KR20010101802A - 비스-스티릴비페닐 화합물 - Google Patents

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KR20010101802A
KR20010101802A KR1020017009934A KR20017009934A KR20010101802A KR 20010101802 A KR20010101802 A KR 20010101802A KR 1020017009934 A KR1020017009934 A KR 1020017009934A KR 20017009934 A KR20017009934 A KR 20017009934A KR 20010101802 A KR20010101802 A KR 20010101802A
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Abstract

R1내지 R6이 청구의 범위 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 1의 비대칭 비스-스티릴비페닐 화합물은 방사 용융에서 폴리에스테르용 광학 증백제로서 매우 적합하다.
화학식 1

Description

비스-스티릴비페닐 화합물{Bis-styrylbiphenyl compounds}
광학 증백제로서 적합한 비스-스티릴비페닐 화합물은 예를 들어, GB-A-1,247,934에 이미 공지되어 있으며 이의 제조 방법도 또한 기재되어 있다. 그러나, 당해 방법은 오직 대칭 화합물, 즉 말단 페닐 라디칼에서 동일한 위치에 동일한 치환체를 갖는 화합물만을 제공한다. 비대칭 비스-스티릴비페닐 화합물의 제조는 정교한 방법(예: 재결정화)에 의해 분리되어야만 하는 대칭 화합물과의 혼합물인 경우에 관해서만 기재되어 있다. 당연히, 비대칭 화합물의 수율은 만족스럽지 못하다.
본 발명은 신규한 비대칭 비스-스티릴비페닐 화합물, 이의 제조 방법 및 특히 폴리에스테르 방사 용융물용 광학 증백제로서의 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 이르러, 고수율 및 우수한 순도의 비대칭 비스-스티릴비페닐 화합물을 제공하는 비대칭 비스-스티릴비페닐 화합물의 제조 방법이 밝혀졌다. 놀랍게도, 광학 증백제로서 폴리에스테르 방사 용융물에 사용되는 경우, 수득되는 비스-스티릴비페닐 화합물은 상응하는 대칭 화합물과 비교시 개선된 백도(白度)를 갖는다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 1의 비대칭 비스-스티릴비페닐 화합물에 관한 것이다.
상기 화학식에서,
R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, 하이드록시, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 카복시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 아릴 또는 아르알킬이고, 여기서 R1및 R2는 동시에 둘다 수소가 아니며, 이들 치환체는 페닐 환의 동일한 위치에 존재하는 경우에 상이하고,
R3, R4, R5및 R6은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 사이클로알킬 또는 알콕시이다.
본 발명의 바람직한 화합물은 하기 화학식 2의 화합물에 상응한다.
상기 화학식에서,
R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, 하이드록시, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 카복시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 아릴 또는 아르알킬이고, 이들 치환체 중의 하나 이상은 수소가 아니며,
R3, R4, R5및 R6은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬 또는 알콕시이다.
바람직하게는, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 시아노, 클로로, 하이드록시, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 페닐을 의미한다.
바람직하게는, R3내지 R6은 각각 서로 독립적으로 수소, 클로로, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다. 특히 바람직한 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물에서, 이들 치환체 모두는 수소이다.
할로겐은 플루오로, 브로모, 요오도이거나, 바람직하게는 클로로이다.
알킬, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 및 아르알킬 라디칼의 알킬 그룹은 예를 들어, 1 내지 12개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자및 가장 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유한다.
화학식 1 및 화학식 2의 광학 증백제에서, 알킬은 바람직하게는 C1-C4알킬, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 이소부틸 및 3급 부틸이다.
사이클로알킬은 바람직하게는 C5-C7사이클로알킬, 보다 바람직하게는 사이클로헥실이다.2
알콕시는 바람직하게는 C1-C4알콕시, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급 부톡시, 이소부톡시 및 3급 부톡시를 의미한다.
아릴은 예를 들어, 나프틸이거나, 바람직하게는 페닐이고, 이들 라디칼은 예를 들어, 알킬, 알콕시, 설포, 카복시, 할로겐 또는 알콕시카보닐에 의해 치환될 수 있다.
아르알킬은 바람직하게는 C1-C4알킬렌페닐, 보다 바람직하게는 벤질을 의미한다.
매우 특히 바람직한 신규 화합물은 하기 화학식 3의 화합물에 상응한다.
