PL184802B1

PL184802B1 - Wyrób o działaniu orzeźwiającym, wyrób spożywczy o działaniu orzeźwiającym, oraz kompozycje orzeźwiające

Info

Publication number: PL184802B1
Application number: PL96325123A
Authority: PL
Inventors: Jean Mane; Jean-Louise Ponge
Original assignee: Mane Fils Sa V
Priority date: 1995-08-29
Filing date: 1996-08-29
Publication date: 2002-12-31
Also published as: CN1193901A; ATE205382T1; MX9706270A; DE69615208D1; JP3245744B2; JP2000354467A; KR100441535B1; CA2207457A1; ES2163651T3; JPH09510627A; KR19990036418A; EP0847268B1; DE69615208T2; RU2174388C2; EP0847268A1; AU718673B2; PT847268E; CN1124126C; BR9610312A; WO1997007771A1

Abstract

1 Wyrób o dzialaniu orzezwiajacym, wybrany sposród wyrobów do stosowania miejscowego dla ludzi i zwierzat, wyrobów do pielegnacji jamy ustnej, wyro- bów do pielegnacji nosa, wyrobów toaletowych, filtrów i oslonek do filtrów przeznaczonych do kontaktowania z ustami osoby palacej, wyrobów tytoniowych do zucia (prymki) lub zazywania przez nos (tabaki) i gum do zucia, znamienny tym, ze zawiera wyrób podstawowy oraz srodek orzezwiajacy, wybrany sposrod bur- sztynianu monomentylu, soli bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursztynianu monomentylu z metalami ziem alkalicznych i ich miesza- nin, w ilosci od 0,001 do 1,0% wagowych w stosunku do calkowitej wagi wyrobu, który to srodek orzezwiajacy jest wprowadzony ewentualnie wraz z rozcienczalnikiem aromatyzujacym wybranym z grupy aromatów owocowych, olejków ziolowych, syropów cukrowych lub slodzacych, syropów aromaty- zujacych i olejków aromatyzujacych, przy czym ilosc srodka orzezwiajacego i rozcienczalnika aromatyzujacego wynosi odpowiednio od 1 do 80% wagowych oraz 20 do 99% wagowych, w stosunku do sumy srodka orzezwiajacego i rozcienczalnika aromatyzujacego. 7 Wyrób spozywczy o dzialaniu orzezwiajacym, dla ludzi i zwierzat, wybrany z grupy wyrobów piekarniczych, wyrobów mleczarskich, lodów owoco- wych, wyrobów cukierniczych, konfitur, galaretek, zelatyn, budyniów, jedzenia dla zwierzat, pastylek, mieszanek przeciwkaszlowych, srodków obkurczajacych sluzówke, srodków lagodzacych, srodków zobojetniajacych kwas, preparatów na niestrawnosc, doustnych srodków przeciwbólowych, prasowanych pastylek cukierniczych, twardych cukierków z zageszczanych syropów, gum do zucia, cukierków na bazie pektyny, cukierków do zucia, cukierków nadziewanych, cu- kierków topionych, past do zebów, wyrobów do plukania jamy ustnej, odswiezaczy oddechu, napojów gazowanych, wód mineralnych, mieszanek w proszku do sporzadzania napojów, napojów bezalkoholowych, napojów alkoholowych i napojów destylowanych, znamienny tyra, ze zawiera wyrób podstawowy i srodek orzezwiajacy, wybrany sposród bursztynianu monomentylu, soli bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursztynianu monomentylu z metala- mi ziem alkalicznych i ich mieszanin, w ilosci od 0,001 do 1,0% wagowych w stosunku do calkowita wagi wyrobu, który to srodek orzezwiajacy jest wprowadzo- ny ewentualnie wraz z rozcienczalnikiem aromatyzujacym wybranym z grupy aromatów owocowych, olejków ziolowych, syropów cukrowych lub slodzacych, syropów aromatyzujacych i olejków aromatyzujacych, przy czym ilosc srodka orzezwiajacego i rozcienczalnika aromatyzujacego wynosi odpowiednio od 1 do 80% wagowych oraz 20 do 99% wagowych, w stosunku do sumy srodka orzezwiajacego i rozcienczalnika aromatyzujacego. 14 Kompozycja orzezwiajaca, przeznaczona do wyrobów do stosowania miejscowego dla ludzi i zwierzat, wyrobów do pielegnacji jamy ustnej, wyrobów do pielegnacji nosa, wyrobów toaletowych, filtrów i oslonek do filtrów przeznaczonych do kontaktowania z ustami osoby palacej, wyrobów tytoniowych do zu- cia (prymki) lub zazywania przez nos (tabaki) i gum do zucia, oraz wyrobów spozywczych, znamienna tym, ze zawiera od 1 do 80% wagowych srodka orze- zwiajacego wybranego sposród bursztynianu monomentylu, soli bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursztynianu monomentylu z metalami ziem alkalicznych i ich mieszanin, oraz od 20 do 99% wagowych rozcienczalnika aromatyzujacego, który stanowi co najmniej jeden srodek aromatyzujacy wy- brany z grupy aromatów owocowych, olejków ziolowych, syropów cukrowych lub slodzacych, syropów aromatyzujacych i olejków aromatyzujacych 21 Kompozycja orzezwiajaca, znamienna tym, ze zawiera co najmniej jeden srodek orzezwiajacy, wybrany sposród bursztynianu monomentylu, soli bur- sztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursztynianu monomentylu z metalami ziem alkalicznych i ich mieszanin, oraz co najmniej jeden drugi srodek orzezwiajacy, wybrany sposród mentolu, karboksyamidów, ketali, octanu mentylu, mleczanu mentylu, 3-mentoksypropano-1,2-diolu i ich mieszanin, przy czym ilosc drugiego srodka orzezwiajacego wynosi od 0,05 do 95% wagowych w stosunku do calej kompozycji orzezwiajacej PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku są wyroby o działaniu orzeźwiającym, wyroby spożywcze o działaniu orzeźwiającym, oraz kompozycje orzeźwiające, dające unikalne wrażenie świeżości, które zapewniają użytkownikowi przyjemne odczucie świeżości bez jakichkolwiek oznak goryczy, zawierające jako środek orzeźwiający (inaczej chłodzący lub oziębiający) jeden lub kilka związków orzeźwiających.

Znanych jest kilka związków, dostarczających wrażenie świeżości przy ich spożywaniu lub w zetknięciu z ciałem. Wiadomo jest, że mentol wywołuje ten efekt przez oddziaływanie na receptory zimna w zakończeniach nerwowych. Ze względu na to, że mentol ma silny zapach mięty i wysoką lotność względną, opracowano wiele innych związków orzeźwiających, które są wymieniane w literaturze technicznej jako środki zapachowe lub dezodoryżujące w różnych kompozycjach do stosowania miejscowego i kompozycjach do spożywania. Na przykład w opisie patentowym USA nr 5009893 zaproponowano zastosowanie mentolu w połączeniu z N-podstawionymi związkami p-mentanokarboksyamidowymi jako kompozycji orzeźwiających w wyrobach spożywczych.

W publikacji międzynarodowego zgłoszenia patentowego nr WO 93/23005 zaproponowano kompozycje orzeźwiające do wyrobów miejscowych lub spożywczych, które zawierają ketal oraz drugi środek orzeźwiający, który może być wybrany z mentolu, karboksyamidów i ich mieszanin. Wymieniono tam kilka innych pozycji literaturowych, w których opisane są związki mające smak lub zapach podobne do mentolu, w tym mentylokarbinol, estry sacharydowe mentolu i kilka amidów. Ponadto wymieniono 2,3-p-mentano-diol jako mający ostry smak orzeźwiający.

W opisie niemieckiego zgłoszenia patentowego nr 2339661 opisano kompozycje zapachowe, które zawierają mentol lub estry mentolu oraz heterocykliczne kwasy karboksylowe. Korzystnym estrem jest ester kwasu 2-mentylopirolidono-5-karboksylowego.

W opisie niemieckiego zgłoszenia patentowego nr 2608226 opisano kompozycję, która posiada fizjologiczny efekt orzeźwiający. Opisane związki orzeźwiające obejmują estry mentolu i naturalnych kwasów hydroksykarboksylowych, mających 2 do 6 atomów węgla,

184 802 które są zestryfikowane grupą alkilową Cj-C₄. Korzystnymi związkami orzeźwiającymi wymienionymi w tym dokumencie są octan mentylu i mleczan mentylu. Wreszcie innym związkiem orzeźwiającym dostępnym w handlu jest 3-mentoksypropano-1,2-diol.

Zatem znanych jest kilka związków, posiadających właściwości orzeźwiające (inaczej ochładzające lub oziębiające), które są stosowane w szerokiej gamie wyrobów. Mimo to istnieje zapotrzebowanie na kompozycje orzeźwiające o ulepszonym efekcie orzeźwiającym i/lub wrażeniu smakowym. Zatem celem niniejszego wynalazku jest dostarczenie ulepszonych kompozycji orzeźwiających.

Następnym celem wynalazku jest dostarczenie kompozycji orzeźwiających dających unikalne wrażenie odświeżenia i odczucia smakowe.

Następnym celem wynalazku jest dostarczenie kompozycji orzeźwiających zawierających dwa lub więcej niż dwa środki orzeźwiające, które zapewniają uzupełniające się wrażenia orzeźwienia i odczucia smakowe.

