CH487853A - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basisch substituierter PhenylacetonitrileInfo
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- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
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- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description
Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile Nach einem nicht zum Stand der Technik gehören den Verfahren werden basisch substituierte Phenylaceto- nitrile der Formel 1 (s. Formelnblatt) hergestellt, in welcher A, B und C Wasserstoff- oder Halogenatome, niedermolekulare Alkyl- bzw. Alkoxygruppen, wobei in letzterem Falle zwei benachbarte Gruppen auch ge meinsam eine Methylendioxydgruppe bilden können, R einen niedermolekularen aliphatischen Rest, R1 einen niedermolekularen Alkylrest, einen gesättigten oder un gesättigten, cyclischen oder bicyclischen Kohlenwasser stoffrest oder die Benzyl- bzw. Phenylgruppe, n die Zahl 2, 3 oder 4 und m die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet. Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Phenylaceto- nitrile der Formel 2 (s. Formelnblatt), worin die Ringe 1 und/oder 11 durch Halogenatome, niedermolekulare Alkyl- bzw. Alkoxygruppen substituiert sein können, wobei in letzterem Falle zwei benachbarte Gruppen auch gemeinsam eine Methylendioxygruppe bilden kön nen, und mindestens einer dieser Ringe die Trifluor- methylgruppe trägt, R einen niedermolekularen ali phatischen Rest, R, einen niedermolekularen Alkylrest, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder die gegebenenfalls mit CF@ substituierte Benzyl- bzw. Phe nylgruppe, n die Zahl 2, 3 oder 4 und m die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Phenylacetonitril der For mel 3 (s. Formelnblatt) mit einer Verbindung der Formel R1X, worin X einen reaktionsfähigen Säurerest bedeutet, umsetzt. Die neuen Verbindungen besitzen bei niedriger Toxi- zität signifikante coronardilatatorische Wirksamkeit und sollen als Arzneimittel Verwendung finden. Von den Ver bindungen der Patente Nrn. 1 154 810 und 1 158083 unterscheiden sie sich auch hinsichtlich der blutdruck senkenden Eigenschaften. Versuche haben gezeigt, dass die neuen Verbindungen den Durchfluss durch die Coronargefässe und den Sauerstoffgehalt des venösen Herzblutes erhöhen. ohne praktisch auf den Blutdruck zu wirken. Die Erweiterung der Coronargefässe setzt bei einer intravenösen Injektion von 0,03 mg/kg Körper gewicht ein und wird bei 0,125 mg/kg ausgesprochen kräftig. Die Wirkung übertrifft diejenige- von Papaverin, Theophyllin und anderer coronarerweiternder Wirkstoffe um das Mehrfache Dosierungen von 0.06-0,125 mg/kg erhöhen die Durchflussmenge um 100 bis 300 ö: Es zeigen sich keine schädlichen Wirkungen auf den Herz- Metabolismus und auch keine toxische Nebenwirkungen. <I>Beispiel</I> α-Isopropyl-α-[(N-methyl-N-homoveratryl)- gγaminopropyl]-3-trifluormethylphenylacetonitril Es werden 93,6 g (0,223 Mol) α-[(N-Methyl-N-homoveratryl)-γ-aminopropyl]- 3-trifluormethylphenylacetonitril in 500 ml Toluol gelöst, 30.8 g (:0.25 Mol) Isopropyl- bromid zugefügt und 32.5 g 30 .\;; ige Natriumamid- suspension in Toluol bei 70= C langsam eingetropft. An- schliessend hält man das Gemisch 3 Stunden im Sieden, kühlt ab, fügt 150 ml Wasser hinzu und schüttelt die abgetrennte Toluolschicht noch zweimal mit Wasser aus. Sie wird mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet das Toluol entfernt und der Rückstand fraktioniert. Man erhält 89,5 e α-Isopropyl-α-[(N-methyl-N-homoveratryl)- γ-aminopropyl]-3-trifluormethylphenylacetonitril als gelbes zähes Öl. Ausbeute 87 ,'0; der Theorie. Kp. 0,1 = 195 bis 200 C. Saures Oxalat F. = 158 bis 159" C. Die Ausgangsverbindung wird hergestellt durch Kon densation von 3-Trifluormethylphenylacetonitril und N- Methyl-N-homoveratryl2imino-;,-chlorpropan in Gegen wart von Natriumamid. Auf gleiche Weise wurden die nachfolgend be schriebenen Verbindungen hergestellt (4, s. Formelnblatt).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phe- nylacetonitrile der Formel 5 (s. Formelnblatt), worin die Ringe 1 und/oder 11 durch Halogenatome, niedermole kulare Alkyl- bzw. Alkoxygruppen substituiert sein kön nen, wobei in letzterem Falle zwei benachbarte Grup pen auch gemeinsam ein;; Methylendioxygruppe bilden können, und mindestens einer dieser Ringe die Trifluor- methylgruppe trägt, R einen niedermolekularen alipha tischen Rest, R; einen niedermolekularen Alkylrest, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder die gegebenenfalls mit CF3 substituierte Benzyl- bzw.Phe nylgruppe, n die Zahl 2, 3 oder 4 und m die Zahl 1, oder 3 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylacetonitril der Formel 6 (s. Formelnblatt) mit einer Verbindung der Formel R1X, worin X einen reaktionsfähigen Säurerest bedeutet. Limsctzt.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK0056774 | 1965-07-31 | ||
US55595566A | 1966-06-08 | 1966-06-08 | |
CH1079566A CH497389A (de) | 1965-07-31 | 1966-07-26 | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH487853A true CH487853A (de) | 1970-03-31 |
Family
ID=27176504
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH824769A CH486425A (de) | 1965-07-31 | 1966-07-26 | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile |
CH56470A CH487853A (de) | 1965-07-31 | 1966-07-26 | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH824769A CH486425A (de) | 1965-07-31 | 1966-07-26 | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (2) | CH486425A (de) |
-
1966
- 1966-07-26 CH CH824769A patent/CH486425A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-07-26 CH CH56470A patent/CH487853A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH486425A (de) | 1970-02-28 |
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Legal Events
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PL | Patent ceased |