CN1420137A - 热塑性高分子用紫外线吸收剂及其制造方法 - Google Patents

热塑性高分子用紫外线吸收剂及其制造方法 Download PDF

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Abstract

提供其自身耐热性优良，并且其自身的保存性也优良的热塑性高分子用紫外线吸收剂。作为热塑性高分子用紫外线吸收剂，使用在99.5重量％以上、不到100重量％的范围内含有特定的环状亚氨酸酯化合物，而且将酸值调制成1×10－1～1的范围内和/或将氯离子浓度调制成1×10－1～1×10－3ppm的范围内的热塑性高分子用紫外线吸收剂。

Description

热塑性高分子用紫外线吸收剂及其制造方法
技术领域
本发明是关于热塑性高分子用紫外线吸收剂及其制造方法。由热塑性高分子制造的薄膜或筐体等各种成形品，一般来说，由于曝露于紫外线下而产生变褪色或强度降低等的品质降低。为了防止这样的品质降低，在热塑性高分子或其成形品中使用各种各样的紫外线吸收剂。本发明是关于这样的紫外线吸收剂及其制造方法的改进。
背景技术
以往，作为热塑性高分子用紫外线吸收剂，一般使用二苯甲酮系紫外线吸收剂、苯并三唑系紫外线吸收剂、水杨酸化合物系紫外线吸收剂等。但是，对于这些紫外线吸收剂来说，一般其自身具有称做耐热性低劣的问题。因此，以往作为改善这样的问题的紫外线吸收剂，提出了环状亚氨酸酯化合物(USP4446262、特公昭62-5944、特公昭62-31027)。但是，对于这些紫外线吸收剂来说，虽然其自身耐热性优良，但在像聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚碳酸酯那样的热塑性高分子中添加·混炼而使用时，存在热塑性高分子本来的特性例如透明性降低的问题。另外，对于该紫外线吸收剂来说，在向与紫外线吸收剂的混炼温度或混炼物的成形温度高的聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚碳酸酯那样的热塑性高分子中添加·混炼而使用时，在其混炼工序或成形工序中发生升华，存在损害作业性和作业环境的问题，进而在经过长期贮藏后使用的情况下，存在保存性劣化的问题。
发明概述
本发明要解决的课题在于，提供其自身耐热性优良，即使在热塑性高分子中添加·混炼而使用时，也能够得到具有热塑性高分子本来的特性例如透明性的成形品，而且即使在热塑性高分子中添加·混炼而使用时，也不损害和热塑性高分子的混炼工序或混炼物的成形工序中的作业性及作业环境，并且除此以外或者与此同时其自身的保存性优良的热塑性高分子用紫外线吸收剂及这样的热塑性高分子用紫外线吸收剂的制造方法。
于是，本发明人为了解决上述的课题而进行研究的结果发现，规定量地含有特定的环状亚氨酸酯化合物，而且将酸值和/或氯离子浓度调整至规定范围内，的确是合适的。
即，本发明是关于热塑性高分子用紫外线吸收剂，其特征在于，含有99.5重量％以上不到100重量％的下式1表示的环状亚氨酸酯化合物、而且要调制成满足下述的酸值和氯离子浓度的至少一个条件，
式1
酸值：1×10-3～1，
氯离子浓度：1×10-1～1×103ppm。
另外，本发明是关于热塑性高分子用紫外线吸收剂的制造方法，其特征在于，经过下述的A工序、B工序和C工序。
A工序：使含有在溶剂和碱存在下邻氨基苯甲酸和对苯二酰氯(テレフタル酸ジクロライド)发生酰胺化反应生成的N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)(N，N’-ビス(o-カルボキシフエニルテレフタルアミド))的固形分被分离的工序。
B工序：使含有在溶剂存在下由A工序中分离的固形分中的N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)和乙酸酐发生亚氨酸酯化反应而生成的下式1表示的环状亚氨酸酯化合物被分离的工序。
C工序：用碱性溶液处理在B工序中分离的固形分，再进行水处理，得到含有99.5重量％以上不到100重量％的下式1表示的环状亚氨酸酯化合物，而且满足下述的酸值和氯离子浓度的至少一个条件的热塑性高分子用紫外线吸收剂的工序。
式1
酸值：1×10-3～1，
氯离子浓度：1×10-1～1×103ppm。
此外，本发明是关于热塑性高分子用紫外线吸收剂的制造方法，其特征在于，经过下述的a工序和b工序。
a工序：使含有在溶剂和碱存在下N-羧氨基苯甲酸酐和对苯二酰氯发生亚氨酸酯化反应生成的上式1表示的环状亚氨酸酯化合物的固形分被分离的工序。
b工序：用碱性溶液处理在a工序中分离的固形分，再进行水洗处理，得到含有99.5重量％以上不到100重量％的上式1表示的环状亚氨酸酯化合物，而且满足下述的酸值和氯离子浓度的至少一个条件的热塑性高分子用紫外线吸收剂的工序。
酸值：1×10-3～1，
氯离子浓度：1×10-1～1×103ppm。
发明详述
以下，更详细地说明本发明，在本发明中，式1表示的环状亚氨酸酯化合物的含有率是利用高速液相色谱法测定的值，酸值是按照JIS-K0070测定的值，氯离子浓度是利用硫氰酸汞显色法测定的值。
调制本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂的方法没有特别的限制，在这些方法中，例如可举出1)在制造以式1表示的环状亚氨酸酯化合物(以下，简称环状亚氨酸酯化合物)的工序中，在其制造中同时将制造物环状亚氨酸酯化合物含有率及酸值和/或氯离子浓度调成规定范围内的调制方法，2)在制成的实质上纯品的环状亚氨酸酯化合物中，作为酸性物质加入对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻氨基苯甲酸、N-羧氨基苯甲酸等有机酸，和/或作为氯离子形成性化合物加入氯化钠、氯化钾、氯化铵等含氯原子无机盐，将环状亚氨酸酯化合物含有率和酸值和/或氯离子浓度调成规定范围内的调制方法，但在制造成本方面，优选上述1)的方法。另外，用上述1)的方法将制造物的环状亚氨酸酯化合物含有率及酸值和/或氯离子浓度调成规定范围内时，像这样进行调制的方法也没有特别的限制，作为这样的调制方法，优选是经过像上述的A工序、B工序和C工序的方法，或者经过像上述的a工序和b工序的方法。
首先，对经A工序、B工序和C工序的方法进行说明。A工序是使含有在溶剂和碱存在下邻氨基苯甲酸和对苯二酰氯发生酰胺化反应生成的N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的固形分被分离的工序。向酰胺化反应供给的邻氨基苯甲酸和对苯二酰氯的比例没有特别的限制，但相对1摩尔邻氨基苯甲酸，优选使对苯二酰氯达到0.49～0.51摩尔，更优选0.5摩尔。溶剂也没有特别的限制，但作为邻氨基苯甲酸的溶剂，优选丙酮、甲基乙基酮、水或它们的混合溶剂，作为对苯二酰氯的溶剂，优选丙酮、二甲苯等非质子溶剂。碱也没有特别的限制，其中，例如可举出1)氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，2)碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐，3)碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐，4)吡啶等有机碱等，作为碱，根据和上述溶剂的关系，适当选择使用溶解于该溶剂的碱。碱的使用量，优选使亚氨酸酯化反应副产物盐酸达到100％中和的量。反应温度优选10～80℃，最优选20～50℃。反应方法优选在邻氨基苯甲酸和碱的混合溶液中或者浆中加入对苯二酰氯的溶液进行酰胺化反应的方法。
