CN1814672A - 黑色墨水染料组成物 - Google Patents

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Abstract

有关于一种黑色墨水染料组成物，其大致包括：(A)如式(I)化合物，其中，R1可为－SO2CH2CH2OSO3H或－SO2CH＝CH2或－SO2CH2CH2OH；M可为H、Na或Li；(B)如式(II)化合物，其中，R1可为－SO2CH2CH2OSO3H或－SO2CH＝CH2或－SO2CH2CH2OH；M可为H、Na或Li；以及(C)如式(III)化合物，其中，R1可为－SO2CH2CH2OSO3H或－SO2CH＝CH2或－SO2CH2CH2OH；M可为H、Na或Li；此组成物特别适用于纸用喷墨印刷墨水的染料组成分，可以获得日光牢度好、溶解度佳的喷墨墨水。

Description

黑色墨水染料组成物
技术领域
本发明是关于一种黑色墨水染料组成物，特别是一种适用于纸用喷墨印刷的黑色墨水染料组成物。
背景技术
喷墨印刷技术是一种非撞击式的印刷技术(non-impact printing)，其技术特性需求包含：需提供鲜明(sharp)、无毛边(non-feathering)的影相，俱有良好的水洗牢度(water-fastness)、日光牢度(light-fastness)、光学密度(optical density)，快干与储存安定性佳，打印流畅性佳，不阻塞喷头(non-clogging)等等。
使用反应性染料例如：公开文献资料Color Index当中的反应性红色180(C.I.Reactive Red 180)或反应性黑色31(C.I.Reactive Black 31)为喷墨墨水的染料组成份时，当反应基随着时间水解，墨水的pH值会不稳定，使得墨水当中的盐类随着水解反应增加，造成喷嘴堵塞或墨水的色相产生变化等问题。
在美国专利US4,694,302与US5,062,892当中有揭露，过去常用的黑色墨水染料组成物例如食用黑色2(C.I.Food Black 2)，其日光牢度等特性并不佳，未能满足前撰打印需求；又如直接黑168(C.I.Direct Black 168)虽具有较佳的日光牢度，但其溶解度低，做为喷墨墨水染料组成份时有限制性。
因此，在喷墨印刷墨水的染料组成物中，如何提供一种黑色染料组成物，具有日光牢度好、色域(color space)含盖面积广、溶解度佳及印列流畅性好等特性，是持续努力的方向。
发明内容
本发明的目的在于提供一种黑色墨水染料组成物，特别是一种适用于纸用喷墨印刷的黑色墨水染料组成物，可以获得光牢度好、溶解度佳的墨水染料组成物。
为实现上述目的，本发明提供的组成物，其主要包括：
(A)如下式(I)化合物
其中，R1为-SO2CH2CH2OSO3H或-SO2CH＝CH2或-SO2CH2CH2OH；M为H、Na或Li；
(B)如下式(II)化合物
Figure A20051000690000072
其中，R1为-SO2CH2CH2OSO3H或-SO2CH＝CH2或-SO2CH2CH2OH；M为H、Na或Li；以及
(C)如下式(III)化合物
其中，R1可为-SO2CH2CH2OSO3H或-SO2CH＝CH2或SO2CH2CH2OH；M可为H、Na或Li。
其中式(I)化合物中R1为-SO2CH＝CH2或SO2CH2CH2OH。
其中式(II)化合物中R1为-SO2CH＝CH2或SO2CH2CH2OH。
其中式(III)化合物中R1为-SO2CH＝CH2或SO2CH2CH2OH。
其中式(I)化合物为如下的式(I-1)化合物，
Figure A20051000690000081
其中M为H、Na或Li。
其中式(II)化合物为如下的式(II-1)化合物
Figure A20051000690000082
其中M为H、Na或Li。
其中式(III)化合物为如下的式(III-1)化合物，
其中M为H、Na或Li。
其中组成份(A)的式(I)化合物的重量百分比为50～94％；组成份(B)的式(II)化合物的重量百分比为3～47％；且组成份(C)的式(III)化合物的重量百分比为3～30％。
还包括一组成份(D)有机溶剂，该有机溶剂选自包括：乙二醇、二乙二醇、三甘醇、丙二醇、丁二醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、2-吡咯烷酮、N-甲基-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、三乙醇胺。
还包括一组成份(E)界面活性剂，该界面活性剂为如下式的化合物：
Figure A20051000690000084
