CN1096488C - 新的蒽吡啶酮化合物,水基品红色墨水组合物和喷墨记录方法 - Google Patents

新的蒽吡啶酮化合物,水基品红色墨水组合物和喷墨记录方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1096488C
CN1096488C CN99804453A CN99804453A CN1096488C CN 1096488 C CN1096488 C CN 1096488C CN 99804453 A CN99804453 A CN 99804453A CN 99804453 A CN99804453 A CN 99804453A CN 1096488 C CN1096488 C CN 1096488C
Authority
CN
China
Prior art keywords
ink
composition
water
salt
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN99804453A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1295600A (zh
Inventor
松本弘之
村上靖夫
白崎康夫
藤井胜典
田部井达
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Kayaku Co Ltd filed Critical Nippon Kayaku Co Ltd
Publication of CN1295600A publication Critical patent/CN1295600A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1096488C publication Critical patent/CN1096488C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/14—Benz-azabenzanthrones (anthrapyridones)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/06—Anthracene dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

新的蒽吡啶酮化合物或其盐，具有适于喷墨记录的品红色色调和亮度，并能产生具有高的耐光耐水性的记录图象。该化合物由通式A-B表示[其中A代表由化学式(1)表示的染料残基，(其中R1代表氢，烷氧基羰基，或苯甲酰基，R2代表氢或甲基)；B代表氢或染料残基A上的取代基]。含有任何所述化合物或盐的水基墨水组合物。使用该墨水进行喷墨打印的方法。

