CN1220683A - 水溶性二重氮化合物,水性墨水组合物和着色制品 - Google Patents

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CN1220683A
CN1220683A CN98800395A CN98800395A CN1220683A CN 1220683 A CN1220683 A CN 1220683A CN 98800395 A CN98800395 A CN 98800395A CN 98800395 A CN98800395 A CN 98800395A CN 1220683 A CN1220683 A CN 1220683A
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田部井达
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白崎康夫
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Abstract

由通式(1)表示的二重氮化合物或其盐,其中A表示可被任选取代的亚苯基或亚萘基;R1和R2各自表示氢、烷基、任选取代的苯基等;m为1或2。该化合物在水中高度溶解并能在长期储藏中稳定。含该化合物或其盐的墨水组合物制成的印刷品具有高密度图象和对水的优良牢度。

Description

水溶性二重氮化合物，水性墨水组合物和着色制品
                    本发明的领域本发明涉及水溶性二重氮化合物以及含这类化合物的墨水组合物。
                       现有技术
以喷墨打印器的记录是彩色记录常用的方法之一。对用于喷墨打印器，已经研制出各种喷墨体系。这些体系大都设计成能产生墨水液滴并使之沉积在各种类型的接受材料上(纸、膜、纤维等)。近几年来这类体系迅速发展，由于这类喷墨体系不仅能通过使记录头保持不与接受材料接触，而使打印器安静无声地操作，而且有利于设计能以更高速度操作并能更方便地应用于彩色印刷的更小型打印器，因此期望能在未来得到更广泛的应用。借助喷墨打印器，图象或符号信息在计算机的彩色显示器上的彩色印刷，可由黄、洋红、蓝绿和黑四种颜色的减色混合物表示。为了以可能的最高保真度，再现由CRT显示器等上的由R、G和B颜色组成的加色混合物表示的图象，色彩和亮度是重要的因素。尤其对黑色，暗色调的全深度是最重要的。另外，要求墨水组合物具有优良的长期储藏稳定性，制得印刷图象具有全深度的暗色调以及优良的不褪色性，如耐水性、耐光性等。
尽管已经申请了许多专利，包括日本专利公开昭62-37070(1987)和61-18947(1986)；公开的日本专利申请昭55-151071(1980)、57-36693(1982)和62-156177(1987)；平1-197580(1989)和8-245894(1996)，但是还没有一个能完全满足本领域的要求。
                    本发明要解决的问题
本发明针对黑色水溶性二重氮化合物，该类化合物在水中高度溶解，具有长期储藏稳定性，能制得具有全深度暗色调的图象，对光和水均具有优良的不褪色性。本发明还提供了含这类二重氮化合物的组合物。
                        本发明的描述
本发明人致力于解决上述问题并完成了本发明。
更具体而言，本发明提供了：
(1)一种由以下通式(1)表示的水溶性二重氮化合物或其盐：
Figure A9880039500061
其中，由以下通式(2)或通式(3)表示A：
通式(1)中，R1和R2各自表示氢原子、C1-C4烷基、C2-C4链烷酰基(alkanoyl)或羟基-(C1-C4)烷基、或可以任选取代的苯基、苯甲酰基或苄基；m为1或2；
通式(2)中，R3和R4各自表示氢原子、或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烷酰基氨基、(C1-C4)烷氧基-(C2-C4)链烷酰基氨基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基或酰脲基；
通式(3)中，R5表示氢原子、或C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；n为0或1；
(2)按(1)定义的二重氮化合物的盐，其中，该盐为锂盐、钠盐、钾盐或由通式(4)表示的铵盐：
其中，X1-X4各自表示氢原子、或C1-C4烷基、羟基-(C1-C4)烷基或羟基乙氧基-(C1-C4)烷基；
(3)按(1)或(2)定义的二重氮化合物或其盐，其中，当由通式(2)表示通式(1)中的A时，则m为2；R1和R2表示氢原子；R3表示氢原子、或甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基；R4表示氢原子、或甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、乙酰氨基、丙酰氨基或丁酰氨基；