其中n和m的总和为介于0至50的整数。
其中式(I)化合物为如下的式(I-1)化合物，
其中M为H、Na或Li；式(II)化合物为如下的式(II-1)化合物
Figure A20051000690000092
其中M为H、Na或Li；且式(III)化合物为如下的式(III-1)化合物，
Figure A20051000690000093
其中M为H、Na或Li。
还包括一组成份(D)有机溶剂，该有机溶剂选自包括：乙二醇(ethyleneglycol)、二乙二醇(diethylene glycol)、三甘醇(triethylene glycol)、丙二醇(propylene glycol)、丁二醇(butylenes glycol)、乙二醇单乙醚(ethylene glycolmonoethyl ether)、乙二醇单丁醚(ethylene glycol monobutyl ether)、二乙二醇单乙醚(diethylene glycol monomethyl ether)、2-吡咯烷酮(2-pyrrolidone)、N-甲基-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮(1，3-dimethyl-2-imidazolidinone)、三乙醇胺(triethanolamine)。
还包括一组成份(E)界面活性剂，该界面活性剂是乙炔二醇(acetyleneglycol)衍生物，可选自商品名如-Surfynol 465、Surfynol 485、Surfynol 420、Surfynol 104，(Air Products&Chemicals，Inc.所贩卖)，该界面活性剂为如下式的化合物：
Figure A20051000690000101
其中n和m的总和为介于0至50的整数。
其中式(I-1)、式(II-1)与式(III-1)化合物的M均为Li。
具体实施方式
取本发明组成物中式(I)染料70份、式(II)染料15份、式(III)染料15份，彼此混合均匀后可得实施例的染料组成物；本发明组成物中式(I)、式(II)、式(III)的具体结构及来源举例如下，但不限于以下说明例：
本发明组成物中的式(I)化合物具体结构，举例如：C.I.Reactive Black 5
Figure A20051000690000102
其来源可由市售反应性黑色染料取得，可用商品名如：Everzol BlackB。
本发明组成物中的式(II)化合物具体结构，举例如：
其制备方法，在德国专利公报DE1911427号有揭露可供参酌。
本发明组成物中的式(III)化合物具体结构，举例如：
Figure A20051000690000104
其制备方法，在日本专利公报特公昭45-40182号有揭露可供参酌。
本发明的组成物中式(I)、(II)、(III)化合物的组成份比例，并无特殊的限制；一般而言，每一种组成份比例的最小相对重量百分比为3％，而最大相对重量百分比为95％。
本发明组成物中的各组成份比例，较佳的，为组成份(A)的式(I)化合物50～94％重量比；组成份(B)的式(II)化合物3～47％重量比；组成份(C)的式(III)化合物3～30％重量比。
可使用的缓冲剂例如：醋酸、醋酸盐、磷酸、磷酸盐、硼砂、硼酸盐或柠檬酸盐。可使用的抗菌剂例如：NUOSEPT(Nudex Inc.，a division ofHuls Americal所贩卖)、UCARCIDE(Union Carbide所贩卖)、VANCIDE(RTVanderbilt Co.所贩卖)及PROXEL(ICI Americas所贩卖)；上述成份于台湾专利TW589352或美国专利US5,725,641有揭露可供参考。
以下为本发明的化合物(I)、(II)、(III)具体的制备方法，举例但不限于以下说明例：
染料制备例1
式I-3染料30kg，以45％氢氧化钠水溶液500ml调整pH值至9～10，温度控制在25～30℃，进行水解反应60分钟，再以32％盐酸溶液30ml调整pH值至7～7.5，进行逆渗透脱盐，置换锂盐约30％，喷干后可得本发明的如下式I-2粉体(锂盐)。
Figure A20051000690000111
染料制备例2
以II-3染料取代式I-3染料，重复前述染料制备例1的步骤，得本发明的如下II-2粉体(锂盐)。
染料制备例3
以III-3染料取代式I-3染料，重复前述染料制备例1的步骤，得本发明的如下III-2粉体(锂盐)。
Figure A20051000690000121
染料制备例4
取式I-2染料化合物粉体2kg溶于18kg的水，以32％盐酸溶液30ml调整pH值至7～7.5，进行逆渗透脱盐，置换锂盐约30％，喷干后可得本发明的式I-1粉体(锂盐)。
