KR100532102B1 - 벤조페논계 화합물 및 이를 포함하는 잉크 조성물 - Google Patents

벤조페논계 화합물 및 이를 포함하는 잉크 조성물 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 벤조페논계 화합물 및 이를 포함하는 잉크 조성물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 벤조페논계 화합물은 자외선 흡수 특성을 갖고 있어서 인쇄, 복사, 출력 및/또는 도포된 화상의 내광성을 개선할 수 있을 뿐만 아니라 잉크조성물중의 착색제의 분산성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 벤조페논계 화합물은 내광성 분산제로서 역할을 수행하므로 이를 잉크 조성물에 첨가하면 별도의 내광성 물질을 첨가하지 않더라도 잉크 조성물의 분산성과 내광성을 동시에 개선시킬 수 있다.
[화학식 1]

Description

벤조페논계 화합물 및 이를 포함하는 잉크 조성물{Benzophenone compounds and ink composition containing the same}
본 발명은 벤조페논계 화합물 및 이를 포함하는 잉크 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 착색제의 분산성 및 내광성을 증진시킬 수 있는 벤조페논계 화합물 및 이를 포함하는 잉크 조성물에 관한 것이다.
잉크젯 프린터용 잉크 조성물은 기본적으로 착색제, 용매 및 분산제와 같은 첨가제를 포함한다. 상기 착색제로서 염료 또는 안료가 모두 사용될 수 있는데, 염료는 내수성과 내광성이 불량하여 그 사용이 제한적이다. 이와 비교하여 착색제로서 안료를 사용하는 경우에는 염료의 경우보다 내광성(light resistance)과 내수성(water resistance)이 우수한 이점이 있다.
상기 잉크 조성물을 구성하는 분산제로서, 주로 친수성기와 소수성기를 함께 갖고 있는 고분자 분산제를 사용하는 것이 일반적이다. 상기 고분자 분산제에서 소수성기는 착색제와 작용하여 착색제의 분산상을 향상시키는 역할을 하며, 친수성기는 수용성 용매와 작용하여 착색제의 입체 안정성을 부여하는 역할을 수행한다.
그런데 고분자 분산제는 대체적으로 분자량이 크기 때문에 첨가 함량을 약간만 변화시켜도, 잉크 조성물의 점도와 같은 물성이 매우 달라지므로 잉크 조성물 제조시 분산제 함량을 제어하기가 매우 어렵다. 또한 고분자 내에 친수성기가 함유되어 있기는 하지만, 전체 화합물에 대한 친수성기의 분율(fraction)이 작기 때문에 물에 대한 용해도가 불량하여 용해에 많은 시간이 소요된다.
한편, 잉크 조성물은 종이 등과 같은 수용매체에 인쇄되는 경우, 공기와 수분 및/또는 햇빛에 노출되게 되므로 우수한 내광성과 내수성을 갖는 것이 요구된다.
잉크 조성물의 내광성을 개선시키기 위한 방법으로서, 잉크 조성물에 자외선 차단 효과를 부여하기 위한 내광성 첨가제로서 고분자량의 실리콘 화합물을 부가하는 방법이 알려져 있다(미국 특허 제6,346,595호). 그런데 상기 실리콘 화합물은 구조가 복잡하며, 특히 분자량이 큰 경우에는 잉크 조성물의 다른 성분들과 혼화성이 저하된다는 문제점이 있다. 또한, 잉크를 장기 보관할 때에는 조성물 내에서 응집이 일어나 침전현상이 발생하는 등 저장 안정성을 확보하기 어려운 문제점이 있다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상기 문제점을 해결하기 위하여 자외선 흡수 특성과 분산성을 동시에 개선할 수 있는 내광성 분산제를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 내광성 분산제를 함유함으로써 착색제의 내광성 및 분산성이 개선된 잉크 조성물을 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여, 본 발명은,
하기 화학식 1로 표시되는 벤조페논계 화합물을 제공한다:
여기서, Y1은 H, OH, N(R1)(R2), SH 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기를 나타내고;
Y2, Y3는, 서로 독립적으로, H, OH, N(R1)(R2), SH, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴알킬기를 나타내고;
X는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴렌알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴렌알킬렌기를 나타내고;
Y는 -O-, -CO-, -NR1-, -N=N-, -S-, -NH-, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)NR1-, -NR1CO-, -SO2-, -SO3-, -COO-, -OCO-, -C(=S)-O-, -OC(=S)-, -CO-O-CO-, -CO-S-CO-, -CO-NR1-CO-, -C(=S)-O-C(=S)-, -C(=S)-S-C(=S)-, -C(=S)-NR1-C(=S)-, -NHCO-R 3-COO-, -OCO-R3-CONH-, -OCO-R3-COO-, -O-P(=O)(OH)-O-, 또는 -O-P(OH)-O- 결합을 나타내고; 및
Z는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것이다.
<화학식 2>
<화학식 3>
여기서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; n은 0 ~ 6의 정수를 나타내고; R3는 상기 X와 동일한 군으로부터 선택되며; a, b 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수를 나타내며; R4와 R5는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타내고; R6와 R7는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기를 나타내고; R8는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기를 나타내며; W는 COOH, NH2, 또는 OH기를 나타내며; k 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명의 일 구현예는 또한
착색제;
상기 화학식 1로 표시되는 벤조페논계 화합물; 및
수성 액체 매질을 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명에 따른 내광성 강화 첨가제에 대하여 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 벤조페논계 화합물은 내광성 분산제로서 역할을 수행하므로 이를 잉크 조성물에 첨가하면 별도의 내광성 물질을 첨가하지 않더라도 잉크 조성물의 분산성과 내광성을 동시에 개선시킬 수 있다.
본 발명에 따른 벤조페논계 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
여기서, Y1은 H, OH, N(R1)(R2), SH 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기를 나타내고;
Y2, Y3는, 서로 독립적으로, H, OH, N(R1)(R2), SH, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴알킬기를 나타내고;
X는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴렌알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴렌알킬렌기를 나타내고;
Y는 -O-, -CO-, -NR1-, -N=N-, -S-, -NH-, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)NR1-, -NR1CO-, -SO2-, -SO3-, -COO-, -OCO-, -C(=S)-O-, -OC(=S)-, -CO-O-CO-, -CO-S-CO-, -CO-NR1-CO-, -C(=S)-O-C(=S)-, -C(=S)-S-C(=S)-, -C(=S)-NR1-C(=S)-, -NHCO-R 3-COO-, -OCO-R3-CONH-, -OCO-R3-COO-, -O-P(=O)(OH)-O-, 또는 -O-P(OH)-O- 결합을 나타내고; 및
Z는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것이다.
<화학식 2>
<화학식 3>
여기서, R1, R2는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; n은 0 ~ 6의 정수를 나타내고; R3는 상기 X와 동일한 군으로부터 선택되며; a, b 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수를 나타내며; R4와 R5는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타내고; R6와 R7는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기를 나타내고; R8는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기를 나타내며; 및 W는 COOH, NH2, 또는 OH기를 나타내며; 및 k 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
상기 화학식 1을 참조하면, 본 발명에 따른 벤조페논계 화합물은 간단한 구조의 벤조페논계 화합물과 착색제의 분산성 및 안정성을 증가시킬 수 있는 모이어티(moiety)를 갖는 화합물(이하, 간단히 "상기 모이어티를 갖는 화합물"로 칭함)이 아미드 결합, 에스테르 결합, 카보닐 결합, 술포닐 결합 등의 연결기 Y를 통하여 연결된 구조의 화합물인 것을 알 수 있다. 즉, 상기 화학식 1의 벤조페논계 화합물은 하기 화학식 4의 비교적 간단한 구조의 벤조페논계 화합물과 상기 모이어티를 갖는 화합물의 화학반응에 의하여 생성된 것이다.
여기서, Y1, Y2, Y3, n 및 X는 화학식 1에서의 경우와 동일한 의미를 갖고, Y'는 카르복실기, 히드록시기, 아미노기, 술폰산기 또는 인산기 등의 반응성 관능기를 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 벤조페논계 화합물은 상기 화학식 4로 표시되는 벤조페논계 화합물내에 존재하는 카르복실기, 히드록시기, 아미노기, 술폰산기 또는 인산기 등의 반응성 관능기 Y'와 하기 반응식 1 내지 4에 의하여 예시된 바와 같이 상기 모이어티를 갖는 화합물의 분자구조 내에 존재하는 카르복실기, 히드록시기, 아미노기, 술폰산기 또는 인산기 등의 반응성 관능기가 축합반응하여 형성된 것이다.
상기 반응식 1 내지 4에 있어서, Y1, Y2, Y3, Y, n, X 및 Z는 화학식 1의 경우와 동일한 의미를 갖는다. 화학식 4의 벤조페논계 화합물과 화학결합하는 상기 모이어티를 갖는 화합물은 반응식 1 ~ 4에서 HO-Y, H2N-Y, HOOC-Y로 표시된 것이다.
화학식 1 또는 4에서 Y1은 H, OH, N(R1)(R2), SH 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기를 나타낸다.
상기 N(R1)(R2)에서의 R1, R2는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내는데, 직쇄형 뿐만 아니라 분지형 알킬기도 포함한다. 상기 화학식 N(R1)(R2)으로 표시되는 것의 구체적인 예로서는 -NH2, -NH(CH 3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 Y1의 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기는 직쇄형 또는 분지형일 수 있는데, 바람직하게는 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 10개의 헤테로알킬기이다. 상기 Y1의 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 30의 알킬기를 의미한다. 구체적인 예로서는 옥시메틸, 옥시에틸, 옥시프로필, 머캅토메틸, 머캅토에틸, 머캅토프로필 등을 들 수 있다. 상기 헤테로알킬기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬렌아미노, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
Y2 및 Y3는 서로 독립적으로, H, OH, N(R1)(R2), SH, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴알킬기를 나타낸다.
상기 Y2 및 Y3 중의 N(R1)(R2)에서의 R1 및 R 2는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내는데, 직쇄형 뿐만 아니라 분지형 알킬기도 포함한다. 상기 화학식 N(R1)(R2)으로 표시되는 것의 구체적인 예로서는 -NH2 , -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH 2CH3)2, 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 Y2 및 Y3 중의 탄소수 1 내지 30의 알킬기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 포함한다. 상기 알킬기는 직쇄형 또는 분지형일 수 있는데, 구체적인 예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 도데실 등을 들 수 있다. 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬렌아미노, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 Y2 및 Y3 중의 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기는 직쇄형 또는 분지형일 수 있는데, 바람직하게는 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 10개의 헤테로알킬기이다. 상기 Y2, Y3 중의 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 30의 알킬기를 의미한다. 구체적인 예로서는 옥시메틸, 옥시에틸, 옥시프로필, 머캅토메틸, 머캅토에틸, 머캅토프로필 등을 들 수 있다. 상기 헤테로알킬기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬렌아미노, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 Y2 및 Y3 중의 탄소수 1 내지 30의 알케닐기는 직쇄형 또는 분지형일 수 있는데, 바람직하게는 탄소수 1 내지 20개의 알케닐기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 10개의 알케닐기이다. 상기 알케닐기는 상기 알킬기의 분자구조 중에 탄소-탄소 이중결합을 적어도 하나 포함하는 것을 의미한다. 구체적인 예로서는 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥실렌기, 알릴기 등을 들 수 있다. 상기 알케닐기 중 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬렌아미노, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 Y2 및 Y3 중의 탄소수 1 내지 30의 알키닐기는 직쇄형 또는 분지형일 수 있는데, 바람직하게는 탄소수 1 내지 20개의 알키닐기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 10개의 알키닐기이다. 상기 알키닐기는 상기 알킬기의 분자구조 중에 탄소-탄소 삼중결합을 적어도 하나 포함하는 것을 의미한다. 구체적인 예로서는 아세티닐기, 프로피닐기 등을 들 수 있다. 상기 알키닐기 중 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬렌아미노, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 Y2 및 Y3 중의 탄소수 6 내지 30의 아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄화수소기인데, 바람직하게는 탄소원자수 6 내지 18개의 아릴기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다. 구체적인 예로서는 페닐, 나프틸, 비페닐(biphenyl), 테트라히드로나프틸, 인다닐(indanyl)과 같은 방향족 라디칼을 포함한다. 상기 아릴기는 바람직하게는 페닐 또는 나프틸이다. 상기 아릴기는 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소원자가 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 Y2 및 Y3 중의 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기는 바람직하게는 탄소수 7 내지 19개의 아릴알킬기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 7 내지 13의 아릴알킬기이다. 구체적인 예로서는 벤질, 페네틸, 트리페닐메틸, 디페닐메틸, 페닐부틸, 네오프일, 등을 들 수 있다. 상기 아릴알킬기 중 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬아미노, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다. 상기 아릴알킬기는 스티릴기와 같이 알킬기 잔기 부분에 탄소-탄소 이중결합 또는 탄소-탄소 삼중상기 Y2 및 Y3 중의 결합을 포함하는 것도 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
상기 Y2 및 Y3 중의 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기는 바람직하게는, 탄소수 3 내지 18개의 헤테로아릴기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 3 내지 12개의 헤테로아릴기이다. 상기 헤테로아릴기는 방향족 고리 골격 원자로서 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소원자인 아릴 그룹을 의미한다. 또한, 상기 용어는 고리내 헤테로원자가 산화되거나 사원화되어, 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 아릴 그룹도 포함한다. 대표적인 예로는 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 이미다졸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 티아졸릴, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피롤릴, 인돌릴, 2-피리도닐, 4-피리도닐, N-알킬-2-피리도닐, 피라지노닐, 피리다지노닐, 피리미디노닐, 옥사졸로닐, 및 이들의 상응하는 N-옥사이드(예를 들어, 피리딜 N-옥사이드, 퀴놀리닐 N-옥사이드), 이들의 4차 염 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 상기 헤테로아릴기는 상기 헤테로아릴기 중 적어도 하나 이상의 수소원자가 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 Y2 및 Y3 중의 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴알킬기는 바람직하게는 탄소수 4 내지 18개의 헤테로아릴알킬기, 더욱 바람직하게는 탄소수 4 내지 12개의 헤테로아릴알킬기이다. 상기 헤테로아릴알킬기는 방향족 고리 골격 원자로서 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소원자인 아릴알킬 그룹을 의미한다. 구체적인 예로서는, 티에닐메틸, 티에닐에틸, 벤조티에닐메틸, 벤조티에닐에틸, 피리딜메틸, 피리딜에틸, 피리딜프로필, 피라지닐메틸, 피라지닐에틸, 피리미디닐메틸, 피리미디닐에틸, 피리다지닐메틸, 피리다지닐에틸, 퀴놀리닐메틸, 퀴놀리닐에틸, 퀴녹살리닐메틸, 퀴녹살리닐에틸, 이미다졸릴메틸, 이미다졸릴에틸, 푸라닐에틸, 푸라닐에틸 등을 들 수 있다. 상기 헤테로아릴알킬기는 상기 헤테로아릴알킬기 중 적어도 하나 이상의 수소원자가 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1 또는 4에서, X는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴렌알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴렌알킬렌기를 나타낸다.
상기 알킬렌기, 알케닐기렌, 알키닐렌기, 헤테로알킬렌기, 아릴렌기, 아릴렌알킬렌기(또는 알킬렌아릴렌기), 헤테로아릴렌기 및 헤테로아릴렌알킬렌기는 각각 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 헤테로아릴기, 헤테로아릴알킬기에 대응되는 라디칼로서, 단지 화합물의 말단에 위치하는 1가의 라디칼이 아니라 화합물의 결합의 중간부에 2가의 형태로서 삽입되는 라디칼이라는 것만 다르다.
상기 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 10개의 알킬렌이다. 상기 알킬렌기는 직쇄형 또는 분지형 라디칼일 수 있는데, 구체적인 예로서는 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, sec-부틸렌, t-부틸렌, n-펜틸렌, sec-펜틸렌, t-펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 도데실렌 등을 들 수 있다. 상기 알킬렌기 중 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬렌아미노, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기 또는 알키닐렌기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 20의 알케닐렌기 또는 알키닐렌기이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 10의 알케닐렌기 또는 알키닐렌기이다. 상기 알케닐렌기 또는 알키닐렌기는 각각 단지 상기 알킬렌기내의 최소한 어느 한 곳에 탄소-탄소 이중결합 또는 탄소-탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것 만이 다르다. 이들 알케닐렌기나 알키닐렌기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬렌아미노, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬렌기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알킬렌기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 10개의 헤테로알킬렌기이다. 상기 헤테로알킬렌기는 상기 알킬렌기가 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하는 것을 의미한다. 구체적인 예로서는 옥시메틸렌, 옥시에틸렌, 옥시프로폭시, 머캅토메틸렌, 머캅토에틸렌, 머캅토프로폭시 등을 들 수 있다. 상기 헤테로알킬렌기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬렌아미노, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기는 바람직하게는 탄소수 6 내지 18개의 아릴렌기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 12의 아릴렌기이다. 상기 아릴렌기의 구체적인 예로서는 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 테트라히드로나프틸렌, 인다닐렌(indanylene)과 같은 방향족 그룹을 포함한다. 상기 아릴렌기는 바람직하게는 페닐렌, 비페닐렌 또는 나프틸렌이다. 상기 아릴렌기는 상기 아릴렌기 중 적어도 하나 이상의 수소원자가 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 탄소수 7 내지 30의 아릴렌알킬렌기는 바람직하게는 탄소수 7 내지 19개의 아릴렌알킬렌기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 7 내지 13개의 아릴렌알킬렌기이다. 여기서 아릴렌알킬렌기는 아릴알킬기에 대응하는 2가의 라디칼이다. 구체적인 예로서는 메틸렌페닐렌, 에틸렌페닐렌, 메틸렌나프틸렌, 에틸렌나프틸렌, 메틸렌비페닐렌, 에틸렌비페닐렌, n-프로필렌페닐렌, iso-프로필렌페닐렌 등을 들 수 있다. 상기 아릴렌알킬렌기 중 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬아미노, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기는 바람직하게는, 탄소수 3 내지 18개의 헤테로아릴렌기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 3 내지 12개의 헤테로아릴렌기이다. 상기 헤테로아릴렌기는 방향족 고리 골격 원자로서 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴렌 그룹을 의미한다. 상기 헤테로아릴렌기는 고리내 헤테로원자가 산화되거나 사원화되어, 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 2가 아릴렌 그룹을 포함한다. 