CN1323303A - 新型蒽吡啶酮化合物、水基深红色墨水组合物以及喷墨打印方法 - Google Patents

新型蒽吡啶酮化合物、水基深红色墨水组合物以及喷墨打印方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种如下式(1)所示的新型蒽吡啶酮化合物或其盐,其具有适于喷墨打印的色彩及鲜艳度,并使打印产品具有优异的耐光和耐水坚牢度;还涉及一种水基深红色墨水组合物含其中任一种化合物及其盐;还涉及一种喷墨打印技术,其采用所述墨水组合物以及一种新媒介物。式中R1为氢原子、烷基等;R2为氢原子、甲基等;X及Y各自独立地为氯原子、羟基等。

Description

新型蒽吡啶酮化合物、水基深红色墨水组合物 以及喷墨打印方法
技术领域
本发明涉及一种新型蒽吡啶酮化合物、水基深红色墨水组合物以及喷墨打印方法。
背景技术
已经研究了多种利用喷墨打印机进行打印的喷墨方法，现有任何方法均产生墨滴并沉积在用于打印的各种打印材料上(诸如纸、胶片、织物)。近年来，利用喷墨打印机的打印方法得到广泛应用，并且将来还要增长，因为该方法系统中的打印头不与打印材料接触从而不产生噪音，并且该方法使打印机的体积更为小巧、工作速度更快以及轻松地进行彩色打印。为了通过喷墨打印机打印显示于计算机彩色屏幕的图像信息或符号信息，一般地，所述信息依照四种颜色的墨水减色法合成进行打印，即黄色(Y)、深红色(M)、深蓝色(C)以及黑色(K)。为了尽可能精确地根据减色法合成再现地打印在CRT显示屏上由加色法合成R(红色)、G(绿色)、B(兰色)而形成的图像，所采用的颜料，特别是YMC墨水，需要具有接近YMC标准的色彩(“JapanColor Standard Paper”由Japan Printing Machinery ManufacturersAssociation公布)以及鲜艳度。此外，所得的墨水组合物能够长期稳定地储存，所得的打印图像具有高的光学密度以及优异坚牢度，其包括耐水坚牢度及耐光坚牢度。
喷墨打印机已广泛地应用在小到OA大到工业领域。故打印图像更需要具有优异的坚牢度如耐水坚牢度及耐光坚牢度。通过涂敷无机微细颗粒诸如多孔二氧化硅、阳离子聚合物、铝酸盐溶胶、可从墨水中吸附颜料的特殊陶瓷、衬有PVA树脂的纸片，耐水坚牢度得到极大的改善。用于喷墨打印的各种涂层片材均可商购。但尚未有任何现有技术可改善耐光坚牢度。在YMCK的四铬酸盐颜料中，特别是许多深红色颜料的耐光坚牢度较差，是一个有待于改善的重要问题。
由JP申请89811/1979、JP申请60053/1996以及JP申请143798/1996等公开的用于喷墨打印的水溶性墨水中的深红色颜料的一般化学结构为呫吨型的，或是由JP申请62562/1986、JP申请1 56168/1987、JP申请203970/1991、JP申请157698/1995以及JP专利78190/1995等披露的H酸的偶氮型颜料。呫吨型颜料的色彩及鲜艳度非常出色，但耐光坚牢度较差。使用H酸的偶氮型颜料的色彩及耐水坚牢度较好，但耐光坚牢度及鲜艳度较差。例如由JP申请203970/1991披露，已经研制出鲜艳度及耐光坚牢度好的此类深红色颜料，但其耐光坚牢度仍较其它色彩颜料为差，一般地，比类似酞青铜型黄色颜料和深蓝色颜料差。
进一步地，为了得到鲜艳度及耐光坚牢度优异的深红色颜料化学结构，一种由JP申请74173/1984以及申请16171/1990中披露的已知蒽吡啶酮型颜料，其在溶液中的色彩、鲜艳度、耐光坚牢度、耐水坚牢度以及稳定性方面仍不能令人满意。
本发明的目的之一是提供一种深红色颜料，其具有适于喷墨打印的色彩及鲜艳度，以及使为打印材料提供好的耐光坚牢度及耐水坚牢度。
发明公开
经过刻苦研究以解决上述问题，最终完成本发明。即，本发明如下：
[1]一种如下式(1)所示的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中，R1为氢、烷基、羟基低级烷基、环己烷、单或二烷基氨基烷基、或氰基低级烷基；R2为氢、甲基、乙基、苯氧基(可被取代)、磺基或羧基；X和Y各自独立地为氯、羟基、烷氧基、苯氧基(可由选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基取代)、具有磺基或羧基的单或二烷基氨基、苯胺基(可由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代)、萘胺基(萘基由磺基取代)、或单或二烷基氨基烷基氨基，只是若R2为氢，则X和Y各自独立地选自氯、羟基、和苯胺基(可由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代)。
[2]如上述[1]所述的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中所述化合物如下式(2)所示；其中，R1为氢或烷基；X和Y各自独立地为氯、羟基、烷氧基、苯氧基(可由选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基取代)、具有磺基或羧基的烷基氨基、苯胺基(可由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代)、萘胺基(萘基可由磺基取代)、或二烷基氨基烷基氨基，除了X和Y各自独立地选自氯、羟基、和苯胺基，其可由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代。
[3]如上述[1]或[2]所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中X为苯胺基，其由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代，或为萘胺基(萘基可由磺基取代)；及Y为氯、羟基、烷氧基、苯氧基(可由选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基取代)、苯胺基(由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代)、具有磺基或羧基的烷基氨基，或二烷基氨基烷基氨基。
[4]如上述[1]或[2]所述的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中R1为氢或甲基；X为苯胺基(可由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代)；以及Y为羟基、甲氧基、苯氧基(可由选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基取代)、具有磺基的苯胺基、具有磺基或羧基的烷基氨基，或二烷基氨基烷基氨基。
[5]如上述[1]或[2]所述的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中X为由磺基取代的萘胺基；及Y为氯、羟基、甲氧基、苯氧基(由可选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基取代)，或具有磺基或羧基的烷基氨基。
[6]如上述[1]或[2]所述的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中R1为氢或甲基；X为由三个磺基取代的萘胺基；及Y为氯、羟基或苯氧基。
[7]如上述[6]所述的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中所述由三个磺基取代的萘胺基为2-萘胺基或1-萘胺基，所述三个磺基位于3-、6-、及8-位或4-、6-、及8-位。
[8]如式(1)或(2)所示的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中R1为氢或甲基；R2为氢、甲基、乙基、苯氧基(可被取代)、磺基或羧基；X为具有两个羧基的苯胺基；以及Y为羟基、具有两个磺基的苯胺基、具有磺基或羧基的烷基氨基，或二烷基氨基烷基氨基。
[9]如上述[8]所述的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中所述具有两个羧基的苯胺基为3,5-二羧基苯胺基，所述具有磺基或羧基的烷基氨基为2-磺基乙基氨基、羧甲基氨基、2-羧乙基氨基或1-羧乙基氨基、二乙基氨基乙基氨基或二乙基氨基丙基氨基。
