CH526614A - Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen

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CH526614A
CH526614A CH1700268A CH1700268A CH526614A CH 526614 A CH526614 A CH 526614A CH 1700268 A CH1700268 A CH 1700268A CH 1700268 A CH1700268 A CH 1700268A CH 526614 A CH526614 A CH 526614A
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Sandoz Ag
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Formel
EMI1.1     
 worin X1 den Rest einer Kupplungskomponente der Aminooder Hydroxybenzolreihe, der heterocyclischen Reihe, der Amino- oder Hydroxynaphthalinreihe oder mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe,
Y die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Brückenglied, p 0 bis 3, Au ein Anion und K1 die Gruppe oder
EMI1.2     
 bedeuten,

   worin   Rl    für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus,
R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cy cloalkylrest oder zusammen mit   Rl    und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus,
R3 und R4 für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene,

   gegebenenfalls substituierte Al kyl- oder Cycloalkylreste oder für gleiche oder voneinander verschiedene Acylreste,
R8,   R9    und R10 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen,    Rl    zusammen mit R3 undloder
R2 zusammen mit R4 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen und R8 und   R9    oder
R8,   R9    und   Rlo    zusammen mit dem benachbarten N-Atom Heterocyclen bilden und die aromatischen Ringe B und/oder D weiter substituiert sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel  
EMI2.1     
 mit einer Kupplungskomponente der Formel    H-X-y¯Ks    Ao (XVI) kuppelt.



   In den Verbindungen der Formel (XV) lässt sich das Anion   Ae    durch andere Anionen austauschen, z. B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z. B. über das Hydroxid.



   Besonders gute Farbstoffe können erhalten werden, wenn die Reste R3 und R4 für ein Wasserstoffatom stehen oder wenn die Reste R1 und R2 und R8 bis R10 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen Al
Halogen steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.



   Die Reste   Rl    bis   R10    bedeuten, wenn R3 und R4 nicht für ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest und R5 und R6 nicht für ein Wasserstoffatom oder einen Arylrest und R7 nicht für ein Wasserstoffatom stehen, gegebenenfalls substituierte Methyl-,   Äthyl-,    Propyl- oder Butylreste, Cycloalkylreste wie Cyclohexylreste oder gegebenenfalls substituierte Benzylreste. Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder eine Cyangruppe.



   Die Reste R5 und   R6    können auch für einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, wie einen Phenyl-, Naphthyloder Tetrahydronaphthylrest stehen. Als Substituenten für alle Arylreste kommen beispielsweise Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyan, Nitro, Hydroxyl oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppe in Frage.



   Die Reste R1 und R2 können, zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus, z. B. einen   Pyrrolidin-,    Piperazin-, Morpholin-, Pyridinoder   Piperidinring.   



   Der Rest   Rl    kann zusammen mit R3 und/oder der Rest R2 zusammen mit R4 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen einen gesättigten oder ungesättigten, vorteilhaft 5- oder 6gliedrigen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen   Pyrazolidin-,    Pyridazin- oder Pyrazolinring, z. B.



  Trimethylenpyrazolidin oder Tetramethylenpyrazolidin usw.



   Acylreste R3 oder R4 sind vorzugsweise solche der Formeln R20-SO2- oder R21-CO-, worin R20 einen aromatischen oder gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest und R21 Wasserstoff oder R20 bedeuten. Beide Acylreste können mit dem benachbarten N-Atom zusammen einen Ring bilden. R20 oder R21 kann z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyroyl, Acryloyl, Cyanacetyl, Benzoyl, Methylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl sein.



   Die Reste R8 und   R9 können    zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring. Die Reste R8,   R9    und R10 können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden, z. B.



  eine Gruppe der Formel
EMI2.2     
 oder für einen Pyridiniumring stehen.



   Die Ringe B und/oder D können vorteilhaft durch nicht wasserlöslich machende Substituenten seitersubstituiert sein.



   Vorzugsweise enthalten sie Halogenatome, die Hydroxy-,
Nitro- oder Cyangruppe, gegebenenfalls substituierte, nie drigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Hydroxy aryl- oder Alkoxyarylgruppen.



   Die Farbstoffe der Formel (XV) können aber auch eine
Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe oder eine Sulfonsäu reamid- oder Carbonsäureamidgruppe oder eine Alkyl- oder
Arylsulfonylgruppe enthalten.