Description

新的蒽吡啶酮化合物， 水基品红色墨水组合物和喷墨记录方法
技术领域
本发明涉及一种新的蒽吡啶酮化合物，一种水基品红色墨水组合物，和一种喷墨记录方法。
背景技术
已经为依靠喷墨打印机的记录方法开发了各种喷墨方法，任何方法都包括产生墨水小滴，将它们沉积在各种记录材料(如纸，薄膜，布)上进行记录。依靠喷墨打印机的记录方法近年来已迅速普及，在将来将更加普及，这是因为该方法由于系统中的记录头不与记录材料接触而没有噪音，而且因为该方法能使打印机很容易小型化，能高速打印并能进行彩色打印。为了用喷墨打印机用彩色记录计算机彩色显示器中的图象信息或字符信息，按照名为黄(Y)、品红(M)、青(C)和黑(K)的四种颜色墨水的减色混合逐渐印出该信息。为了按照减色混合尽可能忠实地可复写地印刷出CRT显示器上由R、G、B加色混合显示的图象，希望所使用的染料，尤其是用于YMC墨水的染料，具有接近YMC相对标准(由日本印刷机械制造业协会出版的“日本彩色标准纸”)的彩色色调和鲜艳度。另外，需要所得的墨水组合物长时间储存时稳定，并且所得的印刷图象具有高的光学密度和具有优良的坚牢度包括耐水性和耐光性。本发明涉及一种品红色墨水。
从小的办公自动化到大的工业规模的使用，喷墨打印机的使用已越来越广泛。因此对印刷图象的优良的坚牢度如耐水性和耐光性有更严格的要求。通过在带有PVA树脂的纸片上涂覆可从墨水吸收染料的无机微粒如多孔硅胶，可对耐水性有实质性的改善。用于喷墨打印机的各种涂覆片已经可从市场上买到。但是现有技术尚不能对耐光性进行改善。在YMCK四色中，特别是品红色具有许多染料，这些染料在耐光性方面天然较弱，其改进是一个应当解决的重要问题。
用于喷墨记录的水溶性墨水的品红色染料的化学骨架结构以由日本特许公报89811/1979，日本特许公报60053/1996和日本特许公报143798/1996中公开的呫吨型为代表，或者由日本特许公报62562/1986，日本特许公报156168/1987，日本特许公报203970/1991，日本特许公报157698/1995和日本公开特许公报78190/1995中公开的使用H酸的偶氮型为代表。呫吨型确实具有优良的色彩和鲜艳度，但是耐光性较差。使用H酸的偶氮型其彩色和耐水性良好，但是耐光性和鲜艳度较差。例如，如日本特许公报203970/1991所描述，已经开发了具有优良鲜艳度和耐光性的一些品红色染料，但是对于其它色彩的染料如以酞菁铜型为代表的黄染料和青染料，其耐光性仍较差。
另外，对于具有优良鲜艳度和耐光性的品红色染料的化学骨架结构，一种蒽吡啶酮型染料已由日本特许公报74173/1984和日本特许公报16171/1990所公开，但是在色彩，鲜艳度，耐光性，耐水性和溶液稳定性方面其仍然不能表现出任何满意的性质。
本发明的目的是提供一种水基品红色墨水组合物，该组合物具有在色彩和鲜艳度方面适于喷墨记录的宽范围的混合颜色，并能使记录材料在耐光性和耐水性方面具有高的坚牢度。
发明的公开
本发明人为解决上述问题进行了勤勉的研究，结果完成了本发明。换句话说，本发明如下所述：
(1)一种由通式A-B表示的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中A是由化学式(1)表示的染料残基
Figure C9980445300071
(在该化学式中，R1为氢原子，烷氧基羰基或苯甲酰基，R2为氢原子或甲基)；B为氢原子或染料残基A上的取代基。
(2)按照第(1)项的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中所说B为酰基或由化学式(2)表示的基团(在该化学式中，每个X和Y分别为氯原子，羟基，氨基，单乙醇氨基，二乙醇氨基，吗啉基或苯氨基(可以带有选自由磺酸酯基、羧基、甲基和氯原子组成的组中的一个或多个取代基))。
(3)按照第(2)项的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中所说X为苯氨基(可以带有选自由磺酸酯基和羧基组成的组中的一个或多个取代基)；Y为氯原子，羟基，氨基，单乙醇氨基，二乙醇氨基或吗啉基。
(4)按照第(2)项的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中所说酰基为苯磺酰基，甲苯磺酰基，2-羧基-苯甲酰基或3，4-二羧基-苯甲酰基。
(5)按照第(1)项的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中所说R1为氢原子，R2为甲基。
(6)一种水基品红色墨水组合物，该组合物含有按照第(1)-(5)项的任意一种蒽吡啶酮化合物或其盐。
(7)按照第(6)项的水基品红色墨水组合物，其中所说组合物含有水和一种有机溶剂。
(8)按照第(6)或(7)项的水基品红色墨水组合物，其中包含在所说蒽吡啶酮化合物或其盐中的无机盐的含量为1重量％或更低。
(9)按照第(6)-(8)项的任意一种的水基品红色墨水组合物，其中所说组合物为喷墨记录而制备。
(10)一种喷墨记录方法，该方法包括用按照第(6)或(8)项的任意一种的水基品红色墨水组合物为墨水，其记录方式是根据相应的记录信号喷射墨滴以记录到记录材料上。
(11)一种喷墨记录方法，该方法包括用按照第(6)或(8)项的任意一种的水基品红色墨水组合物为品红色墨水，并用含有水溶性金属酞菁染料的水基墨水为青色墨水，其记录方式是根据相应的记录信号喷射墨滴以记录到记录材料上。
(12)按照第(11)项的喷墨记录方法，其中所说记录材料为一种信息传递片。
(13)按照第(12)项的喷墨记录方法，其中所说信息传递片为一种经表面处理的片。
(14)一种喷墨打印机，该打印机包括安装有接收按照第(6)或(8)项的任意一种的水基品红色墨水组合物的容器和接收含有水溶性金属酞菁染料的水基青色墨水组合物的容器。
(15)按照第(1)项的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中R1为氢原子或低碳烷氧基羰基；R2为甲基；B为氢原子或一种C1-C4烷氧基羰基。
附图的简要说明
图1描述了表示本发明的化合物和参比染料的色彩范围的色度简图的一个例子。符号说明
在图1中，在L*a*b*比色体系上X轴表示a*，Y轴表示b*。Y表示黄色，R表示红色，M表示品红色，B表示蓝色，C表示青色，G表示绿色。实线表示实施例2的化合物的混合颜色范围，虚线表示“日本彩色标准纸”中标准的混合颜色范围。实线中的图G表示重叠印刷C.I.直接黄86和C.I.直接蓝199而获得的混合颜色(参考值)。
实施本发明的最好方式
本发明的新的蒽吡啶酮化合物由通式A-B表示，A为由化学式(1)表示的染料残基，B为氢原子或染料残基A上的取代基。换句话说，本发明是一种蒽吡啶酮化合物，其特征在于具有由化学式(1)表示的基团作为染料残基。具有由化学式(1)表示的基团作为染料残基的蒽吡啶酮化合物优选的是一种用于品红色(蓝红)染料组分的水溶性化合物。
R1中的烷氧基羰基包括C1-C4烷氧基羰基，例如甲氧基羰基，乙氧基羰基，正丙氧基羰基，异丙氧基羰基和正丁氧基羰基。
染料残基A上的由B表示的取代基没有特别的限制，只要其能够在氮原子上取代即可。它包括酰基，由化学式(2)表示的取代基，以及可以带有取代基的C1-C4烷基。
当化学式(1)中的R1为氢原子，R2为甲基时，可以代表染料残基A的优选的例子。
所述酰基包括取代或未取代的苯磺酰基，取代或未取代的烷基磺酰基，取代或未取代的苯甲酰基，取代或未取代的烷氧基羰基。在上述这些基团中苯环上的取代基包括低碳(C1-C4)烷基，苯基，卤素原子，硝基，氨基，羟基，和羧基；如果可能，还可以带有另外的上述取代基。烷基上的取代基包括除烷基外的上述苯环上的取代基。所述酰基包括苯磺酰基；低碳烷基取代的苯磺酰基如甲苯磺酰基；卤代苯磺酰基如4-氯苯磺酰基和4-溴苯磺酰基；(C1-C4)烷基磺酰基如甲磺酰基和乙磺酰基；选择性取代的苯甲酰基如苯甲酰基和3，4-二羧基苯甲酰基；低碳烷基羰基如苯乙酰基和乙酰基；(C1-C4)烷氧基羰基如甲氧基羰基，乙氧基羰基，丙氧基羰基，丁氧基羰基和苄氧基羰基。
可以带有选自由磺酸酯基、羧基、甲基和氯原子所组成的组中的一个或多个取代基的苯氨基包括：2，5-二磺基苯氨基，3-磺基苯氨基，2-磺基苯氨基，4-磺基苯氨基，2-羧基-4-磺基苯氨基，和2-羧基-5-磺基苯氨基。
化学式(2)中的X优选的是可以带有一个或多个取代基的苯氨基，更优选的是带有至少一个磺酸酯基的苯氨基。
优选的Y是氨基或羟基。
本发明的由通式A-B表示的优选的蒽吡啶酮化合物是：化学式(1)中的R1为氢原子或低碳烷氧基羰基，更优选的是氢原子；R2为甲基；B由化学式(2)表示，其中X为带有至少一个磺酰基的苯氨基，Y为羟基或氨基。
R1为氢原子或低碳烷氧基羰基；R2为甲基；B为氢原子或低碳(C1-C4)烷氧基羰基的蒽吡啶酮化合物及其盐是一种重要的用于合成本发明其它的蒽吡啶酮化合物的中间体。
本发明的由通式A-B表示的蒽吡啶酮化合物的典型例子如表1所示。在表1中，(S)是指磺酸酯基，2(S)是指二磺酸酯基，(K)是指羧基，2(K)是二指羧基，E是指乙氧基羰基，M是指甲氧基羰基，Ph是指苯基，Bz是指苯甲酰基。
                               表1序号            A             B
      化学式(1)                               化学式(2)
