PT847268E

PT847268E - Composicoes referscantes

Info

Publication number: PT847268E
Application number: PT96929383T
Authority: PT
Inventors: Jean Mane; Jean-Louis Ponge
Original assignee: Mane V Fils Sa
Priority date: 1995-08-29
Filing date: 1996-08-29
Publication date: 2002-03-28
Also published as: CN1193901A; JP2000354467A; PL184802B1; RU2174388C2; DE69615208D1; KR100441535B1; JPH09510627A; CA2207457C; EP0847268B1; DK0847268T3; TR199800250T1; JP3292883B2; CA2207457A1; AU6879896A; KR19990036418A; JP3245744B2; PL325123A1; BR9610312A; DE69615208T2; AU718673B2

Description

Descrição “Composições refrescantes” A presente invenção diz respeito a composições refrescantes que proporcionam uma percepção de frescura única que transmite ao utilizador um efeito refrescante agradável sem nenhuns sinais de amargor. A invenção também diz respeito aos produtos que contenham um ou vários compostos refrescantes. Há diversos compostos que são conhecidos pelo facto de proporcionarem uma sensação de frescura ao serem ingeridos ou ao entrarem em contacto com o corpo. É evidente que o mentol actua sobre os receptores de frio nas extremidades nervosas e provoca assim esse efeito de frescura. Tendo em conta que o mentol possui um forte odor a hortelã e uma grande volatilidade relativa, foram desenvolvidos muitos outros compostos refrescantes que estão mencionados na literatura técnica como sendo aromatizantes ou odorizantes utilizáveis em diversas composições tópicas e edíveis. Por exemplo, a patente de invenção norte-americana n° 5 009 893 propõe a utilização de mentol em combinação com compostos de tipo N--substituído-p-mentano-carboxamida, enquanto composições refrescantes em produtos edíveis. O pedido de patente de invenção internacional n° W093/23005 propõe composições refrescantes para produtos tópicos ou edíveis que incorporam um cetal e um refrescante secundário que pode ser seleccionado entre mentol, carboxamidas e suas misturas. Nesse documento são mencionadas muitas outras referências que descrevem compostos que têm um sabor ou um aroma semelhantes ao mentol, incluindo o metil-carbinol, os ésteres sacarídicos de mentol e diversas amidas. De igual modo, sabe-se que o composto 2,3-p-mentano-diol possui um sabor refrescante acentuado. O pedido de patente de invenção alemã n° 2 339 661 descreve composições aromáticas que contêm mentol ou ésteres de mentol e de ácidos carboxílicos heterocíclicos. O éster preferido é o éster do ácido mentil-2-pirrolidona-5-carboxílico. O pedido de patente de invenção alemã n° 2 608 226 descreve uma composição que tem um efeito refrescante fisiológico. Os compostos refrescantes descritos incluem os ésteres de mentol e de ácidos hidrocarboxílicos naturais que possuam entre 2 e 6 átomos de carbono que são esterificados com um grupo alquilo(Ci-C4). O acetato de mentilo e o lactato de mentilo são os compostos refrescantes preferidos desse documento. Finalmente, há um outro composto refrescante comercialmente disponível que é o 3-mentoxipropano-l,2-diol.

Em consequência, são conhecidos vários compostos que geram propriedades refrescantes (ou refrigerantes ou refrescativas) e que são úteis numa grande variedade de produtos. No entanto, continua a ser necessário que haja composições refrescantes que tenham um melhor efeito refrescante e/ou que proporcionem uma melhor percepção de sabor. Assim sendo, constitui um objecto da presente invenção proporcionar composições refrescantes aperfeiçoadas.

Constitui um outro objecto da presente invenção proporcionar composições refrescantes que transmitam uma sensação refrescativa e uma percepção de sabor exclusivas.

Constitui um outro objecto da presente invenção proporcionar composições refrescantes que incorporem dois ou mais agentes refrescantes que transmitam uma sensação refrescante e proporcionem uma percepção de sabor complementares.

Constitui um outro objecto da presente invenção proporcionar uma nova composição refrescante que utilize um agente refrescante não tóxico que proporcione uma sensação de frescura e uma percepção de sabor exclusivas.

De acordo com um primeiro aspecto, a presente invenção diz respeito a uma composição seleccionada entre produtos tópicos, produtos de higiene oral, produtos de higiene nasal. produtos de toucador, produtos ingeríveis, gomas de mascar e produtos de fumar, tabaco para mascar, novelos e produtos de tabaco para mascotar e para utilizar como rapé, os quais incluem um produto de base e uma quantidade eficaz de um composto refrescante seleccionado entre succinato de monomentilo, os sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo e os sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo.

De acordo com um segundo aspecto, a presente invenção diz respeito a uma composição que incorpora um agente refrescante seleccionado entre succinato de monomentilo, sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo e sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo formulados conjuntamente com um diluente seleccionado entre agentes aromatizantes, xaropes edulcorantes ou adoçantes, xaropes aromatizantes, óleos aromatizantes e óleos vegetais. A presente invenção também diz respeito a composições refrescantes que contêm um agente refrescante primário seleccionado entre succinato de monomentilo, sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo e sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo e pelo menos um componente refrescante secundário. O succinato de monomentilo é um composto conhecido que vem referido em ‘Chemical Abstracts’ n° 77341-67-4. Foi já utilizado, por exemplo, no tabaco para fumar, tal como descrito na patente de invenção norte-americana n° 3 111 127. Em particular, esta patente de invenção descreve um tabaco para fumar que incorpora o monoéster de mentol sintético ou natural e um ácido policarboxílico aromático ou alifático, saturado ou insaturado, ou um análogo substituído de um tal ácido. Estes produtos de tabaco foram avaliados e observados, concluindo-se que ardiam de uma forma mais lenta, em fogo lento, do que um produto de contraprova comparável, eram mais duradouros e eram necessárias mais baforadas em regime controlado de aspiração de fumo. Por outro lado, ao serem testados sob o ponto de vista organoléptico, concluiu-se que estes produtos produziam um fumo com um sabor agradável e refrescante com a característica aromática do mentol. Entre os ésteres de ácidos poli-carboxílicos são mencionados o éster do ácido metil-succínico, o succinato de monomentilo, o succinato de monomentil-a-a-dimetilo e o succinato de monomentol-mentilo.

No artigo intitulado “A Molecular Approach to Flavor Synthesis. I. Menthol Esters of Vaiying Size and Polarity”, Jabloner, H. e Dunbar, B.I., J. of Polymer Science, vol. 18, páginas 2933-40 (1980), vem descrito um método para a síntese do succinato de monomentilo e também para a síntese do monomentil-succinato de sódio e para a síntese de outros ésteres de mentol derivados do succinato de monomentilo. Um júri de nove degustadores testou soluções contendo 5% em peso de vários destes ésteres de mentol em óleos minerais ou em água. Foi considerado que 5% de succinato de dimentilo em óleo mineral era inodoro e sem sabor, 5% de monomentil-succinato de sódio em água era execrável e amargo e o próprio succinato de monomentilo nem sequer chegou a ser experimentado.

De forma surpreendente e inesperada concluiu-se que o succinato de monomentilo, os sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo e os sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo, utilizados numa variedade de produtos ingeríveis e tópicos, com baixas concentrações variando até cerca de 1% em peso, conferem um efeito refrescante de longa duração e agradável, contrariamente ao gosto amargo e execrável observado pelo júri de degustadores no artigo de Jabloner. A presente invenção diz respeito a uma composição acabada, seleccionada entre produtos tópicos, produtos de higiene oral, produtos de higiene nasal, produtos de toucador, produtos ingeríveis, gomas de mascar e produtos de fumar, tabaco para mascar, rolos e produtos de tabaco para mascar e para utilizar como rapé, os quais incluem um produto de base e uma quantidade eficaz de um composto refrescante seleccionado entre succinato de monomentilo, os sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo e os sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo (doravante aqui designados colectivamente pela expressão “compostos refrescantes à base de succinato”).

De preferência, o agente refrescante utilizado nas composições da presente invenção é seleccionado entre succinato de monomentilo, monomentil-succinato de sódio, monomentil--succinato de potássio, monomentil-succinato de lítio, monomentil-succinato de cálcio, monomentil-succinato de magnésio e monomentil-succinato de bário e também as suas misturas. | De uma forma surpreendente concluiu-se que estes compostos refrescantes à base de succinato, quando são utilizados em concentrações baixas, variando até cerca de 1% em peso relativamente ao peso total da composição acabada na qual são incorporados, proporcionam um efeito refrescante agradável e/ou de longa duração sem o amargor que seria de prever a fazer fé na técnica anterior. Além do mais, em concentrações variáveis até cerca de 1% em peso, os compostos refrescantes à base de succinato não transnitem nem à boca nem à garganta um sabor acentuado a hortelã, tal como sucede com outros agentes refrescantes, tais como o mentol. I Os compostos refrescantes à base de succinato, de acordo com a presente invenção, também geram numa região da boca ou da garganta, ao serem ingeridos, um efeito diferente daquele que é causado, por exemplo, pelo mentol ou pelos compostos refrescantes à base de carboxamida. Daí resulta que os compostos refrescantes à base de succinato, de acordo com a presente invenção, originam um efeito refrescante complementar ou sinérgico quando são combinados pelo menos com um composto refrescante secundário.

Por outro lado, os compostos refrescantes à base de succinato, em conformidade com a presente invenção, fazem aumentar a sensação gustativa do álcool nas bebidas alcoólicas. Assim sendo, as bebidas alcoólicas que contenham compostos refrescantes à base de succinato, de acordo com a presente invenção, são sentidas como se tivessem um conteúdo em álcool mais elevado do que as bebidas alcoólicas tão fortes que não comportam o composto refrescante à base de succinato. A escolha do composto refrescante à base de succinato para uma utilização numa composição refrescante ira depender, em certa medida, das características de solubilidade desejadas. Por exemplo, o succinato de monomentilo é escassamente solúvel em água e muito solúvel em óleo. Em consequência, o succinato de monomentilo é particularmente adaptado aos ambientes em que seja vantajosa a solubilidade em óleo, se bem que o succinato de monomentilo possa ser utilizado em ambientes aquosos se for praticada uma concentração inferior ao seu limite de solubilidade em água. Os sais de metais alcalinos e de metais alcalino- -terrosos do succinato de monomentilo são bastante mais solúveis em água e por tal motivo são \ mais úteis para o fabrico de produtos em que seja vantajosa a solubilidade em água.

As composições acabadas em que é possível incorporar os compostos refrescantes à base de succinato, compreendem uma grande variedade de composições ingeríveis e de composições tópicas para aplicação ao corpo humano ou de um animal. Entre as composições ingeríveis refere-se os alimentos para consumo humano ou animal, as bebidas e outras composições ingeridas por via oral pelos seres humanos ou pelos animais, tal como sucede com os medicamentos, os produtos antácidos e os laxantes, e bem assim as composições de gomas de mascar. As composições tópicas compreendem uma grande variedade de composições para aplicação aos seres humanos e aos animais, tais como os artigos de toucador, os produtos de higiene oral, os produtos de higiene nasal, as loções, os óleos e as pomadas. Entre os produtos à base de tabaco refere-se o tabaco para mascar, os novelos de tabaco para mascotar, o tabaco utilizado como rapé e também os filtros, as mortalhas combustíveis e as folhas de enrolamento utilizadas nos produtos de tabaco para fumar.

Ao fazer-se a formulação das composições da presente invenção, o composto refrescante pode ser utilizado sob a forma de uma composição refrescante, de uma composição aromatizante e/ou o composto refrescante, a composição refrescante ou a composição aromatizante podem ser incorporados num material de suporte que pode ser inerte ou que pode conter outros ingredientes activos da composição acabada. É possível utilizar uma grande variedade de materiais de suporte, por exemplo, seleccionados entre solventes polares, óleos, matérias graxas, sólidos finamente divididos, maltodextrinas, ciclodextrinas, gomas, resinas naturais ou sintéticas e qualquer outro tipo de material de suporte conhecido para composições refrescantes ou aromatizantes.

As composições ingeríveis de acordo com a presente invenção compreendem, sem que isso constitua qualquer limitação, as bebidas alcoólicas e não alcoólicas, as composições de confeitaria, incluindo os comprimidos de confeitaria, os bombons duros obtidos por decocção em açúcar, as gomas de mascar, os bombons à base de pectina, os bombons de mascar, os bombons guarnecidos com um creme e as amêndoas de licor, as bebidas carbonatadas, as misturas em pó para bebidas, as bebidas destiladas, as bebidas alcoólicas, as bebidas não alcoólicas, as águas minerais, os produtos de padaria, os produtos lácteos, os gelados de frutas, compotas, geleias, produtos à base de gelatina, pudins e produtos alimentares para animais.

Os bombons sem açúcar constituem um outro tipo de composição ingerível em conformidade com a presente invenção. Os bombons sem açúcar têm tipicamente pontos de ebulição mais elevados do que os bombons correspondentes à base de açúcar e por isso qualquer produto aromatizante que lhes seja acrescentado deve ser estável a temperaturas mais elevadas, de modo a poder ser acrescentado sem problemas aos bombons sem açúcar. Os bombons sem açúcar podem ser bombons duros obtidos por decocção em açúcar, bombons à base de pectina, bombons para mascar e bombons guarnecidos. Além do mais, é possível produzir gomas de mascar sem açúcar, em conformidade com a presente invenção. A quantidade de composição refrescante que é necessário incorporar nos bombons sem açúcar e/ou nas gomas sem açúcar é a mesma que seria utilizada no caso dos bombons ou das gomas correspondentes à base de açúcar.

