CN1521155A - 具有吸收uv的取代基的功能性添加剂和含有该添加剂的油墨组合物 - Google Patents

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Abstract

一种2－甲氧基苯酚衍生物和一种油墨组合物，其包含这种2－甲氧基苯酚衍生物，水性媒质的通过吸收紫外线(UV)增强着色剂防光，提供可湿性和稳定着色剂。使用2－甲氧基苯酚制造的油墨组合物也可以改善防光，可湿性和稳定着色剂并且不需要另外的光防护剂。

Description

具有吸收UV的取代基的功能性添加剂和 含有该添加剂的油墨组合物
相关申请的交叉索引
本发明要求在韩国知识产权局申请的申请日为2002年11月14日、申请号为2002-70656的韩国专利申请的优先权，其全部公开的内容都作为参考。
技术领域
本发明涉及一种防光添加剂(light-resistant additive)和包含这种添加剂的油墨组合物，尤其是涉及还具有可湿性和稳定着色剂的能力的防光添加剂和包含这种防光添加剂的油墨组合物。
背景技术
一般来说，彩色喷墨的油墨组合物由着色剂(colorant)(例如染料(dye)或颜料(pigment))，通常用来改善着色剂的稳定性和分散性的稳定剂和分散剂、有机溶剂和润湿剂构成。
使用这种油墨组合物打印的图像暴露在空气中的可见光和紫外线中。当图像长时间的暴露在紫外线下时，由于紫外线具有比可见光更高的能量水平，会产生各种污点。例如，白色的打印媒质变质变成黄色。另外，使用具有很差的光防护能力的油墨组合物打印的彩色图像容易漂白或脱色。为了解决这些问题，需要在油墨组合物中添加防光添加剂，防止或吸收紫外线。
美国专利6346595公开了大分子量的硅化合物作为防光添加剂。然而，这种硅化合物由于分子量大，和油墨组合物中的其他成分不容易混合，很大程度上影响了物理性质，例如粘性，甚至当硅化合物的量微小的改变的时候也是如此。因此，很难调节添加剂的用量。另外，尽管聚合物在分子结构中包含亲水基团，但是组合物中的亲水片断相对于组合物太少，不足以使该化合物充分溶解在水中，此外需要更长的时间来溶解该添加剂。此外，当长时间存放时，吸收UV的添加剂会和着色剂或组合物中的其他添加剂反应，导致相分离，降低长期贮存稳定性。
发明内容
本发明提供一种2-甲氧基苯酚衍生物，该化合物增强了防光能力，具有可湿性以及稳定着色剂的能力。
本发明也提供一种包含2-甲氧基苯酚衍生物的油墨组合物，当使用附加的防光添加剂的时候，具有有效的光防护能力和有效的可湿性和稳定着色剂的性能。
在一方面，本发明提供一种具有如下式(1)结构的具有吸收紫外线(UV)性质的2-甲氧基苯酚衍生物：
Figure A20031012544900091
其中R1选自取代的或未取代的C1-C20的亚烷基基团，取代的或未取代的C1-C20亚烯基，取代的或未取代的C1-C20亚炔基，取代的或未取代的C6-C30亚芳基基团，取代的或未取代的C6-C30亚芳烷基基团，取代的或未取代的C1-C30亚杂烷基基团，取代的或未取代的C6-C30亚杂芳基基团，取代的或未取代的C6-C30亚杂芳烷基基团；
X选自-O-，-NR-，-N＝N-，-S-，-P-，-C(＝O)-NR-，-NR-C(＝O)-，-S(＝O)(＝O)O-，-C(＝O)O-，-O-C(＝O)-，-P(＝O)O-，-C(＝O)-O-C(＝O)-，-C(＝O)-S-C(＝O)-，-C(＝O)-NR-C(＝O)-，-C(＝NH)-O-C(＝NH)-，-C(＝S)-O-C(＝S)-，-C(＝NH)-NR-C(＝NH)-，-C(＝S)-NR-C-(＝S)-，C(＝NH)-S-C(＝NH)-和-C(＝S)-S-C(＝S)-；
R是氢原子或C1-C5烷基基团；和
Y选自取代的或未取代的C1-C20醇，取代的或未取代的C1-C20二醇，取代的或未取代的C1-C20三醇，取代的或未取代的C1-C20多羟基醇，取代的或未取代的C2-C20羟基烷氧基烷基，取代的或未取代的C3-C30二烷基胺基烷基基团，取代的或未取代的C6-C20吡啶基烷基，取代的或未取代的C2-C10内酯(lactone)，取代或未取代的C2-C10的内酰胺(lactam)，取代或未取代的吡啶，取代或未取代的咪唑，肼，腙，取代的或未取代的C1-C20吡啶基烷基基团，伯胺，仲胺或叔胺，取代的或未取代的C6-C20杂芳基基团，取代的或未取代的C6-C20杂芳烷基基团，取代的或未取代的C6-C20杂芳基烯基基团，取代的或未取代的C3-C20杂环烷基基团。
