DE1201601B - Fungizide Mittel fuer den Pflanzenschutz - Google Patents
Fungizide Mittel fuer den PflanzenschutzInfo
- Publication number
- DE1201601B DE1201601B DEN17917A DEN0017917A DE1201601B DE 1201601 B DE1201601 B DE 1201601B DE N17917 A DEN17917 A DE N17917A DE N0017917 A DEN0017917 A DE N0017917A DE 1201601 B DE1201601 B DE 1201601B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dimethylamido
- bis
- phosphate
- pyronyl
- dimethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 12
- -1 2- keto - 3-methyl-2,5-dihydrofuranyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100298222 Caenorhabditis elegans pot-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108010021119 Trichosanthin Proteins 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/657154—Cyclic esteramides of oxyacids of phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/65515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/6552—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
- Fungizide Mittel für den Pflanzenschutz Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mittel für den Pflanzenschutz, die sich sowohl durch eine sehr gute Kontaktwirkung als auch durch eine systemische Wirkung auszeichnen.
- Es sind bereits zahlreiche Verbindungen mit fungizider Wirkung bekannt, von denen das unter der Bezeichnung »Karathane« im Handel erhältliche 2,4-Dinitro-6-(1'-methyl-heptyl)-1-phenylkrotonat eines der bekanntesten und wirksamsten ist.
- Es wurde nun gefunden, daß gegenüber diesen bekannten fungiziden Mitteln und insbesondere gegenüber »Karathane« phosphorhaltige Abkömmlinge von heterocyclischen Verbindungen, wie Bis-(N,N-dimethylamido)-0 -(2 - äthoxy - 3,5 - dimethyl- 1,4 - pyronyl)-6-phosphat, Bis - (N,N - dimethylamido) - 0 - (2- keto-3-methyl-2,5-dihydrofuranyl)-4-phosphat, Bis-(N,N-dimethylamido)-O-(2-methoxy-3,5-dimethyl-1,4-pyronyl) - 6 - phosphat und Bis - (N,N - dimethylamido)-O-(2-methyl-1 ,4-pyronyl)-6-phosphat, eine wesentlich bessere Kontaktwirkung und außerdem eine systemische Wirkung aufweisen, d. h., daß diese Verbindungen mit den Nährstoffen in die Pflanze aufgenommen werden und von dort aus einen Pilzbefall verhindern.
- Die Herstellung der wirksamen Verbindungen kann beispielsweise dadurch erfolgen, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel Q - 0 - H, in der Q den Rest eines entsprechend substituierten heterocyclischen Kernes darstellt, vorzugsweise in Anwesenheit eines Halogenwasserstoffsäure bindenden Mittels, oder aber die entsprechende Metallverbindung Q - 0 - Me, worin Me ein Metallatom, vorzugsweise Natrium oder Kalium, bezeichnet, mit einer Verbindung der Formel umgesetzt wird. Einzelheiten des Herstellungsverfahrens ergeben sich aus dem nachfolgenden Versuch: Herstellung von Bis-(N,N-dimethylamido)- 0 -(2-äthoxy-3,5-dimethyl-1 ,4-pyronyl)-6-phosphat Zu 5,6 g der in 60 ccm wasserfreiem Toluol suspendierten Natriumverbindung von 3,5 - Dimethyl - 2-äthoxy-6-hydroxy-pyron-1,4 wurden 7 g Bis-(N,N-dimethylamido)-phosphorylchlorid gegeben und das erhaltene Gemisch 5 Stunden unter Rückfluß gekocht.
- Das ausgefallene Natriumchlorid wurde abfiltriert, das Filtrat eingedampft, der erhaltene Rückstand in Benzol gelöst, die Benzollösung zweimal mit 5 ccm Wasser gewaschen, diese dann über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Nach der Reinigung wurde ein kristalliner Stoff in einer Ausbeute von 8,1 g (84°/o) erhalten.
- Schmelzpunkt: 66 bis 68"C.
- Die Verbindungen zeigen gegenüber Pilzen eine sehr gute Kontaktwirkung und eine ausgezeichnete systemische Wirkung.
- Zur Bestimmung der fungiziden Wirksamkeit wurden jeweils sieben junge Gerstenpflanzen in einem Blumentopf mit 0,2 ccm einer Lösung der zu testenden Verbindung in Azeton begossen. Die Konzentration der Lösung ist in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
- Zum besseren Aufbringen auf die Pflanzen wurde die Lösung mit weiterem Azeton verdünnt. Nachdem das Azeton verdampft war, wurden die Pflanzen mit Mehltausporen bestäubt und 6 Tage lang bei 22"C, einer Feuchtigkeit von 88 bis 92°/o bei ununterbrochener Belichung aufbewahrt und dann der Pilzbefall bestimmt. In der nachfolgenden Tabelle ist für jedes der vier erfindungsgemäßen Mittel im Vergleich mit dem bekannten Mittel »Karathane« die Kontaktwirkung als Prozentsatz des Befalls einer unbehandelten Pflanze dargestellt.
