DE609151C - Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen mit sekundaerer oder tertiaerer Aminogruppe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen mit sekundaerer oder tertiaerer Aminogruppe

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DE609151C
DE609151C DE1930609151D DE609151DD DE609151C DE 609151 C DE609151 C DE 609151C DE 1930609151 D DE1930609151 D DE 1930609151D DE 609151D D DE609151D D DE 609151DD DE 609151 C DE609151 C DE 609151C
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DE
Germany
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amino alcohols
amino group
alcohols
tertiary amino
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Expired
Application number
DE1930609151D
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English (en)
Inventor
Dr Franz Flaecher
Dr Friedrich Stolz
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton

Description

Es wurde gefunden, daß aromatisch-aliphatische Aminoalkohole der allgemeinen Zusammensetzung
s C6H5 · CH(OH) . CH(CH3) N(x) · CH2 · CH
HC
worin χ für Methyl oder Wasserstoff steht, Körper von hervorragender physiologischer Wirkung darstellen. Insbesondere zeigen die Verbindungen ein gutes Anästhesierungs vermögen und spasmolytische Wirkung und können in der Therapie, z. B. bei Asthma, Verwendung finden.
Man kann die genannten Stoffe darstellen,
t5 indem man die den Aminoalkoholen zugrunde liegenden Ketone mit Natrium in Alkohol oder wässerigem Äther reduziert oder in Phenylmethylaminopropanol den Cinnamylrest einführt oder in Phenylaminopropanol den Cinnamylrest einführt und die entstandene Verbindung gegebenenfalls methyliert.
Bei spiele
ι. 8 g Phenylmethylaminopropanol werden in 30 ecm Benzol warm gelöst und 5 g Cinnamylbromid zugesetzt. Man läßt 2 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, saugt dann von dem gebildeten Phenylmethylaminopropanolhydrobromid ab und schüttelt das Filtrat mit verdünnter Salzsäure aus, wobei man so viel Wasser zusetzt, bis die sich abscheidenden dicken Ö !tropfen gelöst sind. Der wässerige Auszug wird klar filtriert, mit Ammoniak alkalisch gemacmy ausgeäthert, der Äther abdestüliert, der Rückstand in absolutem Alkohol gelöst und bis zur kongosauren Reaktion Salzsäure eingeleitet. Beim Abdestillieren = des Alkohols im Vakuum hinterbleibt das 1 -Phenyl - ,2 - methylcinnamylaminopropan-1 - olhydrochlorid, das mit Aceton verrieben und abgesaugt wird. Nach Umlösen aus Wasser schmilzt es bei 17 5°. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.
2. 20 g ι-Phenyl-2-aminopropanol werden in 100 ecm Benzol gelöst und mit 12,5 g Cinnamylbromid einige Stunden bei gewöhnlicher Temperatur stehengelassen. Es wird dann vom auskristallisierten 1-Phenyl-2-aminopropanolhydrobromid abgesaugt und mit Benzol ausgewaschen. Das Benzol wird zum größten Teil abdestilliertj der Rückstand mit Salzsäure neutralisiert und mit Äther das salzsaure Phenylcinnamylaminopropanol ausgefällt. Nach dem Absaugen wird dasselbe mit Aceton und Äther gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt 228 bis 2290. Ausbeute nahezu quantitativ. Um es von etwa beigemengtem. Phenyldicinnamylaminopropanolhydrochlorid zu trennen, wird mit Alkali die Base abgeschieden und diese aus Aceton Timkristallisiert. Dieselbe ist in Aceton schwerer löslich als Phenyldicinnamylaminopropanol und schmilzt bei 101 bis IO2°.
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Friedrich Stolz und Dr. Franz Flaecher in Frankfurt a. M.-Höchst.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen mit sekundärer oder tertiärer Aminogruppe der allgemeinen Formel
    FQH5-CH(O H)-CH(CH3)-N(X)-CH2. CH = CH- C6H5
    worin χ für 'Methyl oder Wasserstoff steht, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder die den Aminoalkoholen entsprechenden Ketone mit Natrium in Alkohol oder wässerigem Äther reduziert oder in Phenylmethylaininopropanol den Cinnamylrest einführt oder in Phenylaminopropanol den Cinnamylrest einführt und gegebenenfalls die entstandene Verbindung methyliert.
DE1930609151D 1930-02-01 1930-02-01 Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen mit sekundaerer oder tertiaerer Aminogruppe Expired DE609151C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2158263A1 (en) * 1971-10-28 1973-06-15 Sandoz Sa 1-phenyl-2-cinnamylamino-ethanol derivs - with antidepressant props
DK152114B (da) * 1977-08-19 1988-02-01 Sandoz Ag Analogifremgangsmaade til fremstilling af propenylaminer eller farmaceutisk acceptable salte deraf

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FR2158263A1 (en) * 1971-10-28 1973-06-15 Sandoz Sa 1-phenyl-2-cinnamylamino-ethanol derivs - with antidepressant props
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