(4)按(1)或(2)定义的二重氮化合物或其盐，其中，当由通式(2)表示通式(1)中的A时，则m为2；R1表示氢原子；R2表示可以被任选取代的苯基、苯甲酰基或苄基；R3表示氢原子、或甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基；R4表示氢原子、或甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、乙酰氨基、丙酰氨基或丁酰氨基；
(5)按(1)或(2)定义的二重氮化合物或其盐，其中，当由通式(2)表示通式(1)中的A时，则m为2；R1和R2各自表示氢原子；R3表示甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基丙氧基或甲氧基丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基丙氧基或乙氧基丁氧基；R4表示乙酰氨基、丙酰氨基或丁酰氨基；
(6)按(1)或(2)定义的二重氮化合物或其盐，其中，当由通式(2)表示通式(1)中的A时，则m为2；R1表示氢原子；R2表示可被任选取代的苯基、苯甲酰胺基或苄基；R3表示甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、甲氧基丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基丙氧基、乙氧基丁氧基、正丙氧基丙氧基、异丙氧基丁氧基或正丙氧基丁氧基；R4表示乙酰氨基、丙酰氨基或丁酰氨基；(7)按(1)或(2)定义的二重氮化合物或其盐，其中，当由通式(3)表示通式(1)中的A时，则m为2；R1和R2各自表示氢原子；R5表示氢原子；n为1；
(8)按(1)或(2)定义的二重氮化合物或其盐，其中，当由通式(3)表示通式(1)中的A时，则m为2；R1表示氢原子；R2表示可被任选取代的苯基、苯甲酰胺基或苄基；R5表示氢原子；n为1；
(9)含上述(1)-(8)中任一个定义的二重氮化合物或其盐的含水墨水组合物；
(10)用上述(1)-(8)中任一个定义的二重氮化合物或其盐着色的有色制品；和
(11)按(10)定义的有色制品，该制品是通过打印器着色。
除非特别指出，磺基或羧基以游离酸形式表示。
本发明的详细描述
下面将详细地描述本发明。通式(1)中，C1-C4包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等，优选甲基和乙基。C2-C4链烷酰基包括乙酰基、正丙酰基、异丙酰基、羟基乙酰基、2-或3-羟基-正丙酰基、丁酰基等，特别优选乙酰基或正丙酰基。
羟基-(C1-C4)烷基包括羟基甲基、羟基乙基、羟基正丙基、羟基异丙基、羟基正丁基、羟基异丁基、羟基仲丁基、羟基叔丁基等，优选羟基乙基。
C1-C4烷氧基包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等，优选甲氧基和乙氧基。特别优选甲氧基。
(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基包括甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、甲氧基丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基丙氧基、乙氧基丁氧基、正丙氧基丙氧基、异丙氧基丁氧基、正丙氧基丁氧基等，优选甲氧基乙氧基和乙氧基乙氧基。
(C2-C4)链烷酰基氨基包括乙酰氨基、正丙酰氨基、异丙酰氨基、羟基乙酰氨基、2-或3-羟基-正丙酰氨基、丁酰氨基等，特别优选其中的乙酰氨基。
(C1-C4)烷氧基-(C2-C4)链烷酰基氨基包括甲氧基丙酰氨基和乙氧基乙酰氨基，优选甲氧基丙酰氨基。在任选被取代的苯基、苯甲酰基和苄基上的取代基包括C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氨基、酰氨基、羟基、卤素、磺基或羧基。磺基和羧基可以是盐的形式。苯基、苯甲酰基、苄基最好是未被取代的或被磺基或羧基取代。
卤素选自氟、氯、溴和碘。特别优选其中的氯和溴。
本发明由通式(1)表示的化合物的盐是无机或有机阳离子的盐。合适的无机盐是碱金属盐和碱土金属盐。优选使用的无机盐是锂盐和钠盐。合适的有机盐是由通式(4)表示的铵盐：
Figure A9880039500081
其中，X1-X4各自表示氢原子、或C1-C4烷基、羟基-(C1-C4)烷基或羟基乙氧基-(C1-C4)烷基。
C1-C4烷基的例子为上述定义的那些。羟基-(C1-C4)烷基的例子是羟基甲基、羟基乙基、3-羟基丙基、2-羟基丙基、4-羟基丁基、3-羟基丁基、2-羟基丁基等。羟基乙氧基-(C1-C4)烷基的例子是羟基乙氧基甲基、2-羟基乙氧基乙基、3-羟基乙氧基丙基、2-羟基乙氧基丙基、4-羟基乙氧基丁基、3-羟基乙氧基丁基、2-羟基乙氧基丁基等。
由通式(4)表示的铵盐的例子列于表1。
