CN1085230C - 用于着色高分子量有机材料的方法和多元环颜料 - Google Patents
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Abstract
一种通过使用具有结构式I和/或II：的嘧啶并喋啶或其混合物本体着色高分子量有机材料的方法，其中A、B、C和D各自相互独立地为-NH2、-OH、氢、C1-C4烷基；未被取代或用卤素、-OH、-NH2、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基、联苯基或萘基；-NHR1、-N(R1)2或式(1)，其中R1为C1-C4烷基；未被取代或用卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基、或-COXR2取代的苯基，X为直接键、-O-或-NH-，且R2为C1-C4烷基；未被取代或用卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，前提是基团A、B、C和D中的至少两个为-NH2或-OH。
Description
本发明涉及一种用嘧啶并喋啶本体着色高分子量有机材料的方法，并涉及新的嘧啶并喋啶。
嘧啶并喋啶是已知化合物。在年鉴545209(1940)中，H.Wieland等人提及作为蝴蝶翼颜料的反应产物的羟基取代嘧啶并喋啶。JACS，77，2243-2248(1955)，一篇致力于合成氨基和羟基取代嘧啶并喋啶的文献，将这些产物描述成缺乏溶解性的黄色物质。JP-A 93-202046、JP-A 93-202053、JP-A 94-41135和JP-A 95-278456公开了，作为荧光颜料的在环系的至少两个氮原子上取代的嘧啶并喋啶。DE-A 4415656公开了作为颜料的嘧啶并喋啶盐。已知的嘧啶并喋啶化合物与高分子量有机材料的混合物通常具有良好的耐光性，但这对许多应用来说，尤其是在用作汽车漆时，仍然不是特别优异的。
非常需要，适合在很宽应用范围内用于高分子量有机材料的颜料，如具有高色度、高色强、优异的耐久性如对光、气候、迁移和热的耐久性、良好的分散性和易得到性的颜料。
因此，本发明的目的是提供用嘧啶并喋啶化合物着色的并具有改进的耐光性的高分子量有机材料。尤其是，通过来在环系氮原子上取代并因此不是盐性的嘧啶并喋啶，可取得所有上述优点。
这样，发现了一种用嘧啶并喋啶本体着色高分子量有机材料的改进方法，该方法本质上使用了一种具有结构式I和/或II的嘧啶并喋啶，
其中A、B、C和D各自相互独立地为-NH2、-OH、氢、C1-C4烷基；未被取代或用卤素、-OH、-NH2、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基、联苯基或萘基；-NHR1、-N(R1)2或
，其中
R1为C1-C4烷基；未被取代或用卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基、或-COXR2取代的苯基，
X为直接键、-O-或-NH-，且
R2为C1-C4烷基；未被取代或用卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，前提是基团A、B、C和D中的至少两个为-NH2或-OH。
结构式I和II的化合物还能够以另一种互变异构体的形式得到，即这些互变异构体也包括在结构式I和II之中。
如果某些取代基为卤素，那么它们通常为氟、溴或氯，特别是溴或氯，优选地为氯。
C1-C4烷基通常为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基，而C1-C4烷氧基通常为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲-、异-或叔-丁氧基。
本发明的一个特定具体例涉及，一种用结构式I和II的嘧啶并喋啶或其混合物着色高分子量有机材料的方法，其中
A、B、C和D各自相互独立地为-NH2、-OH、氢、甲基、乙基；未被取代或用-OH或-NH2取代的苯基，通常为对羟基苯基和对氨基苯基，或NHCOXR2，其中
X为直接键、-O-或-NH-，且
