CH542267A - Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien basischen Azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien basischen Azoverbindungen

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CH542267A
CH542267A CH1058970A CH1058970A CH542267A CH 542267 A CH542267 A CH 542267A CH 1058970 A CH1058970 A CH 1058970A CH 1058970 A CH1058970 A CH 1058970A CH 542267 A CH542267 A CH 542267A
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • C09B44/08—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing heterocyclic rings

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Description


  
 



   Gegenstand   der    Erfindung ist ein Verfahren   ,ur    Herstellung von   neuen    von   sulfollssiuregruppenfreiell    hasischen Azoverbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin D einen Rest der Formel
EMI1.2     


<tb> R <SEP> 9 <SEP> oder <SEP> 02N <SEP>  <  <SEP> NH
<tb>  <SEP> Halogen <SEP> N02
<tb> 
R einen   gegehenenfall    substituierten Alkylrest.



     Z    einen   geradkettigen    oder verzweigten Alkylenrest,
R, Wasserstoff oder die Cyangruppe,
R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder   heteroeyelischen    Rest.



   A ein Anion    und    K einen Ammonium-,   Hydraiinium-    oder   verätherten    Hydroxylammoniumrest oder einen, eine Cyclo   immoniumgruppen    enthaltenden Rest   hedeuten.   



     dadurch      gekennzeichnet,    dass man eine   Verbindung    der Formel
EMI1.3     
 mit der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
D-NH2 (IV), kuppelt.



   Gute Azoverbindungen   könnten    erhalten werden, wenn in den Verbindungen der Formel   (1)      K@    eine Gruppe der Formel
EMI1.4     

EMI1.5     
 bedeutet, worin,
R3 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R4 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus,
R4 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R3 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus,    R5    und R6 jeweils für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste oder für gleiche oder voneinander verschiedene Acylreste,
R,

   und R8 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
R9 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest,    Rto    für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,    R,l    für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
R12 für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest  und    Z    für ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom stehen,
R3 zusammen mit   R5    und/oder
R4 zusammen mit   R,    und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen,
R7 und R8 oder    R7,    R8 und   Rg    zusammen mit dem benachbarten N-Atom Heterocyclen bilden können,

   die Gruppe der Formel (VIII)
EMI2.1     
 den Rest eines mehrgliedrigen, gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes und die Gruppe der Formel (IX)
EMI2.2     
 den Rest eines ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes bedeuten.



   Besonders gute Azoverbindungen sind solche, worin   Rl    die Cyangruppe bedeutet, oder solche, in denen R2 für einen Alkyl- oder Phenylrest steht oder insbesondere solche, in denen   Rl    die Cyangruppe und R2 einen Alkyl- oder Phenylrest bedeuten und R für einen niedrigmolekularen Alkylrest steht.



   Die neuen Azoverbindungen dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten, bzw. von Textilmaterial aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as Dicyanäthylens.



   Die neuen Azoverbindungen dienen auch zum Färben.



  Klotzen oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der belgischen Patentschrift   7()6      104.    Die entsprechenden Polyester sind aus den USA-Patentschriften 3   Ol X    272 oder 3 379 723 bekannt. Man färbt im allgemeinen besonders vorteilhaft in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60-100   qC    oder bei Temperaturen über 100    C    unter Druck. Hierbei werden auch ohne Anwendung von Retardern sehr egale Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben.

  Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff- oder Naturharzmassen geeignet. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann; d.h. sie sind gut kombinierbar.



   Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen oder von Leder oder zum Färben von Papier.



   Man erhält insbesondere auf Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten, aber auch auf anderen Substraten egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.



  Besonders hervorzuheben ist die hohe Farbstärke der neuen Azoverbindungen.



   Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen aus der belgischen Patentschrift 733 186 sind die Azoverbindungen der Formel (1), ebenfalls auf Polyacrylnitril gefärbt, bedeutend farbstärker und besitzen eine bessere Lichtechtheit.



   Die mit den Azoverbindungen der Formel (I) erhaltenen Färbungen besitzen gute Wasch-, Schweiss-,   Sublimier-.   



  Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Dampf-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Überfärbe- und Lösungsmittelechtheiten; ausserdem weisen sie eine gute Salzverträglichkeit auf und sind gut löslich, besonders in Wasser; im weiteren besitzen die Azoverbindungen eine gute pH-Stabilität und Verkochechtheit und reservieren natürliche und synthetische Polyamide.



   Es ist anzunehmen, dass die Verbindungen der Formel (I) in einem tautomeren Zustand, der z.B. durch die Formeln
EMI2.3     
 gekennzeichnet ist, vorliegen.



   In den kationischen Verbindungen der Formel (I) lässt sich das Anion   Ae    durch andere Anionen austauschen, z.B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z.B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.