                                               表1
                                              通式(4)
  化合物    X1        X2         X3        X4
   4-1     H -C2H4OH -C2H4OH -C2H4OH
   4-2    CH3 -C2H4OH -C2H4OH -C2H4OH
   4-3     H -CH2CH(OH)CH3 -CH2CH(OH)CH3 -CH2CH(OH)CH3
   4-4    CH3 -CH2CH(OH)CH3 -CH2CH(OH)CH3 -CH2CH(OH)CH3
   4-5     H -C2H4OH         H -C2H4OH
   4-6    CH3 -C2H4OH         H -C2H4OH
   4-7     H -CH2CH(OH)CH3         H -CH2CH(OH)CH3
   4-8    CH3 -CH2CH(OH)CH3         H -CH2CH(OH)CH3
   4-9    CH3 -C2H4OH        CH3 -C2H4OH
   4-10    CH3 -CH2CH(OH)CH3        CH3 -CH2CH(OH)CH3
由通式(1)表示的二重氮化合物可通过已知的方法制备。作为一个实例，将通式(5)的化合物进行重氮化，随后与通式(6)或通式(7)表示的化合物进行偶合反应制得由通式(8)或通式(9)表示的单偶氮化合物，
通式(5)化合物如下：
Figure A9880039500091
其中Z表示如氢原子或可在苯环的任一位置可被取代的C1-C4烷基；m为1或2；SO3H基团可以盐的形式使用，通式(6)化合物如下：
通式(7)的化合物如下：
Figure A9880039500101
其中R3、R4、R5和n按照上面定义，
通式(8)化合物如下：
Figure A9880039500102
通式(9)的化合物如下：其中R3、R4、R5、m和n按照上面的定义。优选在含水介质中，一般在0-60℃，优选5-30℃，pH值一般为2-12，优选3-8下进行该偶合反应。然后，将通式(8)或(9)的单偶氮化合物进行重氮化反应，随后与通式(10)表示的化合物进行偶合反应，获得通式(11)或通式(12)表示的二重氮化合物，
通式(10)化合物如下：
Figure A9880039500111
其中R1和R2按照上面的定义，
通式(11)化合物如下：
通式(12)化合物如下：
Figure A9880039500113
其中，R1、R2、R3、R4、R5、m和n按照上面的定义。优选在7-12pH值，更优选在8-10下进行该偶合反应。
采用已知的方法，水解通式(11)或(12)的化合物，可以制备通式(1)的化合物。通过加热在含水碱性介质中的原料有利于进行水解。例如，通过加入氢氧化钠或氢氧化钾，可将通式(11)化合物的溶液的pH值调至10或更高，溶液将该溶液一般加热至20-150℃，优选30-100℃。加热结束时，反应溶液pH值保持在10-12，制得由通式(13)表示的黑色二重氮化合物：
Figure A9880039500121
其中R1、R2、R3、R4、R5、m和n按照上面的定义。
还可以按照与通式(11)的化合物的同样方式，水解通式(12)的化合物，获得由通式(14)表示的黑色二重氮化合物：
Figure A9880039500122
其中R1、R2、R3、R4、R5、m和n按照上面的定义。根据常规的方法，使相应的羟基氨基磺酸与苯磺酰卤衍生物，优选苯磺酰氯衍生物反应，可以获得通式(5)的化合物。
本发明通式(1)的二重氮化合物或其盐(除非另外指出，以后二重氮化合物和其盐简称为“二重氮化合物”)水解反应后，通过加入无机酸，可以游离酸形式分离。用水或酸性水洗涤，可以从中除去产生的无机盐。然后，借助氢氧化物和/或碳酸盐如LiOH、Li2CO3、NaOH、Na2CO3或K2CO3，或由上述通式(4)表示的胺，在含水介质中中和按上所述方式获得的低盐含量的游离酸形式的染料，获得相应的盐溶液。提到的优选的胺是氨、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基-N-乙醇胺、N-甲基-N,N-二乙醇胺、2-(2-羟基乙氧基)-乙胺、二-2-(2-羟基乙氧基)-乙胺、三-2-(2-羟基乙氧基)乙胺等。
当通式(1)的二重氮化合物表示为B-N=N-A-N=N-C时，由字母“A”、“B”和“C”表示的基团列于表2-表58。表2
Figure A9880039500131
表3
Figure A9880039500141
表4表5
Figure A9880039500161
表6表7
Figure A9880039500181
表8表9
Figure A9880039500201
表10
Figure A9880039500211
表11
Figure A9880039500221
表12表13
Figure A9880039500241