대표적인 예로는 티에닐렌, 벤조티에닐렌, 피리딜렌, 피라지닐렌, 피리미디닐렌, 피리다지닐렌, 퀴놀리닐렌, 퀴녹살리닐렌, 이미다졸릴렌, 푸라닐렌, 벤조푸라닐렌, 티아졸릴렌, 이속사졸릴렌, 벤즈이속사졸릴렌, 벤즈이미다졸릴렌, 트리아졸릴렌, 피라졸릴렌, 피롤릴렌, 인돌릴렌, 2-피리도닐렌, 4-피리도닐렌, N-알킬-2-피리도닐렌, 피라지노닐렌, 피리다지노닐렌, 피리미디노닐렌, 옥사졸로닐렌, 및 이들의 상응하는 N-옥사이드(예를 들어, 피리딜렌 N-옥사이드, 퀴놀리닐렌 N-옥사이드), 이들의 4차 염 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 상기 헤테로아릴렌기는 상기 헤테로아릴렌기 중 적어도 하나 이상의 수소원자가 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴렌알킬렌기는 바람직하게는 탄소수 4 내지 18개의 헤테로아릴렌알킬렌기, 더욱 바람직하게는 탄소수 4 내지 12개의 헤테로아릴렌알킬렌기이다. 상기 헤테로아릴렌알킬렌기는 상기 헤테로아릴렌기의 수소원자 일부가 알킬렌기로 치환된 것을 의미한다. 구체적인 예로는 티에닐렌메틸렌, 티에닐렌에틸렌, 벤조티에닐렌메틸렌, 벤조티에닐렌에틸렌, 피리딜렌메틸렌, 피리딜렌에틸렌, 피라지닐렌메틸렌, 피라지닐렌에틸렌, 피리미디닐렌메틸렌, 피리미디닐렌에틸렌, 피리다지닐렌메틸렌, 피리다지닐렌에틸렌, 퀴놀리닐렌메틸렌, 퀴놀리닐렌에틸렌, 퀴녹살리닐렌메틸렌, 퀴녹살리닐렌에틸렌, 이미다졸릴렌메틸렌, 이미다졸릴렌에틸렌, 푸라닐렌메틸렌, 푸라닐렌에틸렌 등을 들 수 있다. 상기 헤테로아릴렌알킬렌기는 상기 헤테로아릴렌알킬렌기 중 적어도 하나 이상의 수소원자가 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 연결기 Y는 -O-, -CO-, -NR1-, -N=N-, -S-, -NH-, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)NR1-, -NR1CO-, -SO2-, -SO3-, -COO-, -OCO-, -C(=S)-O-, -OC(=S)-, -CO-O-CO-, -CO-S-CO-, -CO-NR1-CO-, -C(=S)-O-C(=S)-, -C(=S)-S-C(=S)-, -C(=S)-NR1-C(=S)-, -NHCO-R3-COO-, -OCO-R3-CONH-, -OCO-R3-COO-, -O-P(=O)(OH)-O-, 또는 -O-P(OH)-O- 결합을 나타낸다.
상기 연결기 Y에서 R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내는데, 직쇄형 뿐만 아니라 분지형 알킬기도 포함한다. 상기 연결기 Y에서 R3는 상기 X와 동일한 군으로부터 선택된다.
상기 Z는 상기 화학식 1에 따른 벤조페논계 화합물에 착색제에 대한 분산성 및 안정성을 부여하는 역할을 담당하는데, Z는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것이다.
<화학식 2>
<화학식 3>
여기서, R4와 R5는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타내는데, 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
R6와 R7는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기를 나타낸다. R8는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기를 나타낸다.
상기 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 10개의 알킬렌이다. 상기 알킬렌기는 직쇄형 또는 분지형 라디칼일 수 있는데, 구체적인 예로서는 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, sec-부틸렌, t-부틸렌, n-펜틸렌, sec-펜틸렌, t-펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 도데실렌 등을 들 수 있다. 상기 알킬렌기 중 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬렌아미노, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
상기 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기는 바람직하게는 탄소수 6 내지 내지 12의 아릴렌기이다. 상기 아릴렌기의 구체적인 예로서는 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 테트라히드로나프틸렌, 인다닐렌(indanylene)과 같은 방향족 그룹을 포함한다. 상기 아릴렌기는 바람직하게는 페닐렌, 비페닐렌 또는 나프틸렌이다. 상기 아릴렌기는 상기 아릴렌기 중 적어도 하나 이상의 수소원자가 할로겐원자, 할로알킬기, 알콕시기, 카보닐기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 저급 알킬아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염 등으로 치환될 수 있다.
W는 COOH, NH2, 또는 OH기를 나타낸다. 마지막으로, 화학식 2에서 a, b 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수를 나타내며, 화학식 3에서 k 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수를 나타내며, 따라서 k + l ≥ 2 의 조건을 만족한다.
상기 화학식 1로 표시되는 본 발명에 따른 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로서는 하기 화학식 5 내지 화학식 11의 벤조페논계 화합물을 들 수 있다.
여기서, Y1, Y2, Y3, Y, 및 n은 화학식 1에서와 동일한 것을 의미한다.
여기서, Y1, Y2, Y3, Y, 및 n은 화학식 1에서와 동일한 것을 의미한다.
여기서, Y1, Y2, Y3, Y, 및 n은 화학식 1에서와 동일한 것을 의미한다.
여기서, Y1, Y2, Y3, Y, 및 n은 화학식 1에서와 동일한 것을 의미한다.
여기서, Y1, Y2, Y3, Y, 및 n은 화학식 1에서와 동일한 것을 의미한다.
이어서, 상기 본 발명에 따른 벤조페논계 화합물을 첨가제로서 포함하는 잉크 조성물에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 잉크 조성물은 착색제의 분산성 및 내광성을 증진시키기 위하여 화학식 1에 따른 벤조페논계 화합물을 첨가제로서 포함하는 잉크 조성물이다. 즉, 본 발명의 일 구현예에 따른 잉크 조성물은 착색제; 화학식 1에 따른 벤조페논계 화합물; 및 수성 액체 매질을 포함한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 잉크 조성물에서 착색제의 함량은 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 20 중량부인 것이 바람직하고, 0.5 내지 15 중량부인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 잉크 조성물에서 착색제로서 사용되는 안료는 무기안료 및 유기안료가 모두 사용될 수 있는데, 구체적인 예로서 카본 블랙, 그래파이트, 유리 카본(vitreous carbon), 활성화된 차콜(activated charcoal), 활성화된 탄소(activated carbon), 안트라퀴논(anthraquinone), 프탈로시아닌 블루(phthalocyanine blue), 프탈로시아닌 그린, 디아조스(diazos), 모노아조스(monoazos), 피란트론(pyranthrones), 페릴렌(perylene), 퀴나크리돈(quinacridone), 인디고이드계 안료(indigoid pigments) 등을 들 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
특히, 상기 안료입자의 크기는 습윤안정도, 색농도(color strength), 광택(gloss) 등에 중요한 영향을 미치는데 10 내지 50㎛의 노즐을 통과할 수 있도록 충분히 작아야 한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 잉크 조성물에서 화학식 1로 표시되는 벤조페논계 화합물의 함량은 상기 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 40 중량부인 것이 바람직하고, 0.5 내지 20 중량부인 것이 더욱 바람직하고, 0.5 내지 10 중량부인 것이 더더욱 바람직하다. 상기 벤조페논계 화합물의 함량이 0.1 중량부 미만이면 착색제의 분산성 및 내광성 증진효과를 실질적으로 기대할 수 없고, 40 중량부를 초과하면 점도가 지나치게 증가하고 착색제의 효과적인 분산이 어렵다.