   Unter Anion As sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromidoder Iodid-, Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-,   4-Chlorbenzolsulfonat-,    Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Malat-, Methansulfonat-, oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.



   Unter Halogen ist in jedem Fall Brom, Fluor oder Iod, vorzugsweise jedoch Chlor zu verstehen. Kohlenwasserstoffreste sind beispielsweise gegebenenfalls substituierte Alkyl-, wie Cycloalkylreste oder gegebenenfalls substituierte Arylreste, z.B. Cyclohexyl-, Alkylcyclohexyl- oder Phenylreste.



   Alkylreste, z.B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste, enthalten meistens 1 bis 12, bzw. 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen, oder z.B. protonisierbare Aminogruppen oder Arylreste, wie beispielsweise Phenylreste; Alkyl steht für solche Fälle für einen Aralkylrest, z.B. einen Benzylrest. Alkoxyreste enthalten beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome.

 

   Unter protonisierbaren Gruppen sind solche stickstoffhaltigen Reste zu verstehen, die in saurem Medium, insbesondere mineralsaurem Medium, ein Proton anlagern, d.h.



  die unter Anlagerung eines Protons Salze bilden können.



   Zur Überprüfung dieser Protonisierbarkeit soll hiermit die Fähigkeit verstanden werden, durch Anlagerung, z.B. einer Mineralsäure, wie Salzsäure an ein Stickstoffatom, den Farbstoff wasserlöslich zu machen.



   Die Reste R3 und R4 können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden, z.B. einen  
P! rrolidin-.   Piperazin-.    Morpholin-,   Aziridin-      odcr    Piperidin ring. Der Rest R3 kann zusammen mit R5 und/oder der Rest R4 zusammen mit   Rt,    und den   diesen      Substituenten      benachbarten   
N-Atomen einen   gesättigten      oder      ungesättigten,    vorteilhaft 5 oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen
Pyrazolidin-, Pyridazin- oder Pyrazolinring, z.B. Trimethylen
Pyrazolidin oder Tetramethylpyrazolin, usw.



   I)ie Reste R,   und      R"      können      zusammen    mit dem    hcnnchharte n      N-Atom    einen Heterocyclus   bilden,    heispielswei    se      einen      Pyrrolidin-.      Piperidin-.    Morpholin-,   Aziridin-    oder
Piperazinring.



   Die Reste R7, R8 und R9 können zusammen mit dem   benachbarten    N-Atom einen Heterocyclus   bilden,    z.B. eine   Gruppe    der Formel
EMI3.1     
   oder      für    einen Pyridiniumrest stehen.



   Heterocyclische Reste sowie die Gruppen der Formel
EMI3.2     
 stehen beispielsweise für die Reste   von      gesättigten    oder teilweise   gesättigten.    bzw.   ungesättigten,    gegebenenfalls substituierten mehrgliedrigen Ringen, vorzugsweise 5- oder 6gliedrigen Ringen. denen gegebenenfalls weitere cyclo- aliphatische. heterocyclische oder aromatische Ringe ankondensiert sein können. Diese   Gruppen      können    demnach z.B. für einen Ryridin-, Chinolin-, Piperidin-, Pyrrolidin-, Morpholin-, Aziridin-, Piperazin-, Isochinolin-, Tetrahydrochinolin-. Pyrazol-. Triazol-.   Pyridazin-,    Imidazol-.   Pyrimidin-.   



  Thiazol-, Benzthiazol-. Thiadiazol-, Indazol-, Imidazol-, Pyrrol-. Indol-, Oxazol, Isoxazol-,   Pyrazolin-.    Thiophen- oder Tetrazolring usw. stehen.



   Alkylenreste   können    beispielsweise I bis 12. bzw.   l      bis 6    Kohlenstoffatomen aufweisen.   wohei    diese Reste geradkettig oder verzweigt und/oder durch Heteroatome oder Heteroatomegruppen unterbrochen sein   kiinnen.    z.B. durch -0-. -S-.
EMI3.3     
 worin   R3(,    ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet.



   Eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe kann eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe sein.



  Substituenten von Aminogruppe sind beispielsweise Alkyloder Aralkylreste. wie z.B. Cycloalkylreste oder Arylreste, wie beispielsweise Phenylreste.



   Die Kupplung diazotierter Amine der Formel   (lV)    mit den entsprechenden Kupplungskomponenten kann nach den üblichen Methoden durchgeführt werden, z.B. in neutralem bis saurem wässerigem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart eines Puffers und hei Temperaturen um   0     C.



   Bevorzugte verätherte Hydroxylamine sind beispielsweise die nachstehend genannten:
EMI3.4     
  
EMI4.1     
 Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel (II) kann nach den Methoden   von.    Guareschi, Atti Accad. R. d.



