CN1927945A - 双偶氮染料化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
一种双偶氮染料化合物，结构如下式(I)：其中，M为H、Na或Li。此染料化合物特别适用于纸用喷墨印刷墨水的染料组成份，并可与其它染料及配方组成份混合，配制成可以获得日光牢度好的黑色喷墨墨水。
Description
技术领域
本发明涉及一种双偶氮染料化合物，特别是一种适用于纸用喷墨印刷墨水的双偶氮染料化合物，并可与其它染料及配方组成份混合，配制成可以获得日光牢度好的黑色喷墨墨水。
背景技术
在喷墨印刷技术的应用需求上，目前仍需要日光牢度(light-fastness)佳的黑色墨水染料组成份，在美国专利US4,694,302与US5,062,892当中有介绍，过去常用的黑色墨水染料组成物例如食用黑色2，其日光牢度等特性并不佳，未能满足前撰打印需求；又如C.I.直接黑168虽具有较佳的日光牢度，但其溶解度低，做为喷墨墨水染料组成份时有限制性。
因此，在喷墨印刷墨水的染料组成物中，如何提供一种染料组成物，可和其它染料及配方组成份混合，配制成具有日光牢度佳的黑色墨水组成物，是持续努力的方向。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新颖双偶氮染料化合物，其适用于纸用喷墨印刷墨水的双偶氮染料化合物。本发明的双偶氮染料化合物可和其它染料混合，配制成一黑色染料组成物。并可以进一步配制成可以获得日光牢度好的黑色墨水组成物。
为实现上述目的，本发明提供的双偶氮染料化合物，其结构如下式(I)：
其中M为H、Na或Li。较佳的，本发明的式(I)化合物是如下式(I-1)。
本发明的双偶氮染料化合物可和至少一种选自黄色、红色或橘色的染料混合，配制成一黑色染料组成物。
本发明的黑色染料组成物，其包括：(A)含量为50至97重量百分比的如下式(I)所示的双偶氮染料化合物，
其中，M为H、Na或Li；以及(B)含量为50至3重量百分比的至少一种选自黄色、红色或橘色的染料。
本发明的黑色染料组成物，其中组成份(B)的黄色染料系选自包括：C.I.Direct Yellow 86，C.I.Direct Yellow 98，C.I.Direct Yellow 132，C.I.DirectYellow 142，C.I.Direct Yellow 173，C.I.Acid Yellow 23，C.I.ReactiveYellow 3，C.I.Reactive Yellow 3的水解结构，Yellow 85，Yellow 85的水解结构，Yellow 95，Yellow 95的水解结构，以及如下式(II)染料化合物：
其中a为1或2；b为1或2；X为OH、CH2CH2OH或CH2CH2OSO3H。
其中该式(II)染料化合物，较佳的，是如下式(II-1)染料化合物。
本发明的黑色染料组成物，其中组成份(B)的红色染料选自包括：C.I.Acid Red 52，C.I.Acid Red 249，C.I.Acid Red 289，C.I.Direct Violet 106，C.I.Direct Violet 107，C.I.direct red 227，C.I.Reactive Red 24.1，C.I.Reactive Red 24.1的水解结构，Red 31，Red 31的水解结构，Red 180，Red180的水解结构，Red 23，Red 23的水解结构，Red 3.1，Red 3.1的水解结构，以及C.I.Reactive Red 218的水解结构。
本发明的黑色染料组成物，其中组成份(B)的橘色染料是选自包括：
C.I.Reactive Orange 13以及如下式(III)染料化合物：
其中c为1或2；d为1或2；e为1、2或3；
X为OH、CH2CH2OH或CH2CH2OSO3H。
其中该式(III)染料化合物，较佳的，是如下式(III-1)染料化合物。
本发明的双偶氮染料化合物或是黑色染料组成物可以进一步调制成黑色墨水组成物。
本发明的黑色墨水组成物，其包括：(A’)含量为1至10重量百分比的如前述式(I)所示的双偶氮染料化合物或如前述黑色染料组成物；(B’)含量为20至30重量百分比的有机溶剂；以及(C’)含量为55至70重量百分比的去离子水。