Następnym celem wynalazku jest dostarczenie nowej kompozycji orzeźwiającej, w której wykorzystuje się nietoksyczny środek orzeźwiający, dający unikalne wrażenie świeżości i unikalne odczucia smakowe.

Zgodnie z pierwszym aspektem wynalazku powyższe cele osiągnięto przez dostarczenie wyrobów do stosowania miejscowego, wyrobów do pielęgnacji jamy ustnej, wyrobów do nosa, wyrobów toaletowych, wyrobów spożywczych, filtrów i osłonek do filtrów przeznaczonych do kontaktowania z ustami osoby palącej, gum do żucia, prymki oraz wyrobów tytoniowych do żucia lub zażywania przez nos (tabaki), które zawierają.

Zgodnie z następnym aspektem wynalazku cele te osiągnięto przez dostarczenie kompozycji orzeźwiającej, zawierającej środek orzeźwiający wybrany spośród bursztynianu monomentylu, soli bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursztynianu monomentylu z metalami ziem alkalicznych, oraz rozcieńczalnik aromatyzujący wybrany spośród środków aromatyzujących, syropów na bazie cukru lub środków słodzących, syropów aromatyzujących, olejków aromatyzujących i olejków ziołowych.

Zgodnie z następnym aspektem wynalazku cele te osiągnięto przez dostarczenie kompozycji orzeźwiającej, zawierającej pierwszy środek orzeźwiający, wybrany spośród bursztynianu monomentylu, soli bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursztynianu monomentylu z metalami ziem alkalicznych, oraz co najmniej jeden drugi środek orzeźwiający.

Bursztynian monomentylu jest związkiem znanym, mającym numer referencyjny w Chemical Abstracts nr 77341-67-4. Stosowany on jest na przykład w wyrobach tytoniowych do palenia, co opisano w opisie patentowym USA nr 3111127. W szczególności w opisie tym opisano wyroby tytoniowe do palenia, zawierające syntetyczny lub naturalny monoester mentolu i kwasu wielokarboksylowego aromatycznego lub alifatycznego, nasyconego lub nienasyconego lub podstawionego analogu takiego kwasu. Badania tych wyrobów tytoniowych wykazały, że palą się one wolniej i spokojniejszym ogniem niż znane porównywalne wyroby, ze mają przedłużoną trwałość oraz że wymagają więcej pociągnięć przy paleniu kontrolowanym. Ponadto podano, że wyroby te, testowane z punktu widzenia organoleptycznego, wytwarzają dym mający przyjemny i orzeźwiający smak oraz charakterystykę zapachową mentolu. Spośród estrów kwasów wielokarboksylowych wymieniono ester kwasu metylobursztynowego, bursztynian monomentylu, α.α-dimetylobursztynian mentylu i bursztynian monomentolomentylu.

W artykule zatytułowanym „A molecular Approach to Flavor Synthesis. I. Menthol Esters of Varying Size and Polarity” autorstwa H. Jabloner i B.I. Dunbar, zamieszczonym w J. of Polymer Science, vol. 18, str. 2933-40 (1980) opisano syntezę bursztynianu monomentylu oraz soli sodowej bursztynianu monomentylu i innych estrów mentolu pochodnych bursztynianu monomentylu. Roztwory kilku z tych estrów mentolu o stężeniu 5% wagowych w olejach mineralnych lub w wodzie były testowane przez zespół świeżych degustatorów.

184 802

Stwierdzono, że 5% roztwór bursztynianu dimentylu w oleju mineralnym jest pozbawiony zapachu i smaku, 5% roztwór soli sodowej bursztynianu monomentylu w wodzie jest wstrętny i gorzki a samego bursztynianu monomentylu nie testowano pod względem smaku.

Nieoczekiwanie stwierdzono, że bursztynian monomentylu, sole bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i sole bursztynianu monomentylu z metalami ziem alkalicznych, stosowane w całej gamie wyrobów spożywczych i miejscowych w niskich stężeniach do P/o wagowego dają zaskakujący długotrwały efekt orzeźwienia, który jest przyjemny, w przeciwieństwie do wstrętnego i gorzkiego smaku obserwowanego przez zespół degustatorów opisany w artykule Jablonera.

Przedmiotem wynalazku jest zatem wyrób o działaniu orzeźwiającym, wybrany spośród wyrobów do stosowania miejscowego dla ludzi i zwierząt, wyrobów do pielęgnacji jamy ustnej, wyrobów do pielęgnacji nosa, wyrobów toaletowych, filtrów i osłonek do filtrów przeznaczonych do kontaktowania z ustami osoby palącej, wyrobów tytoniowych do żucia (prymki) lub zażywania przez nos (tabaki) i gum do żucia, który zawiera wyrób podstawowy oraz środek orzeźwiający, wybrany spośród bursztynianu monomentylu, soli bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursztynianu monomentylu z metalami ziem alkalicznych i ich mieszanin, w ilości od 0,00, do L0% wagowych w stosunku do całkowitej wagi wyrobu, który to środek orzeźwiający jest wprowadzony ewentualnie wraz z rozcieńczalnikiem aromatyzującym wybranym z grupy aromatów owocowych, olejków ziołowych, syropów cukrowych lub słodzących, syropów aromatyzujących i olejków aromatyzujących, przy czym ilość środka orzeźwiającego i rozcieńczalnika aromatyzującego wynosi odpowiednio od , do 80% wagowych oraz 20 do 99% wagowych, w stosunku do sumy środka orzeźwiającego i rozcieńczalnika aromatyzującego.

Przedmiotem wynalazku jest także wyrób spożywczy o działaniu orzeźwiającym, dla ludzi i zwierząt, wybrany z grupy wyrobów piekarniczych, wyrobów mleczarskich, lodów owocowych, wyrobów cukierniczych, konfitur, galaretek, żelatyn, budyniów, jedzenia dla zwierząt, pastylek, mieszanek przeciwkaszlowych, środków obkurczających śluzówkę, środków łagodzących, środków zobojętniających kwas, preparatów na niestrawność, doustnych środków przeciwbólowych, prasowanych pastylek cukierniczych, twardych cukierków z zagęszczanych syropów, gum do żucia, cukierków na bazie pektyny, cukierków do żucia, cukierków nadziewanych, cukierków topionych, past do zębów, wyrobów do płukania jamy ustnej, odświeżaczy oddechu, napojów gazowanych, wód mineralnych, mieszanek w proszku do sporządzania napojów, napojów bezalkoholowych, napojów alkoholowych i napojów destylowanych, charakteryzujący się tym, że zawiera wyrób podstawowy oraz środek orzeźwiający, wybrany spośród bursztynianu monomentylu, soli bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursztynianu monomentylu z metalami ziem alkalicznych i ich mieszanin, w ilości od 0,00, do L0% wagowych w stosunku do całkowitej wagi wyrobu, który to środek orzeźwiający jest wprowadzony ewentualnie wraz z rozcieńczalnikiem aromatyzującym wybranym z grupy aromatów owocowych, olejków ziołowych, syropów cukrowych lub słodzących, syropów aromatyzujących i olejków aromatyzujących, przy czym ilość środka orzeźwiającego i rozcieńczalnika aromatyzującego wynosi odpowiednio od , do 80% wagowych oraz 20 do 99% wagowych, w stosunku do sumy środka orzeźwiającego i rozcieńczalnika aromatyzującego.

Korzystnie związek orzeźwiający stosowany w wyrobach o działaniu orzeźwiającym według wynalazku jest wybrany spośród bursztynianu monomentylu, soli sodowej bursztynianu monomentylu, soli potasowej bursztynianu monomentylu, soli litowej bursztynianu monomentylu, soli wapniowej bursztynianu monomentylu, soli magnezowej bursztynianu monomentylu, soli barowej bursztynianu monomentylu oraz ich mieszanin.

Wyroby o działaniu orzeźwiającym według wynalazku mogą ewentualnie dodatkowo zawierać co najmniej jeden, drugi środek orzeźwiający w ilości od 0,05 do 95% wagowych, w stosunku do sumy środków orzeźwiających (to jest środka orzeźwiającego na bazie bursztynianu i drugiego środka orzeźwiającego).

184 802

Stwierdzono nieoczekiwanie, że związki orzeźwiające na bazie bursetynranu, jeśli stosowane są w stężeniach do t% wagowego w stosunku do całkowitej wagi kompozycji finalnej, w której są zawarte, wywierają przyjemne działanie orzeźwiające i/lub długotrwałe działanie bez goryczy, która musiałaby być obserwowana, jeśli polegałoby się na stanie techniki. Ponadto w stężeniach do ł% wagowego związki orzeźwiające na bazie bursetynianu nie stwarzają uwydatnionego smaku mięty w jamie ustnej lub w gardle, jak jest w przypadku innych związków orzeźwiających, takich jak mentol.

Zgodnie z następnym aspektem wynalazku jego przedmiotem jest kompozycja orzeźwiająca, zawierająca środek orzeźwiający na bazie bursztyn^u i rozcieńczalnik wybrany spośród wyrobów aromatyzujących. Kompozycja ta jest szczególnie użyteczna jako kompozycja aromatyzująca w różnych kompozycjach spożywczych i/lub różnych kompozycjach przeznaczonych do kontaktowania z ciałem ludzkim lub zwierzęcym.

Zgodnie z wynalazkiem, kompozycja orzeźwiająca, przeznaczona do wyrobów do stosowania miejscowego dla ludzi i zwierząt, wyrobów do pielęgnacji jamy ustnej, wyrobów do pielęgnacji nosa, wyrobów toaletowych, filtrów i osłonek do filtrów przeznaczonych do kontaktowania z ustami osoby palącej, wyrobów tytoniowych do żucia (prymki) lub zażywania przez nos (tabaki) i gum do żucia, oraz wyrobów spożywczych, zawiera od ł do 80% wagowych środka orzeźwiającego wybranego spośród buesetynianu monomentylu, soli bursetenlenu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursetynianu monomentylu z metalami ziem alkalicznych i ich mieszanin, oraz od 20 do 99% wagowych rozcieńczalnika aromatyzującego, który stanowi co najmniej jeden środek aromatyzujący wybrany z grupy aromatów owocowych, olejków ziołowych, syropów cukrowych lub słodzących, syropów aromatyzujących i olejków aromatyzujących.

Środki aromatyzujące mogą być wybrane spośród aromatów lub perfum owocowych, takich jak aromat frezji, olejków ziołowych takich jak olejek eukaliptusowy, olejek mięty pieprzowej, olejek mięty zielonej lub inne znane aromaty lub olejki zapachowe stosowane zwykle w kompozycjach spożywczych i kompozycjach przeznaczonych do kontaktowania z ciałem ludzkim lub zwierzęcym, w tym aromaty takie jak syropy aromatyzujące takie jak syrop sorbitolu i inne syropy cukrowe lub aromatyzujące.

Te kompozycje orzeźwiające mogą być ewentualnie rozcieńczane rozpuszczalnikiem polarnym, takim jak na przykład alkohol etylowy, octan etylu, glikol propylenowy, alkohol izopropylowy i gliceryna. Rozpuszczalnik służy jako substancja nośnikowa, która wspomaga wprowadzanie kompozycji aromatyzującej do wyrobu. Rozcieńczalnik może ewentualnie zawierać jeden lub więcej niż jeden typowy związek dodatkowy spośród środków barwiących, środków smarnych, środków zagęszczających, emulgatorów, plastyfikatorów i środków kapsułkujących, takich jak gumy, amidony, dekstryny i ceklodekstre’ne.

Ogólnie, kompozycja orzeźwiająca będzie zawierać od , do 80% wagowych związku orzeźwiającego na bazie bursztynian i 20 do 99% wagowych rozcieńczalnika aromatyzującego i ewentualnego rozpuszczalnika polarnego. Korzystne kompozycje aromatyzujące zawierają od 5 do 50% wagowych związku orzeźwiającego na bazie bursetynianu i 50 do 95% wagowych rozcieńczalnika aromatyzującego i ewentualnego rozpuszczalnika polarnego.

Przedmiotem wynalazku jest również kompozycja orzeźwiająca, charakteryzująca się tym, że zawiera co najmniej jeden środek orzeźwiający, wybrany spośród buesztynranu monomentylu, soli bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli buesetynrαnu monomentylu z metalami ziem alkalicznych i ich mieszanin, oraz co najmniej jeden drugi środek orzeźwiający, przy czym ilość drugiego środka orzeźwiającego wynosi od 0,05 do 95% wagowych w stosunku do całej kompozycji orzeźwiającej.

Drugie związki orzeźwiające, które zgodnie z wszystkimi aspektami wynalazku mogą być stosowane w kombinacji z pierwszym związkiem orzeźwiającym na bazie bursztynianu obejmują mentol, karboksyamidy, ketale, octan mentylu, mleczan mentylu, 3-mentoksypropano-l,2-diol i ich mieszaniny. Kompozycje orzeźwiające na bazie kaeboksyamidów i ketali są znane ze stanu techniki i można je znaleźć na przykład w opisie patentowym USA nr 5009893

184 802 i w publikacji międzynarodowego zgłoszenia patentowego nr WO 93/23005. Pozostałe drugie środki orzeźwiające są znane, a niektóre z nich są dostępne w handlu.

W szczególności, drugie związki orzeźwiające na bazie karboksyamidu są wybrane spośród N-podstawionych p-mentano-3-karboksyamidów o wzorze:

'CONR’R w którym R', kiedy jest wzięty oddzielnie, oznacza wodór lub rodnik alifatyczny, zawierający do 25 atomów węgla; R, kiedy jest wzięty oddzielnie, oznacza rodnik hydroksylowy lub rodnik alifatyczny, zawierający do 25 atomów węgla; pod warunkiem że gdy R' oznacza wodór, R może być również rodnikiem arylowym, mającym do 10 atomów węgla, wybranym spośród podstawionych rodników fenylowych, rodników fenyloalkilowych, podstawionych rodników fenyloalkilowych, rodników naftylowych, podstawionych rodników naftylowych i rodników pirydylowych; a R' i R, kiedy są wzięte razem z atomem azotu, do którego są przyłączone, oznaczają grupę cykliczną lub heterocykliczną mającą do 25 atomów węgla; trzeciorzędowych i drugorzędowych karboksyamidów acyklicznych o wzorze:

^Ri

R₂-C*-CONR'R^H

R₃ w którym R' i R, kiedy są wzięte oddzielnie, oznaczają każdy z osobna atom wodoru, grupę alkilową C-C5 lub hydroksyalkilową Cj-C₈ i mają łącznie co najwyżej 8 atomów węgla, pod warunkiem że gdy R' oznacza atom wodoru, to R” może być również grupą alkilokarboksylową, mającą do 6 atomów węgla; R' i R, kiedy są wzięte razem, oznaczają grupę alkilenową mającą do 6 atomów węgla, której przeciwne końce są przyłączone do atomu azotu grupy amidowej, tworząc heterocykl azotowy, którego łańcuch węglowy może być ewentualnie przerwany atomem tlenu; Rj oznacza atom wodoru lub grupę C-C5 alkilową; a każdy z R2 i R3 oznacza z osobna grupę C₁-C5 alkilową; pod warunkiem, że: (i) R_p R, i R razem mają co najmniej 5 atomów węgla, korzystnie 5 do 10 atomów węgla; i (ii) kiedy R1 oznacza atom wodoru, R2 oznacza grupę C2-C5 alkilową i R oznacza grupę C2-C₅ alkilową i co najmniej jedna z grup R2 i R₃jest rozgałęziona, korzystnie w pozycji α lub β względem atomu węgla oznaczonego we wzorze (*), oraz ich mieszaniny.

184 802

Związki orzeźwiające na bazie ketalu można przedstawić wzorem:

w którym Rj oznacza rodnik alkilenowy C₂-C₆, mający co najmniej jedną, ale nie więcej niż trzy grupy hydroksylowe, oraz R^ i R₃ niezależnie od siebie oznaczają grupę alkilową C|-C|₀, która jest ewentualnie podstawiona przez jeden do trzech rodników wybranych z grupy składającej się z grupy hydroksylowej, grupy aminowej, chlorowców, grupy cykloalkilowej C₅-C7, korzystnie cykloheksylowej i grupy arylowej C6-C|2, korzystnie fenylowej pod warunkiem że łączna ilość atomów węgla w grupach R_?i R3nie jest niższa niż 3, bądź R2 i R3 razem oznaczają rodnik alkilenowy, który razem z atomem węgla noszącym rodniki R₂ i R3 tworzy pierścień 5-7 atomowy, ewentualnie podstawiony grupami alkilowymi C|-C_f).

Względne ilości pierwszego związku orzeźwiającego i drugiego związku orzeźwiającego w kompozycji według wynalazku mogą się zmieniać w szerokiej gamie kompozycji, zależnie od potrzebnego szczególnego aromatu. Na przykład, kiedy pożądany jest odznaczający się smak mięty z mentolu, pożądana może być kombinacja dużej ilości mentolu ze stosunkowo niską ilością związków orzeźwiających na bazie bursztynianu według wynalazku. Inne potencjalne kombinacje pierwszego związku orzeźwiającego z drugim związkiem orzeźwiającym leżą w umiejętnościach specjalisty w tej dziedzinie.

Ogólnie zawartość drugiego związku orzeźwiającego w kompozycji orzeźwiającej według wynalazku wynosi od około 0,05% wagowych do około 95% wagowych, korzystnie od około 0,I% wagowych do około 70% wagowych, a szczególnie korzystnie od około 0,5% wagowych do około 50% wagowych, w stosunku do całkowitej wagi kompozycji. W szczególności, kompozycje orzeźwiające sporządza się mieszając w typowy sposób pierwszy związek orzeźwiający z drugim związkiem orzeźwiającym.

Wyroby o działaniu orzeźwiającym według wynalazku wywierają także, kiedy są spożywane, działanie orzeźwiające w różnych regionach jamy ustnej i gardła, tak jak na przykład mentol lub związki orzeźwiające na bazie karboksyamidu. Wynika z tego, że związki orzeźwiające na bazie bursztynianu według wynalazku wywierają działanie orzeźwiające komplementarne lub synergiczne, jeśli są połączone z co najmniej jednym drugim związkiem orzeźwiającym.

