CN101547976A - 蒽吡啶酮化合物、其盐、含有该化合物的洋红油墨组合物及着色体 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及以式(1)表示的蒽吡啶酮化合物或其盐、含有该蒽吡啶酮化合物的洋红油墨组合物及着色体，该化合物具有适于喷墨记录的具有高鲜明性的色调，且记录物的各种坚牢度、特别是耐光性及耐臭氧性强，另外，油墨组合物的保存稳定性优良，作为适于喷墨记录的洋红色素有用。式(1)中，R表示氢原子、烷基、羟基低级烷基、环己基或(一或二烷基氨基)烷基，X表示式－NH－(CH2)n－NH－(201)(其中，n为2－8)所示的交联基及其它交联基。

Description

蒽吡啶酮化合物、其盐、含有该化合物的洋红油墨组合物及着色体
技术领域
本发明涉及新型蒽吡啶酮化合物或其盐、含有该蒽吡啶酮化合物的洋红油墨组合物及由该组合物等着色的着色体。
背景技术
在各种彩色记录方法中，就作为其代表方法之一的利用喷墨打印机进行的记录方法而言，已经开发了各种油墨喷出方式，但每一种都是产生小滴油墨，使其附着于各种被记录材料(纸、薄膜、布帛等)上而进行记录。该方法中，由于记录头与被记录材料不接触，因此没有声音产生而非常安静，另外，由于具有容易小型化、高速化、彩色化的特点，因而近年来正快速普及，今后也可期待有大发展。
以往，作为钢笔、毡笔(felt pen)等的墨汁及喷墨记录用油墨，使用将水溶性染料溶解于水性介质中而形成的水性油墨，这些水性油墨中，为了防止油墨在笔尖或油墨喷嘴处的阻塞，一般添加水溶性有机溶剂。对于这些现有油墨，要求提供充分浓度的记录图像、不会发生笔尖或喷嘴的阻塞、在被记录材料上的干燥性良好、渗色少、及保存稳定性优良等。另外，对于所形成的记录图像，要求耐水性、耐光性、耐湿性等坚牢度。
另一方面，在将计算机的彩色显示器上的图像或文字信息利用喷墨打印机以彩色进行记录时，一般使用由黄色(Y)，洋红色(M)，青色(C)及黑色(K)这四色油墨进行的减法混色来表现。为了将CRT显示器等的由红色(R)，绿色(G)及蓝色(B)所产生的加法混色图像以减法混色图像尽可能忠实地再现，要求Y、M及C分别具有尽可能接近各自标准的色调，并且鲜明。另外，要求油墨组合物在长期保存时稳定，打印出的图像浓度高，并且该图像的耐水性、耐光性及耐气性等坚牢度优良。
喷墨打印机的用途已经由办公室用小型打印机扩大到产业用大型打印机，对于耐水性、耐湿性、耐光性及耐气性等坚牢度的要求比以往更高。
对于耐水性，通过将多孔二氧化硅、阳离子聚合物、氧化铝溶胶或特殊陶瓷等能吸附油墨中色素的无机微粒，与PVA树脂等一起涂布在纸表面，得到大幅度的改善。
所谓耐湿性，是指对于在高湿度的环境中保存着色的被记录材料时被记录材料中的染料发生渗色这一现象的耐性。染料渗色时，特别是在要求照片级高精细画质的图像中，图像品质显著降低，因此尽可能减少这种渗色是很重要的。
关于耐光性，现在还没有确立大幅度改良的技术，特别是在Y、M、C及K四原色中，洋红色素原本就多为耐光性弱的色素，其改良成为重要的课题。另外，最近随着数码相机的普及，增加了在家中打印照片的机会，在保管得到的打印物时，由空气中的氧化性气体所引起的图像变色也视为问题。氧化性气体在记录纸上或记录纸中与染料反应，使印刷的图像变退色。氧化性气体中，特别是臭氧气体被认为是促进喷墨记录图像的退色现象的主要原因物质。这种变退色现象是喷墨图像的特征现象，因而提高耐臭氧性也成为重要的课题。
作为喷墨记录用水性油墨中使用的洋红色素，代表性的是呫吨(xanthene)类色素和使用H酸的偶氮类色素。但是，呫吨类虽然色调及鲜明性非常优良，但耐光性非常差。另外，使用H酸的偶氮类色素虽然在色调及耐水性方面良好，但大多耐光性、耐气体性及鲜明性差。这一类型中，虽然也开发出了鲜明性及耐光性优良的洋红染料，但与铜酞菁类色素所代表的青色染料和黄色染料等其它色调的染料相比，耐光性仍然是较差的水平。
作为鲜明性和耐光性优良的洋红色素，有蒽吡啶酮类色素(例如参照专利文献1至12)，但尚未得到色调、鲜明性、耐光性、耐水性、耐气体性及溶液稳定性全都令人满意的色素。
特别是专利文献9和12公开了具有将2分子蒽吡啶酮化合物通过交联基交联而形成的结构的化合物及含有该化合物的油墨组合物。
专利文献1：日本特开平10-306221号公报(1至3页、7至18页)
专利文献2：日本特开2000-109464号公报(1至2页、8至12页)
专利文献3：日本特开2000-169776号公报(1至2页、6至9页)
专利文献4：日本特开2000-191660号公报(1至3页、11至14页)
专利文献5：日本特开2000-256587号公报(1至3页、7至18页)
专利文献6：日本特开2001-72884号公报(1至2页、8至11页)
专利文献7：日本特开2001-139836号公报(1至2页、7至12页)
专利文献8：WO2004/104108号国际公开小册子(20至36页)
专利文献9：日本特开2003-192930号公报(1至4页、15至18页)
专利文献10：日本特开2005-8868号公报(1至3页、15至22页)
专利文献11：日本特开2005-314514号公报(1至3页、15至20页)
专利文献12：WO2006/075706号国际公开小册子
发明内容
本发明的目的在于提供对水的溶解性高、具有适于喷墨记录的色调与鲜明性、且记录物的耐光性、耐湿性及耐气体性优良的洋红色素(化合物)及含有该洋红色素的油墨组合物。
专利文献9和12公开了耐光性、耐湿性及耐气性得到了很大改善的洋红色素，但在耐光性及耐气体性上还不能令人满意。
为了要解决上述问题，本发明人进行了潜心研究，结果发现，由特定化学式表示的蒽吡啶酮化合物能够解决上述问题，并且完成了本发明。
即，本发明涉及：
(1)一种蒽吡啶酮化合物或其盐，以下式(1)表示，
Figure A200780044495D00091
式中，R表示氢原子、烷基、羟基低级烷基、环己基或(一或二烷基氨基)烷基，X表示交联基。
(2)上述(1)所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中，R为氢原子、C1-C4烷基、羟基C1-C4烷基、环己基或(一或二C1-C4烷基氨基)C1-C4烷基，交联基X为N，N′-肼二基或为选自由下述式(201)至(207)所示的基团组成的组中的基团，
Figure A200780044495D00092
式(201)中，n为2至8，*分别表示与两个不同的三嗪环的结合部位，
式(202)中，R2表示氢原子或甲基，*分别表示与两个不同的三嗪环的结合部位，
Figure A200780044495D00101
式(203)中，*分别表示与两个不同的三嗪环的结合部位。
Figure A200780044495D00102
式(204)中，*分别表示与两个不同的三嗪环的结合部位，
式(205)中，*分别表示与两个不同的三嗪环的结合部位，
Figure A200780044495D00104
式(206)中，m为2至4，*分别表示与两个不同的三嗪环的结合部位，
Figure A200780044495D00105
式(207)中，*分别表示与两个不同的三嗪环的结合部位。
(3)上述(1)或(2)所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中，R为氢原子、C1-C4烷基、羟基C1-C4烷基、环己基或(一或二C1-C4烷基氨基)C1-C4烷基，X为选自N，N′-肼二基、n为2至6的式(201)、式(202)、式(203)、式(204)、式(205)、m为3的式(206)或式(207)中的基团。