在A工序中，通过邻氨基苯甲酸和对苯二酰氯的酰胺化反应生成N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)。含有所生成的N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的反应系，根据在此使用的溶液和碱的关系，有成为浆状和成为溶液状的情况。在成为浆状的情况下，通过过滤或离心分离将含有N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的固形分分离，另外在成为溶液状的情况下，馏去溶剂，将含有N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的固形分分离。这样分离的固形分可以直接供给B工序，或者为了某种程度地去除副产物盐也可以进行水洗、干燥后供给B工序。
B工序是将含有式1表示的环状亚氨酸酯化合物(以下，简称为环状亚氨酸酯化合物)的固形分分离的工序，该环状亚氨酸酯化合物是使用在A工序中分离的固形分，在溶剂存在下，使该固形分中的N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)和乙酸酐发生亚氨酸酯化反应生成的。向亚氨酸酯化反应供给的固形分中的N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)和乙酸酐的比例为，相对1摩尔N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)，通常使乙酸达到4～20摩尔，优选达到5～10摩尔。溶剂没有特别的限制，优选甲苯或二甲苯等芳烃。反应温度优选100～180℃，更优选110～140℃。反应方法优选向在A工序中分离的固形分中加入乙酸酐和溶剂，一边进行回流一边进行亚氨酸酯化反应的方法。
在B工序中，通过N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)和乙酸酐发生亚氨酸酯化反应，生成环状亚氨酸酯化合物。含有生成的环状亚氨酸酯化合物的反应系呈浆状。在该工序中，通过过滤或离心分离，将含有环状亚氨酸酯化合物的固形分从这样的浆中分离。
C工序是得到热塑性高分子用紫外线吸收剂的工序，该热塑性高分子用紫外线吸收剂是由用碱性溶液将含有在B工序中分离的环状亚氨酸酯化合物的固形分进行处理，再进行水洗处理，以99.5重量％以上不到100重量％的范围含有环状亚氨酸酯化合物，而且要将酸值调制成1×10-3ppm的范围内和/或要将氯离子浓度调制成1×10-1～1×103ppm的范围内的调制物构成的。
对C工序中的对含有环状亚氨酸酯化合物的固形分进行碱处理和水洗处理，调制环状亚氨酸酯化合物含有率和酸值加以具体地说明。预先测定在B工序中使用努塞过滤器、奥利佛过滤器、压滤器等过滤器，或者笼式离心分离机、滗滤器式离心分离机等离心分离机分离的含有环状亚氨酸酯化合物的固形分的酸值。首先使固形分浓度成为20～30重量％地向该固形分中加入水、丙酮或甲醇等水性有机溶剂或者其混合溶剂，形成浆后，加入碱在10～40℃搅拌1～2小时进行碱处理，使预先测定的酸值在处理后作为结果残存的酸值成为1×10-3～1的范围内。接着，从碱处理后的浆中分离出含有环状亚氨酸酯化合物的固形分后，对分离的固形分进行水洗处理。
在碱处理中使用的碱没有特别的限制，其中，例如可举出1)甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾等碱金属醇盐，2)氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，3)碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐，4)碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐，5)氨水，6)氢氧化四甲铵、氢氧化四乙铵等低级烷基季铵氢氧化物。其中优选氢氧化钠、碳酸钠等无机的碱金属盐。
水洗处理的条件也没有特别的限制，作为水的使用量，优选为相对固形分的重量的3～20倍量，更优选5～10倍量。另外水的温度优选20～80℃。
如以上所述，对含有环状亚氨酸酯化合物的固形分进行碱处理和水洗处理，在水洗处理后分离并干燥固形分，测定环状亚氨酸酯化合物含有率和酸值，确认环状亚氨酸酯化合物含有率和酸值是否在规定的范围内。在环状亚氨酸酯化合物含有率低时或酸值高时，再次进行上述的碱处理和水洗处理。
对在C工序中，通过对含有环状亚氨酸酯化合物的固形分进行碱处理和水洗处理调制环状亚氨酸酯化合物含有率和氯离子浓度加以具体地说明。向径B工序分离的含有环状亚氨酸酯化合物的固形分中使固形分浓度成为20～30重量％地加入水、丙酮或甲醇等水性有机溶剂或者其混合溶剂，形成浆。首先为了在以后的水洗处理中容易去除氯离子，向该浆中加入规定量的碱在10～40℃搅拌1～2小时进行碱处理。接着，从碱处理过的浆中分离出含有环状亚氨酸酯化合物的固形分后，对分离的固形分进行水洗处理。关于在碱处理中使用的碱的种类或水洗处理的条件和前述相同。
如以上所述，对含有环状亚氨酸酯化合物的固形分进行碱处理和水洗处理，在水洗处理后固形分分离并干燥，测定环状亚氨酸酯化合物含有率和氯离子浓度，确认环状亚氨酸酯化合物含有率和氯离子浓度是否在规定的范围内。在环状亚氨酸酯化合物含有率低时或氯离子浓度高时，再次进行上述的碱处理和水洗处理。
对在C工序中，通过对含有环状亚氨酸酯化合物的固形分进行碱处理和水洗处理而调制环状亚氨酸酯化合物含有率和酸值及氯离子浓度加以具体地说明。预先测定经B工序分离的含有环状亚氨酸酯化合物的固形分的酸值。然后首先向该固形分中加入使所加入的碱溶解的溶剂，例如水、丙酮或甲醇等水性有机溶剂或者其混合溶剂，使固形分浓度成为20～30重量％，形成浆后，加入碱，在10～40℃搅拌1～2小时进行碱处理，使预先测定的酸值在碱处理后为1×10-3～1的范围内。然后从碱处理过的浆中分离出含有环状亚氨酸酯化合物的固形分，对分离的固形分进行水洗处理，以使氯离子浓度为1×10-1～1×103ppm的范围内。对含有环状亚氨酸酯化合物的固形分进行如以上所说的碱处理，不仅为了调制环状亚氨酸酯化合物含有率或酸值，而且对于在以后的水洗处理中容易去除氯离子也是重要的。关于在碱处理中使用的碱的种类或水洗处理的条件和上述相同。
如以上所述，对含有环状亚氨酸酯化合物的固形分进行碱处理和水洗处理，在水洗处理后使固形分分离并干燥，测定环状亚氨酸酯化合物含有率和酸值及氯离子浓度，确认环状亚氨酸酯化合物含有率和酸值及氯离子浓度是否在规定的范围内。在环状亚氨酸酯化合物含有率低时或酸值和氯离子浓度高时，再次进行上述的碱处理和水洗处理。
这样，通过经过A工序、B工序和C工序，得到由在99.5重量％以上不到100重量％的范围内含有环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制在1×10-3～1的范围内和/或将氯离子浓度调制在1×10-1～1×103ppm的范围内的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂，但在C工序中，优选得到在99.9重量％以上不到100重量％的范围内含有环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成3×10-3～1×10-1的范围内或者将氯离子浓度调制成1.5×10-1～5×102ppm的范围内的调制物，更优选得到在99.9重量％以上不到100重量％的范围内含有环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成3×10-3～1×10-1的范围内和将氯离子浓度调制成1.5×10-1～5×102ppm的范围内的调制物的调制物。
接着，说明经过a工序和b工序的方法。a工序是使含有在溶剂和碱存在下N-羧氨基苯甲酸酐和对苯二酰氯发生亚氨酸酯化反应而生成的环状亚氨酸酯化合物的固形分被分离的工序。向亚氨酸酯化反应供给的N-羧氨基苯甲酸酐和对苯二酰氯的比例没有特别的限制，但相对2摩尔N-羧氨基苯甲酸酐，对苯二酰氯优选0.95～1.05摩尔。溶剂也没有特别的限制，其中例如可举出二甲替甲酰胺、二甲替乙酰胺等含氮非质子溶剂，丙酮、甲基·乙基酮等酮溶剂，四氢呋喃、二噁烷等醚溶剂，以及这些溶剂的混合溶剂，其中优选丙酮。碱也没有特别的限制，其中例如可举出1)氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，2)氢氧化四甲铵、氢氧化四乙铵等低级烷基季铵氢氧化物，3)吡啶等有机碱等，其中优选吡啶。这些碱，根据和上述的溶剂的关系，适当选择使用溶解于该溶剂中的碱。碱的使用量优选使亚氨酸酯化反应副产物盐酸达到100％中和的量。反应温度优选10～80℃，更优选20～50℃。反应方法优选在N-羧氨基苯甲酸酐和碱的混合溶液中或者浆中加入对苯二酰氯的溶液进行亚氨酸酯化反应的方法。
在a工序中，通过N-羧氨基苯甲酸酐和对苯二酰氯的亚氨酸酯化反应生成环状亚氨酸酯化合物。对于含有所生成的环状亚氨酸酯化合物的反应系，根据在此使用的溶剂和碱的关系，有成为浆状和成为溶液状的情况。在成为浆状的情况下，通过过滤或离心分离将含有环状亚氨酸酯化合物的固形分分离，另外在成为溶液状的情况下，馏去溶剂，使含环状亚氨酸酯化合物的固形分分离。这样分离的固形分可以直接供给b工序，或者为了某种程度地去除副产物盐也可以进行水洗、干燥后供给b工序。
b工序是得到热塑性高分子用紫外线吸收剂的工序，该热塑性高分子用紫外线吸收剂是由对含有在a工序中分离的环状亚氨酸酯化合物的固形分进行碱处理，再进行水洗处理，在99.5重量％以上不到100重量％的范围内含有环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成1×10-3～1的范围内和/或将氯离子浓度调制成1×10-1～1×103ppm的范围内的调制物构成的。这样的b工序和上述的C工序相同。
这样，通过经过a工序和b工序，得到热塑性高分子用紫外线吸收剂，该热塑性高分子用紫外线吸收剂是由在99.5重量％以上不到100重量％的范围内含有环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成1×10-3～1的范围内和/或将氯离子浓度调制成1×10-1～1×103ppm的范围内的调制物构成的，在b工序中，优选得到在99.9重量％以上不到100重量％的范围内含有环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成3×10-3～1×10-1的范围内和/或将氯离子浓度调制成1.5×10-1～5×102ppm的范围内的调制物，更优选在99.9重量％以上不到100重量％的范围内含有环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成3×10-3～1×10-1的范围内和将氯离子浓度调制成1.5×10-1～5×102ppm的范围内的调制物。
使用本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂的热塑性高分子没有特别的限制，其中例如可举出1)聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯等热塑性聚酯，2)聚碳酸酯，3)聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈-丁二烯共聚物、耐冲击性聚苯乙烯等苯乙烯聚合物，4)丙烯酸聚合物，5)酰胺聚合物，6)聚苯醚，7)聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等聚烯烃，8)聚甲醛，9)聚苯硫，10)乳酸聚合物，以及11)这些热塑性高分子的任意混合物等。尤其，本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂向具有高度的透明性而且需要高混炼温度和成形温度的聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯进行添加·混炼时，表现高的效果。
将环状亚氨酸酯化合物含有率及酸值和/或氯离子浓度调制成规定的范围内的本发明热塑性高分子用紫外线吸收剂，其自身耐热性优良，即使在像需要高混炼温度和成形温度的聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚碳酸酯那样的热塑性高分子中添加·混炼而使用时，也能够得到具有这样的热塑性高分子本来的透明性的成形品。而且将酸值调制成规定范围内的调制物，即使在像需要高混炼温度和成形温度的聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚碳酸酯那样的热塑性高分子中添加·混炼而使用时，也不损害其混炼工序或成形工序中的作业性和作业环境，另外将氯离子浓度调制成规定范围内的调制物，其自身的保存性优良，进而将酸值和氯离子浓度调制成规定范围内的调制物，即使在像需要高混炼温度和成形温度的聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚碳酸酯那样的热塑性高分子中添加·混炼而使用时，也不损害其混炼工序或成形工序中的作业性和作业环境，其自身的保存性优良。
本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂相对于热塑性高分子的使用量没有特别的限制，将其添加·混炼在热塑性高分子中的场合，通常每100重量份的热塑性高分子，其为0.1～5重量份的比例。
作为本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂的实施方式，可举出以下的1)～12)。
1)由含有99.99重量％的环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成1.5×10-3的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
2)由含有99.99重量％的环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成4×10-3的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