      R1  R2                        X                   Y1        H   CH3          COCH32        H   CH3          H3        H   CH3                         2，5-2(S)-苯氨基    Cl4        H   CH3                         2，5-2(S)-苯氨基    OH5        H   CH3                         2，5-2(S)-苯氨基    NH26        H   CH3                         2，5-2(S)-苯氨基    吗啉基7        H   CH3                         2，5-2(S)-苯氨基    二(羟乙基)氨基8        H   CH3                         2，5-2(S)-苯氨基    羟乙基氨基9      H      CH3                     3-(S)-苯氨基            Cl10     H      CH3                     3-(S)-苯氨基            OH11     H      CH3                     2-(S)-苯氨基            Cl12     H      CH3                     2-(S)-苯氨基            OH13     H      CH3                     4-(S)-苯氨基            Cl14     H      CH3                     4-(S)-苯氨基            OH15     H      CH3                     2-(K)-4-(S)-苯氨基      Cl16     H      CH3                     2-(K)-4-(S)-苯氨基      OH17     H      CH3                     2-(K)-4-(S)-苯氨基      NH218     H      CH3                     2-(K)-5-(S)-苯氨基      Cl19     H      CH3                     2-(K)-5-(S)-苯氨基      OH20     H      CH3                     2-(K)-5-(S)-苯氨基      NH221     E      CH3                     2，5-2(S)-苯氨基        Cl22     E      CH3                     2，5-2(S)-苯氨基        OH23     M      H                        2，5-2(S)-苯氨基        Cl24     M      H                        2，5-2(S)-苯氨基        OH25     H      CH3                     2，5-2(S)-苯氨基        2，5-2(S)-苯氨基26     H      CH3                     2，5-2(S)-苯氨基        2-(S)-苯氨基27     H      CH3      CH3PhSO328     H      CH3      PhSO329     H      CH3      Bz30     H      CH3      3，4-2(K)-Bz31     H      CH3      CH3PhSO332     H      CH3      4-Cl-PhSO333     H      CH3      Ph-CH2CO34     H      CH3      C2H5OCO35     H      CH3      Ph-CH2OCO36     E      CH3      CH3PhSO337     E      CH3      PhSO338     E      CH3      Bz39      E      CH3      3，4-2(K)-Bz40      E      CH3      CH3PhSO341      E      CH3      4-Cl-PhSO342      E      CH3      Ph-CH2CO43      E      CH3      C2H5OCO44      E      CH3      Ph-CH2OCO45      E      CH3      CH3CO46      E      CH3      H47      Bz     CH3                         2，5-2(S)-苯氨基    OH48      E      CH3      2(K)-Bz
本发明的蒽吡啶酮化合物可以，例如，通过下列步骤制备。
即，由化学式(3)表示的蒽吡啶酮溴化物
Figure C9980445300131
(在该化学式中，R1和R2与前面所述相同)可以与5-乙酰氨基-2-磺基苯胺通过乌尔曼(Ullmann)反应进行缩合，得到前面所述1号化合物。然后通过水解将所得化合物的乙酰基除去，得到前面所述当B为氢原子的2号化合物。
为了获得其中B为由化学式(2)表示的取代基并且X为除氯原子和羟基以外的其它基团的化合物，将与所说其它基团相应的化合物例如胺化合物如苯胺，与2，4，6-三氯-s-三嗪(氰尿酰氯)进行缩合，得到相应的第一缩合物，然后将其与2号化合物进行缩合得到第二缩合物其中X为，例如，相应的氨基并且Y为氯原子。将该第二缩合物水解得到其中Y为羟基的化合物。而且，为了获得其中Y为除氯原子和羟基以外的其它基团的化合物，将其中Y为氯原子的上述第二缩合物与相应的胺化合物进行第三缩合反应。
为了获得其中B为除了由化学式(2)表示的取代基的其它基团的化合物，将2号化合物与一种酰化试剂令人满意地反应。该酰化试剂，例如与前面所述酰基相应的酰氯，包括取代或未取代的苯磺酰氯，取代或未取代的烷基磺酰氯，取代或未取代的苯甲酰氯，和取代或未取代的烷氧基酰氯；具体来说，包括苯磺酰氯，甲苯磺酰氯，4-氯苯磺酰氯，4-溴苯磺酰氯，甲磺酰氯，乙磺酰氯，苯甲酰氯，3，4-二羧基苯甲酰氯，苯乙酰氯，乙酰氯，甲氧基酰氯，乙氧基酰氯，丙氧基酰氯，丁氧基酰氯和苄氧基酰氯。
这样获得的化合物以自由酸或其盐的形式存在。在本发明中可以使用碱金属盐，碱土金属盐，烷胺盐，烷醇胺盐或铵盐。优选的盐包括碱金属盐如钠盐，钾盐和锂盐；烷醇胺盐如单乙醇胺盐，二乙醇胺盐，三乙醇胺盐，单异丙醇胺盐，二异丙醇胺盐和三异丙醇胺盐；以及铵盐。
本发明的水基品红色墨水组合物可以通过将由通式A-B表示的化合物或其盐溶解在水中或含水的溶剂(含水的有机溶剂将在后面描述)中而获得。墨水的pH优选为大约6-11。为了在喷墨记录打印机中使用，优选的是使用水基墨水组合物，该组合物的染料组分含有尽可能少的量的无机材料如金属阳离子的氯化物和硫酸盐。例如，相对于由通式A-B表示的化合物或其盐的总量，染料组分中氯化钠和硫酸钠的总含量为1重量％或更低。
为了制备本发明的具有低无机盐含量的染料组分(由通式A-B表示的化合物或其盐)，必须，例如，通过传统的方法如反渗透膜法，或者通过将本发明的蒽吡啶酮的干产品或湿滤饼在甲醇和水的混合溶剂中搅拌然后过滤和干燥，进行有效的脱盐处理。在后一处理中混合溶剂的醇浓度相对于总的混合溶剂为30重量％至95重量％，优选40重量％至85重量％。混合溶剂的量没有特别的限制，但一般为湿滤饼体积的1-200倍体积，优选2-100倍体积。
无机盐中NaCl和Na2SO4的含量可以通过，例如，用离子色谱测定相应的Cl-和SO4 2-来测定。重金属可以通过用原子吸收光谱或电感耦合等离子体(ICP)发射光谱进行测定；Ca2+和Mg2+可以通过离子色谱，原子吸收光谱或ICP发射光谱进行测定。
本发明的水基墨水组合物通过用水作为介质进行制备，该介质中蒽吡啶酮化合物或其盐的含量优选为0.1-20重量％，更优选为1-10重量％，更优选为2-8重量％。本发明的水基墨水组合物也可以含有60重量％或更低，优选50重量％或更低，更优选40重量％或更低，特别优选30重量％或更低的水溶性有机溶剂。其低限可以是0重量％，但一般为5％或更高，更优选10重量％或更高，最优选10-30重量％。本发明的水基墨水组合物可以含有0-10重量％，优选5重量％或更低的墨水调节剂。上述组分以外的其余组分为水。
可用的水溶性有机溶剂包括C1-C4的链烷醇如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇，仲丁醇和叔丁醇；羧基胺如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺；内酰胺如ε-己内酰胺和N-甲基吡咯烷-2-酮；脲；环状脲如1，3-二甲基咪唑啉-2-酮和1，3-二甲基六氢嘧啶-2-酮；酮或酮基醇如丙酮，甲乙酮，和2-甲基-2-羟基戊-4-酮；醚如四氢呋喃和二氧六环；带有C2-C6亚烷基单元的单-、低-或多-亚烷基二醇或硫代二醇，如乙二醇，1，2-或1，3-丙二醇，1，2-或1，4-丁二醇，1，6-己二醇，二甘醇，三甘醇，一缩二丙二醇，硫二甘醇，聚乙二醇和聚丙二醇；多元醇(三元醇)如丙三醇和己烷-1，2，6-三醇；多元醇的C1-C4烷基醚如乙二醇单甲基醚，乙二醇单乙基醚，二甘醇单甲基醚，二甘醇单乙基醚，三甘醇单甲基醚和三甘醇单乙基醚；γ-丁内酯；和二甲亚砜。这些溶剂可以二种或二种以上结合使用。