在另一方面，本发明提供一种含有上面的2-甲氧基苯酚衍生物，水性媒质和着色剂的油墨组合物。在100份重量的这种油墨组合物中可以包含0.1-40份重量的2-甲氧基苯酚衍生物。
水性媒质可以是水或水和有机溶剂的混合物，水媒介中的有机溶剂的重量占到油墨组合物的重量每100份的2-50份。
油墨组合物中的有机溶剂包括，但是不限于，醇，例如甲醇，乙醇，正丙醇，异丙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，异丁醇等；酮，例如丙酮，甲乙酮，二丙酮醇(diacetone alcohol)等；酯，例如乙酸乙酯，乳酸乙酯等；多羟基醇，例如乙二醇，二甘醇，三甘醇，丙二醇，丁二醇，1，4-丁二醇，1，2，4-丁三醇，1，5-戊二醇，1，2-己二醇，1，6-己二醇，1，2，6-己三醇，己二醇，丙三醇，乙氧基甘油，乙氧基三羟甲基丙烷；低级烷基醚，例如乙二醇单甲醚，乙二醇单乙醚，二甘醇甲醚，二甘醇乙醚，二甘醇单甲醚，二甘醇单乙醚，三甘醇单甲醚，三甘醇单乙醚等；含氮化合物，如2-吡咯烷酮，N-甲基-2-吡咯烷酮，己内酰胺；二甲基亚砜；四亚甲基砜；以及2-硫代乙二醇(thioglycol)。
根据本发明的油墨组合物可以进一步含有粘性调节剂、表面活性剂、储藏稳定剂、金属氧化物和分散剂中的至少一种。
另外的方面和/或优点会在下面描述，一部分将会从描述中明显的看出来或者从发明的实例中得知。
具体实施方式
下面将会详细的涉及本发明的具体的实例。
下面，详细的描述一种根据本发明的2-甲氧基苯酚衍生物。根据本发明的具有式(1)结构的吸收或阻挡紫外线的2-甲氧基苯酚衍生物，具有可湿性并且能稳定着色剂：
Figure A20031012544900111
其中R1选自取代的或未取代的C1-C20的亚烷基基团，取代的或未取代的C1-C20亚烯基，取代的或未取代的C1-C20亚炔基，取代的或未取代的C6-C30亚芳基基团，取代的或未取代的C6-C30亚芳烷基基团，取代的或未取代的C1-C30亚杂烷基基团，取代的或未取代的C6-C30亚杂芳基基团，取代的或未取代的C6-C30亚杂芳烷基基团；
X选自-O-，-NR-，-N＝N-，-S-，-P-，-C(＝O)-NR-，-NR-C(＝O)-，-S(＝O)(＝O)O-，-C(＝O)O-，-O-C(＝O)-，-P(＝O)O-，-C(＝O)-O-C(＝O)-，-C(＝O)-S-C(＝O)-，-C(＝O)-NR-C(＝O)-，-C(＝NH)-O-C(＝NH)-，-C(＝S)-O-C(＝S)-，-C(＝NH)-NR-C(＝NH)-，-C(＝S)-NR-C-(＝S)-，C(＝NH)-S-C(＝NH)-和-C(＝S)-S-C(＝S)-；
R是氢原子或C1-C5烷基基团；和
Y选自取代的或未取代的C1-C20醇，取代的或未取代的C1-C20二醇，取代的或未取代的C1-C20三醇，取代的或未取代的C1-C20多羟基醇，取代的或未取代的C2-C20羟基烷氧基烷基，取代的或未取代的C3-C30二烷基胺基烷基基团，取代的或未取代的C6-C20吡啶基烷基，取代的或未取代的C2-C10内酯，取代或未取代C2-C10内酰胺，取代或未取代的吡啶，取代或未取代的咪唑，肼，腙，取代的或未取代的C1-C20吡啶基烷基基团，伯胺，仲胺或叔胺，取代的或未取代的C6-C20杂芳基基团，取代的或未取代的C6-C20杂芳烷基基团，取代的或未取代的C6-C20杂芳基烯基基团，取代的或未取代的C3-C20杂环烷基基团。
式(1)中，R1定义中未取代的亚烷基包括，但是不限于，亚甲基基团，亚乙基基团，亚丙基基团，亚异丙基基团，亚丁基基团，亚异丁基基团，亚异戊基基团，亚新戊基基团，亚己基基团，亚异己基基团，异戊基基团，亚环丁基基团，亚环戊基基团，亚环己基基团，亚环庚基基团等等。
式(1)中，R1定义中的C1-C20的亚烯基或亚炔基基团包括在上面定义的亚烷基基团的中间或端点处具有碳碳双键或三键。这种未取代的C1-C20的亚烯基或亚炔基基团的实例包括乙烯基，丙烯基，丁烯基，己烯基，乙炔基等等。在这种亚烯基或亚炔基基团上至少有一个氢原子可以被卤素原子，羟基基团，硝基基团，氰基基团，氨基基团，脒基基团，肼，腙，羧基基团或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C20的烷基基团，C1-C20的烯基基团，C1-C20的炔基基团，C1-C20的杂烷基基团，C6-C20的芳基，C6-C20的芳烷基基团，C6-C20的杂芳基基团或C6-C20的杂芳烷基基团取代。