(4)上述(1)至(3)中任一项所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中，R为氢原子、直链C1-C4烷基、2-羟乙基、环己基或3-二乙氨基丙基，X是选自由n为2至4的式(201)、式(202)、式(203)及式(204)组成的组中的基团。
(5)上述(1)至(4)中一项所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中，R为氢原子或直链C1-C4烷基，X是n为2至4的式(201)的基团。
(6)上述(1)至(5)中任一项所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，以下式(2)表示，
(7)一种油墨组合物，其特征在于，含有上述(1)至(6)中任一项所述的蒽吡啶酮化合物或其盐。
(8)上述(7)所述的油墨组合物，其中，含有水及水溶性有机溶剂。
(9)上述(8)所述的油墨组合物，其用于喷墨记录。
(10)上述(7)至(9)中任一项所述的油墨组合物，其中，蒽吡啶酮化合物总量中的无机物含量为1重量％以下。
(11)上述(7)至(10)中任一项所述的油墨组合物，其中，蒽吡啶酮化合物的含量为0.1至20重量％以下。
(12)一种喷墨记录方法，其特征在于，根据记录信号使上述(7)至(11)中任一项所述的油墨组合物喷出而在被记录材料上进行记录。
(13)上述(12)所述的喷墨记录方法，其中，被记录材料为信息传递用片材。
(14)上述(13)所述的喷墨记录方法，其中，信息传递用片材具有含多孔性白色无机物的油墨接受层。
(15)一种着色体，其利用上述(7)至(11)中任一项所述的油墨组合物进行了着色。
(16)上述(15)所述的着色体，其中，着色通过喷墨打印机进行。
(17)一种喷墨打印机，其中，安装有含有上述(7)至(11)中任一项所述的油墨组合物的容器。
(18)上述(1)所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的R为氢原子或C1-C4烷基，X为-NH(CH2)2-4NH-。
(19)一种油墨组合物，其特征在于，含有上述(18)所述的蒽吡啶酮化合物或其盐。
(20)一种油墨组合物，其特征在于，含有上述(6)所述的蒽吡啶酮化合物或其盐。
发明效果
本发明的上述式(1)所示的蒽吡啶酮化合物，具有：在喷墨记录纸上为非常鲜明且亮度非常高的色调、水溶解性优良、在制造油墨组合物的过程中对膜滤器的过滤性良好的特征。另外，使用该化合物的本发明的油墨组合物，在长期保存后也没有结晶析出、物性变化、色变化等，储存稳定性良好。而且，使用本发明的蒽吡啶酮化合物作为喷墨记录用洋红油墨的印刷物，不选择被记录材料(纸、膜等)而显现优选的洋红色调。另外，本发明的洋红油墨组合物，还能够使照片级彩色图像的色调在纸上忠实地再现。另外，即使在照片画质用喷墨专用纸(膜)等表面涂布了无机微粒的被记录材料上记录时，各种坚牢性、耐光性、耐臭氧性、耐湿性也良好，照片级记录图像的长期保存稳定性优良。因此，上述式(1)所示的蒽吡啶酮化合物作为喷墨记录用油墨色素极为有用。
具体实施方式
对本发明进行具体说明。
本发明的化合物或本发明的蒽吡啶酮化合物为上述式(1)所示的蒽吡啶酮化合物或其盐。
本说明书中，在记为“烷基”时，作为该烷基，可以列举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基等碳原子数为1至8的烷基等。另外，在式(1)或式(3)的说明中所出现的“烷基”一词，也以同样的含义使用。
另外，记为“低级烷基”时，作为该低级烷基，在上述烷基中通常可以列举碳原子数1至6、优选碳原子数1至4的烷基，更优选的可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基及叔丁基。
本说明书中，对于低级烷基以外的情况，例如低级醇等，在记为“低级”时，只要没有特别说明，则该基团的烷基部分也表示与上述同样的碳原子数范围。
另外，本说明书中，上标RTM表示注册商标。
上述式(1)中，R表示氢原子、烷基、羟低级烷基、环己基、或(一或二烷基氨基)烷基。
作为R的烷基，可以列举上述烷基，优选低级烷基；优选的低级烷基及具体例等如上所述。作为R的烷基，更优选甲基。
作为R的羟基低级烷基，优选列举羟基C1-C4烷基。作为具体例可以列举例如：羟甲基、羟乙基、羟丙基或羟丁基。羟基低级烷基的烷基包括直链、支链和环状烷基，优选直链烷基。另外，该烷基中羟基的取代位置可以是任意的位置，但优选在末端取代。具体而言，可以列举例如：2-羟乙基、3-羟丙基、4-羟丁基。
作为R的一烷基氨基烷基，优选列举一C1-C4烷基氨基C1-C4烷基。作为具体例可以列举例如：一甲基氨基丙基、一乙基氨基丙基等。
作为R的(二烷基氨基)烷基，优选列举(二C1-C4烷基氨基)C1-C4烷基。作为具体例可以列举：(二甲基氨基)丙基、(二乙基氨基)乙基等。
上述R的优选的例子有：氢原子、C1-C4烷基、羟基C1-C4烷基、环己基、或(一或二C1-C4烷基氨基)C1-C4烷基，更优选的例子有：氢原子、直链C1-C4烷基、2-羟乙基、环己基、或3-二乙氨基丙基。R的进一步优选的例子有：氢原子、直链C1-C4烷基、2-羟乙基、环己基、或3-二乙氨基丙基。
作为R，优选氢原子、烷基(优选C1-C4烷基)、或环己基，更优选氢原子或烷基(优选C1-C4烷基)。作为R最优选C1-C4烷基，特别优选甲基。
式(1)中的X表示交联基。
作为具体的X，可以列举例如N，N′-肼二基、或选自前述式(201)至(207)所示的基团中的基团。另外，本发明中，N，N′-肼二基是以-NHNH-表示的亚肼基(hydrazo)。另外，式(201)至(207)中记载的记号“*”分别表示与两个不同的三嗪环结合的位置，其结合方式为直接结合。即，各式(201)至(207)中记载的带“*”号的结合键表示各氮原子的结合键，各氮素原子与两个不同的三嗪环直接结合。
式(201)中的n通常表示2至8的整数，优选为2至6，进一步优选为2至4，特别优选为2。
式(202)中的R2表示氢原子或甲基，此二者均优选。但根据情况，有时更优选氢原子。
式(206)中的m表示2至4的整数，优选为3。
作为X，优选的基团是N，N′-肼二基、或n为2至6的式(201)、式(202)至(205)、m为3的式(206)、或式(207)所示的基团。另外，还优选X为式(201)、式(202)、式(203)或式(204)所示的基团，此时，n为2至6、更优选为2至4的式(201)是更优选的。更优选X为式(201)(优选n为2至6、更优选n为2至4)或式(202)所示的基团。最优选X为式(201)所示的基团。此时，优选n为2至4，更优选n为2的-NHCH2CH2NH-。
作为本发明的优选化合物，可以列举式(1)中交联基X为选自由式(201)至(207)所示的基团组成的组中的基团的化合物。更优选交联基X为上述优选基团、更优选基团、进一步优选基团等的化合物。此时，进一步优选式(1)中的R为上述作为优选例、更优选例等所列举的基团。
对上述优选的本发明的化合物中代表性的化合物进一步具体说明如下。