As composições tópicas da presente invenção compreendem designadamente os artigos de toucador, tais como os seleccionados entre cremes para o rosto, pós de talco, óleos para o cabelo, champôs, sais e óleos de banho, sabonetes odorizantes, águas-de-colónia, anti-transpirantes, bálsamos, perfumes, loções e cremes de barbear, sabonetes, cremes, dentífricos, colutórios, loções capilares e outros produtos semelhantes.

Os compostos refrescantes à base de succinato, de acordo com a presente invenção, também podem ser incorporados em medicamentos ingeríveis ou tópicos, tais como os produtos contra a tosse, antácidos, pastilhas, anti-irritantes, pomadas, loções, produtos analgésicos orais e outros produtos similares. Além disso, há outras composições, tais como substâncias adesivas para diversas utilizações em que a percepção de sabor é importante, que podem incorporar composições refrescantes e aromatizantes em conformidade com a presente invenção.

Os compostos refrescantes à base de succinato são incorporados em diversos produtos de tabaco em conformidade com a presente invenção. De acordo com uma primeira forma de realização, os compostos refrescantes à base de succinato são incorporados no tabaco para mascar, nos novelos de tabaco para mascotar ou no tabaco para utilizar como rapé. De acordo com uma outra forma de realização, os compostos refrescantes à base de succinato são associados aos produtos de tabaco para fumar, quer incorporando esses compostos refrescantes à base de succinato na mortalha combustível, na folha de enrolamento ou nos filtros dos produtos de tabaco para fumar, quer aplicando as composições refrescantes, à base de succinato, sobre a superfície da mortalha combustível ou da folha de enrolamento e/ou dos filtros dos produtos de tabaco para fumar. A expressão ‘produtos de tabaco’ designa aqui produtos tais como cigarros, charutos, tabaco para mascar, novelos de tabaco para mascotar, tabaco para novelos de mascotar, tabaco para utilizar como rapé, que incorporam como componente o tabaco ou um produto derivado do tabaco. Por exemplo, os cigarros com cravinho e os charutos e também os tabacos para mascar aromatizados e os produtos análogos estão incluídos no domínio dos produtos de tabaco no âmbito da presente invenção. O novelo de tabaco para mascotar é uma forma de tabaco para mascotar que se coloca na boca, quer sob a forma de uma bolinha feita à mão quer sob a forma de um produto contido num saquinho de papel de elevada porosidade.

Os compostos refrescantes à base de succinato, de acordo com a presente invenção, proporcionam um sabor de fim-de-boca refrescante quando são utilizados em determinados produtos de tabaco. Além disso, quando são utilizados em combinação com um composto tal como o mentol, os compostos refrescantes à base de succinato geram um efeito refrescante complementar sem aumentarem de forma indesejável o sabor a hortelã do mentol.

Na confecção de produtos de tabaco da presente invenção, o composto refrescante pode ser utilizado sob a forma de uma composição refrescante ou então o composto refrescante ou a composição podem ser incorporados num material de suporte que pode ser inerte ou que pode conter outros ingredientes activos da composição acabada. É possível utilizar uma grande variedade de materiais de suporte, incluindo, por exemplo, os seleccionados entre solventes polares, óleos, matérias graxas, sólidos finamente divididos, maltodextrinas, ciclodextrinas, gomas, resinas e qualquer outro tipo de material de suporte conhecido para tais composições. A quantidade de composição refrescante incorporada em cada um dos produtos de tabaco da presente invenção irá variar de acordo com o composto particular, o grau do efeito refrescante pretendido e a força de outros agentes refrescantes existentes na composição. De uma forma típica, o composto refrescante à base de succinato irá representar entre 0,01% e 0,5% em peso do produto de tabaco. De preferência, o composto refrescante à base de succinato irá constituir entre 0,02% e 0,3% em peso relativamente ao peso total do produto de tabaco.

Os compostos refrescantes à base de succinato são aplicados directamente ao tabaco por um processo convencional qualquer, por exemplo, pincelagem (ou escovagem) ou injecção. Quando são aplicados às mortalhas combustíveis, à folha de enrolamento ou ao filtro dos produtos de tabaco para fumar, os compostos refrescantes à base de succinato podem ser pulverizados ou depositados na escova ou no pincel ou então, no caso dos filtros, podem ser injectados nos filtros. Para este procedimento é possível utilizar qualquer outro meio conveniente. A presente invenção também diz respeito aos produtos de tabaco que incorporam uma combinação de um agente refrescante primário seleccionado entre succinato de monomentilo, sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo, sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo e suas misturas, em que há pelo menos um composto refrescante secundário. De um modo geral, o teor em compostos refrescantes secundários nos produtos de tabaco de acordo com a presente invenção está compreendido entre cerca de 10% em peso e cerca de 700% em peso, de preferência entre 20% em peso e cerca de 650% em peso e mais preferencialmente ainda entre cerca de 30% em peso e cerca de 500% em peso, relativamente ao peso do agente refrescante primário.

Entre outras composições preferidas que incorporam o agente refrescante à base de succinato, de acordo com a presente invenção, refere-se as seleccionadas entre drageias de confeitaria, bombons duros obtidos por decocção em açúcar, gomas de mascar, bombons de mascar, bombons à base de pectina, bombons guarnecidos, amêndoas com núcleo de licor, pastas dentífricas, produtos para bochechar (colutórios), refrescantes do hálito, bebidas alcoólicas e não alcoólicas, bebidas carbonatadas e misturas secas para bebidas. A quantidade de composição refrescante incorporada em cada uma destas composições acabadas irá variar de acordo com o composto particular, o grau do efeito refrescante desejado e a força dos outros aromatizantes existentes na composição. De um módo geral, o composto refrescante à base de succinato irá constituir entre 0,001% e 10% em peso da composição acabada De preferência, o composto refrescante à base de succinato irá representar entre 0,005% e 0,5% em peso, relativamente ao peso total da composição acabada.

De acordo com um segundo aspecto, a presente invenção diz respeito a uma composição aromatizante que compreende entre 1% e 80% em peso de um agente refrescante seleccionado entre o conjunto constituído por succinato de monomentilo, sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo, sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo e suas misturas, e entre 20% e 99% em peso de um diluente aromatizante que compreenda pelo menos um agente aromatizante seleccionado entre o conjunto constituído por aromas de frutos, óleos vegetais, xaropes adoçantes ou edulcorantes, xaropes aromatizantes e óleos aromatizantes. Esta composição é particularmente adaptada para uma utilização nas composições ou nos produtos que são objecto da presente invenção.

