DE1175247B - Verfahren zur Herstellung von N, N-disubsti-tuierten Mono-(aminoalkyl)-amiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N, N-disubsti-tuierten Mono-(aminoalkyl)-amiden

Info

Publication number
DE1175247B
DE1175247B DEC21220A DEC0021220A DE1175247B DE 1175247 B DE1175247 B DE 1175247B DE C21220 A DEC21220 A DE C21220A DE C0021220 A DEC0021220 A DE C0021220A DE 1175247 B DE1175247 B DE 1175247B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
amides
radical
general formula
salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC21220A
Other languages
English (en)
Inventor
Germaine Thullier Geb Nachmia
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Original Assignee
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Centre National de la Recherche Scientifique CNRS filed Critical Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Publication of DE1175247B publication Critical patent/DE1175247B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/36—Amides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/44—Amides thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
JUX
DEUTSCHES W!9Vm^ PATENTAMT
Internat. Kl.: C 07 c;
AUSLEGESCHRIFT
Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:
C07d
Deutsche Kl.: 12 q-1/01
C 21220 IVb/12 q
14. April 1960
6. August 1964
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Amiden der allgemeinen Formel
R — CH,- CO — NH- Α — Ν!
R'
R'
in der R einen Phenoxyrest, der durch 1 oder 2 Halogenatome oder durch eine Alkylgruppe und 1 Halogenatom substituiert sein kann, einen »-Naphthyl- oder /9-Naphthylrest, A einen Alkylenrest mit gerader oder verzweigter Kette und R' und R" gleiche oder verschiedene gesättigte aliphatische Reste bedeuten oder R' und R" zusammen mit dem Stickstoffatom den Morpholino- oder 4-Methylpiperazinorest bilden können, oder deren Salzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel
R-CH2
CO — Hai
in der R die obige Bedeutung hat und Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einem Diamin der allgemeinen Formel
H2N — A —
Verfahren zur Herstellung von N,N-disubstituierten Mono-(aminoalkyl)-amiden
Anmelder:
Centre National de la Recherche Scientifique, Paris
Vertreter:
Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald
und Dr.-Ing. Th. Meyer, Patentanwälte,
Köln 1, Deichmannhaus
Als Erfinder benannt:
Germaine Thullier geb. Nachmia,
Paul Rumpf, Paris
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 15. April 1959 (792 163),
vom 30. Juli 1959 (801 561)
in der A, R' und R" die vorstehende Bedeutung haben, im Molverhältnis 1 : 2 oder 1 : 1 umsetzt, wobei im ersteren Falle die erhaltenen freien basischen Amide gegebenenfalls in an sich bekannter Weise mit anorganischen oder organischen Säuren in die Salze übergeführt werden. Vorzugsweise wird das Verfahren in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, insbesondere eines zusätzlichen Diaminmoleküls, durchgeführt.
Zur Herstellung von Salzen, die durch die basischen Amide mit pharmazeutisch verträglichen Säuren gebildet werden, insbesondere mit anorganischen Säuren, wie Salzsäure, oder niedrigmolekularen Carbonsäuren der aliphatischen Reihe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Isobuttersäure, Diäthylessigsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Oxalsäure, Zitronensäure, Milchsäure, Weinsäure, Äthandisulfonsäure, sowie Phenylpropionsäure, Phenylbutylessigsäure, p-Acetamidobenzoesäure, läßt man die Säure im äquivalenten Verhältnis auf das Amid einwirken.
Das Verfahren eignet sich zur Herstellung von Ν,Ν-disubstituierten Aminoalkylamiden von Phenoxyessigsäure und ihren im Kern substituierten folgenden Derivaten: p-Halogenophenoxyessigsäuren, Methyl - 2-chlor - 4-phenoxyessigsäure, Dichlor-2,4-phenoxyessigsäure und von <x- und /3-Naphthyloxyessigsäuren.
Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhaltenen Amide haben insbesondere in Form der Salze eine betonte Wirkung als Mittel zur Lokalanästhesie. Die Amide und ihre Salze haben eine gute Aktivität und sind insgesamt gut verträglich. Von ihnen sei unter anderem das Hydrochlorid von p-Chlorphenoxyessigsäure - N - diäthylaminoäthylamid genannt, das als Mittel zur Lokalanästhesie praktisch ebenso wirksam ist wieDiäthylamino-aceto-2,6-xylidid, jedoch eine wesentlich geringere akute Toxizität aufweist.
Vom Gesichtspunkt der Oberflächen-, Leitungsund Infiltrationsanästhesie erwies es sich im Vergleich zu p-Aminobenzoesäure-diäthylaminoäthylester in l°/oiger Lösung als wenigstens zweimal aktiver, dabei jedoch als viel weniger toxisch. Ganz allgemein beeinflussen die erfindungsgemäßen Amide bei parenteraler Injizierung viel weniger als p-Aminobenzoesäure-diäthylaminoäthylester den Blutdruck und die Atmung. Sie können in 1- bis 3°/oigen Lösungen im physiologischen Serum gegebenenfalls in Verbindung mit vasokonstriktorischen Mitteln gebraucht werden. Ihre Aktivität ändert sich nicht, wenn sie 35 Minuten bei 100 0C sterilisiert werden.
Neben dieser intensiven Wirkung auf das periphere Nervensystem zeigen gewisse Amide, die nach
409 639/409
dem Verfahren gemäß der Erfindung erhalten werden, Wirksamkeit als Stimulatien des Zentralnervensystems (Verstärkung der Wirkung des auf die Hirnrinde von Kaninchen angewandten Adrenalins, Dilatation derChromatophoren phoxinus phoxinus Linne bei Eintauchen in eine wäßrige Lösung eines der Produkte bei einer Konzentration von 0,25 bis 1 Promille.
Zum Beweis der Überlegenheit der erfindungsgemäßen Produkte wurde das im Beispiel 3 der österreichischen Patentschrift 152 501 beschriebene Phenylessigsäure - β - (diäthylamino)-äthylamid hergestellt. Es wurde als öl erhalten, das unter starkem Vakuum überging (0,03 mm). Es gelang nicht, reine Kristalle zu erhalten, sondern lediglich ein mehr oder weniger öl- oder pastenartiges Produkt. Daraus unter großen Schwierigkeiten hergestellte Salze sind ebenfalls schlecht kristallisierbar und sehr hygroskopisch. Pharmakologische Untersuchungen an Tieren mit dieser Verbindung brachten folgendes Ergebnis:
Die DL50, bestimmt an Mäusen durch intravenöse Injektion, beträgt 300 mg/kg. Die Verbindung ist also sehr wenig giftig. Bei lokaler Anästhesie unter Verwendung einer l%igen Lösung wurde eine 25 Minuten dauernde Unempfindlichkeit erreicht. Bei Verwendung einer V2%igen Lösung betrug die Unempfindlichkeit nur 10 Minuten. Es wurde weiterhin festgestellt, daß diese bekannte Verbindung eine Reizwirkung ausübt.
Unter den gleichen Anwendungsbedingungen zeigt das erfindungsgemäß hergestellte Hydrochlorid des Diäthylaminoäthylamidsderp-Chlorphenoxyessigsäure eine DL50 von 295 mg/kg und bewirkt eine Unempfindlichkeit von 28 Minuten bei Verwendung einer l%igen Lösung. Vorteilhafterweise zeigt es jedoch keine Reizwirkung. Das Produkt ist insbesondere zur Behandlung von Kranken geeignet, die nicht vollständig betäubt werden müssen, beispielsweise bei Luftröhrenoperationen und Schädeloperationen, bei denen unter lokaler Anästhesie gearbeitet wird. Die Injektionen können ohne Schmerzen für den Patienten wiederholt werden, da die verwendete Verbindung relativ ungiftig ist und neben seiner verbesserten anästhetischen Wirkung auch ohne Reizwirkungen in starken Dosen injiziert werden kann.
Um die Reizwirkung festzustellen, injiziert man unter das Bauchfell eines Albino-Kaninchens 1 cm3 einer 0,l%igen Lösung der zu untersuchenden Verbindung. Anschließend injiziert man in die Ohrvene des gleichen Kaninchens 5 cm3 »blaues Tripan« in einer Verdünnung von einem Hundertstel. An der Stelle, an der die Testverbindung injiziert wurde, tritt eine mehr oder weniger stark blaugefärbte Zone auf. Die Intensität der Färbung nimmt in dem Maße zu, in dem die Reizwirkung der Verbindung stärker wird.
Eine Reizwirkung ist außerdem daran erkennbar, ob nach 24 Stunden an der Stelle, an der die Injektion vorgenommen wurde, Risse vorhanden sind oder nicht. Pharmokologische Versuche mit dem in der deutschen Patentschrift 824 202 auf S. 2, Zeilen 27 bis 42, beschriebenen 3-n-Butyloxybenzoesäure-diäthylaminopropylamid zeigten folgendes Ergebnis:
Die DL50 bei Mäusen bei intravenöser Injektion betrug 75 mg/kg. Die lokale anästhetische Wirkung einer 1 %i§en Lösung dauerte etwa 30 Minuten, die einer Lösung von 0,25% etwa 20 Minuten. Das Produkt bewirkt ebenfalls Reizwirkungen.
Das erfindungsgemäß hergestellte Hydrochlorid des Diäthylaminoäthylamids der p-Chlorphenoxyessigsäure zeigt, wie bereits ausgeführt, nur ein Viertel der Reizwirkungen der Verbindungen, mit denen es verglichen wurde. Es kann also in vierfach größerer Menge injiziert werden als diese bekannten Produkte.
Beispiel!
In 600 cm3 Chloroform werden 205 g (1 Mol) ίο p-Chlorphenoxyessigsäurechlorid gelöst und, getrennt davon, 88 g (1 Mol) Ν,Ν-Dimethyläthylendiamin in 300 cm3 des gleichen Lösungsmittels. Die zweite Lösung wird in die erste gegossen. Die Mischung wird 48 Stunden bei 201C gehalten. Das Hydrochlorid des /3-Dimethylaminoäthylamids der p-Chlorphenoxyessigsäure schlägt sich nieder. Es wird abgenutscht und aus absolutem Äthylalkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt: 1210C.
Beispiel 2
In 700 cm3 Äthylacetat werden 205 g (1 Grammol) p-Chlorphenoxyessigsäurechlorid gelöst und, getrennt davon, 116 g (1 Grammol) N,N-Diäthyläthylendiamin in 400 cm3 des gleichen Lösungsmittels. Die zweite Lösung wird unter mechanischem Rühren und Kühlen auf O0C in die erste gegossen. Hierbei schlägt sich das Hydrochlorid des /3-Diäthylaminoäthylamids der ρ-Chlorphenoxyessigsäure nieder. Es wird ausgeschleudert und aus Aceton umkristallisiert. Es schmilzt bei 119°C.
Wenn bei dieser Arbeitsweise das N,N-Diäthyläthylendiamin durch eine äquimolare Menge N,N-Dimethylpropylendiamin-1,3 ersetzt wird, schmilzt das erhaltene Hydrochlorid bei 159°C. Mit N,N-Diäthylpropylendiamin-1,3 kristallisiert das sehr hygroskopische Hydrochlorid nicht. Die freie Base schmilzt bei 45°C.
Beispiel 3
186 g (1 Grammol) rv-Naphthylessigsäure werden in 300 cm3 Benzol gelöst. Die Lösung wird 3 Stunden mit 238 g (2 Grammol) Thionylchlorid unter Rückfluß erhitzt.
Das Benzol und das überschüssige Thionylchlorid werden abgetrieben. Das so erhaltene und in 300 cm3 Chloroform gelöste rohe Chlorid der «-Naphthylessigsäure wird direkt mit 116 g (1 Grammol) N,N-Diäthyläthylendiamin bei 0°C umgesetzt. Hierbei fällt das Hydrochlorid des /J-Diäthylaminoäthylamids der Λ-Naphthylessigsäure aus. Es wird abgetrennt und im Vakuum in Gegenwart von Schwefelsäure getrocknet. Durch Umkristallisation aus Aceton werden sehr hygroskopische weiße Kristalle erhalten. Die freie Base schmilzt bei 55° C.
Beispiel 4
Wenn bei der im Beispiel 3 beschriebenen Arbeitsweise die Ä-Naphthylessigsäure durch eine äquimolare Menge ß-Naphthoxyessigsäure ersetzt wird, erhält man das Hydrochlorid des ^-Diäthylaminoäthylamids der /J-Naphthoxyessigsäure. Es schmilzt nach Umkristallisation aus Isopropylalkohol bei 165° C.
Beispiel 5
In 1 Liter Wasser werden 116 g (1 Grammol) Ν,Ν-Diäthyläthylendiamin gelöst. Unter mechanischem Rühren und Einhaltung einer Temperatur unter 50°C werden 205 g (1 Grammol) des Chlorids der p-Chlor-
phenoxyessigsäure zugegeben. Die Lösung wird schnell homogen. Das Reaktionsgemisch wird noch 2 Stunden bei etwa 2O0C gerührt. Anschließend wird Natronlauge im Überschuß zugegeben und das gebildete basische Amid mit Äther extrahiert. Die Ätherlösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Durch einen Strom trockener gasförmiger Salzsäure wird das Hydrochlorid des ß-Diäthylaminoäthylamids der p-Chlorphenoxyessigsäure ausgefällt. Nach dem Ausschleudern wird das Salz in wasserfreiem Isopropanol umkristallisiert. Die Ausbeute des Salzes, das bei 119°C schmilzt, erreicht 80% der Theorie. Es ist auch möglich, das basische Amid nicht zu isolieren, die wäßrige Lösung, in der sich das Hydrochlorid gebildet hat, unter vermindertem Druck (20 mm Hg) zur Trockne einzudampfen und das Hydrochlorid durch Umkristallisation auf die beschriebene Weise zu reinigen.
Beispiel 6
Nach der Arbeitsweise gemäß Beispiel 5 werden äquimolekulare Mengen p-Chlorphenoxy_essigsäurechlorid und 3-Morpholinopropylamin in Äthylacetat oder Chloroform umgesetzt. Die erhaltene Verbindung hat die Summenformel
51,49 6,30
C15H22Cl2N2O3 50,94 6,35
und den Schmelzpunkt 1050C. 51,03 6,36
Analyse: % Wasserstoff
theoretisch 8,03
% Kohlenstoff gefunden 8,16
theoretisch 8,02
gefunden % Stickstoff
theoretisch
gefunden
35
40