Ponadto, związki orzeźwiające na bazie bursztynianu według wynalazku wzmacniają smakowe odczucie alkoholu w napojach alkoholowych. Z tego względu napoje alkoholowe zawierające związki orzeźwiające na bazie bursztynianu według wynalazku są odbierane tak, jakby miały wyższą zawartość alkoholu niż napoje alkoholowe równie mocne lecz nie zawierające związków orzeźwiających na bazie bursztynianu. Dobór związku orzeźwiającego na bazie bursztynianu do stosowania w kompozycji orzeźwiającej będzie zależał, do pewnego stopnia, od pożądanej cechy rozpuszczalności. Na przykład bursztynian monomentylu jest słabo rozpuszczalny w wodzie i bardziej rozpuszczalny w oleju. W konsekwencji bursztynian monomentylu jest szczególnie przystosowany do środowisk, w których korzystna jest rozpuszczalność w oleju, jak również może być stosowany w środowiskach wodnych jeśli stosuje się go w stężeniu poniżej granicy rozpuszczalności w wodzie. Sole bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i metalami ziem alkalicznych są znacznie lepiej rozpuszczalne w wodzie i z tego względu są bardziej użyteczne w wyrobach, w których korzystna jest rozpuszczalność w wodzie.

184 802

Wyroby finalne, w których mogą być stosowane związki orzeźwiające na bazie bursetanianu obejmują szeroki zakres wyrobów spożywczych i wyrobów miejscowych do stosowania na ciało ludzkie lub zwierzęce. Wyroby spożywcze obejmują jedzenie do spożywania przez ludzi i zwierzęta, napoje i inne kompozycje do przyjmowania doustnego przez ludzi i zwierzęta, takie jak leki, środki zobojętniające kwasy (antacida) i środki laksacyjne, jak również gumy do żucia. Wyroby miejscowe obejmują dużą różnorodność wyrobów do stosowania u ludzi lub u zwierząt, takie jak wyroby toaletowe, wyroby do pielęgnacji jamy ustnej, wyroby do pielęgnacji nosa, lotiony, olejki i pomady. Wyroby tytoniowe obejmują tytoń do żucia, prymki, tytoń do zażywania przez nos (tabakę) jak również filtry i osłonki do filtrów stosowane w wyrobach tytoniowych do palenia.

Przy formułowaniu wyrobu według wynalazku związek orzeźwiający może być stosowany w postaci kompozycji orzeźwiającej, kompozycji aromatyzującej i/lub związku orzeźwiającego, przy czym kompozycja orzeźwiająca lub kompozycja aromatyzująca mogą być włączone do materiału nośnika, który może być obojętny lub który może zawierać inne składniki czynne kompozycji finalnej. Można stosować wiele różnych materiałów nośnika, na przykład rozpuszczalniki polarne, oleje, tłuszcze, subtelnie rozdrobnione substancje stałe, maltodekltrana, caklodąkstrana, gumy, żywice naturalne lub syntetyczne i inne znane materiały nośników dla kompozycji orzeźwiających lub aromatyzujących.

Wyroby spożywcze według wynalazku obejmują napoje alkoholowe i bezalkoholowe, kompozycje cukiernicze obejmujące pastylki, cukierki twarde na bazie zagęszczanego cukru, gumy do żucia, cukierki na bazie pektyn, cukierki do żucia, cukierki nadziewane kremem i cukierki topiące się w ustach, napoje gazowane, mieszanki w proszku do sporządzania napojów, napoje destylowane, napoje alkoholowe, napoje bezalkoholowe, wody mineralne, wyroby piekarnicze, wyroby mleczarskie, lody owocowe, konfitury, galaretki, wyroby na bazie żelatyny, budynie i wyroby spożywcze dla zwierząt.

Inny typ wyrobów spożywczych według wynalazku stanowią cukierki bezcukrowe. Cukierki bezcukrowe mają zwykle temperaturę wrzenia wyższą niż odpowiadające cukierki na bazie cukru, a zatem wszelkie dodawane do takich kompozycji wyroby aromatyzujące powinny być trwałe w wyższych temperaturach aby mogły być z powodzeniem użyte w cukierkach bez cukru. Cukierki bez cukru mogą obejmować cukierki twarde z cukru zagęszczanego, cukierki na bazie pektyn, cukierki do żucia i cukierki topione. Ponadto wynalazek obejmuje gumy do żucia bez cukru. Ilość kompozycji orzeźwiającej wprowadzanej do cukierków bez cukru i/lub gum bez cukru jest taka sama jak ilość, która byłaby stosowana w odpowiadających cukierkach lub gumach bez cukru.

Wyroby miejscowe według wynalazku obejmują zwłaszcza wyroby toaletowe, takie jak kremy do twarzy, pudry talkowe, olejki do włosów, szampony, sole i olejki do kąpieli, mydła toaletowe, wody kolońskie, antyperspiranty, wody toaletowe, perfumy, lotiony i kremy do golenia, mydła, kremy, pasty do zębów, płyny do płukania ust, płyny do włosów i inne podobne wyroby.

Związki orzeźwiające na bazie bursetynianu zgodnie z wynalazkiem mogą być również wprowadzane do leków doustnych lub miejscowych, takich jak wyroby przeciwkaszlowe, środki zobojętniające kwasy (antacida), pastylki, środki łagodzące, maści, lotiony, wyroby przeciwbólowe doustne i inne podobne wyroby. Ponadto kompozycje orzeźwiające i aromatyzujące według wynalazku mogą być wprowadzane do innych kompozycji, takich jak kleje dla całej gamy zastosowań, w których ważne są odczucia smakowe.

Związki orzeźwiające na bazie bursztynianu zgodnie z wynalazkiem wprowadza się do tytoniu do żucia lub zażywania przez nos (tabaki). Zgodnie z innym wykonaniem wynalazku, związki orzeźwiające na bazie bursztynianu łączy się z wyrobami tytoniowymi do palenia przez wprowadzenie lub naniesienie związków orzeźwiających na bazie bursztynianu do filtrów papierosowych lub osłonek do filtrów papierosowych, przeznaczonych do kontaktowania się z ustami osoby palącej.

184 802

Przez wyroby tytoniowe rozumie się tytoń do żucia, prymki i tytoń do zażywania przez nos (tabakę), zawierające jako składnik tytoń lub wyrób pochodny tytoniu, oraz aromatyzowany tytoń do żucia i podobne wyroby. Prymka jest formą tytoniu do żucia, którą umieszcza się w jamie ustnej w postaci kulki sporządzonej ręcznie albo w postaci wyrobu zawartego w papierowej saszetce o wysokiej porowatości.

Związki orzeźwiające na bazie bursztynianu według wynalazku wywierają posmak orzeźwiający kiedy są stosowane w niektórych wyrobach tytoniowych. Ponadto związki orzeźwiające na bazie bursztynianu stosowane w połączeniu ze związkiem takim jak mentol wywierają uzupełniające się działanie orzeźwiające bez niepożądanego wzmacniania miętowego smaku mentolu.

Przy wytwarzaniu wyrobów tytoniowych według wynalazku związek orzeźwiający może być stosowany w postaci kompozycji orzeźwiającej lub związku orzeźwiającego lub też kompozycja może być wprowadzona do substancji nośnika, który może być obojętny lub który może zawierać inne składniki czynne kompozycji finalnej. Różnorodne substancje nośnika, które mogą być stosowane, obejmują na przykład rozpuszczalniki polarne, olejki, tłuszcze, subtelnie rozdrobnione substancje stałe, maltodekstryny, cyklodekstryny, gumy, żywice i dowolne inne znane substancje nośnikowe dla takich kompozycji.

Ilość kompozycji orzeźwiającej, która może być wprowadzona do każdego z wyrobów tytoniowych według wynalazku, zależy od konkretnego zastosowanego związku, pożądanego stopnia efektu orzeźwiającego i mocy innych środków orzeźwiających w kompozycji. Typowo związek orzeźwiający na bazie bursztynianu będzie stanowił od 0,01 do 0,5% wagowych wyrobu tytoniowego. Korzystnie związek orzeźwiający na bazie bursztynianu będzie stanowił od 0,02 do 0,3% wagowych wyrobu tytoniowego.

Związki orzeźwiające na bazie bursztynianu nanosi się na filtry lub osłonki filtrów wyrobów tytoniowych do palenia przez rozpylanie lub nakładanie za pomocą pędzla, lub, w przypadku filtrów, mogą być wstrzykiwane do filtrów. Może być stosowany dowolny odpowiedni środek techniczny.

Przedmiotem wynalazku są także wyżej wymienione wyroby tytoniowe, zawierające kombinację pierwszego środka orzeźwiającego, wybranego spośród bursztynianu monomentylu, soli bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursztynianu monomentylu z metalami ziem alkalicznych i ich mieszanin, z co najmniej jednym drugim związkiem orzeźwiającym. Ogólnie zawartość drugich związków orzeźwiających w wyrobach tytoniowych według wynalazku wynosi od około 10% wagowych do około 700% wagowych, korzystnie od około 20% wagowych do około 650% wagowych, a szczególnie od około 30% wagowych do około 500% wagowych, w stosunku do pierwszego środka orzeźwiającego.

Innymi korzystnymi wyrobami, które mogą zawierać środek orzeźwiający na bazie bursztynianu zgodnie z wynalazkiem są pastylki cukiernicze, twarde cukierki z zagęszczanego cukru, gumy do żucia, cukierki do żucia, cukierki na bazie pektyn, cukierki nadziewane, cukierki topione, pasty dentystyczne, wyroby do płukania jamy ustnej, odświeżacze oddechu, napoje alkoholowe i bezalkoholowe, napoje gazowane i suche mieszanki do sporządzania napojów.

