CH554396A

CH554396A - Verfahren zur herstellung von basischen azoverbindungen.

Info

Publication number: CH554396A
Application number: CH694871A
Authority: CH
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1970-04-30
Filing date: 1970-04-30
Publication date: 1974-09-30

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von basischen Azoverbindungen der Formel
EMI1.1
worin Ko eine Gruppe der Formel
EMI1.2

EMI1.3
X einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, Hal ein Halogenatom, As ein Anion, R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkyl rest oder zusammen mit Rl und dem benachbarten N-Atom 45
50 für einen Heterocyclus, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste, R5 und R6 jeweils einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,

R7 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, R8 einen gegebenenfalls substituierten Alkyloder Cycloalkylrest, R9 eine Aminogruppe oder für einen ge gebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, Rlo einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, Z ein
Kohlenstoff- oder Stickstoffatom, Rl zusammen mit R3 und/ oder R2 zusammen mit R4 und den diesen Substituenten be nachbarten N-Atomen, R5 und R6 oder R5, R6 und R7 zusam men mit dem N&commat;

;-Atom gesättigte oder teilweise gesättigte
Heterocyclen bilden können und die Gruppe der Formel (VIII) den Rest eines mehrgliedrigen, gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes und die Gruppe der Formel (IX) den Rest eines ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
EMI1.4
mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI1.5
kuppelt..

Gute Azoverbindungen entsprechen der Formel
EMI1.6
worin X1 -C2H4- oder -C3H6-, R' einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen Alkylrest und R" Wasserstoff oder Methyl bedeuten oder der Formel
EMI1.7
worin R"' -CH3, -C2H5, -C3 H7, -C49, Benzyl oder -C2H4CN bedeutet.

Die neuen Verbindungen dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.

Man kann auch.synthetische Polyamide oder synthetische Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, färben oder bedrucken. Solche Polyamide sind beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 706 104 bekannt. Entsprechende Polyester sind aus der US-Patentschrift 3 379 723 bekannt.

Die Verbindungen dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen, Leder und Papier. Man färbt besonders vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60 "C bis Siedetemperatur oder bei Temperaturen über 100 "C unter Druck.

Man erhält egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten, z. B. guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Dampf; Wasser-, Meerwas ser-, Trockenreinigungs; Überfärbe- und Lösungsmittelechtheit; ausserdem weisen sie eine gute Salzverträglichkeit auf und sind gut löslich, besonders in Wasser; im weiteren besitzen die Farbstoffe eine gute Verkochechtheit, gute pH-Stabilität und reservieren Fremdfasern, wie natürliche und synthetische Polyamide; zudem besitzen sie eine gute Kochtemperaturstabilität.

Diejenigen Verbindungen, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmassen geeignet. Einzelne der neuen Verbindungen können zum Beispiel zum Färben von tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, regenerierter Cellulose und von synthetischen Polyamiden eingesetzt werden. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Verbindungen oder Gemische mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann.

In den Verbindungen der Formel (I) lässt sich das Anion Ao durch andere Anionen austauschen, z. B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen.

Unter Anion Au sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, z. B. Halogen, wie Chlor-, Brom-, lod- oder Hydroxid-, Carbonat-, Bicarbonat-, Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat; Phosphat-, Phosphorwolframmolybdat-, Borat-, Benzosulfonat-, 4-Methylbenzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Amidosulfonat; Oxalat; Acetat-, Maleinat-, Lactat-, Propionat-, Citrat-, Methansul fonat-, Chloracetat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie z. B. von Chlorzinkdoppelsalzen.

Die Verbindungen der Formel (I) sind vorzugsweise frei von wasserlöslich machenden anionischen Gruppen, insbesondere von Sulfonsäuregruppen.

Unter Halogen ist in jedem Fall Brom, Fluor oder Iod, insbesondere jedoch Chlor zu verstehen.

Die Reste R1 bis R4, R7 und R8 können einen gegebenenfalls substituierten, vorzugsweise niedrigmolekularen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit beispielsweise 1 bis 6 und vorteilhaft 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten. Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyan- oder eine Arylgruppe; Alkyl kann für solche Fälle für einen Aralkyl-, z. B.

einen Benzylrest stehen. Cycloalkylreste stehen vorteilhaft für Cyclohexylreste, welche durch Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogen substituiert sein können.

Arylreste stehen hauptsächlich für gegebenenfalls substituierte Phenylreste; sie können aber auch für Naphthylreste ste hen.

Die Reste R1 und R2, bzw. R9 und R6 können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden, also beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring.

