CH297307A - Verfahren zur Herstellung eines Schädlingsbekämpfungsmittels. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Schädlingsbekämpfungsmittels.

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CH297307A
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines   Schädlingsbekämpfungsmittels.   
Phosphorsäureester der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 worin RùXù den Rest der Enolform
R-X-II einer gegebenenfalls substituierten, nicht kon  densierten heterocyclischen Verbindung    mit   endoeycliseher,    enolisierbarer   Weto-oder    Thio   ketogruppe, R1 und R2 Alkyl-, Alkenyl-,    Alkoxyalkyl-, Alkylmercaptoalkyl- oder Halo   g'pnalkylreste, und Xi, Xs und Xg Sauerstoff    oder Schwefel bedeuten, sind bisher nicht be  kanntgeworden.   



   Wie gefunden wurde, besitzen derartige Verbindungen eine sehr gute insektizide und akarizide Wirksamkeit und eignen sieh   ausge-    zeichnet als   Virksubstanzen    zur Herstellung   von Sehällingsbekämpfungsmitteln,    insbeson  elere    zur Bekämpfung von Aphiden und Aca  riden.

   Die    neuen Verbindungen können sowohl   als Kontaktgifte    als auch   intraplantär wirk-    sam sein Vor den   wirksamsten aromatisch-      aliphatisehen Phosphorsäureestern,    wie dem    p-Nitro-phenyl-diäthyl-thiophosphorsäureester,    zeiehnen sie sich teilweise durch geringere Toxizität gegenüber dem Warmblüter, teil   weise durch stärkere intraplantäre Wirksam-    keit aus.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines   Schädlingsbekämpfungsmittels.    Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen Phosphorsäureester der allgemeinen Formel
EMI1.2     
   worin X, Xl, X2    und   X3    ein Element der Gruppe   VIb    des periodischen Systems mit einem Atomgewieht von höchstens 32,06, z. B.



     0    oder S, R-X-den Rest der Enolform   R-X-H    einer   niehtkondensierten    heteroey  elisehen    Verbindung mit endocyclischer, eno  lisierbarer   
EMI1.3     
 und   R,    und   R2    aliphatische Reste, insbesondere   Alkyl-,    Alkenyl-, Alkoxyalkyl-, Alkylmereaptoalkyl-oder Halogenalkylreste, bedeuten, mit mindestens einem inerten Verteilungsmittel kombiniert.



   Als Wirksubstanzen seien genannt : der   Thiophosphorsäure-    [2,4-dimethyl-pyrimidyl  (6)]-diäthylester,    der Thiophosphorsäure- [3  methyl-pyrazolyl- (5)]-diäthylester,    der Phos  phorsäure-    [2,6-dimethyl-pyridyl- (4)]-di-isopropylester und der Thiophosphorsäure-S- [4  methyl-thiazolyl- (2)]-diäthylester sowie    die nachstehend aufgezählten Verbindungen. 



     [2-Oxo-3-äthyl-2,    5-dihydro-furyl-   (4)]-diäthyl-thiophosphat    ; Pyrazolyl-   (5)-diäthyl-thiophosphat    ;  [3-Methyl-pyrazolyl-   (5)]-diäthyl-thiophosphat    ;    [1-Äthyl-3-methyl-pyrazolyl-    (5)]-dimethyl-thiophosphat ;    #1-Isopropyl-3-methyl-pyrazolyl-(5)-diÏthyl-thiophosphat    ;

      #1-Phenyl-3-methyl-pyrazolyl-(5)#-diÏthyl-phosphat    ;     #1-Phenyl-3-methyl-pyrazolyl-(5)#-diÏthyl-thiophosphat: [1-Benzyl-3-methyl-pyrazolyl- (5)]-dimethvl-thiophosphat ;      [1-a-Pyridyl-3-methyl-pyrazolyl-      (5)]-dimethyl-phosphat    ;    #1-Methyl-5-oxo-2, 5-dihydro-pyrazolyl- (3))-diäthyl-thiophosphat ;      #3-Methyl-isoxazolyl-(5)#-dimethyl-thiophosph    at ;     [4-) lethyl-thiazolyl- (2)]-dimethyl-phosphat und-dimethcl-tlhiopliospliat : [4-Methyl-thiazolyl- (2)]-diäthyl-thiophosphat :       [3-ÄthyI-l, 2, 4-triazolyl- (5)]-dimethyl-thiophosphat    ;    #6-Methyl-α-pyrononyl-(4)#-dimethyl-thiophosphat und -diÏthylthiophosphat: Pyrids)-diäthyl-thiophosphat ;

    [4, 6-Dimethyl-pyridyl- (2? ]-diäthyl-thiophosphat ;    Pyridyl-   (3)-diäthyl-thiophosphat ;      #2,6-Dimethyl-pyridyl-(4)#-diÏthyl-phosphat (Kp0.2 118ù120"),-dibutyl-phosphat     (Kp0.1 150¯) und -diÏthyl-thiophosphat: [2,6-Dimethyl-pyridyl-(4)]-diisopropyl-phosphat(Kpo;;123 );   f2.4-Dimethyl-pyrimidyl- (6)]-diäthyl-phosphnt(Kpo.122-124"),diisopropyl-phospimi     (Kp0.1 117-119¯) und -dibutyl-phosphat:    [2, 4-Dimethyl-pyrimidyl-(6)# -diÏthyl-thiophosphat:

    [2-Athyl-4-methyl-pyrimidvl- (6)]-diäthyl-pho sphat (Kpo 3115-l H").-diisopropyl-    phosphat (Kp0,08 120ù122¯) und -di-(¯-Ïthyl-hexyl)-phosphat (Kp0.05 180ù183¯):    #2-n-Propyl-4-methyl-pyrimidyl-(6)# -diÏthyl- phosphat (Kp0.06 128ù130¯). -diisopropyl-    phosphat (Kp0.   il22-124'') und diäthyl-thiophosphat :       #2-Isopropyl-4-methyl-pyrimidyl-(6)#-diÏthyl-phosphat (Kp0.03 123ù125#). - dibutyl-    phosphat und -dimethyl-thiophosphat (Kp0.002 92-94¯):    #2-n-Butyl-4-methyl-pyrimidyl-(6)# -diÏthyl-phosphat (Kp0.02 125ù127¯). -dimethyl thiophosphat und-diäthyl-thiophosphat ;  #2-n-Amyl-4-methyl - pyrimidyl-(6)# -diÏthyl-phosphat (Kp0.2 140ù142¯), -dimethyl-    thiophosphat und -diÏthyl-thiophosphat:

    [2-Phenyl-4-methyl-pyrimidyl- (6)]-diäthyl-thiophosphat ;   2, 4-Dimethyl-5-äthyl-pyrimidyl- (6)]-diäthyl-thiophosphat :     [2,4-Dimethyl-5-allyl-pyrimidyl-(6)]-diäthyl-thiophosphat;   #2-Methylmereapto-4-methyl-pyrimidyl-(6)#-diÏthyl-phosphat (Kp0,05 152ù154¯)    ;    #2-¯thylmercapto-4-methyl-pyrimidyl-(6)#-diÏthyl-phosphat (Kp0,15 150ù153¯):  [2-Isopropylmercapto-4-methyl-pyrimidyl- (6)]-diäthyl-thiophosphat ;  #2-Allymercapto-4-methyl-pyrimidyl-(6)#-diÏthyl-thiophosphat: #2-¯thoxyÏthyl-4-methyl-pyrimidyl-(6)#-diÏthyl-phosphat (Kp0,3 145ù447¯) und -diÏthyl. thiophosphat ; [2-Äthylmereaptoäthyl-4-methyl-pyrimidyl- (6)]-ciäthyl-thiophosphat ;  #1-Allyl-3-methyl-pyrazolyl-(5)#-dimethyl-thiophosphat.    



   Die Wahl des   Verteilungsmittels    richtet sieh ganz nach den Verwendungszweeken der hergestellten Mischung. Die aktiven Verbin  dungen    können mit geeigneten Lösungs-oder Verdünnungsmitteln   gemiseht,    in Emulsionen oder Dispersionen übergeführt, auf geeignete teste Trägerstoffe aufgebracht oder mit ge  wöllnliehen    oder synthetischen Seifen, Dispergiermitteln usw. kombiniert werden.



     Nachstellend    sei eine Anzahl solcher Stoffe f r die übliehen Anwendungsformen, wie StÏubemittel, Spritzmittel (Suspensionen), Lösungen, Aerosole, Emulsionen und halbfeste Präparate (Salben) genannt.



   Als teste, pulverförmige   Trägerstoffe kom-      men      z.      B.    Calciumearbonat in Form von   Schlämmkreide    oder gemahlenem Kalkstein, Kaolin. Bolus, Bentonit, Talcum, Magnesia usta, Kieselgur, BorsÏure, Tricalciumphosphat,   aber auch Holzmehl, Eorkmehl und    andere   Materialien pflanzlicher Herkunft    in Frage.