[10]一种水基深红色墨水组合物，其含有如上述[1]-[9]任一所述的蒽吡啶酮化合物或其盐作为颜料组分。
[11]如上述[10]所述的水基深红色墨水组合物，其中所述组合物含有机溶剂。
[12]如上述[10]或[11]所述的水基深红色墨水组合物，其中所述颜料组分中所含的无机盐为1wt％或以下。
[13]如上述[10]-[12]任一所述的水基深红色墨水组合物，其中所述组合物用于喷墨打印。
[14]一种喷墨打印方法，其包括使用如上述[10]-[13]任一所述的水基深红色墨水组合物作为墨水，在打印过程中，墨水滴响应打印信号喷射到打印材料上形成打印。
[15]如上述[14]所述的喷墨打印方法，其中所述打印材料为信息传递。
[16]一种容器，其盛放如上述[10]-[13]任一所述的水基深红色墨水组合物。
[17]一种喷墨打印机，其装备有如上述[16]所述的容器。
[18]一种彩色制品，其含有如上述[1]-[9]任一所述蒽吡啶酮化合物或其盐。
[19]一种如下式(5)所述的蒽吡啶酮化合物或其盐：
Figure A9981231800121
其中，R1及R2分别同于式(1)，只是R1为氢或甲基，R2为氢。
[20]一种如式(6)所述的蒽吡啶酮化合物：
Figure A9981231800122
其中，R1为氢、烷基、羟基乙基、环己基、二烷基氨基烷基或氰基乙基；R2为氢、甲基、乙基、苯氧基(可可被取代)，磺基或羧基。
实现本发明的最佳实施方式
本发明新型蒽吡啶酮化合物如上述式(1)所示。
优选地但不限于，本发明中的“烷基”或“烷氧基”中的烷基为C1-C10烷基，所述“低级烷基”或“低级烷氧基”优选为C1-C4烷基。
如上式(1)所示，象R1之类的烷基包括C1-C4烷基诸如甲基、乙基、正丙基以及正丁基。羟基低级烷基象R1包括C1-C4羟基烷基诸如羟基甲基、羟基乙基、羟基正丙基和羟基正丁基，并优选为羟基乙基。所述氰基低级烷基象R1包括C1-C4氰基烷基诸如氰基甲基、氰基乙基、氰基正丙基以及氰基正丁基，并且优选为氰基乙基。
苯氧基(可被取代)如R2包括未取代苯氧基，以及具有取代基诸如烷基、卤原子、羟基、低级烷氧基、磺基、羧基、氨基、乙酰氨基、或氰基的苯氧基。优选取代基为烷基、特别地为C3-C8的支链烷基诸如异丙基、叔丁基、叔戊基以及1,1,3,3-四甲基丁基。
烷氧基X和Y包括C1-C4烷氧基诸如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基以及丁氧基。
苯氧基X或Y，其可由选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基团取代，其包括4-磺基苯氧基、4-羧基苯氧基、4-乙酰氨基苯氧基、4-氨基苯氧基和4-羟基苯氧基。
在X或Y中的烷基，如具有磺基或羧基的烷基氨基，其包括C1-C4烷基诸如甲基、乙基、正丙基及正丁基，且优选为甲基或乙基。具有磺基或羧基的烷基氨基优选为具有1或2个磺基或羧基的单或二烷基氨基，诸如(单或二磺基)低级烷基氨基、(单或二羧基)低级烷基氨基以及二(羧基低级烷基)氨基。实例为，磺基甲基氨基、1-或2-磺基乙基氨基、1-、2-或3-磺基丙基氨基、2,3-二磺基丙基氨基、羧甲基氨基、1-或2-羧乙基氨基、1-、2-或3-羧丙基氨基、1,2-二羧乙基氨基、1,2-二羧丙基氨基、1,3-二羧丙基氨基、2,3-二羧丙基氨基、二(羧甲基)氨基、二(羧乙基)氨基、以及二(羧丙基)氨基。优选的实例为2-磺基乙基氨基、羧甲基氨基、2-羧乙基氨基、1-羧乙基氨基、1,2-二羧乙基氨基、二(羧甲基)氨基以及二(羧乙基)氨基。
在R1、X和Y中优选的单或二烷基氨基烷基为单或二低级烷基氨基低级烷基，诸如甲基氨基甲基、甲基氨基乙基、甲基氨基丙基、乙基氨基甲基、乙基氨基乙基、乙基氨基丙基、二甲基氨基甲基、二甲基氨基乙基、二甲基氨基丙基、二乙基氨基甲基、二乙基氨基乙基以及二乙基氨基丙基。
X或Y中的苯胺基，其可由选自含磺基和羧基的一个或两个取代基取代，包括2,5-或3,5-二羧基苯胺基、3-羧基苯胺基、2-羧基苯胺基、4-羧基苯胺基、2,5-或3,5-二磺基苯胺基、3-磺基苯胺基、2-磺基苯胺基、4-磺基，苯胺基、2-羧基-4-磺基苯胺基，以及2-羧基-5-磺基苯胺基。优选的苯胺基为具有两个取代基的苯胺基，特别具有两个羧基。
优选的X或Y中可由磺基取代的萘胺基为由2或3个磺基取代的萘胺基，诸如3,6,8-三磺基-1-萘胺基、4,6,8-三磺基-2-萘胺基、3,6,8-三磺基-2-萘胺基以及4,8-二磺基-2-萘胺基。
X优选为具有至少一个羧基或磺基的苯胺基，更优选为具有两个或以上羧基或磺基的苯胺基，并且特别优选为具有两个羧基的苯胺基。Y优选为具有羧基或磺基取代基的C1-C4烷基氨基。更优选为这些X和Y的组合。
优选的R1、X和Y的组合为，例如组合中R1为氢或甲基；X为苯胺基(可由选自磺基和羧基的一个或两个取代基取代)，或萘胺基(萘基可由磺基取代)。优选苯胺基具有至少1个，更优选具有2个或以上羧基或磺基、特别优选苯胺基具有2个羧基；优选萘胺基可为2或3个磺基取代；以及Y为氯、羟基、烷氧基、苯氧基(其可由选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基取代)、苯胺基(可由选自磺基和羧基的一个或两个取代基取代)、或具有磺基或羧基的烷基氨基，并且优选为氯或具有羧基或磺基作为取代基的C1-C4烷基氨基。
更优选的R1、X和Y组合为，例如组合中R1为氢或甲基；X为苯胺基，其由1或2个选自磺基和羧基的取代基取代；以及Y为羟基、甲氧基、苯氧基(其可由选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基取代)、具有磺基的苯胺基，或具有磺基或羧基的烷基氨基。
最优选的R1、X和Y组合为，例如组合中R1为氢或甲基；X为具有2个羧基的苯胺基；以及Y为具有羟基和/或两个磺基的苯胺基，或具有磺基或羧基的烷基氨基。优选具有2个羧基的苯胺基为3,5-二羧基苯胺基。优选具有磺基或羧基的烷基氨基为2-磺基乙基氨基、羧甲基氨基，或2-羧乙基氨基。
R1、X和Y的其它更优选组合为，例如组合中R1为氢或甲基；X为由磺基取代的萘胺基；以及Y为氯、羟基、甲氧基、苯氧基(其可由选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基取代)，或具有磺基或羧基的烷基氨基。
R1、X和Y的其它优选组合为，例如组合中R1为氢或甲基；X为由3个磺基取代的萘胺基；以及Y为氯、羟基或苯氧基。优选由3个磺基取代的萘胺基为在其3,6,8-位或4,6,8-位处具有磺基的2-萘胺基或1-萘胺基。
本发明所述如式(1)所示的新型蒽吡啶酮化合物的实施例示于表1。表1中，(S)代表磺基，(K)代表羧基，而且在(S)或(K)之前的标号代表它们的取代基数量。
表1序号      R1      R2           X                Y1        CH3     H    3,5-2(K)-苯胺基          Cl2        CH3     H    3,5-2(K)-苯胺基    2-磺基乙基氨基3        CH3     H    2,5-2(K)-苯胺基          Cl4        CH3     H    2,5-2(K)-苯胺基    2-磺基乙基氨基5        CH3     H    3,5-2(K)-苯胺基    羧甲基氨基6        CH3     H    3,5-2(K)-苯胺基    2-羧乙基氨基7        CH3     H    3,5-2(K)-苯胺基    1-羧乙基氨基8        CH3     H    3,5-2(K)-苯胺基    1,2-二羧乙基氨基9        CH3     H    3,5-2(K)-苯胺基    1,3-二羧丙基氨基10       CH3     H    2,5-2(K)-苯胺基    羧甲基氨基11       CH3     H    2,5-2(K)-苯胺基    2-羧乙基氨基12       CH3     H    2,5-2(K)-苯胺基    1-羧乙基氨基
