CN101970590A - 可光化固化的粘合剂组合物 - Google Patents

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CN101970590A CN2008801267830A CN200880126783A CN101970590A CN 101970590 A CN101970590 A CN 101970590A CN 2008801267830 A CN2008801267830 A CN 2008801267830A CN 200880126783 A CN200880126783 A CN 200880126783A CN 101970590 A CN101970590 A CN 101970590A
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R·P·海尔德
H·M·法拉
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16

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Abstract

本发明公开了一种可光致固化的粘合剂组合物,所述组合物具有较高的粘附强度和光学透明度,并且在固化状态下可再加工,并且不易表现出光斑和水波纹效应。所述组合物包含链转移剂、具有多个烯键式不饱和基团的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯单体和光引发剂。所述组合物可任选地包含光稳定剂。

Description

可光化固化的粘合剂组合物
发明领域
本发明涉及可光化固化(可光致固化)的粘合剂组合物。
发明背景
在当今市场上,诸如液晶显示器(LCD)的平板显示器常常利用专用薄膜增强性能。这些薄膜可为柔性的或刚性的。它们被设计成优化光学性能,例如显示对比度、增加亮度、移除眩光、增强色彩以及增强平板显示器的清晰度。通常将这些薄膜施加到显示器的显示侧上。施加方法涉及使用便于直接粘合到显示器上的光学透明的压敏粘合剂。
可固化的粘合剂(如热固化或光固化的)已用于其中基底需要优异的耐久性和高强度的粘附性的应用中。然而,常规的可固化粘合剂通常不易施加,例如胶带。用于将薄膜施加到基体材料上的粘合剂材料在美国专利6,139,953中有所描述。就光学产品应用(如玻璃装配)而言,可固化的粘合剂是所期望的,因为它们可提供光学透明的、强力粘合的层压体(例如,分层的基底)。
为了既达到强度又便于施加,已经开发了可用于光学应用的混合组合物。例如,可光固化的聚酯基粘合剂已用于有机玻璃应用。在数字视频光盘(DVD或光盘)粘合和阴极射线管(CRT)应用中,已经使用了液体粘合剂制剂。就制备逆反射制品中的小珠粘合而言,已建议采用可固化的聚合物网络。
然而,强度和施加并非许多光学基底/层压体要求的唯一标准。某些光学产品暴露于恶劣的环境条件中,如热、紫外光(日光)、水等。例如,车辆挡风玻璃通常处于使其经历各种气候的户外条件下。这些挡风玻璃通常包括诸如丙烯酸或聚碳酸酯之类的基底,它们粘附到由多层光学膜(MLOF)(3M Co.,St.Paul,Minn.)制成的阳光或红外线(IR)反射膜上。如果层间的粘附被破坏或损坏,这类材料会变得阻碍光线。
用于采用低强度紫外(UV)光的玻璃粘合的可光固化液体丙烯酸酯粘合剂是已知的。此类粘合剂可用于高强度紫外光不可得或不现实的玻璃组装和维修应用。
已经知道,许多快速固化的低黄变丙烯酸酯官能化低聚物产品可用于紫外线/电子束(EB)可固化的印刷油墨等产品中。然而,此类产品与玻璃的粘附强度通常不佳。
对于适于粘合玻璃的市售紫外线/可见光固化粘合剂来说,希望其具有若干重要性质,例如具有良好的粘附强度、较快的不粘时间、光学透明度和减少的泛黄,而这通常也是必需的。对于旨在用于显示器应用中的光学粘合剂(处于固化状态),十分理想的其他重要性质包括可再加工性和在由粘合剂粘合的产品中不易表现出不可取的水波纹和光斑。目前可商购获得的粘合剂就这些重要性质中的一个或多个而言表现出不足。本发明提供了满足这些需求/要求的解决方案。
发明概述
在一个实施方案中,本发明为可光化固化的粘合剂组合物,其包含:
a)具有多个烯键式不饱和基团的脂族聚氨酯丙烯酸酯;
b)单官能度单体;
c)光引发剂;
d)增塑剂;和
e)链转移剂。
在另一个实施方案中,本发明为可光化固化的粘合剂组合物,其包含:
a)具有多个烯键式不饱和基团的脂族聚氨酯丙烯酸酯;
b)单官能度单体,其选自丙烯酸苯氧基乙酯和三羟甲基丙烷缩甲醛丙烯酸酯;
c)光引发剂;
d)增塑剂;和
e)链转移剂。
在另一个实施方案中,本发明为可光化固化的粘合剂组合物,其包含:
a)具有多个烯键式不饱和基团的脂族聚氨酯丙烯酸酯;
b)单官能度单体;
c)光引发剂,其选自双官能α-羟基酮、1-羟基环己基苯甲酮以及2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基氧化膦;
d)增塑剂;和
e)链转移剂。
在另一个实施方案中,本发明为可光化固化的粘合剂组合物,其包含:
a)具有多个烯键式不饱和基团的脂族聚氨酯丙烯酸酯;
b)单官能度单体;
c)光引发剂;
d)增塑剂;和
e)链转移剂,其选自四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并
Figure BPA00001201179600031
唑、4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇;N-苯基甘氨酸、1,1-二甲基-3,5-二酮环己烷、2-巯基苯并咪唑、季戊四醇四(巯基乙酸酯)、4-乙酰氨基苯硫酚、巯基琥珀酸、十二硫醇、以及β-巯基乙醇。
在另一个实施方案中,本发明为可光化固化的粘合剂组合物,其包含:
a)具有多个烯键式不饱和基团的脂族聚氨酯丙烯酸酯;
b)单官能度单体;
c)光引发剂;
d)增塑剂;和
e)四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯。
在另一个实施方案中,本发明为可光化固化的粘合剂组合物,其包含:
a)具有多个烯键式不饱和基团的脂族聚氨酯丙烯酸酯;
b)单官能度单体;
c)光引发剂;
d)增塑剂,其选自己二酸二丁氧基乙氧基乙酯和二丁氧基乙氧基乙基缩甲醛;和
e)链转移剂。
术语表
如本文所用,术语“包含”、“含有”、“包括”、“具有”或它们的任何其他变型旨在涵盖非排他性的包括。例如,包括一系列要素的过程、方法、制品或设备未必仅限于那些要素,也可以包括未明确列出的或此类过程、方法、制品或设备固有的其他要素。此外,除非相反地明确表明,否则“或”是指包含性的或,而不是指排他性的或。例如,条件A或B满足下列任一项:A为真实的(或存在的)且B为虚假的(或不存在的),A为虚假的(或不存在的)且B为真实的(或存在的),以及A和B均为真实的(或存在的)。