3)由含有99.95重量％的环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成8×10-2的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
4)由含有99.65重量％的环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成9×10-1的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
5)由含有99.99重量％的环状亚氨酸酯化合物、而且将氯离子浓度调制成1.5×10-1ppm的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
6)由含有99.99重量％的环状亚氨酸酯化合物、而且将氯离子浓度调制成2×10-1ppm的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
7)由含有99.90重量％的环状亚氨酸酯化合物、而且将氯离子浓度调制成4×102ppm的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
8)由含有99.94重量％的环状亚氨酸酯化合物、而且将氯离子浓度调制成9.5×102ppm的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
9)由含有99.96重量％的环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成3×10-3并将氯离子浓度调制成1.5×10-1ppm的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
10)由含有99.94重量％的环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成5×10-3并将氯离子浓度调制成3×10-1ppm的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
11)由含有99.92重量％的环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成9×10-2并将氯离子浓度调制成3×102ppm的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
12)由含有99.71重量％的环状亚氨酸酯化合物、而且将酸值调制成8×10-1并将氯离子浓度调制成9×102ppm的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
以下，关于本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂及其制造方法，为了使构成及效果更具体，举出实施例等，但本发明不限于这些实施例。再者，在以下的实施例和比较例中，份是指重量份，％是指重量％。
实施例
试验组1  (热塑性高分子用紫外线吸收剂的调制之1)
实施例1
首先，在具备温度计、搅拌机、回流冷却器和滴液漏斗的四口烧瓶中，放入13.7g(0.1mol)邻氨基苯甲酸、5.19g(0.049mol)无水碳酸钠和100ml水，搅拌10分钟进行溶解。使用滴液漏斗，在室温下用1小时向该四口烧瓶中滴加10.2g(0.05mol)对苯二酰氯溶解在300ml丙酮中的溶液后，在回流下进行1小时酰胺化反应，得到含有N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的固形分的浆。从该浆中过滤出固形分，用300ml水水洗后，进行干燥，得到19.9g固形分。接着，将干燥的19.9g固形分、102g(1mol)乙酸酐和100ml甲苯放入四口烧瓶中，在回流下进行6小时亚氨酸酯化反应，冷却至室温后，过滤固形分。用100ml丙酮将过滤出的固形分洗净后，进行干燥，得到17.3g(酸值2.1)含有环状亚氨酸酯化合物的固形分。最后，在烧瓶中放入17g该固形分和68g水，在搅拌下加入1％氢氧化钠水溶液2.50g，在25℃搅拌30分钟进行碱处理。过滤碱处理过的固形分，用160g60℃的温水进行水洗处理。用100℃的热风干燥机将水洗过的固形分干燥2小时，得到16.6g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.99％的环状亚氨酸酯化合物、酸值是1.5×10-3。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-1)。利用使用氯仿作为洗提液、使用UV(紫外线)检测器作为检测器的高速液相色谱法测定环状亚氨酸酯化合物的含有率。
实施例2
首先，在和实施例1相同的四口烧瓶中放入13.7g(0.1mol)邻氨基苯甲酸、7.74g(0.098mol)吡啶和200ml丙酮，搅拌10分钟进行溶解。使用滴液漏斗，在室温下用1小时向该四口烧瓶中滴加10.2g(0.05mol)对苯二酰氯溶解在100ml丙酮中的溶液后，在回流下进行1小时酰胺化反应，得到含有N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的固形分的浆。从该浆中过滤出固形分，用300ml水水洗后，进行干燥，得到18.0g固形分。接着，将18.0g干燥的固形分、102g(1mol)乙酸酐和100ml甲苯放入四口烧瓶中，在回流下进行6小时亚氨酸酯化反应，冷却至室温后，过滤固形分。用100ml丙酮将过滤出的固形分洗净后，进行干燥，得到15.0g(酸值1.3)含有环状亚氨酸酯化合物的固形分。最后，在烧瓶中放入14g该固形分和68g甲醇，在搅拌下，加入1％甲醇钠甲醇溶液1.71g，在25℃搅拌30分钟进行碱处理。过滤碱处理过的固形分，用140g40℃的温水进行水洗处理。用100℃的热风干燥机将水洗过的固形分干燥2小时，得到13.5g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.99％的环状亚氨酸酯化合物、酸值是4×10-3。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-2)。
实施例3
在和实施例1相同的四口烧瓶中放入16.3g(0.1mol)N-羧氨基苯甲酸酐、7.74g(0.098mol)吡啶和200ml丙酮，搅拌10分钟进行溶解。使用滴液漏斗，在室温下用1小时向该四口烧瓶中滴加10.2g(0.05mol)对苯二酰氯溶解在100ml丙酮中的溶液后，在回流下进行1小时亚氨酸酯化反应，得到含有环状亚氨酸酯化合物的固形分的浆。从该浆中过滤出含有环状亚氨酸酯化合物的固形分，用300ml水水洗后，进行干燥，得到15.9g(酸值3.0)固形分。接着，将15g干燥的固形分和48g水放入四口烧瓶中，在搅拌下，加入1％碳酸钠水溶液4.16g，在30℃搅拌30分钟进行碱处理。过滤碱处理过的固形分，用100g60℃的温水进行水洗处理。用100℃的热风干燥机将水洗过的固形分干燥2小时，得到14.5g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.95％的环状亚氨酸酯化合物，酸值是8×10-2。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-3)。
