JP2549183B2 - アクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製法 - Google Patents
アクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製法Info
- Publication number
- JP2549183B2 JP2549183B2 JP2044746A JP4474690A JP2549183B2 JP 2549183 B2 JP2549183 B2 JP 2549183B2 JP 2044746 A JP2044746 A JP 2044746A JP 4474690 A JP4474690 A JP 4474690A JP 2549183 B2 JP2549183 B2 JP 2549183B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylic acid
- ester derivative
- group
- piperidyl ester
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔目 的〕 産業上の利用分野 本発明は、合成高分子化合物の光安定剤の原料として
有用なアクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製法に関
する。
有用なアクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製法に関
する。
従来の技術 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン誘導体は、ポリオ
レフィン等の合成高分子化合物の優れた光安定剤であ
る。これらのうち、アクリル酸ピペリジルエステル誘導
体等の重合性の二重結合を有するピペリジン誘導体は、
単独重合又は他の光安定剤用のモノマーもしくは重合性
モノマーと共重合させることによって高分子量の光安定
剤として使用されるほか、合成高分子樹脂のモノマーと
共重合させ、光安定剤を樹脂中に組み込んだ合成高分子
として使用されるため、非溶出性、非揮発性光安定剤の
原料として、近年注目されている。
レフィン等の合成高分子化合物の優れた光安定剤であ
る。これらのうち、アクリル酸ピペリジルエステル誘導
体等の重合性の二重結合を有するピペリジン誘導体は、
単独重合又は他の光安定剤用のモノマーもしくは重合性
モノマーと共重合させることによって高分子量の光安定
剤として使用されるほか、合成高分子樹脂のモノマーと
共重合させ、光安定剤を樹脂中に組み込んだ合成高分子
として使用されるため、非溶出性、非揮発性光安定剤の
原料として、近年注目されている。
これまでのアクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製
造方法としては、例えば、４−ヒドロキシピペリジン誘
導体をアクリル酸クロライドと反応させる方法が知られ
ている（例えば、特公昭47−8539号公報）。
造方法としては、例えば、４−ヒドロキシピペリジン誘
導体をアクリル酸クロライドと反応させる方法が知られ
ている（例えば、特公昭47−8539号公報）。
発明が解決しようとする課題 しかしながら、この方法は、無水の状態で反応する必
要があり、原料のアクリル酸クロリドの取扱性、安定性
等にも問題があり、必ずしも工業的に有利な方法と言え
ず、取扱い易い原料を使用し、簡易な操作で、高純度か
つ高収率で目的のアクリル酸ピペリジルエステル誘導体
を製造する方法が要望されている。
要があり、原料のアクリル酸クロリドの取扱性、安定性
等にも問題があり、必ずしも工業的に有利な方法と言え
ず、取扱い易い原料を使用し、簡易な操作で、高純度か
つ高収率で目的のアクリル酸ピペリジルエステル誘導体
を製造する方法が要望されている。
本発明者らは、アクリル酸ピペリジルエステル誘導体
の製法について、永年に亘って鋭意検討し、重合禁止剤
の存在下に、エステル交換反応を行うことにより、簡易
な操作を用いて、高収率で、高純度のアクリル酸ピペリ
ジルエステル誘導体が製造されることを見出して、本発
明を完成した。
の製法について、永年に亘って鋭意検討し、重合禁止剤
の存在下に、エステル交換反応を行うことにより、簡易
な操作を用いて、高収率で、高純度のアクリル酸ピペリ
ジルエステル誘導体が製造されることを見出して、本発
明を完成した。
本発明は、 一般式 （式中、R2は、水素原子、C1−C4アルキル基又はC7−C
10アラルキル基を示す。） を有するヒドロキシ化合物を、 一般式 （式中、R1は、水素原子又はメチル基を示し、R3は、C1
−C4アルキル基を示す。） を有するアクリル酸アルキルエステルと、重合禁止剤の
存在下、反応させることを特徴とする 一般式 （式中、R1及びR2は、前述したものと同意義を示す。） を有するアクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製法に
関する。
10アラルキル基を示す。） を有するヒドロキシ化合物を、 一般式 （式中、R1は、水素原子又はメチル基を示し、R3は、C1
−C4アルキル基を示す。） を有するアクリル酸アルキルエステルと、重合禁止剤の
存在下、反応させることを特徴とする 一般式 （式中、R1及びR2は、前述したものと同意義を示す。） を有するアクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製法に
関する。
R2及びR3のC1−C4アルキル基は、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、イソブチル基であり得、好適には、メ
チル基である。
ロピル、ブチル、イソブチル基であり得、好適には、メ
チル基である。
R2のC7−C10アラルキル基は、フェニル−C1−C4アル
キル基であり得、例えば、ベンジル、フェネチル、フェ
ニルプロピル、フェニルブチル基をあげることができる
が、好適には、ベンジル基である。又、ベンゼン環上に
は、置換分を有してもよく、置換基として、例えば、R1
で既述したC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基（メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ基等）、ハロゲン原子（弗素、塩素、臭素、沃素原
子等）をあげることができる、好適には、メチル基、メ