本发明的黑色墨水组成物，其中有机溶剂组成份选自：由乙二醇、二乙二醇、三甘醇、丙二醇、丁二醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、2-吡咯烷酮、N-甲基-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮及三乙醇胺所组成的群。
本发明的黑色墨水组成物，可以还包括一组成份(D’)：含量为0.001至5重量百分比的界面活性剂，该界面活性剂系为如下式的化合物：
其中n和m的总和为介于0至50的整数。
具体实施方式
本发明式(I)双偶氮染料化合物的制备，可先将氨基苯磺酸或其盐类(Aminobenzenesulfonic acid or its salt)加水调溶后，加入0比1∶1.05的亚硝酸钠及冰盐酸水溶液进行重氮化反应，重氮化温度为0～20℃、较佳温度为5～15℃，再于偶合pH为0.5～2.0、较佳pH为0.8～1.2，将重氮盐溶液与H酸或其盐类(1-Amino-8-naphthol-3，6-disulfonic acid or its salt)进行酸性结合；接着，将氨基苯甲酸或其盐类(anthranilic acid or its salt)依前述方法进行重氮化后，与H酸或其盐类(1-Amino-8-naphthol-3，6-disulfonic acid or itssalt)进行碱性结合；最后再以800g NaCl进行盐析、过滤取出cake，烘干后所得双偶氮染料化合物的结构如下式(I-1)。
本发明黑色染料组成物的制备，是以式(I)双偶氮染料化合物和至少一种选自黄色、红色或橘色的染料混合，配制成一黑色染料组成物。关于本发明黑色染料组成物的成分与比例已经详述如前，其混合或调配为本领域技术人士所熟悉，于此不在一一赘述。
本发明的黑色墨水组成物的制备，本发明的黑色墨水组成物包括：(A’)含量为1至10重量百分比的如前述式(I)所示的双偶氮染料化合物或如前述黑色染料组成物；(B’)含量为20至30重量百分比的有机溶剂；以及(C’)含量为55至70重量百分比的去离子水。关于本发明黑色墨水组成物的成分与比例已详述如前，其混合或调配为本领域技术人士所熟悉，于此不在一一赘述。
本发明的黑色墨水组成物可以还包括一组成份(D’)：界面活性剂。该界面活性剂例如选自：由乙炔二醇(acetylene glycol)衍生物-Surfynol 465、Surfynol 485、Surfynol 420及Surfynol 104所组成的群，(Air Products &Chemicals，Inc.所贩卖)，其化学结构通式如下式(4)
其中n和m的总和介于0至50的整数。
本发明所提供的式(I)双偶氮染料化合物、黑色染料组成物、黑色墨水组成物的具体实施例，为方便更进一步说明起见，将列举以下实施例作更具体的说明，但不会因此而限定本发明的范围，其中化合物是以游离酸的形式表示，但其实际的形式有可能是金属盐，更可能是碱金属盐，尤其是钠盐，除非有特别说明，否则实施例中所使用的份数或百分比皆以重量为单位，温度以摄氏温度℃为单位。
实施例1
式(I-1)双偶氮染料化合物的制备：
取氨基苯磺酸34g，加水调溶后加入摩尔比1∶1.05的亚硝酸钠及冰盐酸水溶液进行重氮化反应，将其重氮化为重氮盐溶液，重氮化温度为10℃，再于偶合pH为1.0，将重氮盐溶液与H酸或其盐类(1-Amino-8-naphthol-3，6-disulfonic acid or its salt)进行酸性结合；接着，将氨基苯甲酸或其盐类(anthranilic acid or its salt)依前述方法进行重氮化后，与H酸或其盐类(1-Amino-8-naphthol-3，6-disulfonic acid or its salt)进行碱性结合；最后再以800g NaCl进行盐析、过滤取出cake，烘干后可得结构如上式(I-1)的双偶氮染料化合物145g，abs./λmax＝768/607nm，20ppm。
实施例2
黑色染料组成物的制备：
取本发明如前述制备例的式(I-1)双偶氮染料化合物58.1g，加上如本发明的式(II-1)双偶氮染料化合物8.3g，再加上如本发明的式(III-1)双偶氮染料化合物30.9g与C.I.Reactive Red 218水解结构(如下所示)化合物2.6g后，以混合机充分均匀混合后，可得一黑色染料组成物约100g。
实施例3
黑色染料组成物的制备：
取本发明如前述制备例的式(I-1)双偶氮染料化合物53.4g，加上如本发明的式(II-1)双偶氮染料化合物24.6g，再加上如本发明的式(III-1)双偶氮染料化合物22g后，以混合机充分均匀混合后，可得一黑色染料组成物约100g。
实施例4
黑色染料组成物的制备：
取本发明如前述制备例的式(I-1)双偶氮染料化合物55.8g，加上如本发明的式(II-1)双偶氮染料化合物16.5g，再加上如本发明的式(III-1)双偶氮染料化合物26.5g与C.I.Reactive Red 218水解结构(如下所示)化合物1.3g后，以混合机充分均匀混合后，可得一黑色染料组成物约100g。
实施例5
本发明黑色墨水组成物的制备：
将本发明如前述制备例的式(I-1)双偶氮染料化合物以45％氢氧化钠水溶液调整pH值至10～12，后加热升温至80℃，持温反应90分钟，以32％盐酸溶液调整pH值至7～7.5，进行逆渗透脱盐、喷干后，再依照以下表1的组成份混合、过滤后成为墨水组成物。
比较例1
公知黑色墨水组成物(对照组)的制备
取C.I.Reactive Black 5染料化合物3g，加去离子水68.7g，以氢氧化钠水溶液调溶后，依续加入diethylene glycol 10g，diethylene glycolmono-butyl ether 10g，甘油7g，界面活性剂与杀菌剂1.3g，混合均匀后，以32％盐酸溶液调整pH值至7～7.5，进行逆渗透脱盐，过滤后成为黑色墨水组成物。
比较例2
取Bayer公司的Bayscrip Black SP产品16g，加去离子水55.7g，以氢氧化钠水溶液调溶后，依续加入diethylene glycol 10g，diethylene glycolmono-butyl ether 10g，甘油7g，界面活性剂与杀菌剂1.3g，混合均匀后，以32％盐酸溶液调整pH值至7～7.5，进行逆渗透脱盐，过滤后成为黑色墨水组成物。
表1：墨水组成配方
以上DYE 1表C.I.Reactive Black 5；
DYE 2表本发明的式(I-1)双偶氮染料化合物；
DYE 3表本发明的式(II-1)染料化合物；
DYE 4本发明的式(III-1)染料化合物；
DYE5表C.I.Reactive Red 218水解结构如下所示；
DYE6表Bayer公司的Bayscrip Black SP产品。
DEG表diethylene glycol
DEGMBE表diethylene glycol mono-butyl ether
S-465表如前述的Air Products & Chemicals，Inc.所贩卖的界面活剂产品名
PROXEL-XL2表Bayer公司所贩卖的杀菌剂产品名
DI-water表去离子水
试验例
用以下打印测试条件进行打印后日光牢度与水牢度测试，并与目前市场常用的黑色墨水组成物-Bayer公司的Bayscrip Black SP产品作比较，测试结果如表2。
打印机-EPSONSTYLUS PHOTO 830U PRINTER。
打印纸张-PLAIN PAPER。
光牢度测试：
以氙弧灯照射打印后的纸张，条件是总能量85KJ，再以DATACOLOR测色分光仪，测量照射氙弧灯前后的色差变化，若DE越大表示照射前后颜色变化越大，光牢度越差。
水牢度测试：
使用烧杯装200g纯水，将打印后的纸张裁剪成5cm*5cm大小的方块，以直立的方式浸泡在200g纯水1分钟，然后取出方块纸，将其直立沥干1分钟，再用60℃烘干，再以DATACOLOR测色分光仪测量其水洗前后的色差变化，若DE越大表示水洗前后颜色变化越大，水牢度越差。
表2：打印日光牢度与水牢度测试结果
| 墨水配方 | 水牢度DE变化 | 光牢度DE变化 |
| 实验组A | 16.3 | 2.99 |
| 实验组B | ------ | 5.18 |
| 实验组C | ------ | 4.51 |
| 对照组D | 19.0 | 3.42 |
