CH486425A - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basisch substituierter PhenylacetonitrileInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile Nach einem nicht zum Stand der Technik gehören den Verfahren werden basisch substituierte Phenyl- acetonitrile der Formel EMI0001.0003 hergestellt, in welcher A, B und C Wasserstoff- oder Halogenatome, niedermolekulare Alkyl- bzw. Alkoxy- gruppen, wobei in letzterem Falle zwei benachbarte Gruppen auch gemeinsam eine Methylendioxydgruppe bilden können, R einen niedermolekularen aliphatischen Rest, R, einen niedermolekularen Alkylrest, einen ge sättigten oder ungesättigten, cyclischen oder bicyclischen Kohlenwasserstoffrest oder die Benzyl- bzw. Phenyl gruppe, n die Zahl 2, 3 oder 4 und m die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet. Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Phenyl- acetonitrile der Formel und! <B>Alk</B> , <B>1</B> EMI0001.0010 worin die Ringe I oder II durch Halogenatome, niedermolekulare Alkyl- bzw. Alkoxygruppen substi tuiert sein können, wobei in letzterem Falle zwei be nachbarte Gruppen auch gemeinsam eine Methylendioxy- gruppe bilden können, R Wasserstoff oder einen nieder einen niedermole molekularen aliphatischen Rest, R kularen Alkylrest, einen cycloaliphatischen Kohlen wasserstoffreal oder eine Benzyl- bzw. Phenylgruppe, n die Zahl 2, 3 oder 4 und m die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet, wobei mindestens einer der Ringe und II und/oder die Benzyl- oder Phenylgruppe R1 mit CF3 substituiert ist. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Phenylacetonitril der Formel Die als 154810 <B>158083</B> i <B>0, 125</B> EMI0001.0014 mit einer Verbindung der Formel EMI0001.0015 worin X einen reaktionsfähigen Säurerest darstellt, um setzt. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung dieser Phenylacetonitrile, in denn R Wasserstoff ist, zur Her stellung entsprechender Phenylacetonitrile, in denen R ein niedermolekularer aliphatischer Rest ist, indem der Wasserstoff mit Hilfe eines entsprechenden Aldehyds durch den niedermolekularen aliphatischen Rest ersetzt wird. neuen Verbindungen besitzen bei niedriger Toxi- zität signifikante coronardilatatorische Wirksamkeit und sollen Arzneimittel Verwendung finden. Von den Verbindungen der deutschen Patente Nrn. 1 und 1 unterscheiden sie sich auch hinsichtlich der blutdrucksenkenden Eigenschaften. Versuche haben gezeigt, dass die neuen Verbindungen den Durchfluss durch die Coronargefässe und den Sauerstoffgehalt des venösen Herzblutes erhöhen, ohne praktisch auf den Blutdruck zu wirken. Die Erweiterung der Coronar- gefässe setzt hei einer intravenösen Injektion von 0,03 mg/kg Körpergewicht ein und wird bei mg/kg ausgesprochen kräftig. Die Wirkung übertrifft diejenige EMI0002.0000 Natriumamidsuspension in Toluol ein und erhitzt das Gemisch anschliessend 4 Stunden zum Sieden. Die abgekühlte Lösung wird mit 200 ml Wasser versetzt, die Toluolschicht abgetrennt, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, das Toluol abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Man erhält 41,2 g α-Isopropyl-α-[(N-methyl-N-B-3-trifluor methylphenyläthyl)-γ-aminopropyl]-3-trifluor- methylphenylacetonitril als gelbes zähes Öl. Ausbeute 88/10 der Theorie, Kp. 0,1<B>-</B> 205 bis 210 C. Saures Oxalat F. = 188 C. Die Ausgangsverbindungen wurden hergestellt durch Kondensation von 3-Trifluormethylphenylacetonitril und Isopropylbromid bzw. durch Freisetzung der Chlorbase aus dem entsprechenden sauren Oxalat. Auf die gleiche Weise wurden die in der Tabelle beschriebenen Verbindungen hergestellt. EMI0002.0006 EMI0003.0000 Beispiel 2 45 g α-Isopropyl-α-[(N-homoveratryl)-γ-aminopro- pyl]-3-trifluormethylphenylacetonitril (Kp. 0,1 = 203 bis 208 C) werden in 100 ml Methanol und 40 ml 35 % iger wässriger Formaldehydlösung gelöst und durch portions weise Zugabe von 7,5 g (0,2 Mol) Natriumborhydrid in der Wärme methyliert. Während der Reaktion erhitzt sich die Lösung zum Sieden. Danach wird der Ansatz 2 Stunden ohne Wärmezufuhr weiter gerührt. Die Methanollösung wird zur Trockne eingedampft, der Rückstand mit 200 ml Wasser versetzt und ausge- äthert. Die getrocknete Ätherlösung wird wiederum ein gedampft und der Rückstand destilliert. Man erhält 30,5 g α-Isopropyl-α-(N-methyl-N-homoveratryl)- γ-aminopropyl-3-trifluormethylphenylacetonitril als zähes gelbes Öl. Ausbeute 66 "der Theorie. Kp. 0,1 - 195 bis 200 C. Saures Oxalat F. l58 C. Die Methylierung kann auch mit Formaldehyd/ Ameisensäure oder durch Einwirkung von Wasserstoff in Gegenwart von Palladium- oder Nickelkatalysator oder amalgamiertem Aluminium unter den in Beispiel 3 des deutschen Patentes Nr. 1 158 083 beschriebenen Bedingungen durchgeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile der Formel EMI0003.0012 worin die Ringe I und/oder II durch Halogenatome, niedermolekulare Alkyl- bzw. Alkoxygruppen substituiert sein können, wobei in letzterem Falle zwei benachbarte Gruppen auch gemeinsam eine Methylendioxygruppe bil den können, R Wasserstoff oder einen niedermolekularen aliphatischen Rest, R, einen niedermolekularen Alkyl rest, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, oder eine Benzyl- oder Phenylgruppe, n die Zahl 2, 3 oder 4 und m die Zahl 1,2 oder 3 bedeutet,wobei min destens einer der Ringe I und II und/oder die Benzyl- oder Phenylgruppe R, mit CF3 substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylacetonitril der Formel EMI0003.0018 mit einer Verbindung der Formel EMI0004.0000 worin X einen reaktionsfähigen Säurerest darstellt, um setzt. II. Verwendung von mittels des Verfahrens nach Pa tentanspruch I erhaltenen Phenylacetonitrilen, in denen R Wasserstoff ist, zur Herstellung entsprechender Phe- nylacetonitrile, in denen R ein niedermolekularer alipha tischer Rest ist, indem der Wasserstoff mit Hilfe eines entsprechenden Aldehyds durch den niedermolekularen aliphatischen Rest ersetzt wird.Art.<B>51</B> <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK0056774 | 1965-07-31 | ||
US55595566A | 1966-06-08 | 1966-06-08 | |
CH1079566A CH497389A (de) | 1965-07-31 | 1966-07-26 | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH486425A true CH486425A (de) | 1970-02-28 |
Family
ID=27176504
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH56470A CH487853A (de) | 1965-07-31 | 1966-07-26 | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile |
CH824769A CH486425A (de) | 1965-07-31 | 1966-07-26 | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH56470A CH487853A (de) | 1965-07-31 | 1966-07-26 | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (2) | CH487853A (de) |
-
1966
- 1966-07-26 CH CH56470A patent/CH487853A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-07-26 CH CH824769A patent/CH486425A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH487853A (de) | 1970-03-31 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |