KR20040042377A - 자외선 흡수 치환기를 포함한 기능성 첨가제 및 이를포함하는잉크 조성물 - Google Patents

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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 2-메톡시페놀 유도체 화합물을 제공한다.
R1은 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴알킬렌기를 나타내고,
X는 -O-, -NR-, -N=N-, -S-, -P-, -C(=O)-NR-, -NR-C(=O)-, -S(=O)(=O)O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)-, -P(=O)O-, -C(=O)-O-C(=O)-, -C(=O)-S-C(=O)-, -C(=O)-NR-C(=O)-, -C(=N)-O-C(=N)-, -C(=S)-O-C(=S)-, -C(=N)-NR-C(=N)-, -C(=S)-NR-C(=S)-, -C(=N)-S-C(=N)-, 또는 -C(=S)-S-C(=S)- 이고, R은 수소 또는 C1-C5의 알킬기이고,
Y는 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알코올, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 디올, C1-C20의 트리올, C1-C20의 다가알콜, C2-C20의 하이드록시알킬옥시알킬기, C3-C30의 디알킬아미노알킬기, C6-C20의 피리딜알킬기, C2-C10의 치환 또는 비치환된 락톤, C2-C10의 락탐, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 이미다졸, 히드라진, 히드로존, C1-C20의 치환 또는 비치환된 피리딜알킬기, 1차, 2차, 3차 아민, C6-C20의 헤테로아릴기, 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기, C6-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알케닐기, C3-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.

Description

자외선 흡수 치환기를 포함한 기능성 첨가제 및 이를 포함하는 잉크 조성물 {Functional additives having the UV-absorbing substituent and ink composition containing the same}
본 발명은 내광성 첨가제 및 이를 포함하는 잉크 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 습윤 또는 착색제의 안정화 기능과 함께 내광성 강화 기능을 갖고 있는 첨가제와 이를 함유하고 있는 잉크 조성물에 관한 것이다.
칼라 잉크젯 잉크 조성물은, 일반적으로 색상을 구현하는 염료, 안료와 같은 착색제와 이러한 착색제의 안정성과 분산성을 위해 안정제와 분산제, 유기 용매, 및 건조를 막기 위한 습윤제로 구성된다.
그런데, 이러한 잉크 조성물을 사용해서 구현된 인쇄 화상은 대기 중에서 가시광선을 포함해서 자외선에 장기간 노출되는데, 자외선은 가시광선에 비하여 에너지가 높기 때문에 각종의 폐해가 나타난다. 예를 들면 인쇄 매체의 백색도를 변화시켜 황변을 유발하거나 내광성이 불량한 칼라 화상은 쉽게 탈색 또는 변색되게 된다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여 잉크 조성물에는 자외선 차단 또는 자외선 흡수 기능을 하는 내광성 강화 첨가제를 부가시키는 것이 요구되고 있다.
상기 내광성 강화 첨가제로는 고분자량의 실리콘 화합물이 사용된다.(미국 특허 제 6,346,595) 그런데 이 실리콘 화합물을 잉크 조성물에 적용할 경우 조성물 내의 다른 물질들과 혼화성을 확보하기가 쉽지 않으며, 대부분 분자량이 크기 때문에 첨가 함량을 약간만 변화시켜도 조성물의 물성(예로써 점도)이 매우 달라지므로 제조시 첨가제의 함량을 제어하기가 매우 어려우며, 또한 고분자 내에 친수성기가 함유되어 있다고 하더라도 전체 화합물에 대한 친수성기의 분율(fraction)이 작기 때문에 물에 대한 용해도가 충분치 않아 용해시 많은 시간이 소요된다. 뿐만 아니라 잉크를 장기 보관할 때에는 자외선 흡수제가 조성물 내에 포함된 색소나 첨가제와 반응하여 층 분리 현상이 발생하는 등 장기 저장 안정성을 확보하기가 어렵게 된다.
이에, 본 발명에서 이루고자 하는 기술적 과제는 상기 문제점을 해결하기 위하여 내광성 강화 기능과 습윤 기능 또는 착색제의 안정화 기능을 함께 갖고 있는 2-메톡시페놀 유도체를 제공하는 것이다. 본 발명이 이루고자하는 다른 기술적 과제는 상기 2-메톡시페놀 유도체를 함유함으로써 별도의 내광성 첨가제를 부가하지 않고서도 내광성과 습윤성 또는 착색제의 안정화 기능이 우수한 잉크 조성물에 관한 것이다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는 자외선 흡수 효과를 가진 물질로 하기 화학식 1로 표시되는 2-메톡시페놀 유도체를 제공한다.
