CN1364154A - 双苯乙烯基联苯化合物 - Google Patents

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Abstract

式(1)的不对称双苯乙烯基联苯化合物,其中R1－R6如权利要求1所定义,非常适于用作荧光增白剂,例如用作纺丝熔融物中聚酯的荧光增白剂。

Description

双苯乙烯基联苯化合物
本发明涉及新的不对称双苯乙烯基联苯化合物、其制备方法及其作为荧光增白剂的用途，特别是用作聚酯纺丝熔融物中的荧光增白剂的用途。
例如在GB-A-1,247,934中，适合用作荧光增白剂的双苯乙烯基联苯化合物是已知的，在GB-A-1,247,934中还公开了制备双苯乙烯基联苯化合物的方法。然而，那些方法提供的几乎全是对称化合物，即，在化合物的末端苯基的相同位置上具有相同的取代基。所描述的不对称双苯乙烯基联苯化合物的制备方法只能获得不对称双苯乙烯基联苯化合物与对称化合物的混合物，必须用精制方法，例如，用重结晶将不对称化合物从混合物中分离出来。自然地，不对称化合物的收率不能令人满意。
现已发现以高收率和高纯度制备不对称双苯乙烯基联苯化合物的方法。当双苯乙烯基联苯化合物用作聚酯纺丝熔融物中的荧光增白剂时，与相应的对称化合物相比，所得到的双苯乙烯基联苯化合物能令人惊奇地提高白度。
因此，本发明涉及下式所示的不对称双苯乙烯基联苯化合物，
Figure A0080354000061
其中，
R1和R2各自独立地是氢、氰基、卤素、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基或芳烷基，其中，R1和R2不同时为氢，且如果R1和R2取代基位于苯环的相同位置，则R1和R2取代基不相同，和
R3、R4、R5和R6各自独立地是氢、卤素、烷基、环烷基或烷氧基。
本发明优选下式化合物，其中，
R1和R2各自独立地是氢、氰基、卤素、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基或芳烷基，且R1和R2中至少一个不是氢，和
R3、R4、R5和R6各自独立地是氢、卤素、烷基或烷氧基。
优选R1和R2各自独立地是氰基、氯、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或苯基。
优选R3-R6各自独立地是氢、氯、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。在特别优选的式(1)或式(2)化合物中所有这些取代基都是氢。
卤素是氟、溴、碘或优选为氯。
烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基和芳烷基中的烷基含有，例如，1-12个碳原子，优选含有1-6个碳原子，最优选含有1-4个碳原子。
在式(1)和(2)的荧光增白剂中，烷基优选是C1-C4烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基。
环烷基优选为C5-C7环烷基，更优选为环己基。
烷氧基优选为C1-C4烷氧基，例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基。
芳基是，例如，萘基或优选为苯基，且这些基团可被例如烷基、烷氧基、磺基、羧基、卤素或烷氧基羰基取代。
芳烷基优选是C1-C4亚烷基苯基，更优选是苄基。
特别优选下式的新化合物，
Figure A0080354000081
其中，
R1是氢、氰基、卤素、羟基、烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基或芳烷基。
所有这些化合物中，特别优选的是其中R1是C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、氰基或苯基的化合物。
制备式(1)的化合物，例如，通过将1摩尔下式所示二醛
Figure A0080354000082
其中，
R3、R4、R5和R6各自独立地是氢、卤素、烷基或烷氧基，
与1摩尔下式化合物反应，
Figure A0080354000083
其中，
R1是氢、氰基、卤素、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基或芳烷基，和
R7和R8是烷基、环烷基、芳基或芳烷基，
得到下式中间体，然后，将所得中间体与1摩尔下式化合物反应，
Figure A0080354000092
其中，
R2是氢、氰基、卤素、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基或芳烷基，和
R7和R8是烷基、环烷基、芳基或芳烷基，其中，R1和R2不同时为氢，且如果R1和R2位于苯环的相同位置，则R1和R2取代基不相同，得到式(1)化合物。
优选R7和R8是C1-C4烷基、苯基或苄基。在特别优选的式(5)和式(7)的化合物中，R7和R8是C1-C2烷基。
化合物(4)、(5)和(7)是已知的或可用本身已知的方法制得。
式(4)化合物与式(5)化合物的反应和式(6)中间体与式(7)化合物的反应在强碱性化合物存在下进行。该强碱性化合物是，例如，碱金属氢氧化物、碱金属氨化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐或碱金属醇化物，特别是锂、钾或钠的化合物。特别优选钾或钠的C1-C4脂族醇化物。
在式(4)化合物与式(5)化合物的反应中使用的溶剂是对反应物呈惰性的溶剂，优选的溶剂是脂族醇，更优选C1-C6醇。合适的醇是，例如，甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、1-丁醇、2-丁醇、叔丁醇、1-戊醇和1-己醇。其中优选甲醇。
反应温度一般是在室温至溶剂沸点的范围内。优选反应温度为约20-80℃，更优选为30-70℃。
反应时间尤其取决于所用反应物种类和反应温度。反应时间一般为2-48小时。反应完成后，用常规方法处理反应混合物，并且，如果需要，分离出式(6)化合物，例如，可通过蒸发分离或如果式(6)化合物不溶于所用溶剂可通过过滤分离。
下式中间体是新化合物并且也是本发明的目的，
Figure A0080354000101
其中，
R1是氢、氰基、卤素、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基或芳烷基，和
R3、R4、R5和R6各自独立地是氢、卤素、烷基或烷氧基，取代基R3、R4、R5和R6中至少一个不是氢。
为使式(6)化合物与式(7)化合物反应，使用对反应物呈惰性且可至少部分溶解式(6)化合物的非质子传递溶剂。可以使用例如，二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲亚砜和N-甲基吡咯烷酮。
反应温度一般是在室温至溶剂沸点的范围内。优选反应温度为约20-80℃，更优选为20-40℃。
反应时间尤其取决于所用反应物种类和反应温度，反应时间一般为2-48小时。反应完成后，用常规方法处理反应混合物并分离出式(1)化合物，例如，通过蒸发分离或如果式(1)化合物不溶于所用溶剂可通过过滤分离。
处于溶解或细碎状态的式(1)化合物具有显著的荧光。因此，式(1)化合物可用于将许多材料，特别是有机材料荧光增白。所以，本发明还涉及式(1)化合物用于荧光增白有机材料的用途，并涉及含有至少一种式(1)化合物的有机材料，以及涉及荧光增白有机材料的制备方法，该方法包括将至少一种式(1)化合物掺入上述材料中或敷于上述材料上。
根据本发明，能被式(1)化合物增白的有机材料包括合成、半合成或天然的材料，特别是聚合材料。合适的材料是，例如，
a)基于含有至少一个可聚合碳-碳双键的有机化合物的聚合产品，例如，基于不饱和羧酸或其衍生物(例如，丙烯酸酯、丙烯酸、丙烯腈和其衍生物)、基于烯烃(例如，乙烯、丙烯、苯乙烯)或基于乙烯基化合物或亚乙烯基化合物(例如，氯乙烯、乙烯醇和1，1-二氯乙烯)的聚合物；
b)可通过开环得到的聚合产品，例如，己内酰胺型的聚酰胺，以及可通过加聚反应和缩聚反应得到的聚合物，例如，聚醚或聚缩醛；
c)缩聚产品，例如，聚酯、聚酰胺、三聚氰胺树脂或聚碳酸酯；
d)加聚产品，例如，聚氨酯，或
e)半合成材料，例如纤维素酯、纤维素醚和再生纤维素。
特别优选将新化合物用于荧光增白中的聚酯，特别是用于荧光增白聚对苯二甲酸乙二醇酯，这是因为新化合物在所需温度下不分解。
令人惊奇的是，与相应的对称化合物相比，新的不对称式(1)化合物使上述材料具有更高的白度。而且，由于具有特别优良的耐升华性，使得它们更杰出。
下述实施例将更详细地说明本发明。份数和百分比分别是重量份数和重量百分比。温度为摄氏度。
实施例1：4-[2-(4’-甲酰基[1，1’-联苯]-4-基)乙烯基]苄腈