表14
Figure A9880039500251
表15表16
Figure A9880039500271
表17
Figure A9880039500281
表18
Figure A9880039500291
表19
Figure A9880039500301
表20
Figure A9880039500311
表21
Figure A9880039500321
表22
Figure A9880039500331
表23
Figure A9880039500341
表24
Figure A9880039500351
表25
Figure A9880039500361
表26
Figure A9880039500371
表27
Figure A9880039500381
表28
Figure A9880039500391
表29表30表31
Figure A9880039500421
表32
Figure A9880039500431
表33
Figure A9880039500441
表34表35
Figure A9880039500461
表36表37
Figure A9880039500481
表38
Figure A9880039500491
表39表40表41
Figure A9880039500521
表42
Figure A9880039500531
表43
Figure A9880039500541
表44
Figure A9880039500551
表45表46表47
Figure A9880039500581
表48
Figure A9880039500591
表49表50表51
Figure A9880039500621
表52
Figure A9880039500631
表53表54
Figure A9880039500651
表55
Figure A9880039500661
表56
Figure A9880039500671
表57
Figure A9880039500681
表58
Figure A9880039500691
通式(1)化合物的优选实施方案为：
(1)其中的盐为选自锂盐、钠盐、钾盐或通式(4)的铵盐：
Figure A9880039500701
其中，X1-X4各自表示氢原子、或C1-C4烷基、羟基-(C1-C4)烷基或羟基乙氧基-(C1-C4)烷基。其它优选的实施方案如下：
(2)二重氮化合物或其盐，其中，当由通式(2)表示通式(1)中的A时，则m为2；R1和R2表示氢原子；R3表示氢原子、或甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基；R4表示氢原子、或甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、乙酰氨基、丙酰氨基或丁酰氨基；
(3)二重氮化合物或其盐，其中，当由通式(2)表示通式(1)中的A时，则m为2；R1表示氢原子；R2表示可被任选取代的苯基、苯甲酰基或苄基；R3表示氢原子、或甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基；R4表示氢原子、或甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、乙酰氨基、丙酰氨基或丁酰氨基；
(4)二重氮化合物或其盐，其中，当由通式(2)表示通式(1)中的A时，则m为2；R1和R2表示氢原子；R3表示甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、甲氧基丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基丙氧基或乙氧基丁氧基；R4表示乙酰氨基、丙酰氨基或丁酰氨基；
(5)二重氮化合物或其盐，其中，当由通式(2)表示通式(1)中的A时，则m为2；R1表示氢原子；R2表示可被任选取代的苯基、苯甲酰基或苄基；R3表示甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、甲氧基丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基丙氧基、正丙氧基丙氧基、异丙氧基丁氧基、正丙氧基丁氧基或乙氧基丁氧基；R4表示乙酰氨基、丙酰氨基或丁酰氨基；
(6)二重氮化合物或其盐，其中，当由通式(3)表示通式(1)中的A时，则m为2；R1表示氢原子；R2表示氢原子；R5表示氢原子；n为1；
(7)二重氮化合物或其盐，其中，当由通式(3)表示通式(1)中的A时，则m为2；R1表示氢原子；R2表示可被任选取代的苯基、苯甲酰基或苄基；R5表示氢原子；n为1。
通式(1)的二重氮化合物适用于天然和合成纤维的混合纱织物的染色。这些染料还特别适用于制备书写墨水和记录液。