Os agentes aromatizantes podem ser seleccionados entre o conjunto constituído pelos aromas ou perfumes de frutos, tais como o aroma de morango, óleos vegetais, tais como o óleo de eucalipto, o óleo de hortelã-pimenta, o óleo de hortelã verde ou outros aromas conhecidos ou óleos aromatizantes utilizados de forma convencional nas composições ingeríveis e nas composições destinadas a entrar em contacto com o corpo de seres humanos ou animais, incluindo os aromas tais como xaropes aromatizantes, por exemplo, o xarope de sorbitol ou outros xaropes adoçantes ou aromatizantes.

Estas composições aromatizantes podem ser diluídas facultativamente com um solvente polar, por exemplo, seleccionado entre álcool etílico, acetato de etilo, propileno-glicol, álcool isopropflico e glicerina O solvente actua como um material de suporte que ajuda a incorporar a composição aromatizante no produto. O diluente pode compreender evcntualmente um ou vários compostos convencionais e complementares seleccionados entre o conjunto constituído por corantes, lubrificantes, espessantes, emulsionantes, plastificantes e agentes de encapsulação, tais como as gomas, os amidos, as dextrinas e as ciclodextrinas.

De uma forma vantajosa, as composições aromatizantes compreendem entre 1% e 80% em peso de um agente refrescante seleccionado entre o conjunto constituído por succinato de monomentilo, sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo, sais de metais alcalino--terrosos do succinato de monomentilo e suas misturas, e entre 20% e 99% em peso de um diluente aromatizante que compreenda pelo menos um agente aromatizante seleccionado entre o conjunto constituído por aromas de frutos, xaropes adoçantes ou edulcorantes, xaropes aromatizantes e óleos de eucalipto, hortelã-pimenta e hortelã verde.

As composições aromatizantes, de acordo com a invenção, também podem compreender entre 5% e 80% em peso de um agente refrescante seleccionado entre o conjunto constituído por succinato de monomentilo. sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo, sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo e suas misturas, e entre 20% e 95% em peso de um diluente aromatizante que compreenda pelo menos um agente aromatizante seleccionado entre o conjunto constituído por aromas de frutos, óleos vegetais, xaropes adoçantes ou edulcorantes, xaropes aromatizantes e óleos aromatizantes.

De um modo geral, a composição aromatizante irá conter entre 1% e 80% em peso de composto refrescante à base de succinato e entre 20% e 99% em peso de diluente aromatizante e de um solvente polar facultativo. As composições aromatizantes preferidas contêm entre 5% e 50% em peso de composto refrescante à base de succinato e entre 50% e 95% em peso de diluente aromatizante e de solvente polar facultativo. A presente invenção também diz respeito a uma combinação de agentes refrescantes primários seleccionados entre succinato de monomentilo, sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo, sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo e suas misturas, com um composto refrescante secundário, pelo menos.

Os compostos refrescantes secundários que podem ser utilizados em combinação com o produto refrescante primário da presente invenção são seleccionados entre mentol, carboxamidas, cetais, acetato de mentilo, lactato de mentilo, 3-metoxipropano-l,2-diol e suas misturas. As composições refrescantes à base de carboxamidas e de cetais são já conhecidas da técnica anterior e podem ser encontradas, por exemplo, na patente de invenção norte-americana n° 5 009 893 e no pedido de patente de invenção internacional n° WO-93/23005 cujas memórias descritivas se considera aqui incorporadas por referência Os agentes refrescantes secundários restantes são agentes refrescantes conhecidos em que alguns estão disponíveis nos circuitos comerciais.

Mais particularmente, os produtos refrescantes secundários à base de carboxamida são seleccionados entre as N-substituído-p-mentano-3-carboxamidas de fórmula estrutural: γ CONR'R' em que o substituinte R’, quando tomado separadamente, é hidrogénio ou um radical aináiico que possua aié 23 áioiuos de carbono, o suusdiuiiuc R", quando loniado sepaiadauiciuc, representa o radical hidroxi ou um radical alifático que pode conter até 25 átomos de carbono, com a condição de esse substituinte R”, no caso de o substituinte R’ ser o hidrogénio, poder ser também um radical arilo que pode conter até 10 átomos de carbono, seleccionado entre os radicais fenilo substituído, fenil-alquilo, fenil-alquilo substituído, naftilo, naftilo substituído e piridilo; os substituintes R’ e R”, quando considerados em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados, constituem um grupo cíclico ou heterocíclico que pode conter até 25 átomos de carbor^

as carboxamidas acíclicas terciárias e secundárias de fórmula estrutural:

Ri R2___C*_._CONR' R '

I R3 em que cada um dos substituintes R’ e R”, quando considerados separadamente, é hidrogénio, um grupo aiquiio(Ci-C5) ou um grupo hidroxiaÍquiio(Ci-C8) e fornecem no totai não mais de 8 átomos de carbono, com a condição de o substituinte R”, no caso de o substituinte R’ ser o hidrogénio, também poder ser um grupo alcoxicaiboxialquilo que pode conter até 6 átomos de carbono; os substituintes R’ e R”, quando considerados em conjunto, constituem um grupo alquileno que pode conter até 6 átomos de carbono, estando as extremidades opostas deste grupo acopladas ao átomo de azoto do grupo amida de modo a formar um heterociclo azotado cuja cadeia carbonada pode eventualmente ser interrompida por um átomo de oxigénio; o substituinte Ri é hidrogénio ou um grupo alquilo(Ci-C5); e cada um dos substituintes R2 e R3 é um grupo alquilo(Ci-C5); com as condições seguintes: (i) os substituintes Ri, R2 e R3, conjuntamente são responsáveis por um total não inferior a 5 átomos de carbono e de preferência entre 5 e 10 átomos de carbono; e (ii) quando 0 substituinte Ri é o átomo de hidrogénio, então 0 substituinte R2 é um grupo alquiloíC^Cs) e 0 substituinte R3 é um grupo alquilo(CrC5) e há pelo menos um dos grupos R2 e R3 que é ramificado, de preferência numa posição α ou β relativamente ao átomo de carbono marcado com (*) na fórmula estrutural, e também as suas misturas.

As composições refrescantes à base de cetal podem ser representadas pela fórmula estrutural 15

em que o substituinte Ri é um radical alquileno(C2-C2) que contém pelo menos um, mas não mais do que três, gmpo(s) hidroxilo, e qualquer dos substituintes R2 e R3, independentemente um do outro, é um grupo alquilo(Ci-Cio) eventualmente substituído por 1 a 3 radicais seleccionados entre o conjunto constituído por grupos hidroxilo, amino e átomos de halogénio, um grupo cicloalquiloíCí-C?), de preferência o ciclo-hexilo, e um grupo ariloTQ-C^), de preferência o fenilo, com a condição de o total dos átomos de carbono dos substituintes R2 e R3 não ser inferior a 3, em que os substituintes R2 e R3 conjuntamente constituem um radical alquileno que conjuntamente com o átomo de carbono portador dos radicais R2 e R3 forma um núcleo com 5 a 7 átomos, eventualmente substituído por grupos alquilo(Ci-C«).