R2为C1-C4烷基；未被取代或用氯、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基取代的苯基，
前提是基团A、B、C和D中的至少两个为-NH2或-OH。
本发明的一个特别优选的具体例涉及，一种用结构式I和II的嘧啶并喋啶或其混合物着色高分子量有机材料的方法，其中A、B、C和D各自相互独立地为-NH2、-OH、氢、甲基；未被取代或用-NH2取代的苯基或NHCOR2，且R2为甲基、乙基或苯基，而且其中A和D、以及B和C是相同的且A和D或B和C中的至少一对为-NH2或-OH。
在具有结构式I和/或II的特别优选的嘧啶并喋啶中，A、B、C或D中的至少一个基团为-NH2基团。在本发明一个特别优选的具体例中，使用了以下嘧啶并喋啶中的至少一种：
通常，具有结构式I和II的嘧啶并喋啶的制备是通过本质上已知的方法，如在JACS，77，2243-2248(1955)或DE-A 4415656中所描述的方法来完成的，例如：
(1)通过相应的氨基嘧啶按照以下步骤进行的氧化二聚反应或通过缩合反应，如按照以下步骤
其中A、B、C或D中的一个或两个为氢、烷基、取代芳基、-NHR1或-N(R1)2而其它的为-OH或-NH2的结构式I和II的化合物是新的。因此，本发明还涉及具有结构式I和/或II的嘧啶并喋啶，其中A、B、C或D中的一个或两个为氢、C1-C4烷基；未被取代或用卤素、-OH、-NH2、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基、联苯基或萘基；-NHR1、-N(R1)2或，其中
R1为C1-C4烷基；未被取代或用卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基、或-COXR2取代的苯基，
X为直接键、-O-或-NH-，且
R2为C1-C4烷基；未被取代或用卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，且其它基团A、B、C和D为-OH或-NH2。
特别有价值的嘧啶并喋啶是具有以上结构的那些物质，其中A、B、C或D中的一个或两个为氢、甲基、乙基；未被取代或用-OH或-NH2取代的苯基，或NHCOXR2，其中
X为直接键、-O-或-NH-，且
R2为C1-C4烷基；未被取代或用氯、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基取代的苯基，尤其是那些具有以下结构的物质，其中基团A和D、以及B和C是相同的且A和D或B和C为-OH或-NH2，其它对基团为氢、甲基、未被取代或用-NH2取代的苯基，或-NHCOR2，且R2为甲基、乙基、或苯基。
新的嘧啶并喋啶的说明性例子如下：
这些新的嘧啶并喋啶可用原则上类似上述的方法来制备。起始产品通常是已知物质。如果它们中的某些仍然是新的，那么它们可用原则上类似的常用已知方法而得到。
根据它们的取代基和所要着色的聚合物，结构式I和II的嘧啶并喋啶能以聚合物可溶发色团的形式或，优选地以颜料的形式使用。在后一情况下，将通过合成得到的产物转化成细分散的形式较为有利。这可通过不同方式来完成，例如：
a)通常在研磨助剂，如加入或不加入有机溶剂的无机或有机盐的存在下，通过研磨或捏合。研磨之后，以常规方式去除助剂；对水溶性无机盐，如用水去除，而对水不溶的有机溶剂，如通过蒸汽蒸馏去除，
b)通过从硫酸、甲磺酸、三氯乙酸或磷酸中沉淀下来，
c)通过将粗颜料转化成碱金属盐或胺盐，然后通过水解后者。这是，例如通过在极性有机溶剂如二甲基甲酰胺中混合粗颜料与碱，通常与碱金属的氢氧化物或碱金属的醇化物、氨或胺而实现的，于是该颜料完全或部分地溶解。可通过水解，优选地通过酸化可能已被过滤的溶液使颜料沉淀。
可以发现，用有机溶剂，优选沸点高于100℃的溶剂按照a)、b)或c)可以方便地对粗颜料或处理过的颜料进行后处理。
特别适合使用的是用卤素原子、烷基基团或硝基基团取代的苯，如二甲苯、氯苯、邻二氯苯或硝基苯；和吡啶碱如吡啶、甲基吡啶或喹啉；以及酮类，如环己酮；醚类，如乙二醇单甲醚或乙二醇单乙醚；酰胺类，如二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮以及二甲基亚砜、四氢噻吩砜或水本身，如果需要在压力下的话。还可在有机溶剂的存在下和/或在加入表面活性物质或液态氨或脂肪胺的情况下，进行水中的后处理。
