。結果として、本発明のコハク酸を基礎とする
冷涼感化合物を含むアルコール飲料は、コハク酸を基礎
とする冷涼感化合物を含まずアルコール度が同程度の飲
料よりも、より高いアルコール含量を有するような味が
する。冷涼感組成物中で使用するコハク酸を基礎とする
冷涼感化合物の選択は、ある程度、その化合物に所望さ
れる溶解特性に依存する。例えば、コハク酸モノメンチ
ルは、水にわずかに溶解し、油中にはより良く溶解す
る。従って、コハク酸モノメンチルは、水に溶解する限
度以下の濃度で使用される場合には水性環境でも使用で
きるが、油溶解が有利な環境でコハク酸モノメンチルは
特に好適である。コハク酸モノメンチルのアルカリ金属
およびアルカリ土類金属塩は、実質的には水により可溶
性であり、結果として、水への溶解が有利である製品中
でより広く使用される。
【0021】コハク酸を基礎とする冷涼感化合物が使用
され得る最終使用組成物は、ヒトまたは動物に適用する
ための広い範囲の経口摂取用組成物および局所用組成物
を含む。経口摂取用組成物には、ヒトまたは動物が消費
する食品、飲料、およびヒトまたは動物が口から摂取す
る他の組成物、例えば、医薬、制酸薬および緩下薬、並
びにチューインガム組成物が含まれる。局所用組成物に
は、ヒトまたは動物に適用するための広い範囲の組成
物、例えば、化粧用品、口腔ケア製品、鼻腔ケア製品、
ローション、オイルおよび軟膏が含まれる。タバコ製品
には、噛みタバコ、ふくみタバコ、嗅ぎタバコ、並びに
喫煙用タバコ製品に使用されるフィルター、可燃性紙お
よび外巻き葉が含まれる。
【0022】本発明の組成物を配合するに際し、冷涼感
化合物は、冷涼感組成物、香味組成物および/または冷
涼感化合物の形態で使用することができ、冷涼感組成物
または香味組成物は、不活性であるか又は最終使用組成
物の他の活性成分を含み得る担体物質の中に組み込んで
良い。例えば、極性溶媒、油、脂肪、微粉砕された固
体、マルトデキストリン、シクロデキストリン、ゴム、
天然または合成樹脂および任意の他の公知の冷涼感また
は香味組成物用の担体物質を含む広い範囲の担体物質を
使用することができる。
【0023】本発明による摂取用組成物は、特に限定さ
れるものではないが、アルコール飲料および非アルコー
ル飲料、菓子型錠剤を含む菓子類、加熱加工した固いキ
ャンデー、チューインガム、ペクチンベースのキャンデ
ー、噛むキャンデー、クリームを包み込んだキャンデー
およびフォンダンを含む菓子類;炭酸飲料、粉末飲料ミ
ックス、蒸留飲料、アルコール飲料、非アルコール飲
料、ミネラルウォーター、ベーカリー製品、乳製品、果
物アイス、ジャム、ゼリー、ゼラチン製品、プディング
および動物用フードを含む。
【0024】他のタイプの本発明による摂取用組成物
は、シュガーレス・キャンデーである。シュガーレス・
キャンデーは、典型的には、砂糖を含む対応するキャン
デーよりも高い沸点を有し、従って、それに添加される
あらゆる風味剤は、シュガーレス・キャンデーに首尾良
く添加されるように、より高温で安定でなければならな
い。シュガーレス・キャンデーには、砂糖を加熱加工し
た固いキャンデー、ペクチンベースのキャンデー、噛む
キャンデーおよびクリームを包み込んだキャンデーが含
まれる。さらに、シュガーレス・チューインガムも、本
発明により作製され得る。シュガーレス・キャンデーお
よび/またはシユガーレス・ガムに組み込まれる冷涼感
組成物の量は、砂糖を含む対応するキャンデーおよび/
またはガムに使用される量と同様である。
【0025】本発明の局所用組成物は、特に、化粧品
類、例えば、フェイスクリーム、タルカムパウダー、整
髪用油、シャンプー、浴用オイルおよび浴用塩、化粧石
鹸、オーデコロン、発汗抑制薬、化粧水、香水、シェー
ビング・ローションおよびクリーム、石鹸、クリーム、
歯磨き粉、マウスウォッシュ、ヘアートニックおよび他
の類似製品を含む。
【0026】本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感物質
はまた、経口摂取用または局所用医薬、例えば、せき止
め剤、制酸薬、薬用トローチ、抗刺激薬、軟膏、ローシ
ョン、経口鎮痛薬および他の類似製品にも組み込まれ得
る。さらに、味覚認識が重要である種々の用途のための
接着剤のような他の組成物に、本発明の冷涼感およびフ
レーバー組成物を組込むことができる。
【0027】コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、本
発明に従って、種々のタバコ製品に組込まれる。1つの
実施態様では、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、
噛みタバコ、ふくみタバコまたは嗅ぎタバコの中に組込
まれる。他の実施態様では、コハク酸を基礎とする冷涼
感組成物は、喫煙用タバコ製品の可燃性紙、外巻き葉ま
たはフィルターにコハク酸を基礎とする冷涼感化合物を
組込むか、或いは、喫煙用タバコ製品の可燃性紙、外巻
き葉および/またはフィルターの表面にコハク酸を基礎
とする冷涼感組成物を塗布することにより、喫煙用タバ
コ製品と組合わされる。
【0028】タバコ製品とは、成分としてタバコ、また
はタバコ誘導体を含む、紙巻きタバコ、葉巻き、噛みタ
バコ、ふくみタバコおよび嗅ぎタバコのような製品を意
味する。例えば、丁字タバコおよび葉巻き、並びに香味
入り噛みタバコおよび類似製品などが、本発明によるタ
バコ製品の範囲内に含まれる。ふくみタバコとは、手で
丸くしたボール状形態でまたは多孔紙の袋の中に入れら
れて、口の中に置かれる嗅ぎタバコの一形態である。
【0029】本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感化合
物は、特定のタバコ製品中に使用されるとき、爽やかな
後味を与える。さらに、メントールのような化合物と組
合せて使用するとき、コハク酸を基礎とする冷涼感化合
物は、メントールのハッカ風味を所望されない程に増強
することなく、補完的な冷涼感効果を与える。
【0030】本発明によるタバコ製品の製造において、
冷涼感化合物は、冷涼感組成物あるいは冷涼感化合物の
形態で使用されることができ、或いは、冷涼感組成物
は、不活性である担体物質中若しくは最終使用組成物の
他の活性成分を含み得る担体物質中に組込んでも良い。
例えば、極性溶媒、油、脂肪、微粉砕された固体、マル
トデキストリン類、シクロデキストリン類、ゴム類、樹
脂類およびそのような組成物のための任意の他の公知の
担体物質を含む広範囲の担体物質が使用できる。
【0031】本発明の各タバコ製品に組込まれる冷涼感
組成物の量は、特定の化合物、所望される冷涼感効果の
程度、組成物中の他の冷涼感物質の強度に依存する。代
表的には、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、タバ
コ製品の0.01〜0.5重量%を占める。より好ましくは、
コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、タバコ製品の全
重量に基づき0.02〜0.3重量%を占める。
【0032】コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、任
意の慣用されている方法、例えば、噴霧吹き付け、はけ
塗り又は注入により、直接にタバコに適用される。喫煙
用タバコ製品の可燃性紙、外巻き葉、フィルターに適用
される場合には、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物
は、噴霧吹き付け又ははけ塗りされるか、或いは、フィ
ルターの場合には、フィルターに注入して良い。任意の
他の好適な手段を使用しても良い。
【0033】本発明はまた、コハク酸モノメンチル、コ
ハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モ
ノメンチルのアルカリ土類金属塩およびそれらの混合物
から選択される主冷涼感剤と、少なくとも1種の副次的
冷涼感成分との組合せを含むタバコ製品にも関する。一
般に、本発明によるタバコ製品中の副次的冷涼感化合物
のレベルは、主冷涼感剤の重量に基づき、約10重量%〜
約700重量%、より好ましくは約20重量%〜約650重量
%、最も好ましくは約30重量%〜約500重量%である。
【0034】本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感物質
を組込む他の好ましい組成物は、圧縮錠剤状菓子、砂糖
を加熱加工した固いキャンデー、チューインガム、噛む
キャンデー、ペクチン含有キャンデー、クリームを包み
込んだキャンデー、フォンダン、練り歯磨き、マウスウ
ォッシュ、息清涼剤、アルコールおよび非アルコール飲
料、炭酸飲料および乾燥飲料ミックスである。
【0035】それぞれの最終使用組成物に組込まれる冷
涼感組成物の量は、組成物中の特定の化合物、所望され
る冷涼感効果の程度および他の芳香風味剤の効力により
異なる。一般に、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物
は、最終使用組成物の0.001〜1.0重量%を占める。より
好ましくは、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、最
終使用組成物の全重量に基づき、0.005〜0.5重量%を占
める。
【0036】第2の態様では、本発明は、コハク酸を基
礎とする冷涼感物質および、香味料類から選択される希
釈剤を含む風味組成物に関する。この組成物は、種々の
経口摂取用組成物および/またはヒトまたは動物の体と
接触することになる組成物中の香味組成物として特に有
用である。
【0037】香味料は、ストロベリー・フレーバーのよ
うな果物香味料、ユーカリ油、ハッカ油、オランダハッ
カ油のようなハーブ油、並びに、香味剤、例えば、ソル
ビトール・シロップまたは他の甘味若しくは香味シロッ
プのような香味を含む、経口摂取用組成物およびヒトま
たは動物の体と接触することになる組成物中で慣用的に
使用されている他の公知の香味剤または香味油から選択
され得る。
【0038】これらの香味組成物は、必要に応じて、例
えば、エチルアルコール、酢酸エチル、プロピレングリ
コール、イソプロピルアルコールおよびグリセリンのよ
うな極性溶媒で希釈できる。溶媒は、香味組成物を製品
中に組込むことを促進する担体物質として機能する。希
釈剤は、必要に応じて、着色剤、潤滑剤、増粘剤、乳化
剤、可塑剤並びにゴム、スターチ、デキストリンおよび
シクロデキストリンのようなカプセル化剤から選択され
る1または2以上の慣用的な添加成分を含んでいても良
い。
【0039】一般に、香味料組成物は、コハク酸を基礎
とする冷涼感化合物1〜80重量%と香味希釈剤および必
要に応じて使用される極性溶媒20〜99重量%とを含む。
より好ましい香味組成物は、コハク酸を基礎とする冷涼
感化合物5〜50重量%と香味希釈剤および必要に応じて
使用される極性溶媒50〜95重量%とを含む。
【0040】本発明はまた、コハク酸モノメンチル、コ
ハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モ
ノメンチルのアルカリ土類金属塩およびそれらの混合物
から選択される主冷涼感剤と、少なくとも1種の副次的
冷涼感成分との組合せにも関する。
【0041】本発明による主冷涼感物質と組合せて使用
され得る副次的冷涼感成分は、メントール、カルボキサ
ミド、ケタール、酢酸メンチル、乳酸メンチル、3-メン
トキシプロパン-1,2-ジオールおよびこれらの混合物を
含む。カルボキサミドおよびケタールを含む冷涼感組成
物は、従来から公知であり、例えば、米国特許第5,009,
893号および国際特許出願公開No.WO-93/23005に見い出
すことができ、それらの開示を、本明細書の一部として
援用する。残りの副次的冷涼感物質は、公知の冷涼感剤
であり、その幾つかは市販されている。
【0042】より詳細には、カルボキサミド系の副次的
冷涼感物質は、下記一般式を有するN-置換-p-メンタン-
3-カルボキサミド類:
【0043】
【化7】
【0044】[式中、R'は、個々に、水素または25個ま
での炭素原子を含む脂肪族基であり;R''は、個々に、
水酸基または25個までの炭素原子を含む脂肪族基であ
る、但しR'が水素であるときR''は10個までの炭素原子
からなるアリール基であって、置換フェニル、フェニル
アルキル、置換フェニルアルキル、ナフチル、置換ナフ
チルおよびピリジルから選択されても良い;またR'およ
びR''は、それらが結合される窒素原子と共に、25個ま
での炭素原子からなる環式または複素環式基を示すこと
がある];下記一般式を有する非環式第三級および第二
級カルボキサミド類:
【0045】
【化8】
【0046】[式中、R'およびR''は、個々に、それぞ
れ水素、C1-C5アルキルまたはC1-C8ヒドロキシアルキル
であり、両者の総数で8個を越えない炭素原子を有す
る、但しR'が水素であるときR''は6個までの炭素原子か
らなるアルキルカルボキシアルキルであっても良い;R'
およびR''は一体化して6個までの炭素原子からなるアル
キレン基を示しても良く、その基の両端はアミドの窒素
原子に結合して含窒素複素環を形成し、その炭素鎖は必
要に応じて酸素を介在させても良い;R1は水素またはC1
-C5アルキルである;R2およびR3はそれぞれC1-C5アルキ
ルである;但し(i)R 1、R2およびR3は両者の総数で少な
くとも5個の炭素原子、好ましくは5〜10個の炭素原子を
有する;および(ii)R1が水素である場合には、R2はC2-C
5アルキルであり且つR3はC2-C5アルキルであり、R2およ
びR3の少なくとも1つは式中の(*)で印された炭素原子
に対して好ましくはαまたはβ位で分枝している];お
よびそれらの混合物、から選択される。
【0047】ケタール系冷涼感組成物は、下記一般式に
より示され得る:
【0048】
【化9】
【0049】[式中、R1は、少なくとも1個であって3個
以下のヒドロキシル基を有するC2-C6-アルキレン基を示
し、R2およびR3は互いに独立して、ヒドロキシル、アミ
ノおよびハロゲンを含む群から選択される1〜3個の基で
必要に応じて置換されたC1-C10-アルキル、C5-C7-シク
ロアルキル、好ましくはシクロヘキシル、およびC6-C12
-アリール、好ましくはフェニルを示す、但しR2およびR
3の炭素原子の総数は3個以上である、或いは、R2および
R3は共にアルキレン基を示し、基R2およびR3を有する炭
素原子と共に必要に応じてC1-C6-アルキル基で置換され
た5〜7員環を形成する]。
【0050】本発明による組成物中の主要なおよび副次
的な冷涼感物質の相対量は、所望される特定の香味に依
存して、広い組成範囲に亘り変り得る。例えば、メント
ールの強いハッカの味が所望される場合には、多量のメ
ントールと比較的少量の本発明のコハク酸を基礎とする
冷涼感物との組合せが望ましい。主冷涼感物質と1種ま
たは2種以上の副次的冷涼感成分との他の可能な組合せ
は、当業者に明らかである。
【0051】一般に、本発明の冷涼感組成物中の副次的
冷涼感成分のレベルは、組成物の全重量に基づき、約0.