即，作为优选的本发明的化合物，可以列举式(1)中R为氢原子、C1-C4烷基、羟基C1-C4烷基、环己基、或(一或二C1-C4烷基氨基)C1-C4烷基，X为N，N′-肼二基、或选自由n为2至6的式(201)、式(202)至(205)、m为3的式(206)和式(207)所示的基团组成的组中的基团的化合物，另外，作为更优选的化合物，可以列举R为氢原子、直链C1-C4烷基、2-羟乙基、环己基、或3-二乙氨基丙基，X为选自由n为2至4的式(201)、式(202)(更优选R2为氢原子)、式(203)及式(204)所示的基团组成的组中的基团的化合物(其中，更优选n为2至4的式(201)的化合物)，作为进一步优选的化合物，可以列举R为氢原子或直链C1-C4烷基，X为式(201)的基团，n为2至4的化合物。
另外，更优选的化合物之一是交联基X为-NH(CH2)2-4NH-的式(1)的蒽吡啶酮化合物或其盐。此时，进一步优选式(1)的R为氢原子或C1-C4烷基的化合物，最优选R为C1-C4烷基的化合物。
上述式(1)的化合物的盐，是与无机或有机阳离子所成的盐。作为该盐优选例如碱金属盐(例如锂盐、钠盐或钾盐)或与下式(3)所示的铵离子所成的盐(铵盐或有机铵盐)。
Figure A200780044495D00161
(式中，Z1至Z4分别独立地表示氢原子、烷基、羟烷基或羟烷氧基烷基)
作为式(3)的Z1至Z4中的烷基的例子可以列举甲基、乙基等，作为羟烷基的例子可以列举羟甲基、2-羟乙基、3-羟丙基、2-羟丙基、4-羟丁基、3-羟丁基、2-羟丁基等，另外，作为羟烷氧基烷基的例子可以列举羟乙氧基甲基、2-羟乙氧基乙基、3-羟乙氧基丙基、3-羟乙氧基丁基、2-羟乙氧基丁基等。
其中，作为优选的盐可以列举钠盐、钾盐、锂盐、一乙醇胺盐、二乙醇胺盐、三乙醇胺盐、一异丙醇胺盐、二异丙醇胺盐、三异丙醇胺盐、铵盐等。其中，特别优选锂盐、铵盐及钠盐。
作为上述盐的制造方法，例如可以通过在使含有上述式(1)的化合物的反应液、滤饼或干燥物溶解于水而形成的水溶液中加入氯化钠，然后进行盐析、过滤而以湿滤饼形式得到式(1)化合物的钠盐。另外，如果对将得到的湿滤饼再次溶解于水后、加入盐酸调节pH到1至2而得到的结晶进行过滤分离，则可以以游离酸的形式得到式(1)所示的化合物。另外，如果通过调节盐酸的添加量，将pH适当调节到更近中性侧，过滤分离得到的结晶，也可以得到钠盐与游离酸的混合物。两者的混合比例通过调节pH可以适当调节。另外，在将该游离酸的湿滤饼与水一同搅拌的同时，添加例如氢氧化钾、氢氧化锂、氨水、上述式(3)所示的有机碱等而调节至碱性时，能够得到各自对应的钾盐、锂盐、铵盐或有机盐。此时通过使用游离酸与钠盐的混合物的湿滤饼，并添加氢氧化钾，也能够得到钠与钾的混合盐、或钠、钾及游离酸的混合物。另外，同样操作也能够得到其它盐的混合物。这些盐中，如前所述优选锂盐、铵盐及钠盐。
本发明的式(1)所示的蒽吡啶酮化合物的优选的具体例示于下述表1。
表1
 
化合物编号 R X
1 甲基 式(201)；n＝2
2 甲基 式(202)；R2＝氢原子
3 甲基 N，N′-肼二基
4 甲基 式(201)；n＝4
5 甲基 式(201)；n＝6
6 甲基 式(203)
7 甲基 式(204)
8 甲基 式(205)
9 甲基 式(206)；m＝3
10 甲基 式(207)
11 氢原子 式(201)；n＝2
12 乙基 式(201)；n＝2
13 2-羟乙基 式(201)；n＝2
14 正丁基 式(201)；n＝2
15 环己基 式(201)；n＝2
16 二乙氨基丙基 式(201)；n＝2
17 甲基 式(202)；R2＝甲基
18 氢原子 式(201)；n＝4
19 氢原子 式(201)；n＝6
本发明的化合物例如可以通过下述制造方法得到。另外，下述式(101)至(106)中所示的R及X，表示与前述式(1)中相同的含义。
下式(101)所示的蒽醌化合物1摩尔与苯甲酰乙酸乙酯1.1至3摩尔在二甲苯等极性溶剂中、碳酸钠等碱性化合物存在下，在130至180℃进行5至15小时反应，得到下式(102)所示的化合物。
Figure A200780044495D00191
所得上式(102)的化合物1摩尔与间氨基乙酰苯胺1至5摩尔，在N，N′-二甲基甲酰胺等非质子极性有机溶剂中，碳酸钠等碱及醋酸铜等铜催化剂存在下，在110至150℃反应2至6小时(乌耳曼反应(Ullmannreaction)：缩合)，得到下式(103)的化合物。
Figure A200780044495D00192
所得上式(103)的化合物在8至15％发烟硫酸中，在50至120℃下磺化，同时使乙酰氨基水解，由此得到下式(104)所示的化合物。
Figure A200780044495D00193
所得上式(104)的化合物2摩尔与2，4，6-三氯-S-三嗪(氰尿酰氯)2至2.4摩尔在水中、pH2至7.0、0至35℃下反应2至8小时，得到下式(105)的化合物。所得该化合物与对苯酚磺酸2摩尔，在pH4至8、5至90℃下反应10分钟至5小时，得到下式(106)的化合物。
Figure A200780044495D00201
所得上式(106)的化合物与前述式(201)至(207)所示的交联基对应的二氨基化合物1摩尔，在pH7至10、50至100℃下反应10分钟至8小时，由此能够得到前述式(1)所示的本发明的化合物。
另外，对于2，4，6-三氯-S-三嗪的各化合物的缩合顺序，根据各化合物的反应性适当确定，并不限定于上述顺序。
前述式(1)所示的化合物可以以游离酸的形式，或以其盐的形式得到。这些本发明的化合物可以根据需要由所得的游离酸或其盐衍生为适当的目标盐，例如碱金属盐、碱土金属盐、烷胺盐、烷醇胺盐或铵盐等。由各种盐转变为游离酸的制造方法、由游离酸转变为各种盐或各种混合盐或游离酸与盐的混合物等的制造方法如前所述。
将本发明的化合物用于制造油墨组合物等时，优选使用共存的金属阳离子的氯化物及硫酸盐等无机杂质量(无机物)少的化合物。其含量的标准，例如相对于本发明化合物与共存无机杂质的总量，为约1重量％以下。为了制造共存无机杂质少的本发明化合物，例如可以通过利用反渗透膜的通常的方法对由前述制造法所得的未进行脱盐处理的本发明化合物进行脱盐处理。
本发明的油墨组合物，可以通过将本发明的上述式(1)所示的化合物或其盐与根据需要使用的油墨制备剂等一起溶解于水或水性溶剂(含有后述的水溶性有机溶剂的水)而得到。该油墨组合物的制造，也可以直接使用含有例如上述式(1)所示化合物的反应液等。另外，也可以从上述反应液分离出目标物并干燥，例如进行喷雾干燥，再将其用于油墨组合物的制造。本发明的油墨组合物中，相对于油墨组合物的总量，通常含有本发明化合物0.1至20重量％，更优选含有1至15重量％，进一步优选含有2至10重量％。本发明的油墨组合物可以含有水溶性有机溶剂0至30重量％、优选5至30重量％；油墨制备剂0至10重量％、优选0至5重量％；余量为水。
作为上述水溶性有机溶剂，可以列举例如：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇等C1-C4烷醇；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等羧酰胺；2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1，3-二甲基咪唑烷-2-酮、1，3-二甲基六氢嘧啶-2-酮等杂环脲类；丙酮、甲乙酮、2-甲基-2-羟戊烷-4-酮等酮或酮醇；四氢呋喃、二噁烷等环醚；乙二醇、1，2-或1，3-丙二醇、1，2-或1，4-丁二醇、1，6-己二醇，二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、硫二甘醇、聚乙二醇、聚丙二醇等具有(C2-C6)亚烷基单元的单、低聚或多聚亚烷基二醇或硫代二醇；甘油、1，2，6-己三醇等多元醇(优选三醇)；乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚(丁基卡必醇)、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚等多元醇的(C1-C4)烷基醚；γ-丁内酯或二甲基亚砜等。
上述中，优选异丙醇、甘油、一、二或三乙二醇、二丙二醇、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮和/或二乙二醇单丁醚，更优选异丙醇、甘油、二乙二醇单丁醚、2-吡咯烷酮和/或N-甲基-2-吡咯烷酮。这些水溶性有机溶剂可以单独或混合使用。优选的是通常并用2至5种、优选并用2至4种。
以下，对制备本发明的油墨组合物时可使用的油墨制备剂进行说明。作为油墨制备剂的具体例，可以列举例如：防腐防霉剂、pH调节剂、螯合试剂、防锈剂、水溶性紫外线吸收剂、水溶性高分子化合物、染料溶解剂及表面活性剂等。
作为防腐防霉剂，可以列举例如：有机硫类、有机氮硫类、有机卤素类、卤代烯丙基砜类、碘炔丙基类、N-卤烷硫基类、腈类、吡啶类、8-羟基喹啉类、苯并噻唑类、异噻唑啉类、二硫醇类、氧化吡啶类、硝基丙烷类、有机锡类、酚类、季铵盐类、三嗪类、噻二嗪类、苯胺类、金刚烷类、二硫代氨基甲酸盐类、溴化茚酮类、溴乙酸苄酯类及无机盐类等化合物。
作为有机卤素化合物，可以列举例如五氯酚钠。
作为氧化吡啶类化合物，可以列举例如2-吡啶硫醇-1-氧化钠。
作为异噻唑啉类化合物，可以列举例如：1，2-苯并异噻唑啉-3-酮、2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化镁、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙等。
作为其它的防腐防霉剂，可以列举例如：山梨酸钠、苯甲酸钠等(例如，Avecia公司制，商品名PROXELRTM GXL(S)、PROXELRTM XL-2(S)等)、以及无水醋酸钠等。
作为pH调节剂，只要能够不对所调配的油墨造成不良影响而将油墨的pH控制在7.5至11.0的范围，则可以使用任何物质。可以列举例如：二乙醇胺、三乙醇胺等烷醇胺；氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物；氢氧化铵；或碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐等。
作为螯合试剂，可以列举例如乙二胺四乙酸钠、次氮基三乙酸钠、羟乙基乙二胺三乙酸钠、二乙三胺五乙酸钠、尿嘧啶二乙酸钠等。
作为防锈剂，可以列举例如：酸性亚硫酸盐、硫代硫酸钠、巯基乙酸铵、亚硝酸二异丙基铵、四硝酸季戊四醇酯、亚硝酸二环己基铵等。
作为水溶性紫外线吸收剂，可以列举例如：磺化的二苯甲酮、磺化的苯并三唑等。
作为水溶性高分子化合物，可以列举例如：聚乙烯醇、纤维素衍生物、聚胺、聚亚胺等。
作为染料溶解剂，可以列举例如尿素、ε-己内酰胺、碳酸亚乙酯等。
作为表面活性剂，可以列举例如：阴离子表面活性剂、两性表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂等。
作为阴离子表面活性剂，可以列举：烷基磺基羧酸盐、α-烯烃磺酸盐、聚氧乙烯烷基醚乙酸盐、N-酰基氨基酸及其盐、N-酰基甲基牛磺酸盐、烷基硫酸盐聚氧烷基醚硫酸盐、烷基硫酸盐聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、松脂酸皂、篦麻油硫酸酯盐、月桂醇硫酸酯盐、烷基酚型磷酸酯、烷基型磷酸酯、烷基烯丙基磺酸盐、二乙基磺基琥珀酸盐、二乙基己基磺基琥珀酸盐、二辛基磺基琥珀酸盐。
作为阳离子表面活性剂，可以列举例如：2-乙烯基吡啶衍生物、聚4-乙烯基吡啶衍生物等。
作为两性表面活性剂，可以列举例如：月桂基二甲氨基乙酸甜菜碱、2-烷基-N-羧甲基-N-羟乙基咪唑啉甜菜碱、椰油脂肪酰胺丙基二甲氨基乙酸甜菜碱、聚辛基聚氨乙基甘氨酸、及其它咪唑啉衍生物等。
作为非离子表面活性剂，可以列举例如：聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯十二烷基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯烷基醚等醚类；聚氧乙烯油酸、聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯二硬脂酸酯、山梨糖醇酐月桂酸酯、山梨糖醇酐单硬脂酸酯、山梨糖醇酐单油酸酯、山梨糖醇酐倍半油酸酯、聚氧乙烯单油酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯等酯类；2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇、3，6-二甲基-4-辛炔-3，6-二醇、3，5-二甲基-1-己炔-3-醇等炔醇类等(例如，日信化学工业株式会社制，商品名surfynolRTM104E、104PG50、82、465、olfinRTM STG等)。这些油墨制备剂可以单独或混合使用。
本发明的水性油墨组合物，通过将本发明的化合物(以下也称本化合物)与根据需要使用的上述油墨制备剂等一起溶解于水或上述水性溶剂(含有水溶性有机溶剂的水)中能够进行制造。
上述制造法中，各成分的溶解顺序没有特别的限制。可以预先将本化合物溶解于水或上述水溶性有机溶剂，再添加油墨制备剂；也可以将本化合物溶解于水后，再添加水溶性有机溶剂和/或油墨制备剂。另外，顺序也可以与上述不同，也可以在本化合物的反应液或利用反渗透膜进行脱盐处理后的色素溶液中添加水溶性有机溶剂、油墨制备剂而制造油墨组合物。制备油墨组合物时，使用的水优选为离子交换水或蒸馏水等杂质少的水。另外，根据需要也可以使用膜滤器等进行精密过滤来除掉杂质，作为喷墨打印机用油墨使用时，优选进行精密过滤。进行精密过滤的过滤器的孔径通常为1μm至0.1μm，优选为0.8μm至0.2μm。
本发明的着色体，是用前述的本发明的化合物进行着色的制品。被着色的原材没有特别限制，可以列举例如：纸、纤维、布(纤维素、尼龙、羊毛等)，皮革、滤色器用基材等，但不限定于这些。作为着色法可以列举例如：浸染法、印染法、丝网印刷等印刷法，利用喷墨打印机的方法等，优选利用喷墨打印机的方法。
作为能够应用本发明的喷墨记录方法的被记录材料(media)，可以列举例如：纸、膜等信息传递用片材，纤维及皮革等。对于信息传递用片材，优选经过表面处理的片材，具体而言，优选这些基材上设有油墨接受层者的片材。油墨接受层例如可以通过下述方法设置：在上述基材上浸渗或涂布阳离子聚合物；或者将多孔二氧化硅、氧化铝溶胶或特殊陶瓷等能吸收油墨中的色素的多孔白色无机物与聚乙烯醇或聚乙烯基吡咯烷酮等亲水性聚合物一起涂布于上述基材表面。这种设有油墨接受层的片材通常称为喷墨专用纸(膜)或光泽纸(膜)等，例如有：pictoricoRTM(旭硝子株式会社制)、专业相纸、特级相纸、无光泽相纸(均为佳能株式会社制)、crispiaRTM、相纸(光泽)、无光泽相纸、超精细专用光泽膜(均为爱普生株式会社制)、高级相纸、特优相纸、特优光泽膜、相纸(均为日本惠普株式会社制)、photolikeRTM QP(柯尼卡株式会社制)等。另外，当然也可以利用普通纸。
其中，已知：表面涂布有多孔白色无机物的被记录材料上记录的图像，受臭氧影响而产生的变退色特别大。本发明的水性洋红油墨组合物对包括臭氧气体在内的气体的耐性优良，因此在这种被记录材料上记录时特别发挥效果。