实施例4
首先，在和实施例1相同的四口烧瓶中放入13.7g(0.1mol)邻氨基苯甲酸、5.32g(0.095mol)氢氧化钾和100ml水，搅拌10分钟进行溶解。使用滴液漏斗，在室温下用1小时向该四口烧瓶中滴加10.2g(0.05mol)对苯二酰氯溶解在200ml丙酮中的溶液后，在回流下进行1小时酰胺化反应，得到含有N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的固形分的浆。从该浆中过滤出固形分，用300ml水水洗后，进行干燥，得到19.8g固形分。接着，将19.8g干燥的固形分、102g(1mol)乙酸酐和100ml甲苯放入四口烧瓶中，在回流下进行6小时亚氨酸酯化反应，冷却至室温后，过滤固形分。用100ml丙酮将过滤出的固形分洗净后，进行干燥，得到15.5g(酸值5.1)含有环状亚氨酸酯化合物的固形分。最后，在烧瓶中放入15g该固形分和35g水，在搅拌下，加入1％氢氧化钾溶液7.50g，在25℃搅拌30分钟进行碱处理。过滤碱处理过的固形分，用160g60℃的温水进行水洗处理。用100℃的热风干燥机将水洗过的固形分干燥2小时，得到14.2g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.65％的环状亚氨酸酯化合物，酸值是9×10-1。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-4)。
比较例1
在烧杯中放入10g在实施例中1得到的热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-1)和1×10-2％氢氧化钾水溶液1000ml，用均相混合机搅拌1小时后，过滤固形分。在烧杯中放入过滤出的固形分和1000ml水，再用均相混合机搅拌1小时后，过滤固形分。以上的操作合计反复进行3次，过滤出的固形分在100℃干燥1小时，得到微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有100.00％的环状亚氨酸酯化合物，酸值是6×10-4。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(R-1)。
比较例2
除了不进行碱处理以外，其它和实施例1同样地制作，得到16.9g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.41％的环状亚氨酸酯化合物，酸值是1.3。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(R-2)。
试验组2(热塑性高分子用紫外线吸收剂的调制之2)
实施例5
首先，在具备温度计、搅拌机、回流冷却器和滴液漏斗的四口烧瓶中，放入13.7g(0.1mol)邻氨基苯甲酸、5.19g(0.049mol)无水碳酸钠和100ml水，搅拌10分钟进行溶解。使用滴液漏斗，在室温下用1小时向该四口烧瓶中滴加10.2g(0.05mol)对苯二酰氯溶解在300ml丙酮中的溶液后，在回流下进行1小时酰胺化反应，得到含有N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的固形分的浆。从该浆中过滤出固形分，用300ml水水洗后，进行干燥，得到19.7g固形分。接着，将19.7g干燥的固形分、102g(1mol)乙酸酐和100ml甲苯放入四口烧瓶中，在回流下进行6小时亚氨酸酯化反应，冷却至室温后，过滤固形分。用100ml丙酮将过滤出的固形分洗净后，进行干燥，得到17.2g含有环状亚氨酸酯化合物的固形分。最后，在烧瓶中放入17g该固形分和68g水，在搅拌下，加入1％氢氧化钠水溶液2.42g，在25℃搅拌30分钟进行碱处理。过滤碱处理过的固形分，用160g60℃的温水进行水洗处理。用100℃的热风干燥机将水洗过的固形分干燥2小时，得到16.7g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.99％的环状亚氨酸酯化合物，氯离子浓度是1.5×10-1ppm。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-5)。
硫氰酸汞显色法，如下所述测定氯离子浓度。精确称量10.0g热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-5)，将该热塑性高分子用紫外线吸收剂和10ml离子交换水放入三角烧瓶中。在该三角烧瓶中安装空气冷凝管，一边时常振动，一边在90℃加温1小时。冷却至室温后，进行过滤而得到滤液。将10ml滤液采集到试验管中，加入2ml下述的硝酸铁-硝酸溶液和1ml下述的硫氰酸汞溶液，进行振动。从加入硫氰酸汞10分钟后，用分光光度计测定460nm的吸光度。另外，预先使用特级试剂氯化钠的标准液制成校正曲线，从该校正曲线求出含有热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-5)的氯离子浓度。
硝酸铁-硝酸溶液：在500ml 5N硝酸中溶解200g硝酸铁的溶液
硫氰酸汞溶液：在250ml甲醇中溶解1g硫氰酸汞的溶液
实施例6
首先，在和实施例5相同的四口烧瓶中放入13.7g(0.1mol)邻氨基苯甲酸、7.74g(0.098mol)吡啶和200ml丙酮，搅拌10分钟进行溶解。使用滴液漏斗，在室温下用1小时向该四口烧瓶中滴加10.2g(0.05mol)对苯二酰氯溶解在100ml丙酮中的溶液后，在回流下进行1小时酰胺化反应，得到含有N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的固形分的浆。从该浆中过滤出固形分，用300ml水水洗后，进行干燥，得到17.8g固形分。接着，将17.8g干燥的固形分、102g(1mol)乙酸酐和100ml甲苯放入四口烧瓶中，在回流下进行6小时亚氨酸酯化反应，冷却至室温后，过滤固形分。用100ml丙酮将过滤出的固形分洗净后，进行干燥，得到14.7g含有环状亚氨酸酯化合物的固形分。最后，在烧瓶中放入14g该固形分和68g甲醇，在搅拌下，加入1％甲醇钠甲醇溶液1.71g，在25℃搅拌30分钟进行碱处理。过滤碱处理过的固形分，用140g40℃的温水进行水洗处理。用100℃的热风干燥机将水洗过的固形分干燥2小时，得到13.6g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.99％的环状亚氨酸酯化合物，氯离子浓度是2×10-1ppm。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-6)。
实施例7
首先，在和实施例5相同的四口烧瓶中放入16.3g(0.1mol)N-羧氨基苯甲酸酐、7.74g(0.098mol)吡啶和200ml丙酮，搅拌10分钟进行溶解。使用滴液漏斗，在室温下用1小时向该四口烧瓶中滴加10.2g(0.05mol)对苯二酰氯溶解在100ml丙酮中的溶液后，在回流下进行1小时亚氨酸酯化反应，得到含有环状亚氨酸酯化合物的固形分的浆。从该浆中过滤出含有环状亚氨酸酯化合物的固形分，用300ml水水洗后，进行干燥，得到16.0g固形分。接着，将15g干燥的固形分和48g水放入四口烧瓶中，在搅拌下加入1％碳酸钠水溶液4.24g，在30℃搅拌30分钟进行碱处理。过滤碱处理过的固形分，用100g60℃的温水进行水洗处理。用100℃的热风干燥机将水洗过的固形分干燥2小时，得到14.7g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.90％的环状亚氨酸酯化合物，氯离子浓度是4×102ppm。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-7)。
