CH537445A - Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier basischer Azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier basischer Azoverbindungen

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CH537445A
CH537445A CH1871069A CH1871069A CH537445A CH 537445 A CH537445 A CH 537445A CH 1871069 A CH1871069 A CH 1871069A CH 1871069 A CH1871069 A CH 1871069A CH 537445 A CH537445 A CH 537445A
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Description


  
 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier basischer Azoverbindungen oder Gemische von Azoverbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin X die direkte Bindung oder einen zweiwertigen Rest, Y die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, der durch Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochen sein kann, -S-,   -O-,    -NH-CO-NHoder -CH=CH- und R, R, und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeuten, die aromatischen Ringe   Z1    bis Z4 weitersubstituiert sein können und die Reste R1 und R2 zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können, dadurch gekennzeichnet,

   dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung aus einem Diamin der Formel
EMI1.2     
    k ^t4er verschiedenen Verbindungen mit 2 Mol von gleichen oder verschiedenen Verbindungen    der Formel
EMI1.3     
 kuppelt
Gute Verbindungen entsprechen der Formel
EMI1.4     
 worin alk einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeutet, oder der Formel
EMI1.5     
 worin die aromatischen Ringe   Zt    bis Z4 keine weiteren Substituenten tragen.



   Die neuen Verbindungen dienen zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten oder zum Färben oder Bedrucken von Baumwolle und anderen Cellulosefasern.



   Die neuen Verbindungen dienen auch zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der belgischen Patentschrift 706 104. Die entsprechenden Polyester sind aus den US-Patentschriften 3 018 272 oder 3 379 723 bekannt.



   Man färbt im allgemeinen besonders vorteilhaft in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60-100   "C    oder bei Temperaturen über 100   "C    unter Druck. Hierbei werden auch ohne Anwendung von Retardern egale Färbungen erhalten.



   Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben. Diejenigen Verbindungen, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoffoder Naturharzmassen geeignet. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Verbindungen oder Gemische mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann; d. h. die Verbindungen sind gut kombinierbar. Sie dienen auch zum Färben von
Kunststoffmassen oder von Leder oder insbesondere-zum
Färben von Papier. Die erhaltenen Färbungen auf Papier sind licht- und nassecht und besitzen gute Bleich-, Alkohol-,
Wasser- und Lichtechtheit. Papier kann nach den üblichen
Methoden gefärbt werden.



   Man erhält auf Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten, aber auch auf anderen Substraten egale Färbun  gen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.



   Die neuen Verbindungen lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung z. B. in stabile flüssige oder feste Färbepräparate kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z. B. durch Mahlen oder Granulieren oder dann auch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zugabe eines Hilfsmittels, z. B. eines Stabilisators.



   Unter Halogen ist in jedem Fall Chlor, Brom, Fluor oder lod zu verstehen.



   Kohlenwasserstoffreste sind beispielsweise gegebenenfalls substituierte Alkyl-, wie Cycloalkylreste oder gegebenenfalls substituierte Arylreste, z. B. Cyclohexyl-, Alkylcyclohexyl- oder Phenylreste.



   Alkylreste, z. B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste, enthalten meistens 1 bis 12, bzw. 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Arylreste, wie beispielsweise Phenylreste; Alkyl steht in solchen Fällen für einen Aralkylrest, z. B.



  einen Benzylrest. Alkoxyreste enthalten beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome.



   Alkylenreste können geradkettig oder verzweigt sein und durch Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochen sein, und beispielsweise durch'Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen substituiert sein; sie können 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten.



   Zweiwertige Reste können z. B. gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste sein, wie Alkylen-, Alkenylen-, Phenylen oder Cyclohexylenreste oder auch zweiwertige Brückenglieder, wie
EMI2.1     
 usw.



     R1    und R2 können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden, z B. einen   Pyrrolidin-,    Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring.