       R1     R2           X               Y13       CH3     H    2,5-2(K)-苯胺基    1,2-二羧乙基氨基14       CH3     H    2,5-2(K)-苯胺基    1,3-二羧丙基氨基15       CH3     H    3,6,8-3(S)-2-萘胺基     Cl16       CH3     H    3,6,8-3(S)-2-萘胺基     OH17       CH3     H    3,6,8-3(S)-2-萘胺基   苯氧基18       CH3     H    3,6,8-3(S)-2-萘胺基   甲氧基19       CH3     H    4,6,8-3(S)-2-萘胺基     Cl20       CH3     H    4,6,8-3(S)-2-萘胺基     OH21       CH3     H    4,6,8-3(S)-2-萘胺基   苯氧基22    CH3   H     4,6,8-3(S)-2-萘胺基      甲氧基23    CH3   H     3,6,8-3(S)-1-萘胺基        OH24    CH3   H     3,6,8-3(S)-1-萘胺基      苯氧基25    CH3   H     4,8-2(S)-2-萘胺基          OH26    CH3   H     2,5-2(S)-苯胺基          甲氧基27    CH3   H     2,5-2(S)-苯胺基          苯氧基
  R1    R2            X                   Y28    CH3   H     2,5-2(S)-苯胺基        4-(S)-苯氧基29    CH3   H     2,5-2(S)-苯胺基        4-乙酰氨基苯氧基30    CH3   H     2,5-2(S)-苯胺基        4-氨基苯氧基31     H     H     3,5-2(K)-苯胺基        2-磺基乙基氨基32     H     H     2,5-2(K)-苯胺基        2-磺基乙基氨基33     H     H     3,5-2(K)-苯胺基          羧甲基氨基34     H     H     3,5-2(K)-苯胺基        2-羧乙基氨基35     H     H     3,5-2(K)-苯胺基        1-羧乙基氨基36     H     H     3,5-2(K)-苯胺基        1,2-二羧乙基氨基37     H     H     3,5-2(K)-苯胺基        1,3-二羧丙基氨基38     H     H     2,5-2(K)-苯胺基          羧甲基氨基39     H     H     2,5-2(K)-苯胺基        2-羧乙基氨基40     H     H     2,5-2(K)-苯胺基        1-羧乙基氨基
   R1   R2            X                    Y41     H     H     2,5-2(K)-苯胺基        1,2-二羧乙基氨基42     H     H     2,5-2(K)-苯胺基        1,3-二羧丙基氨基43     H     H     3,6,8-3(S)-2-萘胺基          Cl44     H     H     3,6,8-3(S)-2-萘胺基          OH45     H     H     3,6,8-3(S)-2-萘胺基        苯氧基46     H     H     3,6,8-3(S)-2-萘胺基        甲氧基47     H     H     4,6,8-3(S)-2-萘胺基          Cl48     H       H     4,6,8-3(S)-2-萘胺基         OH49     H       H     4,6,8-3(S)-2-萘胺基       苯氧基50     H       H     4,6,8-3(S)-2-萘胺基       甲氧基51     H       H     3,6,8-3(S)-1-萘胺基         Cl52     H       H     3,6,8-3(S)-1-萘胺基         OH53     H       H     4,8-2(S)-2-萘胺基           OH
   R1      R2             X                   Y54    C2H5   H     3,5-2(K)-苯胺基        2-磺基乙基氨基55    C2H5   H     3,5-2(K)-苯胺基          羧甲基氨基56    C2H5   H     3,5-2(K)-苯胺基        2-羧乙基氨基57    C2H5   H     3,6,8-3(S)-2-萘胺基         Cl58    C2H5   H     3,6,8-3(S)-2-萘胺基         OH59    C2H5   H     4,6,8-3(S)-2-萘胺基         Cl60    C2H5   H     4,6,8-3(S)-2-萘胺基         OH61    C4H9   H     3,5-2(K)-苯胺基        2-磺基乙基氨基62    C4H9   H     3,5-2(K)-苯胺基          羧甲基氨基63    C4H9   H     3,5-2(K)-苯胺基        2-羧乙基氨基64    C4H9   H     3,6,8-3(S)-2-萘胺基         OH65    C4H9   H     4,6,8-3(S)-2-萘胺基         OH
   R1    R2             X                   Y66    CH3   CH3    2,5-2(K)-苯胺基             OH67     H      CH3    2,5-2(K)-苯胺基             OH68    CH3   CH3    3,5-2(K)-苯胺基        2-磺基乙基氨基69     H      CH3    3,5-2(K)-苯胺基        2-磺基乙基氨基70    CH3   CH3    3,6,8-3(S)-2-萘胺基         Cl71    CH3   CH3    3,6,8-3(S)-2-萘胺基         OH72    CH3   C2H5   2,5-2(S)-苯胺基            OH73     H      C2H5   2,5-2(S)-苯胺基           OH74    CH3                   OPh                    2,5-2(S)-苯胺基       OH75     H                     OPh                     2,5-2(S)-苯胺基      OH