作为以这种目的而使用的多孔白色无机物，可以列举例如：碳酸钙、高岭土、滑石、粘土、硅藻土、合成非晶二氧化硅、硅酸铝、硅酸镁、硅酸钙、氢氧化铝、氧化铝、锌钡白、沸石、硫酸钡、硫酸钙、二氧化钛、硫化锌、碳酸锌等。
用本发明的喷墨记录方法在被记录材料上进行记录时，例如将装有本发明的油墨组合物的容器设置于喷墨打印机的规定位置，用通常的方法在被记录材料上进行记录即可。本发明的喷墨记录方法中，不仅可以使用本发明的洋红色，还可以与黄色、青色、绿色、橙色、蓝色(或紫色)以及根据需要使用的黑色等各色油墨组合物组合使用。各色油墨组合物注入各自的容器中，将这些容器与装有本发明的喷墨记录用水性洋红油墨组合物的容器一样，设置(安装)在喷墨打印机的规定位置进行使用。作为喷墨打印机，可以列举例如利用机械振动的压电方式的打印机或利用加热所产生的气泡的bubble jetRTM方式的打印机等。
本发明的油墨组合物为鲜明的洋红色，特别是在喷墨光泽纸上具有高鲜明的色调，记录图像的坚牢性也高。另外，对人的安全性也高。
本发明的油墨组合物在储存中不会产生沉淀、分离。另外，在将本发明的油墨组合物用于喷墨记录时，也不会阻塞喷射器(油墨喷头)。本发明的油墨组合物即使在连续式喷墨打印机中间歇性使用时也不会发生物理性质的变化。
[实施例]
以下，进一步通过实施例更具体地说明本发明。另外，只要没有特别说明，本文中的“份”及“％”即为重量基准。
实施例1
(1)搅拌的同时向二甲苯360份中依次加入下式(4)的化合物94.8份、碳酸钠3.0份、苯甲酰乙酸乙酯144.0份并升温，在140至150℃下反应8小时。其间，使反应中生成的乙醇和水与二甲苯共沸而馏出到体系外，结束反应。接着，将反应液冷却到30℃，向其中添加甲醇240份并搅拌30分钟后，过滤分离析出的固体。所得固体用甲醇360份洗涤并干燥，以淡黄色针状结晶形式得到下式(5)所示的化合物124.8份。
Figure A200780044495D00271
(2)搅拌下向N，N′-二甲基甲酰胺300.0份中依次加入上式(5)的化合物88.8份、间氨基乙酰苯胺75.0份、醋酸铜一水合物24.0份及碳酸钠12.8份，升温到120至130℃，进行3小时反应。将反应液冷却至约50℃，向其中加入甲醇120份并搅拌30分钟。过滤分离析出固体，用甲醇500份、接着用80℃的温水洗涤后进行干燥，由此以带蓝色的红色结晶形式得到下式(6)的化合物79.2份。
Figure A200780044495D00272
(3)在搅拌、水冷却的同时向98％硫酸130份中加入28％发烟硫酸170份，制备12％发烟硫酸300份。水冷却下，在50℃以下向其中加入上式(6)所示的化合物51.3份后，将液温升至85至90℃，进行4小时反应。将反应液加到冰水600份中，其间一边加冰一边使发热引起的液温升高保持在40℃以下。进一步加水使液量达到1000份后，过滤除去不溶物。在所得的母液中加水使其达到1500份，在保持液温于60至65℃的同时添加氯化钠300份并搅拌2小时，过滤分离析出的结晶。所得的结晶用20％氯化钠水溶液300份洗涤，充分挤压除去水分，得到湿滤饼100.3份，其中以红色结晶形式含有下式(7)的化合物59.2份。另外，此化合物的纯度通过偶氮分析法测定为45.9％。
Figure A200780044495D00281
(4)在水60份中加入上述得到的式(7)所示的化合物的湿滤饼67.7份。接着在其中添加25％氢氧化钠水溶液24份并搅拌，再加入25％氢氧化钠水溶液，调节pH为3至4而使湿滤饼溶解。
另一方面，在冰水60份中加入商品名LipalRTMOH(阴离子表面活性剂，狮王株式会社制)0.4份，并添加氰尿酰氯8.9份，搅拌30分钟后，将所得的悬浮液加入到上述含有式(7)的化合物的溶液中，用10％氢氧化钠水溶液使pH保持在2.7至3.0，在25至30℃进行4小时反应，由此得到含有下式(8)的化合物的反应液。
Figure A200780044495D00282
(5)在上述得到的含有式(8)化合物的反应液中加入对苯酚磺酸钠二水合物9.5份，接着加入25％氢氧化钠水溶液而保持pH于6.5±0.3，同时将液温升到50至55℃，在该温度下进行1小时反应，由此得到含有下式(9)所示化合物的反应液。
Figure A200780044495D00291
(6)在上述(5)中得到的含有式(9)的化合物的反应液中加入乙二胺1.2份，并加入25％氢氧化钠水溶液而保持pH于7.8至8.2，同时将液温升到78至82℃，在该温度下反应1小时。反应后，加水将液量调节为约350份后，过滤除去不溶物。
在所得母液中加水使液量为400份后，保持液温于55±2℃的同时添加浓盐酸，调节pH为3。接着用15分钟向其中添加氯化钠40份，并搅拌30分钟，进一步添加浓盐酸调节pH为2。将所得的酸性水溶液搅拌1小时，过滤分离析出的结晶，所得结晶用20％氯化钠水溶液100份洗涤，由此以红色湿滤饼形式得到本发明的前述式(2)所示的化合物。
(7)将上述(6)所得的湿滤饼加入甲醇500份中，加热到60至65℃并搅拌1小时。过滤分离析出的结晶，所得结晶用甲醇洗涤后进行干燥，由此以红色结晶形式得到本发明的下式(2)所示的化合物(表1中化合物编号1的化合物)30.2份。所得化合物在水溶液中的λmax(最大吸收波长)为509nm。
另外，该化合物对水的溶解度(25℃)为200g/L以上。
Figure A200780044495D00301
实施例2
(A)油墨的制备
使用上述实施例1中所得的化合物(化合物编号1)制备表2所示组成的油墨组合物，通过用0.45μm的膜滤器过滤得到喷墨记录用水性油墨组合物。另外，上述油墨组合物的制备中，水使用离子交换水，并加入水和25％NaOH(氢氧化钠)水溶液进行调节，使最终油墨组合物的pH为8至10，总量为100份。另外，后述试验中，使用上述喷墨记录用水性油墨组合物，用后述方法进行喷墨记录，并用后述方法对记录图像进行评价。
[表2]
油墨组合物
实施例1的化合物(化合物例No.1)                   6.0份
甘油                                           5.0份
尿素                                           5.0份
N-甲基-2-吡咯烷酮                              4.0份
异丙醇                                         3.0份
丁基卡必醇                                     2.0份
Surfynol104PG50(日信化学工业株式会社制)         0.1份
水+25％NaOH                                    74.9份
计                                             100.0份
比较例1
作为比较对象，在上述实施例2中，使用专利文献9的实施例3(化合物No.20)所公开的下式(10)的化合物代替实施例1的化合物，除此以外，与实施例2同样操作，制备与上述表2同样的油墨组合物和喷墨记录用水性油墨组合物，进行喷墨记录，并与上述实施例2同样进行记录图像的评价。
Figure A200780044495D00311
比较例2
作为比较对象，在上述实施例2中，使用专利文献12的实施例1所公开的下式(11)的化合物(专利文献12的表1的化合物No.1)代替实施例1的化合物，除此以外，与实施例2同样操作，制备与上述表2同样的油墨组合物和喷墨记录用水性油墨组合物，进行喷墨记录，并与上述实施例2同样进行记录图像的评价。