   Alle Reste aromatischen Charakters, z. B. aromatisch-carbocyclische, wie z. B. die Ringe   Z    bis Z4 oder aromatischheterocyclische Reste, beispielsweise Arylrest, z. B. Phenyl-, Naphthyl-, oder Tetrahydronaphthyl- oder Pyridyl-, Chinolyloder Tetrahydrochinolylreste, können jeweils Substituenten, insbesondere nicht wasserlöslich machende Substituenten tra gen, z. B. Halogenatome, Nitro-, Amino-, Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-,   Trifluoralkyl-,    Trichloralkyl-, Phenyl-, Phenyloxy-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acyl-, Acyloxy-, Acylamino-, wie z. B.   Urethan-,    Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Sulfonsäureamid-, Alkylsulfonsäureamid-, Dialkylsulfonsäureamid-, Arylsulfonsäureamidgruppe, Arylazo-, z. B. Phenylazo-, Diphenylazo-, Naphthylazo, usw.



   Sie können aber auch die -COOH-Gruppe tragen.



   In der japanischen Auslegeschrift 8085/62 ist der Farbstoff der Formel
EMI2.2     
 zum Färben von Polyacrylnitril genannt. Das Färben von Papier ist nicht erwähnt. Es ist überraschend, dass die Verbindungen der Formel (1), auf Papier, insbesondere auf ungeleimtem Papier gefärbt, quantitativ aufziehen und gute Wasserechtheit und Alkoholechtheit besitzen.

 

   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel 1
12,2 Teile Dianisidin werden in salzsaurer Lösung bei   0-5"    mit 6,9 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert und durch portionenweise Zugabe von Natriumhydrogencarbonat bei einem pH-Wert von 4-7 auf 27,2 Teile   2-Hydroxy-3 < dimethyl-    aminopropyl-amino)-carbonsäureamid gekuppelt. Man erhält einen rotstichig-blauen Farbstoff der Formel
EMI2.3     
 Beispiel 2
12,1 Teile 4,4'-Diaminodiphenylharnstoff werden wie in Beispiel 1 tetrazotiert und bei einem pH-Wert von 4-7 auf 27,2 Teile der in Beispiel 1 genannten Kupplungskomponente gekuppelt. Man erhält einen violetten Farbstoff der Formel  
EMI3.1     
 Beispiel 3
9,9 Teile   4,4'-Diamino-diphenylmethan    werden wie in Beispiel 1 tetrazotiert und bei einem pH-Wert von 4-7 auf 27,2 Teile der in Beispiel 1 genannten Kupplungskomponente gekuppelt.

  Man erhält einen roten Farbstoff der Formel
EMI3.2     
 Beispiel 4
10,5 Teile   4,4-Diaminostilben    werden wie in Beispiel 1 tetrazotiert und bei einem pH-Wert von 4-7 auf 27,2 Teile der in Beispiel 1 genannten Kupplungskomponente gekuppelt.



  Man erhält einen rotstichig-blauen Farbstoff der Formel
EMI3.3     
 Färbevorschrift A
Man vermischt 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose mit 30 Teilen chemisch gebleichter Birkencellulose und 0,2 Teilen des nach Beispiel 1 erhaltenen, in Wasser bzw. Gemisch aus Wasser und Essigsäure gelösten Farbstoffs. Nach 10 Minuten werden Papierblätter aus dieser Masse hergestellt. Das so erhaltene saugfähige Papier hat eine rotstichigblaue Nuance: der Farbstoff ist quantitativ aufgezogen und die Färbung besitzt eine gute Wasser- und   Alkoholechtheit.   



  Färbevorschrift B
In einem Holländer werden 100 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose gemahlen. Während des Mahlens gibt man 2 Teile Harzleim und kurz darauf 0,5 Teile einer wässrigen, bzw. wässrigen-essigsauren Lösung des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs zu. Nach 10 Minuten werden 3 Teile Aluminiumsulfat zugesetzt und nach weiteren 10 Minuten werden aus dieser Masse Papierblätter hergestellt. Das Papier hat eine rotstichig-blaue Nuance von mittlerer Intensität und ist mit denselben guten Echtheiten gefärbt wie in Beispiel 1. Färbt man Papier mit den Farbstoffen der Beispiele 2-6, so erhält man ähnlich gute Färbungen.