此外,“一种”或“一个”用来描述本发明的元件和组分。这样描述只是为了方便起见,并给出本发明的一般含义。这种描述应当理解为包括一个或至少一个,并且除非明显表示相反的意思,单数也包括复数。
除非另行定义,否则本文所用的所有科技术语都具有本发明所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。下文描述了合适的方法和材料,虽然在本发明的实施或试验过程中也可以使用与本文所述的那些类似或等同的方法和材料。所有专利公布、专利申请、专利和本文提及的其他参考文献均全文以引用方式并入本文中。如发生矛盾,以本说明书及其所包括的定义为准。此外,材料、方法和实例只是例证性的,而不旨在是限制性的。
发明详述
在多个实施方案中,本发明为可光化固化的粘合剂组合物,其包含:
a)具有多个烯键式不饱和基团的脂族聚氨酯丙烯酸酯;
b)单官能度单体;
c)光引发剂;
d)增塑剂;和
e)链转移剂。
本文出现的所有重量百分比均是按总组合物的重量计的,并且所有范围均包括其中所含的任何范围或值。
粘合剂组合物中可存在的链转移剂的量在约4至10重量%、优选约5至9重量%的范围内。如果链转移剂的含量小于约4重量%,则粘合剂在固化后将太硬并且将具有过高的模量,使得当该粘合剂组合物用于LCD显示器时,LCD显示器中很可能出现不可取的水波纹和“晕轮”效应(例如光斑)。如果链转移剂的含量大于约10重量%,则粘合剂在固化后将缺乏足够的强度,从而不适合在显示器应用中使用。
在一个实施方案中,链转移剂可选自四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯(PETAMAP)、2-巯基苯并噻唑(2-MBT)、2-巯基苯并
Figure BPA00001201179600051
唑(2-MBO)、4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(M MT);N-苯基甘氨酸、1,1-二甲基-3,5-二酮环己烷、2-巯基苯并咪唑、季戊四醇四(巯基乙酸酯)、4-乙酰氨基苯硫酚、巯基琥珀酸、十二硫醇以及β-巯基乙醇。在另一个实施方案中,链转移剂可选自四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯(PETAMAP)、2-巯基苯并噻唑(2-MBT)、2-巯基苯并唑(2-M BO)以及4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(MMT)。在另一个实施方案中,链转移剂为四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯(PETAMAP)。在另一个实施方案中,链转移剂不限于任何具体的化合物,并且链转移剂可为上面引述的任何化合物,或者链转移剂可为其他化合物,包括但不限于四溴化碳、二甲基苯胺、乙硫醇、丁硫醇、叔丁硫醇、苯硫酚和巯基乙酸乙酯。
本发明的组合物包含具有多个烯键式不饱和基团的可光致聚合的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯。聚氨酯(甲基)丙烯酸酯可为聚氨酯丙烯酸酯或聚氨酯甲基丙烯酸酯,并且优选地为聚氨酯丙烯酸酯。在一个实施方案中,聚氨酯(甲基)丙烯酸酯为脂族聚氨酯二丙烯酸酯。组合物中聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的含量按总组合物的重量计在约30至60重量%的范围内。如果聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的含量大于约60重量%,则组合物的溶液粘度过高,并因此导致组合物在光固化之前无法进行必要的除气。如果聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的含量小于约30重量%,则组合物的溶液粘度过低,并因此导致固化的粘合剂较干/较硬并且粘性或柔性不足。这些特性在固化的粘合剂中是不可取的,因为这意味着固化的粘合剂会使由这些粘合剂粘合的显示器易于表现出不可取的水波纹和光斑效应,并且会使由这些粘合剂粘合的显示器不可再加工。此外,此类不可取的特性会导致显示器分层。
在一些实施方案中,聚氨酯(甲基)丙烯酸酯可选自CN-9002(Sartomer Company,Exton,PA)、Ebecryl
Figure BPA00001201179600061
230(脂族聚氨酯二丙烯酸酯)、Ebecryl
Figure BPA00001201179600062
244(用1,6-己二醇二丙烯酸酯稀释至10%的脂族聚氨酯二丙烯酸酯)、Ebecryl264(用1,6-己二醇二丙烯酸酯释至15%的脂族聚氨酯三丙烯酸酯)、Ebecryl
Figure BPA00001201179600064
284(用1,6-己二醇二丙烯酸酯稀释至10%的脂族聚氨酯二丙烯酸酯)、CN-961 E75(与25%的乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯共混的脂族聚氨酯二丙烯酸酯)、CN-961 H81(与19%的2(2-乙氧基乙氧基)丙烯酸乙酯共混的脂族聚氨酯二丙烯酸酯)、CN-963A80(与20%的三丙二醇二丙烯酸酯共混的脂族聚氨酯二丙烯酸酯)、CN-964(脂族聚氨酯二丙烯酸酯)、CN-966A80(与20%的三丙二醇二丙烯酸酯共混的脂族聚氨酯二丙烯酸酯)、CN-982A75(与25%的三丙二醇二丙烯酸酯共混的脂族聚氨酯二丙烯酸酯)以及CN-983(脂族聚氨酯二丙烯酸酯)、FAIRAD 8010、FAIRAD 8179、FAIRAD 8205、FAIRAD 8210、FAIRAD 8216、FAIRAD 8264、M-E-15、UVU-316、ALU-303和Genomer 4652。在一个实施方案中,聚氨酯(甲基)丙烯酸酯为Sartomer CN-9002(脂族聚氨酯二丙烯酸酯)。合适的可商购获得的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的其他实例包括CN963、CN964、CN965、CN966、CN970、CN973和CN990,它们都得自Sartomer(Exton,PA)。Ebecryl
Figure BPA00001201179600065
聚氨酯(甲基)丙烯酸酯得自Cytec Surface Specialties(Brussels,Belgium)。以上以CN-xxx名称列出的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯均得自Sartomer(Exton,PA)。FAIRAD聚氨酯(甲基)丙烯酸酯得自Fairad Technology Inc.(Morrisville,PA)。M-E-15、UVU-316、ALU-303和Genomer 4652聚氨酯(甲基)丙烯酸酯均得自Rahn AG(1005N′Commons Drive,Aurora,IL)。
在多个实施方案中,聚氨酯(甲基)丙烯酸酯可具有式(I):
各M1独立地为亚烷基、酰基亚烷基、氧亚烷基、亚芳基、酰基亚芳基或氧亚芳基。各M2独立地为亚烷基或亚芳基。各M1和各M2任选地被以下基团取代:烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、酰基、烷氧基、羟基、羟烷基、卤素、卤代烷基、氨基、硅酮、芳基或芳烷基。在式(I)中,x为小于40的正整数,y为小于100的正整数,z为小于40的正整数。各A独立地具有式
Figure BPA00001201179600072
R1为氢或低级烷基;各L独立地为C1-C4烷基,w为0至20范围内的整数。在式(I)中,对w、x、y和z一起进行选择,使得聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的分子量小于20,000。更具体地讲,M1可为酰基亚烷基,M2可为亚烷基或亚芳基。
(甲基)丙烯酸酯单体为本发明组合物的另一组分。除了氧和氢原子以及任选的其他原子(例如硫、氮)之外,(甲基)丙烯酸酯单体可以包含7至18个碳原子,优选包含9至15个碳原子,更优选包含9至12个碳原子。这些碳原子可以芳族基团或脂族基团的形式存在。甲基丙烯酸酯单体的非限制性实例包括环状三羟甲基丙烷缩甲醛丙烯酸酯(得自Sartomer Co.(Exton,PA)的SR-531)和2-丙烯酸苯氧基乙酯(得自Sartomer Co.(Exton,PA)的SR-339)。在一个更优选的实施方案中,单体中存在苯氧基烷基(如2-苯氧基乙基)。(甲基)丙烯酸酯单体为一官能的。(甲基)丙烯酸酯单体的含量在约10重量%至约40重量%,优选约12重量%至约33重量%的范围内。在一些实施方案中,(甲基)丙烯酸酯单体的含量在约14重量%至约33重量%的范围内。
增塑剂为本发明组合物的另一组分。在一个实施方案中,增塑剂可为已知表现出增塑剂性质的任何化合物或化合物类别。在另一个实施方案中,增塑剂可为在“The Technology of Solyents and Plasticizers”,Arthur K.Doolittle,John Wiley & Sons,Inc.,New York,1954中公开的任何增塑剂或增塑剂类别;具体参见第15章和第16章。在另一个实施方案中,合适的增塑剂的非限制性实例包括但不限于二丁氧基乙氧基乙基缩甲醛(Cyroflex SR660)或己二酸二丁氧基乙氧基乙酯(Wareflex SR650),两者均得自Sartomer Company(Exton,PA)。在另一个实施方案中,增塑剂为二丁氧基乙氧基乙基缩甲醛(Cyroflex SR660)或己二酸二丁氧基乙氧基乙酯(Wareflex SR650),两者均得自Sartomer Company(Exton,PA)。增塑剂的含量在约10重量%至约40重量%,优选约20重量%至约35重量%,更优选约25重量%至约35重量%的范围内。在一些实施方案中,增塑剂的含量在约15重量%至约30重量%的范围内。
在本发明中,(甲基)丙烯酸酯单体和增塑剂的含量之和存在合适的范围。通常,(甲基)丙烯酸酯单体的含量加上增塑剂的含量(二者之和)可以在从约30重量%至约50重量%的范围内,优选可在约35重量%至约50重量%的范围内,更优选可在约40重量%至约48重量%的范围内。如果(甲基)丙烯酸酯单体的含量加上增塑剂的含量大于约50重量%,则溶液粘度较低,并因此导致固化的粘合剂较干/较硬并且(所期望的)粘性或柔性不足。固化的粘合剂的这些性质不利于固化的粘合剂在必要时进行再加工,并会导致使用具有此类性质的粘合剂制造的显示器分层。如果(甲基)丙烯酸酯单体的含量加上增塑剂的含量小于约30重量%,则组合物的溶液粘度较高,并因此导致组合物在光固化之前无法进行必要的除气。
为了使单体在暴露于光化辐射之后引发聚合反应,本发明的组合物包含光引发剂或光引发剂体系。合适的光引发剂包括但不限于双官能α-羟基酮(得自Sartomer Co.(Exton,PA)的Esacure
Figure BPA00001201179600081
酮)、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦(得自Sartomer Co.(Exton,PA)的EsacureTPO)、Irgacure
Figure BPA00001201179600091
184(1-羟基环己基苯甲酮)、Irgacure
Figure BPA00001201179600092
907(2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基-1-丙酮)、Irgacure
Figure BPA00001201179600093
392(2-苄基-2-N,N-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮)、Irgacure
Figure BPA00001201179600094
500(50%的1-羟基环己基苯甲酮与50%的二苯甲酮的组合)、Irgacure
Figure BPA00001201179600095
651(2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙酮)、Irgacure
Figure BPA00001201179600096
1700(25%的双(2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-,4-三甲基戊基)氧化膦与75%的2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮的组合)、DAROCUR
Figure BPA00001201179600097
1173(2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙烷)以及DAROCUR
Figure BPA00001201179600098
4265(50%的2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦与50%的2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮的组合);这些光引发剂可从Ciba-Geigy Corp.(Tarrytown,NY)商购获得。其他一些合适的光引发剂为可从Union Carbide Chemicals and Plastics Co.,Inc.(Danbury,Conn.)商购获得的CYRACURE
Figure BPA00001201179600099
UVI-6974(混合的三芳基锍六氟锑酸盐)以及CYRACUREUVI-6990(混合的三芳基锍六氟磷酸盐);可从Rahn Radiation Curing商购获得的Genocure
Figure BPA000012011796000911
CQ、Genocure