Figure A200780044495D00312
(B)喷墨打印
使用喷墨打印机(佳能公司制，Pixus iP4100)，在具有含多孔白色无机物的油墨接受层的两种光泽纸上进行喷墨记录。喷墨记录时，以印刷浓度得到数阶段灰度的方式制作图像图案，制成印字物。另外，使用的光泽纸如下。
光泽纸1：专业相纸PR-101(商品名，佳能株式会社制)
光泽纸2：crispiaRTM(商品名，爱普生株式会社制)
(C)记录图像的评价
1.色调评价
1-1.光泽纸上的色调评价
记录图像的色调、鲜明性：使用测色系统(GRETAG SPM50，GRETAG公司制)对印字浓度(D值)在1.7附近的记录纸进行测色，计算L*、a*、b*值，鲜明性由色度(a*、b*)根据C*＝((a*)2+(b*)2)1/2算出。通过与JNC(社团法人日本印刷产业机械工业会)的日本色彩标准洋红色样品比较进行色调评价。
实施例2的色调评价结果示于表3。另外，日本色彩标准洋红色使用的纸为日本色彩标准纸(Japan Color Standard Paper)。
表3
                  亮度                   色度                鲜明性
                   L*               a*           b*            C*
JNC标准洋红色      46.3              74.4        -4.8          74.6
光泽纸1
实施例2            48.7              84.8        -18.5         86.8
比较例1            47.0              86.1        -23.5         89.4
比较例2            44.9              84.3        -19.8         86.3
光泽纸2
实施例2            51.8              87.6        -15.8         89.1
比较例1            49.5              88.8        -24.5         92.2
比较例2            48.6              88.0        -16.6         89.5
由表3可知，实施例2和比较例2在任一种光泽纸上都与JNC标准洋红色的色调近似，这些例子中使用的化合物是适合作为喷墨用洋红色素的化合物。另外，C*值比JNC标准洋红色的值还高，可知其为鲜明性非常高的色调。
比较例1的b*值，在任一种光泽纸上，都比实施例1或比较例2的值小，可知其带有蓝色。
另外，实施例2的L*值，在使用任一种光泽纸时都比比较例1和2高，由此可知其为亮度非常高的色调。
由以上的结果可知，使用本发明色素的油墨组合物的记录图像，具有接近JNC标准洋红色的色调，且亮度比JNC标准洋红色、比较例1和2都高。因此，本发明的蒽吡啶酮化合物可以说具有适合作为喷墨用洋红色素的色调及亮度。
(D)记录图像的氙灯耐光性试验
设置在光泽纸1和2上打印而制成的试验片，使用低温氙灯耐候试验仪XL75(Suga试验机株式会社制)，以10万Lux照度在湿度60％RH、温度24℃下照射168小时。测定D值在1.2附近的试验前后的色差(ΔE)而进行评价。
结果示于表4。
(E)记录图像的耐臭氧气体性试验
使用臭氧耐候试验仪(Suga试验机株式会社制)，将在光泽纸1和2上打印而制成的试验片在臭氧浓度10ppm、湿度60％RH、温度24℃的环境下放置8小时。测定D值在1.2附近的试验前后的色差(ΔE)，进行评价。
结果示于表4。
表4
光泽纸1
                   耐光性              耐臭氧气体性
实施例2             15.0                    5.3
比较例1             17.6                    12.6
比较例2             17.4                    7.0
光泽纸2
                     耐光性                 耐臭氧气体性
实施例2              10.2                       2.1
比较例1              22.1                       4.4
比较例2              16.2                       2.5
(F)记录图像的耐湿性试验
使用恒温恒湿器(应用技研产业株式会社制)，将在光泽纸1上打印而制成的试验片在30℃、80％RH下放置168小时。目测判定D值在1.7附近的试验前后的渗透性，按照下述三个阶段进行评价。
○：没有渗透
△：稍有渗透
×：显著渗透
结果，实施例2、比较例1和2中都没有观察到渗透，评价均为○。
由表4可知，耐光性试验中的色差，在使用光泽纸1时，实施例2为15，与此相对，比较例1和2的值大，分别为17.6和17.4，变色程度大于实施例2。
另外可知，使用光泽纸2时，观察到更显著的差异，实施例2的色差为10.2，与此相对，比较例1和2的值非常大，分别为22.1和16.2，变色程度比使用光泽纸1时更大。由以上结果可知，实施例2的耐光性比比较例1和2优良。
耐臭氧气体性试验中的色差，在使用光泽纸1时，实施例2为5.3，与此相对，比较例1和2的值大，分别为12.6和7.0，可知变色程度大。
另外，使用光泽纸2时，实施例2的色差为2.1，与此相对，比较例1和2的值仍然较大，分别为4.4和2.5，可知变色程度大。
由以上结果可知，实施例2的耐臭氧气体性比比较例1和2优良。
耐湿性试验中，在任一种光泽纸上实施例1、比较例1和2都是同等结果，没有观察到渗透(○)，均为良好。
由此可知，本发明的蒽吡啶酮化合物是能够提供具有坚牢性的图像的色素，在这一点上可以说作为喷墨用洋红色素是非常优良的。
实施例3
(1)将与实施例1的(1)至(5)同样操作而得到的含有式(9)的化合物的反应液升温到90℃，向其中加入4，4′-二氨基二环己基甲烷4.2份后，加入25％氢氧化钠水溶液，保持pH于7.8至8.2的同时在85至90℃进行1小时反应。反应后，加水将液量调节到约350份后，过滤除去不溶物。
在所得母液中加水调节液量为约400份后，保持液温于55℃±2℃的同时添加浓盐酸，调节pH为2。接着用15分钟向其中添加氯化钠40份，进一步搅拌30分钟。过滤分离析出的结晶，所得结晶用20％氯化钠水溶液100份洗涤，由此以红色湿滤饼形式得到下式(12)所示的化合物。
(2)将上述(1)所得的湿滤饼加入甲醇500份中，加热到60至65℃并搅拌1小时。过滤分离析出的结晶，所得结晶用甲醇洗涤后进行干燥，由此以红色结晶形式得到本发明的下式(12)所示的化合物(表1中化合物编号2的化合物)28.5份。所得化合物在水溶液中的λmax(最大吸收波长)为517nm。
Figure A200780044495D00361
实施例4
(1)在与实施例1的(1)至(5)同样操作而得到的含有式(9)的化合物的反应液中添加间苯二甲胺2.7份，再加入25％氢氧化钠水溶液，保持pH于7.8至8.2的同时将液温升到78至82℃，在该温度下进行1小时反应。反应后，加水将液量调节为约350份后，过滤除去不溶物。