<화학식 1>
`
R1은 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴알킬렌기를 나타내고,
X는 -O-, -NR-, -N=N-, -S-, -P-, -C(=O)-NR-, -NR-C(=O)-, -S(=O)(=O)O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)-, -P(=O)O-, -C(=O)-O-C(=O)-, -C(=O)-S-C(=O)-, -C(=O)-NR-C(=O)-, -C(=N)-O-C(=N)-, -C(=S)-O-C(=S)-, -C(=N)-NR-C(=N)-, -C(=S)-NR-C(=S)-, -C(=N)-S-C(=N)-, 또는 -C(=S)-S-C(=S)- 이고, R은 수소 또는 C1-C5의 알킬기이고,
Y는 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알코올, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 디올, C1-C20의 트리올, C1-C20의 다가알콜, C2-C20의 하이드록시알킬옥시알킬기, C3-C30의 디알킬아미노알킬기, C6-C20의 피리딜알킬기, C2-C10의 치환 또는 비치환된 락톤, C2-C10의 락탐, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 이미다졸, 히드라진, 히드로존, C1-C20의 치환 또는 비치환된 피리딜알킬기, 1차, 2차, 3차 아민, C6-C20의 헤테로아릴기, 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기, C6-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알케닐기, C3-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.
그리고, 본 발명의 다른 기술적 과제를 이루기 위하여 상기의 2-메톡시페놀 유도체 화합물, 수성 액체 매질 및 착색제를 포함하고 있는 잉크 조성물을 제공한다. 상기 잉크 조성물에서 상기 2-메톡시페놀 유도체의 함량이 잉크 조성물 100 중량부에 대해 0.1 내지 40 중량부인 것이 바람직하다.
상기 잉크 조성물에서 상기 수성 액체 매질은 물을 단독으로 사용하거나, 1종 이상의 유기 용매를 혼합하여 사용할 수 있으며, 상기 수성 액체 매질 내에서 유기 용매의 총함량은 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 하여 2 내지 50 중량부인 것이 바람직하다.
상기 잉크 조성물의 상기 유기 용매는 메틸알콜, 에틸 알콜, n-프로필알콜, 이소프로필알콜, n-부틸알콜, sec-부틸알콜, t-부틸알콜, 이소부틸알콜 등의 알콜류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 디아세톤알콜 등의 케톤류; 에틸아세테이트, 에틸 락테이트 등의 에스테르; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,2,4-부탄트리올, 1,5-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,6-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올, 헥실렌글리콜, 글리세롤, 글리세롤 에톡실레이트, 트리메틸롤프로판 에톡실레이트 등의 다가알콜류; 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르 등의 저급알킬 에테르; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 카프로락탐 등의 함질소 화합물; 디메틸 술폭사이드, 테트라메틸렌술폰, 티오글리콜을 포함하는 그룹에서 하나 이상이 선택되어 질 수 있다.
또한, 상기 잉크 조성물은 점도 조절제, 계면활성제, 저장 안정제 및 분산제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 2-메톡시페놀 유도체를 더욱 상세히 설명한다.
하기 화학식 1로 표시되는 2-메톡시페놀 유도체는 자외선 흡수 또는 자외선 차단 기능 이외에 습윤 기능 또는 착색제의 안정화 기능을 갖고 있다.
<화학식 1>
R1은 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴알킬렌기를 나타내고,
X는 -O-, -NR-, -N=N-, -S-, -P-, -C(=O)-NR-, -NR-C(=O)-, -S(=O)(=O)O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)-, -P(=O)O-, -C(=O)-O-C(=O)-, -C(=O)-S-C(=O)-,-C(=O)-NR-C(=O)-, -C(=N)-O-C(=N)-, -C(=S)-O-C(=S)-, -C(=N)-NR-C(=N)-, -C(=S)-NR-C(=S)-, -C(=N)-S-C(=N)-, 또는 -C(=S)-S-C(=S)- 이고, R은 수소 또는 C1-C5의 알킬기이고,
Y는 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알코올, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 디올, C1-C20의 트리올, C1-C20의 다가알콜, C2-C20의 하이드록시알킬옥시알킬기, C3-C30의 디알킬아미노알킬기, C6-C20의 피리딜알킬기, C2-C10의 치환 또는 비치환된 락톤, C2-C10의 락탐, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 이미다졸, 히드라진, 히드로존, C1-C20의 치환 또는 비치환된 피리딜알킬기, 1차, 2차, 3차 아민, C6-C20의 헤테로아릴기, 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기, C6-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알케닐기, C3-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 1에서 R1의 비치환된 알킬렌기의 구체적인 예로는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, 부틸렌기, 이소부틸렌기, 펜틸렌기, 이소펜틸렌기, 네오펜틸렌기, 헥실렌기, 이소헥실렌기기, 이소아밀기, 사이클로-부틸렌기, 사이클로-펜틸렌기, 사이클로-헥실렌기, 사이클로-헵텔렌기 등이 있으나 이에 국한되지 않는다.