본 발명의 일 구현예에 따른 잉크 조성물에서, 상기 착색제 및 화학식 1로 표시되는 벤조페논계 화합물은 수성 액체 매질에 용해 또는 분산되어 있다.
상기 수성 액체 매질은 물 단독; 또는 유기용매 5 내지 50중량%와 물 50중량% 내지 95중량%의 혼합물인 것이 바람직하고, 유기용매 5 내지 35 중량%와 물 65 중량% 내지 95 중량%의 혼합물인 것이 더욱 바람직하다. 상기 수성 액체 매질이 물과 유기용매의 혼합물인 경우, 물과 유기용매의 상대적인 비율은 다양한 요인, 예를 들어 점도, 표면장력, 건조 속도 등과 같이 잉크 조성물의 특성에 따라 달라질 수 있다. 이 성질들은 잉크가 사용되는 프린터의 인쇄 방법에 따라 달라지고, 또한 잉크가 인쇄되어지는 기재의 종류 등에 따라 달라질 수 있다.
상기 유기용매는 메틸알콜, 에틸 알콜, n-프로필알콜, 이소프로필알콜, n-부틸알콜, sec-부틸알콜, t-부틸알콜 또는 이소부틸알콜 등의 알콜류 화합물; 아세톤, 메틸에틸케톤, 디에틸케톤 또는 디아세톤알콜 등의 케톤 화합물; 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트 또는 에틸 락테이트 등의 에스테르 화합물; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,2,4-부탄트리올, 1,5-펜탄디올, 1,2,6-헥산트리올, 헥실렌글리콜, 글리세롤, 글리세롤 에톡실레이트 또는 트리메틸롤프로판 에톡실레이트 등의 다가 알콜 화합물; 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 또는 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 등의 에테르 화합물; 2-피롤리돈 또는 N-메틸-2-피롤리돈 등의 함질소 화합물; 및 디메틸 술폭사이드, 테트라메틸렌술폰 또는 티오글리콜 등의 함황 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것이 바람직하다
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 잉크 조성물은 점도 조절제, 계면활성제, 습윤제 및 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.
점도 조절제는 원활한 제팅이 유지될 수 있도록 잉크 조성물의 점도를 조절하는 역할을 한다. 이의 구체적인 예로서 카세인, 하이드록시메틸셀룰로오스, 하이드록시에틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스 등을 사용할 수 있다. 점도 조절제의 함량은 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 5 중량부인 것이 바람직하다.
상기 계면활성제의 함량은 상기 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 5.0 중량부인 것이 바람직하다. 계면활성제는 잉크 조성물의 표면장력을 조절하여 노즐에서의 제팅 성능을 안정화시키기 위한 것인데, 음이온성 계면활성제나 비이온성 계면활성제를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 음이온성 계면활성제의 예로는 탄소수 1 내지 1000의 알킬카르복실산의 염(바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬카르복실산의 염), 탄소수 1 내지 1000의 알콜 술폰산 에스테르의 염(바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알콜 술폰산 에스테르의 염), 탄소수 1 내지 1000의 알킬술폰산의 염(바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬술폰산의 염), 탄소수 1 내지 1000의 알킬벤젠술폰산의 염(바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬벤젠술폰산의 염), 또는 그 혼합물을 들 수 있다.
비이온성 계면활성제의 예로는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르(단, 알킬은 탄소수 1 내지 1000의 알킬기이고, 바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬기임), 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르(단, 알킬은 탄소수 1 내지 1000의 알킬기, 바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬기임), 폴리옥시에틸렌 이차 알콜 에테르, 폴리옥시에틸렌-옥시프로필렌 블록 코폴리머, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 또는 그 혼합물을 들 수 있다.
습윤제는 노즐에서의 잉크 조성물의 클로깅을 방지하기 위한 것이다. 상기 습윤제의 함량은 상기 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 5 내지 40 중량부인 것이 바람직하다. 이러한 습윤제로서는 다가알콜(polyhydric alcohol)이 바람직한다. 습윤제의 구체적인 예로서 글리세린, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 2-부텐-1,4-디올, 2-메틸-2-펜탄디올 및 그 혼합물을 들 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 잉크 조성물은 산 또는 염기를 더 포함할 수 있다. 산 또는 염기는 용매에 대한 상기 벤조페논 화합물의 용해도를 증가시키고 분산된 안료를 안정화시키는 역할을 한다. 산 또는 염기의 함량은 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 5중량부가 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에 따른 잉크 조성물에서, 상기 점도 조절제, 계면활성제, 및 습윤제로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 기타 첨가제의 총함량은 상기 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 0.5 내지 40 중량부인 것이 바람직하다.
이하, 상기한 본 발명의 일 구현예에 따른 잉크 조성물의 제조방법을 설명한다.
착색제 및 화학식 1로 표시되는 벤조페논계 화합물을, 필요하다면 점도조절제, 계면활성제, 습윤제 등 기타 첨가물과 함께 수성 액체 매질에 혼합한 후, 이를 충분히 교반하여 균일한 잉크 조성물을 제조한다. 그 후, 이 조성물을 필터에 통과시켜 여과하면 본 발명에 따른 잉크 조성물을 얻을 수 있다.
한편, 화학식 1로 표시되는 벤조페논계 화합물은 잉크 조성물 이외에 습식 토너 조성물, 건식 토너 조성물, 각종 도료, 코팅액 등에도 사용될 수 있는 등 그 용도가 특별히 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
합성예 1
본 합성예는 아래의 반응식 5에 따라 2-하이드록시-4-(4-카르복시)페닐옥시 벤조페논을 합성하는 것을 설명하기 위한 것이다.
환류 냉각기가 장착된 250mL 둥근 플라스크에 DMF 150mL와 2,4-디하이드록시 벤조페논 10.7g을 넣은 후, 질소 기류하에서 소디움 하이드라이드(sodium hydride) 1.2g을 가하고 잘 교반시켰다. 이 용액에 4-브로모벤조산 10g을 천천히 가하고, 교반하면서 천천히 온도를 올려 약 60℃에서 5시간 동안 반응을 지속시켰다. 반응 혼합물의 온도를 상온으로 냉각시킨 후, 반응물을 과량의 증류수에 떨어뜨려 침전시켰다. 침전물을 여과하고, 증류수로 여러번 세척한 후 클로로포름과 에탄올의 혼합용매를 이용하여 재결정하여 2-하이드록시-4-(4-카르복시)페닐옥시 벤조페논 9.5을 얻었다.
