CN1973001B - 偶氮化合物、油墨组合物及着色体 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种偶氮化合物或其盐、含有它们的油墨组合物、使用其的喷墨记录方法及着色体，其中，所述偶氮化合物或其盐用下述式(1)表示，该偶氮化合物的色值高，具有黄色～红色或茶色的色相，含有该偶氮化合物的油墨，其油墨的保存稳定性也良好，在使用该油墨打印时，即使在热式喷墨打印机中也显示出稳定的喷出性，并且，记录好的记录物为高品质(耐光性、耐臭氧气体性、耐湿性优良)。
Figure 200580020929.X_AB_0
(式中，R 1表示氢原子；羟基；羧基；可以用羟基或(C1～C4)烷氧基取代的(C1～C4)烷基等，A表示具有羧基或磺基的脂肪族胺残基)。

Description

偶氮化合物、油墨组合物及着色体
技术领域
本发明涉及一种新型偶氮化合物及其盐、含有它们的油墨组合物及利用其着色的着色体。
背景技术
在各种彩色记录方法中，作为代表方法之一的利用喷墨打印机的记录方法是，使其产生油墨的小滴并附着在各种被记录材料(纸、膜、布匹等)上进行记录。该方法的优点在于，由于记录磁头和被记录材料不接触，故而声音的产生少、安静，而且由于其具有容易小型化、高速化，近几年正在迅速普及，期待今后会有大的发展。目前，作为钢笔、毡笔等墨水及喷墨记录用油墨，通常使用将水溶性染料溶解于水性介质中而成的水性油墨，在这些水溶性油墨中，为了防止在笔尖及油墨喷出喷嘴的油墨发生堵塞，通常添加水溶性有机溶剂。在这些现有的油墨中，要求其赋予充分浓度的记录图像、笔尖及喷嘴不发生堵塞、在被记录材料上的干燥性好、渗润少、保存稳定性优良等，另外，特别要求其对水的溶解度高、对添加在油墨中的水溶性有机溶剂的溶解度高。当其对水及水溶性有机溶剂的溶解度低时，会产生泛金光(bronzing)现象(因色素缔合等原因在蜡光纸的表面产生金属状发光现象)，使打印品质显著降低。进而要求形成的图像具有耐水性、耐光性、耐臭氧气体性、耐湿性等图像色牢度。
所谓耐臭氧气体性，也称为耐臭氧性或耐气体性等，是指对存在于空气中的具有氧化作用的臭氧气体等在记录纸中作用于染料、使印刷好的图像变色现象的耐性。除臭氧气体之外，具有这种作用的氧化性气体例如有：NOx、SOx等，但通常认为，在这些氧化性气体中，臭氧气体是更加促进喷墨记录图像变色褪色的主要原因。特别是在设置于照相图像品质喷墨专用纸的表面的油墨容纳层上，为了加快油墨的干燥，而且减少对高图像品质的渗润，多使用由多孔质的白色无机颜料等形成的原材料，在这种记录纸上，明显地看到由臭氧气体引起的变色褪色。由于由该氧化性气体引起的变色褪色现象是喷墨图像的特征现象，故在喷墨记录中提高耐臭氧气体性成为最重要的课题之一。
今后，应该扩大使用有油墨的印刷方法的使用范围，对用于油墨记录用的油墨组合物及利用其着色的着色体，强烈要求进一步提高其耐水性、耐光性、耐湿性、耐臭氧气体性。
随着喷墨记录法的普及，用途也逐渐扩大。迄今为止使用的油墨的色相，一般为黄色、深红色、深蓝色的3色或添加有黑色的4色，正在研究在其中添加红色(橙色)、绿色及蓝色的多色油墨的使用。即，正在持续进行使自然界的所有的颜色忠实地再现的挑战。为了与其相适应，不断追求所有的色相、艳丽、浓度可以再现的染料、油墨。
各种色相的油墨由各种染料制造，其中黑色油墨不仅用于印刷非彩色的文字信息，而且在彩色图像中也是所使用的重要的油墨。但是，深色区域和浅色区域加在一起的色相呈中性且色浓度高，而且呈现出色相的光源依赖性小的良好的黑色的色素的开发，在技术上还有很多困难，虽然进行了深入地研究开发，但还很少具有足够的性能。因此，一般施行混合多种多样的色素形成黑色油墨。当混合多种色素制作油墨时，其存在的问题在于，与用单一色素制作油墨时相比，因介质(被记录材料)不同而色相不同，特别是由于光及臭氧气体引起的色素的分解而导致变色增大等。因此，追求用于构成高品质的黑色～灰色的非彩彩的调色用的黄色～红色染料。
和本发明的记录用色素类似的在黑色染料中调色黄色～橙色染料的染料，例如专利文献1、2所述的下述式(3)的染料，但还不能提供充分满足市场需求的制品。
专利文献1：特开2002-332426号公报
专利文献2：特开2003-73596号公报
发明内容
本发明的目的在于，提供一种黄色～红色或茶色的偶氮化合物油墨用色素和含有其的油墨组合物，所述偶氮化合物油墨用色素在以水为主要成分的介质中的溶解性高，即使在长期保存高浓度染料水溶液及油墨的情况下也是稳定的，与黑色用色素混合呈现没有色彩的中性的灰色～黑色，用喷墨打印机的印刷适应性优良，打印后的图像的浓度高且不发生泛金光，能够赋予打印后的图像色牢度、特别是耐臭氧气体性优良的记录图像，而且容易合成。
本发明者为了解决如前所述的课题，反复进行了专心致志地研究，结果发现，特定的偶氮化合物可以解决上述课题，于是完成了本发明。
即，本发明涉及：
(1)一种偶氮化合物或其盐，其用下述式(1)表示。
(式(1)中，R1表示氢原子；羟基；羧基；可以用羟基或(C1～C4)烷氧基取代的(C1～C4)烷基；可以用羟基或(C1～C4)烷氧基取代的(C1～C4)烷氧基；可以用羟基或(C1～C4)烷氧基取代的(C1～C4)烷基氨基；羧基(C1～C5)烷基氨基；二{羧基(C1～C5)烷基}氨基；可以用羟基或(C1～C4)烷氧基取代的(C1～C4)烷酰胺基；可以用羧基、磺酸基、氨基取代的苯胺基；磺基；卤素原子或脲基，另外，A表示具有羧基或磺基的脂肪族胺残基。)
(2)如上述(1)所述的偶氮化合物或其盐，其用下述式(2)表示。
(式(2)中，A表示与式(1)中相同的含义)
(3)如(1)或(2)所述的偶氮化合物或其盐，其中，在(1)的式(1)中或在(2)的式(2)中，A是具有羧基或磺基的单(C1～C5)烷基氨基或双(C1～C5)烷基氨基。
(4)如(1)或(2)所述的偶氮化合物或其盐，其中，在(1)的式(1)中或在(2)的式(2)中，A是具有羧基或磺基的单(C1～C2)烷基氨基或双(C1～C2)烷基氨基。
(5)如(2)所述的偶氮化合物或其盐，其中，式(2)中的A是磺基乙胺基。
(6)如(2)所述的偶氮化合物或其盐，其中，式(2)中的A是选自由单或双(羧甲基)氨基及单或双(羧乙基)氨基构成的组中的基团。
(7)一种油墨组合物，其特征在于，含有(1)～(6)中任一项所述的偶氮化合物或其盐。
(8)一种油墨组合物，其特征在于，含有(1)～(6)中任一项所述的偶氮化合物或其盐和黑色用色素。
(9)如(7)或(8)所述的油墨组合物，其含有水溶性有机溶剂。
(10)如(7)～(9)中任一项所述的油墨组合物，其用于喷墨记录。
(11)一种喷墨打印记录方法，是根据记录信号使墨滴喷出而在被记录材料上进行喷墨记录的方法，其特征在于，使用(7)～(10)中任一项所述的油墨组合物作为油墨。
(12)如(11)所述的喷墨记录方法，其中，被记录材料是信息传递用片材。
(13)如(12)所述的喷墨记录方法，其中，信息传递用片材含有多孔白色无机物。
(14)一种喷墨打印机，其装有包含(7)～(10)中任一项所述的油墨组合物的容器。
(15)一种利用(1)～(6)中任一项所述的偶氮化合物或其盐着色的着色体。
发明效果
由于本发明的偶氮化合物或其盐(下面，将两者合在一起简称为偶氮化合物)的水溶解性优良，故在油墨组合物制造过程中，通过膜滤器的过滤性良好，记录液保存时的稳定性及喷出稳定性也优良。另外，含有该偶氮化合物的本发明的油墨组合物在长期保存后也没有结晶析出、物性变化、色变化等，贮藏稳定性良好。另外，含有本发明的偶氮化合物的油墨组合物用作喷墨记录用、书写工具用，特别是在喷墨打印机中具有长期稳定的喷出性，在普通纸及喷墨专用纸上记录时的记录图像的打印浓度高，即使在用于照相记录的蜡光纸上也不发生泛金光。而且，通过同时使用各种色牢度、特别是耐臭氧气体性优良的深红色、深蓝色以及黄色染料，可以进行各种色牢度优良的加深颜色范围宽的全彩色的喷墨记录。如上所述，本发明的偶氮化合物作为得到黄色～红色的宽泛色相的色素，或作为用于调整色调的色素(调色用色素)是有用的。
具体实施方式
下面，详细地说明本发明。
在本发明的式(1)的化合物中，R1表示氢原子；羟基；羧基；可以用羟基或(C1～C4)烷氧基取代的(C1～C4)烷基；可以用羟基或(C1～C4)烷氧基取代的(C1～C4)烷氧基；可以用羟基或(C1～C4)烷氧基取代的(C1～C4)烷基氨基；羧基(C1～C5)烷基氨基；二{羧基-(C1～C5)烷基}氨基；可以用羟基或(C1～C4)烷氧基取代的(C1～C4)烷酰胺基；苯基可以用羧基、磺基或氨基取代的苯胺基；磺基；卤素原子或脲基。
可以用羟基或(C1～C4)烷氧基取代的(C1～C4)烷基的实例，例如有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、正丁氧基乙基、仲丁氧基乙基、叔丁氧基乙基、2-羟乙基等。
另外，可以用羟基或(C1～C4)烷氧基取代的(C1～C4)烷氧基的实例，例如有：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、2-羟基乙氧基、2-羟基丙氧基、3-羟基丙氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、乙氧基丙氧基、正丙氧基丙氧基、异丙氧基丁氧基、正丙氧基丁氧基、2-羟基乙氧基乙氧基等。