   Unter Anion Ao sind sowohl organische wie anorgani sche Ionen zu verstehen, z. B. Halogen-, wie Chlorid-, Bro mid- oder Iodid-, Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-,
Phosphorwolfrariat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzol -oder Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Ma leinat-, Acetat-, Propionat, Methansulfonat-, Chloracetatoder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie z. B. das von Chlorzinkdoppelsalzen.



   Die Kupplungskomponente undloder die aromatischen
Ringe B und/oder D können in den Verbindungen der For mel (XV) neben einer Gruppe   -Ku1    weitere, von den genannten Gruppen, verschiedene kationische Gruppen tragen, z. B. Ammonium-, Hydrazinium- oder Cyloammoniumgruppen.



   Die Kupplungskomponenten gehören beispielsweise der aromatischen Reihe an, z. B. der Benzol- oder Naphthalinreihe, die einen, die Kupplung ermöglichenden Substituenten tragen, z. B. Amino- oder Hydroxybenzole, Amino- oder Hy droxynaphthaline; aber auch Kupplungskomponenten der heterocyclischen Reihe, die der Pyrazolon- oder der Chino lin-, Hydroxychinolin- oder Tetrahydrochinolinreihe, Amino pyrazolreihe oder der Indol- oder Carbazolreihe, z. B. 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-5 und Derivate davon, oder auch Verbindungen mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe, wie z. B. Acylessigsäurealkyl- oder -arylamide, z. B. Acetoacetyl aminoalkyl- oder -phenylamide usw.



   Geeignete Kupplungskomponenten sind z. B. 1-Hydroxy   4-methylbenzol,    1,3-Dihydroxybenzol, 2-Hydroxynaphthalin,
I-Hydroxy4-methoxynaphthalin, 2-Hydroxy-8-acetylamino oder 8-methylsulfonylaminonaphthalin, 1-Hydroxy-6- oder  -7-amino-, -methylamino-, -phenylamino-,   44'-methoxyphenyl-       amines,      42',4,6'-trimethylphenylaminonaphthalin,    aromatische
Verbindungen mit einer primären oder sekundären Amino gruppe, wie Aminobenzol und Derviate davon, 1,3-Diamino benzol,   1-Aminonaphthalin,    2-Amino-, 2-Phenylamino-, oder
2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin; 

  Acetoacetylaminoben zol, 1-Acetoacetylamino-2-äthylhexan,   I-Acetoacetylamino-    butan, Barbitursäure,   143'-Chlorphenylf3-methyl-5-pyrazolon,       13'-CyanphenylY3-methyl-5-pyrazolon    usw.



   Als Substituenten in diesen Verbindungen kommen vor  zugsweise nicht wasserlöslich machende Substituenten, wie z. B. diejenigen in Frage, welche in den benannten Acetatund Polyesterfarbstoffen eingesetzt werden. Besonders geeignet sind:   Halogen-,    wie Chlor, Brom, Fluor,   Nitril-,    Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Trihalogenalkyl-,   Alkylsulfonyl-,    Sulfonamid-, z. B. Mono- und Dialkylsulfonamid-, Carbalkoxy-, Carbonsäureamid- oder Hydroxylgruppen oder Arylazo-, wie Azophe   nyl-,    Azodiphenyl- oder Azonaphthylgruppen.



   Diese Verbindungen können aber auch wasserlöslich machende Substituenten enthalten, z. B. die   Sulfonsäure-,    Sulfonsäureamid-, Carbonsäure- oder Carbonsäureamidgruppe.



   Y steht für die direkte Bindung oder für ein zweiwertiges Brückenglied, das z. B. über ein Kohlenstoffatom an   Ku1    gebunden sein kann. Das zweiwertige Brückenglied kann z. B. für einen gegebenenfalls substituierten, beispielsweise geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit beispielsweise 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein kann, stehen. Es kann auch für einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest, z. B. Phenylenrest, stehen oder für einen   Alkylen-Phenylen-,    oder Phenyl-Alkylenrest.



   Heteroatome oder Heteroatomgruppen sind beispielsweise
EMI3.1     
 worin R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest z. B. einen Alkylrest bedeutet.



   Y kann z. B. sein:   -(CH2)p-,    worin p die Zahl 1 bis 6,
EMI3.2     
 -CH2-CO-NH-CH2-, usw.



   Alkyl- und Alkoxyreste enthalten meistens 1 bis 12 oder auch 1 bis jedoch vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome.



  Sie können geradkettig oder verzweigt und gegebenenfalls substituiert ein, z. B. durch die Hydroxylgruppe, die Cyangruppe oder Halogenatome.