   R1                    R2                           X              Y76     H                   OPhC(CH3)3             2,5-2(S)-苯胺基        OH77     H                  OPhC(CH3)2C2H5       2,5-2(S)-苯胺基        OH78     H               OPhC(CH3)2CH2C(CH3)3   2,5-2(S)-苯胺基        OH79     H                    SO3H                   2,5-2(S)-苯胺基        OH80     H                  COOH                      2,5-2(S)-苯胺基        OH81   C2H5                 H                       2,5-2(S)-苯胺基        OH82   CH(CH3)2             H                       2,5-2(S)-苯胺基        OH83   环己基                 H                       2,5-2(S)-苯胺基        OH84   C2H4OH                H                     2,5-2(S)-苯胺基        OH85   C2H4CN                H                     2,5-2(S)-苯胺基        OH86   C3H6N(C2H5)2       H                    2,5-2(S)-苯胺基        OH87   C2H4N(C2H5)2       H                    2,5-2(S)-苯胺基        OH88   CH3                     H                    3,5-2(K)-苯胺基   NHC3H6N(C2H5)289   CH3                     H                    3,5-2(K)-苯胺基   NHC2H4N(C2H5)290   CH3                     H                    3,5-2(K)-苯胺基     N(CH2COOH)291   CH3                     H                    3,5-2(K)-苯胺基        OH92   CH3                     H                    3,5-2(K)-苯胺基   2,5-2(S)-苯胺基
注)Ph代表苯基。
为了制备如式(1)所示的化合物，例如，在pH值3-6，温度为0-10℃的水中，1mol相应的苯胺或萘胺与0.9-1.1mol 2,4,6-三氯-s-三嗪(氰尿酰氯)反应2-4小时，得到第一缩合物，其随后在pH值4-9，温度为50-70℃条件下，与0.8-0.9mol上述式(5)所示的氨基蒽吡啶酮反应2-5小时得到第二缩合物，其中Y为氯。第二缩合物或者在pH值9-12，温度为70-90℃下水解1-5小时；或者在pH值8-9，温度为90-100℃条件下，与相应的胺、苯酚或如甲醇等醇类反应3-8小时以制备第三缩合物，其中，Y为非氯基团。缩合物的顺序可依据相关化合物的反应来确定，但不限于上述顺序。
所制备的化合物以自由酸或其盐存在。所述自由酸或其盐可用于本发明。所述盐可用作碱金属盐、碱土金属盐、烷基胺盐、链烷醇胺盐或铵盐。优选的盐可包括碱金属盐诸如钠盐、钾盐以及锂盐，链烷醇胺盐诸如单乙链烷醇胺盐、二乙链烷醇胺盐、三乙链烷醇胺盐、单异丙链烷醇胺盐、二异丙链烷醇胺盐以及三异丙链烷醇胺盐，以及铵盐。制备过程中，例如，向上述第三缩合物的反应溶液中加入氯化钠，随之盐析并过滤得到钠盐湿饼，其再次溶解于水中，随后加盐酸调整pH值为1-2。沉淀出的晶体过滤制得自由酸(其可包括部分钠盐)。当自由酸湿饼在水中搅拌，例如加入氢氧化钾、氢氧化锂或液氨碱化，分别制得钾盐、锂盐或铵盐。
式(5)中的蒽吡啶酮化合物可通过下述方法制得：
在存在去酸剂诸如碳酸钠和杯吸法者(cupper)催化剂诸如杯吸法者(cupper)乙酸盐以及温度为120-140℃的情况下，于非质子极性有机溶剂诸如DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中，1mol下式(3)中所示的溴代蒽吡啶酮与1.1-5mol的5-乙酰氨基-2-磺基苯胺按Ullmann反应法进行缩合反应制得如下式(4)所示的化合物。所制得的化合物在90-130℃时，在强酸如硫酸存在条件下水解，除去乙酰基制得式(5)中的蒽吡啶酮化合物。
Figure A9981231800201
Figure A9981231800211
(其中，R1和R2分别同于式(1))
本发明的水基深红色墨水组合物可通过将由式(1)或(2)所示的化合物或其盐溶解于水或含水溶剂(含有水溶性有机溶剂的水(包括增溶剂)，将在后面描述)而制得。优选墨水pH值约为6-11。为了用于喷墨打印打印机，优选地，采用一种水基墨水组合物，其颜料组分含有可能少的无机物，诸如金属正离子氯化物及硫酸盐。例如，颜料组分中的氯化钠和硫酸钠的总含量在为基于颜料组分总重量的1％或以下。
为了制备本发明中的含有低无机盐的颜料组分，需要反复进行去盐处理，例如，通过常规方法诸如反渗透膜，或通过在甲醇和水的混合溶剂中搅拌本发明的蒽吡啶酮干燥产品或湿饼，然后过滤并干燥。
本发明的水基墨水组合物通过采用水作为介质予以制备，优选其中含蒽吡啶酮化合物或其盐0.1-20wt％，更优选含1-10wt％，最优选含2-8wt％。本发明的水基墨水组合物还含有0-30wt％水溶性有机溶剂以及0-5wt％墨水调整剂。
本发明的墨水组合物通过加入本发明的化合物或其盐制备，如果需要，上述水溶性有机溶剂以及墨水调整剂加入纯化水诸如蒸馏水，并且将它们混合。可选地，本发明的化合物及其盐可加入水、上述水溶性有机溶剂及墨水调整剂混合物中溶解。如果需要的话，制得的墨水组合物经过滤从组合物中除去污染物。
可采用的水溶性有机溶剂包括：C1-C4链烷醇，诸如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇以及叔丁醇；羧胺，诸如N,N-二甲基甲酰胺以及N,N-二甲基乙酰胺；内酰胺，诸如ε-己内酰胺及N-甲基吡咯啉-2-酮；脲；环状脲，诸如1,3-二甲基咪唑啉-2-酮或1,3-二甲基六氢嘧啶-2-酮；酮或酮醇，诸如丙酮、丁酮，以及2-甲基-2-羟基戊基-4-酮；醚，诸如四氢呋喃和二烷；单、寡-或聚-亚烷基二醇或具有C2-C6亚烷基的硫代二醇，诸如乙二醇、1,2-或1,3-丙二醇、1,2-或1,4-丁二醇、1,6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇、2,2′-二羟基二乙硫、聚乙二醇和聚丙二醇；多元醇(三醇)，诸如甘油和己烷-1,2,6-三醇；多元醇的C1-C4烷基醚，诸如乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、三乙二醇单甲基醚以及三乙二醇单乙基醚；γ-丁内酯；以及二甲亚砜。这些溶剂可两种或两种以上组合使用。
水溶性有机溶剂的优选实施例为N-甲基吡咯烷-2-酮以及具有C2-C6亚烃基的单、二或三烷基二醇，优选地，为单、二或三乙二醇、二丙二醇和二甲亚砜。特别优选N-甲基吡咯烷-2-酮、二乙二醇、和二甲亚砜。
墨水调整剂，其用来制备含本发明化合物(一种颜料组分)的含水溶液，该溶液具有所需的墨水特性，其包括防腐剂、pH值调整剂、螯合剂、防锈剂、水溶性紫外线吸收剂、水溶性聚合物，和表面活性剂。防腐剂包括脱氢乙酸钠、山梨酸钠、2-吡啶硫醇-1-氧化钠、苯甲酸钠和五氯苯酚钠。pH调整剂可包括能将墨水pH值控制在6-11而对墨水制备无副作用的任何物质。实施例为链烷醇胺，诸如二乙醇胺和三乙醇胺；碱金属氢氧化物诸如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾；氢氧化铵；或碱金属碳酸盐诸如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾。螯合剂包括乙二胺四乙酸钠、次氮基三乙酸钠、羟基乙二胺三乙酸钠、二亚乙基三胺五乙酸钠，和2-氨基丙二酰脲二乙酸钠。防锈剂包括酸性连二亚硫酸盐、硫代硫酸盐、硫代二醇胺、亚硝酸二异丙基铵、季戊四醇四硝酸酯，和亚硝酸二环己基铵。
用于喷墨打印的打印材料包括信息传递片材诸如纸和胶片、纤维材料和皮革制品。优选地，信息传递片材经表面处理，特别地，在基体材料上涂敷墨水书写层。例如，墨水书写层可通过在基体材料上浸渍或涂敷阳离子聚合物制备；或通过在上述基体材料表面上涂敷可从墨水中吸收颜料的无机细颗粒，诸如多孔二氧化硅、铝酸盐液胶，特殊陶瓷及亲水性聚合物诸如聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮。具有墨水书写层的片材通常称作喷墨特殊纸(胶片)或印相纸(胶片)，可商购，例如，Pictorico(商标名)(Asahi Glass KK制造)、Color BJ Paper、Color BJ Photofilm sheet(商标名)(Canon KK制造)Color Image Jetspecial paper(商标名)(Sharp KK制造)、Superfine special glossy film(商标名)(Seiko Epson KK制造)以及Pictafine(商标名)(HitachiMaxell KK制造)。当然也可以使用普通纸。
优选的纤维材料为聚酰胺纤维诸如无纺织物中的尼龙、丝和羊毛。优选地，本发明的墨水组合物通过喷墨施用于纤维材料上，随后湿式加热(例如，约80-120℃)或干式加热(例如，约150-180℃)固定，由此，所述颜料固定于纤维材料内而获得着色制品，其具有优异的鲜艳度、耐光坚牢度以及耐洗性。
本发明的容器盛纳有上述水基深红色墨水组合物。本发明的喷墨打印机在墨水槽固定装置上装备有盛纳水基深红色墨水组合物的容器。本发明的着色制品通过式(1)或(2)所示的新型蒽吡啶酮化合物及其盐，优选地，通过上述水基深红色墨水组合物染色。
本发明的水基墨水组合物可得到生动的近乎理想的深红色，因此，若与黄色或深蓝色墨水一起使用，可得到多种色彩。进一步，若与现有的具有优异的耐光坚牢度及耐水坚牢度的黄色、深蓝色或黑色墨水一起使用，所述组合物可制备具有高耐光坚牢度及耐水坚牢度的打印产品。
实施例
下面本发明将参照实施例予以详述。除非特别说明，说明书中的“份”及“％”均为重量单位。
实施例1
(1)向450份N,N-二甲基甲酰胺中边搅拌边依次加入51.0份式(3)(R1=CH3,R2=H)所示的化合物、23.9份的碳酸钠、18.0份乙酸铜一水合物，以及114.0份5-乙酰氨基-2-硫代苯胺，随后升高温度。溶液于130-135℃反应3小时，并且冷却、于20℃下搅拌30分钟、过滤、用300份甲醇洗涤，并且干燥获得62.9份式(4)(R1=CH3，R2=H)所示的红色晶体化合物。
向471份水中滴加加入513份96％的硫酸配制成50％硫酸，向其中加入61.3份的1号化合物。所述溶液回流(于123℃)加热3小时进行反应，冷却搅拌(约25℃)1小时，然后过滤并用120份的水洗涤，制得红色湿饼。边搅拌边将所述湿饼逐步加入到2000份水以及80份24％含水氢氧化钠的混合溶液中。溶液在室温下搅拌1小时，然后过滤除去极少量不溶物。向滤液中搅拌加入100份氯化钠。溶液在室温下搅拌1小时，然后过滤，并干燥得到50.2份式(5)(R1=CH3，R2=H)所示的红色晶体化合物。λmax:523nm(在液氨中)
(2)向200份冰水中加入0.25份Lipal OH(商标名，阴离子表面活性剂，Lion KK制造)并溶解。12.0份氰尿酰氯加入溶液，随后搅拌30分钟。在8-10℃向溶液中加入15.5份5-氨基-间苯二酸钠盐(纯度97.9％)，在同样的温度下滴加10％氢氧化钠水溶液，保持pH值为5.7-6.3，进行4小时的第一缩合反应，制得含氰尿酰氯与5-氨基-间苯二酸之间第一缩合物的溶液。
(3)向上述(2)中的反应溶液加入23.5份的(1)中制备的式(5)所示的化合物，然后升高温度，并在60-65℃时滴加10％氢氧化钠水溶液保持pH值为7.2-7.8进行反应1小时。所述溶液保持pH值8.2-8.81小时，并过滤除去少量不溶物，以制备含1号化合物的反应溶液。
(4)向上述(3)中制备的反应溶液加入16.5份氨基乙磺酸，并在98℃时滴加10％氢氧化钠水溶液保持pH值为9.0进行反应2小时。并在60-65℃时向反应溶液加入浓盐酸调整pH值为2，随之在60-65℃时搅拌。1小时后，过滤分离得到晶体，用250份60℃热水洗涤，以获得2号化合物的红色湿饼。
(5)上述(4)中获得的湿饼加入1500份甲醇，随之在60-65℃时搅拌1小时。过滤分离得到晶体，用甲醇洗涤并干燥制备42.0份的2号化合物红色晶体。λmax:523nm(在水中，铵盐)；水中的溶解性：100g/l或以上。
实施例2
(1)向含实施例1的(1)-(3)中制备的1号化合物的反应溶液加入75.0份氨基乙酸，随之升高温度并在95-97℃时滴加10％氢氧化钠水溶液保持pH值为9.0进行反应2小时。过滤除去极少量不溶物后，过滤溶液加热至60-65℃时，加入浓盐酸搅拌调整pH值为1.5，沉淀出晶体。在搅拌1小时后，过滤分离得到所述晶体，并用水洗涤，以获得5号化合物的湿饼。
(2)上述(1)中获得的湿饼如实施例1(5)中所述进行脱盐，以制备35.0份的5号化合物红色晶体。λmax:522nm(在水中，铵盐)；水中的溶解性：100g/l或以上。
实施例3
(1)向75份冰水中加入0.1份Lipal OH并溶解。2.0份氰尿酰氯加入溶液，随后搅拌30分钟。在5-10℃向溶液中加入7.1份2-萘胺-3,6,8-三磺酸(磺氨基G酸)(纯度65.8％)，在同样的温度下滴加10％氢氧化钠水溶液，保持pH值为4.0-5.0，进行2小时的第一缩合反应，并过滤除去极少量不溶物，以制得含氰尿酰氯与2-萘胺-3,6,8-三磺酸之间第一缩合物的反应溶液。
(2)向上述(1)中的溶液加入4.7份的实施例1(1)及1(2)中制备的式(5)(R1=CH3,R2=H)所示的化合物，然后升高温度，并在60-65℃时滴加10％氢氧化钠水溶液保持pH值为4-5进行反应1小时。在1小时内，所述溶液保持pH值6.5-7.0，并过滤除去极少量不溶物，以制备含15号化合物的反应溶液。所述反应溶液用水稀释，以获得250份稀释溶液，然后加热至60-65℃，加入50份氯化钠搅拌约30分钟以析出晶体。搅拌1小时后，过滤分离得到晶体，用100份10％的氯化钠水溶液洗涤，并干燥制得8.9份15号钠盐化合物红色晶体。λmax:527nm(在水中)；水中的溶解性：100g/l或以上。
实施例4
(A)墨水制备
通过制备分别含2号、5号以及15号的蒽吡啶酮化合物(颜料成分)的液体，以得到各种水基墨水组合物，其具有如下表2所示的组分，并随之通过0.45μm孔径的膜过滤器过滤。
                   表2
颜料组分(脱盐)                   4.0份
水                               77.0份
甘油                             5.0份
脲                               5.0份
N-甲基-2-吡咯烷酮                4.0份
IPA(异丙醇)                      3.0份
丁基卡必醇                       2.0份
总计                             100.0份
(B)喷墨打印
通过使用喷墨打印机(商标名：PICTY80L,NEC KK制造)，在四类打印片材上进行喷墨打印：普通纸(A4打印纸，TLB5A4S,CanonKK制造)、特殊纸A(Color BJ纸LC101,Canon KK制造)、特殊纸B(用于彩色图像喷墨的涂层纸，STX73A4,Sharp KK制造)，以及印相胶片(特殊印相胶片，MJA4SP6,Seiko-Epson KK制造)。
(C)打印图像评价
(1)色彩以及鲜艳度
打印纸采用色彩测定仪(GRETAG SPM50,GRETAG Co.制造)进行色彩测定以计算L*、a*、b*值。在L*、a*、b*值的基础之上进行色彩评价，而且鲜艳度的评价是通过下式：
           C*=((a*)2+(b*)2)1/2
优选地，打印图像具有的色彩和鲜艳度值接近于Japan PrintingMachinery Manufactures Association(JNC)规定的日本彩色标准深红色样品颜色。JNC规定的日本彩色中标准深红色样品颜色的色彩和鲜艳度值示于表3。
                 表3
    JNC标准深红色     色彩 鲜艳度
    L*     a*      b*     C*
   46.3    74.4     -4.8    74.6
注)纸：日本彩色标准纸
(2)耐光坚牢度实验
采用碳棒弧光衰减测定仪(Suga Testing Machine Co.制造)对所述打印图像辅照碳棒弧光20小时。由JIS L-0841兰度仪确定级别。实验前后的颜色差异(ΔE)通过上述色彩测定系统来测定。
(3)耐水坚牢度实验