상기 화학식에서,
R1은 수소, 시아노, 할로겐, 하이드록시, 알킬, 알콕시, 카복시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 아릴 또는 아르알킬이다.
상기 화합물 중에서, R1이 C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 시아노 또는 페닐인 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 1의 화합물은, 예를 들어, 화학식 4의 디알데히드 1몰과 화학식 5의 화합물 1몰을 반응시켜 화학식 6의 중간체를 수득하고, 이어서 당해 중간체를 화학식 7의 화합물과 반응시켜 화학식 1의 화합물을 수득함으로써 제조한다.
상기 화학식에서,
R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, 하이드록시, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 카복시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 아릴 또는 아르알킬이고, 여기서 R1및 R2는 동시에 둘다 수소가 아니며, 이들 치환체는 페닐 환내의 동일한 위치에 존재하는 경우에 상이하고,
R3, R4, R5및 R6은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬 또는 알콕시이며,
R7및 R8은 각각 알킬, 사이클로알킬, 아릴 또는 아르알킬이다.
R7및 R8은 바람직하게는 C1-C4알킬, 페닐 또는 벤질이다. 특히 바람직한 화학식 5 및 화학식 7의 화합물에서, 이들 치환체는 C1-C2알킬이다.
화학식 4, 5 및 7의 화합물은 공지되어 있거나 그 자체로 공지되어 있는 방식으로 제조될 수 있다.
화학식 4의 화합물과 화학식 5의 화합물의 반응 및 화학식 6의 중간체와 화학식 7의 화합물의 반응은 강염기 화합물의 존재하에 수행된다. 이러한 강염기 화합물은 예를 들어, 알칼리 금속 수산화물, 알칼리 금속 아미드, 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 금속 탄산수소염 또는 알칼리 금속 알콜레이트, 특히 리튬, 칼륨 또는 나트륨 화합물이다. 이중 지방족 C1-C4알콜의 칼륨 또는 나트륨 알콜레이트가 특히 바람직하다.
화학식 4의 화합물과 화학식 6의 화합물의 반응에 사용되는 용매는 반응물에 대하여 불활성인 용매이며, 바람직하게는 지방족 알콜, 보다 바람직하게는 C1-C6알콜이다. 예를 들어, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 부탄-1-올, 부탄-2-올, 3급 부탄올, 펜탄-1-올 및 헥산-1-올이 적합하다. 이중에서, 메탄올이 바람직하다.
통상적으로, 반응 온도는 실온 내지 용매의 비점 온도의 범위이다. 약 20 내지 80℃에서 반응시키는 것이 바람직하며, 30 내지 70℃에서 반응시키는 것이 보다 바람직하다.
반응 시간은, 특히 사용되는 반응물의 종류 및 반응 온도에 의해 좌우된다. 통상적으로, 반응 온도는 2 내지 48 시간이다. 반응이 완결된 후에, 반응 혼합물은 통상의 방법으로 후처리하고, 화학식 6의 화합물은, 경우에 따라서, 예를 들어, 증발에 의해 분리하거나, 당해 화합물이 사용된 용매에 불용성인 경우 여과에 의해 분리한다.
화학식 6의 중간체는 신규하며 또한 본 발명의 목적 화합물이다.
화학식 6
상기 화학식에서,
R1은 수소, 시아노, 할로겐, 하이드록시, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 카복시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 아릴 또는 아르알킬이고,
R3, R4, R5및 R6은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬 또는 알콕시이며, 여기서, 치환체 R3, R4, R5및 R6중의 하나 이상은 수소가 아니다.
화학식 6의 화합물을 화학식 7의 화합물과 반응시키기 위해, 반응물에 대하여 불활성인 비양성자성 용매가 사용되며, 상기 용매속에서 화학식 6의 화합물은 적어도 부분적으로 가용성이다. 예를 들어, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드 및 N-메틸피롤리돈을 사용할 수 있다.
통상적으로, 반응 온도는 실온 내지 용매의 비점 온도의 범위이다. 약 20 내지 80℃에서 반응시키는 것이 바람직하며, 20 내지 40℃에서 반응시키는 것이 보다 바람직하다.
반응 시간은, 특히 반응물의 종류 및 반응 온도에 의해 좌우되며 통상적으로 2 내지 48시간의 범위이다. 반응이 완결된 후에, 반응 혼합물은 통상의 방법으로 후처리하고 화학식 1의 화합물은 예를 들어, 증발에 의해 분리하거나, 당해 화합물이 사용된 용매속에서 불용성인 경우에는 여과에 의해 분리한다.