  Durch Zusatz von Netzmitteln und Sehutzkolloiden können pulverförmige Präparate in Wasser   suspendierbar    und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden. Die Vereinigung der   Wirksubstanzenmit.    den Trägerstoffen kann   z.    B. durch Imprägnieren der   Träger-    stoffe mit Lösungen der Wirksubstanzen. durch Vermischung der   flüssigen Wirksub-    . stanzen mit den Trägerstoffen oder durch   semeinsames    Vermahlen der   Komponentem    erfolgen.



     Losungen    (Sprays) in Lösungsmitteln mit höherem Siedepunkt, wie Kerosen und   ähn-    lielie   Erdölfraktionen, in Methylnaphthalinen.   



     Nvlolen    usw. eignen sich am besten zur direk  ten Besprühung    von Objekten, aber auch zur Imprägnierung von Holz ; solehe in niedriger . siedenden Lösungsmitteln, wie TrichlorÏthylen,   Tetraehloräthan, Äthylenehlorid    zur Verneb  iung    der Wirksubstanzen. Die letzteren Lö  sungsmittel    sowie beispielsweise Benzin, Xylol und Chlorbenzol eignen sich aneh zur ImprÏgnierung von Packmaterial.   



   Als Lösungs-und Treibmittel für Aerosole    seien Fluortrichlormethan und Difluor-dichlormethan genannt.



   Als Emulgiermittel kommen sowohl solche kationaktiver Natur wie quaternäre Am  moniumverbindungen,    anionaktive Mittel wie Seife,   Harzseife,      Schmierseife,    Caseinate, aliphatisehe   Sehwefelsäuremonoester    und alipha  tisch-aromatisehe Sulfonsäuren    als auch nieht  ionogene    Emulgatoren wie höhermolekulare   Äthylenoxydkondensationsprodukte    in Betracht. Sie werden mit den Wirksubstanzen mit oder ohne Zusatz von geeigneten Lösungsmitteln, wie z. B.

   Aeeton, Alkoholen, Cyclohexanon, Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierten Naphthalinen, Phthalsäureestern, mineralischen und   vegetabilischen    Ölen und gegebenenfalls Wasser zu emulgierbaren Konzentraten gemischt bzw. zu ver  dünnbaren    Emulsionskonzentraten emulgiert.



   Als halbfeste Verteilungsmittel sind Vaseline und andere Salbengrundlagen, welchen die Wirksubstanz einverleibt werden kann, geeignet.



   Die   Wirksubstanzen können auch zusam-    men mit   Loek-oder    Köderstoffen, wie z. B.



  Zucker, verwendet werden, beispielsweise in der Form von Stäubemitteln mit Zucker a. ls   Hauptträgerstoff,    von Spritzmitteln oder von   Fliegenpapieren.   



   Die verschiedenen Anwendungsformen   kön-    nen in üblieher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit und die   Regenbeständigkeit    auf der behandelten Oberfläche verbessern, wie z. B.   Fettsäu-    ren, Harze, Kunstharze, Netzmittel, Leim, Casein, Blutalbumin,   Sulfitablauge    oder Alginate den Verwendungszwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder ebenfalls insektiziden Eigenschaften.



   Als bakterizide Stoffe kommen z.   B.      chlo-    rierte Phenole und quaternäre   Ammoniumver-    bindungen, als fungizide Verbindungen z. B.



  Schwefel in den   verschiedensten Anwendungs-    formen, wie z. B. Schwefelkalkbr he, Kupferverbindungen wie   Kupferoxyehlorid    oder   Bordeaux-Brühe,    und Fluoride in Betracht.



  Als weitere Insektizide Verbindungen seien synthetische Produkte wie   1,    1.-Bis- (p-chlor phenyl)-2, 2,2-triehloräthan,   y-Hexachloreycl. o-    hexan,   Hexaäthyltetraphosphat,    Tetraäthyl  pyrophosphat, ehloriertes    Camphen,   1,      2,    4, 5,6,
7,8,   8-Octachlor-4,7 -methano-3α,4,   7,7a-tetrahydro-indan und 5,5-Dimethyl-dihydroresorein   dilnethyl-earbamat, als pflanzliche Produkte    Pyrethrin und Rotenon genannt.



   In den nachfolgenden Beispielen werden unter Teilen stets   Gewiehtsteile    verstanden.



   Beispiel 1:
StÏubemittel : 1 Teil Wirksubstanz, z. B.   