式(1)中，R1定义中的亚杂烷基基团表示在上面定义的亚烷基基团中包括氮原子，硫原子，氧原子或磷原子。这种亚杂烷基基团的实例包括甲氧基基团，乙氧基基团，丙氧基基团，丁氧基基团，叔丁氧基基团等等。取代的亚杂烷基基团的实例包括卤代烷氧基基团，例如，氟代甲氧基，氯代甲氧基，三氟代甲氧基，三氟代乙氧基，氟代乙氧基，氟代丙氧基等等。在亚杂烷基基团上的至少一个氢原子可以被卤素原子，羟基基团，硝基基团，氰基基团，氨基基团，脒基基团，肼，腙，羧基基团或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C20的烷基基团，C1-C20的烯基基团，C1-C20的炔基基团，C1-C20的杂烷基基团，C6-C20的芳基，C6-C20的芳烷基基团，C6-C20的杂芳基基团或C6-C20的杂芳烷基基团取代。
式(1)中R1定义中的亚芳基，无论是单独的还是结合的，表示包含至少一个环的C6-C30的碳环系统，所述环可以以悬挂的方式或者稠合的方式连接在一起。亚芳基基团可以具有取代基，例如，羟基，卤素，卤代烷基，硝基，氰基，烷氧基，低级烷基胺基等等。在亚芳基上至少有一个氢原子可以被卤素原子，羟基基团，硝基基团，氰基基团，氨基基团，脒基基团，肼，腙，羧基基团或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C20的烷基基团，C1-C20的烯基基团，C1-C20的炔基基团，C1-C20的杂烷基基团，C6-C20的芳基，C6-C20的芳烷基基团，C6-C20的杂芳基基团或C6-C20的杂芳烷基基团取代。术语“芳基”解释为芳香基团，例如苯基，萘基，四氢化萘基，茚满(indane)，联苯等等，其中苯基和萘基是优选的芳基基团。
式(1)中，R1定义中的亚芳烷基基团指具有低级烷基取代基的上述定义的亚芳基，例如某些氢原子被甲基，乙基，丙基等取代的亚芳基。这种亚芳烷基基团包括苄基，苯乙基等。在亚芳烷基上至少一个氢原子可以被卤素原子，羟基基团，硝基基团，氰基基团，氨基基团，脒基基团，肼，腙，羧基基团或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C20的烷基基团，C1-C20的烯基基团，C1-C20的炔基基团，C1-C20的杂烷基基团，C6-C20的芳基，C6-C20的芳烷基基团，C6-C20的杂芳基基团或C6-C20的杂芳烷基基团取代。
式(1)中，R1定义中的亚杂芳基是指包括一个、两个或三个选自N，O，P，S的杂原子的C6-C30的碳环系统，这个碳环系统可以是单环或双环。环系统中的杂原子可以被氧化或季氨化形成例如N-氧化物或季铵盐。这种亚杂芳基的典型的例子包括，但是不限于，噻吩基(tienyl)，苯并噻吩基(benzotienyl)，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，哒嗪基，喹啉基，喹喔啉基，呋喃基，苯并呋喃基，噻唑基，异噁唑基，苯并异噁唑基，苯并咪唑基，三唑基，吡唑基，吡咯基，吲哚基，2-吡啶酮基(pyridonyl)，4-吡啶酮基，N-烷基-2-吡啶酮基(pyrinonyl)，吡嗪酮基(pyrazinonyl)，哒嗪酮基(pyridazinonyl)，嘧啶酮基(pyrimidinonyl)，噁唑酮基(oxazolonyl)，前面基团的N-氧化物，例如N-氧化吡啶基和N-氧化喹啉基和前面基团的季铵盐。亚杂芳基上的至少一个氢原子可以被卤素原子，羟基基团，硝基基团，氰基基团，氨基基团，脒基基团，肼，腙，羧基基团或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C20的烷基基团，C1-C20的烯基基团，C1-C20的炔基基团，C1-C20的杂烷基基团，C6-C20的芳基，C6-C20的芳烷基基团，C6-C20的杂芳基基团或C6-C20的杂芳烷基基团取代。
式(1)中，R1定义中的亚杂芳烷基基团指具有亚烷基的上述定义的亚杂芳基。亚杂芳烷基基团上至少有一个氢原子可以被卤素原子，羟基基团，硝基基团，氰基基团，氨基基团，脒基基团，肼，腙，羧基基团或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C20的烷基基团，C1-C20的烯基基团，C1-C20的炔基基团，C1-C20的杂烷基基团，C6-C20的芳基，C6-C20的芳烷基基团，C6-C20的杂芳基基团或C6-C20的杂芳烷基基团取代。
在上面的式(1)，Y提供可湿性和稳定着色剂的能力。如上面所描述，式(1)中的Y选自取代的或未取代的C1-C20醇，取代的或未取代的C1-C20二醇，取代的或未取代的C1-C20三醇，取代的或未取代的C1-C20多羟基醇，取代的或未取代的C2-C20羟基烷氧基烷基，取代的或未取代的C3-C30二烷基胺基烷基基团，取代的或未取代的C6-C20吡啶基烷基，取代的或未取代的C2-C10内酯，C2-C10内酰胺，取代或未取代的吡啶，取代或未取代的咪唑，肼，腙，取代的或未取代的C1-C20吡啶基烷基基团，伯胺，仲胺或叔胺，取代的或未取代的C6-C20杂芳基基团，取代的或未取代的C6-C20杂芳烷基基团，取代的或未取代的C6-C20杂芳基烯基基团，取代的或未取代的C3-C20杂环烷基基团。
以下会详细描述包含式(1)的2-甲氧基苯酚衍生物的油墨组合物。
根据本发明的具体的油墨组合物的实例包括水性媒质、着色剂(例如染料或颜料)和具有可湿性和稳定着色剂能力的添加剂。式(1)的2-甲氧基苯酚衍生物可以用作添加剂。在100份重量的油墨组合物中，具有可湿性和稳定着色剂能力的式(1)的化合物可以占到0.1-40份重量。
根据本发明的油墨组合物的具体实例，水可以单独用作水性媒质。或者，水和有机溶剂的混合物也被用作水性媒质。在这种情况下，在100份重量的油墨组合物中，有机溶剂可以占2-50份的重量。水性媒质中的有机溶剂的量可以调节，用以为油墨组合物提供好的粘性和表面张力。
有机溶剂可以至少是一种烃类化合物，选自醇，例如甲醇，乙醇，正丙醇，异丙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，异丁醇等；酮，例如丙酮，甲乙酮，二丙酮醇等；酯，例如乙酸乙酯，乳酸乙酯等；多羟基醇，例如乙二醇，二甘醇，三甘醇，丙二醇，丁二醇，1，4-丁二醇，1，2，4-丁三醇，1，5-戊二醇，1，2-己二醇，1，6-己二醇，1，2，6-己三醇，己二醇，丙三醇，乙氧基甘油，乙氧基三羟甲基丙烷等；低级烷基醚，例如乙二醇单甲醚，乙二醇单乙醚，二甘醇甲醚，二甘醇乙醚，二甘醇单甲醚，二甘醇单乙醚，三甘醇单甲醚，三甘醇单乙醚等；含氮化合物，如2-吡咯烷酮，N-甲基-2-吡咯烷酮，己内酰胺；二甲基亚砜；四亚甲基砜；以及2-硫代乙二醇。
根据本发明的油墨组合物的具体的实例可以进一步包括一些添加剂，例如，分散剂，粘性调节剂，表面活性剂，储藏稳定剂或金属氧化物。
油墨组合物的表面活性剂影响组合物的表面张力，使得当组合物从喷嘴喷出时更加稳定。阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂或非离子型的表面活性剂都可以用作表面活性剂。在100份重量的油墨组合物中，表面活性剂的量的范围为0.1-5.0份重量。
油墨组合物中的粘性调节剂可以确保通过粘性调节作用有更平滑的喷射过程。聚乙烯醇、干酪素(casein)、羧甲基纤维素中的一种可以用作粘性调节剂。在100份重量的油墨组合物中，粘性调节剂的量可以占0.5-5份重量。
根据本发明油墨组合物的实施方案，任何常用在油墨组合物中的染料和颜料都可以用作油墨组合物的着色剂。典型作为着色剂的染料包括，但是不限于，C.I.Direct Black Nos.9，17，19，22，32，56，91，94，97，166，168，174和199；C.I.Direct Blue Nos.1，10，15，22，77，78，80，200，201，202，203，207和211；C.I.Direct Red Nos.2，4，9，23，31，39，63，72，83，84，89，111，173，184和240；和C.I.Direct Yellow Nos.8，9，11，12，27，28，29，33，35，39，41，44，50，53和58。作为着色剂的颜料的具体实例包括，但是不限于，碳黑，石墨，玻璃碳(vitreous carbon)，活性木炭(charcoal)，活性碳，蒽醌(anthraquinone)，苯二甲蓝(phthalocyanine blue)，苯二甲绿(phthalocyanine green)，重氮颜料(diazos)，单偶氮颜料(monoazos)，皮蒽酮颜料(pyranthrones)，二萘嵌苯(perylene)，二羟基喹啉并吖啶(quinacridone)和靛蓝类(indigoid)颜料。
尤其是，无机的和有机的颜料都可以应用。着色剂微粒的直径显著的影响可湿性、颜色强度和光泽。因而，着色剂的颜料具有0.1-1.0微米的直径大小就足可以通过喷嘴了。
在100份重量的油墨组合物中，着色剂的量可以占0.1-20份重量，优选0.15-15份重量。
本发明实施方案的油墨组合物可以进一步包括酸或碱，以增加添加剂在溶剂中的稳定性，作为湿润剂，并稳定在油墨组合物中的颜料。在100份重量的油墨组合物中，酸或碱可以占到0.2-20份重量。