染料制备例5
以II-2染料取代式I-2染料，重复前述染料制备例4的步骤，得本发明的式II-1粉体(锂盐)。
染料制备例6
以III-2染料取代式I-2染料，重复前述染料制备例4的步骤，得本发明的式III-1粉体(锂盐)。
将前述制备例所得的染料化合物，合并一墨水载体成为墨水组成物，与目前市场常用的黑色墨水组成物Bayer公司的Bayscrip Black SP产品、Clariant公司的Duasyn Direct Black HEF-SF产品作比较，其打印特性与日光牢度测试方法与数据，列举如以下墨水实施例。
实施例1：本发明的组成物
取式(I-1)染料70份、式(II-1)染料15份、式(III-1)染料15份分别置入烧杯中，彼此混合后，以搅拌机搅拌30分钟，得到均匀的染料组成物，以32％盐酸溶液调整pH值至7～7.5，进行逆渗透脱盐，置换锂盐约30％，喷干后可得本发明的染料组成物。
实施例2：本发明的组成物
取式(I-3)染料70份、式(II-3)染料15份、式(III-3)染料15份分别置入烧杯中，彼此混合后，以搅拌机搅拌30分钟，得到均匀的染料组成物，后以45％氢氧化钠水溶液调整pH值至9～10，温度控制在25～30℃，进行水解反应60分钟，再以32％盐酸溶液调整pH值至7～7.5，进行逆渗透脱盐，置换锂盐约30％，喷干后可得本发明的染料组成物。
实施例3：本发明的组成物
取式(I-2)染料70份、式(II-2)染料15份、式(III-2)染料15份分别置入烧杯中，彼此混合后，以搅拌机搅拌30分钟，得到均匀的染料组成物，后以32％盐酸溶液调整pH值至7～7.5，进行逆渗透脱盐，置换锂盐约30％，喷干后可得本发明的染料组成物。
应用例1：墨水组成配方
取以下所述重量百分比的墨水配方组成份：实施例1的染料组成物4.8％、DEG10％、DEGMBE10％、甘油7％、S-4651％、PROXEL-XL20.3％、蒸馏水52.9％，将配方中组成份分别加入烧杯中，以搅拌机进行搅拌约半小时，再以0.45μm滤纸进行绝对过滤(absolutely-filtration)，可得应用例1的墨水组成物。
应用例2：墨水组成配方
取以下所述重量百分比的墨水配方组成份：实施例3的染料组成物5.0％、DEG10％、DEGMBE10％、甘油7％、S-4651％、PROXEL-XL20.3％、蒸馏水52.7％，将配方中组成份分别加入烧杯中，以搅拌机进行搅拌约半小时，再以0.45μm滤纸进行绝对过滤(absolutely-filtration)，可得应用例2的墨水组成物。
测试方法与结果
日光牢度比较
将应用例1至2的墨水样品进行打印测试与溶解度测试，测试结果如表2；
表1墨水组成配方
Figure A20051000690000131
  甘油   7％   7％   7％   7％
  S-465   1％   1％   1％   1％
  PROXEL-XL2   0.3％   0.3％   0.3％   0.3％
  DI-water   52.9％   52.7％   54％   53.95％
  Abs./λmax(100ppm)   0.149/592nm   0.149/598nm   0.148/618nm   0.146/573nm
以上Abs./λmax(100ppm)表示配制以上墨水组成物为浓度100ppm(100mg/l)，并以UV测试仪器进行全波长检测，此时，UV最大吸收波长为λmax，其UV吸收值为Abs.。
DYE I表本发明的含乙烯砜(-SO2CH＝CH2)化合物(具体化学结构如上式I-2、II-2、III-2)；
DYE II表本发明的含乙烯砜水解(-SO2CH2CH2OH)化合物(具体化学结构如上式I-1、II-1、III-1)；
DYE III表CLARIANT的Duasyn Direct Black HEF-SF染料组成份；
DYE IV表BAYER的Bayscrip Black SP染料组成份。
打印测试条件-如下所示；
打印机-EPSONSTYLUS PHOTO 830U PRINTER，打印纸张-PLAINPAPER，光牢度测试-总能量85KJ；
表2打印与溶解度测试结果
Figure A20051000690000141
由表2结果得知，本发明标的物具有与市售主流产品相当的日光牢度，且黑度表现亦可达业界平均水平。
墨水实施例2：恒温溶解度
2-1.称取X g的定量染料(X表染料需要溶解的浓度(g/l)，如测试100g/l溶解度，则称取染料15g，加入150cc蒸馏水于250ml烧杯内，以玻棒搅拌均匀。
2-2.在磁石搅拌机上均匀搅拌，加热到定温80℃并在±2℃范围内，持温5min。