トキシ基、弗素原子、塩素原子である。
キル基であり得、例えば、ベンジル、フェネチル、フェ
ニルプロピル、フェニルブチル基をあげることができる
が、好適には、ベンジル基である。又、ベンゼン環上に
は、置換分を有してもよく、置換基として、例えば、R1
で既述したC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基（メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ基等）、ハロゲン原子（弗素、塩素、臭素、沃素原
子等）をあげることができる、好適には、メチル基、メ
トキシ基、弗素原子、塩素原子である。
又、化合物（II）において、好適には、R2が水素原子
又はメチル基である。
又はメチル基である。
使用される重合禁止剤は、例えば、ハイドロキノン、
2,3,5−トリメチルハイドロキノン、ハイドロキノンモ
ノメチルエーテルのようなハイドロキノン類;1,4−ベン
ゾキノン、2,5−トルキノンのようなキノン類;o−,m−,
p−ジニトロベンゼンのようなニトロベンゼン類;o−,m
−,p−ニトロソフェノールのようなニトロソフェノール
類;4−メチルカテコール,4−ｔ−ブチルカテコールのよ
うなカテコール類；ジフェニルアミン、ｐ−フェニレン
ジアミンのようなアリールアミン類；ジフェニルピクリ
ルヒドラジールのような安定Ｎ−ラジカル類;2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル、2,2,6,6−テ
トラメチル−４−オキソピペリジン−Ｎ−オキシル、2,
2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン−Ｎ
−オキシル、2,2,6,6−テトラメチル−４−アセトキシ
ピペリジン−Ｎ−オキシル、2,2,5,5−テトラメチル−
４−オキソイミダゾリジン−Ｎ−オキシルのような安定
Ｎ−オキシルラジカル類をあげることができるが、好適
には、ハイドロキノン類又は安定Ｎ−オキシル類であ
り、さらに好適には、2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン系のＮ−オキシル類であり、特に好適には、2,2,6,6
−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン−Ｎ−オキ
シルである。
2,3,5−トリメチルハイドロキノン、ハイドロキノンモ
ノメチルエーテルのようなハイドロキノン類;1,4−ベン
ゾキノン、2,5−トルキノンのようなキノン類;o−,m−,
p−ジニトロベンゼンのようなニトロベンゼン類;o−,m
−,p−ニトロソフェノールのようなニトロソフェノール
類;4−メチルカテコール,4−ｔ−ブチルカテコールのよ
うなカテコール類；ジフェニルアミン、ｐ−フェニレン
ジアミンのようなアリールアミン類；ジフェニルピクリ
ルヒドラジールのような安定Ｎ−ラジカル類;2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル、2,2,6,6−テ
トラメチル−４−オキソピペリジン−Ｎ−オキシル、2,
2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン−Ｎ
−オキシル、2,2,6,6−テトラメチル−４−アセトキシ
ピペリジン−Ｎ−オキシル、2,2,5,5−テトラメチル−
４−オキソイミダゾリジン−Ｎ−オキシルのような安定
Ｎ−オキシルラジカル類をあげることができるが、好適
には、ハイドロキノン類又は安定Ｎ−オキシル類であ
り、さらに好適には、2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン系のＮ−オキシル類であり、特に好適には、2,2,6,6
−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン−Ｎ−オキ
シルである。
使用される重合禁止剤の使用量は、原料化合物（II）
に対して、10乃至500ppmであり、好適には、50乃至200p
pmである。
に対して、10乃至500ppmであり、好適には、50乃至200p
pmである。
本発明の反応は、好適には、不活性溶媒中、触媒の存
在下、化合物（II）と（III）を加熱撹拌し、生成するC
1−C4のアルコールを留去しながら行う。
在下、化合物（II）と（III）を加熱撹拌し、生成するC
1−C4のアルコールを留去しながら行う。
使用される化合物（II）と（III）の量は、通常等モ
ルであるが精製工程を省略するためには、化合物（II
I）を0.5乃至１モル過剰に使用することが好ましい。
ルであるが精製工程を省略するためには、化合物（II
I）を0.5乃至１モル過剰に使用することが好ましい。
使用される触媒は、いわゆるエステル交換反応に使用
されるものなら特に限定されないが、例えば、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなア
ルカリ金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸化物、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブ
トキシドのようなアルカリ金属アルコキシド、リチウム
アミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドのようなア
ルカリ金属アミド又はチタン酸テトラメチル、チタン酸
テトラエチル、チタン酸テトラプロピル、チタン酸テト
ライソプロピル、チタン酸テトラブチルのようなチタン
酸テトラC1−C4アルキルをあげることができる、好適に
は、アルカリ金属アミド又はチタン酸テトラC1−C4アル
キルである。
されるものなら特に限定されないが、例えば、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなア
ルカリ金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸化物、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブ
トキシドのようなアルカリ金属アルコキシド、リチウム
アミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドのようなア
ルカリ金属アミド又はチタン酸テトラメチル、チタン酸
テトラエチル、チタン酸テトラプロピル、チタン酸テト
