CN1823140A - 双偶氮化合物及使用该化合物的油墨组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供当作喷墨用记录液使用于普通纸与加工光泽纸时，呈现鲜明的黄色，且记录物的耐光、耐气体及耐湿坚牢度均优越的油墨组合物。通过采用含有下式(1)所示的双偶氮化合物的喷墨用油墨组合物进行喷墨印刷，便可获得具优越耐光、耐气体及耐湿坚牢度的鲜明黄色着色体(式(1)中，X表示特定的二胺残基；Y1、Y2表示经磺酸基和/或羧基所取代的烷胺基、经磺酸基和/或羧基所取代的苯氧基、或经磺酸基和/或羧基所取代的苯胺基) 。
Description
技术领域
本发明涉及记录液、水性黄色油墨组合物及喷墨记录方法，以及新颖双偶氮化合物。
背景技术
利用喷墨印刷机的记录方法虽已开发出油墨的各种喷出方式，但是均属于产生油墨的小滴，并使其附着于各种被记录材料(纸、薄膜、布帛等)上而进行记录的方法。利用喷墨印刷机的记录方法，因为记录头与被记录材料间并无接触，因此不致发生机械声音，且具有印刷机容易小型化、高速化、彩色化的优点，故而近年正急速普及，今后亦期待大幅扩展。为了将计算机彩色显示器上的图像或文字信息利用喷墨印刷机进行彩色记录，一般采用黄(Y)、洋红(M)、青(C)、黑(K)的四色油墨减法混色进行显现。为了将阴极射线管显示器等利用红(R)、绿(G)、蓝(B)的加法混色图像以减法混色图像尽可能忠实的重现，所使用色素、其中尤其是Y、M、C各油墨中使用的色素，希望具有尽可能接近Y、M、C各自的标准的色相且鲜明。此外，对于油墨组合物，要求长期保存安定，印刷后的图像浓度高，且耐水性、耐光性及耐气体性等坚牢度均优越。
喷墨印刷机的用途已从办公自动化用小型印刷机拓展至产业用大型印刷机，而耐水性与耐光性等坚牢度亦要求高于目前的程度。有关耐水性，虽有利用将多孔氧化硅、阳离子系聚合物、氧化铝溶胶或特殊陶瓷等可吸附油墨中色素的无机微粒，与聚乙烯醇(PVA，PolyvinylAlcohol)树脂等一起涂覆于纸的表面而获大幅改善，但是，针对照片等印刷物保管时，对耐湿性的提升等方面则要求更加提升品质。此外，针对耐光性，大幅改良的技术尚未确立，特别对Y、M、C、K四原色中的黄色色素，尚无兼具鲜明色相、高耐光坚牢度、高耐湿坚牢度的色素，所以有关此方面的改良便成为重要的课题。
再者，最近随数字相机的普及，在家庭中将图像当作照片进行印刷的机会将增加。保管此种照片时生成的空气中的氧化性气体导致照片图像质量变色的问题将无法忽视。有关黄色的记录液截至目前为止，对光的图像退变色(耐光坚牢度)、对水或湿度的图像渗色(耐水、湿润坚牢度)已成为技术性课题，且已提出数种解决方案。
例如在专利文献1至5中虽记载类似本发明双偶氮化合物构造的化合物，但是截至目前为止，均尚未提供当作喷墨记录用而记录于普通纸与加工光泽纸时，呈现鲜明色相，且该记录物的耐光、耐气体及耐湿坚牢度优越的黄色色素。
专利文献1：日本特开平4-252270号公报
专利文献2：日本特开平8-325493号公报
专利文献3：日本特开平10-279858号公报
专利文献4：日本特开2000-144003号公报
专利文献5：日本特公昭55-11708号公报
发明内容
发明欲解决的问题
本发明的目的在于提供作为喷墨记录用、书写用具记录于普通纸与加工光泽纸时，可提供具有鲜明色相，且耐光、耐气体及耐湿坚牢度优越的记录物的油墨组合物，以及提供适于调制此种油墨组合物的色素。
本发明者等为解决上述问题经深入钻研，结果发现含有具特定构造的双偶氮化合物的油墨组合物，可解决上述问题，遂完成本发明。
即，本发明涉及：
(1)游离酸形式的下式(1)所示的双偶氮化合物，
{式(1)中，X表示式(2)