在室温下，将3.15g(15mmol)4，4’-联苯基二醛悬浮于100ml甲醇中。用10分钟以上时间，将1.62g(30mmol)甲醇钠的4.7ml甲醇溶液滴加到上述悬浮液中，然后加热混合物至40℃。然后用30分钟以上时间滴加3.38g(15mmol)4-(二甲氧基膦酰基甲基)苄腈的16ml甲醇溶液。滴加完成后，冷却反应混合物至室温并在室温下再搅拌20小时。将沉淀的固体滤出，用2×50ml甲醇洗涤，并用50ml己烷洗涤一次，然后在80℃真空干燥。
得到3.89g(12.6mmol)下式化合物
将2.5g上式化合物在50ml 1，2-二氯苯中重结晶。加热混合物直至固体完全溶解，然后冷却并加入1.5g扁桃体(tonsil)。回流混合物并趁热过滤。再回流滤液，然后在油浴中冷却。得到1.18g分析纯的上式化合物。1H-NMR波谱：(360MHz，[D6]DMSO)：δ＝7.4(d)；7.6(m)；7.8(m)；
         8.0(AA’XX’)；10.1(s)
实施例2：2-[2-(4’-甲酰基[1，1’-联苯]-4-基)乙烯基]苄腈
在室温下，将3.15g(15mmol)4，4’-联苯基二醛悬浮于100ml甲醇中。用10分钟以上时间将1.62g甲醇钠的4.7ml甲醇溶液滴加到上述悬浮液中，然后加热混合物至40℃。然后在该温度下用30分钟以上时间滴加3.38g(15mmol)2-(二甲氧基膦酰基甲基)苄腈的16ml甲醇溶液。滴加完成后，冷却反应混合物至室温并在室温下再搅拌20小时。滤出沉淀的固体，用2×50ml甲醇洗涤，并用50ml己烷洗涤一次，然后在80℃真空干燥。
得到3.2g(10.3mmol)下式化合物
Figure A0080354000122
将2.2g上式化合物在40ml氯苯中重结晶。加热混合物直至固体完全溶解，然后冷却并加入0.5g扁桃体。回流混合物并趁热过滤。再回流滤液，然后在油浴中冷却。得到1.25g分析纯的上式化合物。1H-NMR波谱：(360 MHz，[D6]DMSO)：δ＝7.4-8.1(m)；10.1(s)
实施例3：2，4’-([1，1’-联苯]-4，4’-二基-二-2，1-乙烯二基)双苄腈
将由实施例1得到的46.41g(0.15mol)4-[2-(4’-甲酰基[1，1’-联苯]-4-基)乙烯基]苄腈和37.16g(0.165mol)2-(二甲氧基膦酰基甲基)苄腈悬浮于400ml N，N-二甲基甲酰胺中。用60分钟以上时间，将10.80g甲醇钠的32ml甲醇溶液滴加到上述悬浮液中。将得到的淡棕色至棕色的悬浮液在室温下再搅拌3小时。加入150ml甲醇后，搅拌混合物10分钟并滤出沉淀的固体，用2×25ml水洗涤，然后用2×50ml甲醇洗涤并在80℃真空干燥。得到53.83g下式化合物
将48.83g上式化合物在500ml 1，2-二氯苯中重结晶。加热混合物直至固体完全溶解，然后冷却并加入3.0g扁桃体。回流混合物并趁热过滤。再回流滤液，然后在油浴中冷却。得到41.5g分析纯的上式化合物。1H-NMR波谱：(360MHz，[D6]DMSO)：δ＝7.44(m)；7.53(d)；
         7.64(d)；7.75-8.05(m)；8.15(d)
实施例4：3，4’-([1，1’-联苯]-4，4’-二基-二-2，1-乙烯二基)双苄腈
Figure A0080354000132
在弱氮气流下，将由实施例1得到的4.64g(0.015mol)4-[2-(4’-甲酰基[1，1’-联苯]-4-基)乙烯基]苄腈和4.39g(0.0165mol)3-(二甲氧基膦酰基甲基)苄腈悬浮于40ml N，N-二甲基甲酰胺中。用25分钟以上时间，将3.6g(0.02mol)甲醇钠的浓度为30％的溶液滴加到上述悬浮液中，在室温下搅拌混合物4小时，然后在50℃下再搅拌1小时。冷却混合物后，加入25ml甲醇。过滤后，用甲醇和水洗涤并在70℃真空干燥。得到4.9g浅黄色晶状产物。
实施例5：2，3’-([1，1’-联苯]-4，4’-二基-二-2，1-乙烯二基)双苄腈
Figure A0080354000141
在弱氮气流下，将由实施例2得到的4.64g(0.015mol)2-[2-(4’-甲酰基[1，1’-联苯]-4-基)乙烯基]苄腈和4.39g(0.0165mol)3-(二甲氧基膦酰基甲基)苄腈悬浮于40ml N，N-二甲基甲酰胺中。用25分钟以上时间，将3.6g(0.02mol)甲醇钠的浓度为30％的溶液滴加到上述悬浮液中，在室温将混合物搅拌5小时，然后在50℃下再搅拌1小时。冷却混合物后，加入35ml甲醇并过滤产物，用甲醇和水洗涤并在70℃真空干燥。得到4.45g浅黄色晶状产物。