상기 R1의 비치환된 C1-C20의 알케닐렌기 또는 알키닐렌기는 상기 정의된 바와 같은 알킬렌기의 중간이나 맨 끝단에 탄소 이중결합이나 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 헥실렌, 아세틸렌 등이있다. 이들 알케닐기나 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그 염, 술폰산기나 그 염, 인산이나 그 염, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알케닐기, C1-C20의 알키닐기, C1-C20의 헤테로알킬기, C6-C20의 아릴기, C6-C20의 아릴알킬기, C6-C20의 헤테로아릴기 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
상기 R1의 헤테로알킬렌기는 상기 정의된 바와 같은 알킬렌기가 질소원자, 황원자, 산소원자 또는 인원자를 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 및 t-부톡시를 들 수 있으며, 치환기를 갖고 있는 예로는 플루오로메톡시, 클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로에톡시 및 플루오로프로폭시와 같은 할로알콕시 라디칼을 들 수 있다. 이들 헤테로알킬렌기중 적어도 하나 이상의 수소원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그 염, 술폰산기나 그 염, 인산이나 그 염, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알케닐기, C1-C20의 알키닐기, C1-C20의 헤테로알킬기, C6-C20의 아릴기, C6-C20의 아릴알킬기, C6-C20의 헤테로아릴기 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
상기 R1의 아릴렌기는 단독 또는 조합하여 사용되어, 하나 이상의 고리를 포함하는 탄소원자수 6 내지 30개의 카보사이클 방향족 시스템을 의미하며 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다. 아릴이라는 용어는페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸, 인단 및 비페닐(biphenyl)과 같은 방향족 라디칼을 포함한다. 더욱 바람직한 아릴은 페닐이나 나프틸이다. 상기 아릴렌기는 히드록시, 할로, 할로알킬, 니트로, 시아노, 알콕시 및 저급 알킬아미노와 같은 치환기를 가질 수 있다. 또한 상기 아릴렌기중 하나 이상의 수소원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그 염, 술폰산기나 그 염, 인산이나 그 염, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알케닐기, C1-C20의 알키닐기, C1-C20의 헤테로알킬기, C6-C20의 아릴기, C6-C20의 아릴알킬기, C6-C20의 헤테로아릴기 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
상기 R1의 아릴알킬렌기는 상기 정의된 바와 같은 아릴렌기에서 수소원자 중 일부가 저급알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필등과 같은 라디칼로 치환된 것을 의미한다. 예를 들어 벤질, 페닐에틸 등이 있다. 상기 아릴알킬렌기중 하나 이상의 수소원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그 염, 술폰산기나 그 염, 인산이나 그 염, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알케닐기, C1-C20의 알키닐기, C1-C20의 헤테로알킬기, C6-C20의 아릴기, C6-C20의 아릴알킬기, C6-C20의 헤테로아릴기 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
상기 R1의 헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리원자가 C인 고리원자수 6 내지 30의 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 라디칼을 의미한다. 또한, 상기 용어는 고리내 헤테로원자가 산화되거나 사원화되어, 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 라디칼을 의미한다. 대표적인 예로는 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 이미다졸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 티아졸릴, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피롤릴,인돌릴, 2-피리도닐, 4-피리도닐, N-알킬-2-피리도닐, 피라지노닐, 피리다지노닐, 피리미디노닐, 옥사졸로닐, 및 이들의 상응하는 N-옥사이드(예를 들어, 피리딜 N-옥사이드, 퀴놀리닐 N-옥사이드), 이들의 4차 염 등을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 상기 헤테로원자중 하나 이상의 수소원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그 염, 술폰산기나 그 염, 인산이나 그 염, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알케닐기, C1-C20의 알키닐기, C1-C20의 헤테로알킬기, C6-C20의 아릴기, C6-C20의 아릴알킬기, C6-C20의 헤테로아릴기 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