该颜料优选地具有5-150m2/g的BET表面。BET表面为5-30m2/g的颜料趋于具有不透明性，而BET表面为30-150m2/g的颜料趋于透明。通常，通过后处理可控制BET表面和颗粒尺寸分布。
根据设想的最终用途，作为有机调色剂或以配方的形式来使用颜料是有利的。
所要着色的高分子量有机材料可以是天然的或合成的。它可以是，例如天然树脂或干性油，橡胶或酪蛋白或改性天然物质如氯化橡胶、油改性醇酸树脂，粘胶，纤维素醚或酯如乙酸纤维素、丙酸纤维素、乙酰丁酸纤维素或硝化纤维素，优选地为，如通过聚合反应、缩聚反应或加聚反应得到的合成有机聚合物(热固性树脂以及热塑塑料)。从聚合反应树脂方面提及的化合物为，尤其是，聚烯烃如聚乙烯、聚丙烯或聚异丁烯，和取代聚烯烃如来自氯乙烯、乙酸乙烯酯、苯乙烯、丙烯腈或丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯或丁二烯，以及上述单体的共聚物，特别是ABS或EVA。
从加聚反应树脂和缩聚反应树脂方面提及的化合物为，甲醛与苯酚的缩合产物，即所谓的酚醛树脂；以及甲醛与脲、硫脲和三聚氰胺的缩合产物，即所谓的氨基塑料；用作表面涂料树脂的聚酯，它包括饱和树脂如醇酸树脂，和不饱和树脂如马来酸酯树脂；以及线性聚酯和聚酰胺或聚硅氧烷。
所述高分子量化合物能够单独地或以预混物的形式而得到，成为塑料体或如果需要，可纺成纤维的熔料。
作为用于清漆或印刷油墨中的膜形成物或粘结剂，这些化合物能够以其单体的形式，或以处于溶解态的聚合态的形式而得到，如熟炼亚麻油、硝化纤维素、醇酸树脂、三聚氰胺树脂、脲/甲醛树脂或丙烯酸树脂。
用结构式I和II的颜料着色高分子量有机材料，通常可通过使用辊式破碎机、混合或破碎装置直接地或以在这些基质中的浓色体形式加入该颜料而完成。然后通过本质上已知的方法，通常是通过压延、模塑、挤出、包覆、铸塑或通过注模将着色材料变成所需的最终形式。为了生成非脆性的模塑件或消除其脆性，通常需要在加工前将增塑剂加入高分子量化合物中。合适的增塑剂通常为磷酸、苯二甲酸或葵二酸的酯类。在新方法中，增塑剂可在将颜料混入聚合物之前或之后加入。为了得到不同的色调，除了结构式I和II的嘧啶并喋啶，也可以任何量将填料或其它的发色组分如白色、彩色或黑色颜料加入高分子量有机材料中。
为了着色涂料和印刷油墨，将高分子量有机材料和结构式I和II的嘧啶并喋啶，以及选择性添加剂如填料、其它颜料、催干剂或增塑剂一起细分散或溶解在常用有机溶剂或溶剂混合物中。该步骤可这样进行：单个组分独自地或几种一起分散或溶解在溶剂中，然后混合所有组分。
如此得到的如在塑料、纤维、涂料体系或印刷品上的着色作用，是以黄至红色调、优异的色强、高色度、良好的分散性、对重涂、迁移、热、光和气候的耐久性，和以良好的光泽和良好的IR松弛性质而出名。
因此，本发明的另一具体例还涉及本体着色的高分子量有机材料，它包含结构式I和/或II的嘧啶并喋啶；优选地涉及本体着色的高分子量有机材料，它包含结构式I和/或II的嘧啶并喋啶，该物质包含
(a)基于(a)和(b)总和的0.05-20重量％的嘧啶并喋啶I和/或II，和
(b)基于(a)和(b)总和的99.95-80重量％的高分子量有机材料，和
(c)如果需要，添加剂。
因此，本发明的另一具体例还涉及，结构式I和/或II的嘧啶并喋啶以本质上已知的方式对高分子量有机材料本体着色的应用。
如果结构式I和/或II的嘧啶并喋啶是以溶于所用聚合物的形式存在的，那么它们还以具有纯色调、高色强、强耐光性以及强荧光而出名。它们适合用于太阳能聚集器和用于产生激光辐射。
以下实施例将更加详细地说明本发明。