打印纸浸没在烧杯的水中，搅拌2分钟，自然晾干。实验前后的差异由JIS颜色衰减灰度仪确定。可选地实验前后的颜色差异(ΔE)通过上述色彩测定系统来测定。
打印图像的色彩、鲜艳度、耐光坚牢度实验以及耐水坚牢度实验结果示于表4，其以分别含有实施例1、2以及3中化合物的水基深红色墨水组合物打印而成。
                      表4
 实验序号             色彩   鲜艳度    耐光坚牢度    耐水坚牢度
   L*    a*    b*     C*     级别(ΔE)     级别(ΔE)
  1  PP   55.8   59.2   -1.6    59.2      4(3.7)      3-4(8.6)
 SA   54.7   67.4   -2.7    67.5      3(11.1)       4(2.2)
 SB   51.2   75.5    1.6    75.5     3-4(7.2)      3-4(5.5)
 GF   50.6   81.2   -6.6    81.5      4(3.6)       4(3.5)
  2  PP   56.8   59.2   -2.4    59.2     3-4(8.7)      3-4(6.3)
 SA   54.2   67.1   -2.9    67.2      3(14.1)       4(2.4)
 SB   50.2   74.9    1.0    74.9      3(12.4)       4(4.5)
 GF   49.5   81.9   -5.3    82.1    3-4(10.6)       4(4.6)
  3  PP   58.7   59.1    4.5    59.3     3-4(8.0)      1(58.6)
 SA   54.7   68.5    1.9    68.5      2(21.3)       4(1.3)
 SB   54.5   75.0    9.8    75.6     3-4(8.9)      2(19.3)
 GF   55.3   79.6    4.4    79.7      4(2.8)       4(3.8)
(注)表4中的缩写如下：
PP：普通纸；SA：特殊纸A；SB：特殊纸B；DF：印相胶片
由于具有接近于JNC标准深红色的色彩及明亮度，本发明的蒽吡啶酮颜料适合作为喷墨打印的深红色颜料。当用在特殊纸上时，本发明的颜料还可提供优良的耐光坚牢度及耐水坚牢度。实施例1和2与实施例3的比较表明，如果其式中X和/或Y如上述具有羧基的话，则当在普通纸上使用时，本发明的颜料可极大地改善耐水坚牢度。进一步地，在碱性环境下(pH值8-9)，实施例1-3中制备的2号，5号以及15号颜料的水溶性为100g/l或以上，因此可制备用于喷墨打印的稳定的墨水。进一步地，由于其可提供高浓度的墨水，故它们可广泛而方便地使用。
实施例5
向含有实施例1的(1)-(3)中获得的1号化合物的反应溶液加入8.9份β-氨基丙酸，然后升高温度，并在90-95℃时滴加10％氢氧化钠水溶液保持pH值为9.0进行反应1.5小时，并继续使溶液保持pH值10.01小时以完成反应，并过滤除去少量不溶物，然后加热至60-65℃，随后边搅拌边加入相对于液体总量20wt％氯化钠，而且加入浓盐酸调整pH值为1.5以析出晶体。搅拌1小时后，过滤分离得到晶体，用250份水和250份甲醇洗涤，并干燥制得37.0份7号化合物红色晶体。λmax:521nm(在水中，铵盐)。
实施例6
(1)向含有实施例1的(1)-(3)中获得的1号化合物的反应溶液加入相对于反应溶液15wt％的氯化钠以进行盐析，进而室温下搅拌30分钟，并过滤制得1号化合物滤饼。
(2)上述(1)中的滤饼与500份水一起搅拌。向溶液中加入20.0份L-天冬氨酸，然后在90-95℃时保持pH值为9.5进行反应6小时。并过滤除去极少量不溶物，然后加热至60-65℃，随后边搅拌边加入浓盐酸调整pH值为1.5。搅拌1小时后，过滤分离得到红色湿饼。
(3)175份由上述(2)中获得的湿饼与800份甲醇加热回流1小时，随后过滤，用甲醇洗涤，并干燥制得21.2份8号化合物晶体。λmax:523nm(在水中，铵盐)。
实施例7
(1)上述实施例6(1)中获得的1号化合物湿饼与600份水一起搅拌加热，并将温度保持在85-90℃。向溶液中加入20.0份亚氨基二乙酸，然后滴加10％氢氧化钠水溶液调整pH值为10.0进行反应2.5小时来完成反应。在过滤除去极少量不溶物后，滤液加热至65-70℃，接着加入相对于液体总量15wt％氯化钠并加入浓盐酸调整pH值为2。搅拌1小时后，析出的晶体过滤得到含有90号化合物的湿饼。
(2)由上述(1)中获得的湿饼与500份甲醇和300份水加热至65℃。1小时后，过滤分离得到晶体，用甲醇洗涤，并干燥制得42.5份90号化合物红色晶体。λmax:522nm(在水中，铵盐)。
实施例8
(1)上述实施例6(1)中获得的1号化合物湿饼与800份水一起搅拌加热至温度为80-85℃。向溶液中加入10.2份2-二乙基氨基-乙胺，然后滴加10％氢氧化钠水溶液调整pH值为10进行反应2小时。反应溶液过滤除去极少量不溶物后，滤液中加入浓盐酸调整pH值为1.5以析出晶体。70℃下搅拌30分钟后，析出的晶体过滤得到含有89号化合物的湿饼。
(2)由上述(1)中获得的湿饼与800份水加热至65-70℃ 1小时。过滤分离得到晶体，用热水洗涤，并干燥制得26.1份89号化合物红色晶体。λmax:525nm(在水中，铵盐)。
实施例9
向含有实施例1的(1)-(3)中获得的1号化合物的反应溶液加入11.4份3-二乙基氨基-丙胺，然后搅拌加热至80-85℃，滴加10％氢氧化钠水溶液保持pH值为10进行反应2小时。所述溶液过滤除去极少量不溶物，然后将滤液加热至50-60℃，随后搅拌加入浓盐酸调整pH值为2以析出晶体。搅拌30分钟后，过滤分离得到晶体，用热水洗涤，并干燥制得42.0份88号化合物红色晶体。λmax:524nm(在水中，铵盐)。
工业实用性
本发明的新型蒽吡啶酮化合物具有优异的水溶性、溶液储存稳定性以及在墨水组合物制备过程中的良好膜过滤通过能力。所述化合物对生命体极为安全。而且，本发明的采用新型蒽吡啶酮化合物的墨水组合物在长期储存后不发生晶体沉淀、性质变化以及颜色变化，故其具有优异的储存性能。当作为深红色墨水用于喷墨打印时，本发明的墨水组合物可使打印介质具有优异的耐光坚牢度和耐水坚牢度。并且，当与黄色、深兰色或黑色染料一起使用时，该组合物也可使打印介质具有优异的耐光坚牢度和耐水坚牢度。该组合物也可提供鲜艳的打印表面以及理想的深红色。当与黄色或深兰色墨水一起使用时，所述组合物可提供多种色调。
因此，本发明的墨水组合物是非常有用的喷墨打印用深红色墨水。

Claims (20)

1．一种如下式(1)所示的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，
Figure A9981231800021
其中，R1为氢、烷基、羟基低级烷基、环己烷、单或二烷基氨基烷基、或氰基低级烷基；R2为氢、甲基、乙基、苯氧基(可被取代)、磺基或羧基；X和Y各自独立地为氯、羟基、烷氧基、苯氧基(可由选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基取代)、具有磺基或羧基的单或二烷基氨基、苯胺基(可由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代)、萘胺基(萘基由磺基取代)、或单或二烷基氨基烷基氨基，只是若R2为氢，则X和Y各自独立地选自氯、羟基、和苯胺基(可由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代)。
2．如权利要求1所述的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中所述化合物如下式(2)所示：
Figure A9981231800031