상기 R1의 헤테로아릴알킬렌기는 상기 헤테로아릴렌기의 수소원자 일부가 알킬기로 치환된 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴알킬렌기중 하나 이상의 수소원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그 염, 술폰산기나 그 염, 인산이나 그 염, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알케닐기, C1-C20의 알키닐기, C1-C20의 헤테로알킬기, C6-C20의 아릴기, C6-C20의 아릴알킬기, C6-C20의 헤테로아릴기 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
Y는 화학식 1의 화합물의 흡습성과 착색제의 안정제 역할에 기여하는 그룹으로서, Y는 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알코올, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 디올, C1-C20의 트리올, C1-C20의 다가알콜, C2-C20의 하이드록시알킬옥시알킬기, C3-C30의 디알킬아미노알킬기, C6-C20의 피리딜알킬기, C2-C10의 치환 또는 비치환된 락톤, C2-C10의 락탐, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 이미다졸, 히드라진, 히드로존, C1-C20의 치환 또는 비치환된 피리딜알킬기, 1차, 2차, 3차 아민, C6-C20의 헤테로아릴기, 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기, C6-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알케닐기, C3-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.
이하, 상기 화학식 1의 2-메톡시페놀 유도체를 포함하는 잉크 조성물에 대해 상세하게 설명한다.
본 발명의 잉크 조성물은 수성 액체 매질, 염료나 안료 등의 착색제, 그리고 흡습성 또는 착색제 안정화 기능이 있는 첨가제를 포함하며, 상기 첨가제로서 자외선 흡수성을 갖고 있는 화학식 1의 2-메톡시페놀 유도체 화합물을 사용한다. 본 발명의 잉크 조성물에서 흡습성 또는 착색제 안정화 첨가제인 화학식 1의 화합물의 함량은 잉크 조성물 100중량부를 기준으로 하여 0.1 내지 40중량부인 것이 바람직하다.
본 발명의 잉크 조성물에서는 용매로서 수성 액체 매질을 사용하는데, 상기 수성 액체 매질은 물을 단독으로 사용하거나, 1종 이상의 유기 용매를 혼합하여 사용할 수 있다. 이때 유기용매의 총함량은 잉크 조성물 100중량부에 대하여 2 내지 50 중량부인 것이 바람직하다. 이와 같이 수성 액체 매질로 유기 용매를 함께 사용하면 잉크 조성물의 점도 및 표면 장력을 적정 범위로 조절할 수 있다.
상기 유기용매로는 특별히 제한되지는 않으나 메틸알콜, 에틸 알콜, n-프로필알콜, 이소프로필알콜, n-부틸알콜, sec-부틸알콜, t-부틸알콜, 이소부틸알콜 등의 알콜류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 디아세톤알콜 등의 케톤류; 에틸아세테이트, 에틸 락테이트 등의 에스테르; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,2,4-부탄트리올, 1,5-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,6-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올, 헥실렌글리콜, 글리세롤, 글리세롤 에톡실레이트, 트리메틸롤프로판 에톡실레이트 등의 다가알콜류; 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 등의 저급알킬 에테르; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 카프로락탐 등의 함질소 화합물; 디메틸 술폭사이드, 테트라메틸렌술폰, 티오글리콜을 포함하는 그룹에서 하나 이상이 선택된 탄화수소 용매를 사용한다.
본 발명의 잉크 조성물은 경우에 따라서는 분산제, 점도 조절제, 계면활성제, 금속산화물 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물을 구성하는 계면활성제는 조성물의 표면장력을 조절하여 노즐에서의 제팅 성능을 안정화 시키는 역할을 수행한다. 이러한 기능을 수행하는 계면활성제로는 음이온성 계면활성제나 비이온성 계면활성제를 사용한다.
계면활성제의 함량은 통상적인 수준으로서 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 하여 0.1 내지 5.0 중량부를 사용한다.
점도조절제는 원활한 제팅이 유지될 수 있도록 점도를 조절하는 물질로서, 폴리비닐알콜, 카세인, 카르복시메틸셀룰로오즈 중에서 선택된 하나를 사용한다. 여기서 점도조절제의 함량은 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 하여 0.1 내지 5.0 중량부인 것이 바람직하다.