另外，可以用羟基或(C1～C4)烷氧基取代的(C1～C4)烷基氨基的实例，例如有：甲胺基、乙胺基、正丙胺基、异丙胺基、正丁胺基、异丁胺基、N，N-二甲胺基、N，N-二乙胺基、N，N-二(正丙基)胺基、N，N-二(异丙基)胺基、羟乙基胺基、2-羟丙基胺基、3-羟丙基胺基、二(羟乙基)胺基、甲氧基乙胺基、乙氧基乙胺基、二(甲氧基乙基)胺基、二(2-乙氧基乙基)胺基等。
另外，羧基(C1～C5)烷基氨基的实例，例如有：羧甲基胺基、羧乙基胺基、羧丙基胺基、羧正丁基胺基、羧正戊基胺基等。
另外，二{羧基-(C1～C5)烷基}胺基的实例，例如有：二(羧甲基)胺基、二(羧乙基)胺基、二(羧丙基)胺基等。
另外，可以用羟基或(C1～C4)烷氧基取代的(C1～C4)烷酰胺基的实例，例如有：乙酰胺基、正丙酰胺基、异丙酰胺基、羟基乙酰胺基、2-羟基-正丙酰胺基、3-羟基-正丙酰胺基、2-甲氧基-正丙酰胺基、3-甲氧基-正丙酰胺基、2-羟基-正丁酰胺基、3-羟基-正丁酰胺基、2-甲氧基-正丁酰胺基、3-甲氧基-正丁酰胺基等。
而且，苯基可以用羧基、磺基或氨基取代的苯胺基的实例，例如有：苯胺基、磺基苯胺基、羧基苯胺基、二羧基苯胺基、氨基苯胺基、二氨基苯胺基、二氨基磺基苯胺基等。
优选的R1是(C1～C4)烷基，特别优选甲基。
A是具有羧基或磺基的脂肪族胺残基，优选C1～C5脂肪族胺残基，例如有：磺基(C1～C5)烷基氨基、二{磺基(C1～C5)烷基}胺基、羧基(C1～C5)烷基氨基、二{羧基(C1～C5)烷基}胺基等具有羧基或磺基的单(C1～C5)烷基氨基或双(C1～C5)烷基氨基。更优选的脂肪族的碳原子数为1～2，进一步优选磺基乙胺基、单或双(羧乙基)胺基、单或双(羧甲基)胺基，特别优选磺基乙胺基。
前述式(1)及(2)表示的化合物以游离酸的形态或其盐的形态存在。在本发明中，其盐例如有：无机或有机的阳离子的盐。其中，无机盐具体例有：碱金属盐及铵盐，优选的无机盐是锂、钠、钾的盐及铵盐，另外，有机阳离子的盐例如有：通式(4)表示的化合物的盐，但不限定于这些。
在通式(4)中，Z1、Z2、Z3、Z4分别独立地表示氢原子、烷基、羟基(C1～C4)烷基或羟基(C1～C4)烷氧基(C1～C4)烷基。烷基没有特别限定，通常碳原子数为1～20左右。优选碳原子数为1～10左右。
通式(1)表示的本发明的偶氮化合物，例如可以用如下所述的方法合成。而且各工序中的化合物的结构式设定为以游离酸的形态表示。即，使式(5)
Figure G200580020929XD00081
表示的化合物与三聚氰酰氯反应，得到式(6)表示的化合物。
Figure G200580020929XD00082
进一步使该化合物与前述式(5)表示的化合物再次进行缩聚反应，得到式(7)
Figure G200580020929XD00083
表示的化合物。然后，在碱性条件下，通过使该化合物与具有羧基或磺基的脂肪族胺(A-H)缩聚，得到前述式(1)表示的化合物。需要说明的是，在上述式中，R1及A与前述式(1)中的含义相同。
具有羧基或磺基的脂肪族胺残基的合适的例子，没有特别限定，具体例如下述表1所示的结构的物质。
[表1]
    No.     脂肪族胺残基
    1     NH(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>H
    2     N((CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH)<sub>2</sub>
    No.     脂肪族胺残基
    3     NH(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>COOH
    4     NH(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>COOH
    5     NH(CH<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>H)
    6     N(CH<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>H)<sub>2</sub>
    7     N((CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>H)<sub>2</sub>