其中，R1为氢或烷基；X和Y各自独立地为氯、羟基、烷氧基、苯氧基(可由选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基取代)、具有磺基或羧基的烷基氨基、苯胺基(可由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代)、萘胺基(萘基可由磺基取代)、或二烷基氨基烷基氨基，除了X和Y各自独立地选自氯、羟基、和苯胺基，其可由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代。
3．如权利要求1或2所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中X为苯胺基，其由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代，或为萘胺基(萘基可由磺基取代)；及Y为氯、羟基、烷氧基、苯氧基(可由选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基取代)、苯胺基(由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代)、具有磺基或羧基的烷基氨基，或二烷基氨基烷基氨基。
4．如权利要求1或2所述的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中R1为氢或甲基；X为苯胺基(可由一个或两个选自磺基和羧基的取代基取代)；以及Y为羟基、甲氧基、苯氧基(可由选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基取代)、具有磺基的苯胺基、具有磺基或羧基的烷基氨基，或二烷基氨基烷基氨基。
5．如权利要求1或2所述的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中X为由磺基取代的萘胺基；及Y为氯、羟基、甲氧基、苯氧基(由可选自磺基、羧基、乙酰氨基、氨基和羟基的取代基取代)，或具有磺基或羧基的烷基氨基。
6．如权利要求1或2所述的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中R1为氢或甲基；X为由三个磺基取代的萘胺基；及Y为氯、羟基或苯氧基。
7．如权利要求6所述的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中所述由三个磺基取代的萘胺基为2-萘胺基或1-萘胺基，所述三个磺基位于3-、6-、及8-位或4-、6-、及8-位。
8．如式(1)或(2)所示的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中R1为氢或甲基；R2为氢、甲基、乙基、苯氧基(可被取代)、磺基或羧基；X为具有两个羧基的苯胺基；以及Y为羟基、具有两个磺基的苯胺基、具有磺基或羧基的烷基氨基，或二烷基氨基烷基氨基。
9．如权利要求8所述的新型蒽吡啶酮化合物或其盐，其中所述具有两个羧基的苯胺基为3,5-二羧基苯胺基，所述具有磺基或羧基的烷基氨基为2-磺基乙基氨基、羧甲基氨基、2-羧乙基氨基或1-羧乙基氨基、二乙基氨基乙基氨基、或二乙基氨基丙基氨基。
10．一种水基深红色墨水组合物，其含有如权利要求1-9中任一所述的蒽吡啶酮化合物或其盐作为颜料组分。
11．如权利要求10所述的水基深红色墨水组合物，其中所述组合物含有机溶剂。
12．如权利要求10或11所述的水基深红色墨水组合物，其中所述颜料组分中所含的无机盐为1wt％或以下。
13．如权利要求10-12任一所述的水基深红色墨水组合物，其中所述组合物用于喷墨打印。
14．一种喷墨打印方法，其包括使用权利要求10-13任一所述的水基深红色墨水组合物作为墨水，在打印过程中，墨水滴响应打印信号喷射到打印材料上形成打印。
15．如权利要求14所述的喷墨打印方法，其中所述打印材料为信息传递材料。
16．一种容器，其盛放权利要求10-13任一所述的水基深红色墨水组合物。
17．一种喷墨打印机，其装备有如权利要求16所述的容器。
18．一种彩色制品，其含有如权利要求1-9任一所述蒽吡啶酮化合物或其盐。
19．一种如下式(5)所述的蒽吡啶酮化合物或其盐；
Figure A9981231800061
其中，R1及R2分别同于式(1)，只是R1为氢或甲基，R2为氢。
20．一种如下式(6)所述的蒽吡啶酮化合物或其盐：
Figure A9981231800062
其中，R1为氢、烷基、羟基乙基、环己基、二烷基氨基烷基或氰基乙基；R2为氢、甲基、乙基、苯氧基(可被取代)，磺基或羧基。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1993433B (zh) * 2004-08-04 2010-09-29 佳能株式会社 墨罐、喷墨记录方法及墨罐的再生方法
CN101103077B (zh) * 2005-01-17 2011-04-06 日本化药株式会社 蒽吡啶酮化合物、洋红墨水组合物及着色体
CN102199380A (zh) * 2010-03-23 2011-09-28 精工爱普生株式会社 油墨组合物
CN101535269B (zh) * 2006-08-17 2012-06-13 沙伯基础创新塑料知识产权有限公司 蒽吡啶酮化合物
CN102516231A (zh) * 2011-11-22 2012-06-27 大连理工大学 双核蒽吡啶酮磺酸化合物或其盐、其制备方法及应用
WO2013075286A1 (zh) * 2011-11-22 2013-05-30 大连理工大学 双核蒽吡啶酮磺酸化合物或其盐、其制备方法及应用
CN113024889A (zh) * 2021-04-30 2021-06-25 鞍山辉虹颜料科技有限公司 一种可用于树脂着色的有机着色剂及其制备方法

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI235156B (en) * 1998-10-22 2005-07-01 Nippon Kayaku Kk Novel anthrapyridone compound, aqueous magenta ink composition and ink-jet recording method
JP3410415B2 (ja) * 2000-01-26 2003-05-26 セイコーエプソン株式会社 記録媒体を用いた画像形成方法及び記録物
US6596378B2 (en) 2000-05-22 2003-07-22 Seiko Epson Corporation Recording medium and aqueous ink composition
US6676735B2 (en) * 2000-06-21 2004-01-13 Seiko Epson Corporation Aqueous ink
US6706102B2 (en) 2001-08-01 2004-03-16 Eastman Kodak Company Dye mixture for ink jet ink
US6511169B1 (en) 2001-08-01 2003-01-28 Eastman Kodak Company Ink jet printing method
US6511170B1 (en) 2001-08-01 2003-01-28 Eastman Kodak Company Ink jet printing method
JP4300752B2 (ja) * 2002-05-22 2009-07-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット記録液
JP3979186B2 (ja) * 2002-05-28 2007-09-19 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット記録液
JP3972745B2 (ja) 2002-06-26 2007-09-05 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェットインク、インクジェット記録方法及び記録画像
DE10245080A1 (de) * 2002-09-27 2004-04-01 Bayer Ag Acid Red 82 in Mischungen