본 발명의 잉크 조성물에서 착색제로는 염료와 안료 모두 사용가능하며, 잉크 조성물에서 통상적으로 사용되는 것이라면 모두 다 사용 가능하다. 상기 염료의 구체적인 예로서 C.I, 디렉트 블랙 9(C.I Direct Black), 17, 19, 22, 32, 56, 91, 94, 97, 166, 168, 174, 199, C.I, 디렉트 블루 1(C.I Direct Blue 1),10, 15, 22, 77, 78, 80, 200, 201, 202, 203, 207, 211, C.I 디렉트 레드 2( C.I Direct Red 2), 4, 9, 23, 31, 39, 63, 72, 83, 84, 89, 111, 173, 184, 240, C.I 디렉트 옐로우 8(C.I Direct Yellow 8), 9, 11, 12, 27, 28, 29, 33, 35, 39, 41, 44, 50, 53, 58 등이 있고, 안료의 구체적인 예로서는 카본 블랙, 그래파이트, 유리 카본(vitreous carbon), 활성화된 차콜(activated charcoal), 활성화된 탄소(activated carbon), 안트라퀴논(anthraquinone), 프탈로시아닌 블루(phthalocyanine blue), 프탈로시아닌 그린, 디아조스(diazos), 모노아조스(monoazos), 피란트론(pyranthrones), 페닐렌(perylene), 퀴나크리돈(quinacridone), 인디고이드계 안료(indigoid pigments) 등이 있다.
특히, 안료로는 무기안료 및 유기안료가 사용될 수 있으며, 이 안료 입자의크기는 습윤 안정도, 색농도(color strength), 광택(gloss) 등에 중요한 영향을 미치므로 직경이 10 내지 50μm의 노즐을 통과할 수 있을 정도로 작은 크기를 갖는 것이 바람직하다.
착색제의 함량은 잉크 조성물의 100중량부를 기준으로 하여 0.1 내지 20 중량부, 특히 0.5 내지 15 중량부가 바람직하다.
본 발명의 잉크 조성물에는 산 또는 염기가 더 포함되기도 한다. 여기에서 산 또는 염기는 용매에 대한 습윤제의 용해도를 증가시키고, 안료를 안정화 시키는 역할을 하며, 그 함량은 전체 조성에서 0.1 내지 20 중량부가 바람직하다.
상술한 바와 같은 조성을 갖는 잉크 조성물을 제조하는 방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저, 수성 액체 매질에 착색제, 화학식 1의 2-메톡시페놀 유도체, 점도조절제, 계면활성제 등을 부가하여 혼합한 다음, 교반기로 충분히 교반하여 균일한 상태로 만들어 준다. 그 후, 상기 결과물을 필터에 통과시켜 여과함으로써 본 발명에 따른 잉크 조성물을 얻게 된다.
한편, 본 발명의 화학식 1의 2-메톡시페놀 유도체는 그 용도가 특별하게 제한되지는 않으며, 잉크 조성물 외에도 토너 조성물, 각종 도료, 코팅액 등에 사용 가능하다.
이하, 본 발명을 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다. 본 발명은 잉크를 중심으로 특성을 평가하였음을 밝혀 두며 이 평가의 방법은 잉크 이외에도, 습식 토너, 건식 토너, 도료 및/또는코팅액에 적용될 수 있다. 이하, 화학식 1의 2-메톡시페놀 유도체를 적용한 조성물에 대한 실시예의 대표로서 잉크에 대해서만 기술하기로 하며, 이는 본 발명의 실시가 잉크에만 한정된 것은 아니라는 것을 의미한다.
합성예 1.
(1) 250ml 둥근바닥 플라스크에 클로로포름 100ml를 넣고 HCl 가스를 1~2시간동안 버블링(bubbling)한 후 여기에 2-메톡시-4-(2-프로페닐)페놀 29.5g을 넣어 6시간 이상 환류하였다. 이 반응액에 NaCN 16.6g을 넣고 80℃에서 8시간 이상 충분히 반응시킨 후 추출하고 유기층을 농축하여 결정(A)를 37.5g 얻었다.