05重量%〜約95重量%、より好ましくは約0.1重量%〜
約70重量%、最も好ましくは約0.5重量%〜約50重量%
である。代表的には、冷涼感組成物は、主冷涼感物質と
副次的冷涼感物質とを慣用されている方法で混合するこ
とにより調製される。
【0052】本発明の具体的な組成物を下記実施例によ
り例示する。
【0053】実施例のための実験的手順 下記に示される実施例1〜10のそれぞれについて、10〜1
2人からなる味覚パネルが材料を賞味した。賞味者は、
冷涼感効果に関する情報、あらゆる不快な味および彼ら
が有し得るあらゆる他のコメントを提供するよう指示さ
れた。以下の結果が、これらテストから得られた。
【0054】実施例1−固いキャンデー 固いキャンデーの配合は、砂糖120グラム、水30グラ
ム、グルコースシロップ80グラムおよび、組成物の重量
を基準として、シナモン香味料0.1重量%からなってい
た(コントロールの配合)。配合は、3つの部分に分け
られた。組成物の重量に基づき、コハク酸モノメンチル
0.05重量%が、固いキャンデー配合の1つに添加され、
比較のために、組成物重量に基づき、ウィルキンソン−
ソード(Wilkinson-Sword)から市販されている冷涼感組
成物(WS3tm)0.05重量%を他の固いキャンデー配合に添
加した。
【0055】味覚パネルは、コハク酸モノメンチルを含
む固いキャンデー配合が、長く持続する快い冷涼感作用
を与えるが、コントロールには冷涼感作用が存在しない
ことを見い出した。いかなるハッカの風味も味覚パネル
によって認められなかった。WS3tmを含む固いキャンデ
ー配合も、冷涼感作用を与えたが、味覚パネルは、WS3
tmの冷涼感作用は、本発明のコハク酸モノメンチルの冷
涼感作用とは異なる口と喉の箇所で現れると結論した。
【0056】実施例2−圧縮された錠剤 ロイヤルTtmデキストロース(錠剤用砂糖)をデキスト
ロースのみを含む1片(コントロール)とコハク酸モノ
メンチル0.1重量%を含む1片の2個の錠剤に圧縮加工
した。味覚パネルは、コハク酸モノメンチルを含む錠剤
から快い冷涼感を認め、デキストロースのコントロール
錠剤からはいかなる冷涼感も得られなかった。
【0057】実施例3−マウスウォッシュ下記の組成を
有するマウスウォッシュ配合の4つのサンプルをテスト
した。 セチルピリジニウムクロリド 0.757グラム サッカリンナトリウム 1.75グラム Tweentm 80 0.5液量オンス(1.48 E-05 m3) D & C グリーン#5(プロピレングリコール中0.1%溶液) 0.8液量オンス(2.36 E-05 m3) D & C イェロー#10(プロピレングリコール中0.1%溶液) 0.2液量オンス(0.59 E-05 m3) フレーバーN & Aミントブレンド(0.2%溶液) 0.25液量オンス(0.74 E-05 m3) 特殊変性アルコール 31.0液量オンス(91.67 E-05 m3) これら成分を、溶解するまで混合し、その後、水96液量
オンス(283.87 E-05m3)を加えてマウスウォッシュの
配合を作った。次に、冷涼感化合物をマウスウォッシュ
配合に下記の量で加えた。
【0058】テストされた4つのマウスウォッシュの配
合は、以下のようである:添加物を全く含まないもの
(コントロール)、コハク酸モノメンチル0.004重量%
を含むもの、WS3tm0.004重量%を含むもの、およびコハ
ク酸モノメンチル0.002重量%とWS3tm 0.002重量%とを
含むもの。
【0059】味覚パネルは、3つの組成物全てで冷涼感
作用を認めたが、味覚パネルは、4つのマウスウォッシ
ュサンプルのそれぞれが異なる味を有し、コハク酸モノ
メンチルの冷涼感作用は、WS3tmおよびマウスウォッシ
ュの冷涼感作用とは異なる口および喉の箇所で現れたと
結論した。コハク酸モノメンチル、マウスウォッシュの
ハッカ風味およびWS3tmの冷涼感作用は、3つの冷涼感
物質全てを含む第4のサンプルにおいて補完的であるこ
とが見い出された。
【0060】実施例4−コハク酸ナトリウムモノメンチ
ルを含むマウスウォッシュ コハク酸モノメンチルを同量のコハク酸ナトリウムモノ
メンチルで置き換えたこと以外は、実施例3で調製され
たと同じ4つのマウスウォッシュ配合を、味覚テストし
た。味覚パネルは、コハク酸ナトリウムモノメンチルを
含むマウスウォッシュが苦味なしに、快い、長く持続す
る冷涼感覚を示すことを見い出した。味覚パネルはま
た、コハク酸ナトリウムモノメンチルの冷涼感覚が、実
施例3の味覚テストでコハク酸モノメンチルの冷涼感覚
が識別された口と喉の中の箇所よりも僅かに前の箇所で
識別されたとも述べた。コハク酸ナトリウムモノメンチ
ルはまた、WS3tmと組合せたとき、補完的な冷涼感作用
を有することも見い出された。
【0061】実施例5−炭酸飲料 それぞれレモン−ライム系炭酸飲料である4つのサンプ
ル:添加物を全く含まないもの(コントロール)、コハ
ク酸モノメンチル0.004重量%を含むもの、WS3 tm 0.004
重量%を含むもの、およびコハク酸モノメンチル0.002
重量%とWS3tm0.002重量%とを含むものを調製した。炭
酸飲料配合は、全ての部を重量部で表して、以下のよう