Figure BPA000012011796000912
BOK以及GenocureM.F.;其他引发剂包括二苯甲酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮、苯偶姻异丙基醚、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、甘醇酸甲基苯酯、1-苯基-1,2-丙二酮-2-o-乙氧基羰基肟以及取代和未取代的六苯基二咪唑二聚体。优选的光引发剂包括Esacure
Figure BPA000012011796000914
酮和Esacure
Figure BPA000012011796000915
TPO,两者均得自Sartomer Co.(Exton,PA)。本文也可采用这些物质的组合。
粘合剂组合物中光引发剂的含量范围可为总组合物的约0.1至2重量%,并且优选为总组合物的约0.5至1.2重量%。如果光引发剂的含量小于约0.1重量%,则固化速率会低到不可接受的程度和/或接近零。如果光引发剂的含量大于约2重量%,则具有较高含量是无益的和/或组合物泛黄的倾向可能增加。
如上所述的可光致固化的粘合剂组合物可任选地包含光稳定剂。一些合适的光稳定剂的非限制性实例为Tinuvin292(双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯和1-甲基-10-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯)和Tinuvin
Figure BPA000012011796000917
765(双(1,2,2,6,6,-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯),两者均得自Ciba Specialty Chemicals;得自Mayzo Inc.的BLS 292(双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯和1-(甲基)-10-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯);得自Aldrich Chemical Company的MEQH(4-甲氧基苯酚);得自ADK Stab的LA-32和LA-82;和得自CibaSpecialty Chemicals的Chimassorb
Figure BPA00001201179600101
81。优选的稳定剂为受阻胺光稳定剂(HALS)。在一个实施方案中,HALS稳定剂选自Tinuvin
Figure BPA00001201179600102
765(双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯)和Tinuvin
Figure BPA00001201179600103
292(双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯和1-(甲基)-10-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯)。Tinuvin
Figure BPA00001201179600104
765和Tinuvin
Figure BPA00001201179600105
292均得自CibaSpecialty Chemicals。在另一个实施方案中,Tinuvin
Figure BPA00001201179600106
765(双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯)为光稳定剂。
如果存在于组合物中,则光稳定剂的含量按总组合物的重量计在约0.01至0.1重量%,优选约0.01至0.06重量%,更优选约0.025至0.075重量%,还优选约0.025至0.050重量%的范围内。当组合物中稳定剂的含量高于约0.1重量%时,具有足够的产品储存寿命,但未固化的组合物的粘度会随着时间(在3个月或不到3个月内)增加至不可接受的水平。当稳定剂的含量低于约0.010重量%时,其作为光引发剂的效果较差。
不受任何理论束缚,发明人认为增塑剂和链转移剂的含量对于本发明的组合物而言尤为重要,使得固化的组合物在硬度和柔软性之间取得适当的平衡,以提供良好的粘附性,赋予采用该粘合剂的装置可再加工性,并减少或消除不可取的光斑和水波纹效应。在本发明的组合物中增加链转移剂或增塑剂的含量将得到在固化状态下具有更低模量的更柔软的聚合物。
定义
光斑-光斑是指当LCD的一部分比其他部分承受更大的应力时LCD的外观所出现的视觉畸变/变形。如果固化的粘合剂模量过高,具有例如用该粘合剂粘合到其上的玻璃板的LCD可能会有一些部分(尤其是靠近边缘处)承受较高的应力。在此情况下,此粘合的LCD会表现出不可取的光斑。在本发明中,使用以下0至5级来评价光斑的严重程度:
0=未观察到光斑
1=仅在偏轴或同轴可见的浅黄色光斑
2=在同轴明显的中黄色光斑
3=看到令人不快的深黄色变色
4=看到金黄至浅棕色的严重变色
5=看到深黄色至棕色的变色
表1所示的光斑测试在50℃下进行。
水波纹-水波纹是指不可取的LCD面板受压变形,使得承受压力的LCD显示器容易表现出液晶材料的波状运动。相比受到压力时未表现出此种明显的受压缺陷的均匀显示器,这种波状运动是不可取的。对于使用触笔在显示器上书写信息的笔记本手写显示器,水波纹尤其是不可取的,因为这样会在显示器上观察到烦人的不相干信息,并且无法得到所期望的均匀显示背景。在本发明中,使用下列0至5级来评价粘合的显示器的水波纹效应的严重程度:
0=未观察到水波纹
1=边缘附近略有水波纹
2=中度偏下的水波纹
3=中度水波纹
4=中度偏上的水波纹
5=等于或大于表1的比较样品11的重度水波纹
表1所示的水波纹评级在环境温度下测定。
可再加工性-在本发明中,粘合的显示器(如LCD)的可再加工性被定义为表示:在拆卸显示器的过程中,可在需要或必要时不费力或无需较长时间即可干净有效地移除固化的、粘合的粘合剂,从而移除用固化的粘合剂层粘合到显示器上的基板(如薄膜或玻璃板)。希望具有可再加工性的一个实例是当粘合的显示器中存在气泡或其他缺陷时。在这种情况下,非常希望从显示器上移除基板和粘合剂,从而可以重复粘合工艺,以通过再加工提供不存在瑕疵的粘合的显示器。如果再加工不可行,则存在缺陷的粘合显示器通常无法得到纠正,并因此往往要丢弃,这意味着显示器以及薄膜或平板会发生相对高的价值损失。
更具体地讲,可再加工的固化粘合剂为这样一种粘合剂:它与要从其拉过或切过的线材或其他再加工工具相容,并且会使粘合剂与LCD面板基本上干净地分离,而不会使粘合剂具有重新自我粘合和改变LCD面板上切开的粘合剂层之间的粘附力的显著倾向。此外,从可再加工性的角度出发,良好的粘合剂为这样一种粘合剂:其中分离的固化粘合剂趋向于聚集成少数几团(在粘合剂层已被切开之后),使得操作人员可在相对短的时间内容易地从LCD和玻璃板(切开后现在彼此分离)上手动移除粘合剂。