    8     NH(CH<sub>2</sub>COOH)
    9     N(CH<sub>2</sub>COOH)<sub>2</sub>
    10     N((CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>COOH)<sub>2</sub>
    11     NH(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H
    12     N((CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H)<sub>2</sub>
式(5)的化合物和三聚氰酰氯的反应(1次缩聚)在其自身公知的条件下实施。例如，该反应在水性或有机介质中，在例如0～40℃、优选0～30℃的温度及pH1～7、优选pH3～7的条件下实施。在式(5)的化合物和三聚氰酰氯的反应中，大体上在化学计量中使用两者。
式(5)的化合物和式(6)的化合物的反应(2次缩聚)也在其自身公知的条件下实施。例如，该反应在水性或有机介质中，在例如10～60℃、优选20～45℃的温度及pH3～10、优选pH6～8的条件下实施。在式(5)和式(6)的化合物的反应中，大体上在化学计量中使用两者。
式(6)的化合物和具有羧基或磺基的脂肪族胺的反应也在其自身公知的条件下实施。例如，该反应在水性或有机介质中，在例如30～100℃、优选50～95℃的温度及pH5～13、优选pH6～11的条件下实施。
依据本发明的通式(1)或(2)表示的偶氮化合物，通过在偶合反应后添加无机酸，可以以游离酸的形态离析，此后，可以通过利用水或酸化过的水洗涤除去无机盐。然后，由此得到的含盐率低的酸型色素，可以通过在水性介质中利用所希望的无机或有机碱中和而成为对应的盐溶液。无机碱的实例，例如有：氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物、氢氧化铵或碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐等，有机碱的实例，例如有：前述式(4)表示的有机胺的盐，例如二乙醇胺、三乙醇胺等烷醇胺等，但不限定于这些。
本发明的通式(1)或(2)表示的偶氮化合物，通过做成含有其的水性组合物，可以将由纤维素构成的材料染色。另外，对其他具有碳酰胺键合的材料也可以染色，可以广泛用于皮革、织物、纸的染色。另外，本发明的化合物的优选的用途，例如有油墨组合物。通过将本发明的化合物溶解于液体的介质，可以做成油墨组合物。
含有前述通式(1)或(2)表示的本发明的偶氮化合物的反应液，可以直接用于油墨组合物的制造。但是，也可以首先通过将其干燥、例如使其喷雾干燥进行离析，或利用氯化钠、氯化钾、氯化钙、硫酸钠等无机盐类进行盐析，或利用盐酸、硫酸、硝酸等无机酸进行酸析，或者利用使前述的盐析和酸析组合在一起的酸盐析提取出本发明的偶氮化合物，然后将其加工成油墨组合物。
本发明的油墨组合物是以水为主要介质的组合物，该水含有通式(1)，优选为通式(2)表示的本发明的偶氮化合物0.1～20质量％、优选1～10质量％、更优选2～8质量％。
另外，也可以与黑色用色素并用制造黑色油墨组合物。所谓可以并用的黑色用色素，是指用于制造黑色油墨组合物的色素，色相作为黑色是青色～绿色的色素，没有特别限制，但优选其耐水性、耐光性、耐湿性、耐臭氧气体性等作为油墨要求的各种特性良好。另外，也可以混合具有其他色相的黄色、深红色、深蓝色、其他颜色的色素作为黑色用色素。
本发明的偶氮化合物和黑色用色素混合的标准，因黑色用色素的色相而异，相对于混合好的色素全部质量，含有本发明的偶氮化合物为例如1～50质量％、优选为10～40质量％。
在本发明的油墨组合物中，可以进一步含有水溶性有机溶剂例如0～30质量％、油墨制剂例如0～5质量％。需要说明的是，从提高保存稳定性方面考虑，油墨组合物的pH优选pH5～11、更优选pH7～9。另外，油墨组合物的表面张力优选25～70mN/m、更优选25～60mN/m。而且，油墨组合物的粘度优选30mPa·s以下、更优选20mPa·s以下。
本发明的油墨组合物是将前述通式(1)、优选通式(2)表示的偶氮化合物溶解于水及/或水溶性有机溶剂(可以与水混合的有机溶剂)，根据需要添加油墨制剂而成的油墨组合物。使用该油墨组合物作为喷墨打印机用的油墨时，优选使用金属阳离子的氯化物、硫酸盐等无机物含量少的物质作为本发明的化合物，其含量的标准为例如1质量％以下(相对于全部色素)左右。在制造无机物少的本发明的化合物时，通过例如将利用逆渗透膜这样常规的方法或本发明的化合物的干燥品或湿滤饼在甲醇等醇及水的混合溶剂中进行搅拌、过滤、干燥等方法进行脱盐处理即可。