TWI336346B (en) * 2003-05-22 2011-01-21 Nippon Kayaku Kk Anthrapyridone compound, aqueous magenta ink composition and ink-jet recording method
TWI336347B (en) 2003-05-22 2011-01-21 Nippon Kayaku Kk Novel anthrapyridone compound, aqueous magenta ink composition and ink-jet recording method
JP4604478B2 (ja) * 2003-11-19 2011-01-05 コニカミノルタホールディングス株式会社 新規色素、着色組成物、インクジェット記録液、及びインクジェット記録方法
JP3793222B2 (ja) * 2004-07-02 2006-07-05 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、インクセット、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置
JP3793223B2 (ja) * 2004-07-02 2006-07-05 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置
CN101223242A (zh) * 2005-08-09 2008-07-16 日本化药株式会社 蒽吡啶酮化合物或其盐、含有该蒽吡啶酮化合物的洋红色油墨组合物及着色体
JP5548681B2 (ja) * 2009-05-18 2014-07-16 日本化薬株式会社 マゼンタ色素、インク組成物及び着色体
WO2012094820A1 (zh) * 2011-01-14 2012-07-19 大连理工大学 蒽吡啶酮磺酸化合物及其制备方法和用途
DE102014222807A1 (de) 2014-11-07 2016-05-12 Tesa Scribos Gmbh Siegeletikett für eine Verpackung und Verfahren zur Herstellung eines Siegeletiketts

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2644821A (en) 1953-07-07 Anthrapyridone dyestuffs
US2962497A (en) * 1960-11-29 Xsoih
CH365471A (de) 1958-02-03 1962-11-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Farbstoffen der Anthrachinonreihe
US4198205A (en) 1976-01-21 1980-04-15 Basf Aktiengesellschaft Triazinyl-anthraquinone dye formulations for cellulose or cellulosic fibrous material
JPS57195775A (en) * 1981-05-29 1982-12-01 Fuji Photo Film Co Ltd Method for forming colored image by ink jet method
JPS57197191A (en) 1981-05-30 1982-12-03 Fuji Photo Film Co Ltd Ink jet color print system
JPS5974173A (ja) 1982-10-22 1984-04-26 Nippon Kayaku Co Ltd 赤色水性インク
JPH0216171A (ja) 1988-07-05 1990-01-19 Ricoh Co Ltd 水性インク
US4975094A (en) 1988-08-26 1990-12-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Anthrapyridone compounds having vinylsulfone type fiber reactive group through triazinyl bridging group
JP2730204B2 (ja) 1988-08-26 1998-03-25 住友化学工業株式会社 アントラピリドン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法
JPH03100502A (ja) 1989-09-13 1991-04-25 Nippon Kayaku Co Ltd カラーフィルター
JP3100502B2 (ja) 1994-02-28 2000-10-16 三洋電機株式会社 自動洗髪機
JPH0829771A (ja) 1994-07-15 1996-02-02 Canon Inc カラーフィルタ、その製造方法、及びカラーフィルタを備えた液晶パネル
TW411356B (en) * 1996-09-11 2000-11-11 Nippon Kayaku Kk Anthrapyridone compounds, water-borne ink composition, and colored objects thereof
WO1999048981A1 (fr) * 1998-03-25 1999-09-30 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Nouveaux composes d'anthrapyridone, composition d'encre magenta a base aqueuse et procede d'impression par jet d'encre
TWI235156B (en) * 1998-10-22 2005-07-01 Nippon Kayaku Kk Novel anthrapyridone compound, aqueous magenta ink composition and ink-jet recording method

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1993433B (zh) * 2004-08-04 2010-09-29 佳能株式会社 墨罐、喷墨记录方法及墨罐的再生方法
CN101103077B (zh) * 2005-01-17 2011-04-06 日本化药株式会社 蒽吡啶酮化合物、洋红墨水组合物及着色体
CN101535269B (zh) * 2006-08-17 2012-06-13 沙伯基础创新塑料知识产权有限公司 蒽吡啶酮化合物
CN102199380A (zh) * 2010-03-23 2011-09-28 精工爱普生株式会社 油墨组合物
CN102199380B (zh) * 2010-03-23 2015-06-17 精工爱普生株式会社 油墨组合物
CN102516231A (zh) * 2011-11-22 2012-06-27 大连理工大学 双核蒽吡啶酮磺酸化合物或其盐、其制备方法及应用
WO2013075286A1 (zh) * 2011-11-22 2013-05-30 大连理工大学 双核蒽吡啶酮磺酸化合物或其盐、其制备方法及应用
CN113024889A (zh) * 2021-04-30 2021-06-25 鞍山辉虹颜料科技有限公司 一种可用于树脂着色的有机着色剂及其制备方法
CN113024889B (zh) * 2021-04-30 2021-10-15 鞍山辉虹颜料科技有限公司 一种可用于树脂着色的有机着色剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
TWI235156B (en) 2005-07-01
US6645283B1 (en) 2003-11-11
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EP1123932A1 (en) 2001-08-16
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