上面的根据本发明实施方案的油墨组合物，可以通过下面方式制备。开始，将着色剂、上面式(1)的2-甲氧基苯酚衍生物和另外的添加剂例如粘性调节剂和表面活性剂都加入水性媒质中，通过搅拌充分的混合而使其均匀。结果得到的混合物通过过滤器就得到了本发明的具体实例的油墨组合物。
根据本发明的具体实例的式(1)的2-甲氧基苯酚衍生物除可以用作油墨组合物外，还可以用于，但是不限于，调色剂组合物，各种涂料，涂料溶液等。
下面通过具体实施例，将更详细地描述本发明具体的实施方式。下面的实施例仅用于举例的意图，不是试图限定本发明的范围。尽管下面的实施例是结合油墨组合物进行描述的，即描述的是包含式(1)的2-甲氧基苯酚衍生物的油墨组合物，但是应该理解为本发明不限于这种油墨组合物。这种用于有价值的油墨组合物的实施方式可以应用在湿的调色剂、干的调色剂、颜料和涂料溶液中。
合成实施例1
(1)将100mL氯仿放入250mL的园底烧瓶中，通入HCl气体鼓泡1-2小时，在烧瓶中加入29.5g的2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚，回流6个小时或更长时间。在反应溶液中加入16.6g的NaCN，在80℃的情况下反应8个小时或更长时间，萃取有机相。浓缩有机相，获得37.5g晶体化合物A。
(2)把30.6g的晶体化合物(A)溶解在500mL的1∶1的水和甲醇的混合物中。缓慢将30mL浓硫酸和一或两个沸石加入混合物中并且回流10个小时或更长时间。将反应溶液冷却到室温，加入过量的蒸馏水以沉淀出晶体化合物(B)。通过抽滤过滤收集晶体化合物(B)，在烘箱中干燥，得到23.5g的下面的式(2)化合物。
(3)将18.8g的式(2)化合物溶解到100mL乙酸乙酯中并且都放入一个250mL的园底烧瓶中，在溶液中加入9.6g甘油。缓慢将20mL浓硫酸和一或两个沸石加入混合物中并且回流12个小时或更长时间。将反应后的溶液冷却到室温，加入过量的甲醇以沉淀出晶体状化合物，随后抽滤。把晶体化合物溶解在二甲亚砜(DMSO)中，除去未反应的反应物，并且在溶液中加入甲醇，沉淀晶体状化合物。使用抽滤收集这种晶体状化合物，并且在烘箱中烘干，得到15.3g下面的式(3)化合物。
合成实施例2
(1)在一个500mL的Erlenmeyer烧瓶中将73.4g的2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚完全溶解在200mL的二甲基乙酰胺(DMAC)中。将74.2g的过苯甲酸加入溶液中，在80℃的温度下反应12小时或更长时间。将反应溶液冷却到室温，加入过量的蒸馏水以沉淀出晶体状化合物(C)，通过抽滤收集晶体状化合物(C)，在烘箱中烘干，得到57.2g环氧化物。
(2)在一个250mL的Erlenmeyer烧瓶中将9.9g的乙二醇和100mL的DMSO完全混合。加入21.9g的环氧化物使其溶解在混合物中，在80℃的温度下反应8小时或更长时间，冷却到室温。在溶液中加入过量的蒸馏水，沉淀出晶体状化合物。抽滤收集这种晶体状化合物，在烘箱中烘干，得到17.6g的下面的式(4)化合物：
Figure A20031012544900171
合成实施例3
15.22g的4-乙基-2-甲氧基苯酚和Cl2在光催化剂存在下反应，然后和6.21g的乙二醇在碱存在下反应，得到14.86g的下面的式(5)化合物：
合成实施例4
使用18.5g的式(2)化合物和6.5g的乙烯基乙二醇按照合成实施例1中的(3)的方法，得到13.8g的式(6)化合物：
Figure A20031012544900173
合成实施例5
使用17.2g的式(2)化合物和9.2g的二甘醇按照合成实施例1中的(3)的方法，得到14.7g的式(7)化合物：
合成实施例6
使用19.7g的合成实施例2的(1)中得到的环氧化物和13.2g的甘油按照合成实施例2中的(2)的方法，得到18.1g的式(8)化合物：
合成实施例7
(1)将100mL氯仿放入250mL的园底烧瓶中，通入HCl气体鼓泡1-2小时，在烧瓶中加入29.5g的2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚，回流6个小时或更长时间，浓缩，得到27.5g的下面式(D)的晶体化合物。
(2)将13.8g的二甘醇和100mL的DMSO充分混合，把20.7g的式(D)的晶体状化合物溶解到混合物中，在80℃下反应8个小时或更长时间，浓缩得到溶液(E)。把这种浓缩溶液溶解在醚(ether)中，热闹过后用蒸馏水洗涤几次，萃取醚相。将醚相再浓缩，得到17.2g下面的式(9)化合物：
合成实施例8