Die Reste R5, R6 und R7 können, zusammen mit dem benachbarten N-Atom, einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden, z. B. für eine Gruppe der Formel
EMI2.1
oder für einen Pvridiniumrinv stehen. Die Gruppen der Formel
EMI2.2
können für den Rest eines mehrgliedrigen, beispielsweise 5oder 6gliedrigen, gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes stehen und die Gruo- pen der Formel
EMI2.3
für ungesättigte, gegebenenfalls substituierte, beispielsweise 5- oder 6gliedrige Ringe stehen, denen gegebenenfalls cycloaliphatische, heterocyclische oder aromatische Ringe ankondensiert sein können. Sie können demnach z.

B. für einen Pyridin-, Chinolin-, Piperidin-, Pyrrolidin-, Morpholin-, Aziridin-, Piperazin-, Isochinolin-, Tetrahydrochinolin-, Pyrazol-, Triazol-, Triazin-, Pyridazin; Imidazol-, Pyrimidin-, Thiazol-, Benzthiazol-; Thiadiazol; Indazol, Pyrrol; Indol-, Oxazol-, Isoxazol, Pyrazolin-, Thiophen- oder Tetrazolring stehen.

Der Rest R1 kann zusammen mit R3 und/oder der Rest R2 zusammen mit R4 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen einen gesättigten oder ungesättigten, vorteilhaft 5- oder 6gliedrigen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen Pyrazolidin-, Pyridazin- oder Pyrazolinring, z. B.

Trimethylenpyrazolidin oder Tetramethylenpyrazolin.

Alkylenreste können beispielsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, wobei die Alkylenreste geradkettig oder verzweigt oder durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein können, z. B. durch -0-, -S-,
EMI2.4
worin R15 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet.

Kohlenwasserstoffreste sind insbesondere gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cyclohexyl-, Phenyl- oder Naphthylreste.

Besonders interessante Kupplungskomponente in der Formel (XIII) sind solche, in denen R" Wasserstoff oder Methyl und R"' einen gegebenenfalls, z. B. durch -CN oder Phenyl, substituierten niedrigmolekularen Alkylrest wie -CH3, -C2H5, -C3H7, -C4H9,
EMI2.5
oder -C2H4-CN bedeuten.
Bevorzugte verätherte Hydroxylamine gemäss Formel (VII) sind beispielsweise die nachstehend genannten:
EMI2.6

EMI3.1
Die Kupplung diazotierter Verbindungen der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III) kann nach den üblichen Methoden durchgeführt werden, z. B. in neutralem bis saurem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart eines Puffers und bei Temperaturen um O" C.

Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen aus der belgischen Patentschrift 633 447 besitzen die erfindungsgemässen Farbstoffe die Vorteile, dass sie auf einfacherem Wege und daher billiger herstellbar sind und ausserdem eine verbesserte pH-Stabilität aufweisen.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1
10,4 Teile der Verbindung der Formel
EMI3.2
hergestellt durch Umsetzung von l-Amino-2,5-dichlorben zol4N,ss-chloräthylsulfonamid) 44) mit Dimethylhadrazin, werden in wässriger Salzsäure bei 0-5" in üblicher Weise diazotiert und die erhaltene Diazoniumsalzlösung mit einer Lösung von 5 Teilen N,ss-Cyanäthyl-N-äthyl-m-toluidin vereinigt.

Man erhöht den pH-Wert mit Natriumacetat auf 4-6 und isoliert den gebildeten Farbstoff durch Filtration. Das Produkt färbt Polyacrylnitrilfasern in echten scharlachroten Tönen.

In der folgenden Tabelle (I) ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.

Sie entsprechen der Formel
EMI3.3
Als Anion Ao kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.

Das- Symbol Ko kann für einen beliebigen der in der fol- genden Tabelle A angeführten Reste K1-K29 stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.

Tabelle A Kj kann für die Symbole K1 bis K29 stehen, wobei die Reste Kl-K29 die nachstehenden Gruppierungen bedeuten K, bedeutet K2 bedeutet K3 bedeutet K4 bedeutet
EMI3.4
K5 bedeutet K6 bedeutet K7 bedeutet K8 bedeutet Kg bedeutet K10 bedeutet KI1 bedeutet K12 bedeutet K13 bedeutet K > 4 bedeutet K15 bedeutet K16 bedeutet K17 bedeutet K18 bedeutet
EMI4.1
K19 bedeutet K20 bedeutet K21 bedeutet K22 bedeutet K23 bedeutet K24 bedeutet K25 bedeutet K26 bedeutet K27 bedeutet K28 bedeutet K29 bedeutet
EMI4.2

Tabelle I Beispiel Ko Nuance der Färbung Nr.

auf Polyacrylnitril 2 K1 scharlach 3 K2 scharlach 4 K3 scharlach 5 K4 scharlach 6 K6 scharlach 7 K13 scharlach Färbevorschrift
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt; 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser übergossen und kurz aufgekocht.

Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.

Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98-100", kocht 1 1X Stunden lang und spült. Man erhält eine scharlachrote Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.

In der folgenden Tabelle (II) ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können. Sie entsprechen der Formel
EMI5.1
Als Anion Ao kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.

Das Symbol Ko kann für einen beliebigen der in der Tabelle A angeführten Reste K1-K29 stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.

Tabelle II Beispiel Ko Nuance der Färbung Nr. auf Polyacrylnitril 8 K1 scharlach 9 K2 scharlach 10 K3 scharlach 11 K4 scharlach 12 K5 scharlach 13 K6 scharlach 14 K7 scharlach 15 K6 scharlach 16 Kg scharlach 17 Klo scharlach 18 K11 scharlach Beispiel Ko Nuance der Färbung Nr. auf Polyacrylnitril 19 K12 scharlach 20 K13 scharlach 21 Kl4 scharlach 22 K15 scharlach 23 Kl6 scharlach 24 Kl7 scharlach 25 Kl8 scharlach 26 K20 scharlach 27 K21 scharlach 28 K22 scharlach 29 K23 scharlach 30 K24 scharlach 31 K25 scharlach 32 K26 scharlach 33 K27 scharlach
In der folgenden Tabelle (III) ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach den erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.

Sie entsprechen der Formel
EMI5.2
worin W, W1 und B die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.

Als Anion As kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.

Das Symbol Ko kann für einen beliebigen der in der Tabelle A aufgeführten Reste Kl-K29 stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.

Tabelle III
EMI6.1

<tb> Beispiel <SEP> Ko <SEP> W <SEP> W1 <SEP> B <SEP> Nuance <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb> <SEP> Polyacryl
<tb> <SEP> nitril
<tb> 34 <SEP> K1 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> N¸ <SEP> 4 <SEP> scharlach
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> C <SEP> 2 <SEP> H <SEP> ON
<tb> <SEP> & 24
<tb> <SEP> 35 <SEP> K10 <SEP> Cl <SEP> CI <SEP> 0 <SEP> H <SEP> scharlach
<tb> <SEP> 25
<tb> <SEP> 36 <SEP> Kt <SEP> C2H4CN
<tb> <SEP> 36 <SEP> K1 <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> -C <SEP> scharlach
<tb> <SEP> 37 <SEP> K10 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> O w <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4C <SEP> scharlach
<tb> <SEP> CH
<tb> Beispiel 38
EMI6.2

<tb> <SEP> C1 <SEP> Cl <SEP> CH
<tb> <SEP> 02111{CN <SEP> 0
<tb> (cU)5?c1H5cH <SEP> -1-so <SEP> N=N <SEP> 40T=NX <SEP> X <SEP> Cs <SEP> jl5
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> orange
<tb>
In der folgenden Tabelle (IV) ist der strukturelle Aufbau weiterer

Farbstoffe angegeben, die nach den erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.

Sie entsprechen der Formel
EMI6.3
worin Ko, R20, R21, W und W1 die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.

Als Anion Ao kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.

Das Symbol Ko kann für einen beliebigen der in der Tabelle A aufgeführten Reste K1-K29 stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.

Tabelle IV Bs. ko W Wl R20 R21 n Nuance der Nr. Färbung auf
Polyacryl nitril 39 K1 Br Br -CH3 -C2H5 2 scharlach 40 K1 Cl Br -CH3 -C2H5 2 scharlach 41 Kl Br Cl -CH3 -C2H5 2 scharlach 42 K1 Cl Cl -CH3 -C4H9 2 scharlach 43 K26 Cl Cl -CH3
EMI7.1
2 scharlach 44 K Cl Cl -CH3 -C2H5 2 scharlach 45 K27 Cl Cl -CH3 -C2Hs 2 scharlach 46 K28 Cl Cl -CH3 -C2H5 2 scharlach 10 15 Bs. ko W Wl R20 R21 n Nuance der Nr.