，式(2)中的Z表示依情况可经1个C1至C3烷基取代的C1至C6亚烷基；R1、R2各自独立地表示氢或C1至C3烷基。Y1、Y2表示经磺酸基和/或羧基所取代的烷胺基、经磺酸基和/或羧基所取代的苯氧基、或经磺酸基和/或羧基所取代的苯胺基}。
(2)如(1)所述的双偶氮化合物，其中，式(1)的X为由NHC2H4NH、NHC3H6NH、NHCH(CH3)CH2NH、NHC2H4N(CH3)、NHC3H6N(CH3)、NHC(CH3)2CH2NH、NHC2H4N(C2H5)、N(CH3)C2H4N(CH3)及NHC3H6N(C3H7)所构成组中选择的1种。
(3)如(1)或(2)所述的双偶氮化合物，其中，式(1)的X为NHC2H4NH。
(4)如(1)至(3)中任一项所述的双偶氮化合物，其中，式(1)的Y1、Y2为NHC2H4SO3H。
(5)游离酸形式的下式(4)所示的双偶氮化合物，
(6)记录液，含有水性媒质及(1)至(5)中任一项所述双偶氮化合物的至少1种。
(7)油墨组合物，由(6)所述的记录液所构成。
(8)喷墨用油墨组合物，由(6)所述的记录液所构成。
(9)喷墨记录方法，根据记录信号而喷出油墨滴，并于被记录材上进行记录，其特征为，使用(8)所述的喷墨用油墨组合物作为油墨。
(1O)如(9)所述的喷墨记录方法，其中，被记录材为信息传递用片材。
(11)喷墨印刷机，具备填充有(8)所述喷墨用油墨组合物的容器。
(12)着色体，通过(11)所述的喷墨印刷机进行了着色。
发明的效果
上式(1)的本发明双偶氮化合物具有水溶解性极优越，其水溶液储存稳定性佳，且对油墨组合物制造过程中的膜滤器的过滤性良好的诸特征。此外，使用此双偶氮化合物的本发明油墨组合物，在经长期保存后无结晶析出、物性变化、颜色变化等情况发生，贮藏稳定性良好。而且，使用本发明的油墨组合物作为喷墨记录用黄色油墨的印刷物，具有优越的耐光性、耐臭氧性及耐湿性，可进行优越的喷墨记录。因此，本发明的油墨组合物作为喷墨记录用黄色油墨极其有用。
实施发明的最佳方式
本发明的双偶氮化合物(色素)为游离酸形式，且以下述通式(1)表示。
{式(1)中，X表示
，式(2)中的Z表示依情况可经1个C1至C3烷基取代的C1至C6亚烷基；R1、R2各自独立地表示氢或C1至C3烷基。Y1、Y2表示经磺酸基和/或羧基所取代的烷胺基、经磺酸基和/或羧基所取代的苯氧基、或经磺酸基和/或羧基所取代的苯胺基。
式(1)中X的具体例，可举例如：NHC2H4NH、NHC3H6NH、NHCH(CH3)CH2NH、NHC2H4N(CH3)、NHC3H6N(CH3)、NHC(CH3)2CH2NH、NHC2H4N(C2H5)、N(CH3)C2H4N(CH3)、NHC3H6N(C3H7)、NHC3H6NH、NHC4H8NH、NHC5H10NH、NH(CH2)3C2H4CH2NH、NHC3H6NH2、NHCH2C3H6CH2NH等。特别优选NHC2H4NH。
式(1)中的Y1、Y2的具体例可举例如：NHC2H4SO3H、NHCH2COOH、NHC2H4COOH、N(CH2COOH)2、
等。特别优选Y1、Y2均为NHC2H4SO3H的情况。
式(1)所示化合物例如依下述方式制造。使下式(A)所示的单偶氮化合物与氰尿酰氯进行缩合(第1次缩合)，而获得式(B)所示化合物。其次，使式(B)的化合物与式(C1)和/或式(C2)所示的胺类进行缩合(第2次缩合)，而获得式(D1)和/或式(D2)所示化合物。其次，使式(D1)和/或式(D2)所示化合物与式(E)所示化合物进行缩合(第3次缩合)，而获得目标物上式(1)所示化合物。此外，下式(C1)、(C2)、(D1)、(D2)及(E)中Y1、Y2及X表示上式(1)中相同的定义，磺酸基以游离形式表示。