As quantidades relativas de refrescantes primários e secundários na composição da presente invenção podem variar num intervalo bastante amplo de composições, de acordo com o aroma particular pretendido. Por exemplo, na hipótese de se desejar um sabor a hortelã pronunciado do mentol, pode ser desejável uma combinação de rima grande quantidade de mentol com uma quantidade relativamente exígua de refrescantes à base de succinato de acordo com a presente invenção. Há outras combinações potenciais de refrescantes primários com um ou vários componentes refrescantes secundários, matéria essa que é da competência de especialistas neste domínio.

De um modo geral, a proporção de componente refrescante secundário na composição refrescante, de acordo com a presente invenção, está compreendida entre cerca de 0,05% em peso e cerca de 95% em peso, de preferência entre cerca de 0,1% e cerca de 70% e mais preferencialmente ainda entre cerca de 0,5% em peso e cerca de 50% em peso relativamente ao peso total da composição. Em particular, as composições refrescantes são preparadas mi os agentes refrescantes primários e secundários, de uma forma convencional.

Os exemplos seguintes têm por finalidade ilustrar algumas composições de acordo com a presente invenção.

Procedimento experimental para os exemplos

Para cada um dos exemplos 1 a 10 subsequentes recorreu-se a um painel de degustação constituído por 10 a 12 pessoas que saborearam os produtos. Os degustadores haviam sido instruídos de que teriam de dar informações sobre o efeito refrescante e sobre qualquer sabor desagradável, tendo-lhes ainda sido solicitado que emitissem qualquer comentário que considerassem conveniente. Os resultados seguintes foram obtidos a partir destes ensaios. F.semnln 1; bombom duro

Preparou-se uma formulação de bombom a partir de 120 g de açúcar, 30 g de água, 80 g de xarope de glicose e aroma de canela à razão de 0,1% em peso relativamente ao peso da composição (formulação padrão). A formulação foi dividida em três partes. A uma das formulações de bombom duro acrescentou-se 0,05% em peso, relativamente ao peso da composição, de succinato de monomentilo e à outra formulação de bombom duro acrescentou--se 0,05% em peso, relativamente ao peso da composição, de uma composição refrescante existente nos circuitos comerciais (WS3™ da Wilkinson-Sword). para fins de comparação. O iúri considerou que a formulação de bombom duro que continha o succinato de monomentilo gerava um efeito refrescante agradável e de longa duração, ao passo que na formulação padrão de contraprova não foi observado nenhum efeito refrescante. Não foi sentido nenhum sabor a hortelã pelo júri de degustação. A formulação de bombom duro que continha o produto WS3™ também gerou um efeito refrescante, se bem que o júri de degustação tenha concluído que o efeito refrescante do produto WS3™ se manifestava numa região da boca e da garganta diferente daquela onde teve lugar o efeito refrescante do succinato de monomentilo de acordo com a invenção.

Exemnln 2: drageias cnmnriniidas

Comprimiu-se dextrose ‘Royal T™’ (açúcar por compressão) em dois comprimidos (drageias), contendo um deles simplesmente dextrose (padrão de contraprova) e contendo o outro 0,1% em peso de succinato de monomentilo. O júri de degustação notou um efeito refrescante agradável gerado pela drageia que continha o succinato de monomentilo e não identificou nenhum efeito refrescante na drageia de contraprova à base de dextrose.

Exemnlo 3: produto para lavar os dentes

Foram testadas 4 amostras de uma formulação de produto para lavar os dentes, com a composição seguinte: cloreto de cetil-piridínio 0,757 g sacarinato de sódio 1,75 g ‘Tween™ 80’ 0,5 onça fluída (1,48 E-05 m3) ‘D&C Vert#5’ (solução a 0,1% em propileno-glicol) 0,8 onça fluída (2,36 E-05 m3) ‘D&C Jaune#10’ (solução a 0,1% em propileno-glicol) 0,2 onça fluída (0,59 E-05 m3) aroma ‘N&A Mint Blend’ (solução a 0,2% 0,25 onça fluída (0,74 E-05 m3) álcool especialmente desnaturado 31,0 onças fluídas (91,67 E-05 mJ)

Estes ingredientes foram misturados até se obter uma dissolução completa e depois acrescentou-se 96 onças fluídas (283,87 E-05 m3) de água para se obter uma formulação para lavagem da boca. Juntou-se então os compostos refrescantes a esta formulação nas quantidades adiante especificadas.

As quatro formulações testadas para a lavagem da boca foram as seguintes: uma não continha aditivo (formulação de contraprova), uma outra continha 0,004% em peso de succinato de monomentilo, uma outra continha 0,004% em peso de produto ‘WS3™’ e a última continha 0,002% em peso de succinato de monomentilo e 0,002% em peso de produto ‘WS3™’. O júri de degustação notou um efeito refrescante nas três composições, se bem que tenha concluído que cada uma das quatro amostras de produtos para lavar os dentes tinha um gosto diferente e que o efeito refrescante do succinato de monomentilo se manifestava numa região da boca e da garganta diferente daquela em que teve lugar o efeito refrescante do produto ‘WS3™’ e do produto de lavagem. Concluiu-se que os efeitos refrescantes do succinato de monomentilo, do aroma de hortelã do produto de lavagem e do produto ‘WS3™’ eram complementares na quarta amostra que continha os três produtos refrescantes. F.xemnlo 4: produto de lavagem dentária que contém monomentil-succinato de sódio

As mesmas quatro formulações de lavagem dentária, idênticas às preparadas no exemplo 3, foram testadas sob o ponto de vista do sabor, com a excepção de o succinato de monomentilo ter sido substituído por monomentil-succinato de sódio, nas mesmas quantidades. O júri de degustação concluiu que os produtos de lavagem da boca que continham o monomentil--succinato de sódio geravam uma sensação refrescante de longa duração, agradável e sem amargor. O júri de degustação também verificou que a sensação refrescante do monomentil--succinato de sódio era sentida num ponto ligeiramente antes do ponto da boca e da garganta

onde era sentida a sensação refrescante do succinato de monomentilo nos testes de sabor efectuados no exemplo 3. Também se concluiu que o monomentil-succinato de sódio tinha um efeito refrescante complementar quando foi combinado com o produto *WS3™\

