AT289830B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenylcarbaminsäureestern von zyklischen Aminoalkoholen und ihren optischen Isomeren sowie ihrer Säureadditionssalze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenylcarbaminsäureestern von zyklischen Aminoalkoholen und ihren optischen Isomeren sowie ihrer SäureadditionssalzeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenylcarbaminsäureestern von zyklischen Aminoalkoholen und ihren optischen Isomeren sowie ihrer Säureadditionssalze
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenylcarbaminsäureestern von zyklischen Aminoalkoholen und deren Salzen.
Im besonderen betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R eine niedrige Alkylgruppe darstellt, R 1 Wasserstoff, eine niedrige Alkylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet und n für 2 oder 3 steht und ihrer pharmazeutisch anwendbaren Säureadditionssalze.
Die Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein und maximal 5 Kohlenstoffatome enthalten.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind neu, stabil und besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften ; sie sind insbesondere als Lokalanästhetika geeignet. Die Verbindung N-n-Butyl-3-piperidyl-2-chlor-6-methylphenylcarbamat ist von besonderem Wert.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der allgemeinen Formel
EMI1.2
mit einem Chlorcarbonsäureester der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
worin R, R1 und n die obige Bedeutung haben, umsetzt, worauf die so erhaltene Verbindung der Formel I gegebenenfalls nach an sich bekannten Methoden in die optischen Isomeren übergeführt wird oder gewünschtenfalls durch Umsetzung mit einer geeigneten Säure in ein therapeutisch anwendbares Salz übergeführt wird.
Als Lokalanästhetika werden die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen gelöst in einem pharmazeutischen Träger angewendet. Die Konzentration ist nicht von Bedeutung und eine therapeutische Wirksamkeit ist bei stark variierenden Konzentrationen gegeben. Die Lösungen können typisch von etwa 0, 02 bis zu 10 Gew.- enthalten.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können auch in Form anderer pharmazeutischer Präparate, etwa als Suspensionen, Gelees, Salben oder'Basen angewendet werden. In diesen Präparaten können die Verbindungen als freie Basen, therapeutisch anwendbare Säureadditionssalze oder beides verwendetwerden. Der Ausdruck "therapeutisch anwendbare Säureadditionssalze" wird in der Fachwelt allgemein angewendet, um ein Säureadditionssalz zu bezeichnen, das physiologisch unschädlich ist, wenn es in einer Dosierung und in einem Zeitabstand (d. h. Häufigkeit) zur Anwendung kommt, die bei dem angegebenen therapeutischen Zweck der Stammverbindung wirksam sind.
Zudentypischen therapeutisch anwendbaren Säureadditionssalzen der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen gehören unter anderem die Salze von Mineralsäuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure oder Schwefelsäure, von organischen Säuren, wie Essigsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Lävulinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Benzoesäure und Zimtsäure und von Sulfonsäuren, wie Methansulfonsäure und Sulfaminsäure.
Es ist bekannt, dass Lösungen von Lokalanästhetika durch die Zugabe von z. B. Natriumchlorid isotonisch gemacht werden können. Ausserdem ist für Lokalanästhetika bekannt, dass die Anästhesiewirkung durch Zugabe eines Vasoconstructors, wie etwa Adrenalin, Noradrenalin oder Octapressin, verstärkt werden kann.
Die zu verwendende Menge des Lokalanästhetikums ist bekannt und variiert stark je nach der Stelle, wo es angewendet wird und nach der Art der benötigten Anästhesie. Die Anästhesiewirkung wird erfindungsgemäss durch das Aufstreichen einer gewissen Menge eines erfindungsgemäss erhältlichen substituierten Phenylcarbaminsäureesters von zyklischen Aminoalkoholen hervorgerufen.
Gegebenenfalls kann man das Präparat in therapeutisch wirksamen Abständen anwenden, um eine verlängerte anästhetische Wirkung zu erzielen.
Die wertvollen pharmakologischen Eigenschaften der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen und ihrer physiologisch anwendbaren Additionssalze sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben ; die lokalanästhetische Wirkung einiger der neuen Verbindungen ist im Vergleich zu Lidocainum angegeben.
Die relative Wirkung von Lidocainum ist 1, 0.
Tabelle :
EMI2.2
<tb>
<tb> Lokalanästhetische <SEP> Wirkung
<tb> Rl <SEP> R <SEP> n <SEP> 1* <SEP> 2* <SEP> 3*
<tb> Cl <SEP> C2H <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> -1, <SEP> 5 <SEP> 4, <SEP> 1 <SEP> 21
<tb> CH3 <SEP> C3H7-n <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> 17
<tb> Cl <SEP> H-n <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 14 <SEP>
<tb> CH3 <SEP> CH-i <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP> 22
<tb> Cl <SEP> 37' <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 5-2 <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 14
<tb> CHg <SEP> CH-t <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 12 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 3>
T a b e l l e:
(Fortsetzung)
EMI3.1
<tb>
<tb> Lokalanästhetische <SEP> Wirkung <SEP>
<tb> R1 <SEP> R <SEP> n <SEP> 1* <SEP> 2. <SEP> 3* <SEP>
<tb> Cl <SEP> CH-t <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 5-2 <SEP> 4, <SEP> 9 <SEP> 10
<tb> 4 <SEP> 9
<tb> CH <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> 1-1, <SEP> 5 <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> 15
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<tb> H <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 34
<tb> 2 <SEP> 5
<tb> CH <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 5-2 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP> 14
<tb> 3 <SEP> 2 <SEP> 5
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<tb> 4 <SEP> 9
<tb>
EMI3.2
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
*N-n-propyl-3-piperidyl-2-chlor-6-methylphenylcarbamat; Fp. 100 bis 101 C.
N-i-propyl-3-piperidyl-2, 6-dimethylphenylcarbamat ; Fp. des Hydrochlorids 209 bis 2100C.
EMI4.2
-i -propyl-3 -piperidyl-2-chlor -6-methylphenylcarbamat ;N-n-butyl-3-piperidyl-2,6-dimethylphenylcarbamat; Fp. 76, 5 bis 77, 5 C.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen bestehen in Form von optisch aktiven Isomeren, die nach allen bekannten Methoden zur Auflösung eines Amins isoliert werden können, welche ebenfalls in den Rahmen der Erfindung fallen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können entweder als ein gereinigtes optisches Isomeres mit biologischer Aktivität verwendet werden oder in Form des razemischen Produktes.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenylcarbaminsäureestern von zyklischen Aminoalkoholen der allgemeinen Formel EMI4.3 worin R eine niedrige Alkylgruppe darstellt, Rl Wasserstoff, eine niedrige Alkylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet und n für 2 oder 3 steht und ihrer optischen Isomeren sowie ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der allgemeinen Formel EMI4.4 mit einem Chlorcarbonsäureester der allgemeinen Formel EMI4.5 <Desc/Clms Page number 5> worinR, Rl und ndie obige Bedeutung haben, umsetzt,worauf die so erhaltene Verbindung der Formel I gegebenenfalls nach an sich bekannten Methoden in die optischen Isomeren übergeführt wird oder gewünschtenfalls durch Umsetzung mit einer geeigneten Säure in ein therapeutisch anwendbares Salz übergeführt wird.2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von N-n-Butyl-3-piperidyl-2-chlor-6-methylphenyl- carbamat, dadurch gekennzeichnet, dassman2-Chlor-6-methylanilin mit N-n-Butyl-3-hy- droxypiperidinehlorcarbonsäureester umsetzt.
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1969
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