水可溶混的有机溶剂的实际例子是N-甲基吡咯烷-2-酮和具有C2-C6亚烷基单元的单-、二-、或三-亚烷基二醇，优选单-、二-、或三-乙二醇，一缩二丙二醇，丙三醇，和二甲亚砜。特别优选的是N-甲基吡咯烷-2-酮，乙二醇，二甘醇，N-甲基-2-吡咯烷酮，丙三醇，和二甲亚砜。
墨水调节剂，即除了水、染料组分和水溶性有机溶剂以外的所有组分，包括防腐剂，pH调节剂，螯合剂，防锈剂，水溶性紫外吸收剂，水溶性聚合物，染料助溶剂，和表面活性剂。防腐剂包括脱氢醋酸钠，山梨酸钠，2-吡啶硫醇-1-氧化钠，苯甲酸钠和五氯苯酚钠。pH调节剂包括可以将墨水的pH控制在6-11的范围内并且对墨水的制备没有不利影响的任何物质。其例子有烷醇胺如二乙醇胺和三乙醇胺；碱金属氢氧化物如氢氧化锂，氢氧化钠和氢氧化钾；氢氧化铵；或者碱金属碳酸盐如碳酸锂，碳酸钠和碳酸钾。螯合剂包括乙二胺四乙酸钠，次氨基三乙酸钠，羟基乙二胺四乙酸钠，二亚乙基三胺五乙酸钠，和2-氨基丙二酰脲二乙酸钠。防锈剂包括酸式次硫酸盐，硫代硫酸钠，氢硫基醋酸铵，二异丙基铵的亚硝酸盐，季戊四醇四硝酸酯，和二环己基铵的亚硝酸盐。
本发明的墨水组合物通过将上述染料和上述水溶性有机溶剂以及必要的墨水调节剂加入到水如不含杂质的蒸馏水中并将它们混合在一起而制备。或者也可以将染料加入到水、上述水溶性有机溶剂和墨水调节剂的混合物中使其溶解。如果必要，可以将所得墨水组合物过滤，以从组合物中除去污染物。
用于喷墨记录中的记录材料包括一种信息传递片如薄膜，纤维和皮革。该信息传递片定义为不需要特殊的预处理就可以进行印刷并且在用喷墨打印机印刷后不需要进行后处理的印刷片。
信息传递片优选的是进行表面处理，特别是在基体材料上涂覆可接收墨水的层。可接收墨水的层可以通过，例如，将阳离子聚合物浸渍或涂覆在上述基体材料上而施用；或者通过将能从墨水中吸收染料的无机细颗粒如多孔硅胶、氧化铝溶胶和特殊陶瓷与亲水聚合物如聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮一起涂覆在上述基体材料上而施用。施用了可接收墨水的层的片一般称为喷墨特殊纸(薄膜)或平滑纸(薄膜)，并可从市场上商购，例如，Pictorico(由Asahi Glass制造)，Color BJ Paper，Color BJ Photofilm片(由Canon制造)，Color ImageJet特殊纸(由Sharp制造)，Superfine特殊平滑薄膜(由Seiko Epson制造)和Pictafine(由Hitachi Maxell制造)。该片当然也可以用于普通纸。
本发明的喷墨记录的方法可以，例如，通过在喷墨打印机上安装含有上述水基品红色墨水组合物的容器，然后在记录材料上进行常规记录而进行。喷墨打印机包括使用机械振动的压电打印机和使用通过加热产生泡沫的泡沫打印机。
在本发明的喷墨记录方法中，上述水基品红色墨水组合物在必要时一般与黄色墨水组合物、青色墨水组合物和黑色墨水组合物一起使用。青色墨水组合物如果其含有可溶的金属酞菁染料，可与上述水基品红色墨水组合物一起使用，以产生在颜色混合后在耐光性测试中色彩很难改变的良好的结果。水溶性金属酞菁染料中的金属包括铜，镍和铝，优选铜。水溶性酞菁铜染料包括C.I.直接蓝86，C.I.直接蓝87，C.I.直接蓝199，C.I.酸性蓝249，C.I.活性蓝7，C.I.活性蓝15，C.I.活性蓝21和C.I.活性蓝71。
含有水溶性金属酞菁染料的水基青色墨水组合物通过，例如，与上述水基品红色墨水组合物的类似方法制备，该水基青色墨水组合物注入一个安装在喷墨打印机的指定位置的容器中，按照与含有上述水基品红色墨水组合物的另一容器相同的方式使用。
本发明的水基墨水组合物可以产生理想的品红色，该品红色具有与上述“由日本印刷机械制造业协会出版的日本彩色标准纸”接近的鲜艳度和色彩，高的色调和合适的蓝度，因此可与黄色或青色墨水一起使用，产生宽的色彩可视范围。而且，该组合物如果与存在的具有优良的耐光性和耐水性的黄色、青色或黑色墨水一起使用，可以得到具有优良的耐光性和耐水性的记录产品。
实施例
本发明将用下面的实施例进行详细的描述。除非另有说明，所述“份”和“％”都表示重量。
实施例1
(1)在搅拌下向450份N，N-二甲基甲酰胺中依次加入51.0份由化学式3(R1＝H，R2＝CH3)表示的化合物，23.9份碳酸钠，18.0份一水醋酸铜，和114.0份5-乙酰基氨基-2-磺基苯胺，然后升温。将该溶液在130-135℃放置3小时进行反应，冷却，在20℃搅拌30分钟，过滤，用300份甲醇洗涤，并干燥，得到62.9份1号化合物的红色晶体。
向471份水中滴加入513份96％的硫酸制成50％的硫酸，再向其中加入61.3份1号化合物。将该溶液在回流下(123℃)加热3小时进行反应，冷却下(约25℃)搅拌1小时，过滤，用120份水洗涤，得到红色的湿滤饼。将该湿滤饼在搅拌下逐渐加入到2000份水和80份24％氢氧化钠水溶液的混合溶液中。将该溶液在室温下搅拌1小时，过滤除去少量不溶物。向滤液中在搅拌下加入100份氯化钠。将溶液在室温下搅拌1小时，过滤，干燥，得到50.2份2号化合物的红色晶体。
(2)向100份冰水中加入0.25份Lipal OH(一种非离子表面活性剂，由Lion制造)使其溶解，然后加入10.1份氰尿酰氯，然后搅拌15分钟。在8-10℃下向该溶液中加入18.0份2，5-二磺基苯胺单钠盐(纯度85.5％)，然后在相同温度下滴加入10％的碳酸钠水溶液使pH在2.7-3.0范围内保持4小时进行第一缩合反应，得到含有氰尿酰氯与2，5-二磺基苯胺之间的第一缩合物的溶液。
(3)向(2)的反应溶液中加入23.5份在(1)中得到的2号化合物，然后升温，并在60-65℃下滴加入10％的碳酸钠水溶液使pH在4.3-4.7范围内保持1小时进行反应。将该溶液在pH7-7.2下保持30分钟，过滤除去少量不溶物，并用水稀释至液体量为600份。在加热并保持温度为55-60℃下向该溶液中加入72份氯化钠，然后搅拌。1小时后，过滤分离出晶体，用75份10％氯化钠水溶液洗涤，干燥，得到43.2份3号化合物的红色晶体(氯化钠含量33.7％，芒硝含量0.1％)。
(4)向400份水和400份甲醇的混合溶液中加入10.0份(3)中得到的3号化合物，然后在回流下搅拌1小时使其溶解，在冰中冷却以沉积出澄清的红色晶体。搅拌1小时后，将该晶体过滤分离，用100份甲醇洗涤，干燥，得到6.4份3号化合物的脱盐产物(氯化钠含量0.3％，芒硝含量0.1％以下)。λ最大：526nm(在水溶液中)。
(5)将3号化合物的脱盐产物用于按传统方法制备墨水，用其在特殊纸(由Canon制造)上用喷墨打印机打印出图象。测试表明记录的图象具有良好的耐水性和耐光性。
实施例2
(1)将9份实施例1(3)中获得的3号化合物加入到温度为80℃的180份热水中。向该溶液中滴加10％氢氧化钠的水溶液。在85℃将pH维持到11反应2小时。在将液体量调整至250份后，于55～60℃向该溶液中加入50份氯化钠，接着维持温度为55～60℃反应2小时。将沉积的结晶过滤分离并干燥获得7.6份4号化合物的红色结晶。
(2)向100份水中加入5.0份(1)中获得的4号化合物，溶解后加入200份甲醇，接着在50～55℃搅拌1小时。将结晶过滤并干燥，获得3.3份脱盐的4号化合物的红色结晶产品。λ最大：526纳米(在水溶液中)。
(3)用3号化合物的脱盐产物按传统方法制备墨水，用其在特殊纸(由Canon制造)上用喷墨打印机打印出图象。测试表明记录的图象具有良好的耐水性和耐光性。
实施例3
(1)将11.7份实施例1(1)中得到的2号化合物加入到125份吡啶中并在80℃加热。用10分钟向该溶液中加入9.6份对甲苯磺酰氯，接着维持温度到100℃反应2小时并用水冷却。将结晶过滤，并用水洗，干燥后获得12.2份27号化合物的红色结晶。
(2)将6.0份(1)中获得的27号化合物加入到200份水中，然后向该溶液中滴加2.4份的24％氢氧化钠水溶液将pH调至11.5，接着搅拌1小时。在将液体量调整至300份后，向该溶液中加入22.5份氯化钠，接着搅拌1小时。然后过滤获得16份湿饼。将该湿饼与150份甲醇和75份水加热回流。1小时后，将该溶液过滤除去少量不溶的物质，并于冰浴中搅拌冷却1小时。将沉积的结晶过滤分离，用少量甲醇洗涤并干燥获得4.0份脱盐的27号化合物的红色结晶产品。
实施例4
(1)在搅拌下向250份N，N-二甲基甲酰胺中依次加入30.9份由化学式3(R1＝乙氧羰基，R2＝CH3)表示的化合物，15.5份碳酸钾，9.0份一水醋酸铜，和53.0份5-乙酰基氨基-2-磺基苯胺，然后经1小时升温至110℃。将该溶液在110-120℃放置3小时进行反应，冷却，倒入2200份水中，在20℃搅拌1小时，过滤除去少量不溶物质。将滤液用水稀释至液体量大约为3000份。在搅拌下向溶液中加入450份氯化钠，接着在室温下搅拌1小时。将沉积的结晶过滤分离并干燥，得到32.9份45号化合物的红色晶体。
(2)冷却下向145份水中滴加入156份96％的硫酸制成50％的硫酸，再向其中加入32.7份45号化合物。将该溶液加热经1小时升温到75℃，并在75～80℃反应10小时。将反应液冷却，倒入400份的冰水中，在20℃搅拌1小时，过滤并干燥获得25.4份46号化合物。
(3)搅拌下向100份吡啶中加入10.4份46号化合物，接着将温度升至90℃。用30分钟向该溶液中加入6.9份对甲苯磺酰氯。将该溶液于90～100℃反应3小时，冷却，过滤除去少量不溶物质，倒入350份10％硫酸中，并在20℃搅拌1小时。将沉积的结晶过滤并干燥，获得13.5份36号化合物的红色结晶。
实施例5
(1)向100份冰水中加入0.25份Lipal o，溶解后再加入10.1份氰尿酰氯，接着搅拌15分钟。于8～10℃向该溶液中加入14.0份5-磺基邻氨基苯甲酸(纯度88.4％)，接着在同样的温度下维持pH为2.7～3.0滴加10％的氢氧化钠水溶液3小时进行第一缩合反应，获得含有氰尿酰氯与5-磺基邻氨基苯甲酸的第一缩合产物。
(2)向上述(1)反应液中加入23.5份实施例1(1)中获得的2号化合物，接着升温并于60～65℃维持pH为4.3～4.7的条件下滴加10％氢氧化钠水溶液反应2小时。将该溶液过滤除去少量不溶物质，获得含有15号化合物的反应液。
(3)向上述(2)中获得的含有15号化合物的反应液中加入水以稀释液体量为600份，接着于90℃维持pH为10.5的条件下滴加10％氢氧化钠水溶液反应2小时。将液体量调至800份后，于55～60℃向溶液中滴加浓盐酸调节pH至2.7，接着保持1小时。将沉积的结晶过滤获得湿饼，在搅拌下将湿饼与500份甲醇一起加热并维持在60℃1小时。将结晶过滤分离，用100份甲醇洗涤并干燥获得36.0份脱盐的16号化合物的红色结晶产品。λ最大：520纳米(为铵盐水溶液)。
(4)用16号化合物的脱盐产物以传统的方式制备墨水，用其在特殊纸(由Seiko-Epson制造)上用喷墨打印机打印出图象。测试表明记录的图象具有良好的耐水性和耐光性。而且良好地显示没有碱的颜色变化。
实施例6
(1)将10.0份实施例1(3)中获得的3号化合物加入到100份温度为大约85℃的热水中。向该溶液中加入10.0份28％的氨水，然后在80-90℃加热4小时进行反应(反应期间pH从11.0降至8.5)。向该反应溶液中加入10.0份28％的氨水，然后在85℃放置3小时进行反应(反应期间pH从10.5降至9.0)。用HPLC(高效液相色谱)检测反应已完成。向该溶液中加入1.5份Pearlite(商标名，硅藻土，由MitsuiKinzoku制造)，然后在60-65℃搅拌15分钟并过滤。向滤液中加入热水使液体量为200份，然后加热保持温度为60-65℃。在相同温度下向该溶液中加入30份氯化钠，然后加入浓盐酸将pH调整至0.5进行结晶。在搅拌30分钟后，将该溶液过滤，得到5号化合物的湿滤饼。将该湿滤饼用150份甲醇洗涤并干燥，得到5号化合物的红色晶体。λ最大：523纳米(在水溶液中的铵盐)。
(2)用5号化合物按传统方法制备墨水，用其在特殊纸(由Seiko-Epson制造)上用喷墨打印机打印出图象。测试表明记录的图象具有良好的耐水性和耐光性。
实施例7
(1)将含有实施例1(3)中获得的3号化合物的溶液加热至85℃。在搅拌下向该溶液中滴加入10％的氢氧化钠水溶液，在85℃pH为11下保持2小时进行反应。向该溶液中加入8.0份Pearlite，然后搅拌10分钟并过滤。向滤液中加入浓盐酸将pH调整至6-7，然后在加热使温度保持在60-65℃下加入80份氯化钠，然后搅拌30分钟进行盐析。将由此获得的晶体过滤分离，并用40份20％的氯化钠洗涤。将由此获得的湿滤饼与400份水一起加热至60-65℃。在加热保持相同温度的条件下在1.5小时的时间里向该溶液中滴加入浓盐酸，然后将pH调整至0.8进行结晶。在搅拌30分钟后，将晶体过滤，得到4号化合物的湿滤饼。
将上述(1)中得到的湿滤饼与300份甲醇一起加热，在60-65℃搅拌1小时，并过滤。将晶体用200份甲醇洗涤并干燥，得到31.3份4号化合物的脱盐产物的红色晶体。
(2)用4号化合物的脱盐产物按传统方法制备墨水，用其在特殊纸(由Canon制造)上用喷墨打印机打印出图象。测试表明记录的图象具有良好的耐水性和耐光性。
实施例8
(1)墨水的制备
本发明的喷墨打印墨水通过制备含有由实施例2制备的4号蒽吡啶酮化合物的脱盐产物并具有如下的表2所列组成的墨水组合物，并将其通过一个0.45微米的膜过滤器过滤而制备。
                表2墨水组成
染料(4号)        7份
水       73份
丙三醇        5份
脲        5份
N-甲基-2-吡咯烷酮        5份
乙二醇        5份
合计 100份
按照与上述相同的方法制备参比喷墨墨水，所不同的是用C.I.酸性红代替4号蒽吡啶酮化合物。
(2)喷墨打印
用一种喷墨打印机(商标名：BJF-600，由Canon制造)在商购的平滑纸(Color BJ照相片膜CA-101，由Canon制造)上进行喷墨记录。
(3)记录的图象的色彩和鲜艳度
将记录的纸用色彩仪(GREATAG SPM50，由GREATAG公司制造)测定色彩，以计算L*，a*，b*值。通过与由日本印刷机械制造业协会(JNC)出版的“日本彩色标准纸”中的标准品红色彩色样品进行比较而评价色彩，鲜艳度C*通过下式计算：
C*＝((a*)2+(b*)2)1/2
其结果列于表3中。
(4)记录图象的耐光性试验
用碳弧褪色仪(Suga Testing Machine公司)在记录的纸上照射碳弧20小时。按照JIS蓝色标准测定其级别。
(5)记录图象的耐水性试验
在一个其空间用100℃的水蒸汽饱和的容器中将记录的纸放置60分钟，评价水(蒸汽)的影响(墨水从打印区域渗流到非打印区域)。评价结果用下列标记指示：
○：没有观察到渗流；
△：观察到中等程度的渗流；
×：观察到非常大的渗流；
(1)-(5)中的结果列于表3中。
                                         表3
           色彩   鲜艳度    耐光性  耐水性
  L*    a*    b*     C*  判断(级别)   判断
JNC标准品红色  46.3   74.4   -4.8    74.5      -    -
实施例2的4号  48.4   81.0   -3.9    81.1     4级    ○
参比墨水  48.3   78.2   24.0    81.8     4级    ×
表3表明，本发明的墨水组合物表现出接近于JNC标准品红色的色彩值，适合于用作喷墨品红色墨水，其产生的记录图象在高湿度环境中能表现出优良的耐水性。
实施例9
用下面的墨水组合物进行下列试验。
(1)墨水组合物
品红色墨水
    M1：实施例2中得到的4号化合物的墨水组合物
    M2：参比墨水组合物
青色墨水
   C1：含有C.I.直接蓝199(酞菁铜型染料)的青色墨水组合物
(2)喷墨打印
单独用品红色墨水或者用重叠的品红色墨水和青色墨水使用喷墨打印机在施用了可接收染料层的平滑纸(Color BJ照相片膜CA-101，由Canon制造)上进行打印，得到喷墨打印件。
(3)记录(打印)的图象的耐光性
用由WACOM制造的加速型氙光耐光性测试仪对上述(2)中打印的记录纸进行40小时的耐光性试验。重叠打印的图象表现出优良的耐光性。
(4)色彩的测定
用上述色彩仪对暴露光线之前和之后的记录图象的色彩进行测定，以计算出色彩差别(ΔE)。结果列于表4中。
              表4
     打印    平滑纸(ΔE)
    1 单独M1      16.5
    2 C1在M1上重叠      15.4
    3 单独M2      10.3
    4 C1在M2上重叠      24.5
在2(本发明)与4(参比样品)的对比中，二者都是青色在品红色上的双色打印(重叠)得到的蓝色，2由于其小的ΔE而明显优越。含有水溶性酞菁铜的青色墨水与传统的品红色墨水的结合产生大的颜色变化，带来使用上的麻烦。本发明的品红色墨水即使与青色墨水结合，也能产生良好的平衡和小的颜色变化。它在耐光性中能给出优良的重叠打印图象。实施例10
按照实施例8中的相同步骤制备黄色墨水(Y)，品红色墨水(M)和青色墨水(C)。将它们重叠进行打印得到记录图象，将这些图象进行评价并与上述INC“日本彩色标准纸”进行对比。结果列于表5中，色度简图列于图1中。
用于相应墨水中的染料如下：
Y：C.I.直接黄86
M：实施例2中得到的4号化合物的染料
C：C.I.直接蓝199
                               表5
         JNC标准染料    本发明用于墨水的染料
     a*     b*     a*     b*
黄色      -6.6     91.1     12.9     107.8
红色      68.5     48.1     68.2     59.3
品红色      74.4     -4.8     81.0     -3.9
蓝色      20.0     -51.0     26.9     -53.5
青色      -37.5     -50.4     -41.3     -48.3
表5表明，本发明的墨水如果用于与品红色墨水、黄色墨水或青色墨水的结合，能够产生接近于JNC标准的色彩和混合色彩。本发明的品红色染料具有高的工业实用性。工业实用性
本发明的蒽吡啶酮化合物具有优良的水溶性，储存稳定性，并且具有在墨水组合物的生产过程中有良好的通过膜过滤器过滤的能力的特点。该化合物的染料对人体高度安全。而且，使用该蒽吡啶酮化合物的本发明的墨水组合物在长时间储存后没有晶体沉淀，即使在夏季也没有性能变化和颜色变化，因而具有良好的储存稳定性。本发明的墨水组合物当用作喷墨记录的品红色墨水时，能够提供具有优良的耐光性和耐水性的打印件。而且该组合物当与黄色、青色或黑色染料一起使用时，也能够产生具有优良的耐光性和耐水性的喷墨记录件。该组合物即使当与作为青色的金属酞菁类染料结合使用时也能保持耐光性，并能提供清楚的打印表面和理想的品红色色彩。该组合物当与黄色或青色墨水结合使用时，能提供宽的可见光范围的色调。
因此，本发明的墨水组合物作为喷墨记录的品红色墨水非常有用。