합성예 2
본 합성예는 아래의 반응식 6에 따라 2-하이드록시-4-(8-카르복시)옥틸옥시 벤조페논을 합성하는 것을 설명하기 위한 것이다.
4-브로모벤조산 10g 대신 8-브로모옥탄산(8-Bromooctanoic acid) 11.5g을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 2-하이드록시-4-(8-카르복시)옥틸옥시 벤조페논 10g을 얻었다.
합성예 3
본 합성예는 아래의 반응식 7에 따라 2-하이드록시-4-(4-카르복시)벤질옥시 벤조페논을 합성하는 것을 설명하기 위한 것이다.
4-브로모벤조산 10g 대신 α-브로모-p-톨루익 애시드 10.5g을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 2-하이드록시-4-(4-카르복시)벤질옥시 벤조페논 9.7g 을 얻었다.
합성예 4
본 합성예는 아래의 반응식 8에 따라 2-하이드록시-4-(4-카르복시)벤조일옥시 벤조페논을 합성하는 것을 설명하기 위한 것이다.
환류 냉각기가 장착된 250mL 둥근 플라스크에 DMSO 150mL와 테페프탈산 8.5g을 넣은 후, 질소 기류하에서 티오닐 클로라이드 6g을 가하고 잘 교반시켰다. 이 용액에 2,4-디하이드록시벤조페논 10.7g을 천천히 가하고, 교반하면서 천천히 온도를 올려 약 60℃에서 8시간 동안 반응을 지속시켰다. 얻어진 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 과량의 증류수에 넣어 목적 생성물의 결정을 석출시켰다. 이를 여과하고, 증류수로 여러번 세척한 후 클로로포름과 에탄올의 혼합용매를 이용하여 재결정하여 2-하이드록시-4-(4-카르복시)벤조일옥시 벤조페논 11.0g을 얻었다.
합성예 5
본 합성예는 아래의 반응식 9에 따라 2-하이드록시-4-(4-카르복시)부틸카보닐옥시 벤조페논을 합성하는 것을 설명하기 위한 것이다.
테레프탈산 8.5g 대신 아디프산 7.3g을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 4와 동일한 방법을 사용하여 2-하이드록시-4-(4-카르복시)부틸카보닐옥시 벤조페논 9.1g을 얻었다.
합성예 6
본 합성예는 아래의 반응식 10에 따라 2-하이드록시-4-(2-카르복시-1-메틸)에틸카보닐옥시 벤조페논을 합성하는 것을 설명하기 위한 것이다.
테레프탈산 8.5g 대신 메틸숙신산 6.6g를 사용한 것을 제외하고는, 합성예 4와 동일한 방법을 사용하여 2-하이드록시-4-(2-카르복시-1-메틸)에틸카보닐옥시 벤조페논 10.2g을 얻었다.
합성예 7
본 합성예는 아래의 반응식 11에 따라 2-하이드록시-4-(10-카르복시)데실카보닐옥시 벤조페논을 합성하는 것을 설명하기 위한 것이다.
테레프탈산 8.5g 대신 도데칸디오익 애시드(dodecanedioic acid) 11.5g을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 4와 동일한 방법을 사용하여 2-하이드록시-4-(10-카르복시)데실카보닐옥시 벤조페논 10.5g 을 얻었다.
합성예 8
본 합성예는 아래의 반응식 12에 따라 2-하이드록시-4-(4-아미노)벤조일옥시 벤조페논을 합성하는 것을 설명하기 위한 것이다.
테레프탈산 8.5g 대신 4-아미노벤조산 6.9g을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 4와 동일한 방법을 사용하여 2-하이드록시-4-(4-아미노)벤조일옥시벤조페논 10.9g을 얻었다.
합성예 9
본 합성예는 아래의 반응식 12에 따라 2-하이드록시-4-(5-아미노)펜틸카보닐옥시 벤조페논을 합성하는 것을 설명하기 위한 것이다.
테레프탈산 8.5g 대신 6-아미노카프로산 6.6g을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 4와 동일한 방법을 사용하여 2-하이드록시-4-(5-아미노)펜틸카보닐옥시벤조페논 10.4g을 얻었다.
합성예 10
본 합성예는 합성예 1에서 합성된 벤조페논계 화합물을 이용하여 하기 화학식 11의 벤조페논계 화합물을 얻는 것을 설명하기 위한 것이다.
환류 냉각기가 장착된 250mL 둥근플라스크에 에틸 아세테이트 100mL 및 합성예 1에서 얻은 2-하이드록시-4-(4-카르복시)페닐옥시 벤조페논 10.1g을 넣은 후 교반하여 이 벤조페논계 화합물을 용해시켰다. 이어서 상기 둥근플라스크에 상기 화학식 10의 알콕실화된 알코올 5.5g을 넣었다. 여기에 비등석을 1 ~ 2개 넣고 진한 황산 20mL을 천천히 적가한 후, 12시간 이상 충분히 환류교반시켰다. 얻어진 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후 과량의 메탄올에 가하여 목적 생성물의 결정을 석출시켰다. 미반응물을 제거하기 위하여 상기 목적 생성물 결정을 다시 DMSO에 용해시키고 메탄올을 가하여 석출시켰다. 이 결정을 여과하고 60℃ 오븐에서 건조하여 화기 화학식 11의 벤조페논계 화합물 10.1g을 얻었다.
합성예 11
본 합성예는 합성예 2에서 합성된 벤조페논계 화합물을 이용하여 하기 화학식 12의 벤조페논계 화합물을 얻는 것을 설명하기 위한 것이다.
합성예 2에서 얻은 2-하이드록시-4-(8-카르복시)옥틸옥시 벤조페논 10.7g과 상기 화학식 10의 알콕실화된 알코올 5.5g을 사용하여 합성예 10에 설명된 방법에 따라 하기 화학식 12로 표시되는 벤조페논계 화합물 9.8g을 얻었다.
합성예 12
본 합성예는 합성예 3에서 합성된 벤조페논계 화합물을 이용하여 하기 화학식 14의 벤조페논계 화합물을 얻는 것을 설명하기 위한 것이다.