在前述油墨组合物的制造中可以使用的水溶性有机溶剂，例如有：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇等C1～C4烷醇；N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺等羧酸酰胺；2-吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷基-2-酮等内酰胺；1，3-二甲基咪唑烷-2-酮或1，3-二甲基-六氢嘧啶-2-酮等环式尿素类；丙酮、甲乙酮、2-甲基-2-羟基戊烷-4-酮等酮或酮醇、四氢呋喃、二噁烷等环状醚；具有乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、1，2-丁二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、硫二甘醇、二硫二甘醇等(C2～C6)亚烷基单元的单体、低聚物或聚亚烷基二醇或硫代甘醇、甘油、己烷-1，2，6-三醇等多元醇(三元醇)、乙二醇单甲醚或乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚或二乙二醇单乙醚或三乙二醇单甲醚或三乙二醇单乙醚等多元醇的(C1～C4)烷基醚、γ-丁内酯或二甲亚砜等。这些有机溶剂可以单独使用，也可以同时使用二种以上。
在前述油墨组合物的制造中使用的油墨制剂，例如有：防霉剂、防腐剂、pH调节剂、螯合剂、防锈剂、水溶性紫外线吸收剂、水溶性高分子化合物、染料溶解剂、抗氧化剂、表面活性剂等。
可以使用的防霉剂例如有：脱氢醋酸钠、安息香酸钠、巯基吡啶-1-氧化物钠盐、对羟基安息香酸乙酯、1，2-苯并异噻唑啉-3-酮及其盐等。这些防霉剂在油墨组合物中的使用量优选为0.02～1.00质量％。
可以使用的防腐剂例如有：有机硫类、有机氮硫类、有机卤素类、卤代烯丙基砜类、碘丙炔类、N-卤代烷硫基类、苯并噻唑类、腈类、吡啶类、8-羟基喹啉类、苯并噻唑类、异噻唑啉类、二硫醇类、氧化吡啶类、硝基丙烷类、有机锡类、苯酚类、季铵盐类、三嗪类、噻嗪类、酰替苯胺类、金刚烷类、二硫代氨基甲酸酯类、溴化茚酮类、溴乙酸苄酯类、无机盐类等化合物。有机卤素类化合物例如有：五氯苯酚钠；氧化吡啶类化合物例如有：2-巯基吡啶-1-氧化物钠盐；无机盐类化合物例如有：无水醋酸钠；异噻唑啉类化合物例如有：1，2-苯并异噻唑啉-3-酮、2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化镁、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙等。其他的防腐剂例如有：山梨酸钠、安息香酸钠等。
作为pH调节剂，只要是对调和的油墨没有不良影响，可以将油墨的pH控制在例如5～11的范围内的，就可以使用任意的pH调节剂。其实例例如有：二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺等烷醇胺；氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物；氢氧化铵(氨)、或碳酸锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐；醋酸钾、硅酸钠、磷酸二钠等无机碱等。
可以使用的p螯合剂例如有：乙二胺四醋酸钠、氮川三醋酸钠、羟乙基乙二胺三醋酸钠、二乙三胺五醋酸钠、尿嘧啶二醋酸钠等。
可以使用的防锈剂例如有：酸性亚硫酸盐、硫代硫酸钠、硫代乙醇酸铵、二异丙基硝酸铵、季戊四醇四硝酸酯、二环己基硝酸铵等。
可以使用的水溶性紫外线吸收剂例如有：磺化过的二苯甲酮类化合物、苯并三唑类化合物、水杨酸类化合物、肉桂酸类化合物、三嗪类化合物等。
可以使用的水溶性高分子化合物的例子，例如有：聚乙烯醇、纤维素衍生物、聚胺、聚亚胺等。
可以使用的染料溶解剂的例子，例如有：ε-己内酰胺、碳酸乙烯酯、尿素等。
可以使用的抗氧化剂的例子，例如，可以使用各种有机类及金属络合物类的抗褪色剂。前述有机类的抗褪色剂例如有：氢醌类、烷氧基酚类、二烷氧基酚类、酚类、苯胺类、胺类、茚满类、色满类、烷氧基苯胺类、杂环类等。