上述中，第1次缩合优选在0至10℃、pH1至7的条件下实施，第2次缩合优选在20至70℃、pH3至9的条件下实施，第3次缩合优选在80至95℃、pH4至10的条件下实施，在此反应中通常将水当作反应媒质使用。
式(1)化合物(色素)的具体例如下表1所示。但本发明化合物例并不仅限于这些。另外，磺酸基及羧基以游离酸形式表示。
表1
| No. | X | Y1 | Y2 |
| 1 | NHC2H4NH | NHC2H4SO3H | NHC2H4SO3H |
| 2 | NHC2H4NH | NHCH2COOH | NHCH2COOH |
| 3 | NHC2H4NH | N(CH2COOH)2 | N(CH2COOH)2 |
| 4 | NHC3H6NH | NHC2H4SO3H | NHC2H4SO3H |
| 5 | NHC3H6NH | NHCH2COOH | N(CH2COOH)2 |
| 6 | NHCH(CH3)CH2NH | NHC2H4SO3H | NHC2H4SO3H |
| 7 | NHC2H4N(CH3) | NHC2H4SO3H | NHC2H4SO3H |
| 8 | NHC3H6N(CH3) | NHCH2COOH | NHCH2COOH |
| 9 | NHC(CH3)2CH2NH | NHC2H4SO3H | NHC2H4SO3H |
| 10 | NHC2H4N(C2H5) | NHC2H4SO3H | NHC2H4SO3H |
| 11 | N(CH3)C2H4N(CH3) | NHCH2COOH | NHCH2COOH |
| 12 | NHC3H6N(C3H7) | NHC2H4SO3H | NHC2H4SO3H |
| 13 | NHC4H8NH | NHC2H4SO3H | NHC2H4SO3H |
| 14 | NHC5H10NH | N(CH2COOH)2 | N(CH2COOH)2 |
| 15 | NH(CH2)3CH(CH3)CH2NH | NHCH2COOH | NHCH2COOH |
| 16 | NHCH2C(CH3)2CH2NH | NHCH2COOH | NHCH2COOH |
| 17 | NHC6H12NH | NHC2H4SO3H | NHC2H4SO3H |
| 18 | NHC3H6N(C3H7) | NHC2H4SO3H | NHCH2COOH |
表1(续)
本发明的上述化合物可以以游离酸形式、或其盐类的形式使用。其盐可使用碱金属盐、或下式(3)所示的烷胺盐、烷醇胺盐或铵盐等。
(式(3)中，Z1、Z2、Z3及Z4各自独立地表示氢原子、烷基、羟烷基或羟基烷氧基烷基。)
优选的盐可举例如：钠盐、钾盐、锂盐等碱金属盐；单乙醇胺盐、二乙醇胺盐、三乙醇胺盐、单异丙醇胺盐、二异丙醇胺盐、三异丙醇胺盐等烷醇胺盐及铵盐；另外，作为盐的制作方法，例如可在上述所获得化合物的反应液中添加食盐，经盐析、过滤而得到钠盐湿滤饼，将此湿滤饼再度溶解于水中后，添加盐酸将pH调整为1至2，并将所获得的结晶过滤，由此便可获得游离酸(或一部分仍为钠盐)的形式。此外，将该游离酸形式的湿滤饼与水一起搅拌，同时添加例如：氢氧化钾、氢氧化锂、氨水而成为碱性时，便可获得各钾盐、锂盐、铵盐。
本发明的油墨组合物是将本发明上式(1)所示的化合物或其盐，溶解于水或水性溶剂[含有后述水溶性有机溶剂(包括溶解助剂。以下同)的水]者。所使用的化合物特别优选上式(4)所示化合物。油墨组合物的pH优选为约6至约11。当将此水性油墨组合物使用于喷墨记录用印刷机时，色素成分优选采用金属阳离子的氯化物、硫酸盐等无机物含量少者，其含量的大致标准例如优选以氯化钠与硫酸钠总含量计在1质量％以下。为了制造无机物少的化合物(色素成分)，例如通过利用逆渗透膜的一般方法，或通过以必要的次数将本发明色素成分的干燥品或湿滤饼在甲醇与水的混合溶剂中搅拌、过滤、干燥的方法，重复施行脱盐处理操作即可。此油墨组合物虽供作为黄色油墨使用，但在不损害本发明主旨的范围下，亦可混合其它色素。