实施例
粘合剂样品
表1中所示的不同粘合剂组合物的样品由表1所示的组分含量(单位:重量百分比)构成。这些粘合剂组合物的批量在500至2500克的范围内。
测试方法
测试方法和参数以及限定各测试类型的关键信息在下文中给出。
拉伸测量
使用固化树脂的直边条带(标称127mm×30mm×1.5mm)在由Instron(Canton,Massachusetts)制造的万能材料试验机上进行弹性模量和33%应变下的工程应力拉伸测量。拉伸测试在24℃的温度、76mm的初始夹具间距下以279mm/min的测试速率进行。使用初始夹具间距计算应变。使用初始尺寸计算应力。所得的应力-应变曲线图提供了以mPA(毫帕)为单位的弹性模量值(见表1)。
采用LCD夹具进行粘合准备
准备LCD夹具,以使用给定的可光致固化粘合剂样品和实验室方法中的围堤技术将LCD粘合到玻璃板上,其中围堤技术将未固化的液体粘合剂仅限定在需要粘合的区域内。所用围堤为突出的带材边缘和薄片,其用来限定固化粘合剂的厚度水平。将粘合剂注入夹具的“围住”区域。然后将玻璃放置在粘合剂上,其中粘合剂展开,使得无可见的气泡。然后使用下述紫外光设备用紫外光固化夹具,以在玻璃和LCD夹具之间得到光致固化的粘合剂层(偏光表面)。
对粘合剂固化样品的固化和测试
紫外光由采用Fusion UV D型灯的Fusion UV传送带传输。强度设为2.813W/cm2,暴露量为约6.77J/cm2。将夹具以大约3英尺/分钟的速度传输通过曝光设备。在具有深度为约2mm的2英寸×6英寸孔的涂覆Teflon的钢夹具中制备用于测量模量和平均应力-应变曲线的样品。将液体粘合剂放入到该夹具孔内,并从紫外线固化Fusion光源下经过,以提供固化的粘合剂“条”,然后将粘合剂条放入到Instron装置中,测量产生固化粘合剂层的应力-应变曲线的拉力。
可再加工性测试
在表1所示的多种粘合剂组合物的可再加工性实验中,使用给定的粘合剂将玻璃板粘合到NEC或Toshiba LCD面板上。为了测试可再加工性,加热给定的已粘合的LCD面板,然后使用线材“切过”粘合剂层,从而使玻璃板与LCD在粘合剂界面处开始分离。线材由技术人员在两端抓住,使得其在拉过固化的粘合剂层以实现去粘合时呈U形。
表1给出了两个级别的可再加工性。在“通过-1级”中,操作人员可利用线材工具在小于或等于2分钟的时间内将粘合剂切开,并将其从LCD和玻璃上移除,而不会损坏LCD和盖板表面。在“通过-2级”中,操作人员可移除粘合剂,但移除得不彻底,并且需要超过两分钟的时间。
NEC NL10276BC24-1 3LCD面板购自NEC Electronics America,Inc.(邮政信箱951154,Dallas,TX 75395-1154)。
Toshiba LTD121KM2M LCD面板购自Toshiba America Electronic Components(邮政信箱99421,Los Angeles,CA 90074)。

Claims (16)

1.可光化固化的粘合剂组合物,所述组合物包含:
a)具有多个烯键式不饱和基团的脂族聚氨酯丙烯酸酯;
b)单官能度单体;
c)光引发剂;
d)增塑剂;和
e)链转移剂。
2.可光化固化的粘合剂组合物,所述组合物包含:
a)具有多个烯键式不饱和基团的脂族聚氨酯丙烯酸酯;
b)单官能度单体,其选自丙烯酸苯氧基乙酯和三羟甲基丙烷缩甲醛丙烯酸酯;
c)光引发剂;
d)增塑剂;和
e)链转移剂。
3.可光化固化的粘合剂组合物,所述组合物包含:
a)具有多个烯键式不饱和基团的脂族聚氨酯丙烯酸酯;
b)单官能度单体;
c)光引发剂,其选自双官能α-羟基酮、1-羟基环己基苯甲酮和2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基氧化膦;
d)增塑剂;和
e)链转移剂。
4.可光化固化的粘合剂组合物,所述组合物包含:
a)具有多个烯键式不饱和基团的脂族聚氨酯丙烯酸酯;
b)单官能度单体;
c)光引发剂;
d)增塑剂;和
e)链转移剂,其选自四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并
Figure FPA00001201179500011
唑、4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇;N-苯基甘氨酸、1,1-二甲基-3,5-二酮环己烷、2-巯基苯并咪唑、季戊四醇四(巯基乙酸酯)、4-乙酰氨基苯硫酚、巯基琥珀酸、十二硫醇、以及β-巯基乙醇。
5.可光化固化的粘合剂组合物,所述组合物包含:
a)具有多个烯键式不饱和基团的脂族聚氨酯丙烯酸酯;
b)单官能度单体;
c)光引发剂;
d)增塑剂;和
e)四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯。
6.可光化固化的粘合剂组合物,所述组合物包含:
a)具有多个烯键式不饱和基团的脂族聚氨酯丙烯酸酯;
b)单官能度单体;
c)光引发剂;
d)增塑剂,其选自己二酸二丁氧基乙氧基乙酯和二丁氧基乙氧基乙基缩甲醛;和
e)链转移剂。
7.权利要求1、2、3、4、5或6的可光化固化的粘合剂组合物,其中所述组合物为可再加工的。
8.权利要求1、2、3、4、5或6的可光化固化的粘合剂组合物,其中处于光化固化状态并用于将玻璃板粘合到LCD前偏光膜上的组合物在光斑测试中表现出2或更低的光斑测试评级。
9.权利要求1、2、3、4、5或6的可光化固化的粘合剂组合物,其中处于光化固化状态并用于将玻璃板粘合到LCD前偏光膜上的组合物在水波纹测试中表现出1(一)或更低的水波纹测试评级。
10.权利要求1、2、3、4、5或6的可光化固化的粘合剂组合物,其中所述增塑剂的含量为至少10重量%。
11.权利要求10的可光化固化的粘合剂组合物,其中所述增塑剂的含量在10重量%至约40重量%的范围内。
12.权利要求1、2、3、4、5或6的可光化固化的粘合剂组合物,其中所述单体的含量为至少10重量%。
13.权利要求12的可光化固化的粘合剂组合物,其中所述单体的含量在10重量%至约40重量%的范围内。
14.权利要求1的可光化固化的粘合剂组合物,其中所述链转移剂的含量在约4重量%至约8重量%的范围内。
15.权利要求1的可光化固化的粘合剂组合物,其中所述光引发剂的含量在约0.5重量%至约2重量%的范围内。
16.权利要求1、2、3、4、5或6的可光化固化的粘合剂组合物,所述组合物在固化后表现出小于0.35Mpa的模量。
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Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102417795A (zh) * 2011-05-05 2012-04-18 长兴化学工业股份有限公司 一种丙烯酸系黏着组合物及其用途
CN102504753A (zh) * 2011-10-18 2012-06-20 烟台德邦电子材料有限公司 一种紫外光固化胶及其制备方法