   Die Kupplung erfolgt nach an sich bekannten Methoden.



   Aus der britischen Patentschrift 576 270 ist der Farbstoff der Formel
EMI3.3     
 zum Färben von Cellulosematerial bekannt, während aus der französischen Patentschrift 1 495 232 und aus der belgischen Patentschrift 633 447 der Farbstoff der Formel
EMI3.4     
 unter anderem zum Färben von Papier bekannt ist.



   Es war überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (XV) auf Baumwolle gefärbt, besser ätzbar sind und auf Papier gefärbt, mit Chlor besser bleichbar sind.



   Die Farbstoffe der Formel (XV) dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten oder zum Färben oder Bedrucken von Baumwolle und anderen Cellulosefasern.



   Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen, Leder und vorzugsweise von Papier. Man färbt das Textilmaterial besonders vorteilhaft in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von   60"C    bis Siedetemperatur oder bei Temperaturen über 100   "C    unter Druck. Man erhält egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.



   Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben. Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen pla-.



  stischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmassen geeignet. Einzelne der neuen Farbstoffe können zum Beispiel zum Färben von tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, regenerierter Cellulose und  von synthetischen Polyamiden eingesetzt werden. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit andern kationischen Farbstoffen verwenden kann.



   Sie dienen auch zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten.



   Die erhaltenen Färbungen auf Papier sind licht- und nassecht und besitzen gute   Bleich-,      Wasser-,    Alkohol- und Lichtechtheit Papier kann nach den üblichen Methoden gefärbt werden.



   Auf Polyacrylnitril gefärbt, besitzen die Farbstoffe gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten, z. B. gute   Wasch-,    Schweiss-, Sublimier-,   überfärbe    Dekatur-, Wasser-, Seewasser-, Bügel-,   Bleich-,    Trockenreinigungs- und Lösungsmittelechtheit. Die Farbstoffe sind in Wasser gut löslich, besitzen eine gute pH-Stabilität und ein gutes Aufbauvermögen. Sie ergeben im Gemisch mit anderen basischen Farbstoffen ausgezeichnete Färbungen; sie sind gut kombinierbar.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel 1
24 Teile   244'-AminophenylS6-methylbenzthiazol    werden in salzsaurer Lösung mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert und in essigsaurer Lösung auf 34,3 Teilen Acetessigsäure-2methoxy-5-trimethylammonium-methylenanilid gekuppelt.



  Man erhält einen wasserlöslichen Farbstoff der Formel
EMI4.1     
 der Papier in grünstichig-gelben Tönen färbt.



   Die Kupplungskomponente kann nach bekannten Methoden hergestellt werden. Man chlormethyliert ortho-Nitroanisol, quaterniert mit Trimethylamin, reduziert die Nitrogruppe nach Bechamp und lagert Diketen an.



  Beispiel 2
24 Teile   244-AminophenylS6-methylbenzthiazol    werden in salzsaurer Lösung mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert und in essigsaurer Lösung auf 41 Teile   para-(beta-N-äthyl-N-    phenyl-   aminoäthoxy > phenyltrimethylammoniumchlorid    gekuppelt. Man erhält einen wasserlöslichen Farbstoff der Formel
EMI4.2     
 welcher Papier in orangeroten Tönen färbt.



  Färbevorschrift A
Man vermischt 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose mit 30 Teilen chemisch gebleichter Birkencellulose und 0,2 Teilen des nach Beispiel 1 erhaltenen in Wasser bzw.



  Gemisch aus Wasser und Essigsäure gelösten Farbstoffs.



  Nach 10 Minuten werden Papierblätter aus dieser Masse hergestellt Das so erhaltene saugfähige Papier hat eine rote Nuance; die Färbung ist nassfest.



  Färbevorschrift B
In einem Holländer werden 100 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose gemahlen. Während des   Mahlells    gibt man 2 Teile Harzleim und kurz darauf 0,5 Teile einer   vubse-    rigen, bzw. wässrigen-essigsauren Lösung des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs zu. Nach 10 Minuten werden 3 Teile Aluminiumsulfat zugesetzt und nach weiteren 10 Minuten werden aus dieser Masse Papierblätter hergestellt Das Papier hat eine reine rote Nuance von mittlerer Intensität. Die Färbung ist licht- und nassecht.