화학식 1의 화합물은 용해되거나 미분된 상태에서 강한 형광을 띈다. 따라서, 당해 화합물을 다양한 물질, 특히 유기 물질을 광학적으로 증백시키는데 사용할 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 유기물질을 광학적으로 증백시키기 위한 화학식 1의 화합물의 용도 및 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 물질 뿐 아니라, 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 이들 물질에 혼입하거나 도포함을 포함하여, 유기 물질을 광학적으로 증백시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따라서, 화학식 1의 화합물을 사용하여 증백시킬 수 있는 유기 물질은 합성, 반합성 또는 천연, 특히 중합 물질을 포함한다. 적합한 물질은 예를 들어,
a) 하나 이상의 중합 가능한 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 유기 화합물계 중합 산물, 예를 들어, 불포화 카복실산 또는 이의 유도체(예: 아크릴 에스테르, 아크릴산, 아크릴로니트릴 및 이들의 유도체)계 중합체, 올레핀 탄화수소(예: 에틸렌, 프로필렌, 스티렌)계 중합체 또는 비닐 화합물 또는 비닐리덴 화합물(예: 염화비닐, 비닐 알콜, 염화비닐리덴)계 중합체;
b) 개환에 의해 수득 가능한 중합 산물, 예를 들어, 카프롤락탐형의 폴리아미드 및 중부가 및 중축합 둘다를 통하여 수득 가능한 중합체(예: 폴리에테르 또는 폴리아세탈);
c) 중축합체, 예를 들어, 폴리에스테르, 폴리아미드, 멜라민 수지 또는 폴리카보네이트;
d) 중부가 산물, 예를 들어, 폴리우레탄 또는
e) 반합성 물질, 예를 들어, 셀룰로즈 에스테르, 셀룰로즈 에테르, 재생 셀룰로즈이다.
특히 바람직하게는, 신규한 화합물은, 이들 화합물이 요구되는 온도에서 분해되지 않기 때문에, 방사 용융에서 폴리에스테르, 특히 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트를 광학적으로 증백시키는데 사용한다.
놀랍게도, 화학식 1의 화합물은 언급한 물질에 있어 백도가 상응하는 대칭 화합물 보다 훨씬 높다. 게다가, 상기 화합물은 특히 우수한 승화 견뢰도를 갖는다는 점에 있어서 두드러진다.
실시예 1
4-[2-(4'-포르밀[1,1'-비페닐]-4-일)에테닐]벤조니트릴
4,4'-비페닐디알데히드 3.15g(15mmol)를 실온에서 메탄올 100㎖속에 현탁시킨다. 메탄올 4.7㎖중의 나트륨 메틸레이트 1.62g(30mmol)의 용액을 당해 현탁액에 10분에 걸쳐 적가하고, 이어서 당해 혼합물을 40℃까지 가열한다. 이어서, 메탄올 16㎖중의 4-(디메톡시포스포노메틸)벤조니트릴 3.38g(15mmol)의 용액을 30분에 걸쳐 적가한다. 첨가가 완결된 후에, 반응 혼합물을 실온까지 냉각되도록 방치하고, 이어서 실온에서 다시 20시간 동안 교반한다. 침전된 고체는 여과하고 메탄올 50㎖을 사용하여 2회 세척하며 헥산 50㎖을 사용하여 1회 세척하고, 이어서 진공하에 80℃에서 건조시킨다.
이로써 화학식의 화합물 3.89g(12.6mmol)을 수득한다.
상기 화합물 2.5g을 1,2-디클로로벤젠 50㎖속에서 재결정화시킨다. 혼합물은 고체가 완전히 용해될 때까지 가열하고, 이어서 냉각시키고 톤실(tonsil) 1.5g으로 충전한다. 상기 혼합물을 환류시키고 열 여과한다. 여과물을 다시 환류시키고, 이어서 오일욕에서 냉각시킨다. 이로써 분석적으로 순수한 상기 화학식의 화합물 1.18g을 수득한다.