  Scienze di   Torino,1895/96,    Sonderdruck. vgl. auch Ber. d. dt.



  chem. Ges. 29 (1896) S. 655; Chem. Zentr. 1896, 1 602; 1896, II, 46 und Umaprasynna Basu, lourn Indian Chem. Soc.. Vol VIII, (1931) S. 319-328, durch Kondensation von entsprechenden gegebenenfalls substituierten Essigsiiureamiden oder Essigsäurehydraziden, mit entsprechend substituierten ss Ketocarbonsäureestern, erfolgen. Es ist vorteilhaft die erhaltenen Farbstoffe in stahilisierte feste Farbstoffpräparate oder in konzentrierte,   wässrige.      stahile      Farbstofflösungen    überzuführen.



   In den folgenden Beispielen hedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente: die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegehen.



   Beispiel 1
16,64 Teile   4-Amino-2'.4'-dinitro- 1.      I '-diphenylamin    werden in 300 Teilen   4%iger    Salzsäure suspendiert und im Verlauf von 2 Stunden hei 0-5 durch   Zugahe    von 4,7 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 35 Teilen Wasser. diazotiert.



  Anschliessend lässt man zu der vorliegenden Diazosuspension innerhalb von 30 Minuten eine wässrige Lösung. hestehend aus 22 Teilen 3-Cyan-6-hydroxy-   4-methyl-I-    (3'-trimethylammonium) -propyl-pyridon- (2)-methylsulfat und 85 Teile Wasser, zutropfen und rührt bei 0-5   9    bis die Kupplung fertig ist. Dann erwärmt man auf   50 C,    gibt Natriumchlorid zu und filtriert den auskristallisierten Farbstoff   ah.    Das wasserlösliche hraune Pulver wird getrocknet und gemahlen. Der Farbstoff   färht    Polyacrylnitril in ausgezeichnet echten orangen Tönen.



   Beispiel 2
14,15 Teile l-Amino-3-chlor- 4-methylhenzol werden in 200 Teilen 6%iger Salzsäure bei 0  mit 6.9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zu der eiskalten   Diazolösung      giht    man im Verlauf einer Stunde eine   Lösung.    bestehend aus 35 Teilen 3   Cyan-6-hydroxy-4-methyl- 1 -      (2'-tnmethylammonium)     äthylpyridon- (2)-methylsulfat und 135 Teilen Wasser   und      rührt    bei   ()-5 his    die Kupplung heendet ist.

  Dann   erwärmt    man die Reaktionsmasse auf 35   @,   setzt Natriumchlorid zu und filtriert den auskristallisierten Farbstoff   ah.    Es   f,irht    Polyacrylnitril in echten gelben   Tönen    mit hervorragender Lichtechtheit und Nassechtheiten.



  Färbevorschrift    7()    Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit   XO    Teilen Dextrin in einer Kugelmühle   während    48 Stunden vermischt: 1 Teil des so erhaltenen Priiparats wird mit 1 Teil 40%iger Essig   saure    angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 700() Teilen entmineralisiertem Wasser. setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewehe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.



   Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98-100 kocht   12    Stunden lang und   spült.    Man erhält eine orange Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.

 

   PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von   sulfonsäuregruppenfreien    basischen Azoverbindungen der Formel
EMI4.2     
 worin D einen Rest der Formel
EMI4.3     


<tb> R <SEP> 9 <SEP> oder <SEP> 02N <SEP> 7( <SEP> t <SEP> NH
<tb>  <SEP> Halogen <SEP> N02
<tb> 
R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
Z einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest,
R1 Wasserstoff oder die Cyangruppe.