实施例1：将198.8g市售的90％硫酸2，4，5，6-四氨基嘧啶制成在1l去离子水中的浆液，然后通过加入30％氢氧化钠水溶液将该悬浮液调至pH值7.9(用pH玻璃电极测定)。在氧化步骤的开始阶段，保持pH值在7.9上，如果必要，加入30％氢氧化钠水溶液。首先在室温下搅拌反应混合物15分钟，然后在30分钟内加热至55℃。然后通过液面下的管将中度气流吹到当时几乎为透明橙色的溶液中，再在另外30分钟内将温度升至85℃。然后在85℃下，于吹入空气的同时搅拌逐渐变稠的橙色悬浮液20小时。3小时后，加入150ml水，停止控制pH值(30％氢氧化钠溶液的总消耗量：197ml)。通过过滤经过一硬滤纸，趁热将该橙色细沉淀分离出来，然后用2l水洗涤该滤饼。将仍潮湿的滤饼制成在10l冰醋酸中的浆液，在115℃下搅拌该反应混合物90分钟，然后趁热过滤经过一硬滤纸。在5l水中，搅拌所得到的仍含一些醋酸的黄色残余物，然后用氢氧化钠溶液将该悬浮液调至pH值为7并在95℃下搅拌15小时。趁热将该悬浮液过滤经过一硬滤纸，然后用1.5l水洗涤该滤饼。将仍潮湿的滤饼在700ml沸腾的二甲基乙酰胺中重结晶18小时(首先蒸馏掉一些溶剂/水混合物直至沸腾温度为140℃)。将反应产物过滤经过一硬滤纸，用250ml二甲基乙酰胺、300ml甲醇和500ml水洗涤，然后干燥，得到36.07g(理论值的47％)具有结构式III的黄色粉末。
元素组成： 38.79％C， 3.49％H， 56.15％N
(C8H8N10·0.25H2O的计算值： 38.63％C， 3.44％H， 56.31％N)
实施例2：将实施例1中提及的包含101仍温冰醋酸的滤液在室温下过夜。通过过滤经过一硬滤纸，将所得的细沉淀分离出来，然后在600ml水中搅拌橙红色残余物。用30％氢氧化钠溶液将pH值为4.37的该悬浮液调至pH值为7，然后加热至90℃并通过进一步加入氢氧化钠溶液而再次调至pH值为7。在90℃下，搅拌该悬浮液一小时，然后热过滤经过一硬滤纸，用1200ml水洗涤该滤饼。趁仍潮湿，将该橙红色滤饼制成在600ml二甲基乙酰胺中的浆液并加热至沸点，首先蒸馏掉溶剂/水混合物直至悬浮液的温度达到140℃。在140℃下，将该悬浮液重结晶17小时，冷却反应产物至90℃，过滤经过一硬滤纸，然后先用600ml甲醇、然后用1l水洗涤，干燥，得到1.96g(理论值的2.5％)具有结构式(IV)的橙红色粉末。
元素组成： 38.84％C， 3.52％H， 55.33％N
(C8H8N10·0.25H2O的计算值： 38.63％C， 3.44％H， 56.31％N)
实施例3：将24.66g市售的97％硫酸6-羟基-2，4，5，-三氨基嘧啶制成在450ml去离子水中的浆液，然后通过加入30％氢氧化钠水溶液将该悬浮液调至pH值7.5(用pH玻璃电极测定)。在30分钟内将混合物加热至80℃，并通过加入氢氧化钠溶液不断地将pH值调至7.5。然后通过液面下的管将中度气流吹到棕黄色悬浮液中，并始终将温度保持在80℃。22小时后，停止通入气流，将橙色悬浮液冷却至60℃并过滤经过一硬滤纸。在用150ml水洗涤之后，将仍潮湿的滤饼与300ml冰醋酸混合(实验室混合器)，然后将该悬浮液置于Soxhlet管中并用另外1200ml沸腾的冰醋酸提取2小时。通过在一硬滤纸上从Soxhlet管中进行抽吸，可收集到橙色残余物，然后用300ml水洗。将仍潮湿的滤饼在350ml沸腾的二甲基甲酰胺中重结晶17小时(首先蒸馏掉溶剂/水混合物直至沸腾温度为135℃)。将反应产物过滤经过一硬滤纸，用130ml二甲基甲酰胺、然后用150ml甲醇、最后用200ml水洗涤，然后干燥，得到5.7g(46％)具有结构式(V)的橙色粉末，它是结构式(VI)的同分异构体化合物。
也假设其存在。
元素组成： 37.45％C， 3.29％H， 43.44％N
(C8H6N8O2·0.6H2O的计算值： 37.38％C， 2.82％H， 43.60％N)
实施例4：将25.31g市售的97％硫酸4，5，6-三氨基嘧啶制成在300ml去离子水中的浆液，然后加入16.5ml的30％氢氧化钠溶液。在10分钟内将混合物加热至55℃，并将中度气流通入液面下。在另外10分钟内将温度升至80℃。在80℃下，在气流稳定的情况下搅拌该混合物总共22小时，并在一小时之后(温度达到80℃)加入另外5.5ml的30％氢氧化钠溶液。然后将该黄橙色悬浮液热过滤经过一硬滤纸，用200ml水洗涤滤饼。将仍潮湿的滤饼制成在140ml的1N氢氧化钠溶液中的浆液，然后在90℃下搅拌一小时。将反应混合物过滤经过一硬滤纸，用100ml水洗涤滤饼直至中性。在140ml冰醋酸中搅拌该湿滤饼，在105℃下重结晶一小时。将反应产物过滤经过一硬滤纸，用100ml水洗涤，然后干燥，得到2.00g(17％)具有结构式(VII)的黄色粉末，它是结构式(VIII)的同分异构体化合物。