Exemplo 5; bebida carbonatada

Foram preparadas quatro amostras de uma bebida carbonatada à base de limão e lima, uma sem aditivo (padrão de contraprova), uma outra contendo 0,004% em peso de succinato de monomentilo, uma outra contendo 0,004% em peso de produto ‘WS3™’ e a última com 0,002% em peso de succinato de monomentilo e 0,002% em peso de produto ‘WS3™\ A formulação de bebida carbonatada tinha a composição seguinte, sendo as partes expressas em relação ao peso: xarope de glicose com elevado teor em frutose 96,00 partes água 28,90 partes benzoato de sódio (solução a 25% (peso/peso) em água) 0,50 parte ácido cítrico (solução a 50% (peso/peso) em água) 2,30 partes aroma N&A de lima-limão 0,30 parte. A bebida carbonatada foi formulada combinando os três primeiros ingredientes e misturando-os vigorosamente, acrescentando depois a solução de ácido cítrico e misturando de novo e acrescentando a seguir o aroma para se obter o xarope para a bebida. Uma parte deste xarope para a bebida foi então combinada com 5 partes de água carbonatada para assim se obter a bebida carbonatada. Juntou-se então os compostos refrescantes às bebidas carbonatadas, tendo sido misturados nas quantidades acima especificadas. O júri de degustação concluiu que as amostras que continham o succinato de monomentilo e o produto ‘WS3™’ geravam um efeito refrescante e que o efeito refrescante do succinato de monomentilo se manifestava numa região da boca e da garganta diferente daquela onde teve lugar o efeito refrescante do produto ‘WS3™\ Além disso, concluiu-se que o efeito refrescante do succinato de monomentilo era agradável, sem sabor a hortelã e de longa duração. Por outro lado, concluiu-se que a combinação de succinato de monomentilo com o produto ‘WS3™’ gerava um efeito refrescante complementar, uma vez que diferentes regiões da boca e da garganta foram afectadas pelos produtos refrescantes respectivos.

Exemnlos 6 a 8: bebidas alcoolizadas

Foram preparadas três bebidas alcoolizadas diferentes, utilizando 17,00 g de xarope de glicose de alto teor em frutose, 140,89 g de água e 21,05, 42,11 e 84,22 g de álcool de título 190, de modo a obter-se bebidas alcoolizadas de título em álcool respectivamente igual a 20, 40 e 80. Às amostras de cada uma das três bebidas alcoolizadas acrescentou-se 0,07% de succinato de monomentilo. Foi observado um efeito refrescante nas bebidas que tinham um titulo em álcool de 20 e 40 contendo succinato de monomentilo, mas não foi notado nenhum efeito refrescante na bebida com um título de 80.

Por tal motivo preparou-se uma nova amostra de bebida de título em álcool igual a 80, utilizando uma concentração mais elevada de succinato de monomentilo, tendo agora o júri de degustação observado, para este nível mais alto de concentração, um efeito refrescante agradável e de longa duração. Além disso, o júri de degustação concluiu que o succinato de monomentilo fazia aumentar a sensação gustativa do álcool em todas as bebidas alcoólicas e por tal motivo as bebidas alcoólicas de títulos 20, 40 e 80, que continham succinato dc monomentilo, ao nível do sabor foram sentidas como se o seu conteúdo em álcool fosse mais elevado do que o da bebida de contraprova correspondente com o mesmo teor em álcool mas sem o composto refrescante.

Exemplo 9: goma de mascar

Utilizou-se como base uma goma convencional para este exemplo. A essa base de goma de mascar acrescentou-se 1,0% em peso de aroma de mistura de frutos vermelhos. A seguir, a uma das amostras de goma de mascar juntou-se 0,30% em peso de succinato de monomentilo. O júri de degustação conclui que na goma de mascar que continha succinato de monomentilo havia um efeito refrescante agradável e de longa duração na parte de trás da boca e da garganta. Além dos mais, não foi perceptível nenhum sabor a hortelã.

Exemplo 10: bombom sem acúcar

Foram preparados bombons moldados sem açúcar à base de sorbitol, aquecendo 1 kg de xarope de sorbitol a 170°C, deixando o xarope de sorbitol arrefecer a 135°C, acrescentando 12 g de ácido cítrico, sob agitação permanente, e deixando arrefecer esta composição até 110°C. Nesse momento, juntou-se 20 g de pó de sorbitol e o aromadzante que continha 0,05% em peso de succinato de monomentilo, relativamente ao peso da composição, à formulação de bombons sem açúcar, sob agitação lenta permanente. Finalmente, os bombons foram vazados nos moldes e ficaram a endurecer. O júri de degustação concluiu que a formulação de bombons duros sem açúcar, contendo succinato de monomentilo, gerava um efeito refrescante agradável e de longa duração.

F.xemnlns 11 a 14 e exemplos comparativos A e B

Utilização do succinato de monomentilo nos filtros dos cigarros, em combinação com o mentol no tabaco

Em cada uma das barrinhas de tabaco de alguns cigarros internacionais de tipo convencional e de cigarros conhecidos sob a designação de “flue-cured” (tratados ao fumeiro) injectou-se 20 μι dc uma solução a 10% de cristais de mentol em etanol. Os cigarros em que /-22 se injectou o mentol foram então divididos em cinco lotes. Injectou-se nos filtros dos quatro primeiros lotes de cigarros 20 pL, 30 pL, 40 pL e 50 pL de uma solução contendo 1% do succinato de monomentilo em triacetina, tendo o quinto lote sido utilizado como amostra de contraprova. Em cada lote de cigarros havia um elemento de contraprova que não tinha nem mentol nem succinato de monomentilo, havendo um cigarro que continha apenas mentol, um cigarro que continha apenas succinato de monomentilo e um cigarro que continha simultaneamente mentol e succinato de monomentilo.

Os cigarros de ensaio de cada lote foram acesos, fumados e testados por um painel de fumadores especialistas (PFE) que concluíram que para uma taxa correspondente a 0,2 pL de succinato de monomentilo e na ausência de mentol não havia efeito refrescante. Para uma taxa correspondente a 0,3 pL de succinato de monomentilo e na ausência de mentol foi observado um efeito refrescante ligeiro. Para uma taxa correspondente a 0,4 pL de succinato de monomentilo foi verificado pelo PFE um efeito refrescante elevado com uma sensação refrescante de fím-de-boca. Para uma taxa correspondente a 0,5 pL de succinato de monomentilo, o efeito refrescante pareceu ser ainda mais evidente ao PFE e não foi observado nenhum aumento do tom perfumado a hortelã do mentol. No entanto, o PFE verificou a existência de um aumento ligeiro da irritação a este nível de succinato de monomentilo. O PFE concluiu que o succinato de monomentilo injectado no filtro dos cigarros tinha um efeito refrescante sobre o fumo e que conferia uma característicã refrescante persistente na boca, sem alterar de forma significativa o tom aromadzante do mentol no tabaco.