(2) 상기 결정(A) 30.6g을 물과 메탄올 혼합액(1:1) 500ml에 녹이고, 비등석 1~2개와 진한 황산 30ml를 천천히 가한 후 10시간 이상 충분히 환류하였다. 이 반응액을 실온으로 냉각시킨 후 과량의 증류수를 가하여 생긴 결정(B)를 흡입 여과기로 걸러내고 오븐에서 말려 최종적으로 다음 화학식 2의 화합물 23.5g을 얻었다.
(3) 250ml 둥근바닥 플라스크에 에틸 아세테이트 100ml, 하기 화학식 2의 화합물 18.8g을 녹인 후 여기에 글리세린 9.6g을 넣었다. 이 용액에 비등석 1~2개를 넣고 진한 황산 20ml를 천천히 떨어뜨린 후 12시간 이상 충분히 환류하였다. 이 반응액을 실온으로 냉각시킨 후 과량의 메탄올을 가하여 생긴 결정을 흡입 여과기로 걸러냈다. 미반응물을 제거하기 위해 상기 결정을 DMSO에 다시 녹인 후 메탄올을 가하여 생긴 결정을 마찬가지로 흡입여과기로 걸러내고 오븐에서 말려 최종적으로 다음과 같은 화학식 3의 화합물 15.3g을 얻었다.
합성예 2.
(1) 500ml 삼각 플라스크에 DMAC 200ml, 2-메톡시-4-(2-프로페닐)페놀 73.4g을 넣고 완전히 녹인 후 여기에 과벤조산 74.2g을 넣고 80℃에서 12시간 이상 충분히 반응시켰다. 이 반응액을 실온으로 냉각시킨 후 과량의 증류수를 가하여 생긴 결정(C)를 흡입 여과기로 걸러내고 오븐에서 말려 최종적으로 에폭사이드 57.2g을 얻었다.
(2) 250ml 삼각 플라스크에 DMSO 100ml, 에틸렌 글리콜 9.9g을 넣어 완전히 섞어준 후 상기 에폭사이드 21.9g을 넣어 완전히 녹이고 80℃에서 8시간 이상 충분히 반응시킨 후 실온으로 냉각시켰다. 상기 용액에 과량의 증류수를 가하여 생긴 결정을 흡입여과기로 걸러내고 오븐에서 말려 다음 화학식 4의 화합물 17.6g을 얻었다.
합성예 3.
4-에틸-2-메톡시페놀(15.22g)을 광촉매하에서 Cl2와 반응시키고, 이를 염기하에서 에틸렌 글리콜(6.21g)과 반응시켜 다음 화학식 5의 화합물(14.86g)을 얻었다.
합성예 4.
상기 화학식 2의 화합물 18.5g, 에틸렌 글리콜 6.5g을 사용하여 상기 합성예 1의 (3)과 같은 방법으로 실험하여 다음 화학식 6의 화합물 13.8g을 얻었다.
합성예 5.
상기 화학식 2의 화합물 17.2g, 디에틸렌 글리콜 9.2g을 사용하여 상기 합성예 1의 (3)과 같은 방법으로 실험하여 다음 화학식 7의 화합물 14.7g을 얻었다.
합성예 6.
합성예 1의 (1)에서 얻은 에폭사이드 19.7g, 글리세린 13.2g을 사용하여 상기 합성예 1의 (2)와 같은 방법으로 실험하여 다음 화학식 8의 화합물 18.1g을 얻었다.
합성예 7.
(1) 250ml 둥근바닥 플라스크에 클로로포름 100ml를 넣고 HCl 가스를 1~2시간동안 버블링한 후 여기에 2-메톡시-4-(2-프로페닐)페놀 29.5g을 넣어 6시간 이상 환류한 후 농축하여 결정(D)를 27.5g 얻었다.
(2) 디에틸렌 글리콜 13.8g을 DMSO 100ml에 넣어 완전히 섞어주고, 여기에 상기 결정(D) 20.7g을 녹인 후 이 용액을 80℃에서 8시간 이상 반응시킨 후 농축하여 용액(E)를 얻었다. 이 농축액(E)를 에테르에 녹인 후 증류수로 여러번 세척하고 추출하여 얻은 에테르층을 다시 농축하여 다음 화학식 9의 화합물 17.2g을 얻었다.
합성예 8.
250ml 삼각 플라스크에 DMSO 100ml, 하기 화학식 10의 2-메톡시 페놀유도체 28.0g을 녹이고, 여기에 하기 화학식 11의 다가알콜 14.2g을 넣어 120℃에서 8시간 이상 반응시키고 반응액을 농축시켰다. 이 농축액을 에테르에 녹인 후 증류수로 여러 번 세척하고 추출하여 얻은 에테르층을 다시 농축하여 다음 화학식 12의 화합물 19.5g을 얻었다.