含本发明通式(1)的二重氮化合物的反应溶液可以直接用于制备记录墨水组合物。也可以从反应溶液中分离二重氮化合物，通过例如喷雾干燥法干燥，加工成墨水组合物。作为成品，该记录墨水组合物含有本发明通式(1)的二重氮化合物，其含量约为在水溶液中0.1-20％(重量)，优选约1-10％(重量)，更优选约2-8％(重量)。本发明的墨水组合物还可含有0-30％(重量)的水溶性有机溶剂和0-5％(重量)的墨水制剂。
通过将通式(1)的二重氮化合物溶解于水中或含水溶剂(水与水溶性有机溶剂的混合物)中，可以制备本发明的含水墨水组合物。当这些含水墨水组合物用于喷墨打印器时，优选具有低无机物(如金属阳离子的氯化物或硫酸盐)含量的二重氮化合物。该含量为1％或更小的合适数量。这些化合物经过常用的脱盐方法，如采用反渗透膜，可以制备具有低无机物含量的二重氮化合物。
提到的水溶性有机溶剂是：C1-C4的链烷醇，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇等；酰胺类，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等；内酰胺类，如ε-己内酰胺、2-吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷-2-酮等、环状脲，如1,3-二甲基咪唑烷-2-酮、1,3-二甲基六氢嘧啶并-2-酮等；酮类，如丙酮、甲基乙基酮、2-甲基-2-羟基戊烷-4-酮等；环醚类，酮醇、四氢呋喃、二噁烷等，有C2-C6亚烷基单元的单体、低聚或聚合的亚烷基乙二醇或硫甘醇，如乙二醇、1,2-丙二醇或1,3-丙二醇、1,2-丁二醇或1,4-丁二醇、1,6-己二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、二丙二醇、、硫二甘醇、聚乙二醇、聚丙二醇等；多醇(三醇)类，如甘油、己烷-1,2,6-三醇等；多元醇的C1-C4烷基醚，如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、三甘醇单甲醚、三甘醇单乙醚等；以及γ-丁内酯或二甲基亚砜。
适用于本发明组合物的水溶性有机溶剂优选N-甲基吡咯烷-2-酮、单、二或三甘醇、二丙二醇和二甲基亚砜。特别优选N-甲基吡咯烷-2-酮、二甘醇和二甲基亚砜。
提到的墨水制剂有防腐-抗菌剂、pH调节剂、螯合剂、防锈剂、水溶性UV吸收剂、水溶性高分子化合物、染料溶解剂、表面活性剂等。
防腐-抗菌剂的例子有无水乙酸苏打、山梨酸苏打、1-氧化吡啶-2-硫醇钠(sodium 2-pyridinethiol-1-oxide)、苯甲酸钠、五氯苯酚钠、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮等。
pH调节剂可以是能与墨水混合，将墨水pH控制在8.0-11.0范围内，并且没有任何不利作用的任何物质。pH调节剂的例子有：链烷醇胺，如二乙醇胺、三乙醇胺等；碱金属氢氧化物，如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等；氢氧化铵；碱金属碳酸盐，如碳酸理、碳酸钠、碳酸钾等。
提到的螯合剂有：乙二胺四乙酸钠、次氮基三乙酸钠、(羟基乙基乙二胺-三乙酸)钠、二亚乙基三胺五乙酸钠、尿嘧啶二乙酸钠等。
提到的防锈剂有：酸性亚硫酸盐、硫代硫酸钠、硫代甘醇酸铵、亚硝酸二异丙基铵、四硝酸季戊四醇、亚硝酸二环己基铵等。
水溶性UV吸收剂的例子有：磺化二苯酮、磺化苯并三唑等。水溶性高分子化合物的例子有：聚乙烯醇、纤维素衍生物、聚胺、聚亚胺等。
染料溶解剂的例子有：脲、ε-己内酰胺、碳酸亚乙酯等。
表面活性剂例子有已知的阴离子、阳离子或非离子表面活性剂。
本发明的着色制品是用本发明的化合物着色的那些产品。可以着色的材料包括但不限于纸、纤维、织物(纤维素、尼龙、羊毛等)、皮革和滤色片的基材。提到的着色方法有浸渍染色、织物印刷或丝网印刷、或用喷墨打印器印刷。其中优选用喷墨打印器印刷。
含一种或多种通式(1)表示的化合物的记录液特别适用于印刷、复印、记号、书写、绘图、打印记或记录方法，特别是喷墨印刷方法。当采用上述方法时，可获得具有明显全深度暗色和优良的耐水、耐光和耐摩擦性能的高质量黑色印刷材料。本发明通式(1)的二重氮化合物，与已知的染料相比，特别在施用到喷墨印刷的特种纸上时，显示改善了耐光性(对光的颜色牢度)。
本发明的墨水组合物可以储藏，不会出现由于沉淀产生的分离。另外，本发明的墨水组合物可以用于喷墨打印器，不会堵塞喷雾器的喷嘴。本发明的墨水组合物可以保留在喷墨打印器中，在稳定循环相当长时间或在喷墨打印器间歇性操作下，对物理性能没有任何不利作用。
                       实施例
由下列实施例更详细地描述本发明。除非指出，在此使用的“份”和“％”以重量为基准。
                       实施例1
将90.1份式(15)的化合物溶解在700份弱酸性水中。然后，使制得的溶液的温度保持在5-10℃，加入79.4份35％的盐酸和13.8份亚硝酸钠，进行重氮化。
Figure A9880039500731