1H-NMR 스펙트럼: (360 MHz, [D6]DMSO): δ=7.4 (d); 7.6 (m); 7.8 (m); 8.0 (AA'XX'); 10.1 (s)
실시예 2
2-[2-(4'-포르밀[1,1'-비페닐]-4-일)에테닐]벤조니트릴
4,4'-비페닐디알데히드 3.15g(15mmol)을 실온에서 메탄올 100㎖속에 현탁시킨다. 메탄올 4.7㎖중의 나트륨 메틸레이트 1.62g의 용액을 당해 현탁액에 10분에 걸쳐 적가하고, 이어서 당해 혼합물을 40℃까지 가열한다. 메탄올 16㎖중의 2-(디메톡시포스포노메틸)벤조니트릴 3.38g(15mmol)을 상기 온도에서 30분에 걸쳐 적가한다. 첨가가 완결된 후에, 반응 혼합물을 실온까지 냉각되도록 방치하고 실온에서 다시 20분 동안 교반한다. 침전된 고체를 여과하고 메탄올 50㎖를 사용하여 2회 세척하며 헥산 50㎖를 사용하여 1회 세척하고, 이어서 진공하에 80℃에서 건조시킨다.
이로써 화학식의 화합물 3.2g(10.3mmol)을 수득한다.
상기 화합물 2.2g을 클로로벤젠 40㎖속에서 재결정화시킨다. 혼합물은 고체가 완전하게 용해될때까지 가열하고, 이어서 톤실 0.5g으로 충전한다. 상기 혼합물을 환류시키고 열 여과한다. 여과물을 다시 환류시키고, 이어서 오일욕에서 냉각시킨다. 이로써 분석적으로 순수한 상기 화학식의 화합물 1.25g을 수득한다.
1H-NMR 스펙트럼: (360 MHz, [D6]DMSO): δ=7.4-8.1 (m); 10.1 (s)
실시예 3
2,4'([1,1'-비페닐]-4,4'-디일디-2,1-에텐디일)비스벤조니트릴
실시예 1에 따라서 수득한 4-[2-(4'-포르밀[1,1'-비페닐]-4-일)에테닐]벤조니트릴 46.41g(0.15mol) 및 2-(디-메톡시포스포노메틸)벤조니트릴 37.16g(0.165mol)을 N,N-디메틸포름아미드 400㎖속에 현탁시킨다. 메탄올 32㎖중의 나트륨 메틸레이트 10.80g의 용액을 당해 현탁액에 60분에 걸쳐 적가한다. 실온에서 다시 3시간 동안 교반하여 베이지색 내지 갈색의 현탁액을 수득한다. 메탄올 150㎖를 첨가한 후에, 혼합물을 10분 동안 교반하고 침전된 고체를 여과한다. 여과물은 물 2×25㎖를 사용하여 세척하고, 이어서 메탄올 2×50㎖을 사용하여 세척하고 진공하에 80℃에서 건조시킨다. 이로써 화학식의 화합물 53.83g을 수득한다.
상기 화합물 48.83g을 1,2-디클로로벤젠 500㎖속에서 재결정화시킨다. 혼합물은 고체가 완전하게 용해될 때까지 가열하고, 이어서 냉각시키고 톤실 3.0g으로 충전한다. 상기 혼합물을 환류시키고 열 여과한다. 여과물을 다시 환류시키고, 이어서 오일욕에서 냉각시킨다. 이로써 상기 화학식의 분석적으로 순수한 화합물 41.5g을 수득한다.
1H-NMR 스펙트럼, (360 MHz, [D6]DMSO): δ=7.44 (m); 7.53 (d); 7.64 (d); 7.75-8.05 (m); 8.15 (d)
실시예 4
3,4'-([1,1'-비페닐]-4,4'-디일디-2,1-에텐디일)비스벤조니트릴
약한 질소 스트림 하에, 실시예 1에 따라서 수득한 4-[2-(4'-포르밀[1,1'-비페닐]-4-일)-에테닐]벤조니트릴 4.64g(0.015mol) 및 3-(디메톡시포스포노메틸)벤조니트릴 4.39g(0.0165mol)을 N,N-디메틸포름아미드 40㎖ 속에 현탁시킨다. 이어서, 나트륨 메틸레이트 3.6g(0.02mol)의 30% 용액을 당해 현탁액에 25분에 걸쳐 적가한다. 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반하고, 이어서 50℃에서 다시 1시간 동안 교반한다. 상기 혼합물을 냉각되도록 방치한 후에, 메탄올 25㎖를 적가한다. 여과 후에, 생성물을 메탄올 및 물을 사용하여 세척하며, 이어서 진공하에 70℃에서 건조시킨다. 이로써 담황색 결정 형태의 생성물 4.9g을 수득한다.