2-3.将TOYO No.1滤纸及磁漏斗预湿后，抽气滤干，迅速倒入染料测试液，抽气滤干。
2-4.取出滤纸自然风干，判定结果。
测试结果如以下表3；
表3恒温溶解度试验结果：
由表3结果得知，本发明实施例的墨水组成物A、B至少具有约300g/L的溶解度，溶解度测试优于市售主流产品。
小结
由上表可以看出，本发明墨水实施例的墨水组成物A、B均同时具有日光牢度好及溶解度佳的特性。
综上所述，本发明无论就目的、手法及功效，或就其技术层面与研发设计上，在在均显示其迥异于公知技术的特征。应注意的是，上述诸多实施例仅是为了便于说明故举例阐述的，而本发明所主张的权利范围自应以申请专利范围所述为准，而非仅限于上述实施例。

Claims (14)

1.一种黑色墨水染料组成物，其包括：
(A)如下式(I)化合物
Figure A2005100069000002C1
其中，R1为-SO2CH2CH2OSO3H或-SO2CH＝CH2或-SO2CH2CH2OH；M为H、Na或Li；
(B)如下式(II)化合物
Figure A2005100069000002C2
其中，R1为-SO2CH2CH2OSO3H或-SO2CH＝CH2或-SO2CH2CH2OH；M为H、Na或Li；以及
(C)如下式(III)化合物
Figure A2005100069000002C3
其中，R1可为-SO2CH2CH2OSO3H或-SO2CH＝CH2或SO2CH2CH2OH；M可为H、Na或Li。
2.如权利要求1所述的组成物，其特征在于，其中式(I)化合物中R1为-SO2CH＝CH2或SO2CH2CH2OH。
3.如权利要求1所述的组成物，其特征在于，其中式(II)化合物中R1为-SO2CH＝CH2或SO2CH2CH2OH。
4.如权利要求1所述的组成物，其特征在于，其中式(III)化合物中R1为-SO2CH＝CH2或SO2CH2CH2OH。
5.如权利要求1所述的组成物，其特征在于，其中式(I)化合物为如下的式(I-1)化合物，
Figure A2005100069000003C1
其中M为H、Na或Li。
6.如权利要求1所述的组成物，其特征在于，其中式(II)化合物为如下的式(II-1)化合物
Figure A2005100069000003C2
其中M为H、Na或Li。
7.如权利要求1所述的组成物，其特征在于，其中式(III)化合物为如下的式(III-1)化合物，
其中M为H、Na或Li。
8.如权利要求1所述的组成物，其特征在于，其中组成份(A)的式(I)化合物的重量百分比为50～94％；组成份(B)的式(II)化合物的重量百分比为3～47％；且组成份(C)的式(III)化合物的重量百分比为3～30％。
9.如权利要求1所述的组成物，其特征在于，还包括一组成份(D)有机溶剂，该有机溶剂选自包括：乙二醇、二乙二醇、三甘醇、丙二醇、丁二醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、2-吡咯烷酮、N-甲基-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、三乙醇胺。
10.如权利要求9所述的组成物，其特征在于，还包括一组成份(E)界面活性剂，该界面活性剂为如下式的化合物：
Figure A2005100069000004C1
其中n和m的总和为介于0至50的整数。
11.如权利要求1所述的组成物，其特征在于，其中式(I)化合物为如下的式(I-1)化合物，
其中M为H、Na或Li；式(II)化合物为如下的式(II-1)化合物
其中M为H、Na或Li；且式(III)化合物为如下的式(III-1)化合物，
Figure A2005100069000004C4
其中M为H、Na或Li。
12.如权利要求11所述的组成物，其特征在于，还包括一组成份(D)有机溶剂，该有机溶剂选自包括：乙二醇、二乙二醇、三甘醇、丙二醇、丁二醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、2-吡咯烷酮、N-甲基-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、三乙醇胺。
13.如权利要求12所述的组成物，其特征在于，还包括一组成份(E)界面活性剂，该界面活性剂为如下式的化合物：
其中n和m的总和为介于0至50的整数。
14.如权利要求11所述的组成物，其特征在于，其中式(I-1)、式(II-1)与式(III-1)化合物的M均为Li。
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