可以使用的表面活性剂的例子，例如有：阴离子型、阳离子型、非离子型等公知的表面活性剂。阴离子表面活性剂例如有：烷基磺酸、烷基羧酸酯、α-烯烃磺酸酯、聚氧乙烯烷基醚醋酸盐、N-酰基氨基酸及其盐、N-酰基甲基牛磺酸盐、烷基硫酸酯聚氧烷基醚硫酸盐、烷基硫酸酯聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、松香酸皂、蓖麻油硫酸酯、月桂基醇硫酸酯、烷基苯酚型磷酸酯、烷基型磷酸酯、烷基烯丙基磺酸酯、二乙基磺基琥珀酸盐、二乙基己酰基磺基琥珀酸酯、磺基琥珀酸二辛基酯等。阳离子表面活性剂有：2-乙烯基吡啶衍生物、聚4-乙烯基吡啶衍生物等。两性表面活性剂有：月桂基二甲氨基醋酸甜菜碱、2-烷基-N-羧甲基-N-羟乙基咪唑啉鎓甜菜碱、椰子油脂肪酸酰胺丙基二甲胺基醋酸甜菜碱、聚辛基聚氨乙基甘氨酸其他咪唑啉衍生物等。非离子表面活性剂例如有：聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯十二烷基苯基醚、聚氧乙烯油酰基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯烷基醚、聚氧烯丙烷基烷基醚(ポリオキシアリルキルアルキルエ一テル)等醚类；聚氧乙烯油酸、聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯二硬脂酸酯、山梨糖醇酐月桂酸酯、山梨糖醇酐单硬脂酸酯、山梨糖醇酐单油酸酯、山梨糖醇酐倍半油酸酯、聚氧乙烯一油酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯等酯类；2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇、3，6-二甲基-4-辛炔-3，6-二醇、3，5-二甲基-1-己炔-3醇等炔二醇类(例如：日信化学社制造的サ一フイノ一ル104、105、82、465、オルフインSTG等)等。这些油墨制剂可以单独使用或混合使用。
通过以任意顺序将前述各成分混合、搅拌，得到本发明的油墨组合物。为了除去得到的油墨组合物中的杂质，根据需要用膜滤器等进行过滤即可。
本发明的油墨组合物可以在各种领域中使用，适合于书写用水性油墨、水性印刷油墨、信息记录油墨等，特别优选作为含有该油墨组合物的喷墨用油墨使用，在后述的本发明的喷墨记录方法中适当使用。
下面，对本发明的喷墨记录方法进行说明。本发明的喷墨记录方法的特征在于，使用含有前述油墨组合物形成的喷墨用油墨进行记录。在本发明的喷墨记录方法中，使用含有前述油墨组合物的喷墨用油墨，在被记录材料上进行记录，此时，对使用的油墨喷嘴等没有特别限制，可以根据需要适当选择，可以使用公知的方法，例如：利用静电诱导力使油墨喷出的电荷控制方式；利用压电元件的振荡压力的按需即喷方式(压力脉冲方式)；将电信号变为声波束照射到油墨上，利用辐射压使油墨喷出的声波喷墨方式；加热油墨产生气泡，利用产生的压力的热喷墨方式(バブルジエツト(注册商标))方式等。需要说明的是，在前述喷墨记录方式中，含有以小的体积将称为光电油墨的浓度低的油墨进行多次喷出的方式、以实质上同样的色相而浓度不同的多种油墨改良图像的方式及使用无色透明的油墨的方式。
本发明的着色体是用前述的本发明的化合物或含有其的油墨组合物着色好的被记录材料，更优选使用本发明的油墨组合物利用喷墨打印机着色好的被记录材料。可以着色的物质例如有：纸、膜等信息传递用片材、纤维及布(纤维素、尼龙、羊毛等)、皮革、彩色过滤器用基体材料等。信息传递用片材优选进行过表面处理的片材，具体优选在纸、合成纸、膜等基体材料上设置有容纳层的片材。油墨容纳层是如下设置的：例如，通过将阳离子类聚合物浸渍或涂敷在上述基体材料上；或者通过将能吸收油墨中的色素的多孔白色无机物与聚乙烯醇及聚乙烯吡咯烷酮等亲水性聚合物一起涂敷在上述基体材料表面，所述的白色无机物可以为多孔质的硅石、氧化铝溶胶及特殊陶瓷等。设置有这样的油墨容纳层的纸通常称为喷墨专用纸(膜)、蜡光纸(膜)等，市售有：ピクトリコ(由旭硝子(株)制造)、プロフエツシヨナルフオトペ一パ一PR-101、ス一パ一フオトペ一パ一、マツトフオトペ一パ一(均由キヤノン(株)制造)、PM照相用纸(蜡光纸)、PMマツト纸(均由セイコ一エプソン(株)制造)、プレミアムプラスフオト用纸、プレミアム光泽胶片、フオト用纸(均由日本ヒユ一レツト·パツカ一ド(株)制造)フオトライクQP(コニカ(株)制造)。需要说明的是，当然也可以利用普通纸。
本发明的偶氮化合物的水溶解性优良，含有本偶氮化合物的本发明的油墨组合物，长期保存后也没有结晶析出、物性变化、色变化等，贮藏稳定性良好。另外，含有本发明的偶氮化合物的记录用油墨液，通常作为喷墨记录用、书写工具用使用，特别是不发生在热喷墨方式中要求的灼烧现象的问题，而可以得到稳定的喷出性。而且在普通纸及油墨专用纸上记录时还不发生泛金光，打印浓度高，而且耐臭氧气体性、耐光性及耐湿性优良。