실시예 5
2,3'-([1,1'-비페닐]-4,4'-디일디-2,1-에텐디일)비스벤조니트릴
약한 질소 스트림하에, 실시예 2에 따라서 수득한 2-[2-(4'-포르밀[1,1'-비페닐]-4-일)-에테닐]벤조니트릴 4.64g(0.015mol) 및 3-(디메톡시포스포노메틸)벤조니트릴 4.39g(0.0165mol)을 N,N'-디메틸포름아미드 40㎖속에 현탁시킨다. 나트륨 메틸레이트 3.6g(0.02mol)의 30% 용액을 당해 현탁액에 25분에 걸쳐 적가한다. 혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반하고, 이어서 50℃에서 다시 5시간 동안 교반한다. 상기 혼합물을 냉각되도록 방치한 후에, 메탄올 35㎖를 첨가하고 생성물을 여과하고 메탄올 및 물을 사용하여 세척하고, 이어서 진공하에 70℃에서 건조시킨다. 이로써 담황색 결정 형태의 생성물 4.45g을 수득한다.

Claims (15)

  1. 화학식 1의 비스-스티릴비페닐 화합물.
    화학식 1
    상기 화학식에서,
    R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, 하이드록시, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 카복시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 아릴 또는 아르알킬이고, 여기서 R1및 R2는 동시에 둘다 수소가 아니며, 이들 치환체는 페닐 환의 동일한 위치에 존재하는 경우에 상이하며,
    R3, R4, R5및 R6은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 사이클로알킬 또는 알콕시이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 2의 화합물.
    화학식 2
    상기 화학식에서,
    R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, 하이드록시, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 카복시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 아릴 또는 아르알킬이고, 여기서 이들 치환체 중의 하나 이상은 수소가 아니며,
    R3, R4, R5및 R6은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬 또는 알콕시이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1및 R2가 각각 서로 독립적으로 시아노, 클로로, 하이드록시, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 페닐인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R3내지 R6이 각각 서로 독립적으로 수소, 클로로, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R3내지 R6이 각각 수소인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 3의 화합물.
    화학식 3
    상기 화학식에서,
    R1은 수소, 시아노, 할로겐, 하이드록시, 알킬, 알콕시, 카복시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 아릴 또는 아르알킬이다.
  7. 제6항에 있어서, R1이 C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 시아노 또는 페닐인 화합물.
  8. 화학식 4의 디알데히드 1몰과 화학식 5의 화합물 1몰을 반응시켜 화학식 6의 중간체를 수득하는 단계 및 당해 중간체를 화학식 7의 화합물 1몰과 반응시켜 화학식 1의 화합물을 수득하는 단계를 포함하는, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 제조 방법.
    화학식 4
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    상기 화학식에서,
    R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, 하이드록시, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 카복시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 아릴 또는 아르알킬이고, 여기서 R1및 R2는 동시에 둘다 수소가 아니며, 이들 치환체는 페닐 환의 동일한 위치에 존재하는 경우에 상이하고,
    R3, R4, R5및 R6은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬 또는 알콕시이며,
    R7및 R8은 각각 알킬, 사이클로알킬, 아릴 또는 아르알킬이다.
  9. 제8항에 있어서, R7및 R8이 각각 C1-C4알킬, 페닐 또는 벤질인 화학식 5의 화합물 및 화학식 7의 화합물을 반응시킴을 포함하는 방법.
  10. 제8항에 있어서, R7및 R8이 동일하고 각각 C1-C2알킬인 화학식 5의 화합물 및 화학식 8의 화합물을 반응시킴을 포함하는 방법.
  11. 제8항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, R3, R4, R5및 R6이 각각 수소인 화학식 4의 화합물을 반응시킴을 포함하는 방법.
  12. 화학식 6의 중간체.
    화학식 6
    상기 화학식에서,
    R1은 수소, 시아노, 할로겐, 하이드록시, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 카복시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 아릴 또는 아르알킬이고,
    R3, R4, R5및 R6은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬 또는 알콕시이며, 여기서 치환체 R3, R4, R5및 R6중의 하나 이상은 수소가 아니다.
  13. 유기 물질을 광학적으로 증백시키기 위한 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 용도.
  14. 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물 하나 이상을 포함하는 유기 물질.
  15. 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물 하나 이상을 유기 물질에 혼입하거나 도포함을 포함하여, 유기 물질을 광학적으로 증백시키는 방법.
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