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von N,N-disubstituierten Mono-(aminoalkyi)-amiden der allgemeinen Formel
    R'
    R-CH,-CO—NH-A—
    R'
    in der R einen Phenoxyrest, der durch 1 oder 2 Halogenatome oder durch eine Alkylgruppe und 1 Halogenatom substituiert sein kann, einen «-Naphthyl- oder ß-Naphthylrest, A einen Alkylenrest mit gerader oder verzweigter Kette und R' und R" gleiche oder verschiedene aliphatische Reste bedeuten oder R' und R" zusammen mit dem Stickstoffatom den Morpholino- oder 4-Methylpiperazinorest bilden können, oder deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel
    R — CH2 — CO — Hai
    in der R die obige Bedeutung hat und Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einem Diamin der allgemeinen Formel
    H2N — A — N(R')(R")
    in der A, R' und R" die vorstehende Bedeutung haben, im Molverhältnis 1: 2 oder 1 : 1 umsetzt, wobei im ersteren Falle die erhaltenen freien basischen Amide gegebenenfalls in an sich bekannter Weise mit anorganischen oder organischen Säuren in die Salze übergeführt werden.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 824 202;
    österreichische Patentschrift Nr. 152 501;
    USA.-Patentschrift Nr. 2 715 645.
    409 639/409 7.64 © Bundesdruckerei Berlin
DEC21220A 1959-04-15 1960-04-14 Verfahren zur Herstellung von N, N-disubsti-tuierten Mono-(aminoalkyl)-amiden Pending DE1175247B (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR792163A FR1359053A (fr) 1959-04-15 1959-04-15 Composés bêta-diméthylamino-éthyliques, leur préparation et leurs applications
FR801561A FR1359603A (fr) 1959-04-15 1959-07-30 Aminoalcoylamides possédant une fonction amine tertiaire, et leur mode de préparation
FR814423A FR1359614A (fr) 1959-04-15 1959-12-30 Procédé de préparation de nouveaux esters basiques amines, esters obtenus et leurs applications