也假设其存在。
元素组成： 43.58％C， 3.98％H， 48.67％N
(C8H6N8·0.4H2O的计算值： 43.40％C， 3.10％H， 50.61％N)
实施例5：在室温下，于180ml水中搅拌13.23g市售的90％硫酸2，4，5，6-四氨基嘧啶。向该悬浮液中加入12.14g市售的97％四水合阿脲，这时反应混合物的颜色由浅黄色变成黄橙色。然后通过加入30％氢氧化钠溶液将pH值由约0.5暂时升至6.5，将该橙色悬浮液加热加热至85℃并在该温度下搅拌18小时。将悬浮液冷却至室温，然后过滤经过一硬滤纸，用500ml水洗涤滤饼。将仍潮湿的滤饼制成在500ml水中的浆液，然后在90℃下搅拌4小时。将反应混合物热过滤经过一硬滤纸，用500ml水洗涤残余物。然后在130℃下，将仍潮湿的残余物在350ml二甲基甲酰胺中重结晶18小时(首先蒸馏掉溶剂/水混合物)。将反应产物过滤经过一硬滤纸，用150ml二甲基甲酰胺和200ml甲醇洗涤，然后干燥，得到9.1g(理论值的74％)具有结构式(IX)的黄橙色粉末。
元素组成： 35.75％C， 3.38％H， 41.64％N
(C8H6N8O2·1.25H2O的计算值：35.76％C， 3.19％H， 41.70％N)
实施例6：在室温下，将12.33g市售的97％硫酸6-羟基-2，4，5，-三氨基嘧啶和16.55g市售的97％四水合阿脲在300ml中搅拌。将该紫色悬浮液加热至90℃，并在该温度下搅拌17小时。将现为黄色的反应混合物过滤经过一硬滤纸，用450ml水洗涤滤饼。将仍潮湿的滤饼在300ml二甲基甲酰胺中搅拌，在130℃下重结晶6小时(首先蒸馏掉溶剂/水混合物)。将反应产物过滤经过一硬滤纸，用200ml甲醇、后用200ml水洗涤，然后干燥，得到8.37g(理论值的63％)具有结构式(X)的黄色粉末。
元素组成： 34.71％C， 2.91％H， 35.72％N
(C8H5N7O3·1.6H2O的计算值：34.81％C， 2.99％H， 35.52％N)
实施例7-12：在HDPE(高密度聚乙烯)中的着色作用。
总的步骤如下：
在一位于辊式齿轮辊道上的玻璃烧瓶中，预混包含1.0g颜料、1.0g抗氧化剂(IRGANOX 1010，Ciba)和1000g高密度聚乙烯颗粒(VESTOLEN 60，Hüls)的混合物15分钟。随后，在一单螺旋挤出机中将混合物分成两个通道挤出，然后在220℃下将所得颗粒于一铸塑机(Allround Aarburg 200)中模塑成板，再在180℃下后模塑5分钟。
| 实施例№ | 化合物所具有的结构式 所来自的实施例 | 所得到的颜色 | 所得到的耐久性 | |
| 7 | (III) | 1 | 黄色 | 很好 |
| 8 | (IV) | 2 | 橙红色 | 很好 |
| 9 | (V) | 3 | 黄橙色 | 好 |
| 10 | (VII) | 4 | 黄色 | 很好 |
| 11 | (IX) | 5 | 黄色 | 很好 |
| 12 | (X) | 6 | 黄色 | 好 |
实施例13-18：在PVC中的着色作用。
总的步骤如下：
将0.6g颜料与67g聚氯乙烯、33g苯二甲酸二辛酯、2g月桂酸二丁锡和2g二氧化钛进行混合，然后在160℃下，于轧制机中加工成薄膜15分钟。
| 实施例№ | 化合物所具有的结构式 所来自的实施例 | 所得到的颜色 | 所得到的耐久性 | |
| 13 | (III) | 1 | 黄色 | 很好 |
| 14 | (IV) | 2 | 橙红色 | 很好 |
| 15 | (V) | 3 | 黄橙色 | 很好 |
| 16 | (VII) | 4 | 黄色 | 很好 |
| 17 | (IX) | 5 | 黄色 | 很好 |
| 18 | (X) | 6 | 黄色 | 好 |
实施例19-24：在AM清漆中的着色作用。
总的步骤如下：
通过常规方法，将2g颜料与48g的由：
56g醇酸树脂ALKYDAL F310(Bayer AG；在二甲苯中的60％)