CN102863908A (zh) * 2011-07-04 2013-01-09 达兴材料股份有限公司 光硬化性树脂组成物及其用途
WO2013013568A1 (en) * 2011-07-25 2013-01-31 Henkel (China) Company Limited Photo curable adhesive compositions and use thereof
WO2013173977A1 (en) * 2012-05-22 2013-11-28 Henkel (China) Company Limited Process for binding substrates with a liquid optically clear photo-curable adhesive
CN103484051A (zh) * 2013-09-29 2014-01-01 苏州华周胶带有限公司 一种热封胶带黏合剂
CN103974826A (zh) * 2011-12-08 2014-08-06 日本化药株式会社 光学构件、紫外线固化型树脂组合物和固化物
CN104334662A (zh) * 2012-05-21 2015-02-04 东进世美肯株式会社 光固化型光学透明粘合剂组合物及包含其的粘合片
CN104797667A (zh) * 2012-05-22 2015-07-22 汉高美国知识产权有限责任公司 液态光学透明可光固化的粘合剂
CN104812858A (zh) * 2012-08-20 2015-07-29 汉高股份有限公司 用于显示应用的液态光学透明的可光固化的粘合剂
CN104854206A (zh) * 2013-11-29 2015-08-19 Dic株式会社 光固化性光学粘接剂组合物、其固化物、以及液晶显示装置
CN105764930A (zh) * 2013-11-27 2016-07-13 电化株式会社 组合物
CN105807457A (zh) * 2012-01-25 2016-07-27 迪睿合电子材料有限公司 图像显示装置的制造方法
CN107206770A (zh) * 2014-11-18 2017-09-26 汉高股份有限及两合公司 光固化粘合剂组合物、其制备及其用途
CN107267084A (zh) * 2012-12-14 2017-10-20 3M创新有限公司 通过使用电离辐射聚合烯键式不饱和材料来制备封装的粘弹性组合物的方法
CN107614544A (zh) * 2015-05-26 2018-01-19 电化株式会社 组合物
CN112513736A (zh) * 2018-03-28 2021-03-16 本杰明·伦德 硫醇-丙烯酸酯聚合物、其合成方法以及在增材制造技术中的用途
CN113939569A (zh) * 2019-07-29 2022-01-14 昭和电工株式会社 粘合片及粘合剂组合物
CN115353849A (zh) * 2022-08-05 2022-11-18 Tcl华星光电技术有限公司 一种封装材料、显示面板及其封装方法

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120072163A (ko) 2010-12-23 2012-07-03 제일모직주식회사 Oca 필름용 광학 점착제 조성물
KR101362869B1 (ko) * 2010-12-29 2014-02-14 제일모직주식회사 광학 점착제 조성물
KR101351624B1 (ko) * 2010-12-31 2014-01-15 제일모직주식회사 광경화형 점착제 조성물 및 이를 이용한 모바일 폰의 모듈 조립 방법
CN102585713B (zh) * 2010-12-31 2014-07-23 第一毛织株式会社 显示器用光学粘合剂组合物、光学粘合剂膜和显示器装置
TWI465534B (zh) * 2010-12-31 2014-12-21 Eternal Materials Co Ltd 可光固化之黏著組合物
CN104531044A (zh) * 2011-10-21 2015-04-22 日本化药株式会社 光学构件的制造方法及用于该制造方法的紫外线固化型树脂组合物的应用
CN104024295B (zh) * 2011-11-21 2016-10-19 日本化药株式会社 紫外线固化型树脂组合物及其固化物的剥离方法
WO2013176436A1 (ko) * 2012-05-21 2013-11-28 주식회사 동진쎄미켐 광경화형 광투명 점,접착제 조성물 및 이를 포함하는 점,접착 시트
US9309443B2 (en) 2012-05-29 2016-04-12 3M Innovative Properties Company Liquid optical adhesive compositions
CN102703020B (zh) * 2012-06-12 2013-10-23 烟台德邦科技有限公司 一种具有耐冲击性能的液态光学透明胶及其制备方法
WO2014028024A1 (en) * 2012-08-16 2014-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Actinically curable adhesive composition and bonding method using same
KR20150095746A (ko) 2012-12-10 2015-08-21 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 액체 광학 접착제 조성물
KR102257987B1 (ko) * 2014-12-16 2021-05-31 삼성디스플레이 주식회사 광학용 투명 점착 조성물 및 이를 포함하는 표시장치
CN107849421B (zh) 2015-05-26 2021-06-22 汉高股份有限及两合公司 光固化粘合剂组合物、其制备及其用途
US10712483B2 (en) * 2015-08-24 2020-07-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Photosensitive compositions, quantum dot polymer composite pattern prepared therefrom, and electronic devices including the same
KR102527764B1 (ko) * 2015-12-17 2023-05-02 삼성전자주식회사 감광성 조성물, 이를 제조하기 위한 방법, 및 이로부터 제조된 양자점-폴리머 복합체 패턴