在一个250mL的Erlenmeyer烧瓶中把28.0g具有下面式(10)结构的2-甲氧基苯酚衍生物溶解在100mL的DMSO中。将14.2g具有下面式(11)结构的多羟基醇加入溶液，在120℃下反应8小时或更多时间，浓缩。把这种浓缩溶液溶解在醚中，然后后用蒸馏水洗涤几次萃取醚相。醚相经再浓缩，得到19.5g下面的式(12)化合物：
合成实施例9
在一个250mL的Erlenmeyer烧瓶中将17.6g的3-(二乙基氨基)丙酸溶解在50mL的DMSO中。在溶液中加入14.3g的SOCl2，在室温下反应1个小时或更长时间，得到溶液(A)。把16.9g的具有下面的式(13)结构的2-甲氧基苯酚衍生物在50mL DMSO中的溶液和一片或更多的沸石加入溶液(A)，在80℃下回流6小时或更长时间。将反应后的溶液冷却到室温，在反应溶液中加入过量的甲醇，沉淀出晶体状化合物，随后抽滤。把晶体状化合物溶解在DMSO中，除去未反应的反应物，在溶液中加入甲醇，分离晶体状化合物，随后抽滤，在烘箱中烘干，得到17.1g的下面式(14)化合物：
Figure A20031012544900192
合成实施例10
使用21.9g的具有下面式(15)结构的2-甲氧基苯酚衍生物和12.7g的3，4-二羟基丁酸，按照合成实施例9的方法得到18.3g的具有下面式(16)结构的化合物：
Figure A20031012544900201
合成实施例11
在250mL的圆底烧瓶中将17.2g的具有下面式(17)结构的2-甲氧基苯酚衍生物和18.6g的3-(3-噻吩基(tienyl))丙烯酸溶解在100mL的乙酸乙酯中。缓慢的将10mL浓硫酸和一片或两片沸石加入溶液中，回流12小时或更长时间。使用蒸馏水从溶液中分离有机相，浓缩，重结晶得到17.3g的具有下面式(18)结构的化合物：
合成实施例12
使用21.3g的具有下面式(19)结构的2-甲氧基苯酚衍生物和15.5g的噻唑-4-羧酸按照合成实施例8的方法得到17.6g的具有下面式(20)结构的化合物：
合成实施例13
使用22.1g的具有下面式(21)结构的2-甲氧基苯酚衍生物和15.7g的2-吡啶基丙醇，按照合成实施例8的方法，得到19.1g的具有下面式(22)结构的化合物：
Figure A20031012544900212
合成实施例14
使用15.1g的具有上面式(17)结构的2-甲氧基苯酚衍生物和16.0g的2-吡咯烷酮-5-羧酸，按照合成实施例8的方法，得到16.6g的具有下面式(23)结构的化合物：
Figure A20031012544900221
实施例1
制备具有下面组成的油墨组合物：
组分                                 含量
着色剂(C.I.Direct Black 9)           4.0g
水                                   77.0g
异丙醇                               3.0g
乙二醇                               8.0g
式(3)化合物                          8.0g
实施例2-14
分别使用式(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(12)、(14)、(16)、(18)、(20)、(22)和(23)的化合物代替式(3)化合物，根据用实施例1相同的方法制备的油墨组合物。
对照实施例1-8
分别使用甘油、乙二醇、式(11)的多羟基醇、3，4-二羟基丁酸、3-(3-噻吩基(tienyl))丙烯酸、噻唑基-4-羧酸、2-吡啶丙醇、2-吡咯烷酮-5-羧酸代替式(3)化合物，进一步增加0.5g的{lrganox}IRGANOX 245DW(可从CIBA Co.得到)，减少0.5g的水，按照合成实施例1相同的方法制备油墨组合物。
下面是实施例1到14和对照实施例1-8的油墨组合物的性质评价。
长时间储存稳定性测试
100mL的实施例1到14的油墨组合物和对照实施例1到8的油墨组合物分别被放入耐热的玻璃瓶。玻璃瓶密封储存在60℃的对流烘箱中2个月。观察瓶中是否有沉淀物。结果显示在表格1和2中。在表格1和2，“○”指没有沉淀出现，“×”指有沉淀出现。
表1
实施例号 1  2  3  4  5  6  7  8  9  10  11  12  13  14
结果 ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○
表2
对照实施例号 1  2  3  4  5  6  7  8
结果 ×  ×  ×  ×  ×  ×  ×  ×