- Die systemische Wirkung wurde in ähnlicher Weise dadurch bestimmt, daß die Lösungen der zu testenden Verbindungen auf den Boden, in dem die Pflanzen wuchsen, gegossen wurden. Die Resultate wurden mit den Ziffern 0 bis 5 bewertet, wobei 0 keinen Schutz und 5 völligen Schutz bedeutet. Sie sind ebenfalls in der nachfolgenden Tabelle dargestellt.
Systemische Ver- Kontaktwirkung Wirkung bindung 1 mg pro 1063 mgmol/ml . 1t4mgmol/ml Blumentopf 1 0 46 4 2 12 1 23 2 3 0 0 4 4 34 1 41 3 K 13 50 0 - Aus den Versuchsergebnissen geht eindeutig die überlegene Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel hervor.
- Die wirksamen Verbindungen lassen sich auf übliche Weise, beispielsweise wie es in der niederländischen Patentanmeldung 232 545 beschrieben ist, zu fungiziden Präparaten verarbeiten.
Claims (1)
- Patentanspruch: Fungizide Mittel für den Pflanzenschutz, d a -durch gekennzeichnet, daß sie Bis-(N,N-dimethylamido)-0 -(2-äthoxy-3,5 -dimethyl-1,pyronyl)- 6-phosphat, Bis-(N,N-dimethylamido)-o - (2- keto - 3-methyl-2,5-dihydrofuranyl)-4-phosphat, Bis - (N,N - dimethylamido) -0 - (2 -methoxy-3,5 - dimethyl -1,4-pyronyl)-6 -phosphat oder Bis-(N,N - dimethylamido) - O - (2 - methyl -1,4 - pyronyl) -6-phosphat enthalten.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 947 208; deutsche Auslegeschriften Nr. 1 096 672, 1 022 587.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1201601X | 1959-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1201601B true DE1201601B (de) | 1965-09-23 |
Family
ID=19871659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN17917A Pending DE1201601B (de) | 1959-02-23 | 1960-02-19 | Fungizide Mittel fuer den Pflanzenschutz |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1201601B (de) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE947208C (de) * | 1951-04-20 | 1956-08-09 | Geigy Ag J R | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE1022587B (de) * | 1957-01-04 | 1958-01-16 | Norddeutsche Affinerie | Verfahren zur Herstellung von Phosphor, Stickstoff und Schwefel enthaltenden organischen Verbindungen |
| DE1096672B (de) * | 1957-03-04 | 1961-01-05 | Rhone Poulenc Sa | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung |
-
1960
- 1960-02-19 DE DEN17917A patent/DE1201601B/de active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE947208C (de) * | 1951-04-20 | 1956-08-09 | Geigy Ag J R | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE1022587B (de) * | 1957-01-04 | 1958-01-16 | Norddeutsche Affinerie | Verfahren zur Herstellung von Phosphor, Stickstoff und Schwefel enthaltenden organischen Verbindungen |
| DE1096672B (de) * | 1957-03-04 | 1961-01-05 | Rhone Poulenc Sa | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH380734A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazinderivaten | |
| DE1770579A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Rifamycin | |
| DE1197678B (de) | Herbizide Mittel | |
| DE1172081B (de) | Mittel mit akarizider Wirkung | |
| DE1201601B (de) | Fungizide Mittel fuer den Pflanzenschutz | |
| DE2810066C2 (de) | Fungizid | |
| DE1210620B (de) | Fungitoxische Mittel | |
| DE1044502B (de) | Acaricide | |
| DE1953422A1 (de) | Fungicide Zubereitung fuer Landwirtschaft und Gartenbau | |
| DE2045098C3 (de) | N-substituierte N-Thioformylhydroxylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als antibacterielles oder fungicides Mittel | |
| DE609151C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen mit sekundaerer oder tertiaerer Aminogruppe | |
| DE1668616B2 (de) | Bisdithiocarbamte, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltendes fungizides mittel | |
| DE2030464C3 (de) | bis-Formamidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze | |
| DE1919571B2 (de) | Ester halogenierter p-hydroxybenzonitrile, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide | |
| DE1235287B (de) | Verfahren zur Herstellung von fungizid wirksamen Dodecylamin-Metallsalz-Komplexverbindungen der mono- und bis-Dithiocarbamidsaeuren | |
| DE1215709B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfoxid-Zinnkomplexverbindungen | |
| DE2512940C2 (de) | N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| AT299244B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Organozinnverbindungen | |
| DE1245977B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,2-Benzodioxaphosphoranen | |
| DE1812100C3 (de) | Substituierte i-Carbamoyl-2-carbalkoxyamlnobenzlmldazole | |
| DE1162629B (de) | Nematocide Mischungen | |
| AT264922B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| AT218501B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen,N-substituierten Aminosulfonsäure-(N'-trichlormethylsulfenyl)-amiden | |
| DE1043336B (de) | Verfahren zur Herstellung von cytostatisch wirkenden 1, 4-disubstituierten Piperazinen | |
| DE1136333B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thio- bzw. Dithiophosphonsaeureesteramiden |