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1175247B true DE1175247B (de) 1964-08-06

Family

ID=27245255

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC21219A Pending DE1300955B (de) 1959-04-15 1960-04-14 p-Chlorphenoxyessigsaeure-(beta-dimethylaminoaethyl)-ester, dessen Hydrochlorid und Verfahren zu deren Herstellung
DEC21220A Pending DE1175247B (de) 1959-04-15 1960-04-14 Verfahren zur Herstellung von N, N-disubsti-tuierten Mono-(aminoalkyl)-amiden

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC21219A Pending DE1300955B (de) 1959-04-15 1960-04-14 p-Chlorphenoxyessigsaeure-(beta-dimethylaminoaethyl)-ester, dessen Hydrochlorid und Verfahren zu deren Herstellung

Country Status (7)

Country Link
US (2) US3131195A (de)
BE (1) BE589546A (de)
CH (1) CH394247A (de)
DE (2) DE1300955B (de)
FR (3) FR1359053A (de)
GB (2) GB954196A (de)
NL (2) NL250478A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0254545A2 (de) * 1986-07-25 1988-01-27 Imperial Chemical Industries Plc Diamin-Verbindungen

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB992152A (en) * 1962-07-11 1965-05-19 Prodotti Schering Soc It Aminoesters
US4062974A (en) * 1976-11-29 1977-12-13 Albert Rolland S.A. Method for treating drepanocytosis
US4148927A (en) * 1977-10-04 1979-04-10 Stauffer Chemical Company Dialkyl amino ethyl amides, their salts and their use as anti-ripening agents
US4148926A (en) * 1977-10-04 1979-04-10 Stauffer Chemical Company Dialkyl amino ethyl amides as anti-ripening agents
FR2481702A1 (fr) * 1980-04-30 1981-11-06 Anvar Phenoxyacetates substitues d'amines cycliques, procede d'obtention, applications a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les contenant
NZ202320A (en) * 1981-11-14 1985-05-31 Recordati Chem Pharm Anthraniloyloxyalkanoates and pharmaceutical compositions containing such
EP0267319A1 (de) * 1986-11-14 1988-05-18 United Pharmaceuticals, Inc. Antispasmodische Mittel mit einem Ring in der Hauptkette
FR2642422A1 (fr) * 1988-12-22 1990-08-03 Roussel Uclaf Nouvelles polyamines acylees, leur procede de preparation et leur application comme fongicides

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT152501B (de) * 1933-09-13 1938-02-25 Chem Ind Basel Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Säureamide bzw. deren quartären Ammoniumverbindungen.
DE824202C (de) * 1949-09-24 1951-12-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyloxybenzoesaeuremono- und -dialkylaminoalkylamiden
US2715645A (en) * 1952-07-16 1955-08-16 Searle & Co N-aryl and n-aralkyl derivatives of n-dialkylaminoalkyl-aryloxyalkanoamides and methods for their production

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2899359A (en) * 1959-08-11 tetrahydrodiazepine
US2428978A (en) * 1943-07-30 1947-10-14 Geigy Ag J R Basic derivatives of alpha-substituted aryloxy acetic acids and a process for their manufacture
US2396513A (en) * 1945-06-12 1946-03-12 American Chem Paint Co Methods and compositions for killing weeds
US2900411A (en) * 1950-11-04 1959-08-18 Armour & Co Water insoluble plant hormone carboxylic acid salts of higher alkyl amines
US2726947A (en) * 1950-12-22 1955-12-13 Goodrich Co B F Herbicidal compositions comprising alkyl polychlorobenzoates
US2628973A (en) * 1951-02-24 1953-02-17 Searle & Co Aryloxyacetates of basically substituted arylakanols and derivatives thereof
US2771477A (en) * 1952-06-06 1956-11-20 Thompson Hayward Chemical Comp Low volatile herbicidal compositions
US2782111A (en) * 1952-10-27 1957-02-19 Universal Oil Prod Co Plant growth regulating compositions
US2766173A (en) * 1953-03-12 1956-10-09 Heyden Chemical Corp Alkylamino 2-oxy-3-naphthoamide anesthetic compositions
US2843471A (en) * 1953-07-23 1958-07-15 Armour & Co Herbicidal compositions of controlled water solubility
US2761773A (en) * 1954-04-21 1956-09-04 Pittsburgh Coke & Chemical Co Herbicidal compositions
US2744818A (en) * 1954-12-01 1956-05-08 Pittsburgh Coke & Chemical Co Low volatile herbicidal compositions
US2763540A (en) * 1954-12-03 1956-09-18 Frederick C Steward Compositions and methods for stimulating plant growth
US2876089A (en) * 1954-12-06 1959-03-03 Exxon Research Engineering Co Herbicidal composition
US2922744A (en) * 1957-06-26 1960-01-26 Lilly Co Eli Therapeutic processes employing aminobenzodioxane medicaments
US2957760A (en) * 1957-11-19 1960-10-25 Amchem Prod Process for thinning stone fruits with alpha-(3-chlorophenoxy)-propionic acid and its salts and esters
US2993831A (en) * 1958-06-18 1961-07-25 Us Vitamin Pharm Corp Polyalkylenebisaniline anesthetics
LU38552A1 (de) * 1959-07-28
US3168561A (en) * 1962-11-20 1965-02-02 Velsicol Chemical Corp N-alkoxy 2-alkyl-4-chlorophenoxyacetamides for the control of pests