Claims (13)

1.一种由通式A-B表示的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中A是由化学式(1)表示的染料残基在该化学式中，R1为氢原子，烷氧基羰基或苯甲酰基，R2为氢原子或甲基；B为氢原子；C1～C4烷基；可由选自低碳(C1～C4)烷基、苯基、卤原子、硝基、氨基、羟基或羧基取代的苯磺酰基；可由选自上述取代基取代的烷基磺酰基；可由选自上述取代基取代的苯甲酰基；可由选自上述取代基取代的烷氧羰基；或由化学式(2)表示的基团
Figure C9980445300022
在该化学式中，每个X和Y分别为氯原子、羟基、氨基、单乙醇氨基、二乙醇氨基、吗啉基或苯氨基，苯氨基可以带有选自由磺酸酯基、羧基、甲基和氯原子组成的组中的一个或多个取代基。
2.按照权利要求1的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中所说X为可以带有选自由磺酸酯基和羧基组成的组中的一个或多个取代基的苯氨基；Y为氯原子、羟基、氨基、单乙醇氨基、二乙醇氨基或吗啉基。
3.按照权利要求1的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中所说的B为苯磺酰基、甲苯磺酰基、2-羧基-苯甲酰基或3，4-二羧基-苯甲酰基。
4.按照权利要求1的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中所说R1为氢原子，R2为甲基。
5.按照权利要求1的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中R1为氢原子或低碳烷氧基羰基；R2为甲基；B为氢原子或一种C1-C4烷氧基羰基。
6.一种水基品红色墨水组合物，该组合物含有按照 1-5的任意一种蒽吡啶酮化合物或其盐。
7.按照权利要求6的水基品红色墨水组合物，其中所说组合物含有水和一种有机溶剂。
8.按照权利要求6或7的水基品红色墨水组合物，其中包含在所说蒽吡啶酮化合物或其盐中的无机盐的含量为1重量％或更低。
9.按照权利要求6-8的任意一种的水基品红色墨水组合物，其中所说组合物是一种用于喷墨记录的组合物。
10.一种喷墨记录方法，该方法包括用按照权利要求6或8的任意一种的水基品红色墨水组合物为墨水，其记录方式是根据相应的记录信号喷射墨滴以记录到记录材料上。
11.一种喷墨记录方法，该方法包括用按照权利要求6或8的任意一种的水基品红色墨水组合物为品红色墨水，并用含有水溶性金属酞菁染料的水基墨水为青色墨水，其记录方式是根据相应的记录信号喷射墨滴以记录到记录材料上。
12.按照权利要求11的喷墨记录方法，其中所说记录材料为一种信息传递片。
13.按照权利要求12的喷墨记录方法，其中所说信息传递片为一种经表面处理的片。
CN99804453A 1998-03-25 1999-03-23 新的蒽吡啶酮化合物,水基品红色墨水组合物和喷墨记录方法 Expired - Fee Related CN1096488C (zh)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP95199/98 1998-03-25
JP9519998 1998-03-25
JP95199/1998 1998-03-25
JP224776/98 1998-08-07
JP22477698 1998-08-07
JP224776/1998 1998-08-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1295600A CN1295600A (zh) 2001-05-16
CN1096488C true CN1096488C (zh) 2002-12-18