Claims (15)

1.下式所示的双苯乙烯基联苯化合物，
Figure A0080354000021
其中，
R1和R2各自独立地是氢、氰基、卤素、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基或芳烷基，其中R1和R2不同时为氢，并且如果R1和R2位于苯环相同位置上，则R1和R2取代基不同，
R3、R4、R5和R6各自独立地是氢、卤素、烷基、环烷基或烷氧基。
2.  权利要求1的式(2)化合物，
Figure A0080354000022
其中，
R1和R2各自独立地是氢、氰基、卤素、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基或芳烷基，至少一个R1和R2取代基不是氢，和
R3、R4、R5和R6各自独立地是氢、卤素、烷基或烷氧基。
3.权利要求1或2的化合物，其中，
R1和R2各自独立地是氰基、氯、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或苯基。
4.权利要求1-3中任一项的化合物，其中，
R3-R6各自独立地是氢、氯、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
5.权利要求1-4中任一项的化合物，其中，
R3-R6各自是氢。
6.权利要求1的下式化合物，
Figure A0080354000031
其中，
R1是氢、氰基、卤素、羟基、烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基或芳烷基。
7.权利要求6的化合物，其中，
R1是C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、氰基或苯基。
8.权利要求1的式(1)化合物的制备方法，该方法包含：
将1摩尔的下式二醛
Figure A0080354000032
其中，
R3、R4、R5和R6各自独立地是氢、卤素、烷基或烷氧基，
与1摩尔下式化合物反应，
Figure A0080354000033
其中，
R1是氢、氰基、卤素、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基或芳烷基，和
R7和R8各自是烷基、环烷基、芳基或芳烷基，
得到下式中间体，
Figure A0080354000041
然后，将所得中间体与1摩尔下式化合物反应，
Figure A0080354000042
其中，
R2是氢、氰基、卤素、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基或芳烷基，和
R7和R8各自是烷基、环烷基、芳基或芳烷基，其中R1和R2不同时为氢，且如果R1和R2取代基位于苯环的相同位置，则R1和R2取代基不相同，
制得式(1)化合物。
9.权利要求8的方法，该方法包含使用式(5)和(7)化合物，其中，
R7和R8各自是C1-C4烷基、苯基或苄基。
10.权利要求8的方法，该方法包含使用式(5)和(7)化合物，其中，
R7和R8相同且各自是C1-C2烷基。
11.权利要求8-10中任一项的方法，该方法包含使用式(4)化合物，其中R3、R4、R5和R6各自是氢。
12.下式中间体，
Figure A0080354000051
其中，
R1是氢、氰基、卤素、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基或芳烷基，和
R3、R4、R5和R6各自独立地是氢、卤素、烷基或烷氧基，取代基R3、R4、R5和R6中至少一个不是氢。
13.权利要求1的式(1)化合物用于荧光增白有机材料的用途。
14.一种有机材料，它含有至少一种权利要求1的式(1)化合物。
15.荧光增白有机材料的方法，该方法包含将至少一种 1的式(1)化合物掺入所述有机材料中或敷于所述有机材料上。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6800274B2 (en) 2002-09-17 2004-10-05 The C.P. Hall Company Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition
CN102911509A (zh) * 2012-10-26 2013-02-06 山西青山化工有限公司 一种二苯乙烯基联苯型荧光增白剂的环保制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH582134A5 (zh) * 1973-11-19 1976-11-30 Ciba Geigy Ag
DE3001065A1 (de) * 1980-01-12 1981-07-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von optischen aufhellern
DE3176183D1 (en) * 1980-12-12 1987-06-19 Ciba Geigy Ag 4-styryl-4'-vinylbifenyls, methods for their preparation and their use as optical whiteners
US4666627A (en) * 1983-05-08 1987-05-19 Ciba-Geigy Corporation 4-Heterocyclylvinyl-4-'styryl-biphenyls
DE4330968A1 (de) * 1993-09-13 1995-03-16 Basf Ag Aufhellermischungen auf Basis von Bisstyrylverbindungen

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Publication number Publication date
EP1153011A1 (en) 2001-11-14
AU2668000A (en) 2000-08-29
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ID29984A (id) 2001-10-25
JP2002536506A (ja) 2002-10-29

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