  Färbevorschrift C
Ein Färbebad wird wie folgt bereitet: In 3000 Teilen entmineralisiertem Wasser werden 1 Teil des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs und 20 Teile kalziniertes Natriumsulfat gelöst und das Bad mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5,5 gestellt. Bei Zimmertemperatur werden 100 Teile gebleichtes Baumwollgarn eingetragen und das Bad hierauf innerhalb von 20 Minuten auf Kochtemperatur gebracht. Wiederum werden 10 Teile kalziniertes Natriumsulfat zugegeben. Das Färben dauert 20 Minuten bei Kochtemperatur.

 

  Vor dem Abkühlen auf   50O    werden erneut 10 Teile kalziniertes Natriumsulfat angegeben. Hierauf wird das Garn nach bekannten Methoden fertiggestellt. Es ist darauf zu achten, dass der pH-Wert des Färbebades während des Färbens nicht unter 5 und nicht mehr als 6,5 betragen soll. Man erhält eine rote Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.



  Färbevorschrift D
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden ver  mischt, 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil   40 /Oiger    Essigsäure angeteigt, der Brei mit 400 Teilen entmineralisiertem Wasser übergossen und kurz aufgekocht.



  Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei   60O    mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei   60     in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.



   Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf   98-100 ,      kocht 1 t/2 Stunden lang und spült. Man erhält eine rote Fär-    bung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.



   In der folgenden Tabelle   list    der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.



   Die Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI5.1     
 worin B1 bis B6 die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Als Anionen Ao kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.



   Das Symbol   Kot    kann für einen beliebigen der in der folgenden Tabelle A angeführten Rest K1-K27 stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.



   Die Gruppierung   -CH2-Ks    kann in dem in der eckigen Klammer angegebenen Dehydrotoluidinrest 1 bis 2, vorzugsweise 1,5 Mal vorkommen. Die genannte Gruppe steht vorzugsweise in 7 und/oder 2'-Stellung.



   Tabelle A Ko kann für die Symbole   K1    bis K27 stehen, wobei die Reste Kl bis K27 die nachstehenden Gruppierungen bedeuten:
EMI5.2     


<tb> K1 <SEP> bedeutet <SEP> -N(CH3)3 <SEP> j <SEP> 40 <SEP> K10 <SEP> bedeutet <SEP> 2 <SEP> j
<tb> K2 <SEP> bedeutet <SEP> -N(C2H5)3 <SEP> K11 <SEP> bedeutet <SEP> -ND
<tb>  <SEP> CH5
<tb> K3 <SEP> bedeutet <SEP> -N(C2H5)2 <SEP> i <SEP> 45 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C2Hs <SEP> r
<tb>  <SEP> I
<tb> K4 <SEP> bedeutet <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 50 <SEP> 1H3
<tb>  <SEP> 50 <SEP> CH3
<tb> K5 <SEP> bedeutet <SEP> -N(C2H3OII)3 <SEP> ]
<tb>  <SEP> CH3
<tb> K6 <SEP> bedeutet <SEP> -N(C2H4OH)2
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 55 <SEP> CH3
<tb> K7 <SEP> bedeutet <SEP> -N-CH <SEP> h <SEP> Kl4 <SEP> bedeutet <SEP> I <SEP> 9 <SEP> 4
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> 60 <SEP> C2H4-CONH2
<tb>  <SEP> C2H4-coNH2 <SEP> A
<tb>  <SEP> C,H4-CONH,

   <SEP> /I\
<tb> K8 <SEP> bedeutet <SEP> -N(CH3)2 <SEP> . <SEP> II4
<tb>  <SEP> (CH3)2 <SEP> 1 <SEP> 65 <SEP> C2H4-CONH2
<tb> Kg <SEP> bedeutet <SEP> -N(C2H4OH)2
<tb>   
EMI6.1     


<tb> K16 <SEP> bedeutet <SEP> -N <SEP> 2 <SEP> K22 <SEP> bedeutet <SEP> -N <SEP> H <SEP> .
<tb>