Ilość związku orzeźwiającego wprowadzona do każdego z tych wyrobów finalnych zależeć będzie od konkretnego związku, pożądanego stopnia efektu orzeźwiającego i mocy innych środków aromatyzujących obecnych w kompozycji. Ogólnie związek orzeźwiający na bazie bursztynianu stanowić będzie od 0,001 do 1,0% wagowych wyrobu finalnego. Korzystnie, związek orzeźwiający na bazie bursztynianu stanowić będzie od 0,005 do 0,5% wagowych całej wagi wyrobu finalnego.

Wyroby i kompozycje według wynalazku zilustrowano w poniższych przykładach.

184 802

Procedura eksperymentalna stosowana w przykładach

W każdym z poniższych przykładów I do I0 wyroby smakował zespół degustatorów, składający się z I0 do I2 osób. Degustatorów poproszono o podanie informacji o działaniu orzeźwiającym i wszelkich nieprzyjemnych smakach oraz wszelkich uwag, jakie będą mieli. Poniżej podano rezultaty tych testów.

Przykład I. Cukierek twardy

Sporządzono kompozycję twardego cukierka ze I20 gramów cukru, 30 gramów wody, 80 gramów syropu glukozowego i 0,I% wagowych w stosunku do wagi kompozycji aromatu cynamonowego (receptura kontrolna). Kompozycję podzielono na trzy części. Do jednej z części dodano 0,05% wagowych w stosunku do wagi kompozycji bursztynianu monomentylu, a do drugiej części w celach porównawczych dodano 0,05% wagowych w stosunku do wagi kompozycji dostępnej w handlu kompozycji orzeźwiającej (WS3™ firmy Wilkinson Sword).

Zespół oceniający stwierdził, że kompozycja cukierka twardego zawierająca bursztynian monomentylu dawała przyjemny efekt orzeźwiający o długotrwałym działaniu, podczas gdy w próbce kontrolnej nie zaobserwowano żadnego efektu orzeźwiającego. Zespół nie stwierdził smaku mięty. Kompozycja cukierka twardego zawierająca WS3™ również miała działanie orzeźwiające, jakkolwiek zespół degustatorów stwierdził, że działanie orzeźwiające WS3™ manifestowało się w innym regionie jamy ustnej i gardła niż działanie orzeźwiające bursztynianu monomentylu według wynalazku.

Przykład 2. Pastylki prasowane

Z dekstrozy Royal T™ (cukier do prasowania) sprasowano dwie pastylki, z których pierwsza zawierała wyłącznie dekstrozę (próbka kontrolna) a druga zawierała 0,I% wagowych bursztynianu monomentylu. Zespół degustatorów stwierdził, że pastylka zawierająca bursztynian monomentylu ma działanie orzeźwiające, natomiast próbka kontrolna na bazie dekstrozy takiego działania orzeźwiającego nie posiada.

Przykład 3. Wyrób do płukania jamy ustnej

Zbadano cztery kompozycje preparatu do płukania jamy ustnej o poniższym składzie.

Chlorek cetylopirydyniowy	0,757 g
Sacharynian sodu	I,75 g
Tween™ 80	W,8 ml (0,5 uncji płynu)
Zieleń D&C#5 (0,I% roztwór w glikolu propylenowym)	23,7 ml (0,8 uncji płynu)
Żółcień D&C#I0 (0,I% roztwór w glikolu propylenowym)	5,9 ml (0,2 uncji płynu)
Aromat miętowy N&A Mint Blend (roztwór 0,2%)	7,4 ml (0,25 uncji płynu)
Alkohol specjalnie denaturowany	9I,7 ml (3I,0 uncji płynu)

Składniki te zmieszano do rozpuszczenia, po czym dodano 96 uncji objętości cieczy (283,87xI0'⁵ m3) wody, otrzymując preparat do płukania ust. Następnie do tego preparatu dodano związki orzeźwiające w ilościach podanych poniżej.

Cztery testowane preparaty do płukania jamy ustnej były następujące: pierwszy nie zawierał żadnego dodatku (kontrola); drugi zawierał 0,004% wagowych bursztynianu monomentylu, trzeci zawierał 0,004% wagowych WS3™, a czwarty zawierał 0,002% wagowych bursztynianu monomentylu i 0,002% wagowych WS3™. Zespół degustatorów stwierdził, że trzy kompozycje mają działanie orzeźwiające, każdy z czterech testowanych preparatów charakteryzuje się innym smakiem oraz że działanie orzeźwiające bursztynianu monomentylu przejawia się w innym regionie jamy ustnej i gardła niż działanie orzeźwiające WS3™ i wyrobu do płukania. Stwierdzono, że działania orzeźwiające bursztynianu monomentylu, aromatu miętowego i WS3™ uzupełniają się w czwartym preparacie, który zawierał trzy środki orzeźwiające.

184 802

Przykład 4. Wyrób do płukania jamy ustnej, zawierający sól sodową bursztynianu monomentylu

Testowano pod względem smaku cztery preparaty do płukania jamy ustnej, które były takie same jak w przykładzie 3 z wyjątkiem tego, że bursztynian monomentylu zastąpiono taką samą ilością soli sodowej bursztynianu monomentylu. Zespół degustatorów stwierdził, że wyroby do płukania jamy ustnej zawierające sól sodową bursztynianu monomentylu posiadają działanie orzeźwiające, długotrwałe, przyjemne i bez goryczy. Zespół degustatorów stwierdził także, że wrażenie orzeźwiające soli sodowej bursztynianu monomentylu odbiera się w punkcie nieco dalszym jamy ustnej i gardła w stosunku do punktu, gdzie odbierano wrażenie orzeźwiające bursztynianu monomentylu w testach smaku przeprowadzonych w przykładzie 3. Stwierdzono także, że sól sodowa bursztynianu monomentylu posiada komplementarne działanie orzeźwiające jeśli jest połączona z wyrobem WS3™.

Przykład 5.Napój gazowany

Sporządzono cztery próbki napoju gazowanego na bazie cytryny i limonek. Pierwsza próbka nie zawierała żadnego dodatku (kontrola), druga zawierała 0,004% wagowych bursztynianu monomentylu, trzecia zawierała 0,004% wagowych WS3™, a czwarta zawierała 0,002% wagowych bursztynianu monomentylu i 0,002% wagowych WS3™. Receptura napoju była następująca (w częściach wagowych).

Syrop glukozowy o wysokie zawartości fruktozy	96 części
Woda	28,90 części
Benzoesan sodu (roztwór wodny o stężeniu 25% wag.)	0,50 części
Kwas cytrynowy (roztwór wodny o stężeniu 50% wag.)	2,30 części
Aromat cytrynowo-limonkowy N&A	0,30 części

Napój gazowany sporządzono przez zmieszanie trzech pierwszych składników, dodanie przy energicznym mieszaniu roztworu kwasu cytrynowego i ponowne wymieszanie, następnie dodanie aromatu, otrzymując w ten sposób syrop do napoju. Jedną część tego syropu zmieszano z pięcioma częściami wody gazowanej, otrzymując napój gazowany. Następnie z napojem gazowanym zmieszano związki orzeźwiające w ilościach podanych poniżej.

Zespół degustujący stwierdził, że próbki zawierające bursztynian monomentylu i WS3™ dawały efekt orzeźwiający i że efekt orzeźwiający bursztynianu monomentylu przejawiał się w innym regionie jamy ustnej i gardła niż efekt orzeźwiający WS3™. Ponadto efekt orzeźwiający bursztynianu monomentylu oceniono jako przyjemny, bez smaku miętowego i długotrwały. Kombinację bursztynianu monomentylu z WS3™ oceniono jako posiadającą komplementarny efekt orzeźwiający, ponieważ oba te wyroby wywierają działanie orzeźwiające w innych regionefach jamy ustnej i gardła.

Przykłady 6-8. Napoje alkoholizowane

Sporządzono trzy różne napoje alkoholizowane, stosując 17,00 grama syropu glukozowego o wysokiej zawartości fruktozy, 140,89 gramów wody i 21,05, 42,11 i 84,22 gramów alkoholu o mianie 190, uzyskując napoje alkoholizowane o mianie alkoholu odpowiednio 20, 40 i 80. Do próbek trzech napojów alkoholowych dodano 0,07% wagowych bursztynianu monomentylu. Działanie orzeźwiające stwierdzono w przypadku napojów mających miano alkoholu 20 i 40, zawierających bursztynian monomentylu, natomiast nie stwierdzono takiego efektu w przypadku napoju o mianie alkoholu 80.

Z tego względu sporządzono nową próbkę napoju o mianie alkoholu 80, stosując wyższe stężenie bursztynianu monomentylu i przy tym podwyższonym stężeniu zespół degustatorów stwierdził przyjemny i długotrwały efekt orzeźwiający. Ponadto zespół degustatorów stwierdził, że bursztynian monomentylu wzmacnia smak alkoholu we wszystkich napojach alkoholowych, dzięki czemu napoje o mianie 20, 40 i 80 zawierające bursztynian monomentylu odbierano smakowo tak, jakby miały wyższą zawartość alkoholu niż odpowiadający napój kontrolny mający taką samą zawartość alkoholu ale bez związku orzeźwiającego.

184 802

Przykład 9. Guma do żucia

W przykładzie tym wykorzystano typową podstawę do gum do żucia. Do tej bazy dodano ,,0% wagowych aromatu mieszanki owoców czerwonych. Następnie do jednej z próbek gumy do żucia dodano 030% wagowych bursztynianu monomentylu. Zespół degustatorów zauważył, że guma do żucia zawierająca bursztynian monomentylu ma przyjemny, długotrwały efekt orzeźwiający w tyle jamy ustnej i gardła. Ponadto nie odczuwa się wcale smaku mięty.