本发明的油墨组合物以水为媒质进行调制。在本发明的油墨组合物中，通常含有0.3至8质量％上述所获得的上式(1)的化合物。在本发明的油墨组合物中，根据需要亦可在不妨碍本发明效果的范围内含有水溶性有机溶剂。水溶性有机溶剂可以与染料溶解剂、干燥防止剂(湿润剂)、粘度调整剂、渗透促进剂、表面张力调整剂、消泡剂等合并使用。其它的油墨调制剂可举例如：防腐防霉剂、pH调整剂、螯合试剂、防锈剂、紫外线吸收剂、粘度调整剂、染料溶解剂、退色防止剂、乳化稳定剂、表面张力调整剂、消泡剂、分散剂、分散稳定剂等公知的添加剂。水溶性有机溶剂的含量通常为0至60质量％，优选为10至50质量％，油墨调制剂通常为0至20质量％，优选为0至15质量％。
本发明中可使用的水溶性有机溶剂的例子为例如：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇等C1至C4烷醇；N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺等羧酰胺；2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1，3-二甲基咪唑烷-2-酮、或1，3-二甲基六氢嘧啶-2-酮等杂环酮；丙酮、甲乙酮、2-甲基-2-羟基戊烷-4-酮等酮类或酮醇类；四氢呋喃、二噁烷等环状醚；乙二醇、1，2-或1，3-丙二醇、1，2-或1，4-丁二醇、1，6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、硫代二乙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇等具有(C2至C6)亚烷基单位的单体、寡聚物；或聚烷撑二醇、或硫代乙二醇、甘油、己烷-1，2，6-三醇等多元醇(三醇)；乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚等多元醇的(C1至C4)烷基醚；γ-丁内酯或二甲亚砜等等。
这些当中，优选异丙醇、甘油、单、二或三乙二醇、二丙二醇、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮，更优选异丙醇、甘油、二乙二醇、2-吡咯烷酮。这些水溶性有机溶剂可单独使用、亦可混合使用。
防腐防霉剂可举例如：有机硫系、有机氮硫系、有机卤系、卤化烯丙基砜系、碘丙炔系、N-卤化烷基硫系、苯并噻唑系、腈系、吡啶系、8-羟基喹啉系、苯并噻唑系、异噻唑啉系、二硫酚系、氧化吡啶系、硝化丙烷系、有机锡系、酚系、季铵盐系、三嗪系、噻二嗪系、酰替苯胺系、金刚烷系、二硫代氨基甲酸酯系、溴化茚满酮系、溴化乙酸苄酯系、无机盐系等化合物。有机卤系化合物可举例如：五氯酚钠，氧化吡啶系化合物可举例如：2-吡啶硫醇-1-氧化钠，无机盐系化合物可举例如：无水醋酸钠，异噻唑啉系化合物可举例如：1，2-苯并异噻唑啉-3-酮、2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化镁、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙等。其它的防腐防霉剂可举例如：山梨酸钠、苯甲酸钠等(如：アベンア公司制的プロクセルGXL(S)、プロクセルXL-2(S)等)。