实施例8
首先，在和实施例5相同的四口烧瓶中放入13.7g(0.1mol)邻氨基苯甲酸、5.32g(0.095mol)氢氧化钾和100ml水，搅拌10分钟进行溶解。使用滴液漏斗，在室温下用1小时向该四口烧瓶中滴加10.2g(0.05mol)对苯二酰氯溶解在200ml丙酮中的溶液后，在回流下进行1小时酰胺化反应，得到含有N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的固形分的浆。从该浆中过滤出固形分，用300ml水水洗后，进行干燥，得到19.7g固形分。接着，将19.7g干燥的固形分、102g(1mol)乙酸酐和100ml甲苯放入四口烧瓶中，在回流下进行6小时亚氨酸酯化反应，冷却至室温后，过滤固形分。用100ml丙酮将过滤出的固形分洗净后，进行干燥，得到15.3g含有环状亚氨酸酯化合物的固形分。最后，在烧瓶中放入15g该固形分和35g水，在搅拌下，加入1％氢氧化钾水溶液7.46g，在25℃搅拌30分钟进行碱处理。过滤碱处理过的固形分，用160g60℃的温水进行水洗处理。用100℃的热风干燥机将水洗过的固形分干燥2小时，得到14.5g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.94％的环状亚氨酸酯化合物，氯离子浓度是9.5×102ppm。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-8)。
比较例3
在烧杯中放入10g在实施例5中得到的热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-5)和1000ml1×10-2％氢氧化钠水溶液，用均相混合机搅拌1小时后，过滤固形分。在烧杯中放入过滤出的固形分和1000ml水，再用均相混合机搅拌1小时后，过滤固形分。以上的操作合计反复进行3次，过滤出的固形分在100℃干燥1小时，得到微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有100.00％的环状亚氨酸酯化合物，氯离子浓度是是5×10-2ppm。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(R-3)。
比较例4
除了不进行碱处理以外，其它和实施例5同样地制作，得到17.0g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有98.79％的环状亚氨酸酯化合物，氯离子浓度是2×103ppm。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(R-4)。
试验组3(热塑性高分子用紫外线吸收剂的调制之3)
实施例9
首先，在具备温度计、搅拌机、回流冷却器和滴液漏斗的四口烧瓶中，放入13.7g(0.1mol)邻氨基苯甲酸、5.19g(0.049mol)无水碳酸钠和100ml水，搅拌10分钟进行溶解。使用滴液漏斗，在室温下用1小时向该四口烧瓶中滴加10.2g(0.05mol)对苯二酰氯溶解在300ml丙酮中的溶液后，在回流下进行1小时酰胺化反应，得到含有N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的固形分的浆。从该浆中过滤出固形分，用300ml水水洗后，进行干燥，得到19.7g固形分。接着，将19.7g干燥的固形分、102g(1mol)乙酸酐和100ml甲苯放入四口烧瓶中，在回流下进行6小时亚氨酸酯化反应，冷却至室温后，过滤固形分。用100ml丙酮将过滤出的固形分洗净后，进行干燥，得到17.4g(酸值2.3)含有环状亚氨酸酯化合物的固形分。最后，在烧瓶中放入17g该固形分和68g水，在搅拌下，加入1％氢氧化钠水溶液2.79g，在25℃搅拌30分钟进行碱处理。过滤碱处理过的固形分，用60℃的温水160g进行水洗处理。对水洗处理后的固形分进行脱水后，用100℃的热风干燥机干燥2小时，得到16.5g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.96％的环状亚氨酸酯化合物，酸值是3×10-3，氯离子浓度是1.5×10-1ppm。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-9)。
实施例10
首先，在和实施例9相同的四口烧瓶中放入13.7g(0.1mol)邻氨基苯甲酸、7.74g(0.098mol)吡啶和200ml丙酮，搅拌10分钟进行溶解。使用滴液漏斗，在室温下用1小时向该四口烧瓶中滴加10.2g(0.05mol)对苯二酰氯溶解在100ml丙酮中的溶液后，在回流下进行1小时酰胺化反应，得到含有N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的固形分的浆。从该浆中过滤出固形分，用300ml水水洗后，进行干燥，得到17.9g固形分。接着，将干燥的17.9g固形分、102g(1mol)乙酸酐和100ml甲苯放入四口烧瓶中，在回流下进行6小时亚氨酸酯化反应，冷却至室温后，过滤固形分。用100ml丙酮将过滤出的固形分洗净后，进行干燥，得到15.1g(酸值1.4)含有环状亚氨酸酯化合物的固形分。最后，在烧瓶中放入14g该固形分和68g甲醇，在搅拌下，加入1％甲醇钠甲醇溶液1.88g，在25℃搅拌30分钟进行碱处理。过滤碱处理过的固形分，用40℃的温水140g进行水洗处理。使水洗过的固形分脱水后，用100℃的热风干燥机干燥2小时，得到13.5g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.94％的环状亚氨酸酯化合物，酸值是5×10-3，氯离子浓度是3×10-1ppm。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-10)。
实施例11
首先，在和实施例9相同的四口烧瓶中放入16.3g(0.1mol)N-羧氨基苯甲酸酐、7.74g(0.098mol)吡啶和200ml丙酮，搅拌10分钟进行溶解。使用滴液漏斗，在室温下用1小时向该四口烧瓶中滴加10.2g(0.05mol)对苯二酰氯溶解在100ml丙酮中的溶液后，在回流下进行1小时亚氨酸酯化反应，得到含有环状亚氨酸酯化合物的固形分的浆。从该浆中过滤出含有环状亚氨酸酯化合物的固形分，用300ml水水洗后，进行干燥，得到16.2g固形分(酸值3.2)。接着，将干燥的15g固形分和48g水放入四口烧瓶中，在搅拌下，加入1％碳酸钠水溶液4.54g，在30℃搅拌30分钟进行碱处理。过滤碱处理过的固形分，用60℃的温水130g进行水洗处理。使水洗过的固形分脱水后，用100℃的热风干燥机干燥2小时，得到14.3g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.92％的环状亚氨酸酯化合物，酸值是9×10-2，氯离子浓度是3×102ppm。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-11)。