然后，在10-20℃下，耗时2小时，将获得的式(15)的二重氮悬浮物滴加到350份水中的36.3份3’-氨基-4’-甲氧基N-乙酰苯胺中。滴加期间，通过加入碳酸钠，使该偶合溶液pH保持在6.5-7.5。滴加完毕，在10-25℃，pH为6.5-7.5下搅拌该反应混合物过夜，以完成偶合反应。之后，反应混合物加热至70℃，用35％盐酸将其pH调节至3.5-4.0，然后过滤分离并干燥，获得108.7份式(16)的化合物。
Figure A9880039500732
                        实施例2
将35.2份实施例1中获得的式(16)的化合物溶解在350份水中。在制得的溶液中加入4.4份亚硝酸钠。在15-20℃将获得的溶液滴加到50份4.5％盐酸中，使其重氮化。然后，在15至25℃的温度将获得的式(16)的二重氮悬浮物滴加到含12.8份7-氨基-1-羟基萘-3-磺酸(以后称作“γ酸”)的碱性水溶液中。滴加期间，用碳酸钠使该偶合溶液pH保持在8.5-9.5。滴加完毕，该反应混合物在15-25℃，pH为8.5-9.5下再搅拌3小时，以完成偶合反应。之后，加入氯化钠使该反应混合物盐析，并通过过滤分离，获得式(17)的化合物。
Figure A9880039500741
                     实施例3
在实施例2中获得的全部的式(17)化合物溶解在350份水中，加热至85℃。加热后，用氢氧化钠将该反应溶液的pH调节至11，然后在80-85℃，pH为10.6-11.2下保持3小时。之后，调节该溶液的pH至约9.0，通过加入氯化钠使该溶液盐析，并通过过滤分离，获得32.2份黑色二重氮染料(化合物编号1152)。该染料在水中的吸收光谱λmax=590nm。
Figure A9880039500742
                     实施例4
在与实施例2和3中使用的同样条件下进行偶合和水解，不同之处是，用13.4份7-甲基氨基-1-羟基萘-3-磺酸代替γ酸，获得32.8份式(19)的黑色二重氮染料(化合物编号1153)。该染料在水中的吸收光谱λmax=572nm。
Figure A9880039500743
                    实施例5在与实施例2和3中使用的同样条件下进行偶合和水解，不同之处是，用19.0份7-(4-羧基苯基)氨基-1-羟基萘-3-磺酸代替γ酸，获得37.3份式(20)的黑色二重氮染料(化合物编号1158)。该染料在水中的吸收光谱λmax=571nm。
Figure A9880039500751
                       实施例6
在与实施例2和3中使用的同样条件下进行偶合和水解，不同之处是，用16.7份6-苯基氨基-1-羟基萘-3-磺酸代替γ酸，获得35.4份式(21)的黑色二重氮染料(化合物编号1171)。该染料在水中的吸收光谱λmax=576nm。
Figure A9880039500752
实施例7
在与实施例1中使用的同样条件下进行偶合，不同之处是，用42.6份3’-氨基-4’-(2-甲氧基)乙氧基N-乙酰苯胺代替3’-氨基-4’-甲氧基N-乙酰苯胺，获得107.8份式(22)的化合物。
Figure A9880039500753
                      实施例8
将37.2份实施例7中获得的式(22)的化合物溶解在350份水中。在制得的溶液中加入4.4份亚硝酸钠。在15-20℃将获得的溶液滴加到50份4.5％盐酸中，使其重氮化。然后，在15-25℃将获得的式(22)的二重氮悬浮物滴加到含12.8份γ酸的碱性水溶液中。滴加期间，用碳酸钠使该偶合溶液pH保持在8.5-9.5。滴加完毕，该反应混合物在15-25℃,pH为8.5-9.5下再搅拌3小时，以完成偶合反应。之后，加入氯化钠使该反应混合物盐析，并通过过滤分离，获得式(23)的化合物。
Figure A9880039500761
                         实施例9
采用与实施例3相同的步骤，使实施例8中获得的式(23)化合物反应、盐析并通过过滤分离，获得34.1份式(24)的黑色二重氮染料(化合物编号1204)。该染料在水中的吸收光谱λmax=582nm。
Figure A9880039500762
                          实施例10
在与实施例7和8中使用的同样条件下进行偶合和水解，不同之处是，用20.9份7-(2-磺苯基)氨基-1-羟基萘-3-磺酸代替γ酸，获得40.7份式(25)的黑色二重氮染料(化合物编号1209)。该染料在水中的吸收光谱λmax=588nm。
Figure A9880039500771
                      实施例11
在5-10℃，在实施例1中获得的式(15)的二重氮悬浮物中滴加200份含26.1份2-甲氧基-5-甲基苯胺的水溶液。滴加期间，通过加入碳酸钠，使该偶合溶液pH保持在3.0-3.5。滴加完毕，在10-25℃,pH为3.0-3.5下搅拌该反应混合物过夜，以完成偶合反应。之后，反应混合物加热至70℃，用35％盐酸将其pH调节至约1.0，然后过滤分离并干燥，获得101.7份式(26)的化合物。
Figure A9880039500772