| 对照组E | ------ | 7.44 |
注1：水洗牢度DE变化-DE越小表示水洗前后颜色变化越小，水牢度越佳。
注2：光牢度DE变化-DE越小表示照射前后颜色变化小，光牢度越佳。
由上表可以看出，本发明的墨水组成物A比对照组D日光牢度及水牢度都好，另本发明的黑色墨水组成物B、C亦比对照组E日光牢度好。综上所陈，本发明无论就目的、手法及功效，或就其技术层面与研发设计上，均显示其不同于公知技术的特征。应注意的是，上述诸多实施例仅是为了便于说明故举例阐述的，而本发明所主张的权利范围自应以申请专利范围所述为准，而非仅限于上述实施例。
Claims (11)
1.一种双偶氮染料化合物，其结构如下式(I)：
其中M为H、Na或Li。
2.如权利要求1所述的双偶氮染料化合物，其特征在于，其中该式(I)化合物如下式(I-1)。
3.一种黑色染料组成物，其包括：
(A)含量为50至97重量百分比的如下式(I)所示的双偶氮染料化合物，
其中，M为H、Na或Li；以及
(B)含量为50至3重量百分比的至少一种选自黄色、红色或橘色的染料。
4.如权利要求3所述的黑色染料组成物，其特征在于，其中该组成份(B)的黄色染料选自包括：C.I.Direct Yellow 86，C.I.Direct Yellow 98，C.I.Direct Yellow 132，C.I.Direct Yellow 142，C.I.Direct Yellow 173，C.I.AcidYellow 23，C.I.Reactive Yellow 3，C.I.Reactive Yellow 3的水解结构，Yellow 85，Yellow 85的水解结构，Yellow 95，Yellow 95的水解结构，以及如下式(II)染料化合物：
其中
a为1或2；
b为1或2；
X为OH、CH2CH2OH或CH2CH2OSO3H。
5.如权利要求4所述的黑色染料组成物，其特征在于，其中该式(II)染料化合物如下式(II-1)
染料化合物。
6.如权利要求3所述的黑色染料组成物，其特征在于，其中该组成份(B)的红色染料选自包括：C.I.Acid Red 52，C.I.Acid Red 249，C.I.Acid Red289，C.I.Direct Violet 106，C.I.Direct Violet 107，C.I.direct red 227，C.I.Reactive Red 24.1，C.I.Reactive Red 24.1的水解结构，Red 31，Red 31的水解结构，Red 180，Red 180的水解结构，Red 23，Red 23的水解结构，Red 3.1，Red 3.1的水解结构，以及C.I.Reactive Red 218的水解结构。
7.如权利要求3所述的黑色染料组成物，其特征在于，其中该组成份(B)的橘色染料是选自包括：C.I.Reactive Orange 13以及如下式(III)染料化合物：
其中
c为1或2；
d为1或2；
e为1、2或3；
X为OH、CH2CH2OH或CH2CH2OSO3H。
8.如权利要求7所述的黑色染料组成物，其特征在于，其中该式(III)染料化合物是如下式(III-1)
染料化合物。
9.一种黑色墨水组成物，其包括：
(A’)含量为1至10重量百分比的如权利要求1所述的双偶氮染料化合物或如权利要求2的黑色染料组成物；
(B’)含量为20至30重量百分比的有机溶剂；以及
(C’)含量为55至70重量百分比的水。
10.如权利要求9所述的黑色墨水组成物，其特征在于，其中有机溶剂组成份选自：由乙二醇、二乙二醇、三甘醇、丙二醇、丁二醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、2-吡咯烷酮、N-甲基-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮及三乙醇胺所组成的群。
11.如权利要求9所述的黑色墨水组成物，其特征在于，其中还包括一组成份(D’)：含量为0.001至5重量百分比的界面活性剂，该界面活性剂为如下式的化合物：
其中n和m的总和为介于0至50的整数。
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