实施例12
首先，在和实施例9相同的四口烧瓶中放入13.7g(0.1mol)邻氨基苯甲酸、5.32g(0.095mol)氢氧化钾和100ml水，搅拌10分钟进行溶解。使用滴液漏斗，在室温下用1小时向该四口烧瓶中滴加10.2g(0.05mol)对苯二酰氯溶解在200ml丙酮中的溶液后，在回流下进行1小时酰胺化反应，得到含有N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的固形分的浆。从该浆中过滤出固形分，用100ml水水洗后，进行干燥，得到19.8g固形分。接着，将19.8g干燥的固形分、102g(1mol)乙酸酐和100ml甲苯放入四口烧瓶中，在回流下进行4小时亚氨酸酯化反应，冷却至室温后，过滤固形分。用100ml丙酮将过滤出的固形分洗净后，进行干燥，得到15.6g(酸值5.1)含有环状亚氨酸酯化合物的固形分。最后，在烧瓶中放入15g该固形分和35g水，在搅拌下，加入1％氢氧化钾水溶液7.65g，在25℃搅拌30分钟进行碱处理。过滤碱处理过的固形分，用60℃的温水100g进行水洗处理。使水洗过的固形分脱水后，用100℃的热风干燥机干燥2小时，得到14.35g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.71％的环状亚氨酸酯化合物，酸值是8×10-1，氯离子浓度是9×102ppm。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-12)。
比较例5
在烧杯中放入10g在实施例9中得到的热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-9)和1×10-2％氢氧化钠水溶液1000ml，用均相混合机搅拌1小时后，过滤固形分。在烧杯中放入过滤过的固形分和1000ml水，再用均相混合机搅拌1小时后，过滤固形分。以上的操作合计反复进行3次，过滤过的固形分在100℃干燥1小时，得到微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有100.00％的环状亚氨酸酯化合物，酸值是6×10-4，氯离子浓度是5×10-2ppm。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(R-5)。
比较例6
除了不进行碱处理以外，其它和实施例9同样地制作，得到17.0g微黄色粉末。分析该微黄色粉末，其含有99.20％的环状亚氨酸酯化合物，酸值是1.4，氯离子浓度是1.8×103ppm。以此作为热塑性高分子用紫外线吸收剂(R-6)。
试验组4(热塑性高分子用紫外线吸收剂的紫外线吸收能力的评价)
在特级试剂的1，1，2，2-四氯乙烷200ml中溶解1.0mg在试验组1～3中调制成的热塑性高分子用紫外线吸收剂，使用分光光度计(日立制作所社制的分光光度计U-2000)测定350nm的透过率，按照下述的标准进行评价。结果汇总示于表1中。
评价标准
◎：透过率不到25％
○：透过率25％以上、不到26％
△：透过率26％以上
试验组5(热塑性高分子用紫外线吸收剂的保存性的评价)
将10g在试验组2和3中调制成的热塑性高分子用紫外线吸收剂采集在皿中，在温度40℃、湿度50％的恒温恒湿器中保存6个月。测定保存前后的热塑性高分子用紫外线吸收剂的酸值，按照下述的标准评价增加的酸值。
评价标准
◎：增加的酸值不到1×10-2
○：增加的酸值1×10-2以上、不到1×10-1
△：增加的酸值1×10-1以上、不到1
×：增加的酸值1以上
试验组6  (在聚对苯二甲酸乙二醇酯中添加·混炼热塑性高分子用紫外线吸收剂时的评价)
用下述的方法评价在特性粘度0.70的聚对苯二甲酸乙二醇酯中添加·混炼在试验组1～3中调制成的热塑性高分子用紫外线吸收剂时的耐热性和透明性。另外关于在试验组1和3中调制成的热塑性高分子用紫外线吸收剂，也用下述的方法评价同样情况下的作业性。结果汇总示于表1中。
耐热性
将100份聚对苯二甲酸乙二醇酯片和2份在试验组1～3中调制成的热塑性高分子用紫外线吸收剂进行干搀合，使用双向挤出机，一边在280℃进行混炼，一边熔融挤出，进行水冷，形成颗粒后，真空干燥，在试验管中放入10g真空干燥过的颗粒，制得在300℃的烘箱中准备10分钟加热熔融的(B)和60分钟加热熔融的(T)物质。肉眼观察双方的外观，按照下述的标准进行评价。
评价标准
○：在B和T没有差别，在T中也未看到烧黑等异常。
△：T比B稍微黄色化，但在T中未看到烧黑等异常。
×：T比B明显地黄色化，在T的一部分看到烧黑。
透明性
将100份聚对苯二甲酸乙二醇酯片和2份在试验组1～3中调制成的热塑性高分子用紫外线吸收剂干搀合，使用双向挤出机，一边在280℃进行混炼，一边使用T模头进行熔融挤出，用约50℃的冷却辊进行冷却，制成厚约1mm的非结晶性的薄片。另外，以不搀合热塑性高分子用紫外线吸收剂而同样制成的薄片作为空白，按照下述的标准进行评价。
评价标准
◎：具有和空白同等的透明性。
○：与空白相比，极稍微地出现模糊。
△：与空白相比，稍微地出现模糊。
×：与空白相比，明显地出现模糊。
作业性
将100份聚对苯二甲酸乙二醇酯碎片和2份在试验组1和3中调制成的热塑性高分子用紫外线吸收剂干搀合，一边使用双向挤出机在280℃进行混炼，一边6小时连续进行熔融挤出的操作，在熔融挤出开始1小时后、3小时后、6小时后用肉眼观察在挤出机的排气口上有无附着物，按照下述的标准进行评价。该附着物主要是在操作中升华的环状亚氨酸酯化合物附着的物质，该附着物越多，也就越损害作业环境。
评价标准
◎：在6小时后，没有看到附着物。
○：在3小时后没有看到附着物，但在6小时后看到附着物。
△：在1小时后没有看到附着物，但在3小时后看到附着物。
×：在1小时后看到附着物。
试验组7(在聚碳酸酯中添加·混炼热塑性高分子用紫外线吸收剂时的评价)
用下述的方法对在聚碳酸酯片(帝人化成公司制的商品名パンライト)中添加·混炼在试验组1～3中调制成的热塑性高分子用紫外线吸收剂时的耐热性和透明性进行评价。另外，关于在试验组1和3中调制成的热塑性高分子用紫外线吸收剂，也用下述的方法对同样情况下的作业性进行评价。结果汇总示于表1中。
耐热性
将100份聚碳酸酯片和2份在试验组1～3中调制成的热塑性高分子用紫外线吸收剂干搀合，使用双向挤出机，一边在290℃进行混炼，一边熔融挤出，进行水冷，形成颗粒后，在100℃真空干燥5小时。以下和试验组6相同地进行评价。
透明性
将100份聚碳酸酯片和2份在试验组1～3中调制成的热塑性高分子用紫外线吸收剂干搀合，使用双向挤出机，一边在290℃进行混炼，一边使用T模头进行熔融挤出，用约50℃的冷却辊进行水冷，制成厚约1mm的薄片。以下，和试验组6相同地进行评价。
作业性
将100份聚碳酸酯片和2份在试验组1和3中调制成的热塑性高分子用紫外线吸收剂干搀合，使用双向挤出机，一边在290℃进行混炼，一边6小时连续进行熔融挤出的操作。以下，和试验组6相同地进行评价。
                                  表1
组分 热塑性高分子用紫外线吸收剂     评价
种类 含有率(％)   酸价  氯离子浓度(ppm) 紫外线吸收能 保存性           PET     PC
耐热性 作业性 透明性 耐热性 作业性 透明性
实施例1234 P-1P-2P-3P-4  99.9999.9999.9599.65  1.5×10-34×10-38×10-29×10-1     ---- ◎◎◎○ ---- ○○○○ ○◎◎◎ ◎◎◎○ ○○○○ ○○◎◎ ○◎◎○
比较例12 R-1R-2 100.0099.41  6×10-41.3     - ◎△ -- ○× ×◎ ×× ○× ×◎ ××
实施例5678 P-5P-6P-7P-8  99.9999.9999.9099.94     ----  1.5×10-12×10-14×1029.5×102 ◎◎◎○ ○○◎◎ ○○○○ ---- ◎◎◎○ ○○○○ ---- ◎◎◎○
比较例34 R-3R-4 100.0098.79     --  5×10-22×103 ◎△ ×◎ ○× -- ×× ○× -- ××
实施例9101112 P-9P-10P-11P-12  99.9699.9499.9299.71  3×10-35×10-39×10-28×10-1  1.5×10-13×10-13×1029×102 ◎◎◎○ ○○◎◎ ○○○○ ◎◎○○ ○◎◎○ ○○○○ ◎◎○○ ○◎◎○
比较例56 R-5R-6 100.0099.20  6×10-41.4  5×10-21.8×103 ◎△ ×◎ ○× ×◎ ×× ○× ×◎ ××
在表1中，
含有率：热塑性高分子用紫外线吸收剂中的环状亚氨酸酯化合物的含有率(％)
PET：聚对苯二甲酸乙二醇酯
PC：聚碳酸酯
从表1的结果可知，实施例1～12的各热塑性高分子用紫外线吸收剂的紫外线吸收能、耐热性和透明性都足够，并且实施例1～4和9～12的各热塑性高分子用紫外线吸收剂的作业性也足够，此外，实施例5～12的各热塑性高分子用紫外线吸收剂的保存性也足够。其中，环状亚氨酸酯化合物含有率在99.9重量％以上、不到100重量％的范围内，而且酸值在3×10-3～1×10-1范围内及氯离子浓度在1.5×10-1～5×102ppm范围内的实施例9～11的各热塑性高分子用紫外线吸收剂非常优异。与此相反，比较例1、3和5的热塑性高分子用紫外线吸收剂几乎不含成为酸值原因的酸性物质和/或氯离子，实质上是由环状亚氨酸酯化合物纯品构成的，其透明性差，并且作业性和保存性的至少一个也差。另外比较例2、4和6的热塑性高分子用紫外线吸收剂多量含有成为酸值原因的酸性物质和/或氯离子，因此由环状亚氨酸酯化合物含有率相应地低的构成，紫外线吸收能低劣，耐热性和透明性差。
发明的效果
正如已清楚的那样，对于以上说明的本发明来说，其自身耐热性优良，即使在向需要高混炼温度和成形温度的聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚碳酸酯那样的热塑性高分子中添加·混炼的情况下，也能够得到具有这样的热塑性高分子本来的透明性的成形品，而且也不损害混炼工序或成形工序中的作业性和作业环境，并且其自身也具有保存性优良的效果。

Claims (11)

1.热塑性高分子用紫外线吸收剂，其特征在于，由含有99.5重量％以上不到100重量％的下式1表示的环状亚氨酸酯化合物、而且调制成满足下述的酸值和氯离子浓度的至少一个条件的调制物构成，
式1
Figure A0215273100021
酸值：1×10-3～1，
氯离子浓度：1×10-1～1×103ppm。
2.根据权利要求1的热塑性高分子用紫外线吸收剂，其特征在于，由含有99.9重量％以上不到100重量％的式1表示的环状亚氨酸酯化合物、而且调制成满足下述的酸值和氯离子浓度的至少一个条件的调制物构成，
酸值：3×10-3～1×10-1，
氯离子浓度：1.5×10-1～5×102ppm。
3.根据权利要求2的热塑性高分子用紫外线吸收剂，其中，由调制成同时满足酸值和氯离子浓度的调制物构成。
4.根据权利要求3的热塑性高分子用紫外线吸收剂，其为聚对苯二甲酸乙二醇酯用的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
5.根据权利要求3所述的热塑性高分子用紫外线吸收剂，其为聚碳酸酯用的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
6.热塑性高分子用紫外线吸收剂的制造方法，其特征在于，经过下述的A工序、B工序和C工序，
A工序：使含有在溶剂和碱存在下邻氨基苯甲酸和对苯二酰氯发生酰胺化反应生成的N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)的固形分被分离的工序，
B工序：使含有在溶剂存在下由A工序中分离的固形分中的N，N’-双(邻羧苯基对苯二甲酸酰胺)和乙酸酐发生亚氨酸酯化反应而生成的以下述式1表示的环状亚氨酸酯化合物被分离的工序，
C工序：用碱性溶液处理在B工序中分离的固形分，再进行水处理，得到由含有99.5重量％以上不到100重量％的以下述式1表示的环状亚氨酸酯化合物、而且调制成满足下述的酸值和氯离子浓度的至少一个条件的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂的工序，
式1
Figure A0215273100031
酸值：1×10-3～1，
氯离子浓度：1×10-1～1×103ppm。
7.根据权利要求6的热塑性高分子用紫外线吸收剂的制造方法，其特征在于，在C工序中，得到由含有99.9重量％以上不到100重量％的以式1表示的环状亚氨酸酯化合物，而且要调制成满足下述的酸值和氯离子浓度的至少一个条件的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂，
酸值：3×10-3～1×10-1，
氯离子浓度：1.5×10-1～5×102ppm。
8.根据权利要求7的热塑性高分子用紫外线吸收剂的制造方法，其中，在C工序中，得到要调制成同时满足酸值和氯离子浓度的调制物。
9.热塑性高分子用紫外线吸收剂的制造方法，其特征在于，经过下述的a工序和b工序，
a工序：使含有在溶剂和碱存在下N-羧氨基苯甲酸酐和对苯二酰氯发生亚氨酸酯化反应生成的下式1表示的环状亚氨酸酯化合物的固形分被分离的工序，
b工序：用碱性溶液处理在a工序中分离的固形分，再进行水洗处理，得到由含有99.5重量％以上不到100重量％的下式1表示的环状亚氨酸酯化合物、而且要调制成满足下述的酸值和氯离子浓度的至少一个条件的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂的工序，
式1
Figure A0215273100041
酸值：1×10-3～1，
氯离子浓度：1×10-1～1×103ppm。
10.根据权利要求9的热塑性高分子用紫外线吸收剂的制造方法，其中，在b工序中，得到由含有99.9重量％以上不到100重量％的式1表示的环状亚氨酸酯化合物、而且调制成满足下述的酸值和氯离子浓度的至少一个条件的调制物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂：
酸值：3×10-3～1×10-1，
氯离子浓度：1.5×10-1～5×102ppm。
11.根据权利要求10的热塑性高分子用紫外线吸收剂的制造方法，其中，在b工序中，得到调制成同时满足酸值和氯离子浓度的调制物。
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