합성예 3에서 얻은 2-하이드록시-4-(4-카르복시)벤질옥시 벤조페논 10.5g과 다음 화학식 13의 알콕실화된 알코올 26.3g을 사용하여 합성예 10에 설명된 방법에 따라 하기 화학식 14으로 표시되는 벤조페논계 화합물 19.7g을 얻었다.
합성예 13
본 합성예는 합성예 4에서 합성된 벤조페논계 화합물을 이용하여 하기 화학식 15의 벤조페논계 화합물을 얻는 것을 설명하기 위한 것이다.
합성예 4에서 얻은 2-하이드록시-4-(4-카르복시)벤조일옥시 벤조페논 11.0g과 상기 화학식 13의 알콕실화된 알코올 26.3g을 사용하여 합성예 10에 설명된 방법에 따라 하기 화학식 15로 표시되는 벤조페논계 화합물 20.4g을 얻었다.
합성예 14
본 합성예는 합성예 5에서 합성된 벤조페논계 화합물을 이용하여 하기 화학식 17의 벤조페논계 화합물을 얻는 것을 설명하기 위한 것이다.
합성예 5에서 얻은 2-하이드록시-4-(4-카르복시)부틸카보닐옥시 벤조페논 10.3g과 하기 화학식 16의 알콕실화된 알코올 22.1g을 사용하여 합성예 10에 설명된 방법에 따라 하기 화학식 17의 벤조페논계 화합물 18.8g을 얻었다.
합성예 15
본 합성예는 합성예 6에서 합성된 벤조페논계 화합물을 이용하여 하기 화학식 18의 벤조페논계 화합물을 얻는 것을 설명하기 위한 것이다.
합성예 6에서 얻은 2-하이드록시-4-(2-카르복시-1-메틸)에틸카보닐옥시 벤조페논 9.8g과 화학식 16의 알콕실화된 알코올 22.1g을 사용하여 합성예 10에 설명된 방법에 따라 하기 화학식 18의 벤조페논계 화합물 17.3g을 얻었다.
합성예 16
본 합성예는 합성예 7에서 합성된 벤조페논계 화합물을 이용하여 하기 화학식 19의 벤조페논계 화합물을 얻는 것을 설명하기 위한 것이다.
합성예 7에서 얻은 2-하이드록시-4-(10-카르복시)데실카보닐옥시 벤조페논 12.8g과 화학식 10의 알콕실화된 알코올 5.5g을 사용하여 합성예 10에 설명된 방법에 따라 하기 화학식 19의 벤조페논계 화합물 12.1g을 얻었다.
합성예 17
본 합성예는 합성예 8에서 합성된 벤조페논계 화합물을 이용하여 하기 화학식 21의 벤조페논계 화합물을 얻는 것을 설명하기 위한 것이다.
합성예 8에서 얻은 2-하이드록시-4-(4-아미노)벤조일옥시 벤조페논 5.1g과 하기 화학식 20의 아크릴레이트계 코폴리머(Mw : 1500) 22.5g을 사용하여 합성예 10에 설명된 방법에 따라 하기 화학식 21의 벤조페논계 화합물 19.1g을 얻었다.
합성예 18
본 합성예는 합성예 9에서 합성된 벤조페논계 화합물을 이용하여 하기 화학식 22의 벤조페논계 화합물을 얻는 것을 설명하기 위한 것이다.
합성예 9에서 얻은 2-하이드록시-4-(5-아미노)펜틸카르보닐옥시 벤조페논 5.0g과 상기 화학식 20의 아크릴레이트 코폴리머 22.5g을 사용하여 합성예 10에 설명된 방법에 따라 하기 화학식 22의 벤조페논계 화합물 17.3g을 얻었다.
실시예 1
잉크 조성
카본 블랙 4.0g
물 73.0g
이소프로필 알콜 3.0g
글리세린 8.0g
에틸렌 글리콜 8.0g
화학식 11의 벤조페논계 화합물 4.0g
상기 성분들을 혼합하고 약 30분 이상 충분히 교반하여 균질한 상태의 잉크 조성물을 만들었다. 상기 잉크 조성물을 0.45㎛의 필터에 통과시켜 본 발명에 따른 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 2
화학식 11로 표시되는 벤조페논계 화합물 대신 화학식 12로 표시되는 벤조페논계 화합물을 같은 양 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 본 발명에 따른 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 3
화학식 11으로 표시되는 벤조페논계 화합물 대신 화학식 14로 표시되는 벤조페논계 화합물을 같은 양 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 본 발명에 따른 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 4
화학식 11으로 표시되는 벤조페논계 화합물 대신 화학식 15로 표시되는 벤조페논계 화합물을 같은 양 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 본 발명에 따른 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 5
화학식 11으로 표시되는 벤조페논계 화합물 대신 화학식 17로 표시되는 벤조페논계 화합물을 같은 양 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 본 발명에 따른 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 6
화학식 11으로 표시되는 벤조페논계 화합물 대신 화학식 18으로 표시되는 벤조페논계 화합물을 같은 양 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 본 발명에 따른 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 7
화학식 11으로 표시되는 벤조페논계 화합물 대신 화학식 19로 표시되는 벤조페논계 화합물을 같은 양 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 본 발명에 따른 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 8
화학식 11으로 표시되는 벤조페논계 화합물 대신 화학식 21으로 표시되는 벤조페논계 화합물을 같은 양 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 본 발명에 따른 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 9
화학식 11으로 표시되는 벤조페논계 화합물 대신 화학식 22로 표시되는 벤조페논계 화합물을 같은 양 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 본 발명에 따른 잉크 조성물을 제조하였다.
비교예 1
화학식 11으로 표시되는 벤조페논계 화합물 대신 TEGO dispers 750W(TEGO사)를 같은 양 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 잉크 조성물을 제조하였다.
비교예 2
화학식 11으로 표시되는 벤조페논계 화합물 대신 TEGO wet 260(TEGO사)을 같은 양 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 잉크 조성물을 제조하였다.
비교예 3
화학식 11으로 표시되는 벤조페논계 화합물 대신 스티렌/아크릴산 공중합체를 같은 양 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 잉크 조성물을 제조하였다.
비교예 4
화학식 11으로 표시되는 벤조페논계 화합물 대신 아릴아민/스티렌황산 공중합체를 같은 양 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 잉크 조성물을 제조하였다.
비교예 5
화학식 11으로 표시되는 벤조페논계 화합물 대신 4-비닐피리딘/말레산 공중합체를 같은 양 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 잉크 조성물을 제조하였다.
이하, 실시예 1-9 및 비교예 1-5에서 제조한 잉크 조성물의 특성 평가는 다음과 같이 시험하였다.