pH调整剂以提升油墨组合物的保存稳定性为目的，可使用任何能将油墨组合物的pH控制在6.0至11.0范围内的任何物质。例如：二乙醇胺、三乙醇胺等烷醇胺；氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物；氢氧化铵或碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐等等。
螯合试剂可举例如：乙二胺四醋酸钠、氮川三醋酸钠、羟基乙二胺三醋酸钠、二乙三胺五醋酸钠、5-氨基巴比妥酸二醋酸钠等。防锈剂可举例如：酸性亚硫酸盐、硫代硫酸钠、巯基乙酸铵、二异丙基亚硝酸铵、四硝酸季戊四醇酯、二环己基亚硝酸铵等。
紫外线吸收剂可采用例如，以二苯甲酮系化合物、苯并三唑系化合物、肉桂酸系化合物、三嗪系化合物、芪系化合物或苯并噁唑系化合物为代表的吸收紫外线并发出荧光的化合物，即所谓的荧光增白剂。
粘度调整剂除水溶性有机溶剂外，尚可举出水溶性高分子化合物，例如：聚乙烯醇、纤维素衍生物、聚胺、聚亚胺等。染料溶解剂可举例如：尿素、ε-己内酰胺、碳酸亚乙酯等。
退色防止剂用于提升图像保存性。退色防止剂可使用各种有机系及金属络合物系的退色防止剂。有机退色防止剂有如：氢醌类、烷氧基酚类、二烷氧基酚类、酚类、苯胺类、胺类、茚满类、色满类、烷氧基苯胺类、杂环类等；金属络合物为例如：镍络合物、锌络合物等。
表面张力调整剂为例如表面活性剂，可举例如：阴离子表面活性剂、两性表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂等。阴离子表面活性剂可举例如：烷基磺基羧酸盐、α-烯烃磺酸盐、聚氧乙撑烷基醚醋酸盐、N-酰基氨基酸及其盐、N-酰基甲基牛磺酸盐、烷基硫酸盐聚氧烷基醚硫酸盐、烷基硫酸盐聚氧乙撑烷基醚磷酸盐、松香酸皂、蓖麻油硫酸酯盐、月桂醇硫酸酯盐、烷基酚型磷酸酯、烷基型磷酸酯、烷基烯丙基磺酸盐、二乙基磺酸基琥珀酸盐、二乙基己基磺基琥珀酸二辛基磺基琥珀酸盐等。阳离子表面活性剂可举例如：2-乙烯基吡啶衍生物、聚4-乙烯基吡啶衍生物等。两性表面活性剂有如：月桂基二甲基氨基醋酸甜菜碱、2-烷基-N-羧甲基-N-羟基乙基咪唑鎓甜菜碱、椰子油脂肪酰胺丙基二甲基氨基醋酸甜菜碱、聚辛基聚氨乙基甘氨酸、及其它咪唑啉衍生物等。
非离子表面活性剂可举例如：聚氧乙撑壬基苯基醚、聚氧乙撑辛基苯基醚、聚氧乙撑十二烷基苯基醚、聚氧乙撑辛基苯基醚、聚氧乙撑油烯基苯基醚、聚氧乙撑月桂基醚、聚氧乙撑烷基醚、聚氧芳烷基烷基醚等醚类；聚氧乙撑油酸、聚氧乙撑油酸酯、聚氧乙撑二硬脂酸酯、山梨糖醇酐月桂酸酯、山梨糖醇酐单硬脂酸酯、山梨糖醇酐单油酸酯、山梨糖醇酐倍半油酸酯、聚氧乙撑单油酸酯、聚氧乙撑硬脂酸酯等酯系；2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇、3，6-二甲基-4-辛炔-3，6-二醇、3，5-二甲基-1-己炔-3-醇等炔二醇系(例如：日信化学公司制サ一フイノ一ル104E、104PG50、82、465、オルフインSTG等)等等。这些油墨调制剂可单独使用，亦可混合使用。另外，本发明的油墨组合物的表面张力，通常为25至70mN/m，优选为25至60mN/m。此外，本发明的油墨组合物的粘度调整为30mPa·s以下，优选在20mPa·s以下。
本发明的油墨组合物通过在蒸馏水等不含杂质的水中添加上式(1)的化合物，根据需要添加混合上述水溶性有机溶剂、油墨调制剂等而调制得到。此外，根据需要，在获得油墨组合物后，亦可施行过滤而去除夹杂物。