   <SEP> C2H4-CONH2 <SEP> NH2
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 5 <SEP> m\
<tb>  <SEP> K23 <SEP> K23 <SEP> bedeutet <SEP> -N <SEP> H,O
<tb> K17 <SEP> bedeutet <SEP> - <SEP> w <SEP> N <SEP> NH2
<tb> K18 <SEP> bedeutet <SEP> -N <SEP> 8 <SEP> - <SEP> lo <SEP> K24 <SEP> bedeutet <SEP> N <SEP> H
<tb>  <SEP> NH2
<tb>  <SEP> l5 <SEP> '5 <SEP> K25 <SEP> bedeutet <SEP> -N(C2H4-CON <SEP> H2)2
<tb> K19 <SEP> bedeutet <SEP> -N(CH3)2 <SEP> N <SEP> H2 <SEP> 
<tb>  <SEP> N <SEP> H2 <SEP> 20 <SEP> K26 <SEP> bedeutet <SEP> -N(C2H4CN)2
<tb>  <SEP> 20
<tb>  <SEP> NH2
<tb> K20 <SEP> bedeutet <SEP> -N(C2H5)2
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> N <SEP> H2 <SEP> CH2 <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 25
<tb>  <SEP> K27 <SEP> bedeutet <SEP> -N <SEP> - <SEP> N
<tb> K21 <SEP> bedeutet <SEP> -N(C2H4OH)2
<tb>  <SEP> I <SEP> CH,,CH2
<tb>  <SEP> NH2 <SEP> - <SEP> CH2
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In der folgenden Tabelle II ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.



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   Als Anionen As kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.



   Das Symbol K kann für einen beliebigen, der in der Tabelle A aufgeführten Reste R,-K27 stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.  



  Tabelle II
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In der folgenden Tabelle III ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dern erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.



   Die Farbstoffe entsprechen der Formel
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 worin B1, B2, B7, B8 und   B9    die in der Tabelle II angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Als Anionen Ao kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage. Das Symbol Ko kann für einen beliebigen der in der Tabelle A aufgeführten Reste   K,-K27    stehen.



   Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jeden einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.



   Die Gruppierung   -CH2-Kx    kann in dem in der eckigen Klammer angegebenen Dehydrotoluidinrest 1 b., vorzugsweise 1,5 Mal vorkommen. Die genannte Gruppe steht vorzugsweise in 7 und/oder 2'-Stellung.



  Tabelle III
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<tb>  <SEP> L7 <SEP> -K1
<tb>  <SEP> 7,5 <SEP> do <SEP> C3 <SEP> do <SEP> do <SEP> -DCII-K1 <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 76 <SEP> do <SEP> do <SEP> do <SEP> do <SEP> -0H2-CH2-IC1 <SEP> Q <SEP> do
<tb>  <SEP> 77 <SEP> dc <SEP> do <SEP> 1 <SEP> do <SEP> dc <SEP>  <  <SEP> CH3 <SEP> do
<tb>  <SEP> xNH-CO-CaH4-Kl
<tb>  <SEP> 78 <SEP> do <SEP> do <SEP> do <SEP> do <SEP> OCH2 <SEP> K1 <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 79 <SEP> do <SEP> H <SEP> H <SEP> do <SEP> -CH2-CH2-K1 <SEP> e <SEP> do
<tb>  <SEP> 80 <SEP> do <SEP> H <SEP> 

   H <SEP> Zo <SEP> 4 <SEP> -OO-C2H4-K1 <SEP> CH, <SEP> do
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 81 <SEP> do <SEP> H <SEP> H <SEP> do <SEP> zuCH2 <SEP> K1 <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 82 <SEP> do <SEP> H <SEP>  C2H5 <SEP> do <SEP> -CH2-CH2.-K <SEP> Q <SEP> do
<tb>  <SEP> 83 <SEP> do <SEP> H <SEP> do <SEP> do <SEP>  <  <SEP> CO-C,HI <SEP> -, <SEP> C <SEP> do
<tb>  <SEP> NH-CO-C2H4-K1
<tb>  <SEP> 84 <SEP> do <SEP> H <SEP> do <SEP> do <SEP> -CH2-K1 <SEP> do <SEP> do
<tb>   
In der folgenden Tabelle IV ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.



   Die Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI15.1     


<tb> 0+
<tb>  <SEP> ss <SEP> C <SEP> O <SEP> N <SEP> lt <SEP> lt <SEP> 9 <SEP> bs <SEP> Anion <SEP> AG
<tb>  <SEP> 0- <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3
<tb>  <SEP> 0 <SEP> N
<tb>  <SEP> 3/ <SEP> \\/
<tb>  worin B,, B2 und   B7-Bg    die in der Tabelle IV angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Als Anionen Ao kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.



   Das Symbol K kann für einen beliebigen der in der Tabelle A aufgeführten Reste   Kt-K27    stehen.



   Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.