Family

ID=26436468

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN99804453A Expired - Fee Related CN1096488C (zh) 1998-03-25 1999-03-23 新的蒽吡啶酮化合物,水基品红色墨水组合物和喷墨记录方法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6471760B1 (zh)
EP (1) EP1067155B1 (zh)
KR (1) KR100580937B1 (zh)
CN (1) CN1096488C (zh)
CA (1) CA2325484C (zh)
DE (1) DE69938238T2 (zh)
TW (1) TW498097B (zh)
WO (1) WO1999048981A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1993433B (zh) * 2004-08-04 2010-09-29 佳能株式会社 墨罐、喷墨记录方法及墨罐的再生方法

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI235156B (en) * 1998-10-22 2005-07-01 Nippon Kayaku Kk Novel anthrapyridone compound, aqueous magenta ink composition and ink-jet recording method
WO2001018123A1 (fr) * 1999-09-03 2001-03-15 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Compose d'anthrapyridone, compositions aqueuses d'encre magenta et procede d'impression a jet d'encre
JP3410415B2 (ja) 2000-01-26 2003-05-26 セイコーエプソン株式会社 記録媒体を用いた画像形成方法及び記録物
US6596378B2 (en) 2000-05-22 2003-07-22 Seiko Epson Corporation Recording medium and aqueous ink composition
US6843839B2 (en) * 2000-06-12 2005-01-18 Canon Kabushiki Kaisha Ink, recording method, recording unit, ink cartridge, ink set, and recording apparatus
US6460988B1 (en) 2000-06-12 2002-10-08 Canon Kabushiki Kaisha Ink set, recording method, recording unit, ink cartridge and recording apparatus
EP1174476B1 (en) * 2000-06-21 2004-09-01 Seiko Epson Corporation Aqueous ink
EP1281736A1 (en) * 2001-08-01 2003-02-05 Eastman Kodak Company Ink jet ink set and printing method
US6706102B2 (en) 2001-08-01 2004-03-16 Eastman Kodak Company Dye mixture for ink jet ink
US6511170B1 (en) 2001-08-01 2003-01-28 Eastman Kodak Company Ink jet printing method
US6685768B2 (en) 2001-08-01 2004-02-03 Eastman Kodak Company Ink jet ink set
DE60207791T2 (de) * 2001-08-01 2006-08-31 Eastman Kodak Co. Farbstoffmischung fur Tintenstrahltinte und Druckverfahren
EP1281737A1 (en) * 2001-08-01 2003-02-05 Eastman Kodak Company Ink jet ink set and printing method
US6511169B1 (en) 2001-08-01 2003-01-28 Eastman Kodak Company Ink jet printing method
TWI265182B (en) * 2001-09-26 2006-11-01 Nippon Kayaku Kk Novel anthrapyridone compound and aqueous magenta ink composition
JP4300752B2 (ja) * 2002-05-22 2009-07-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット記録液
JP3979186B2 (ja) * 2002-05-28 2007-09-19 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット記録液
JP3972745B2 (ja) * 2002-06-26 2007-09-05 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェットインク、インクジェット記録方法及び記録画像
TWI336346B (en) * 2003-05-22 2011-01-21 Nippon Kayaku Kk Anthrapyridone compound, aqueous magenta ink composition and ink-jet recording method
TWI336347B (en) * 2003-05-22 2011-01-21 Nippon Kayaku Kk Novel anthrapyridone compound, aqueous magenta ink composition and ink-jet recording method
JP4186775B2 (ja) * 2003-09-30 2008-11-26 セイコーエプソン株式会社 インクセット
CN101665637B (zh) * 2003-10-23 2012-07-11 富士胶片株式会社 喷墨记录用墨水和墨水组
JP5204974B2 (ja) * 2003-10-23 2013-06-05 富士フイルム株式会社 インクジェット用インクならびにインクセット
JP3793223B2 (ja) * 2004-07-02 2006-07-05 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置
JP3793222B2 (ja) * 2004-07-02 2006-07-05 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、インクセット、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置
JP3907671B2 (ja) * 2004-08-31 2007-04-18 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、インクジェット用インクの作製方法、インクジェット記録方法及びインクカートリッジ
KR101174741B1 (ko) * 2005-01-17 2012-08-17 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 안트라피리돈 화합물, 마젠타 잉크 조성물 및 착색체
WO2006100201A1 (de) * 2005-03-19 2006-09-28 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Sicherheitskit und sicherheitstinte
GB2443999B (en) * 2005-08-09 2009-04-08 Nippon Kayaku Kk Anthrapyridone compound or salt thereof, magenta ink composition containing the anthrapyridone compound, and colored article
JP4966553B2 (ja) * 2006-01-20 2012-07-04 富士フイルム株式会社 インクセットおよびインクジェット記録方法
JPWO2008056699A1 (ja) * 2006-11-09 2010-02-25 日本化薬株式会社 アントラピリドン化合物又はその塩、マゼンタインク組成物及び着色体
US7691191B2 (en) * 2006-11-29 2010-04-06 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Anthrapyridone compound, salt thereof, magenta ink composition and colored product
KR101396786B1 (ko) * 2006-12-01 2014-05-21 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 안트라피리돈 화합물, 그 염, 이를 함유하는 마젠타 잉크 조성물 및 착색체
CN101848970B (zh) * 2007-11-06 2014-04-02 日本化药株式会社 蒽吡啶酮化合物或其盐、洋红油墨组合物及着色体
US7985287B2 (en) * 2008-01-25 2011-07-26 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Anthrapyridone compound or a salt thereof, magenta ink composition containing the anthrapyridone compound and colored product
WO2010047262A1 (ja) * 2008-10-22 2010-04-29 日本化薬株式会社 アントラピリドン色素又はその塩、インク組成物及び着色体
JP5548681B2 (ja) * 2009-05-18 2014-07-16 日本化薬株式会社 マゼンタ色素、インク組成物及び着色体
CN102532931A (zh) * 2010-12-09 2012-07-04 珠海纳思达企业管理有限公司 一类新颖的蒽吡啶酮化合物及其制备方法和用途
EP2546309B1 (en) 2011-01-14 2016-06-01 Dalian University Of Technology Anthrapyridone sulphonic acid compounds, preparation and use thereof
CN102741354B (zh) 2011-09-01 2013-11-20 大连理工大学 羰丙砜基蒽吡啶酮磺酸化合物及其制备方法和用途
CN102634223B (zh) * 2012-03-20 2016-06-29 大连理工大学 品红染料及其制备方法和用途
CN108165044B (zh) * 2017-12-26 2019-05-21 江苏道博化工有限公司 吡啶蒽酮类分散染料、制备方法和应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2962497A (en) * 1960-11-29 Xsoih