本发明的喷墨记录方法中的被记录材料，可举例如：纸、薄膜等信息传递用片材、纤维及皮革等等。关于信息传递用片材，优选经表面处理，具体而言，在这些基材上设置油墨接收层。油墨接收层例如通过在上述基材上浸渍或涂布阳离子聚合物而设置，或者通过将多孔氧化硅、氧化铝溶胶、特殊陶瓷等能吸附油墨中色素的无机微粒与聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等亲水性聚合物一起涂布于上述基材表面上而设置。设置了此种油墨接收层者通常称为喷墨专用纸(薄膜)、光泽纸(薄膜)，例如：ピクトリコ(旭硝子公司制)、彩色-BJ纸、彩色-BJ光膜片(均为佳能公司制)、彩色图像投影用纸(夏普公司制)、超细专用光泽膜(精工爱普生公司制)、ピクタフアイン(日立マクセル公司制)等，且均已有市售。另外，当然亦可使用未设置此种油墨接收层的普通纸。
再者，关于纤维，优选为纤维素纤维、或尼龙、绢及毛等聚酰胺纤维，优选无纺布或布状的纤维。关于这些纤维，在将本发明油墨组合物赋予该纤维上后，优选通过喷墨方法赋予之后，施行湿热(如约80至120℃)、或干热(如约150至180℃)的固着步骤，由此便可使色素染色于该纤维内部，而可获得鲜明性、耐光性及耐洗涤性均优越的染色物。
本发明的喷墨印刷机是将含有上述水性油墨组合物的容器设置于油墨槽部的印刷机。此外，本发明的着色体是利用含有上式(1)所示双偶氮化合物或其盐的上述油墨组合物进行了着色的材料。
采用本发明双偶氮化合物的油墨组合物，特别地可提供耐光性优越，且耐臭氧性、耐湿性均优越的记录物。此外，具有带绿色相的黄色，是作为喷墨用黄色的适当色相。通过一起使用其它的洋红色、青色油墨，便可调出具宽广可见区域的色相，且通过一起使用耐光性、耐臭氧性、耐湿性均优越的现有洋红色、青色、黑色，便可获得耐光性、耐臭氧性、耐湿性均优越的记录物。
实施例
以下，利用实施例更具体说明本发明。此外，本文中，“份”与“％”，在无特别说明的前提下，是指质量基准。
实施例1
将氰尿酰氯18.4份与4-(3-磺基苯偶氮基)-2-甲氧基苯胺30.1份，在水性媒质中于pH5至6.5、温度3至10℃的条件下进行第1次缩合，其次，添加牛磺酸13.5份，并在pH6至9、温度40至70℃的条件下进行第2次缩合。然后，将先前的2次物质升温至80℃之后，再将乙二胺4份在15至30分钟内滴下，并在pH8至10、温度80至90℃的条件下反应进行3次缩合。在第1、2、3次缩合中，pH控制剂均使用10％碳酸钠水溶液。所获得的生成物优选在60℃以下进行盐析，再利用盐酸将pH调整至2至4并过滤，由此以游离酸形式获得下式(4)所示双偶氮化合物54份(在水中的λmax 391nm)。
实施例2
将氰尿酰氯18.4份与4-(3-磺基苯偶氮基)-2-甲氧基苯胺30.1份，在水性媒质中于pH5至6.5、温度3至10℃的条件下进行第1次缩合，其次，添加5-磺基邻氨基苯甲酸23.9份，并在pH6至9、温度40至70℃的条件下进行第2次缩合。然后，将先前的2次物质升温至80℃之后，再进行第3次缩合，亦即将乙二胺4份在15至30分钟内滴下，并在pH8至10、温度80至90℃的条件下进行反应。在第1、2、3次缩合中，pH控制剂均采用10％碳酸钠水溶液。所获得的生成物优选在60℃以下进行盐析，再利用盐酸将pH调整至2至4并过滤，由此以游离酸形式获得下式(5)所示的双偶氮化合物64份(在水中的λmax392nm)。
实施例3
(A)油墨的制作
调制含有实施例1至2所获得双偶氮化合物(色素成分)的下示表2所示组成的液体，利用0.45μm膜滤器进行过滤而获得各喷墨用水性黄色油墨组合物。水使用离子交换水。此外，添加水、氢氧化铵，使油墨组合物的pH为pH＝8至10，且总量为100份。
表2
| 实施例1或2中所获得的各色素成分(使用经脱盐处理者) | 3.0份 |
| 水+氢氧化铵 | 77.9份 |
| 甘油 | 5.0份 |
| 尿素 | 5.0份 |
| N-甲基-2-吡咯烷酮 | 4.0份 |
| IPA(异丙醇) | 3.0份 |