であった: 高フルクトース含量のグルコースシロップ 96.00部 水 28.90部 安息香酸ナトリウム(水中25w/w%溶液) 0.50部 クエン酸(水中50w/w%溶液) 2.30部 フレーバーN & Aレモン−ライム 0.30部 最初の3つの成分を混合して十分にかき混ぜ、クエン酸
溶液を加えて更にかき混ぜ、その後香味剤を加えて、飲
料シロップを作った。次に、飲料シロップ1部と炭酸水
5部とを混合して、炭酸飲料を作った。続いて、冷涼感
化合物を上記量の炭酸飲料中に混合した。
【0062】味覚パネルは、コハク酸モノメンチルおよ
びWS3tmを含むサンプルは、冷涼感効果を与え、コハク
酸モノメンチルはWS3tmの冷涼感作用とは異なる口と喉
の箇所で冷涼感作用を現すと結論した。さらに、コハク
酸モノメンチルの冷涼感作用は、快く、ハッカ味ではな
く、長く持続することが見い出された。さらに、口と喉
の異なる箇所がそれぞれの冷涼感物質で影響されたの
で、コハク酸モノメンチルとWS3tmとの組合せは、補完
的冷涼感効果を与えることが見い出された。
【0063】実施例6〜8−アルコール飲料 高フルクトース含量のグルコースシロップ17.00グラ
ム、水140.89グラムおよび190プルーフアルコール21.0
5、42.11および84.22グラムを使用して、それぞれ20、4
0および80プルーフのアルコール飲料が得られるよう
に、3つの異なるアルコール飲料を調製した。3つのア
ルコール飲料の各サンプルにコハク酸モノメンチル0.07
重量%を加えた。冷涼感効果は、コハク酸モノメンチル
を含む20プルーフと40プルーフのアルコール飲料で認め
られたが、80プルーフ飲料では認められなかった。
【0064】結果として、より高い濃度のコハク酸モノ
メンチルを用いて80プルーフのアルコール飲料の新しい
サンプルを調製した。このより高い濃度レベルでは、快
い、長く持続する冷涼感効果が味覚パネルにより認めら
れた。さらに、味覚パネルは、コハク酸モノメンチルは
全てのアルコール飲料でアルコールの味覚を増大し、結
果として、コハク酸モノメンチルを含む20、40および80
プルーフの飲料ではそれぞれ、同じアルコール含量を有
するが冷涼感化合物を含まない対応するコントロール飲
料よりも、あたかもより高いアルコール含量があるかの
ような味がする、と結論した。
【0065】実施例9−チューインガム 慣用されているチューインガムのベースをこの実施例に
使用した。チューインガム・ベースに混合ベリー風味剤
1.0重量%を加えた。続いて、チューインガム・サンプ
ルの1つにコハク酸モノメンチル0.30重量%を加えた。
コハク酸モノメンチルを含むチューインガムでは、口と
喉の後方で快く、長く持続する効果が、味覚パネルによ
り認められた。さらに、ハッカ味は全く認められなかっ
た。
【0066】実施例10−シュガーレス・キャンデー ソルビトール・シロップ1キログラムを170℃に加熱
し、ソルビトール・シロップを135℃に冷やし、クエン
酸12グラムを攪拌しながら加え、この組成物を110℃に
冷やすことによって、析出したソルビトールベースのシ
ュガーレスキャンデーを調製した。この時点で、ソルビ
トール粉末20グラムおよび組成物重量を基準としてコハ
ク酸モノメンチル0.05重量%を含む香味剤をシュガーレ
ス・キャンデー配合にゆっくりと攪拌しながら加えた。
最後に、キャンデーが析出し、固くなる。
【0067】味覚パネルは、コハク酸モノメンチルを含
むシュガーレスの固いキャンデー配合は、長く持続する
快い冷涼感作用を与えることを見い出した。
【0068】実施例11〜14および比較例A〜B タバコ中のメントールと組合されたシガレット・フィル
ター中でのコハク酸モノメンチルの使用 幾本かの正規の国際的なブレンド紙巻きタバコと熱風乾
燥した紙巻きタバコのタバコ棒状物に、エタノール中結
晶メントール10%溶液20μlを注入した。次に、メント
ール注入した紙巻きタバコを5セットに分けた。トリア
セチン中コハク酸モノメンチル1%溶液の20μl、30μ
l、40μlおよび50μlを最初の4セットの紙巻きタバ
コのフィルターに注入し、5セット目の紙巻きタバコは
コントロールとして使用した。紙巻きタバコの各セット
は、メントールもコハク酸モノメンチルも全く含まない
コントロール、メントールのみを含む紙巻きタバコ、コ
ハク酸モノメンチルのみを含む紙巻きタバコおよびメン
トールとコハク酸モノメンチルを共に含む紙巻きタバコ
を含んでいた。
【0069】常習喫煙者からなるパネル(panel de fume
urs experts; PFE)は、テスト用紙巻きタバコの各セッ
トに火を付け、喫煙し、賞味して、コハク酸モノメンチ
ルが0.2μlのレベルでメントールを全く含まないとき
には、冷涼感効果を全く認めないことを見い出した。コ
ハク酸モノメンチルが0.3μlでメントールを全く含ま
ないときには、僅かな冷涼感効果が認められた。コハク
酸モノメンチルが0.4μlのレベルでは、爽やかな後味
とともに強い冷涼感効果がPFEによって認められた。コ
ハク酸モノメンチルが0.5μlのレベルでは、冷涼感作
用は、PFEにさらにより明らかで、且つ、メントールの
「ハッカ」風味認識の増大は、PFEによってやはり見い
出されなかった。しかしながら、このレベルのコハク酸