   [2. 6-Dimethyl-pyridyI- (4)]-diäthyl-thiophos-      phorsäureester,    wird mit 99 Teilen eines Trä  germaterials,    wie z. B. Talkum, homogen vermahlen. Es können gegebenenfalls Haftmittel zur Verbesserung der Haftfähigkeit des   Staub-    belages auf der Pflanze zugegeben werden.



   Beispiel 2:
Spritzpulver (Suspensionsspritzmittel; : 10 Teile Wirksubstanz, z. B.   [2-Isopropyl-4-       methyl-pyrimidyl- (6)]-diäthyl-thiophosphor-    säureester, und 10 Teile fester pulverisierter    Sulfitablaugenrüekstand    werden mit 80 Tei  len    Trägermaterial, z. B. Kreide, Kaolin, Bentonit, homogen vermahlen. Falls eine höhere   Netzwirkung    der Spritzbrühe erwünseht ist. kann der   Sulfitablaugenrüekstand    durch 5
Teile   dibutylnaphthalin-sulfosaures Natrium    und 5 Teile   Blntalbumin    ersetzt werden.



   Beispiel 3 :
Emulsion :   20    Teile Wirksubstanz, z. B.   



   [3-Methyl-pyrazolyl- (5)]-diäthyl-phosphor-    säureester, werden in 40 Teilen Lösungsmittel gelöst und mit 40 Teilen Emulgator gemischt.



   Als Lösungsmittel können z. B. Gemische von    Benzol, Toluol, Xvlol, Aeeton,    niederen   alipha-    tisehen Alkoholen, Petrolen dienen. Die   Emul-       gatoren    können anionaktiv,   kationaktiv    oder nicht,   ionogen    sein. Als Beispiele seien Fettsäureestersulfonate, Rieinolsäurebutylestersulfonat,   quaternäre Verbindungen, oder Kon-    densationsprodukte von Äthylenoxyd mit Al  kylphenolen    oder Fettalkoholen genannt. Die Konzentrate können mit Wasser zu   gebrauchs-    fertigen. Emulsionen emulgiert werden.



   Beispiel 1:
L¯sung (Spray): 1 Teil Wirksubstanz, z. B.   



   #2-Isopropyl-4-methyl-pyrimidyl-(6)#-di-n-      butyl-phosphorsä, ureester, wird    als solcher oder naeh Zusatz eines Hilfsl¯sungsmittels, z. B. eines aromatischen Kohlenwasserstoffes, in   99    Teilen Petrol,   Sp.    180ù220¯, gel¯st.



     PATENTAS.    :
Verfahren zur Herstellung eines Sehäd  lingsbekämpfungsmittels, dadurch    gekennzeichnet, dass man einen Phosphorsäureester der allgemeinen Formel
EMI4.1     
 worin X, X1, X2 und X3 ein Element der Gruppe VIb desperiodischen Systems miteinem Atomgewicht von höehstens 32,06, RùXù den Rest der Enolform RùXùII einer   nieht-    kondensierten heterocyclischen Verbindung mit   endoeyelischer,    enolisierbarer
EMI4.2     


<tb> C <SEP> = <SEP> X-Gruppe
<tb>  und R1 und R2 aliphatische Reste bedeuten, mit mindestens einem inerten Verteilungsmittel kombiniert.  



   UNTERANSPRÜCHE:
1. Verfahren naeh   Patentansprueh, da-    durch   geliennzeiehnet,    da¯ man einen Phos  phorsäureester    der allgemeinen Formel   
O-R i
R-O-P
0 OR2    worin   R-0-den Rest der Enolform R-OH    einer   niehtkondensierten heteroeyclisehen Ver-    bindung mit endoeyeliseher, enolisierbarer   Ketogruppe    und Ri und   R2      aliphatisehe    Reste bedeuten, mit mindestens einem inerten Ver  teilungsmittel    kombiniert. 