Przykład W. Cukierek bezcukrowy

Sporządzono bezcukrowe cukierki odlewane na bazie sorbitolu, ogrzewając , kilogram sorbitolu do r70°C i chłodząc syrop do B5°C, dodając przy mieszaniu ,2 gramów kwasu cytrynowego i chłodząc te kompozycję do H0°C. W tym momencie do kompozycji cukierka bezcukrowego dodano 20 gramów sorbitolu w pudrze i środek aromatyzujący bursztynian monomentylu w ilości 0,05% wagowych w stosunku do wagi kompozycji, cały czas powoli mieszając. Na końcu cukierki odlano i pozostawiono do stwardnienia.

Zespół degustatorów stwierdził, że kompozycja twardego cukierka bezcukrowego zawierająca bursztynian monomentylu daje długotrwały, przyjemny efekt orzeźwiający.

Przykłady Π44i przykłady porównawcze A-B.

Zastosowanie bursztynianu monomentylu w filtrach papierosowych w połączeniu z mentolem w tytoniu.

Do wałków tytoniu kilku papierosów standartu międzynarodowego i papierosów typu „flue-cured” wstrzyknięto 20 pl K)% roztworu kryształów mentolu w etanolu. Papierosy do których wstrzyknięto mentol podzielono na pięć partii. Do filtrów pierwszych czterech partii papierosów wstrzyknięto 20 pl, ,0 pl, 40 pl i 50 pl roztworu bursztynianu monomentylu w triacetynie. Partię piątą pozostawiono jako kontrolę. Każda partia papierosów zawierała jedną kontrolę nie zawierającą ani mentolu ani bursztynianu monomentylu, jeden papieros zawierający wyłącznie mentol, jeden papieros zawierający tylko bursztynian monomentylu i jeden papieros zawierający jednocześnie mentol i bursztynian monomentylu.

Zespół ekspertów palaczy (PFE) zapalił, spalił i testował każdą partię papierosów. Stwierdzono, że przy zawartości 0,2 pł bursztynianu monomentylu i braku mentolu nie ma efektu orzeźwiającego. Przy zawartości 03 pł bursztynianu monomentylu i braku mentolu zauważono lekki efekt orzeźwiający. Przy zawartości 0,4 pl bursztynianu monomentylu zauważono podwyższony efekt orzeźwiający z posmakiem orzeźwiającym. Przy zawartości 0,5 pl bursztynianu monomentylu efekt orzeźwiający był dla zespołu palaczy jeszcze bardziej ewidentny i nie zauważono wzmocnienia nuty zapachowej mięty z mentolu. Jednocześnie na tym poziomie zawartości bursztynianu monomentylu zaobserwowano niewielkie wzmocnienie działania drażniącego.

Zespół stwierdził, że bursztynian monomentylu wstrzyknięty do filtra papierosowego nadaje efekt orzeźwiający dymowi i nadaje trwały charakter orzeźwiający w jamie ustnej, nie zmieniając w sposób istotny nuty zapachowej mentolu w tytoniu.

Przykład ,5. Zastosowanie bursztynianu monomentylu ze środkiem orzeźwiającym WS,™ w filtrach i mentolu w wałkach tytoniowych

Do wałków tytoniu z papierosów wybranych jak w przykładach , do 4 wstrzyknięto 20 pl , 0% roztworu kryształów mentolu w etanolu. Papierosy do których wstrzyknięto mentol podzielono na dwie partie. Do filtrów jednej partii papierosów zawierających mentol wstrzyknięto 45 pl ,% roztworu bursztynianu monomentylu w triacetynie i , pl ,% roztworu WS,™ w triacetynie.

PFE zaobserwował intensywne działanie orzeźwiające i lekkie polepszenie nut perfum zapachowych i mięty mentolu, w porównaniu z kontrolą zawierającą mentol. Nie zaobserwowano wzmocnienia działania drażniącego. Zespół stwierdził, że przy tych zawartościach istnieje efekt synergistyczny między dwoma środkami orzeźwiającymi.

Przykłady ,6-,7. Bursztynian monomentylu w tytoniu do żucia i w prymce

Do tytoniu do żucia wstrzyknięto 0,08% i 0,,2% wagowych bursztynianu monomentylu, stosując strzykawkę do chromatografii gazowej o pojemności ,0 pl. Taką samą ilość bursztynianu monomentylu dodano do piymki przez rozpylanie przy użyciu rozpylacza.

184 802

Próbki tytoniu były przez członków PFE przetrzymywane w jamie ustnej przez okres testowy I minuty, po czym jamę ustną przepłukiwano czystą wodą, obserwowano przez 5 minut, a następnie badano następną próbkę.

Przy zawartości 0,08% wagowych obserwowano efekt orzeźwiający po okresie 2-3 minut. Przy zawartości 0,I2% obserwowano jeszcze silniejszy efekt orzeźwiający po przetrzymywaniu tytoniu w jamie ustnej przez około 2 minuty, przy czym wnętrze jamy ustnej pozostawało bardziej czyste. Zespół PFE stwierdził także przyjemniejszy smak orzeźwiający. Smak utrzymywał się przez czas do pięciu minut po wyjęciu tytoniu z jamy ustnej.

Przykłady I8-I9. Zastosowanie bursztynianu monomentylu w papierze do filtra w papierosach indonezyjskich

I0 pl i 20 pl I% roztworu bursztynianu monomentylu w triacetynie rozprowadzono w formie cienkiego filmu, naniesionego elastyczną szczotką na pierwszą jedną trzecią końca przeznaczonego do kontaktu z jamą ustną papieru do filtrów różnych rodzajów papierosów „kretek”pochodzących z rynku indonezyjskiego.

Przy 0,I0 pl bursztynianu monomentylu PFE zaobserwował lekki efekt orzeźwiający na wargach po 2-3 minutach od wzięcia papierosa „kretek” do ust. Przy 20 pl efekt orzeźwiający połączony z charakterem orzeźwiającym pojawił się po około I minucie od wzięcia papierosa „kretek” do ust i utrzymywał się przez około 5 minut na wargach i wnętrzu jamy ustnej. PFE stwierdził, że bursztynian monomentylu ma działanie, które może być skuteczne dla utrzymania cech czystości i orzeźwienia na wargach i wewnątrz jamy ustnej, jeśli jest nanoszony na koniec papierosa „kretek” przeznaczony do stykania się z jamą ustną.

Przykłady powyższe podano wyłącznie dla zilustrowania i opisania wynalazku i nie mogą być one interpretowane jako ograniczenie zakresu wynalazku. Zakres ochrony określają załączone zastrzeżenia patentowe.

184 802

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 4,00 zł.

Claims

Zastrzeżenia patentowe

1. Wyrób o działaniu orzeźwiającym, wybrany spośród wyrobów do stosowania miejscowego dla ludzi i zwierząt, wyrobów do pielęgnacji jamy ustnej, wyrobów do pielęgnacji nosa, wyrobów toaletowych, filtrów i osłonek do filtrów przeznaczonych do kontaktowania z ustami osoby palącej, wyrobów tytoniowych do żucia (prymki) lub zażywania przez nos (tabaki) i gum do żucia, znamienny tym, że zawiera wyrób podstawowy oraz środek orzeźwiający, wybrany spośród bursztynianu monomentylu, soli bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursztynianu monomentylu z metalami ziem alkalicznych i ich mieszanin, w ilości od 0,001 do 1,0% wagowych w stosunku do całkowitej wagi wyrobu, który to środek orzeźwiający jest wprowadzony ewentualnie wraz z rozcieńczalnikiem aromatyzującym wybranym z grupy aromatów owocowych, olejków ziołowych, syropów cukrowych lub słodzących, syropów aromatyzujących i olejków aromatyzujących, przy czym ilość środka orzeźwiającego i rozcieńczalnika aromatyzującego wynosi odpowiednio od 1 do 80% wagowych oraz 20 do 99% wagowych, w stosunku do sumy środka orzeźwiającego i rozcieńczalnika aromatyzującego.
2. Wyrób według zastrz. 1, znamienny tym, że wyrób podstawowy jest wybrany spośród wyrobów do stosowania miejscowego dla ludzi i zwierząt, wyrobów do pielęgnacji jamy ustnej, wyrobów do pielęgnacji nosa i wyrobów toaletowych.
3. Wyrób według zastrz. 1, znamienny tym, że wyrób podstawowy jest wybrany spośród wyrobów tytoniowych do żucia, wyrobów tytoniowych do zażywania przez nos oraz filtrów i osłonek do filtrów przeznaczonych do kontaktowania z ustami osoby palącej.
4. Wyrób według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym, że dodatkowo zawiera co najmniej jeden drugi środek orzeźwiający, wybrany spośród mentolu, karboksyamidów, ketali, octanu mentylu, mleczanu mentylu, 3-mentoksypropano-1,2-diolu i ich mieszanin, w ilości od 0,05 do 95% wagowych w stosunku do sumy środków orzeźwiających.
5. Wyrób według zastrz. 4, znamienny tym, że związek orzeźwiający na bazie karboksyamidu jest wybrany spośród związków o wzorze:

w którym R', kiedy jest wzięty oddzielnie, oznacza wodór lub rodnik alifatyczny, zawierający do 25 atomów węgla; R”, kiedy jest wzięty oddzielnie, oznacza rodnik hydroksylowy lub rodnik alifatyczny, zawierający do 25 atomów węgla; pod warunkiem że gdy R' oznacza wodór, R może być również rodnikiem arylowym, mającym do 10 atomów węgla, wybranym spośród podstawionych rodników fenylowych, rodników fenyloalkilowych, podstawionych rodników fenyloalkilowych, rodników naftylowych, podstawionych rodników naftylowych i rodników pirydylowych; a R' i R, kiedy są wzięte razem z atomem azotu, do którego są