  Tabelle IV
EMI15.2     


<tb>  <SEP> - <SEP> der
<tb> 3sp. <SEP> 13, <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb> Nr. <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> Papier
<tb>  <SEP> 85 <SEP> H <SEP> CH, <SEP> OH <SEP> -CH2-CH2-K <SEP> e <SEP> orange
<tb>  <SEP> 86 <SEP> CH3 <SEP> OH3 <SEP> OH <SEP> do <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 87 <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> do <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 88 <SEP> H <SEP> CC <SEP> 2H5 <SEP> OH <SEP> do <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 89 <SEP> H <SEP> cIS3 <SEP> OH <SEP> aII- <SEP> - <SEP> - <SEP> zHLI.

  <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> do
<tb>  <SEP> -C <SEP> 2H4- <SEP> K1
<tb>  <SEP> 90 <SEP> CH <SEP> r; <SEP> do <SEP> OH <SEP> do <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 91 <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> do <SEP> da <SEP> do
<tb>  <SEP> 92 <SEP> H <SEP> CO <SEP> H <SEP> OH <SEP> do <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 25
<tb>  <SEP> 93 <SEP> H <SEP> CH <SEP> zu <SEP> OH <SEP> -3CH2 <SEP> -Ki <SEP> -, <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> )
<tb>  <SEP> 94 <SEP> CH3 <SEP> do <SEP> OH <SEP> 1 <SEP> do <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 95 <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> do <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 96 <SEP> H <SEP> CC <SEP> H <SEP> OH <SEP> do <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 25
<tb>   
In der folgenden Tabelle VI ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.



   Die Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI16.1     
 worin B1, B2 und B11-B15 in der Tabelle IV angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Als Anionen A- kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.



   Das Symbol K+ kann für einen beliebigen der in der Tabelle A aufgeführten Reste K1-K27 stehen.



   Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.



   Die Gruppierung -CH2-K+ kann in dem in der eckigen Klammer angegebenen Dehydrotoluidinrest 1 bis 2, vorzugsweise 1,5 Mal vorkommen. Die genannte Gruppe steht vorzugsweise in 7 und/oder 2'-Stellung.



   Tabelle VI Nuance der Bsp. K B1 B2 B11 B12 B13 B14 B15 Färbung auf
Papier
97 K1 H CH3 OCH3 H H -CH2-K, H Gelb
98 K2-K27 H CH3 OCH3 H H -CH2-KI H Gelb
99 K,-K27 H CH3 OCH3   -CH2-KI    H -CH2-K1 H Gelb 100 K1-K27 H CH3 H -NH-CO-CH2-K1 H H H Gelb 101 K1-K27 H CH3 CH3 H H -CH2-K1 H Gelb 102 K1-K27 H H OCH3 H H -CH2-K1 H Gelb 103 k1-K27 H H OCH3 -CH2-K1 H -CH2-K1 H Gelb 104 K1-K27 H H H -NH-CO-CH2-K1 H H H Gelb 105 K1-K27 H H CH3 H H -CH2-K1 H Gelb 106 K1-K27 CH3 CH3 CH3 H H CH2-K1 H Gelb 107 K1-K27 CH3 CH3 CH3 H H -CH2-K1 H Gelb 108 K1-K27 CH3 CH3 OCH3 -CH2-K1 H -CH2-K1 H Gelb 109 K1-K27 CH3 CH3 H -NH-CO-CH2-K1 H H H Gelb 110 K1-K27 CH3 CH3 CH3 H H -CH2-K1 H Gelb 111 K1-K27 H O2H5 CH3 H H -CH2-K1 H Gelb 112 K1-K27 H O2H5 CH3 H H -CH2-K1 H Gelb 113 K1-K27 H O2H5 OCH3 -CH2-K1 H -CH2-K1 H Gelb 114 K1-K27 H O2H5 H -NH-CO-CH2-K1 H H H Gelb 115 K1-K27 H 02H5 CH3 H H -CH2-K1  

   H Gelb  
In der folgenden Tabelle VII ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.



  Die Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI17.1     

  <SEP> )" <SEP> CO-CK. <SEP> O
<tb> XC <SEP> X <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> - <SEP> CH <SEP> Btg <SEP> 4
<tb>  <SEP> B2 <SEP> N <SEP> o=o' <SEP> X <SEP> zu <SEP> Anion <SEP> A0,
<tb>  <SEP> Bll <SEP> B12
<tb>  <SEP> 12
<tb>  worin B,, B2 und B11-B15 die in der Tabelle VII angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Als Anionen As kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.



   Für das Symbol K gilt sinngemäss das für die Tabelle I und II aufgeführte.