防光测试
墨盒(从三星电子有限公司得到的)分别装满实施例1到14和对照实施例1到8的油墨组合物。在使用墨盒打印2×2cm实心图案后，打印结果在Q-SUN XENON测试室中曝光100小时。测量出曝光前的和曝光后的光密度(OD)，使用下面的式子评测A值。防光按照○是A≥90，△是75≤A＜90，×是A＜75来评测。结果显示在表格3和表格4。
A＝测试后的OD/测试前的OD×100(％)
表3
实施例号 1  2  3  4  5  6  7  8  9  10  11  12  13  14
结果 ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○  ○
表4
对照实施例号 1  2  3  4  5  6  7  8
结果 △  △  ○  ○  ○  △  ○  ○
由上面所描述的，根据本发明的具体实施例的具有上面式(1)结构的2-甲氧基苯酚衍生物能吸收UV光线，具有可湿性以及稳定着色剂的能力。另外，当这种2-甲氧基苯酚衍生物应用于制备油墨组合物时，油墨组合物具有更好的防光和可湿性并且能够稳定着色剂。
尽管这里只展示和描述了少数的本发明的实施例，但是本领域普通技术人员可以根据本发明的原理和精神制备这些定义在权利要求中和等价的范围内的本发明的具体的实例。

Claims (21)

1.具有下面式(1)结构的2-甲氧基苯酚衍生物：
其中R1选自取代的或未取代的C1-C20的亚烷基基团，取代的或未取代的C1-C20亚烯基，取代的或未取代的C1-C20亚炔基，取代的或未取代的C6-C30亚芳基基团，取代的或未取代的C6-C30亚芳烷基基团，取代的或未取代的C1-C30亚杂烷基基团，取代的或未取代的C6-C30亚杂芳基基团，取代的或未取代的C6-C30亚杂芳烷基基团；
X选自-O-，-NR-，-N＝N-，-S-，-P-，-C(＝O)-NR-，-NR-C(＝O)-，-S(＝O)(＝O)O-，-C(＝O)O-，-O-C(＝O)-，-P(＝O)O-，-C(＝O)-O-C(＝O)-，-C(＝O)-S-C(＝O)-，-C(＝O)-NR-C(＝O)-，-C(＝NH)-O-C(＝NH)-，-C(＝S)-O-C(＝S)-，-C(＝NH)-NR-C(＝NH)-，-C(＝S)-NR-C-(＝S)-，-C(＝NH)-S-C(＝NH)-和-C(＝S)-S-C(＝S)-；
R是氢原子或C1-C5烷基基团；和
Y选自取代的或未取代的C1-C20醇，取代的或未取代的C1-C20二醇，取代的或未取代的C1-C20三醇，取代的或未取代的C1-C20多羟基醇，取代的或未取代的C2-C20羟基烷氧基烷基，取代的或未取代的C3-C30二烷基胺基烷基基团，取代的或未取代的C6-C20吡啶基烷基，取代的或未取代的C2-C10内酯，C2-C10内酰胺，取代或未取代的吡啶，取代或未取代的咪唑，肼，腙，取代的或未取代的C1-C20吡啶基烷基基团，伯胺，仲胺或叔胺，取代的或未取代的C6-C20杂芳基基团，取代的或未取代的C6-C20杂芳烷基基团，取代的或未取代的C6-C20杂芳基烯基基团，取代的或未取代的C3-C20杂环烷基基团。
2.油墨组合物，包括：
具有下面式(1)结构的2-甲氧基苯酚衍生物：
其中R1选自取代的或未取代的C1-C20的亚烷基基团，取代的或未取代的C1-C20亚烯基，取代的或未取代的C1-C20亚炔基，取代的或未取代的C6-C30亚芳基基团，取代的或未取代的C6-C30亚芳烷基基团，取代的或未取代的C1-C30亚杂烷基基团，取代的或未取代的C6-C30亚杂芳基基团，取代的或未取代的C6-C30亚杂芳烷基基团；
X选自-O-，-NR-，-N＝N-，-S-，-P-，-C(＝O)-NR-，-NR-C(＝O)-，-S(＝O)(＝O)O-，-C(＝O)O-，-O-C(＝O)-，-P(＝O)O-，-C(＝O)-O-C(＝O)-，-C(＝O)-S-C(＝O)-，-C(＝O)-NR-C(＝O)-，-C(＝NH)-O-C(＝NH)-，-C(＝S)-O-C(＝S)-，-C(＝NH)-NR-C(＝NH)-，-C(＝S)-NR-C-(＝S)-，-C(＝NH)-S-C(＝NH)-，和-C(＝S)-S-C(＝S)-；
R是氢原子或C1-C5烷基基团；和
Y选自取代的或未取代的C1-C20醇，取代的或未取代的C1-C20二醇，取代的或未取代的C1-C20三醇，取代的或未取代的C1-C20多羟基醇，取代的或未取代的C2-C20羟基烷氧基烷基，取代的或未取代的C3-C30二烷基烷基胺基基团，取代的或未取代的C6-C20吡啶基烷基，取代的或未取代的C2-C10内酯，C2-C10内酰胺，取代或未取代的吡啶，取代或未取代的咪唑，肼，腙，取代的或未取代的C1-C20吡啶基烷基基团，伯胺，仲胺或叔胺，取代的或未取代的C6-C20杂芳基基团，取代的或未取代的C6-C20杂芳烷基基团，取代的或未取代的C6-C20杂芳基烯基基团，取代的或未取代的C3-C20杂环烷基基团；