184 802 przyłączone, oznaczają grupę cykliczną lub heterocykliczną mającą do 25 atomów węgla; trzeciorzędowych i drugorzędowych karboksyamidów acyklicznych o wzorze:

Ri

R₂-C*-CONR'R r₃ w którym R' i R, kiedy są wzięte oddzielnie, oznaczają każdy z osobna atom wodoru, grupę alkilową Cj-C₅ lub hydroksyalkilową C,-C₈ i mają łącznie co najwyżej 8 atomów węgla, pod warunkiem że gdy R' oznacza atom wodoru, to R może być również grupą alkilokarboksylową, mającą do 6 atomów węgla; R' i R* kiedy są wzięte razem, oznaczają grupę alkilenową mającą do 6 atomów węgla, której przeciwne końce są przyłączone do atomu azotu grupy amidowej, tworząc heterocykl azotowy, którego łańcuch węglowy może być ewentualnie przerwany atomem tlenu; R, oznacza atom wodoru lub grupę C-C5 alkilową; a każdy z R, i R₃ oznacza z osobna grupę C,^ alkilową; pod warunkiem, że: (i) R,, R2 i R3 razem mają co najmniej 5 atomów węgla; 1 (ii) kiedy R, oznacza atom wodoru, R2 oznacza grupę C₂-C5 alkilową i R3 oznacza grupę C₂-C5 alkilową i co najmniej jedna z grup R₂ i R₃jest rozgałęziona, oraz ich mieszanin.
6. Wyrób weóług eustrz.4, znamienny eym, że związek orzeźwiający aa bazia betaeu jest wybrany ze związków o wzorze:

w którym R, oznacza rodnik alkilenowy C2-C₆, mający co najmniej jedną, ale nie więcej niż trzy grupy hydroksylowe, oraz R2 i R3 niezależnie od siebie oznaczają grupę alkilową C,-C,_o, która jest ewentualnie podstawiona przez jeden do trzech rodników wybranych z grupy składającej się z grupy hydroksylowej, grupy aminowej, chlorowców, grupy ceźloalźilowej C5-C7, i grupy arylowej C₆-C,2, pod warunkiem że łączna ilość atomów węgla w grupach R2 i R3 nie jest niższa niż 3, bądź R2 i R3 razem oznaczają rodnik e.lźilenowe, który razem z atomem węgla noszącym rodniki R^ i R3 tworzy pierścień 5-7 atomowy, ewentualnie podstawiony grupami alkilowymi C,-C₆.
7. Wyrób syożywcoż w dziutemu oazeźwiatącgmj dly ludza i zwierząt, erzbruwy z a^ypy wyrobów piekarniczych, wyrobów mleczarskich, lodów owocowych, wyrobów cukierniczych, konfitur, galaretek, żelatyn, budyniów, jedzenia dla zwierząt, pastylek, mieszanek preeciwkaszlowych, środków obarczających śluzówkę, środków łagodzących, środków zobojętniających kwas, preparatów na niestrawność, doustnych środków przeciwbólowych, prasowanych pastylek cukierniczych, twardych cukierków z zagęszczanych syropów, gum do żucia, cukierków na bazie pektyny, cukierków do żucia, cukierków nadziewanych, cukierków topionych, past do zębów, wyrobów do płukania jamy ustnej, odświeżaczy oddechu, napojów gazowanych, wód mineralnych, mieszanek w proszku do sporządzania napojów, napojów

184 802 bezalkoholowych, napojów alkoholowych i napojów destylowanych, znamienny tym, że zawiera wyrób podstawowy i środek orzeźwiający, wybrany spośród bursztynianu monomentylu, soli bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursztynianu monomentylu z metalami ziem alkalicznych i ich mieszanin, w ilości od 0,001 do 1,0% wagowych w stosunku do całkowitej wagi wyrobu, który to środek orzeźwiający jest wprowadzony ewentualnie wraz z rozcieńczalnikiem aromatyzującym wybranym z grupy aromatów owocowych, olejków ziołowych, syropów cukrowych lub słodzących, syropów aromatyzujących i olejków aromatyzujących, przy czym ilość środka orzeźwiającego i rozcieńczalnika aromatyzującego wynosi odpowiednio od 1 do 80% wagowych oraz 20 do 99% wagowych, w stosunku do sumy środka orzeźwiającego i rozcieńczalnika aromatyzującego.
8. Wyrób według zastrz. 7, znamienny tym, że wyrób podstawowy jest wybrany spośród wyrobów piekarniczych, wyrobów mleczarskich, lodów owocowych, wyrobów cukierniczych, cukierków i słodyczy bezcukrowych, konfitur, galaretek, wyrobów na bazie żelatyny, budyniów i jedzenia dla zwierząt.
9. Wyrób według zastrz. 7, znamienny tym, że wyrób podstawowy jest wybrany spośród pastylek, mieszanek przeciwkaszlowych, środków obkurczających śluzówkę, środków łagodzących, środków zobojętniających kwas, preparatów na niestrawność i doustnych środków przeciwbólowych.
10. Wyrób według zastrz. 7, znamienny tym, że wyrób podstawowy jest wybrany spośród prasowanych pastylek cukierniczych, twardych cukierków z zagęszczanych syropów, gum do żucia, cukierków na bazie pektyny, cukierków do żucia, cukierków nadziewanych, cukierków topionych, past do zębów, wyrobów do płukania jamy ustnej, odświeżaczy oddechu, napojów gazowanych, wód mineralnych, mieszanek w proszku do sporządzania napojów, napojów bezalkoholowych, napojów alkoholowych i napojów destylowanych.
11. Wyrób według zastrz. 7 albo 8, albo 9, albo 10, znamienny tym, że dodatkowo zawiera co najmniej jeden drugi środek orzeźwiający, wybrany spośród mentolu, karboksyamidów, ketali, octanu mentylu, mleczanu mentylu, 3-mentoksypropano-1,2-diolu i ich mieszanin, w ilości od 0,05 do 95% wagowych w stosunku do sumy środków orzeźwiających.
12. Wyrób według zastrz. 11, znamienny tym, że związek orzeźwiający na bazie karboksyamidu jest wybrany spośród związków o wzorze:

w którym R', kiedy jest wzięty oddzielnie, oznacza wodór lub rodnik alifatyczny, zawierający do 25 atomów węgla; R kiedy jest wzięty oddzielnie, oznacza rodnik hydroksylowy lub rodnik alifatyczny, zawierający do 25 atomów węgla; pod warunkiem że gdy R' oznacza wodór, R może być również rodnikiem arylowym, mającym do 10 atomów węgla, wybranym spośród podstawionych rodników fenylowych, rodników fenyloalkilowych, podstawionych rodników fenyloalkilowych, rodników naftylowych, podstawionych rodników naftylowych i rodników pirydylowych; a R' i R, kiedy są wzięte razem z atomem azotu, do którego są przyłączone, oznaczają grupę cykliczną lub heterocykliczną mającą do 25 atomów węgla; trzeciorzędowych i drugorzędowych karboksyamidów acyklicznych o wzorze:

T

R₂-C*

Ra

CONR'R

184 802 w którym R' i R, kiedy są wzięte oddzielnie, oznaczają każdy z osobna atom wodoru, grupę alkilową C,-C₅ lub hydroksyalkilową C₁-Cg i mają łącznie co najwyżej 8 atomów węgla, pod warunkiem że gdy R' oznacza atom wodom, to R może być również grupą alkilokarboksylową, mającą do 6 atomów węgla; R i R kiedy są wzięte razem, oznaczają grupę alkilenową mającą do 6 atomów węgla, której przeciwne końce są przyłączone do atomu azotu grupy amidowej, tworząc heterocykł azotowy, którego łańcuch węglowy może być ewentualnie przerwany atomem tlenu; R_J oznacza atom wodoru lub grupę Cj-C, alkilową; a każdy z R] i Rj oznacza z osobna grupę Cj-C, alkilową; pod warunkiem, że: (i) R,, R₂ i R₃ razem mają co najmniej 5 atomów węgla; i (ii) kiedy R, oznacza atom wodoru, R^ oznacza grupę C₂-C, alkilową i Rj oznacza grupę C₂-C, alkilową i co najmniej jedna z grup i Rjjest rozgałęziona, oraz ich mieszanin. .
13. Wyrób wedłbg z<dłtrg. 11, znamienny tym, że zwiżzek orzeźwiający na bazie ketalu jest wybrany ze związków o wzorze:

w którym R, oznacza rodnik alkilenowy C₂-C₆, mający co najmniej jedną, ale nie więcej niż trzy grupy hydroksylowe, oraz R2 i R3nteealążnte od siebie oznaczają grupę alkilową C,-C,_o, która jest ewentualnie podstawiona przez jeden do trzech rodników wybranych z grupy składającej się z grupy hydroksylowej, grupy aminowej, chlorowców, grupy cykloalkilowej C5-C7 i grupy aralowąj C_e-C,₂, pod warunkiem że łączna ilość atomów węgla w grupach R2 i Rj nie jest niższa niż 3, bądź R2 i Rj razem oznaczają rodnik αlktlenowa, który razem z atomem węgla noszącym rodniki R2 i Rj tworzy pierścień 5-7 atomowy, ewentualnie podstawiony grupami alkilowymi C,-C₆.
14. Kompozycja orzeźwiająca, przeznaczona do wyrobów do stosowania miejscowego dla ludzi i zwierząt, wyrobów do pielęgnacji jamy ustnej, wyrobów do pielęgnacji nosa, wyrobów toaletowych, filtrów i osłonek do filtrów przeznaczonych do kontaktowania z ustami osoby palącej, wyrobów tytoniowych do żucia (prymki) lub zażywania przez nos (tabaki) i gum do żucia, oraz wyrobów spożywczych, znamienna tym, że zawiera od 1 do 80% wagowych środka orzeźwiającego wybranego spośród brrsztanianu monomentylu, soli bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursetynitnu monomentylu z metalami ziem alkalicznych i ich mieszanin, oraz od 20 do 99% wagowych rozcieńczalnika aromatyzującego, który stanowi co najmniej jeden środek aromatyzujący wybrany z grupy aromatów owocowych, olejków ziołowych, syropów cukrowych lub słodzących, syropów aromatyzujących i olejków aromatyzujących.
15. Kompozycja według zas^z. 14, znamienna tym, że zawiera od 5 do 50% wagowych środka orzeźwiającego i od 50 do 95% rozcieńczalnika aromatyzującego.
16. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że rozcieńczalnik aromatyzujący zawiera ponadto rozpuszczalnik polarny wybrany spośród etanolu, octanu etylu, glikolu propylenowego, alkoholu izopropylowego i gliceryny.
17. Kompozycja według zalerz. 14, znamienna tym, że zawiera olejek ziołowy wybrany z olejku eukaliptusowego, z mięty pieprzowej i z mięty zielonej.
18. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że dodatkowo zawiera co najmniej jeden drugi środek orzeźwiający, wybrany spośród mentolu, ktrboklaamidów, ketali, octanu mentylu, mleczanu mentylu, 3-mąntoksapropano-1,2-diolu i ich mieszanin.
19. Kompozycja według zasta. 18, znamienna tym, że związek orzeźwiający na bazie karboksaamtdu jest wybrany spośród związków o wzorze:

184 802 w którym R', kiedy jest wzięty oddzielnie, oznacza wodór lub rodnik alifatyczny, zawierający do 25 atomów węgla; R, kiedy jest wzięty oddzielnie, oznacza rodnik hydroksylowy lub rodnik alifatyczny, zawierający do 25 atomów węgla; pod warunkiem że gdy R' oznacza wodór, R może być również rodnikiem arylowym, mającym do 10 atomów węgla, wybranym spośród podstawionych rodników fenylowych, rodników fenyloalkilowych, podstawionych rodników fenyloalkilowych, rodników naftylowych, podstawionych rodników naftylowych i rodników pirydylowych; a R' i R, kiedy są wzięte razem z atomem azotu, do którego są przyłączone, oznaczają grupę cykliczną lub heterocykliczną mającą do 25 atomów węgla; trzeciorzędowych i drugorzędowych karboksyamidów acyklicznych o wzorze:

Rf

R₂-c*-CONR’R* r₃ w którym R' i R, kiedy są wzięte oddzielnie, oznaczaj ą każdy z osobna atom wodoru, grupę alkilową Cj-C₅ lub hydroksyalkilową C,-C_g i mają łącznie co najwyżej 8 atomów węgla, pod warunkiem że gdy R' oznacza atom wodoru, to R może być również grupą alkilokarboksylową, mającą do 6 atomów węgla; R' i R, kiedy są wzięte razem, oznaczają grupę alkilenową mającą do 6 atomów węgla, której przeciwne końce są przyłączone do atomu azotu grupy amidowej, tworząc heterocykl azotowy, którego łańcuch węglowy może być ewentualnie przerwany atomem tlenu; R, oznacza atom wodoru lub grupę C,-C₅ alkilową; a każdy z R, i R₃ oznacza z osobna grupę Cj-C_? alkilową; pod warunkiem, że: (i) R,, R₂ i R₃ razem mają co najmniej 5 atomów węgla; i (ii) kiedy R, oznacza atom wodoru, R.₂ oznacza grupę C₂-C₅ alkilową i R, oznacza grupę C2-C₅ alkilową i co najmniej jedna z grup R2 i R₃jest rozgałęziona, oraz ich mieszanin.
20. Kompozycja według zastrz. 18, znamienna tym, że związek orzeźwiający na bazie ketalu jest wybrany ze związków o wzorze:

R, w którym R, oznacza rodnik alkilenowy C2-C₆, mający co najmniej jedną, ale nie więcej niż trzy grupy hydroksylowe, oraz R2 i R, niezależnie od siebie oznaczaj ą grupę alkilową C,-C₁₀, która jest ewentualnie podstawiona przez jeden do trzech rodników wybranych z grupy składającej się z grupy hydroksylowej, grupy aminowej, chlorowców, grupy cykloalkilowej C5-C i, grupy arylowej Cg-C, pod warunkiem że łączna ilość atomów węgla w grupach R2 i R, nie jest niższa niż 3, bądź R i R, razem oznaczają rodnik alkilenowy, który razem z atomem węgla noszącym rodniki R2 i R, tworzy pierścień 5-7 atomowy, ewentualnie podstawiony grupami alkilowymi C,-C₆.

184 802
21. Kompozycja orzeźwiająca, znamienna tym, że zawiera co najmniej jeden środek orzeźwiający, wybrany spośród bursztynianu monomentylu, soli bursztynianu monomentylu z metalami alkalicznymi i soli bursztynianu monomentylu z metalami ziem alkalicznych i ich mieszanin, oraz co najmniej jeden drugi środek orzeźwiający, wybrany spośród mentolu, karboksyamidów, ketali, octanu mentylu, mleczanu mentylu, 3-mentoksypropano-1,2-diolu i ich mieszanin, przy czym ilość drugiego środka orzeźwiającego wynosi od 0,05 do 95% wagowych w stosunku do całej kompozycji orzeźwiającej.
22. Kompozycja według zastrz. 21, znamienna tym, że związek orzeźwiający na bazie karboksyamidów jest wybrany spośród związków o wzorze:

w którym R', kiedy jest wzięty oddzielnie, oznacza wodór lub rodnik alifatyczny, zawierający do 25 atomów węgla; R, kiedy jest wzięty oddzielnie, oznacza rodnik hydroksylowy lub rodnik alifatyczny, zawierający do 25 atomów węgla; pod warunkiem że gdy R' oznacza wodór, R może być również rodnikiem arylowym, mającym do 10 atomów węgla, wybranym spośród podstawionych rodników fenylowych, rodników fenyloalkilowych, podstawionych rodników fenyloalkilowych, rodników naftylowych, podstawionych rodników naftylowych i rodników pirydylowych; a R' i R, kiedy są wzięte razem z atomem azotu, do którego są przyłączone, oznaczają grupę cykliczną lub heterocykliczną, mającą do 25 atomów węgla; trzeciorzędowych i drugorzędowych karboksyamidów acyklicznych o wzorze:

T

R₂-C*-CONR'R w którym R' i R, kiedy są wzięte oddzielnie, oznaczaj ą każdy z osobna atom wodoru, grupę alkilową Cj-C₅ lub hydroksyalkilową Cj-C_g i mają łącznie co najwyżej 8 atomów węgla, pod warunkiem że gdy R' oznacza atom wodoru, to R” może być również grupą alkilokarboksylową, mającą do 6 atomów węgla; R' i R, kiedy są wzięte razem, oznaczają grupę alkilenową mającą do 6 atomów węgla, której przeciwne końce są przyłączone do atomu azotu grupy amidowej, tworząc heterocykl azotowy, którego łańcuch węglowy może być ewentualnie przerwany atomem tlenu; R] oznacza atom wodoru lub grupę C-C5 alkilową; a każdy z R2 i R₃ oznacza z osobna grupę C^^ alkilową; pod warunkiem, że: (i) R,, R₂ i R₃ razem mają co najmniej 5 atomów węgla; 1 (ii) kiedy R₎ oznacza atom wodoru, R₂ oznacza grupę C₂-C5 alkilową i R₃ oznacza grupę C2-C5 alkilową i co najmniej jedna z grup R2 i Rjjest rozgałęziona, oraz ich mieszanin.

184 802
23. Kompozycja według zastrz. 21, znamienna tym, że związek orzeźwiający na bazie ketalu jest wybrany ze związków o wzorze:

O

O

Ri w którym Rj oznacza rodnik alkilenowy C₂-C₆, mający co najmniej jedną, ale nie więcej niż trzy grupy hydroksylowe, oraz Rj i Rj niezależnie od siebie oznaczają grupę alkilową C,-C₁₍₎, która jest ewentualnie podstawiona przez jeden do trzech rodników wybranych z grupy składającej się z grupy hydroksylowej, grupy aminowej, chlorowców, grupy cykloalkilowej C₅-C₇, i grupy arylowej C6-C1,, pod warunkiem że łączna ilość atomów węgla w grupach R i R₃nie jest niższa niż 3, bądź R2 i R3 razem oznaczają rodnik alkilenowy, który razem z atomem węgla noszącym rodniki R i Rj tworzy pierścień 5-7 atomowy, ewentualnie podstawiony grupami alkilowymi R^.