下面，通过实施例更具体地说明本发明，但本发明不受下面的实施例的任何限定。需要说明的是，本文中的“份”及“％”，只要没有特别记载，就表示质量标准。
实施例1
将式(8)表示的化合物14.3份加入到600份水中，用液体氢氧化钠调整至pH＝6.0～7.0，在10～20℃添加三聚氰酰氯6.1份。添加后，用碳酸钠保持pH＝6.0～7.5，搅拌2小时，得到含有式(9)的化合物的溶液。
将该溶液升温至30～40℃，添加式(8)的化合物17.1份。添加后，用碳酸钠保持pH＝7.0～8.5，搅拌3小时，得到含有式(10)的化合物的溶液。
将该溶液升温至80～95℃，添加牛磺酸5.0份。添加后，用碳酸钠保持pH＝9.0～10.0，搅拌6小时，利用氯化钠进行盐析、过滤。将得到的全部的滤饼溶解在水300份中，通过利用2-丙醇600份使其结晶进行脱盐，然后进行干燥，得到本发明的式(11)的化合物30.1份。该化合物在水中的最大吸收波长为437nm。
Figure G200580020929XD00171
实施例2
将实施例1的牛磺酸5.0份设定为亚氨基二醋酸12.5份，除此之外，用与实施例1同样的方法得到本发明的式(12)的化合物31.0份。该化合物在水中的最大吸收波长为436nm。
实施例3-4
(A)油墨的制造
通过将下述成分混合制造油墨组合物，通过用0.45μm的膜滤器过滤，得到喷墨用的本发明的水性油墨组合物。该油墨为茶色。而且水使用离子交换水。需要说明的是，加入水、氢氧化铵，以使油墨组合物的pH为pH＝8～9。
表2
由上述实施例得到的各化合物......5.0份
(使用进行脱盐处理的化合物)
甘油..........................5.0份
尿素..........................5.0份
N-甲基-2-吡咯烷酮........4.0份
异丙基醇....................3.0份
丁基卡必醇..................2.0份
表面活性剂..................0.1份
(サ一フイノ一ル105由日信化学社制造)
水+氢氧化铵..............75.9份
总计.....................100.0份
在表2中，所谓由上述实施例得到的各化合物，分别表示实施例3使用的式(11)的化合物、实施例4使用的式(12)的化合物。这些水性油墨组合物在贮藏过程中不发生沉淀分离，而且在长期保存后也不发生沉淀分离、粘度变化等物性变化。
(B)喷墨打印
分别使用由上述得到的油墨组合物，利用喷墨打印机(商品名Canon社BJ-S630)，在普通纸(キヤノン社LBP PAPER LS-500)及专用蜡光纸PM(EPSON社PM写真用纸(蜡光)KA420PSK)2种纸上进行喷墨记录。
在印刷时，各油墨重新装入到黑色墨盒中制造图像图案，以使反光浓度得到数阶段的灰度等级，得到半色调的打印物。由于印刷时使用灰阶模式，因此在该淡色部分中，记录液以外的黄色、深蓝色、深红色的各记录液不印刷。在下面记录的试验方法中，泛金光性利用观察最高浓度的印刷部分的表面进行评价。使用测色机测定作为评价项目的耐光性试验、耐臭氧气体性试验时，使用试验前的印刷物的反射浓度D值最接近于1.0的灰度等级部分进行测定。
(a)喷出性
在喷墨打印机(商品名Canon社BJ-S630：磁头为热式)中装入油墨，然后，观察其可以连续稳定地打印几张普通纸。打印使用全色样式以5栏打印50％。评价为使用下述标准进行评价。将其结果示于(表3)。
○：可以在A4普通纸上没有问题地打印10张以上
△：可以在A4普通纸上打印10张，但一部分产生细小斑点(カスレ)
×：在A4普通纸上打印1-2张，产生细小斑点
(C)记录图像的评价
对于由本发明的水性油墨组合物形成的记录图像，对泛金光性、耐光性试验后的浓度残存率、耐臭氧气体性试验后的浓度残存率这3点进行评价。需要说明的是，泛金光性、耐臭氧气体性试验仅对专用蜡光纸PM进行。将其结果表示于(表3)。试验方法如下所述。
(b)泛金光性
通过观察专用蜡光纸的最高浓度部分的表面，以下述标准进行评价。
○：表示打印部分与非打印部分是同样的光泽状况
△：打印部分与非打印部分相比，光泽状况相当劣化
×：打印部分呈现金属状的闪光，无光泽
(c)耐光性试验
使用氙弧灯耐候机Ci4000(由ATLAS社制造)，在印刷样本上以0.36W/平方米的照度照射50小时。试验结束后使用测色机如上所述测定试验后的浓度残存率。判定以如下标准进行。