ライソプロピル、チタン酸テトラブチルのようなチタン
酸テトラC1−C4アルキルをあげることができる、好適に
は、アルカリ金属アミド又はチタン酸テトラC1−C4アル
キルである。
使用される不活性溶剤は、反応に関与しなければ特に
限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、シクロヘキサ
ン、エチルシクロヘキサンのような炭化水素類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド
類をあげることができる、好適には、炭化水素類であ
る。
限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、シクロヘキサ
ン、エチルシクロヘキサンのような炭化水素類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド
類をあげることができる、好適には、炭化水素類であ
る。
反応温度は、50℃乃至200℃（好適には、80℃乃至150
℃）であり、反応に要する時間は、反応温度、触媒の種
類等によって異なるが、３時間乃至24時間である。
℃）であり、反応に要する時間は、反応温度、触媒の種
類等によって異なるが、３時間乃至24時間である。
反応終了後、本発明の目的化合物は、常法に従って採
取される。例えば、反応混合物に水を加え、不溶物があ
る場合にはロ別し、必要に応じて、水不溶性有機溶剤で
抽出し、抽出物を乾燥した後、溶剤を留去することによ
って、目的化合物を得ることができる。
取される。例えば、反応混合物に水を加え、不溶物があ
る場合にはロ別し、必要に応じて、水不溶性有機溶剤で
抽出し、抽出物を乾燥した後、溶剤を留去することによ
って、目的化合物を得ることができる。
本発明の方法は、副生成物の生成を極めて抑え、高収
率で目的物を得ることができるものである。さらに、化
合物（II）に対して、化合物（III）を過剰に使用し
て、反応を完結させる場合には、溶剤を留去する際に未
反応の化合物（III）が除去されるため、蒸留、再結晶
等の精製工程を要さず、極めて高純度の目的物を得るこ
とができる。
率で目的物を得ることができるものである。さらに、化
合物（II）に対して、化合物（III）を過剰に使用し
て、反応を完結させる場合には、溶剤を留去する際に未
反応の化合物（III）が除去されるため、蒸留、再結晶
等の精製工程を要さず、極めて高純度の目的物を得るこ
とができる。
以下に、実施例及び比較例をあげて、さらに本発明を
具体的に説明するが、本発明は、何等これにより限定さ
れない。
具体的に説明するが、本発明は、何等これにより限定さ
れない。
実施例１ 1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−メタクリロイルオキシ
ピペリジン 1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジ
ン102.6gのトルエン500ml溶液にリチウムアミド0.7gを
添加し２時間加熱還流した。
ピペリジン 1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジ
ン102.6gのトルエン500ml溶液にリチウムアミド0.7gを
添加し２時間加熱還流した。
ついで、メトキノン15mgを添加したのちメチルメタク
リレート180gを滴下した。滴下と同時に生成するメタノ
ールを除去しながら、106〜110℃で５時間撹拌した。
リレート180gを滴下した。滴下と同時に生成するメタノ
ールを除去しながら、106〜110℃で５時間撹拌した。
反応終了後、水を加え、不溶物をロ別したのち、減圧
下で溶剤を留去し、無色液体として目的物129g（収率90
％）を得た。
下で溶剤を留去し、無色液体として目的物129g（収率90
％）を得た。
さらに、得られた目的物を減圧で蒸留した（沸点99−
102℃/2mmHg）。この際、若干量の蒸留残渣が見られ
た。
102℃/2mmHg）。この際、若干量の蒸留残渣が見られ
た。
実施例２ 1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−メタクリロイルオキシ
ピペリジン メトキノン15mgの代りに１−オキシル−2,2,6,6−テ
トラメチル−４−ヒドロキシピペリジン15mgを用いる
他、全く実施例１と同様に反応させ、後処理して、目的
物135g（収率95％）を得た。また減圧蒸留後、蒸留残渣
はほとんど見られなかった。
ピペリジン メトキノン15mgの代りに１−オキシル−2,2,6,6−テ
トラメチル−４−ヒドロキシピペリジン15mgを用いる
他、全く実施例１と同様に反応させ、後処理して、目的
物135g（収率95％）を得た。また減圧蒸留後、蒸留残渣
はほとんど見られなかった。
実施例３ 1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−メタクリロイルオキシ
ピペリジン 1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジ
ン256.9gのトルエン300ml溶液にチタン酸テトライソプ
ロピル2.13g、１−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジン36mg及びメチルメタクリレー
ト450.5gを加え２時間還流した。
ピペリジン 1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジ
ン256.9gのトルエン300ml溶液にチタン酸テトライソプ
ロピル2.13g、１−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジン36mg及びメチルメタクリレー
ト450.5gを加え２時間還流した。
ついで、生成するメタノールを除去しながら、110〜1
15℃で20時間撹拌した。
15℃で20時間撹拌した。
反応終了後、水を加え、生じた不溶物を濾別したの
ち、トルエン層から減圧下でトルエンを留去し、無色液
体として目的物343g（収率95％）を得た。
ち、トルエン層から減圧下でトルエンを留去し、無色液
体として目的物343g（収率95％）を得た。
また、減圧蒸留後、蒸留残渣はほとんど見られなかっ
た。
た。
実施例４ 2,2,6,6−テトラメチル−４−メタクリロイルオキシピ
ペリジン 2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン9