   R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest,    A#    ein Anion und
K einen Ammonium-, Hydrazinium- oder verätherten Hydroxylammoniumrest oder einen, eine Cycloimmoniumgruppe enthaltenden Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. EMI4.1 Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel (II) kann nach den Methoden von. Guareschi, Atti Accad. R. d.
    Scienze di Torino,1895/96, Sonderdruck. vgl. auch Ber. d. dt.
    chem. Ges. 29 (1896) S. 655; Chem. Zentr. 1896, 1 602; 1896, II, 46 und Umaprasynna Basu, lourn Indian Chem. Soc.. Vol VIII, (1931) S. 319-328, durch Kondensation von entsprechenden gegebenenfalls substituierten Essigsiiureamiden oder Essigsäurehydraziden, mit entsprechend substituierten ss Ketocarbonsäureestern, erfolgen. Es ist vorteilhaft die erhaltenen Farbstoffe in stahilisierte feste Farbstoffpräparate oder in konzentrierte, wässrige. stahile Farbstofflösungen überzuführen.
    In den folgenden Beispielen hedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente: die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegehen.
    Beispiel 1 16,64 Teile 4-Amino-2'.4'-dinitro- 1. I '-diphenylamin werden in 300 Teilen 4%iger Salzsäure suspendiert und im Verlauf von 2 Stunden hei 0-5 durch Zugahe von 4,7 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 35 Teilen Wasser. diazotiert.
    Anschliessend lässt man zu der vorliegenden Diazosuspension innerhalb von 30 Minuten eine wässrige Lösung. hestehend aus 22 Teilen 3-Cyan-6-hydroxy- 4-methyl-I- (3'-trimethylammonium) -propyl-pyridon- (2)-methylsulfat und 85 Teile Wasser, zutropfen und rührt bei 0-5 9 bis die Kupplung fertig ist. Dann erwärmt man auf 50 C, gibt Natriumchlorid zu und filtriert den auskristallisierten Farbstoff ah. Das wasserlösliche hraune Pulver wird getrocknet und gemahlen. Der Farbstoff färht Polyacrylnitril in ausgezeichnet echten orangen Tönen.
    Beispiel 2 14,15 Teile l-Amino-3-chlor- 4-methylhenzol werden in 200 Teilen 6%iger Salzsäure bei 0 mit 6.9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zu der eiskalten Diazolösung giht man im Verlauf einer Stunde eine Lösung. bestehend aus 35 Teilen 3 Cyan-6-hydroxy-4-methyl- 1 - (2'-tnmethylammonium) äthylpyridon- (2)-methylsulfat und 135 Teilen Wasser und rührt bei ()-5 his die Kupplung heendet ist.
    Dann erwärmt man die Reaktionsmasse auf 35 @, setzt Natriumchlorid zu und filtriert den auskristallisierten Farbstoff ah. Es f,irht Polyacrylnitril in echten gelben Tönen mit hervorragender Lichtechtheit und Nassechtheiten.
    Färbevorschrift 7() Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit XO Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt: 1 Teil des so erhaltenen Priiparats wird mit 1 Teil 40%iger Essig saure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 700() Teilen entmineralisiertem Wasser. setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewehe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.
    Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98-100 kocht 12 Stunden lang und spült. Man erhält eine orange Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
    PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien basischen Azoverbindungen der Formel EMI4.2 worin D einen Rest der Formel EMI4.3 <tb> R <SEP> 9 <SEP> oder <SEP> 02N <SEP> 7( <SEP> t <SEP> NH <tb> <SEP> Halogen <SEP> N02 <tb> R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, Z einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest, R1 Wasserstoff oder die Cyangruppe.
    R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest, A# ein Anion und K einen Ammonium-, Hydrazinium- oder verätherten Hydroxylammoniumrest oder einen, eine Cycloimmoniumgruppe enthaltenden Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI5.1
    mit der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel D-NH2 (IV).
    kuppelt.
    UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch 1 zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel (I), worin Ke eine Gruppe der EMI5.2 <tb> Formel <tb> <SEP> R. <SEP> M <SEP> R5 <tb> <SEP> -N <SEP> - <SEP> N <SEP> (V), <tb> <SEP> R4/ <SEP> \ <SEP> R6 <tb> EMI5.3 bedeutet, worin R3 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R4 und dem benachbarten N-Atom für einen HeterOcyclus, R4 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R3 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus.
    R5 und R6 jeweils für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste oder für gleiche oder voneinander verschiedene Acylreste, R7 und R8 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R9 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, R10 für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R11 für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R12 für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
    und Z1 für ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom stehen, R3 zusammen mit R5 und/oder R4 zusammen mit R6 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen, R7 und R8 oder R7, R6 und R9 zusammen mit dem benachbarten N-Atom Heterocyclen bilden können, die Gruppe der Formel (Vll) EMI5.4 den Rest eines mehrgliedrigen.
    gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes und die Gruppe der Formel (VIII) EMI5.5 den Rest eines ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes bedeuten.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Farbstoffe, zum Färben oder Bedrucken von Leder.
CH1058970A 1970-07-14 1970-07-14 Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien basischen Azoverbindungen CH542267A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4228072A (en) * 1976-09-23 1980-10-14 Sandoz Ltd. 1-(N-alkyl-n-benzyl or substituted benzyl-N-methyl(ammonium)alkyl)-3-cyano-4-alkyl-5-(alkyl-halo-phenyl)azo-6-hydroxypyridone-2 compounds

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4228072A (en) * 1976-09-23 1980-10-14 Sandoz Ltd. 1-(N-alkyl-n-benzyl or substituted benzyl-N-methyl(ammonium)alkyl)-3-cyano-4-alkyl-5-(alkyl-halo-phenyl)azo-6-hydroxypyridone-2 compounds

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