합성예 9.
250ml 삼각 플라스크에 DMSO 50ml, 그리고 3-(디에틸아미노)프로피온 산 17.6g을 넣어 녹였다. 여기에 SOCl2 14.3g을 넣고 실온에서 1시간 이상 반응시켜 용액(A)를 얻었다. DMSO 50ml에 하기 화학식 13의 2-메톡시 페놀유도체 16.9g을 녹인 용액을 상기 용액(A)에 넣고 비등석 1~2개를 넣은 후 환류냉각기에 연결하여 80℃에서 6시간 이상 충분히 반응시켰다. 이 반응액을 실온으로 냉각시킨 후 과량의 메탄올을 가하여 생긴 결정을 흡입 여과기로 걸러냈다. 미반응물을 제거하기 위해 상기 결정을 DMSO에 다시 녹인 후 메탄올을 가하여 생긴 결정을 마찬가지로 흡입 여과기로 걸러내고 오븐에서 말려 하기 화학식 14의 화합물 17.1g을 얻었다.
합성예 10.
하기 화학식 15의 2-메톡시 페놀유도체 21.9g, 그리고 3,4-디하이드록시-부틸산 12.7g을 사용하여 상기 합성예 6과 같은 방법으로 실험하여 하기 화학식 16의화합물 18.3g을 얻었다.
합성예 11.
250ml 둥근바닥 플라스크에 에틸 아세테이트 100ml, 하기 화학식 17의 2-메톡시 페놀유도체 17.2g과 3-(3-티에닐)아크릴 산 18.6g을 넣어 녹였다. 여기에 비등석 1~2개를 넣고 진한 황산 10ml를 천천히 떨어뜨린 후 12시간 이상 충분히 환류한 후 증류수로 세척하고 유기층을 농축하고 재결정하여 하기 화학식 18의 화합물 17.3g을 얻었다.
합성예 12.
하기 화학식 19의 2-메톡시 페놀유도체 21.3g, 그리고 티아졸린-4-카르복실 산 15.5g을 사용하여 상기 합성예 8과 같은 방법으로 실험하여 하기 화학식 20의 화합물 17.6g을 얻었다.
합성예 13.
하기 화학식 21의 2-메톡시 페놀유도체 22.1g, 그리고 2-피리딘프로판올 15.7g을 사용하여 상기 합성예 8과 같은 방법으로 실험하여 하기 화학식 22의 화합물 19.1g을 얻었다.
합성예 14.
상기 화학식 17의 2-메톡시 페놀유도체 15.1g, 그리고 2-피롤리돈-5-카르복실산 16.0g을 사용하여 상기 합성예 8과 같은 방법으로 실험하여 하기 화학식 23의 화합물 16.6g을 얻었다.
실시예 1.
조성함량
착색제 C.I, 디렉트 블랙 9(C.I Direct Black) 4.0 g
물 77.0 g
이소프로필알콜 3.0 g
에틸렌 글리콜 8.0 g
상기 화학식 3의 화합물 8.0 g
상기 상술한 조성을 갖는 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 2-14
화학식 3의 화합물 대신 화학식 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 23의 화합물 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 잉크 조성물을 제조하였다.
비교예 1-8
화학식 3의 화합물 대신 각각 글리세린, 에틸렌 글리콜, 상기 화학식 11의 다가알콜, 3.4-디히드록시-부틸산, 3-(3-티에닐)아크릴산, 티아졸린-4-카르복실산, 2-피리딘프로판올, 2-피롤리돈-5-카르복실산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 잉크 조성물을 제조하였다. 단, Irganox 245DW(Ciba사 제조) 0.5g을 첨가하였고 대신 물의 양은 0.5g 줄였다.
상기 실시예 1-14 및 비교예 1-8에 따라 제조된 잉크의 특성 평가는 다음과 같이 실시하였다.
장기 저장 안정성 실험
상기 실시예 1-14 및 비교예 1-8에서 얻어진 잉크 조성물을 내열성 유리병에 100ml씩 담은 다음 입구를 밀봉하고 60℃ 항온조에 저장하였다. 이를 2개월동안 방치한 후 바닥의 침전유무를 확인하고 다음과 같이 평가하였고, 그 결과는 표 1과 표 2에 있다.