| 丁基卡必醇 | 2.0份 |
| 表面活性剂(サ一フイノ一ル104PGS0日信化学公司制) | 0.1份 |
| 合计 | 100.0份 |
(B)采用喷墨印刷喷墨印刷机(商品名：佳能公司BJ S-630)，对普通纸、投影像纸(PR-101(佳能公司制))、光学光泽膜(HG-201(佳能公司制))、PM照片用纸<光泽>(精工爱普生公司制)的4种被记录材料施行喷墨记录。(以下记为：PR＝投影像纸、HG＝光学光泽膜、PM＝PM照片用纸)
(C)记录图像的评价
(1)色相评价
记录图像的色相、鲜明性：针对记录纸采用测色系统(GretagMacbeth Spectro Eye：GRETAG公司制)，测量L*、a*、b*值。鲜明性是从色度(a*、b*)计算出C*＝((a*)2+(b*)2)1/2，并进行评价。结果示于表3。
(2)耐光试验
采用氙弧耐候试验机(アトラス公司制)，在24℃、60％RH条件下，对记录图像照射50小时。针对照射前后的变化采用上述测色系统，测量照射前后的浓度(D值)。
由残存率(％)＝照射后的D值/照射前的D值所计算出的结果，示于表3。
(3)臭氧耐性试验
针对已印刷记录图像的试验片，采用臭氧耐候试验机(スガ试验机公司制型号OMS-H)在24℃、12ppm、60％RH的条件下放置2小时，并测量试验前后的浓度(D值)。
由残存率(％)＝照射后的D值/照射前的D值所计算出的结果，示于表3。
(4)耐湿试验
针对已印刷记录图像的试验片，以恒温恒湿器(日本应用技研产业公司制)在50℃、90％RH的条件下放置150小时，并利用目视判断试验前后的渗出性。判断标准大致区分如下：
○：无发现渗出现象
△：出现些微渗出现象
×：出现颇大的渗出现象
判断结果示于表3。
记录图像的色相、耐光性、耐臭氧性及耐湿性的试验结果，示于表3。另外，将采用实施例1所获得化合物制得的油墨组合物进行评价的结果当作评价例1，同样的，将采用实施例2所获得化合物制得的油墨组合物进行评价的结果当作评价例2。此外，比较例1为采用下式(6)所示化合物，比较例2为采用下式(7)所示化合物，且以表2组成中的相同光学浓度施行评价，结果合并记入表3中。
再者，数据是层次印刷且将浓度(D)值整合为1.0时的评价结果。
表3
| 被记录材料 | 鲜明性C* | 色相 | 耐光性(残存率％) | 耐臭氧性(残存率％) | 耐湿性 | |||
| L* | a* | B* | ||||||
| 评价例1 | 普通纸 | 70.9 | 89.6 | -3.1 | 70.8 | 97 | 99 | ○ |
| PR | 58.4 | 94.8 | -8.4 | 57.8 | 98 | 93 | ○ | |
| HG | 55.0 | 93.9 | -8.5 | 54.3 | 91 | 91 | ○至△ | |
| PM | 54.1 | 95.1 | -10.2 | 53.1 | 95 | 96 | ○ | |
| 评价例2 | ||||||||
| 普通纸 | 71.6 | 89.0 | -1.6 | 71.6 | 97 | 99 | ○ | |
| PR | 57.9 | 95.0 | -8.6 | 57.3 | 96 | 94 | ○ | |
| HG | 56.4 | 94.1 | -7.8 | 55.9 | 88 | 92 | ○ | |
| PM | 58.4 | 95.1 | -10.4 | 57.5 | 92 | 96 | ○ | |
| 比较例1 | ||||||||
| 普通纸 | 62.7 | 89.1 | -1.4 | 62.7 | 78 | 99 | ○ | |
| PR | 60.9 | 95.2 | -8.4 | 60.3 | 80 | 89 | ○ | |