○：残存率为95％以上
△：残存率为90％～95％
×：残存率低于90％
(d)耐臭氧气体性试验
使用臭氧耐候试验机(由スガ試験機社制造)，在臭氧浓度为40ppm、湿度60％RH、温度24℃的条件下将印刷样本放置6小时。试验结束后使用上述的测色系统测定试验后的浓度残存率。判定以如下标准进行。
○：试验时间为6小时后的残存率为85％以上
△：试验时间为6小时后的残存率为70％～85％
×：试验时间为6小时后的残存率低于70％
比较例1
作为比较对象，使用利用专利文献1所述的方法制造的前述式(3)的化合物作为水溶性喷墨用色素取代实施例3～4的式(11)或(12)的化合物，除此之外，其他方面以与实施例3～4同样的组成制造油墨组合物，与实施例3～4同样进行喷墨打印，评价。将在喷墨打印机中的喷出性、得到的记录图像的泛金光性、耐光性评价、耐臭氧气体性评价的结果表示于(表3)。
[表3]
                   喷出性    泛金光性    耐光性    耐臭氧
气体性
实施例3(式(11))    ○         -           -         -
普通纸             -          -           ×        -
专用蜡光纸PM       -          ○          ○        ○
实施例4(式(12))    ○         -           -         -
普通纸             -          -           ×        -
专用蜡光纸PM       -          ○          △        ○
比较例1(式(3))     ×         -           -         -
普通纸             -          -           ×        -
专用蜡光纸PM       -          ×          △        ○
由(表3)可知，比较例1用具有热磁头的打印机的喷出性非常不好，而且在蜡光纸上发生泛金光，相对于此，实施例3(实施例1的式(11)的化合物)及实施例4(实施例2的式(12)的化合物)的喷出性良好，没有发生泛金光。另外可知，实施例3及4与比较例1相比，维持有良好的耐光性、耐臭氧气体性。
通常认为，由于实施例1(式(11))及2(式(12))的化合物的喷出性良好，而且不发生泛金光，故在与黑色用色素混合、制造黑色油墨组合物时，也可以提高本发明的偶氮化合物的比例，因此，可以使用的黑色用色素的选择范围广。
工业应用的可能性
含有本发明的偶氮化合物的油墨组合物，可以作为喷墨记录用、书写工具用油墨液使用。

Claims (14)

1.一种偶氮化合物或其盐，用下述式(1)表示：
式(1)中，R1表示氢原子；羟基；羧基；C1-4烷基；A表示具有羧基或磺基的单C1-5烷基氨基或双C1-5烷基氨基。
2.如权利要求1所述的偶氮化合物或其盐，其用下述式(2)表示：
Figure F200580020929XC00012
式(2)中，A表示与式(1)中相同的含义。
3.如权利要求1或2所述的偶氮化合物或其盐，其中，在权利要求1中的式(1)中或在权利要求2中的式(2)中，A是具有羧基或磺基的单C1-2烷基氨基或双C1-2烷基氨基。
4.如权利要求2所述的偶氮化合物或其盐，其中，式(2)中的A是磺基乙胺基。
5.如权利要求2所述的偶氮化合物或其盐，其中，式(2)中的A是选自由单或双(羧甲基)氨基及单或双(羧乙基)氨基构成的组中的基团。
6.一种油墨组合物，其特征在于，含有权利要求1～5中任一项所述的偶氮化合物或其盐。
7.一种油墨组合物，其特征在于，含有权利要求1～5中任一项所述的偶氮化合物或其盐和黑色用色素。
8.如权利要求6所述的油墨组合物，其含有水溶性有机溶剂。
9.如权利要求7所述的油墨组合物，其含有水溶性有机溶剂。
10.如权利要求8所述的油墨组合物，其用于喷墨记录。
11.一种喷墨打印记录方法，是根据记录信号使墨滴喷出而在被记录材料上进行喷墨记录的方法，其特征在于，使用权利要求6～10中任一项所述的油墨组合物作为油墨。
12.如权利要求11所述的喷墨记录方法，其中，被记录材料是信息传递用片材。
13.如权利要求12所述的喷墨记录方法，其中，信息传递用片材含有多孔白色无机物。
14.一种利用权利要求1～5中任一项所述的偶氮化合物或其盐着色的着色体。
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