Exemnln IS; utilização do succinato de monomentilo com o agente refrescante WS3™ nos filtros e com mentol na barrinha de tahacn

Em barrinhas de tabaco de cigarros escolhidos, tal como nos exemplos 1 a 4 anteriores, injectou-se 20 pL de uma solução a 10% de cristais de mentol em etanol. Os cigarros que receberam uma injecção de mentol foram divididos em dois lotes. Injectou-se no filtro de um lote de cigarros que continham mentol uma quantidade de 45 pL de uma solução a 1% de succinato de monomentilo em triacetina e 15 pL de uma solução a 1% de produto WS3™ em triacetina. O PFE observou um efeito refrescante intenso e uma ligeira melhoria dos tons de perfume aromático e de hortelã do mentol, comparativamente com os cigarros de contraprova que continham o mentol. Não foi observado nenhum aumento da irritação. O painel concluiu que havia, para estas taxas de utilização, um efeito sinérgico entre os dois agentes refrescantes.

Exemplos 16 e 17 O succinato de monomentilo no tabaco para mascar e no tabaco para utilizar como rapé

Adicionou-se 0,08% e 0,12% em peso de succinato de monomentilo, por injecção, a tabaco de mascar, utilizando para tal uma seringa de 10 pL de cromatografia em fase gasosa, tendo sido acrescentados os mesmos níveis de succinato de monomentilo ao tabaco para mascotar, por atomização utilizando um atomizador fino.

Cada amostra de tabaco foi retida na boca dos membros do PFE durante um período de teste igual a 1 minuto, após o que a boca foi limpa com água purificada, tendo então sido observado um período de espera de 5 minutos antes de se começar uma nova avaliação.

Para uma taxa de 0,08% em peso, o PFE verificou a existência de um efeito refrescante após um período de 2 a 3 minutos. Para uma taxa de 0,12% em peso foi observada uma intensidade ainda mais forte de efeito refrescante, aproximadamente 2 minutos após o tabaco ter sido retirado da boca, tendo o interior da boca sido considerado como estando mais limpo. 24

De igual modo, o PFE concluiu que havia um sabor de fim-de-boca refrescante mais agradável. O sabor de fim-de-boca prolongou-se durante os 5 minutos seguintes à eliminação do tabaco da boca.

Exemnlos 18 e 19: utilização de succinato de monomentilo no papel das pontas de filtro de cigarros indonésios

Fez-se uma aplicação de 10 pL e de 20 pL de uma solução contendo 1% de succinato de monomentilo em triacetina, sob a forma de uma película delgada, utilizando para tal uma escova macia, sobre o primeiro terço da extremidade destinada a entrar em contacto com a boca, tendo a aplicação assentado sobre papel para pontas de filtro de diferentes tipos de cigarros ‘kretek’ adquiridos no mercado indonésio.

Para o valor de 0,10 pL de succinato de monomentilo, o PFE verificou a existência de um efeito ligeiramente refrescante nos lábios decorridos 2 a 3 minutos a seguir à inserção do cigarro ‘kretek’ na boca. Para o valor de 20 pL houve um efeito refrescante associado a uma característica refrescante cujo começo teve lugar aproximadamente 1 minuto após a inserção do cigarro ‘kretek’ na boca e que perdurou durante 5 minutos nos lábios e na parte interior da boca O PFE concluiu que o succinato de monomentilo tinha um efeito que podia ser eficaz para conservar uma característica própria e refrescante nos lábios e na cavidade interior da boca, ao ser aplicado sobre a extremidade um cigarro ‘kretek’ destinada a entrar em contacto com a boca.

Estes exemplos foram apresentados apenas com fins ilustrativos e descritivos e não devem de forma alguma ser interpretados como limitativos do âmbito da invenção. O âmbito da invenção deve ser determinado apenas pelas reivindicações anexas.

Ij^Jc o Ageate Oticiai da Hropn^aaa^ mausmai

Lisboa, 6 de DezemJ^ro de 2001 JOSÉ DF. SAMPAIO a.O.p.í.

Riia do Salitre. 195. r'e-Drt.

1269-063 LlSíiÓA 1

Reivindicações 1. Composição selecciuiiada entre produtos tópicos para seres humanos e animais, produtos dc higiene oral, produtos de higiene nasal, artigos de toucador, mortalhas combustíveis e folhas de enrolamento para produtos de tabaco para fumar e também para filtros e guarnições de filtros que se destinam a entrar em contacto com os lábios do fumador, produtos de tabaco para mascar, produtos de tabaco para mascotar, produtos de tabaco para utilizar como rapé e goma de mascar, a qual compreende um produto de base e uma quantidade eficaz de um agente refrescante seleccionado entre succinato de monomentilo, sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo, sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo e suas misturas. 2. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que os produtos são seleccionados entre produtos tópicos para seres humanos e animais, produtos de higiene oral, produtos de higiene nasal e artigos de toucador. 3. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que os produtos são seleccionados entre produtos de tabaco para mascar, produtos de tabaco para mascotar, produtos de tabaco para utilizar como rapé e filtros dos produtos para fumar. 4. Produto ingerível para os seres humanos e os animais, seleccionado entre o conjunto de produtos de padaria, produtos lácteos, gelados de frutas, produtos de confeitaria, doces, geleias, gelatinas, pudins, alimentos para animais, pastilhas, misturas contra a tosse, descongestionantes, anti-irritantes, antáddos, preparações contra a indigestão, analgésicos orais, drageias de confeitaria comprimidas, bombons duros obtidos por decocção em açúcar, gomas de mascar, bombons à base de pectina, bombons para mascar, bombons guarnecidos, amêndoas com núcleos de licor, pastas dentífiicas, colutórios, refrescantes do hálito, bebidas carbonatadas, águas minerais, misturas em pó para bebidas, bebidas não alcoólicas, bebidas alcoólicas e bebidas destiladas, o qual compreende um produto de base e uma quantidade eficaz de um agente refrescante seleccionado entre succinato de monomentilo, sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo, sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo e suas misturas, com a condição de a quantidade de agente refrescante, no caso de o referido produto ingerível ser seleccionado entre o conjunto de bebidas alcoólicas e de bebidas destiladas, ficar compreendida entre 0,001% e 1,0% em peso, relativamente ao peso total do produto ingerível.

Produto de acordo com a reivindicação 4, em que o produto ingerível é um alimento seleccionado entre produtos de pastelaria, produtos lácteos, gelados de frutos, produtos de confeitaria, bombons e guloseimas sem açúcar, doces, geleias, produtos à base de gelatina, pudins e produtos alimentares para animais.

Produto de acordo com a reivindicação 4, em que o produto ingerível é seleccionado entre pastilhas, misturas contra a tosse, descongestionantes, anti-irritantes, antácidos, preparações contra a indigestão e analgésicos orais.