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2756234A (en) * 1956-07-24 Anthrapyridones
US2759939A (en) 1956-08-21 Seriesand the preparation
CH365471A (de) * 1958-02-03 1962-11-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Farbstoffen der Anthrachinonreihe
JPS57195775A (en) 1981-05-29 1982-12-01 Fuji Photo Film Co Ltd Method for forming colored image by ink jet method
JPS57197191A (en) * 1981-05-30 1982-12-03 Fuji Photo Film Co Ltd Ink jet color print system
DE3768922D1 (de) * 1986-12-01 1991-05-02 Sumitomo Chemical Co Anthrapyridon-verbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung.
US4740581A (en) * 1987-02-24 1988-04-26 Eastman Kodak Company Condensation copolymers containing copolymerized isoquinoline derivative colorants and products therefrom
JPH0216171A (ja) * 1988-07-05 1990-01-19 Ricoh Co Ltd 水性インク
JP2730204B2 (ja) 1988-08-26 1998-03-25 住友化学工業株式会社 アントラピリドン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法
US4975094A (en) * 1988-08-26 1990-12-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Anthrapyridone compounds having vinylsulfone type fiber reactive group through triazinyl bridging group
JPH02127483A (ja) 1988-11-07 1990-05-16 Mitsubishi Kasei Corp 記録液
JPH03100502A (ja) 1989-09-13 1991-04-25 Nippon Kayaku Co Ltd カラーフィルター
US5252699A (en) * 1992-05-15 1993-10-12 Eastman Kodak Company Process for preparing 1-cyano-3H-dibenz[f,ij] isoquinoline-2,7-diones and their use as toners for polyesters
US5372864A (en) * 1993-09-03 1994-12-13 Eastman Chemical Company Toners for polyesters
JP3100502B2 (ja) 1994-02-28 2000-10-16 三洋電機株式会社 自動洗髪機
JPH0829771A (ja) 1994-07-15 1996-02-02 Canon Inc カラーフィルタ、その製造方法、及びカラーフィルタを備えた液晶パネル
EP0927747B1 (en) * 1996-09-11 2006-07-19 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Anthrapyridone compounds, water-base ink composition, and articles colored therewith

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2962497A (en) * 1960-11-29 Xsoih

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1993433B (zh) * 2004-08-04 2010-09-29 佳能株式会社 墨罐、喷墨记录方法及墨罐的再生方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE69938238D1 (de) 2008-04-10
CA2325484C (en) 2009-09-15
CN1295600A (zh) 2001-05-16
TW498097B (en) 2002-08-11
EP1067155A1 (en) 2001-01-10
WO1999048981A1 (fr) 1999-09-30
DE69938238T2 (de) 2008-06-12
EP1067155B1 (en) 2008-02-27
EP1067155A4 (en) 2005-01-26
KR20010034631A (ko) 2001-04-25
KR100580937B1 (ko) 2006-05-17
US6471760B1 (en) 2002-10-29
CA2325484A1 (en) 1999-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1096488C (zh) 新的蒽吡啶酮化合物,水基品红色墨水组合物和喷墨记录方法
CN1216945C (zh) 着色剂组合物
CN1191309C (zh) 水基品红油墨组合物及喷墨记录方法
CN1303161C (zh) 新蒽吡啶酮化合物、水基洋红色油墨组合物及喷墨记录方法
CN1238432C (zh) 蒽吡啶酮化合物、水性洋红墨水组合物及喷墨记录方法
CN1095861C (zh) 蒽并吡啶酮化合物、水基油墨组合物和着色制品
CN1444634A (zh) 青色染料混合物、水基青色油墨组合物及喷墨记录方法
RU2336289C1 (ru) Чернила для струйной печати, комплект чернил, способ струйной печати, картридж с чернилами, печатающий блок и печатающее устройство для струйной печати
TWI396720B (zh) 四氮雜卟啉色素、印墨、印墨組及著色體
CN1323303A (zh) 新型蒽吡啶酮化合物、水基深红色墨水组合物以及喷墨打印方法
CN100398612C (zh) 偶氮化合物、含有它的染料水溶液、油墨及其用途
CN1314766C (zh) 蒽并吡啶酮化合物、水基品红色油墨组合物和喷墨记录方法
CN101076570A (zh) 酞菁及其在喷墨印刷中的应用
JP3767879B2 (ja) 新規アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法
JP4162318B2 (ja) 水性インクセット、着色方法及びその着色体
CN1717458A (zh) 油墨组合物、喷墨记录法及记录物
BRPI1014216B1 (pt) mistura composta de porfirazina ou um sal da mesma, composição de tinta, método para gravação a jato de tinta, e, produto colorido
CN1668704A (zh) 染料组合物、油墨组合物和喷墨记录方法
CN106661355A (zh) 墨水组合物、喷墨记录方法及着色体
CA2526587A1 (en) Anthrapyridone compound, water-based magenta ink composition and inkjet recording method
CN1414043A (zh) 黑色水性油墨组合物、使用其的喷墨记录方法及记录物
CN101068885A (zh) 新型偶氮化合物或盐、含有该偶氮化合物的墨水组合物及着色体
JP4360572B2 (ja) 新規アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法
CN1220683A (zh) 水溶性二重氮化合物,水性墨水组合物和着色制品
JP2001072884A (ja) アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20021218

Termination date: 20150323

EXPY Termination of patent right or utility model