在所得母液中加水调节液量为约400份后，保持液温于55℃±2℃的同时添加浓盐酸，调节pH为2。接着用15分钟向其中添加氯化钠40份，进一步搅拌30分钟。过滤分离析出的结晶，所得结晶用20％氯化钠水溶液100份洗涤，由此以红色湿滤饼形式得到下式(13)所示的化合物。
(2)将上述(1)所得的湿滤饼加入甲醇500份中，加热到60至65℃并搅拌1小时。过滤分离析出的结晶，所得结晶用甲醇洗涤后进行干燥，由此以红色结晶形式得到本发明的下式(13)所示的化合物(表1中化合物编号6的化合物)26.4份。所得化合物在水溶液中的λmax(最大吸收波长)为518nm。
Figure A200780044495D00371
实施例5
(1)在与实施例1的(1)至(5)同样操作而得到的含有式(9)的化合物的反应液中添加1，3-双(氨甲基)环己烷2.8份，再加入25％氢氧化钠水溶液，保持pH于7.8至8.2的同时将液温升到78至82℃，在该温度下进行1小时反应。反应后，加水将液量调节到约350份后，过滤除去不溶物。
在所得母液中加水调节液量到约400份后，保持液温于55℃±2℃的同时添加浓盐酸，调节pH为2。接着用15分钟向其中添加氯化钠40份，进一步搅拌30分钟。过滤分离析出的结晶，所得结晶用20％氯化钠水溶液100份洗涤，由此以红色湿滤饼形式得到下式(14)所示的化合物。
(2)将上述(1)所得的湿滤饼加入甲醇500份中，加热到60至65℃并搅拌1小时。过滤分离析出的结晶，所得结晶用甲醇洗涤后进行干燥，由此以红色结晶形式得到本发明的下式(14)所示的化合物(表1中化合物编号6的化合物)31.2份。所得化合物在水溶液中的λmax(最大吸收波长)为516nm。
Figure A200780044495D00381
比较例3
作为比较对象，使用专利文献9的表1的化合物No.29(下式(A))的化合物，与实施例2同样制备油墨组合物(表2中实施例1的化合物替换为下式(A)的化合物，除此以外，与表2的组成相同)，进行喷墨记录，并进行记录图像的评价。
另外，下式(A)的化合物依照前述实施例1(5)如下合成。
在与实施例1(1)至(4)同样操作而得到的含有前述式(8)的化合物的反应液中加入磺胺酸7.3份。接着向其中加入25％氢氧化钠水溶液，保持pH于6.0±0.3的同时将液温升至60℃，在该温度下进行2小时反应，得到含有下式(B)所示化合物的反应液。然后，与前述实施例1(6)和(7)同样地操作，以红色结晶形式得到下式(A)所示的化合物6.9份。所得化合物在水溶液中的λmax(最大吸收波长)为534nm。
Figure A200780044495D00382
Figure A200780044495D00391
比较例4
使用专利文献12的实施例5的下式(C)所示的化合物(该文献中表1的化合物No.4)，与前述实施例2同样制备油墨组合物(表2中实施例1的化合物替换为下列式(C)的化合物，除此以外，与表2的组成相同)，进行喷墨记录，并进行记录图像的评价。
Figure A200780044495D00392
喷墨记录和评价结果
喷墨记录在用于记录图像的氙灯耐光试验、耐臭氧气体试验和耐湿试验时，与前述(B)喷墨打印中所述同样操作，以印刷浓度得到数阶段灰度的方式制作图像图案而制成印字物。另外，在进行印字浓度、色调、鲜明性的评价时，直接使用实施例2及比较例1至4中制备的油墨组合物，不制作印字浓度的灰度而制成印字物，除此以外，与前述(B)喷墨打印中所述所述同样操作，在与前述同样的两种光泽纸上进行印刷。
光泽纸1：佳能公司制，商品名专业相纸PR101
光泽纸2：爱普生公司制，商品名crispia
(C-1)记录图像的评价：
使用上述所得的记录纸进行测色，除此以外，按照与前述“(C)记录图像的评价”中所述的方法相同的方法进行。结果示于下表5。
表5
                             亮度                   色度               鲜明性
                              L*             a*               b*         C*
JNC标准洋红色                 46.3           74.4             -4.8       74.6
          印字浓度           亮度                    色度               鲜明性
            D值               L*             a*               b*         C*
光泽纸1
实施例2     1.8               45.4           83.1            -22.0       85.9
比较例1     1.8               41.6           80.6            -29.8       86.0
比较例2     1.7               41.9           80.6            -26.2       84.8
比较例3     1.7               41.8           80.1            -26.8       84.4
比较例4     1.2               54.1           68.1            -16.8       70.1
光泽纸2
实施例2     1.9               44.8           82.6            -21.8       85.4
比较例1     1.8               44.5           83.2            -29.7       88.4
比较例2     1.8               42.9           82.1            -22.1       85.0
比较例3     1.8               43.9           82.5            -25.4       86.3
比较例4     1.2               54.2           67.3            -17.3       69.5
由表5可知，实施例2、比较例1至3中，在任一种光泽纸上的印字浓度D值都没有太大差异，大约在1.7至1.9的范围内，但在光泽纸1上的亮度(L*)方面，实施例2的值优于比较例1至3，对于色度(a*、b*)而言，在光泽纸1的a*值上，比较例1至3的值比实施例2低，为稍好的值，但b*值则比实施例2更低，为不好的值，由于b*值的差较大(特别是比较例1的差大)，因此，比较例1至3与实施例2相比，呈带有蓝色的色调。另外，比较例4的亮度(L*)值比实施例2高，色度的a*值及b*值也为接近JNC的较好的值，但印字浓度D值非常小，为1.2，在油墨中的色素浓度相同(此次如上述表2所示，为6重量％)的情况下，印字浓度不充分，并且鲜明性非常低，还是比实施例2差。
(D-1)记录图像的氙灯耐光性试验
设置在光泽纸1和2上打印而制成的试验片，使用低温氙灯耐候试验仪XL75(Suga试验机株式会社制)，以10万Lux照度在湿度60％RH、温度24℃下照射96小时。测定D值在1.0附近的试验前后的色差(ΔE)而进行评价。结果示于表6。
(E)记录图像的耐臭氧气体性试验