4.4gのトルエン500ml溶液にリチウムアミド0.7gを添加
し、２時間加熱還流した。
ペリジン 2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン9
4.4gのトルエン500ml溶液にリチウムアミド0.7gを添加
し、２時間加熱還流した。
ついで、１−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−４
−ヒドロキシピペリジン15mgを添加し、メチルメタクリ
レート180gを滴下した。滴下と同時に生成するメタノー
ルを除去しながら、106〜110℃で11時間撹拌した。
−ヒドロキシピペリジン15mgを添加し、メチルメタクリ
レート180gを滴下した。滴下と同時に生成するメタノー
ルを除去しながら、106〜110℃で11時間撹拌した。
反応終了後、水を加え、不溶物を濾別したのち、減圧
下で、溶剤を留去し、無色固体として目的物130.0g（収
率96％）を得た。
下で、溶剤を留去し、無色固体として目的物130.0g（収
率96％）を得た。
本化合物は、再結晶しなくても、シャープな融点60℃
を示した。
を示した。
比較例１ 1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−メタクリロイルオキシ
ピペリジン メトキノンを使用しないことの他、全く実施例１と同
様に反応させ、後処理して、目的物121g（収率84％）を
得た。また減圧蒸留後、かなりの量の蒸留残渣が見られ
た。
ピペリジン メトキノンを使用しないことの他、全く実施例１と同
様に反応させ、後処理して、目的物121g（収率84％）を
得た。また減圧蒸留後、かなりの量の蒸留残渣が見られ
た。
以上の実施例及び比較例から分かるように、重合禁止
剤を用いる本発明の方法は、重合禁止剤を使用しない方
法に比らべ、極めて高収率で、高純度の目的物を与える
すぐれた方法である。
剤を用いる本発明の方法は、重合禁止剤を使用しない方
法に比らべ、極めて高収率で、高純度の目的物を与える
すぐれた方法である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R2は、水素原子、C1−C4アルキル基又はC7−C
10アラルキル基を示す。） を有するヒドロキシ化合物を、 一般式 （式中、R1は、水素原子又はメチル基を示し、R3は、C1
−C4アルキル基を示す。） を有するアクリル酸アルキルエステル化合物と、重合禁
止剤の存在下、反応させることを特徴とする 一般式 （式中、R1及びR2は、前述したものと同意義を示す。） を有するアクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2044746A JP2549183B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | アクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2044746A JP2549183B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | アクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03251569A JPH03251569A (ja) | 1991-11-11 |
| JP2549183B2 true JP2549183B2 (ja) | 1996-10-30 |
Family
ID=12700013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2044746A Expired - Lifetime JP2549183B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | アクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2549183B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20160200969A1 (en) * | 2013-08-22 | 2016-07-14 | Basf Se | Stabilised compositions containing acrylamide polymers, and method for the tertiary production of crude oil using said compositions |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4518590B2 (ja) * | 1999-05-21 | 2010-08-04 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 安定化された２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン−ｎ−オキシル組成物 |
| ATE425876T1 (de) | 2006-11-30 | 2009-04-15 | Fujifilm Corp | Tintenzusammensetzung zur tintenstrahlaufzeichnung und verfahren zur tintenstrahlaufzeichnung |
| JP5457636B2 (ja) | 2008-01-22 | 2014-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物、光硬化性インク組成物、光硬化物の製造方法、及び、インクジェット記録方法 |
| WO2014192847A1 (ja) * | 2013-05-30 | 2014-12-04 | 大鵬薬品工業株式会社 | 新規なフッ素化ベンジル酸エステル化合物又はその塩 |
| CN104844501B (zh) * | 2015-04-02 | 2018-08-14 | 广州合成材料研究院有限公司 | 一种四甲基哌啶醇酯的合成方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5115001A (en) * | 1974-07-30 | 1976-02-06 | Jujo Paper Co Ltd | Arukariparupuno seizoho |