モノメンチルでは、PFEは刺激の僅かな増加を経験し
た。
【0070】PFEは、紙巻きタバコのフィルターに注入
されたコハク酸モノメンチルが、紫煙に冷涼感効果を与
え、タバコ中のメントールの風味認識を有意的に変化さ
せることなしに、口中で長く続く爽やかな特性を与え
る、と結論した。
【0071】実施例15 フィルター中のWS3tm冷涼剤およびタバコ棒状物中のメ
ントールと共に使用されるコハク酸モノメンチル 前記実施例1〜4で選択された紙巻きタバコのタバコ棒
状物にエタノール中結晶メントール10%溶液20μlを注
入した。メントールを注入した紙巻きタバコを2セット
に分けた。トリアセチン中コハク酸モノメンチル1%溶
液45μlおよびトリアセチン中WS3tm1%溶液15μlを
メントールを含む紙巻きタバコ1セットのフィルターに
注入した。
【0072】PFEは、メントールを含むコントロールと
比較して、強い冷涼感作用とメントールのハッカおよび
芳香風味の認識の僅かな増大を観察した。刺激の増加は
全く認められなかった。パネルは、これらのレベルで
は、2つの冷涼感剤の間で、相乗効果が起こると結論し
た。
【0073】実施例16〜17 噛みタバコおよび嗅ぎタバコ中のコハク酸モノメンチル 10μlガスクロマトグラフィー・シリンジを使ってコハ
ク酸モノメンチル0.08重量%および0.12重量%を噛みタ
バコに注入して添加し、同レベルのコハク酸モノメンチ
ルを微細アトマイザーを用いて噴霧により嗅ぎタバコに
加えた。
【0074】タバコの各サンプルをPFEメンバーの口の
中に1分間のテスト時間置き、その後、口を純水ですす
ぎ、次の評価を開始する前に5分間の待ち時間をおいて
観察した。
【0075】0.08重量%のレベルでは、2〜3分の期間
経過後に、PFEにより爽やか効果が観察された。0.12重
量%では、タバコが口から取り除かれた約2分後に、さ
らにより高い強さの冷涼感が観察され、それにより、口
の内部はより清々しいと判断された。また、PFEは、よ
り快い爽やかな後味があると結論した。後味は、口から
タバコを取り除いた後5分間まで続いた。
【0076】実施例18〜19 インドネシア製紙巻きタバコのフィルターチップペーパ
ー中でのコハク酸モノメンチルの使用 トリアセチン中コハク酸モノメンチル1%溶液10μlお
よび20μlを、インドネシア市場で得られる種々のタイ
プのクレテック(Kretek)紙巻きタバコのフィルターチッ
プペーパーの口にくわえる側から3分の1の部分に柔ら
かいブラシで薄膜状に塗布した。
【0077】コハク酸モノメンチル0.10μlで、PFE
は、口にクレテック紙巻きタバコをくわえて2〜3分後
に、唇に僅かな爽やか効果を認めた。20μlでは、爽や
か特性を伴った冷涼感効果は、口にクレテック紙巻きタ
バコをくわえて約1分後に始まり、唇上や口の内部で5
分間まで続いた。PFEは、クレテック紙巻きタバコの口
にくわえる部分に付与された場合には、コハク酸モノメ
ンチルは、唇上や口の内部に爽やかな清々しい特性を維
持するのに有効であり得る効果を有すると結論した。
【0078】これらの実施例は、例示と説明のみを目的
として示されたもので、いかなる意味でも本発明の範囲
を制限するものと解すべきではない。本発明の範囲は、
添付の請求の範囲によって定められるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 7/00 A61K 7/16 7/16 47/06 47/06 47/22 47/22 C09K 3/00 B C09K 3/00 C11B 9/00 T C11B 9/00 D R A Q G W V C12G 3/06 C12G 3/06 A24B 3/12 C // A24B 3/12 A23L 2/00 B

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ヒトおよび動物のための局所用製品、口
    腔ケア製品、鼻腔ケア製品、化粧用品、喫煙用タバコ製
    品のフィルター及びチップペーパー、噛みタバコ製品、
    ふくみタバコ製品、嗅ぎタバコ製品並びにチューインガ
    ムから選択される組成物に使用される香味料組成物であ
    って、該香味料組成物が、コハク酸モノメンチル、コハ
    ク酸モノメンチルのアルカリ金属塩、コハク酸モノメン
    チルのアルカリ土類金属塩およびその混合物からなる群
    から選択される冷涼感物質を1〜80重量%および果物香
    味、ハーブ油、甘味シロップ、香味シロップおよび香味
    油からなる群から選択される少なくとも1種の香味物質
    を含む香味希釈剤を20〜99重量%含む香味料組成物。
  2. 【請求項2】 冷涼感物質を5〜50重量%および香味希
    釈剤を50〜95重量%含む請求項1に記載の香味料組成
    物。
  3. 【請求項3】 香味希釈剤が、さらに、エタノール、酢
    酸エチル、プロピレングリコール、イソプロピルアルコ
    ールおよびグリセリンから選択される極性溶媒を含む請
    求項1〜2のいずれかに記載の香味料組成物。
  4. 【請求項4】 さらに、少なくとも1種の副次的冷涼感
    成分を含む請求項1〜3のいずれかに記載の香味料組成
    物。
  5. 【請求項5】 ベーカリー製品、乳製品、果物アイス、
    菓子製品、ジャム、ゼリー、ゼラチン、プディング、動
    物用フード、薬用トローチ、せき止め混合物、うっ血除
    去薬、抗刺激薬、制酸薬、抗消化不良剤、経口鎮痛薬、
    圧縮錠剤状菓子、砂糖を加熱加工した固いキャンデー、
    チューインガム、ペクチンベースのキャンデー、噛むキ
    ャンデー、クリームを包み込んだキャンデー、フォンダ
    ン、練り歯磨き、マウスウォッシュ、息清涼剤、炭酸飲
    料、ミネラルウォーター、粉末飲料ミックス、非アルコ
    ール飲料、アルコール飲料および蒸留飲料からなる群か
    ら選ばれるヒトおよび動物のための経口摂取用製品に使
    用される香味料組成物であって、該香味料組成物が、コ
    ハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ
    金属塩、コハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩お
    よびその混合物からなる群から選択される冷涼感物質を
    1〜80重量%および果物香味、ハーブ油、甘味シロッ
    プ、香味シロップおよび香味油からなる群から選択され
    る少なくとも1種の香味物質を含む香味希釈剤を20〜99
    重量%含む香味料組成物。
  6. 【請求項6】 冷涼感物質を5〜50重量%および香味希
    釈剤を50〜95重量%含む請求項5に記載の香味料組成
    物。
  7. 【請求項7】 香味希釈剤が、さらに、エタノール、酢
    酸エチル、プロピレングリコール、イソプロピルアルコ
    ールおよびグリセリンから選択される極性溶媒を含む請
    求項5〜6のいずれかに記載の香味料組成物。
  8. 【請求項8】 さらに、少なくとも1種の副次的冷涼感
    成分を含む請求項5〜7のいずれかに記載の香味料組成
    物。
  9. 【請求項9】 ヒトおよび動物のための局所用製品、口
    腔ケア製品、鼻腔ケア製品、化粧用品、喫煙用タバコ製
    品のフィルター及びチップペーパー、噛みタバコ製品、
    ふくみタバコ製品、嗅ぎタバコ製品並びにチューインガ
    ムから選択される組成物に使用される冷涼感組成物であ
    って、該冷涼感組成物が、有効量のコハク酸モノメンチ
    ル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハ
    ク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩からなる群から
    選択される少なくとも1種の主冷涼感物質および少なく
    とも1種の副次的冷涼感成分を含む冷涼感組成物。
  10. 【請求項10】 副次的冷涼感成分がメントール、カル
    ボキサミド類、ケタール類、酢酸メンチル、乳酸メンチ
    ル、3-メントキシプロパン-1,2ジオールおよびこれらの
    混合物からなる群から選択される請求項9に記載の冷涼
    感組成物。
  11. 【請求項11】 カルボキサミド系冷涼感成分が下記構
    造に対応する化合物から選択される請求項10に記載の
    冷涼感組成物: 【化1】 [式中、R'は、個々に、水素または25個までの炭素原子
    を含む脂肪族基であり;R''は、個々に、水酸基または2
    5個までの炭素原子を含む脂肪族基である、但しR'が水
    素であるときR''は10個までの炭素原子からなるアリー
    ル基であって、置換フェニル、フェニルアルキル、置換
    フェニルアルキル、ナフチル、置換ナフチルおよびピリ
    ジルからなる群から選択されても良い;またR'および
    R''は、それらが結合される窒素原子と共に、25個まで
    の炭素原子からなる環式または複素環式基を示すことが
    ある];下記一般式を有する非環式第三級および第二級
    カルボキサミド類: 【化2】 [式中、R'およびR''は、個々に、それぞれ水素、C1-C5
    アルキルまたはC1-C8ヒドロキシアルキルであり、両者
    の総数で8個を越えない炭素原子を有する、但しR'が水
    素であるときR''は6個までの炭素原子からなるアルキル
    カルボキシアルキルであっても良い;R'およびR''は一
    体化して、6個までの炭素原子からなるアルキレン基を
    示しても良く、その基の両端はアミドの窒素原子に結合
    して含窒素複素環を形成し、その炭素鎖は必要に応じて
    酸素を介在させても良い;R1は水素またはC1-C5アルキ
    ルであり;R2およびR3はそれぞれC1-C5アルキルであ
    る;但し(i)R1、R2およびR3は両者の総数で少なくとも5
    個の炭素原子を有する;および(ii)R1が水素である場合
    には、R2はC2-C5アルキルであり且つR3はC2-C5アルキル
    であり、R2およびR3の少なくとも1つは分枝してい
    る];およびそれらの混合物。
  12. 【請求項12】 ケタール系冷涼感成分が以下からなる