Färbung auf
Polyacryl nitril 47 K29 Cl Cl -CH3 -C2H5 2 scharlach 48 K Cl Cl -CH3 -C3H7 3 scharlach 49 Kl Cl Cl -CH3 -C4H9 3 scharlach 50 Kl Cl Cl -CH3 -C2H4CN 3 scharlach 51 K1 Cl Cl -CH3
EMI7.2
3 scharlach 52 K28 Cl Cl -CH3 -C2Hs 3 scharlach 53 K11 Cl Cl -CH3 -C2H5 3 scharlach 54 K19 Cl Cl -CH3 -C2H5 3 scharlach 55 K22 Cl Cl -CH3 -C2Hs 3 scharlach
PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von basischen Azoverbindungen der Formel
EMI7.3
worin Ko eine Gruppe der Formel
EMI7.4
X einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, Hal ein Halogenatom, As ein Anion,

R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, Rl einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkyl35 40 45 50 55 60 65 rest oder zusammen mit Rl und dem benachbarten N-Atom Für einen Heterocyclus, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste, R5 und R6 jeweils einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R7 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest,

R8 einen gegebenenfalls substituierten Alkyloder Cycloalkylrest, R9 eine Aminogruppe oder für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, Rlo einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, Z ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom, Rl zusammen mit R3 und/oder R2 zusammen mit R4 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen, R5 und R6 oder R5, R6 und R7 zusammen mit dem No-Atom gesättigte oder teilweise gesättigte Heterocyclen bilden können und die Gruppe der Formel (VIII) den Rest eines mehrgliedrigen, gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes und die Gruppe der Formel (IX) den Rest eines ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes bedeuten dadurch gekennzeichnet,

dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
EMI7.5
mit einer Kupplungskomponente der Formel kuppelt.
EMI7.6

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

Tabelle IV Bs. ko W Wl R20 R21 n Nuance der Nr. Färbung auf Polyacryl nitril 39 K1 Br Br -CH3 -C2H5 2 scharlach 40 K1 Cl Br -CH3 -C2H5 2 scharlach 41 Kl Br Cl -CH3 -C2H5 2 scharlach 42 K1 Cl Cl -CH3 -C4H9 2 scharlach 43 K26 Cl Cl -CH3 EMI7.1 2 scharlach 44 K Cl Cl -CH3 -C2H5 2 scharlach 45 K27 Cl Cl -CH3 -C2Hs 2 scharlach 46 K28 Cl Cl -CH3 -C2H5 2 scharlach 10 15 Bs. ko W Wl R20 R21 n Nuance der Nr.

Färbung auf Polyacryl nitril 47 K29 Cl Cl -CH3 -C2H5 2 scharlach 48 K Cl Cl -CH3 -C3H7 3 scharlach 49 Kl Cl Cl -CH3 -C4H9 3 scharlach 50 Kl Cl Cl -CH3 -C2H4CN 3 scharlach 51 K1 Cl Cl -CH3 EMI7.2 3 scharlach 52 K28 Cl Cl -CH3 -C2Hs 3 scharlach 53 K11 Cl Cl -CH3 -C2H5 3 scharlach 54 K19 Cl Cl -CH3 -C2H5 3 scharlach 55 K22 Cl Cl -CH3 -C2Hs 3 scharlach PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von basischen Azoverbindungen der Formel EMI7.3 worin Ko eine Gruppe der Formel EMI7.4 X einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, Hal ein Halogenatom, As ein Anion,

R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, Rl einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkyl35 40 45 50 55 60 65 rest oder zusammen mit Rl und dem benachbarten N-Atom Für einen Heterocyclus, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste, R5 und R6 jeweils einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R7 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest,

R8 einen gegebenenfalls substituierten Alkyloder Cycloalkylrest, R9 eine Aminogruppe oder für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, Rlo einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, Z ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom, Rl zusammen mit R3 und/oder R2 zusammen mit R4 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen, R5 und R6 oder R5, R6 und R7 zusammen mit dem No-Atom gesättigte oder teilweise gesättigte Heterocyclen bilden können und die Gruppe der Formel (VIII) den Rest eines mehrgliedrigen, gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes und die Gruppe der Formel (IX) den Rest eines ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes bedeuten dadurch gekennzeichnet,

dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI7.5 mit einer Kupplungskomponente der Formel kuppelt. EMI7.6

UNTERANSPRÜCH E

1. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI8.1 herstellt, worin X1 -C2H4- oder -C3H6-, R' einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen Alkylrest und R" Wasserstoff oder Methyl bedeuten.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI8.2 herstellt, worin R"' -CH3, -C2H5, -C3H7, -C4H9 oder -C2H4CN bedeuten.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man das Anion Ao durch ein anderes Anion ersetzt.

PATENTANSPRUCH II Verwendung der Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1, zum Färben von Leder.