| JPS5421489A (en) * | 1977-07-19 | 1979-02-17 | Ciba Geigy Ag | Homooand coopolymer* preparation thereof and organic material containing it |
| JPS5638301A (en) * | 1979-09-07 | 1981-04-13 | Osaka Yuki Kagaku Kogyo Kk | Method for prevention of alpha,beta-unsaturated carboxylic ester against popcorn polymerization |
-
1990
- 1990-02-26 JP JP2044746A patent/JP2549183B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5115001A (en) * | 1974-07-30 | 1976-02-06 | Jujo Paper Co Ltd | Arukariparupuno seizoho |
| JPS5421489A (en) * | 1977-07-19 | 1979-02-17 | Ciba Geigy Ag | Homooand coopolymer* preparation thereof and organic material containing it |
| JPS5638301A (en) * | 1979-09-07 | 1981-04-13 | Osaka Yuki Kagaku Kogyo Kk | Method for prevention of alpha,beta-unsaturated carboxylic ester against popcorn polymerization |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20160200969A1 (en) * | 2013-08-22 | 2016-07-14 | Basf Se | Stabilised compositions containing acrylamide polymers, and method for the tertiary production of crude oil using said compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03251569A (ja) | 1991-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4978754A (en) | Preparation process of unsaturated carboxylic acid amide | |
| JPS58949A (ja) | アクリル−および／またはメタクリル酸のアミドの製造法 | |
| JP2549183B2 (ja) | アクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製法 | |
| KR100349629B1 (ko) | N-옥실장애아민에스테르의제조방법 | |
| JPS5829287B2 (ja) | Ｎ−置換アクリルアミドまたはｎ−置換メタクリルアミドの製造方法 | |
| US4720558A (en) | Process for inverting the configuration of secondary alcohols | |
| EP0123832B1 (en) | Process for the optical resolution of a mixture of the enantiomers of trans-3-((4-methoxyphenoxy)-methyl)-1-methyl-4-phenylpiperidine | |
| JPH02129159A (ja) | Ｎ―置換アクリルアミドとｎ―置換メタクリルアミドの改良触媒合成方法 | |
| JP2000072718A (ja) | （メタ）アクリル酸ピペリジン−１−オキシルエステル誘導体からなる（メタ）アクリル酸エステル用重合防止剤およびその製造方法 | |
| US3585208A (en) | Manufacture of benzoxazoles | |
| JP2683586B2 (ja) | スピロ環を有するジヒドロキシ化合物 | |
| JP2568889B2 (ja) | 水添ビスフェノールａ骨格を含有するジヒドロキシ化合物 | |
| JPH029576B2 (ja) | ||
| EP1215192A2 (en) | Preparation process of dicarboxylic acid compounds | |
| JPH0517214B2 (ja) | ||
| JPS6345245A (ja) | Ｎ−（置換オキサリル）アクリルアミドおよびその製法 | |
| JP3397660B2 (ja) | 着色の少ない（メタ）アクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製造方法 | |
| JPH0217155A (ja) | ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| JP4225707B2 (ja) | （メタ）アクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製造法 | |
| JP2598488B2 (ja) | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 | |
| JPH0248559A (ja) | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 | |
| JPH02124858A (ja) | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 | |
| JPH0245456A (ja) | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 | |
| US6291696B2 (en) | Preparation of tris (trimethylsilyl) silylethyl esters | |
| JPH082850B2 (ja) | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 |