  Färbevorschrift C
Ein Färbebad wird wie folgt bereitet: in 3000 Teilen entmineralisiertem Wasser werden 1 Teil des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs und 20 Teile kalziniertes Natriumsulfat gelöst und das Bad mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5,5 gestellt. Bei Zimmertemperatur werden 100 Teile gebleichtes Baumwollgarn eingetragen und das Bad hierauf innerhalb von 20 Minuten auf Kochtemperatur gebracht. Wiederum werden 10 Teile kalziniertes Natriumsulfat zugegeben. Das Färben dauert 20 Minuten bei Kochtemperatur.



  Vor dem Abkühlen auf   50     werden erneut 10 Teile kalziniertes Natriumsulfat zugegeben. Hierauf wird das Garn nach bekannten Methoden fertiggestellt. Es ist darauf zu achten,  dass der pH-Wert des Färbebades während des Färbens nicht unter 5 und nicht mehr als 6,5 betragen soll. Man erhält eine rotstichig-blaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.



  Färbevorschrift D
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt, 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil 40    /0iger    Essigsäure angeteigt, der Brei mit 400 Teilen entmineralisiertem Wasser übergossen und kurz aufgekocht.



  Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei   60     mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei   60     in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.



   Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf   98-100 ,       kocht 1 '/ Stunden lang und spült. Man erhält eine rotstichig-    blaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassecht heiten.



   In der folgenden Tabelle (I) ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben in den Beispielen erhalten werden können.



   Die Symbole   Wr,    W2, Y, X', R und F2 in der Formel
EMI4.1     
 haben die in der Tabelle (I) angegebenen Bedeutungen.



  Tabelle (I)
EMI4.2     

 Bsp. <SEP> F2 <SEP> R <SEP> X' <SEP> Y <SEP> Wx <SEP> W2 <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Nr. <SEP> auf <SEP> Papier
<tb>  <SEP> /CH3
<tb>  <SEP> 7 <SEP> -N <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> / <SEP> direkte <SEP> /) <SEP> A
<tb>  <SEP> 8 <SEP> -N <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> Bindung <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Violejt
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 9 <SEP> -N <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH=CH- <SEP> zu <SEP> - <SEP> - <SEP> O- <SEP> Violett
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> II
<tb> CH3 <SEP> -NH-C-NH
<tb>  <SEP> II <SEP> Violett
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 11 <SEP> -N <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -S- <SEP> 90 <SEP> ¯ <SEP> -o <SEP> - <SEP> Rot
<tb> 11 <SEP> -N
<tb>  <SEP> CH,
<tb> 12 <SEP> -N <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -O- <SEP> v0 <SEP> 0 <SEP> 

   Rot
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> /CH3 <SEP> -CH,-C,H,- <SEP> -CH,- <SEP> (I) <SEP> - <SEP> 
<tb>  <SEP> H <SEP> CH.3C <SEP> 0 \CH3 <SEP> H5C <SEP> CS
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> OH5
<tb> 14 <SEP> N H3 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> - <SEP> ¯(;)¯ <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 5 <SEP> OH3
<tb>   
EMI5.1     


<tb> Bsp. <SEP> F2 <SEP> R <SEP> X' <SEP> Y <SEP> w1 <SEP> w2 <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Nr.

  <SEP> R <SEP> X' <SEP> Y <SEP> wo <SEP> w2 <SEP> auf <SEP> Papier
<tb>  <SEP> OCH
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> NOCH, <SEP> 3
<tb> 15 <SEP> -N <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> direkte <SEP> - <SEP> 4- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> Bindung
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 16 <SEP> -N/ <SEP> -CH3 <SEP> -C2H4- <SEP> direkte <SEP> - <SEP> 9 <SEP> Blau
<tb>  <SEP> Bindung
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C2H5
<tb> 17 <SEP> -N\ <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP>  0 <SEP> 9 <SEP> Blau
<tb>  <SEP> C2Hs <SEP> m <SEP> /n
<tb> 18 <SEP> -NH-CH3 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> t <SEP> - <SEP> Blau
<tb> 19 <SEP> -NH2 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> Q <SEP> "0 <SEP> Blau
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 20 <SEP> -N\ <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> O <SEP> w0 <SEP> Blau
<tb>  <SEP> C2H4- H
<tb>  <SEP> CH2-CH2
<tb> 21 <SEP> -N\ <SEP> | <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP>  0 <SEP> 9 <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 

   CH2-CH2
<tb> 22 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> H <SEP> -C3H6- <SEP> direkte <SEP> - <SEP> - <SEP> Violett
<tb>  <SEP> Bindung
<tb> 
In der folgenden Tabelle (II) ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben in den Beispielen erhalten werden können.
Die Symbole W1, W2, Y,   X,    R, F3 und   F4    in der Formel
EMI5.2     
 haben die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen.

 

   Die unter den Symbolen F1 bis F4 angegebenen Reste können durch einen beliebigen, in einem anderen Beispiel angegebenen Rest F1 bis F4 ausgetauscht werden.
EMI5.3     

 Bsp. <SEP> F3 <SEP> F4 <SEP> R <SEP> X' <SEP> Y <SEP> W1 <SEP> W2 <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Nr. <SEP> F4 <SEP> R <SEP> X' <SEP> Y <SEP> W1 <SEP> W2 <SEP> auf <SEP> Papier
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 23 <SEP> -\ <SEP> -NH-CH3 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> - <SEP> - <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 24 <SEP> ) <SEP> -NH-CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> ¯0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 0 <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CH3
<tb>   
EMI6.1     

 Bsp. <SEP> F3 <SEP> F4 <SEP> R <SEP> X <SEP> Y <SEP> Wl <SEP> W2 <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Nr.

  <SEP> auf <SEP> Papier
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 25 <SEP> -N <SEP> -N(C2Hs)2 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> - <SEP> - <SEP> O <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 26 <SEP> -N7 <SEP> -\ <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> ¯0 <SEP> - <SEP> O <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CM3 <SEP> C2H4-OH
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 'CH3
<tb> 27 <SEP> -N\ <SEP> -N\ <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH=CH- <SEP> - <SEP> O <SEP> Violett
<tb>  <SEP> C,H4-OH
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> /CH3
<tb> 28 <SEP> -N <SEP> - <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> direkte <SEP> - <SEP> - <SEP> Violett
<tb>  <SEP> Bindung
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C2H4-OH
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CM3 <SEP> OCH <SEP> OCH
<tb> 29 <SEP> -N  <SEP> ¯ <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> direkte <SEP> L <SEP> I
<tb>  <SEP> CM3 <SEP> C2H4-OH
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> XCH3 <SEP> OCi:

  :'3 <SEP> OCH
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 30 <SEP> -N <SEP> -N <SEP> yH3 <SEP> -CM3 <SEP> -C2H4- <SEP> direkte5 <SEP> 
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<tb> 31 <SEP> -N <SEP> -N <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -NH-C-NH- <SEP> - <SEP> - <SEP> Violett
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<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C2H4-OH <SEP> O
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier basischer Azoverbindungen oder Gemische von Azoverbindungen der Formel EMI7.1 worin X die direkte Bindung oder einen zweiwertigen Rest, Y die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, das durch Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochen sein kann, -S-, -O-, -NH-CO-NHoder -CH=CH- und R, Rl und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeuten, die aromatischen Ringe Zs bis Z4 weitersubstituiert sein können und die Reste R1 und R2 zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können, dadurch gekennzeichnet,
    dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung oder 1 Mol eines Gemisches der Tetrazoverbindung aus einem Diamin der Formel EMI7.2 mit 2 Mol von gleichen oder verschiedenen Verbindungen der Formel EMI7.3 kuppelt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI7.4 herstellt, worin alk einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeutet.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI7.5 herstellt, worin die aromatischen Ringe Z1 bis Z4 keine weiteren Substituenten tragen.
    PATENTANSPRUCH 11 Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffe zum Färben von Papier.
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