                        实施例12
按照与实施例2和3中所述的同样方式，使32.9份实施例11中获得的式(26)的化合物反应、盐析、并通过过滤分离，获得30.4份式(27)的黑色二重氮染料(化合物编号1128)。该染料在水中的吸收光谱λmax=579nm。
Figure A9880039500773
                        实施例13
在5-10℃，在实施例1中获得的式(15)的二重氮悬浮物中滴加300份含42.5份1-萘基胺-7-磺酸的水溶液。滴加完毕，用乙酸钠，使该偶合溶液pH保持在3.8-4.2。然后在10-15℃,pH为4.0-4.5下搅拌该反应混合物过夜，以完成偶合反应。之后，反应混合物用35％盐酸酸化，使pH达到约1.0，过滤分离并干燥，获得115.8份式(28)的化合物。
Figure A9880039500781
                         实施例14
按照与实施例2和3中所述的同样方式，使37.5份实施例13中获得的式(28)的化合物反应、盐析、并通过过滤分离，获得34.0份式(29)的黑色二重氮染料(化合物编号2059)。该染料在水中的吸收光谱λmax=604nm。
Figure A9880039500782
                          实施例15
(A)制备墨水组合物
制备具有下列组成的液体，并且使之通过0.45微米的膜滤器，获得可用于喷墨应用的含水墨水组合物。
               组成
上述任一实施例中获得的二重氮化合物    3.0份
(使用脱盐后的化合物)
水                                    67.0份
乙二醇                                5.0份
甘油                                  5.0份
N-甲基吡咯烷酮                        7.0份
脲                                    10.0份
IPA                                   3.0份
(B)喷墨印刷
使用喷墨打印器(商品名：NOVAJETⅢ，由ENCAD Co.制造)，在普通纸(Canon打印器纸A4(TLB5A4S))、特种纸A(有色BJ纸LC101，由Canon Co．生产)、和特种纸B(涂布纸STX73A4，由SHARP Co．生产，用于以喷墨打印器制得有色图象的特种纸)这三种纸上进行喷墨印刷。然后试验印刷后纸的印刷图象的耐光性和耐水性，以及颜色表现性能。
(C)印刷图象的耐光性试验
使用碳弧褪色仪(Suga Shikenki Co．制造)，用光照射印刷图象20小时。根据JISL-0841标定的蓝色标度，评价等级。
(D)印刷图象的耐水性试验
将试验样品浸入在一个烧杯内的水中2分钟，同时缓慢搅拌。干燥该样品后，用肉眼与未经试验的样品比较，评价印刷图象的颜色的褪色。
颜色褪色
○：略微褪色
：近一半褪色
×：大量褪色
(E)颜色表现性能
通过肉眼检测，评价对不同光源，印刷图象的色彩变化。
色彩变化和暗色
○：很少
：中等
×：很大
比较例1、2和3
通过比较例，试验在喷墨打印器中用作或提出作为黑色染料的3类常用染料。
(1)比较例1
按照与上述(A)和(B)部分相同的方式，使用C.I.Food Black2，制备墨水组合物，并将其应用于喷墨打印。
(2)比较例2
按照与上述(A)和(B)部分相同的方式，使用Canon Black BC-20，制备墨水组合物，并将其应用于喷墨打印。
(3)比较例3
按照与上述(A)和(B)部分相同的方式，使用EPSON Black MJIC4C，制备墨水组合物，并将其应用于喷墨打印。
评价试验结果列于表59
                                           表59
  化合物            耐光性(等级)              耐水性  颜色表现性能
  普通纸  特种纸A  特种纸B 普通纸 特种纸A 特种纸B
   1152     5      5     5 ×～ ○
   1153     5      4    4-5 × ○ × ～○
   1158     5      5     5 × ○ × ○
   1171     4      4     4 ×～ ○ ～○
   1204     4      4     4 ～○ ○ ○ ×～
   1209     4      4     4 ×～ ○ × ×
   1128    4-5     4-5     5 ○ ○ ○
   2059     4     4-5     5 ×～ ○
 比较例1     5     3-4     5 × ○ ×
 比较例2    4-5      2    4-5 ○ ○ ○ ×
 比较例3     3      2     4 × ○ × ×