   Tabelle VII
Nuance der Bsp. Färbung auf Nr. B1 B2 B11 B12 B13 B14 B15 Papier 116 H CH3 CH3 CH2-K1 CH3 CH2-K1 CH3 Gelb 117 H CH3 CH3 CH2-K2 CH3 CH2-K2 CH3 Gelb 118 H CH3 CH3 CH2-K3 CH3 CH2-K3 CH3 Gelb 119 H CH3 CH3 CH2-K CH3 CH2-K10 CH3 Gelb 120 H CH3 CH3 CH2-K12 CH3 CH2-K12 CH3 Gelb 121 H CH3 CH3 CH2-K19 CH3 CH2-K19 CH3 Gelb 122 H CH3 CH3 CH2.K22 CH3 CH2-K22 CH3 Gelb 123 H H CH3 CH2-K1 CH3 CH2-K1 CH3 CH2-K1 CH3 Gelb 124 CH3 CH3 CH3 CH2-K1 CH3 CH2-K1 CH3 Gelb 125 H O2H5 CH3 CH2-K1 CH3 CH2-K1 CH3 Gelb 126 H CH3 OCH3 CH2-K1 CH3 CH2-KI H Gelb 127 H H OCH3 CH2-K1 H CH2-K1 H Gelb 128 CH3 CH3 OCH3 CH2-K1 H CH2-K1 H Gelb 129 H OC2H5 OCH3 CH2-K1 H CH2-K1 H Gelb 130 H H H CH2-K1 H H H Gelb 131 CH3 CH3 H CH2-K1 H H H Gelb 132 H OC2H5 H CH2-K1 H H H Gelb 133 H CH3 CH3 H H CH2-K,

   H Gelb 134 H H CH3 H H CH2-K1 H Gelb 135 CH3 CH3 CH3 H H CH2-K1 H Gelb 136 H OC2H5 CH3 H H CH2-K1 H Gelb
In der folgenden Tabelle VIII ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.



   Die Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI17.2     
  worin   B,,    B2 und   B,6    die in der Tabelle VIII angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Als Anionen Ao kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Betracht. Für das Symbol   Ke    gilt sinngemäss das für die Tabelle I gesagte.



   Die Gruppierung   -CH2-Ke    kann in dem in der eckigen Klammer angegebenen Dehydrotoluidinrest 1 und 2, vorzugsweise 1,5 Mal vorkommen. Die genannte Gruppe steht vorzugsweise in 7 und/oder 2'-Stellung.



  Tabelle VIII
EMI18.1     


<tb>  <SEP> Nuance <SEP> der
<tb> Bsp. <SEP> K <SEP> B1 <SEP> B2 <SEP> B16 <SEP> Frbung <SEP> auf
<tb>  <SEP> Papier
<tb> 138 <SEP> K1-K27 <SEP> H <SEP> CH; <SEP> -NH-C2H4-K1 <SEP> gelb
<tb> 139 <SEP> , <SEP> do <SEP> H <SEP> do <SEP> -O-O2H4-K1 <SEP> do
<tb> 140 <SEP> do <SEP> H <SEP> do <SEP> -OOCH <SEP> do
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> K1
<tb> 141 <SEP> do <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-O2H4-K1 <SEP> do
<tb> 142 <SEP> do <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> do <SEP> do
<tb> 143 <SEP> do <SEP> H <SEP>  C2H5 <SEP> do <SEP> 1 <SEP> do
<tb> 144 <SEP> do <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H4 <SEP> K1 <SEP> do
<tb> 145 <SEP> do <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> do <SEP> do
<tb> 146 <SEP> do <SEP> H <SEP>  C2H5 <SEP> do <SEP> do
<tb> 147 <SEP> do <SEP> H <SEP> H <SEP> -OOOH3 <SEP> do
<tb>  <SEP> 0H2-K1
<tb> 148 <SEP> do <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> do <SEP> do
<tb> 149 <SEP> do <SEP> H <SEP>  C2H5 

   <SEP> do <SEP> do
<tb> 
In der Tabelle IX ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI18.2     

  <SEP> cl
<tb> 3N\\Dv <SEP> O
<tb>  <SEP> OH <SEP> - <SEP> Anion <SEP> A0
<tb>  <SEP> 5/0 <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> - <SEP> 1
<tb>  <SEP> 0=0 <SEP> 16
<tb>  worin B1, B2 und B,6 die in der Tabelle IX angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Als Anionen Au gilt sinngemäss das für die Tabelle I gesagte.  