| HG | 61.9 | 94.4 | -8.1 | 61.4 | 67 | 91 | ○至△ | |
| PM | 62.2 | 94.6 | -9.8 | 61.4 | 86 | 97 | ○至△ | |
| 比较例2 | ||||||||
| 普通纸 | 68.6 | 88.7 | -0.4 | 68.6 | 81 | 98 | ○ | |
| PR | 64.9 | 95.4 | -8.4 | 64.4 | 82 | 82 | ○ | |
| HG | 64.1 | 94.0 | -7.7 | 63.6 | 63 | 74 | △ | |
| PM | 68.9 | 95.0 | -9.8 | 68.2 | 94 | 97 | × | |
由表3中得知，从a*值、b*值来看，评价例的色相与比较例等同，从c*值来看，评价例的鲜明性与比较例等同，对于普通纸而言，则较比较例更为鲜明。比较例1至2的色素系喷墨印刷机所采用的代表性黄色色素，但是评价例1至2则可谓与其近似的鲜明黄色。
评价例1至2的耐光性分别与比较例1至2相比较，残存率均偏高，显示取得的惊人的提升效果。此外，评价例1至2的臭氧残存率亦高。而且，即便在耐湿性方面，亦优于比较例1至2。
可知本发明的双偶氮化合物具有作为喷墨用黄色色素的较佳色相，属于颇适于更加提升印刷物保存稳定性的化合物。
本发明的双偶氮化合物呈现综合性优越的油墨适用性，在各种媒体(被记录剂)中呈现稳定的高品质。而且，实施例1至2所分别获得的色素，在碱性条件(pH＝8至9)下，对水的溶解性达100g/l以上，可当作喷墨用色素而制作稳定的油墨，且亦可制作高浓度油墨，因此属于使用用途颇为广泛且使用容易的化合物。
(工业实用性)
作为各种记录液、特别是作为喷墨印刷机用黄色油墨记录液，可安全且廉价的制造，水溶液的长期稳定性佳，且具优越印刷适应性。印刷物呈现鲜明的黄色，且耐光坚牢度、耐臭氧坚牢度及耐湿坚牢度均优越。
Claims (12)
1.双偶氮化合物，为游离酸形式，且由下式(1)表示：
式(1)中，X表示式(2)，
式(2)中的Z表示根据情况可经1个C1至C3烷基取代的C1至C6亚烷基；R1、R2各自独立地表示氢或C1至C3烷基；此外，Y1、Y2表示经磺酸基和/或羧基所取代的烷胺基、经磺酸基和/或羧基所取代的苯氧基、或经磺酸基和/或羧基所取代的苯胺基。
2.权利要求1所述的双偶氮化合物，其中，式(1)的X为由NHC2H4NH、NHC3H6NH、NHCH(CH3)CH2NH、NHC2H4N(CH3)、NHC3H6N(CH3)、NHC(CH3)2CH2NH、NHC2H4N(C2H5)、N(CH3)C2H4N(CH3)及NHC3H6N(C3H7)所构成的组中选择的1种。
3.权利要求1或2所述的双偶氮化合物，其中，式(1)的X为NHC2H4NH。
4.权利要求1至3中任一项所述的双偶氮化合物，其中，式(1)的Y1与Y2为NHC2H4SO3H。
5.双偶氮化合物，为游离酸形式，且由下式(4)表示：
6.记录液，含有水性媒质及权利要求1至5中任一项所述的双偶氮化合物的至少一种。
7.油墨组合物，包括权利要求6所述的记录液。
8.喷墨用油墨组合物，包括权利要求6所述的记录液。
9.喷墨记录方法，根据记录信号而喷出油墨滴，并在被记录材料上进行记录，其特征为，使用权利要求8所述的喷墨用油墨组合物作为油墨。
10.权利要求9所述的喷墨记录方法，其中，该被记录材料为信息传递用片材。
11.喷墨印刷机，具备填充有权利要求8所述的喷墨用油墨组合物的容器。
12.着色体，通过权利要求11所述的喷墨印刷机进行了着色。
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