13g三聚氰胺树脂CYMEL 327(Cyanamid；在丁醇中的90％)
25g二甲苯
25g丁醇
2.5g的1-甲氧基-2-丙醇和
1g硅油(在二甲苯中的1％)
组成的烤漆混合。在一玻璃板上，将所得的有色色淀压成一薄膜。在于循环空气炉中进行烘烤(30分钟，120℃)之前，使涂层在空气中以25°的倾斜度干燥30分钟。
| 实施例№ | 化合物所具有的结构式 所来自的实施例 | 所得到的颜色 | 所得到的耐久性 | |
| 19 | (III) | 1 | 黄色 | 很好 |
| 20 | (IV) | 2 | 橙红色 | 很好 |
| 21 | (V) | 3 | 黄橙色 | 好 |
| 22 | (VII) | 4 | 黄色 | 好 |
| 23 | (IX) | 5 | 黄色 | 好 |
| 24 | (X) | 6 | 黄色 | 很好 |
Claims (6)
1.一种用嘧啶并喋啶以本质上已知的方式本体着色高分子量有机材料的方法，它包括使用了一种具有结构式I和/或II的嘧啶并喋啶，
其中A、B、C和D各自相互独立地为-NH2、-OH、氢、C1-C4烷基；未被取代或用卤素、-OH、-NH2、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基、联苯基或萘基；-NHR1、-N(R1)2或
其中R1为C1-C4烷基；未被取代或用卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基、或-COXR2取代的苯基，
X为直接键、-O-或-NH-，且
R2为C1-C4烷基；未被取代或用卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，前提是基团A、B、C和D中的至少两个为-NH2或-OH。
2.根据权利要求1的方法，它包括使用了结构式I或II的嘧啶并喋啶或其混合物，其中
A、B、C和D各自相互独立地为-NH2、-OH、氢、甲基、乙基；未被取代或用-OH或-NH2取代的苯基，或-NHCOXR2，其中
X为直接键、-O-或-NH-，且
R2为C1-C4烷基；未被取代或用氯、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基取代的苯基。
3.根据权利要求1的方法，它包括使用了结构式I或II的嘧啶并喋啶或其混合物，其中A、B、C和D各自相互独立地为-NH2、-OH、氢、甲基；未被取代或用-NH2取代的苯基或NHCOR2，且R2为甲基、乙基或苯基，而且其中A和D、以及B和C是相同的且A和D或B和C中的至少一对为-NH2或-OH。
4.一种具有结构式I和/或II的嘧啶并喋啶
其中A、B、C或D中的一个或两个为氢、C1-C4烷基；未被取代或用卤素、-OH、-NH2、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基、联苯基或萘基；-NHR1、-N(R1)2或
其中R1为C1-C4烷基；未被取代或用卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基、或-COXR2取代的苯基，
X为直接键、-O-或-NH-，且
R2为C1-C4烷基；未被取代或用卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，且其它基团A、B、C或D为-OH或-NH2。
5.根据权利要求4的嘧啶并喋啶，其中A、B、C或D中的一个或两个为氢、甲基、乙基；未被取代或用-OH或-NH2取代的苯基，或-NHCOXR2，其中
X为直接键、-O-或-NH-，且
R2为C1-C4烷基；未被取代或用氯、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基取代的苯基。
6.根据权利要求4的嘧啶并喋啶，其中A和D、以及B和C是相同的，而且A和D、或B和C为-OH或-NH2，且其它对的基团为氢、甲基；未被取代或用-NH2取代的苯基，或-NHCOR2，且R2为甲基、乙基或苯基。
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