MX2018010892A (es) 2016-03-15 2018-11-09 Univ Texas Polimeros de tiouretano, metodo de sintesis de estos y su uso en tecnologias de fabricacion de aditivos.
US11739177B2 (en) 2018-04-20 2023-08-29 Adaptive 3D Technologies Sealed isocyanates
EP3781375A4 (en) 2018-04-20 2021-09-29 Benjamin Lund BLOCKED ISOCYANATES
US11911956B2 (en) 2018-11-21 2024-02-27 Adaptive 3D Technologies Using occluding fluids to augment additive manufacturing processes
CA3145544A1 (en) * 2019-07-12 2021-01-21 Mondofix Inc. Thiol-based adhesive formulations for repairing windshields

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5476749A (en) * 1991-03-27 1995-12-19 Ciba-Geigy Corporation Photosensitive compositions based on acrylates
CN1303423A (zh) * 1998-06-01 2001-07-11 Dsm有限公司 用于粘合光盘的可辐照固化的粘合剂
US20060154169A1 (en) * 2003-06-11 2006-07-13 Hans-Joachim Timpe Radiation-sensitive compositions comprising a 1,4-dihydropyridine sensitizer and imageable elements based thereon

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2606569A1 (de) * 1976-02-19 1977-08-25 Degussa Verfahren zur herstellung von beschussfesten verbund(glas)scheiben
JPS63260971A (ja) * 1987-04-20 1988-10-27 Hitachi Chem Co Ltd 放射線硬化型粘着剤組成物
JPH01156387A (ja) * 1987-12-14 1989-06-19 Cemedine Co Ltd 耐水性を有する光硬化型接着剤組成物
JPH0778202B2 (ja) * 1988-10-18 1995-08-23 積水化学工業株式会社 アクリル系粘着テープもしくはシートの製造方法
US5747551A (en) * 1994-12-05 1998-05-05 Acheson Industries, Inc. UV curable pressure sensitive adhesive composition
JP3797628B2 (ja) * 1995-11-08 2006-07-19 日東電工株式会社 感圧接着剤及びその接着シート
JP3177149B2 (ja) * 1996-03-15 2001-06-18 リンテック株式会社 粘着テープ用基材、該基材を用いた粘着テープ、および該基材の製造方法
BR9708589A (pt) * 1996-04-05 1999-08-03 Minnesota Mining & Mfg Composição polimerizável por luz visível e processos para revestir um substrato com um revestimento protetor e para reparar um defeito em um substrato revestido
JPH09291258A (ja) * 1996-04-26 1997-11-11 Lintec Corp 粘着剤組成物およびこれを用いた粘着シート
JP3484985B2 (ja) * 1998-08-17 2004-01-06 東亞合成株式会社 光硬化型接着剤組成物
JP2000345111A (ja) * 1999-06-07 2000-12-12 Three M Innovative Properties Co 接着剤組成物及びそれを用いた光ディスク
US6617371B2 (en) * 2001-06-08 2003-09-09 Addison Clear Wave, Llc Single component room temperature stable heat-curable acrylate resin adhesive
JP2005058288A (ja) * 2003-08-19 2005-03-10 Three M Innovative Properties Co 医療用粘着テープのための粘着剤組成物及び粘着テープ
JP4433181B2 (ja) * 2004-09-22 2010-03-17 株式会社スリーボンド 放射線硬化型マイクロカプセル含有組成物及びそれを用いたマイクロカプセル含有被覆層の形成方法。
US7241636B2 (en) * 2005-01-11 2007-07-10 Freescale Semiconductor, Inc. Method and apparatus for providing structural support for interconnect pad while allowing signal conductance
CN101171277B (zh) * 2005-05-02 2011-11-30 氰特表面技术有限公司 可辐射固化的脲烷(甲基)丙烯酸酯聚合物和用它们配制的粘合剂
US7348132B2 (en) * 2006-01-21 2008-03-25 Gary Ganghui Teng Laser sensitive lithographic printing plate having specific photopolymer composition
US7893127B2 (en) * 2006-10-11 2011-02-22 Collins Ink Corporation Radiation curable and jettable ink compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5476749A (en) * 1991-03-27 1995-12-19 Ciba-Geigy Corporation Photosensitive compositions based on acrylates