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT152501B (de) * 1933-09-13 1938-02-25 Chem Ind Basel Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Säureamide bzw. deren quartären Ammoniumverbindungen.
DE824202C (de) * 1949-09-24 1951-12-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyloxybenzoesaeuremono- und -dialkylaminoalkylamiden
US2715645A (en) * 1952-07-16 1955-08-16 Searle & Co N-aryl and n-aralkyl derivatives of n-dialkylaminoalkyl-aryloxyalkanoamides and methods for their production

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0254545A2 (de) * 1986-07-25 1988-01-27 Imperial Chemical Industries Plc Diamin-Verbindungen
EP0254545A3 (en) * 1986-07-25 1989-04-12 Imperial Chemical Industries Plc Diamine compounds

Also Published As

Publication number Publication date
NL123438C (de)
GB942761A (en) 1963-11-27
FR1359603A (fr) 1964-04-30
NL250478A (de)
BE589546A (de)
FR1359614A (fr) 1964-04-30
CH394247A (fr) 1965-06-30
FR1359053A (fr) 1964-04-24
US3131195A (en) 1964-04-28
GB954196A (en) 1964-04-02
US3448196A (en) 1969-06-03
DE1300955B (de) 1969-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2702119C2 (de) Substituierte Anilinoacetamidoxim-Derivate und diese enthaltende Arzneimittel
DE2414273C3 (de) N-Methyl-D-glucaminsalz von 2-(2&#39;-Methyl-3&#39;-trifluormethyl-anilin)-nicotinsäure, Verfahren zu seiner Herstellung und es enthaltende Arzneimittelzubereitung
DE1175247B (de) Verfahren zur Herstellung von N, N-disubsti-tuierten Mono-(aminoalkyl)-amiden
DE2720545C3 (de) Derivate des 2,4-Diamino-6,7-dimethoxychinazolins, ihre Herstellung und pharmazeutische Mittel
DE1802162A1 (de) Neue N-Pyridylmethyliden-homocystein-thiolacton-Verbindung und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1907589B2 (de) Triamono s tnazin Derivate, ihre Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0021184A1 (de) Sekretinpräparate mit verstärkter und protrahierter Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin
DE2216627C3 (de) 2,4,6-Trijodbenzoe säurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Röntgenkontrastmittel
DE1518311B1 (de) N-(2-Diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-3,4- bzw. 4,5-methylendioxybenzamid und deren pharmakologisch nicht giftige Saeureadditionssalze
DE2166662A1 (de) Tricyclische derivate von aliphatischen omega-alkoholen und verfahren zu ihrer herstellung
CH649536A5 (de) Wasserloesliche derivate von 6,6&#39;-methylen-bis(2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin) und verfahren zur herstellung derselben.
AT214910B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, am Stickstoffatom und am β-Kohlenstoffatom substituierten Buttersäureamiden
AT213395B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen β-Hydroxybuttersäure-cyclohexylamids
DE1593711C3 (de) Verfahren zur Herstellung von alpha-Cycloalkylderivaten von alpha-Amino-propionyl-o-toluidid bzw. deren Salzen
AT289138B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenylcarbaminsäureestern von zyklischen Aminoalkoholen und ihren optischen Isomeren sowie ihren Säureadditionssalzen
AT289831B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenylcarbaminsäureestern von zyklischen Aminoalkoholen und ihren optischen Isomeren sowie ihrer Säureadditionssalze
DE2163000A1 (de) (Piperidin-4-spiro)-5-oxazolidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE1468067C3 (de) alpha, alpha-dialkylsubstKulerte 1-Naphthylesslgsauren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
AT226705B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen N, N-Diphenylisonikotinamids
DE3040737A1 (de) Salze der 5-fluor-2-methyl-1(p-(methylsulfinyl)-benzyliden)-inden-3-essigsaeure, vefahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
DE1470357C (de) 1 (3 Dimethylammopropyl) 4 myristoyl amidopiperidin, dessen Saureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1795511C3 (de) 3-Amino-5-phenyl-7-chlor-2,3dihydro-1 H-1,4-benzodiazepinon-(2)
DE1197082B (de) Verfahren zur Herstellung von p- bzw. m-Diisothiocyanato-cyclohexan und deren Derivaten
DE2244179A1 (de) D-threo-1-p-substituierte phenyl-2dichloracetamidopropan-1,3-diol-ester, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE1064942B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbamaten tertiaerer Acetylencarbinole