Produto de acordo com a reivindicação 4, em que o produto ingerível é seleccionado entre drageias de confeitaria comprimidas, bombons duros obtidos por decocção em açúcar, gomas de mascai, bombons à base de pectina, bombons para mascar, amêndoas com núcleos de licor, bombons duros sem açúcar obtidos por decocção em açúcar, bombons à base de pectina sem açúcar, bombons para mascar sem açúcar, bombons guarnecidos sem açúcar, pastas dentífiicas, colutórios, refrescantes do hálito, bebidas alcoólicas, bebidas carbonatadas, águas minerais, misturas em pó para bebidas, bebidas não alcoólicas e bebidas destiladas. 8. Composição ou produto de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 7, a qual compreende entre 0,001% e 1,0% em peso de agente refrescante, relativamente ao peso total do produto. 9. Composição aromatizante que compreende entre 1% e 80% em peso de um agente refrescante seleccionado entre o conjunto constituído por succinato de monomentilo, sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo, sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo e suas misturas, e entre 20% e 99% em peso de um diluente aromarizante que compreenda pelo menos um agente aromatizante seleccionado entre o conjunto constituído por aromas de frutos, óleos vegetais, xaropes adoçantes ou edulcorantes, xaropes aromatizantes e óleos aromatizantes, estando a referida composição aromatizante adaptada para ser utilizada nas composições ou nos produtos explicitados nas reivindicações 1 a 8. 10. Composição aromatizante que compreende entre 1% e 80% em peso de um agente refrescante seleccionado entre o conjunto constituído por succinato de monomentilo, sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo, sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo e suas misturas, e entre 20% e 99% em peso de um diluente

aromatizante que compreenda pelo menos um agente aromatizante seleccionado entre o conjunto constituído por aromas de frutos, xaropes adoçantes ou edulcorantes, xaropes aromatizantes e óleos de eucalipto, hortelã-pimenta e hortelã verde.

Composição aromatizante que compreende entre 5% e 80% em peso de um agente refrescante seleccionado entre o conjunto constituído por succinato de monomentilo, sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo, sais de metais alcalino-terrosos do succinato de monomentilo e suas misturas, e entre 20% e 95% em peso de um diluente aromatizante que compreenda pelo menos um agente aromatizante seleccionado entre o conjunto constituído por aromas de frutos, óleos vegetais, xaropes adoçantes ou edulcorantes, xaropes aromatizantes e óleos aromatizantes. 12. Composição aromatizante de acordo com uma qualquer das reivindicações 9 a 11, a qual compreende entre 5% e 50% em peso de agente refrescante e entre 50% e 95% de diluente aromatizante. 13. Composição aromatizante de acordo com uma qualquer das reivindicações 9 a 12, em que o diluente aromatizante compreende também um solvente polar seleccionado entre etanol, acetato de etilo, propileno-glicol, álcool isopropílico e glicerina. 14. Composição aromatizante de acordo com uma qualquer das reivindicações 9 a 13, a qual compreende também pelo menos um composto refrescante secundário. 15. Composição refrescante que compreende em quantidade eficaz pelo menos um agente refrescante primário seleccionado entre o conjunto constituído por succinato de mono- mentilo, sais de metais alcalinos do succinato de monomentilo, sais de metais alcalino--terrosos do succinato de monomentilo e pelo menos um composto refrescante secundário. 16. Composição de acordo com uma qualquer das reivindicações 14 ou 15, em que o composto refrescante secundário é seleccionado entre o conjunto constituído por mentol, carboxa-midas, cetais, acetato de mentilo, lactato de mentilo, 3-metoxipropano-l,2-diol e suas misturas. 17. Composição refrescante de acordo com a reivindicação 16, em que o composto refrescante à base de carboxamida é seleccionado entre as substâncias que satisfazem à fórmula estrutural CONR' R * em que o substituinte R’, quando tomado separadamente, é hidrogénio ou um radical aiifático que possua até 25 átomos de carbono; o substituinte R", quando tomado separa-damente, representa o radical hidroxi ou um radical aiifático que pode conter até 25 átomos de carbono, com a condição de esse substituinte R”, no caso de o substituinte R’ ser o hidrogénio, poder ser também um radical arilo que pode conter até 10 átomos de carbono, seleccionado entre os radicais fenilo substituído, fenil-alquilo, fenil-alquilo substituído, naftilo, naftilo substituído e piridilo; os substituintes R’ e R”, quando considerados em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados, constituem um grupo cíclico ou heterocíclico que pode conter até 25 átomos de carbono; as carboxamidas acíclicas terciárias e secundária»; de fórmula estrutural:

Ri R2---. C*—_CONR' R'

I R3 em que cada um dos substituintes R’ e R”, quando considerados separadamente, é hidrogénio, um grupo alquilo(CpC5) ou um grupo hidroxiaiquilotCpCg) e fornecem no total não mais de 8 átomos de carbono, com a condição de o substituinte R”, no caso de o substituinte R’ ser o hidrogénio, também poder ser um grupo alcoxicarboxialquilo que pode conter até 6 átomos de carbono; os substituintes R’ e R”, quando considerados em conjunto, constituem um grupo alquileno que pode conter até 6 átomos de carbono, estando as extremidades opostas deste grupo acopladas ao átomo de azoto do grupo amida de modo a formar um heterociclo azotado cuja cadeia carbonada pode eventualmente ser interrompida por um átomo de oxigénio; o substituinte Rj é hidrogénio ou um grupo alquilo(C]-C5); e cada um dos substituintes R2 e R3 é um grupo alquilo(C]-C5); com as condições seguintes: (i) os substituintes Ri, R2 e R3, conjuntamente são responsáveis por um total não inferior a 5 átomos de carbono e de preferência entre 5 e 10 átomos de carbono; e (ii) quando o substituinte Ri é o átomo de hidrogénio, então o substituinte R2 é um grupo alquiloíCrCs) e o substituinte R3 é um grupo alquilo(CrC5) e há pelo menos um dos grupos R2 e R3 que é ramificado, e suas misturas.

Composição refrescante de acordo com a reivindicação 16, em que o composto refrescante à base de cetal é seleccionado entre as substâncias que satisfazem à fórmula estrutural: 7

na qual o substituinte Ri é um radical alquileno(C2-C2) que pode conter pelo menos um, mas não mais do que três, grupos hidroxilo, e qualquer dos substituintes R2 e R3, indepen-dentemente um do outro, é um grupo alquilo(Ci-Cio) eventualmente substituído por 1 a 3 radicais seleccionados entre o conjunto constituído por grupos hidroxilo, amino e átomos de halogénio, um grupo cicloalquilo(C5-C7), de preferência o ciclo-hexilo, e um grupo arilo(C6-Ci2), de preferência o fenilo, com a condição de o total dos átomos de carbono dos substituintes R2 e R3 não ser inferior a 3, em que os substituintes R2 e R3 conjuntamente constituem um radical alquileno que conjuntamente com o átomo de carbono portador dos radicais R2 e R3 forma um núcleo com 5 a 7 átomos, eventualmente substituído por grupos alquilo(Ci-C6).

Lisboa, 6 de Dezembro de 2001

JOSÉ DE SAMPÃIO A.O.Pt.

Rua cio Salitre. 195, r/c-Drt. 1269-063 LISBOA