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  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. phenyl)-2, 2,2-triehloräthan, y-Hexachloreycl. o- hexan, Hexaäthyltetraphosphat, Tetraäthyl pyrophosphat, ehloriertes Camphen, 1, 2, 4, 5,6, 7,8, 8-Octachlor-4,7 -methano-3&alpha;,4, 7,7a-tetrahydro-indan und 5,5-Dimethyl-dihydroresorein dilnethyl-earbamat, als pflanzliche Produkte Pyrethrin und Rotenon genannt.
    In den nachfolgenden Beispielen werden unter Teilen stets Gewiehtsteile verstanden.
    Beispiel 1: StÏubemittel : 1 Teil Wirksubstanz, z. B.
    [2. 6-Dimethyl-pyridyI- (4)]-diäthyl-thiophos- phorsäureester, wird mit 99 Teilen eines Trä germaterials, wie z. B. Talkum, homogen vermahlen. Es können gegebenenfalls Haftmittel zur Verbesserung der Haftfähigkeit des Staub- belages auf der Pflanze zugegeben werden.
    Beispiel 2: Spritzpulver (Suspensionsspritzmittel; : 10 Teile Wirksubstanz, z. B. [2-Isopropyl-4- methyl-pyrimidyl- (6)]-diäthyl-thiophosphor- säureester, und 10 Teile fester pulverisierter Sulfitablaugenrüekstand werden mit 80 Tei len Trägermaterial, z. B. Kreide, Kaolin, Bentonit, homogen vermahlen. Falls eine höhere Netzwirkung der Spritzbrühe erwünseht ist. kann der Sulfitablaugenrüekstand durch 5 Teile dibutylnaphthalin-sulfosaures Natrium und 5 Teile Blntalbumin ersetzt werden.
    Beispiel 3 : Emulsion : 20 Teile Wirksubstanz, z. B.
    [3-Methyl-pyrazolyl- (5)]-diäthyl-phosphor- säureester, werden in 40 Teilen Lösungsmittel gelöst und mit 40 Teilen Emulgator gemischt.
    Als Lösungsmittel können z. B. Gemische von Benzol, Toluol, Xvlol, Aeeton, niederen alipha- tisehen Alkoholen, Petrolen dienen. Die Emul- gatoren können anionaktiv, kationaktiv oder nicht, ionogen sein. Als Beispiele seien Fettsäureestersulfonate, Rieinolsäurebutylestersulfonat, quaternäre Verbindungen, oder Kon- densationsprodukte von Äthylenoxyd mit Al kylphenolen oder Fettalkoholen genannt. Die Konzentrate können mit Wasser zu gebrauchs- fertigen. Emulsionen emulgiert werden.
    Beispiel 1: L¯sung (Spray): 1 Teil Wirksubstanz, z. B.
    #2-Isopropyl-4-methyl-pyrimidyl-(6)#-di-n- butyl-phosphorsä, ureester, wird als solcher oder naeh Zusatz eines Hilfsl¯sungsmittels, z. B. eines aromatischen Kohlenwasserstoffes, in 99 Teilen Petrol, Sp. 180ù220¯, gel¯st.
    PATENTAS. : Verfahren zur Herstellung eines Sehäd lingsbekämpfungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Phosphorsäureester der allgemeinen Formel EMI4.1 worin X, X1, X2 und X3 ein Element der Gruppe VIb desperiodischen Systems miteinem Atomgewicht von höehstens 32,06, RùXù den Rest der Enolform RùXùII einer nieht- kondensierten heterocyclischen Verbindung mit endoeyelischer, enolisierbarer EMI4.2 <tb> C <SEP> = <SEP> X-Gruppe <tb> und R1 und R2 aliphatische Reste bedeuten, mit mindestens einem inerten Verteilungsmittel kombiniert.
    UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren naeh Patentansprueh, da- durch geliennzeiehnet, da¯ man einen Phos phorsäureester der allgemeinen Formel O-R i R-O-P 0 OR2 worin R-0-den Rest der Enolform R-OH einer niehtkondensierten heteroeyclisehen Ver- bindung mit endoeyeliseher, enolisierbarer Ketogruppe und Ri und R2 aliphatisehe Reste bedeuten, mit mindestens einem inerten Ver teilungsmittel kombiniert.
    2. Verfahren nagez Patentanspruch, dadureh gekennzeiehnet, dass man einen Phos phorsäureester der allgemeinen Formel EMI5.1 worin RùOù den Rest der Enolform R-OH einer niehtkondensierten heteroeyelisehen Verbindung mit endoeyeliseher, enolisierbarer Ketogruppe und R1 und R2 aliphatisehe Reste bedeuten, mit mindestens einem inerten Ver teilnngsmittel kombiniert.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Phosphorsäureester mit einem pulverförmigen Träger- stoff kombiniert.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man den Phosphorsäureester mit einem organischen Lösungsmittel kombiniert.
    5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Phosphorsäureester mit einem Emulgiermittel kombiniert.
    6. Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man den Phosphorsäureester mit einem Emulgiermittel und einem Lösungsmittel kombiniert.
    7. Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man den Phosphorsäureester mit einem festen, pulverförmigen Trägerstoff und einem Dispergiermittel kombiniert.
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