CN1303423A (zh) * 1998-06-01 2001-07-11 Dsm有限公司 用于粘合光盘的可辐照固化的粘合剂
US20060154169A1 (en) * 2003-06-11 2006-07-13 Hans-Joachim Timpe Radiation-sensitive compositions comprising a 1,4-dihydropyridine sensitizer and imageable elements based thereon

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
李子东,李广宇,等: "《胶黏剂助剂》", 28 February 2005, 化学工业出版社 *

Cited By (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102417795A (zh) * 2011-05-05 2012-04-18 长兴化学工业股份有限公司 一种丙烯酸系黏着组合物及其用途
CN102417795B (zh) * 2011-05-05 2015-05-20 长兴化学工业股份有限公司 一种丙烯酸系黏着组合物及其用途
CN103788879A (zh) * 2011-05-05 2014-05-14 长兴化学工业股份有限公司 一种丙烯酸系黏着组合物及其用途
CN102863908B (zh) * 2011-07-04 2015-02-11 达兴材料股份有限公司 光硬化性树脂组成物及其用途
CN102863908A (zh) * 2011-07-04 2013-01-09 达兴材料股份有限公司 光硬化性树脂组成物及其用途
WO2013013568A1 (en) * 2011-07-25 2013-01-31 Henkel (China) Company Limited Photo curable adhesive compositions and use thereof
CN102504753A (zh) * 2011-10-18 2012-06-20 烟台德邦电子材料有限公司 一种紫外光固化胶及其制备方法
CN102504753B (zh) * 2011-10-18 2014-03-05 烟台德邦科技有限公司 一种紫外光固化胶及其制备方法
CN103974826B (zh) * 2011-12-08 2016-04-13 日本化药株式会社 光学构件、紫外线固化型树脂组合物和固化物
CN103974826A (zh) * 2011-12-08 2014-08-06 日本化药株式会社 光学构件、紫外线固化型树脂组合物和固化物
CN105807457B (zh) * 2012-01-25 2018-10-02 迪睿合电子材料有限公司 图像显示装置的制造方法
CN105807457A (zh) * 2012-01-25 2016-07-27 迪睿合电子材料有限公司 图像显示装置的制造方法
CN104334662A (zh) * 2012-05-21 2015-02-04 东进世美肯株式会社 光固化型光学透明粘合剂组合物及包含其的粘合片
CN104797667A (zh) * 2012-05-22 2015-07-22 汉高美国知识产权有限责任公司 液态光学透明可光固化的粘合剂
CN104768731A (zh) * 2012-05-22 2015-07-08 汉高美国知识产权有限责任公司 用液态光学透明可光固化的粘合剂粘结基材的方法
WO2013173977A1 (en) * 2012-05-22 2013-11-28 Henkel (China) Company Limited Process for binding substrates with a liquid optically clear photo-curable adhesive
CN104797667B (zh) * 2012-05-22 2017-07-28 汉高知识产权控股有限责任公司 液态光学透明可光固化的粘合剂
US10100238B2 (en) 2012-05-22 2018-10-16 Henkel IP & Holding GmbH Liquid optically clear photo-curable adhesive
CN104768731B (zh) * 2012-05-22 2018-06-19 汉高知识产权控股有限责任公司 用液态光学透明可光固化的粘合剂粘结基材的方法
CN104812858A (zh) * 2012-08-20 2015-07-29 汉高股份有限公司 用于显示应用的液态光学透明的可光固化的粘合剂
CN107267084A (zh) * 2012-12-14 2017-10-20 3M创新有限公司 通过使用电离辐射聚合烯键式不饱和材料来制备封装的粘弹性组合物的方法
CN103484051A (zh) * 2013-09-29 2014-01-01 苏州华周胶带有限公司 一种热封胶带黏合剂
CN105764930A (zh) * 2013-11-27 2016-07-13 电化株式会社 组合物
CN105764930B (zh) * 2013-11-27 2018-11-16 电化株式会社 组合物
CN104854206A (zh) * 2013-11-29 2015-08-19 Dic株式会社 光固化性光学粘接剂组合物、其固化物、以及液晶显示装置
CN104854206B (zh) * 2013-11-29 2019-04-09 Dic株式会社 光固化性光学粘接剂组合物、其固化物、以及液晶显示装置
CN107206770A (zh) * 2014-11-18 2017-09-26 汉高股份有限及两合公司 光固化粘合剂组合物、其制备及其用途
CN107206770B (zh) * 2014-11-18 2020-09-08 汉高股份有限及两合公司 光固化粘合剂组合物、其制备及其用途
CN107614544A (zh) * 2015-05-26 2018-01-19 电化株式会社 组合物
CN107614544B (zh) * 2015-05-26 2020-10-30 电化株式会社 组合物
CN112513736A (zh) * 2018-03-28 2021-03-16 本杰明·伦德 硫醇-丙烯酸酯聚合物、其合成方法以及在增材制造技术中的用途
CN113939569A (zh) * 2019-07-29 2022-01-14 昭和电工株式会社 粘合片及粘合剂组合物
CN113939569B (zh) * 2019-07-29 2023-11-03 株式会社力森诺科 粘合片及粘合剂组合物
CN115353849A (zh) * 2022-08-05 2022-11-18 Tcl华星光电技术有限公司 一种封装材料、显示面板及其封装方法

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