○ : 침전물 없음.
× : 침전물 있음.
실시예
구분 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 모두 없음
평가 O O O O O O O O O O O O O O
비교예
구분 1 2 3 4 5 6 7 8 모두 침전물있음
평가 X X X X X X X X
내광성 실험
상기 실시예 1-14 및 비교예 1-8에서 얻어진 잉크 조성물을 삼성 잉크 카트리지에 담고 2cm X 2cm 의 solid pattern을 인쇄한 후 이를 Q-SUN 제논 테스트 챔버(Q-SUN Xenon Test Chamber)에서 100시간 동안 광노출시킨 후 테스트 전후의 OD값 변화를 측정하고 다음과 같이 평가하였으며 그 결과는 표 3과 표 4에 있다.
A = OD(테스트 후)/OD(테스트 전) X 100(%)
O : A ≥ 90
△ : 75 ≤ A < 90
X : A < 75
실시예
구분 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 전부우수
평가 O O O O O O O O O O O O O O
비교예
구분 1 2 3 4 5 6 7 8
평가 △ △ O O O △ O O
본 발명의 화학식 1로 표시되는 2-메톡시페놀 유도체는 자외선 흡수 특성과 습윤 기능 또는 착색제 안정화 기능을 동시에 갖고 있다. 이를 이용하여 잉크 조성물을 제조하면 별도의 내광성 물질을 첨가하지 않더라도 내광성과 습윤 기능 또는 착색제 안정화 기능을 동시에 개선시킬 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 2-메톡시페놀 유도체 화합물:
    <화학식 1>
    `
    R1은 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된C1-C30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴알킬렌기를 나타내고,
    X는 -O-, -NR-, -N=N-, -S-, -P-, -C(=O)-NR-, -NR-C(=O)-, -S(=O)(=O)O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)-, -P(=O)O-, -C(=O)-O-C(=O)-, -C(=O)-S-C(=O)-, -C(=O)-NR-C(=O)-, -C(=N)-O-C(=N)-, -C(=S)-O-C(=S)-, -C(=N)-NR-C(=N)-, -C(=S)-NR-C(=S)-, -C(=N)-S-C(=N)-, 또는 -C(=S)-S-C(=S)- 이고, R은 수소 또는 C1-C5의 알킬기이고,
    Y는 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알코올, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 디올, C1-C20의 트리올, C1-C20의 다가알콜, C2-C20의 하이드록시알킬옥시알킬기, C3-C30의 디알킬아미노알킬기, C6-C20의 피리딜알킬기, C2-C10의 치환 또는 비치환된 락톤, C2-C10의 락탐, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 이미다졸, 히드라진, 히드로존, C1-C20의 치환 또는 비치환된 피리딜알킬기, 1차, 2차, 3차 아민, C6-C20의 헤테로아릴기, 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기, C6-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알케닐기, C3-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 제1항의 2-메톡시페놀 유도체, 수성 액체 매질 및 착색제를 포함하고 있는 잉크 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 2-메톡시페놀 유도체의 함량이 잉크 조성물 100 중량부에 대해 0.1 내지 40 중량부인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  4. 제 2항에 있어서, 상기 수성 액체 매질은 물을 단독으로 사용하거나, 1종 이상의 유기 용매를 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 수성 액체 매질 내에서 유기 용매의 총함량은 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 하여 2 내지 50 중량부인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  6. 제 4항에 있어서, 상기 유기 용매는 메틸알콜, 에틸 알콜, n-프로필알콜, 이소프로필알콜, n-부틸알콜, sec-부틸알콜, t-부틸알콜, 이소부틸알콜 등의 알콜류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 디아세톤알콜 등의 케톤류; 에틸아세테이트, 에틸 락테이트 등의 에스테르; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,2,4-부탄트리올, 1,5-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,6-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올, 헥실렌글리콜, 글리세롤, 글리세롤 에톡실레이트, 트리메틸롤프로판 에톡실레이트 등의 다가알콜류; 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 등의 저급알킬 에테르; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 카프로락탐 등의 함질소 화합물; 디메틸 술폭사이드, 테트라메틸렌술폰, 티오글리콜을 포함하는 그룹에서 하나 이상이 선택되는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  7. 제 2항에 있어서, 상기 잉크 조성물이 점도 조절제, 계면활성제, 분산제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
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