    群から選択される請求項10に記載の冷涼感組成物: 【化3】 [式中、R1は、少なくとも1個であって3個以下のヒドロ
    キシル基を有するC2-C6-アルキレン基を示し、R2および
    R3は互いに独立して、ヒドロキシル、アミノおよびハロ
    ゲンを含む群から選択される1〜3個の基で必要に応じて
    置換されたC1-C10-アルキル、C5-C7-シクロアルキル、C
    6-C12-アリールを示す、但しR2およびR3の炭素原子の総
    数は3個以上である、或いは、R2およびR3は共にアルキ
    レン基を示し、基R2およびR3を有する炭素原子と共に必
    要に応じてC1-C6-アルキル基で置換された5〜7員環を形
    成する]。
  13. 【請求項13】 ベーカリー製品、乳製品、果物アイ
    ス、菓子製品、ジャム、ゼリー、ゼラチン、プディン
    グ、動物用フード、薬用トローチ、せき止め混合物、う
    っ血除去薬、抗刺激薬、制酸薬、抗消化不良剤、経口鎮
    痛薬、圧縮錠剤状菓子、砂糖を加熱加工した固いキャン
    デー、チューインガム、ペクチンベースのキャンデー、
    噛むキャンデー、クリームを包み込んだキャンデー、フ
    ォンダン、練り歯磨き、マウスウォッシュ、息清涼剤、
    炭酸飲料、ミネラルウォーター、粉末飲料ミックス、非
    アルコール飲料、アルコール飲料および蒸留飲料からな
    る群から選ばれるヒトおよび動物のための経口摂取用製
    品に使用される冷涼感組成物であって、該冷涼感組成物
    が、有効量のコハク酸モノメンチル、コハク酸モノメン
    チルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのア
    ルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも
    1種の主冷涼感物質および少なくとも1種の副次的冷涼
    感成分を含む冷涼感組成物。
  14. 【請求項14】 副次的冷涼感成分がメントール、カル
    ボキサミド類、ケタール類、酢酸メンチル、乳酸メンチ
    ル、3-メントキシプロパン-1,2ジオールおよびこれらの
    混合物からなる群から選択される請求項13に記載の冷
    涼感組成物。
  15. 【請求項15】 カルボキサミド系冷涼感成分が下記構
    造に対応する化合物から選択される請求項14に記載の
    冷涼感組成物: 【化4】 [式中、R'は、個々に、水素または25個までの炭素原子
    を含む脂肪族基であり;R''は、個々に、水酸基または2
    5個までの炭素原子を含む脂肪族基である、但しR'が水
    素であるときR''は10個までの炭素原子からなるアリー
    ル基であって、置換フェニル、フェニルアルキル、置換
    フェニルアルキル、ナフチル、置換ナフチルおよびピリ
    ジルからなる群から選択されても良い;またR'および
    R''は、それらが結合される窒素原子と共に、25個まで
    の炭素原子からなる環式または複素環式基を示すことが
    ある];下記一般式を有する非環式第三級および第二級
    カルボキサミド類: 【化5】 [式中、R'およびR''は、個々に、それぞれ水素、C1-C5
    アルキルまたはC1-C8ヒドロキシアルキルであり、両者
    の総数で8個を越えない炭素原子を有する、但しR'が水
    素であるときR''は6個までの炭素原子からなるアルキル
    カルボキシアルキルであっても良い;R'およびR''は一
    体化して、6個までの炭素原子からなるアルキレン基を
    示しても良く、その基の両端はアミドの窒素原子に結合
    して含窒素複素環を形成し、その炭素鎖は必要に応じて
    酸素を介在させても良い;R1は水素またはC1-C5アルキ
    ルであり;R2およびR3はそれぞれC1-C5アルキルであ
    る;但し(i)R1、R2およびR3は両者の総数で少なくとも5
    個の炭素原子を有する;および(ii)R1が水素である場合
    には、R2はC2-C5アルキルであり且つR3はC2-C5アルキル
    であり、R2およびR3の少なくとも1つは分枝してい
    る];およびそれらの混合物。
  16. 【請求項16】 ケタール系冷涼感成分が以下からなる
    群から選択される請求項14に記載の冷涼感組成物: 【化6】 [式中、R1は、少なくとも1個であって3個以下のヒドロ
    キシル基を有するC2-C6-アルキレン基を示し、R2および
    R3は互いに独立して、ヒドロキシル、アミノおよびハロ
    ゲンを含む群から選択される1〜3個の基で必要に応じて
    置換されたC1-C10-アルキル、C5-C7-シクロアルキル、C
    6-C12-アリールを示す、但しR2およびR3の炭素原子の総
    数は3個以上である、或いは、R2およびR3は共にアルキ
    レン基を示し、基R2およびR3を有する炭素原子と共に必
    要に応じてC1-C6-アルキル基で置換された5〜7員環を形
    成する]。
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