  Tabelle IX
EMI19.1     


<tb>  <SEP> Nuance <SEP> der
<tb>  <SEP> Nr. <SEP> B16 <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb>  <SEP> Bsp. <SEP> 31 <SEP> 32 <SEP> Papier
<tb>  <SEP> 150 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C2H4-K1 <SEP> gelb
<tb>  <SEP> 151 <SEP> H <SEP> K <SEP> do <SEP> - -C2H4-K1 <SEP> do
<tb>  <SEP> 152 <SEP> H <SEP> do <SEP> -O <SEP> 9-OCH3 <SEP> do
<tb>  <SEP> CH2-E
<tb> 153 <SEP> H <SEP> H <SEP> dc <SEP> -NH-C2H4 <SEP> -K1 <SEP> do
<tb>  <SEP> 154 <SEP> CH3 <SEP> do <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 155 <SEP> H <SEP>  C2H5 <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 156 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O-02H4 <SEP> -K1 <SEP> do
<tb>  <SEP> 57 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>  <SEP> 158 <SEP> H <SEP>  C2H5 <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 159 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OoCH, <SEP> I <SEP> do
<tb>  <SEP> CH2-K1
<tb>  <SEP> 160 <SEP> H <SEP> CH; 

  <SEP> do <SEP> do
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 161 <SEP> H <SEP> CO <SEP> 2H5 <SEP> do <SEP> do
<tb> 
PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel
EMI19.2     
 worin   Xt    den Rest einer Kupplungskomponente der Aminooder Hydroxybenzolreihe, der heterocyclischen Reihe, der Amino- oder Hydroxynaphthalinreihe oder mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe,
Y die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Brückenglied, p 0 bis 3,   AC    ein Anion und Kl die Gruppe
EMI19.3     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Tabelle IX EMI19.1 <tb> <SEP> Nuance <SEP> der <tb> <SEP> Nr. <SEP> B16 <SEP> Färbung <SEP> auf <tb> <SEP> Bsp. <SEP> 31 <SEP> 32 <SEP> Papier <tb> <SEP> 150 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -NH-C2H4-K1 <SEP> gelb <tb> <SEP> 151 <SEP> H <SEP> K <SEP> do <SEP> - -C2H4-K1 <SEP> do <tb> <SEP> 152 <SEP> H <SEP> do <SEP> -O <SEP> 9-OCH3 <SEP> do <tb> <SEP> CH2-E <tb> 153 <SEP> H <SEP> H <SEP> dc <SEP> -NH-C2H4 <SEP> -K1 <SEP> do <tb> <SEP> 154 <SEP> CH3 <SEP> do <SEP> do <SEP> do <tb> <SEP> 155 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> do <SEP> do <tb> <SEP> 156 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O-02H4 <SEP> -K1 <SEP> do <tb> <SEP> 57 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> do <SEP> do <tb> <SEP> 3 <SEP> 3 <tb> <SEP> 158 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> do <SEP> do <tb> <SEP> 159 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OoCH, <SEP> I <SEP> do <tb> <SEP> CH2-K1 <tb> <SEP> 160 <SEP> H <SEP> CH;
    <SEP> do <SEP> do <tb> <SEP> 3 <tb> <SEP> 161 <SEP> H <SEP> CO <SEP> 2H5 <SEP> do <SEP> do <tb> PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel EMI19.2 worin Xt den Rest einer Kupplungskomponente der Aminooder Hydroxybenzolreihe, der heterocyclischen Reihe, der Amino- oder Hydroxynaphthalinreihe oder mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe, Y die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Brückenglied, p 0 bis 3, AC ein Anion und Kl die Gruppe EMI19.3
    oder EMI20.1 bedeuten, worin R1 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit Rt und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R3 und R4 für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste oder für gleiche oder voneinander verschiedene Acylreste, R8, R9 und Rto jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen, R, zusammen mit R3 und/oder R2 zusammen mit R4 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen,
    und R8, R9 und R10 zusammen mit dem benachbarten N-Atom Heterocyclen bilden und die aromatischen Ringe B und/oder D weiter substituiert sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI20.2 mit einer Kupplungskomponente der Formel H-X,-Y-Ks, (XVI) kuppelt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel (XV) herstellt, worin die Reste R5 und R4 für ein Wasserstoffatom stehen.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel (XV) herstellt, worin Rt, R2 und R8 bis Rlo jeweils für einen gegebenenfalls substituierten niedrigmolekularen Alkylrest stehen.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffe der Formel (XV) zum Färben von Papier.
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