使用臭氧耐候试验仪(Suga试验机株式会社制)，将在光泽纸1和2上打印而制成的试验片在臭氧浓度10ppm、湿度60％RH、温度24℃的环境下放置8小时。测定D值在1.0附近试验前后的色差(ΔE)，进行评价。结果示于表6。
表6
光泽纸1
                                耐光性            耐臭氧气体性
实施例2                         8.5               7.4
比较例1                         12.2              18.4
比较例2                         10.3              10.6
比较例3                         10.5              12.5
比较例4                         8.0               15.3
光泽纸2
                                耐光性            耐臭氧性
实施例2                         5.0               3.9
比较例1                         13.5              8.9
比较例2                         5.0               5.9
比较例3                         8.8               8.3
比较例4                         23.9              12.2
由表6可以判断出，实施例2在耐光性和耐臭氧性方面比比较例1至4优良，特别是在耐臭氧性方面显著优良。
即，在耐臭氧气体性方面，光泽纸2的情况下，实施例2的色差值只不过是3.9，但比较例4是其3倍以上，为12.2，比较例1和3是其2倍以上，为8.9和8.3，即使比较例中差最小的比较例2，也是实施例2的1.5倍以上，为5.9。光泽纸1的情况下，其倍率虽然有所不同，但也显示出同样的结果。
另外，耐光性试验中，在光泽纸1的情况下，实施例2的色差值停留在10以下，为8.5，而比较例1至3都是10以上的值，为10.3至12.2，在光泽纸2的情况下，比较例2与实施例2显示同等的值，为5.0，但比较例3是实施例2的1.7倍以上，为8.8，比较例1是实施例2的2.7倍，为13.5。另外，比较例4中，在光泽纸1的情况下，耐光性的色差值为8.0，比实施例2的8.5稍优良，但在光泽纸2的情况下，则极端变差至23.9，是实施例2的4倍以上，终究不能在光泽纸上普遍使用。
(F)记录图像的耐湿性试验
使用恒温恒湿器(应用技研产业公司制)，将在光泽纸1上打印而制成的试验片在30℃、80％RH下放置168小时。目测判定D值在1.7附近的试验前后的渗透性，结果确认，实施例2、比较例1至4都没有观察到渗透。
耐湿性试验方面，在使用光泽纸的情况下，实施例2、比较例1至4都没有观察到渗透，均为良好。
由以上结果可知，本发明的蒽吡啶酮化合物是提供亮度、色调及鲜明性全都优良、且具有高坚牢性的图像的色素，作为喷墨用洋红色素非常优良。

Claims (20)

1.一种蒽吡啶酮化合物或其盐，以下式(1)表示，
式中，R表示氢原子、烷基、羟基低级烷基、环己基或(一或二烷基氨基)烷基，X表示交联基。
2.如权利要求1所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中，R为氢原子、C1-C4烷基、羟基C1-C4烷基、环己基或(一或二C1-C4烷基氨基)C1-C4烷基，交联基X为N，N′-肼二基或为选自由下述式(201)至(207)所示的基团组成的组中的基团，
Figure A200780044495C00022
式(201)中，n为2至8，*分别表示与两个不同的三嗪环的结合部位；
Figure A200780044495C00023
式(202)中，R2表示氢原子或甲基，*分别表示与两个不同的三嗪环的结合部位；
Figure A200780044495C00024
式(203)中，*分别表示与两个不同的三嗪环的结合部位；
Figure A200780044495C00031
式(204)中，*分别表示与两个不同的三嗪环的结合部位；
Figure A200780044495C00032
式(205)中，*分别表示与不同的两个三嗪环的结合部位；
Figure A200780044495C00033
式(206)中，m为2至4，*分别表示与两个不同的三嗪环的结合部位；
Figure A200780044495C00034
式(207)中，*分别表示与两个不同的三嗪环的结合部位。
3.如权利要求2所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中，R为氢原子、C1-C4烷基、羟基C1-C4烷基、环己基或(一或二C1-C4烷基氨基)C1-C4烷基，X为选自N，N′-肼二基、n为2至6的式(201)、式(202)、式(203)、式(204)、式(205)、m为3的式(206)或式(207)中的基团。
4.如权利要求3所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中，R为氢原子、直链C1-C4烷基、2-羟乙基、环己基或3-二乙氨基丙基，X是选自由n为2至4的式(201)、式(202)、式(203)及式(204)组成的组中的基团。
5.如权利要求4所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中，R为氢原子或直链C1-C4烷基，X是n为2至4的式(201)的基团。
6.如权利要求1所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，以下式(2)表示，
7.一种油墨组合物，其特征在于，含有权利要求1所述的蒽吡啶酮化合物或其盐。
8.如权利要求7所述的油墨组合物，其中，含有水及水溶性有机溶剂。
9.如权利要求8所述的油墨组合物，其用于喷墨记录。
10.如权利要求7所述的油墨组合物，其中，蒽吡啶酮化合物和与其共存的无机杂质的总量中，无机杂质的含量为1重量％以下。
11.如权利要求7所述的油墨组合物，其中，蒽吡啶酮化合物的含量为0.1～20重量％。
12.一种喷墨记录方法，其特征在于，根据记录信号使权利要求7所述的油墨组合物喷出而在被记录材料上进行记录。
13.如权利要求12所述的喷墨记录方法，其中，被记录材料为信息传递用片材。
14.如权利要求13所述的喷墨记录方法，其中，信息传递用片材具有含多孔性白色无机物的油墨接受层。
15.一种着色体，其利用权利要求7所述的油墨组合物进行了着色。
16.如权利要求15所述的着色体，其中，着色通过喷墨打印机进行。
17.一种喷墨打印机，其中，安装有含有权利要求7所述的油墨组合物的容器。
18.如权利要求1所述的蒽吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的R为氢原子或C1-C4烷基，X为-NH(CH2)2-4NH-。
19.一种油墨组合物，其特征在于，含有权利要求18所述的蒽吡啶酮化合物或其盐。
20.一种油墨组合物，其特征在于，含有权利要求6所述的蒽吡啶酮化合物或其盐。
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