表59明显指出，包含本发明化合物的墨水组合物不仅显示等同于或优于现有技术领域的黑色染料(比较例)的颜色表现性能，而且具有优良的耐光性。特别是这些墨水组合物在施用到用于喷墨印刷的特种纸A时，显示极好的耐光性。另外，还发现由于该化合物的高度水溶性，该记录液具有优良的储藏稳定性和喷射稳定性。
                            本发明效果
含本发明的二重氮化合物或其盐的记录液适用于喷墨印刷或书写工具。这些记录墨水能在普通纸和用于喷墨印刷的特种纸上，以全深度暗色再现印刷图象。另外，本发明的记录液体显示具有优良的颜色表现性能，具有高的耐光性和储藏稳定性。

Claims (11)

1．由通式(1)表示的水溶性二重氮化合物或其盐：
Figure A9880039500021
其中，R1和R2各自表示氢原子、C1-C4烷基、C2-C4链烷酰基或羟基-(C1-C4)烷基、或可以任选取代的苯基、苯甲酰基或苄基；
A由通式(2)表示：
Figure A9880039500022
其中，R3和R4各自表示氢原子、或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烷酰基氨基、(C1-C4)烷氧基-(C2-C4)链烷酰基氨基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基或脲基；
A或由通式(3)表示：
Figure A9880039500023
其中，R5表示氢原子、或C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；n为0或1；
和m为1或2。
2．如权利要求1所述的二重氮化合物的盐，其特征在于所述的盐是锂盐、钠盐、钾盐或由通式(4)表示的铵盐：
Figure A9880039500031
其中，X1-X4各自表示氢原子、或C1-C4烷基、羟基-(C1-C4)烷基或羟基乙氧基-(C1-C4)烷基。
3．如权利要求1或2所述的二重氮化合物或其盐，其特征在于所述的二重氮化合物为通式(1)的化合物，该通式在由通式(2)表示其中的A时，则m为2；R1和R2表示氢原子；R3表示氢原子、或甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基；R4表示氢原子、或甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、乙酰氨基、丙酰氨基或丁酰氨基。
4．如权利要求1或2所述的二重氮化合物或其盐，其特征在于所述的二重氮化合物为通式(1)的化合物，该通式在由通式(2)表示其中的A时，则m为2；R1表示氢原子；R2表示可以被任选取代的苯基、苯甲酰基或苄基；R3表示氢原子、或甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基；R4表示氢原子、或甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、乙酰氨基、丙酰氨基或丁酰氨基。
5．如权利要求1或2所述的二重氮化合物或其盐，其特征在于所述的二重氮化合物为通式(1)的化合物，该通式在由通式(2)表示其中的A时，则m为2；R1和R2各自表示氢原子；R3表示甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、甲氧基丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基丙氧基或乙氧基丁氧基；R4表示乙酰氨基、丙酰氨基或丁酰氨基。
6．如权利要求1或2所述的二重氮化合物或其盐，其特征在于所述的二重氮化合物为通式(1)的化合物，该通式在由通式(2)表示其中的A时，则m为2；R1表示氢原子；R2表示可被任选取代的苯基、苯甲酰基或苄基；R3表示甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、甲氧基丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基丙氧基、正丙氧基丙氧基、异丙氧基丁氧基、正丙氧基丁氧基、乙氧基丁氧基、R4表示乙酰氨基、丙酰氨基或丁酰氨基。
7．如权利要求1或2所述的二重氮化合物或其盐，其特征在于所述的二重氮化合物为通式(1)的化合物，该通式在由通式(3)表示其中的A时，则m为2；R1和R2各自表示氢原子；R5表示氢原子；n为1。
8．如权利要求1或2所述的二重氮化合物或其盐，其特征在于所述的二重氮化合物为通式(1)的化合物，该通式在由通式(3)表示其中的A时，则m为2；R1表示氢原子；R2表示可被任选取代的苯基、苯甲酰基或苄基；R5表示氢原子；n为1。
9．含水墨水组合物，该组合物包括如权利要求1-8中任一权利要求所述的二重氮化合物或其盐。
10．用权利要求1-8中任一权利要求所述的二重氮化合物或其盐着色的着色制品。
11．如权利要求10所述的着色制品，其特征在于该制品通过打印器着色。
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