실험예 1 : 장기 저장 안정성 시험
실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 5에서 얻어진 잉크 조성물을 내열성 유리병에 각각 100ml씩 넣고 밀봉한 후, 약 60℃ 항온조에 저장하였다. 이를 2개월 동안 방치한 후 바닥의 침전유무를 다음과 같이 평가하였다. 그 결과를 표 1에 정리하였다.
○: 침전물 없음. X: 침전물 있음.
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5
저장안정성 O O O O O O O O O O O O O O
표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 9와 같이 화학식 1로 표시되는 본 발명의 벤조페논계 화합물을 포함하는 잉크 조성물의 경우, 비교예 1 내지 5의 경우와 같이 TEGO dispers 750W와 같이 통상의 분산제를 이용한 경우와 같이 침전물이 형성되지 않아 저장안정성이 양호한 것을 알 수 있다.
실험예 2 : 내광성 시험(light resistance test)
실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 5에서 얻어진 잉크 조성물을 잉크제트방식의 프린터(모델명: MJC 1130i , 제조사: (주)삼성전자)을 이용하여 2cm × 2cm의 솔리드 패턴을 인쇄한 후 이를 Q-SUN 제논 테스트 챔버(Q-SUN Xenon Test Chamber)에서 100시간 동안 광노출시킨 후 테스트 전후의 OD(optical density) 값 변화를 측정하여, 내광성 정도를 다음과 같이 평가하였다. 그 결과를 표 2에 종합하였다.
A = [테스트 후의 OD값 / 테스트 전의 OD값 ] ×100(%)
우수(O) : A ≥ 90
양호(△) : 75 ≤ A < 90
불량(X) : A < 75
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5
내광성 O O O O O O O O O X X X X X
표 2를 참조하면, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 벤조페논계 화합물을 포함하는 잉크 조성물인 실시예 1 내지 9의 경우 얻어진 화상의 내광성 값의 범위가 모두 90% 이상이었다. 이에 비하여, 비교예 1 내지 5의 경우에는 화상의 내광성 값이 75 % 미만으로 불량하였다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 벤조페논계 화합물을 포함하는 잉크 조성물은 내광성이 우수한 것을 알 수 있다.
상기한 바와 같이, 화학식 1로 표시되는 본 발명의 벤조페논계 화합물은 자외선 흡수 특성을 갖고 있어서 인쇄, 복사, 출력 및/또는 도포된 화상의 내광성을 개선할 수 있을 뿐만 아니라 잉크조성물중의 착색제의 분산성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 벤조페논계 화합물은 내광성 분산제로서 역할을 수행하므로 이를 잉크 조성물에 첨가하면 별도의 내광성 물질을 첨가하지 않더라도 잉크 조성물의 분산성과 내광성을 동시에 개선시킬 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 벤조페논계 화합물:
    <화학식 1>
    여기서, Y1은 H, OH, N(R1)(R2), SH 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기를 나타내고;
    Y2 및 Y3는, 서로 독립적으로, H, OH, N(R1)(R2), SH, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴알킬기를 나타내고;
    X는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬렌아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴렌알킬렌기를 나타내고;
    Y는 -O-, -CO-, -NR1-, -N=N-, -S-, -NH-, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)NR1-, -NR1CO-, -SO2-, -SO3-, -COO-, -OCO-, -C(=S)-O-, -OC(=S)-, -CO-O-CO-, -CO-S-CO-, -CO-NR1-CO-, -C(=S)-O-C(=S)-, -C(=S)-S-C(=S)-, -C(=S)-NR1-C(=S)-, -NHCO-R 3-COO-, -OCO-R3-CONH-, -OCO-R3-COO-, -O-P(=O)(OH)-O-, 또는 -O-P(OH)-O- 결합을 나타내고; 및
    Z는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것이다.
    <화학식 1>
    <화학식 2>
    여기서, R1, R2는 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; n은 0 ~ 6의 정수를 나타내고; R3는 상기 X와 동일한 군으로부터 선택되며; a, b 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수를 나타내며; R4와 R5는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타내고; R6와 R7는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸기를 나타내고; R8는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기를 나타내며, W는 COOH, NH2, 또는 OH기를 나타내며; 및 k 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
  2. 염료 또는 안료인 착색제;
    제1항에 따른 벤조페논계 화합물; 및
    물 또는 물과 유기용매의 혼합물인 수성 액체 매질을 포함하며,
    상기 착색제의 함량은 상기 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 20 중량부이고, 또한
    상기 벤조페논계 화합물의 함량은 상기 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 40 중량부인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제2항에 있어서, 상기 수성 액체 매질이 물과 유기용매의 혼합물인 경우 상기 물과 상기 유기용매의 함량은 유기용매 5 내지 50중량% 및 물 50중량% 내지 95중량%인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  6. 제2항에 있어서, 상기 착색제는 카본 블랙, 그래파이트, 유리 카본(vitreous carbon), 활성화된 차콜(activated charcoal), 활성화된 탄소(activated carbon), 안트라퀴논(anthraquinone), 프탈로시아닌 블루(phthalocyanine blue), 프탈로시아닌 그린, 디아조스(diazos), 모노아조스(monoazos), 피란트론(pyranthrones), 페릴렌(perylene), 퀴나크리돈(quinacridone), 및 인디고이드계 안료로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 상기 유기용매는 메틸알콜, 에틸 알콜, n-프로필알콜, 이소프로필알콜, n-부틸알콜, sec-부틸알콜, t-부틸알콜 또는 이소부틸알콜의 알콜 화합물; 아세톤, 메틸에틸케톤, 디에틸케톤 또는 디아세톤알콜의 지방족 케톤 화합물; 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트 또는 에틸 락테이트의 에스테르 화합물; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,2,4-부탄트리올, 1,5-펜탄디올, 1,2,6-헥산트리올, 헥실렌글리콜, 글리세롤, 글리세롤 에톡실레이트 또는 트리메틸롤프로판 에톡실레이트의 다가 알콜 화합물; 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 또는 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르의 에테르 화합물; 2-피롤리돈 또는 N-메틸-2-피롤리돈의 함질소 화합물; 및 디메틸 술폭사이드, 테트라메틸렌술폰 또는 티오글리콜의 함황 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  8. 제2항에 있어서, 상기 잉크 조성물이 점도 조절제, 계면활성제, 및 습윤제로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 다른 첨가제를 상기 잉크 조성물 100 중량부를 기준으로 0.5 내지 40 중량부 더 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
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