水性媒质；和
着色剂。
3.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物在100份重量的油墨组合物中占0.1-40份重量。
4.权利要求2所述的油墨组合物，其中水性媒质是水或水和有机溶剂的混合物。
5.权利要求4所述的油墨组合物，其中水性媒质中的有机溶剂在100份重量的油墨组合物中占2-50份重量。
6.权利要求4所述的油墨组合物，其中有机溶剂至少是选自下列中的至少一种：甲醇，乙醇，正丙醇，异丙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，异丁醇，丙酮，甲乙酮，二丙酮醇，乙酸乙酯，乳酸乙酯，乙二醇，二甘醇，三甘醇，丙二醇，丁二醇，1，4-丁二醇，1，2，4-丁三醇，1，5-戊二醇，1，2-己二醇，1，6-己二醇，1，2，6-己三醇，己二醇，丙三醇，乙氧基甘油，乙氧基三羟甲基丙烷，乙二醇单甲醚，乙二醇单乙醚，二甘醇甲醚，二甘醇乙醚，二甘醇单甲醚，二甘醇单乙醚，三甘醇单甲醚，三甘醇单乙醚，2-吡咯烷酮，N-甲基-2-吡咯烷酮，己内酰胺，二甲基亚砜，四亚甲基砜和2-硫代乙二醇。
7.权利要求2所述的油墨组合物，还包含至少一种选自粘性调节剂，表面活性剂，储存稳定剂，金属氧化物和分散剂的成分。
8.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(3)结构：
Figure A2003101254490004C1
9.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(4)结构：
Figure A2003101254490004C2
10.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(5)结构：
Figure A2003101254490004C3
11.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(6)结构：
Figure A2003101254490005C1
12.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(7)结构：
Figure A2003101254490005C2
13.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(8)结构：
Figure A2003101254490005C3
14.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(9)结构：
Figure A2003101254490005C4
15.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(12)结构：
Figure A2003101254490006C1
16.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(14)结构：
Figure A2003101254490006C2
17.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(16)结构：
18.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(18)结构：
Figure A2003101254490006C4
19.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(20)结构：
Figure A2003101254490006C5
20.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(22)结构：
Figure A2003101254490007C1
21.权利要求2所述的油墨组合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(23)结构：
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