DE1543918A1 - 1-[m-Hydroxyphenyl]-2-[1-methyl-3-phenylpropyl-(1)-amino]-aethanol-(1) und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
1-[m-Hydroxyphenyl]-2-[1-methyl-3-phenylpropyl-(1)-amino]-aethanol-(1) und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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Description
Köln, den 5. August 1969
Schl/st.-
Firma Troponwerke Dinklage & Co., KoIn-Mülheim,
Berliner Straße 22o-232
l-/"m-Hydroxyphenyl7-2~/I-methyl-3-phenylpropyl-(l)-amino7-äthanol-(l) und Verfahren zu dessen Herstellung
Die Erfindung betrifft l-/m-Hydroxyphenyl7-2-^I-methyl-;5-phenylpropyl-(l)-aminö/-äthanol-(l)
und ein Verfahren zu dessen Herstellung.
Es ist bekannt, daß eine Anzahl von Verbindungen, die zusammenfassend
mit der allgemeinen Formel I
CH - CH - NH - A
t I
OH R
umschrieben werden können, in welcher R für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und A für einen beliebigen
niederen Alkylenrest steht, therapeutisch wertvolle Eigen- schäften
aufweisen. So werden zum Beispiel im DBP 89Λ.396
eine Reihe von Verbindungen der Formel I beschrieben, in der R für Wasserstoff, A für eine Alkylengruppe mit bis zu
4 Kohlenstoffatomen steht. Die Hydroxylgruppe am Phenylring haftet in den Beispielen stets in p-Stellung.
Im DBP 9I0.057 werden Verbindungen der allgemeinen Formel I
beschrieben, in denen A die gleiche Bedeutung wie oben angeführt hat, R für eine Methylgruppe steht und die Hydroxyl-
909882/1728
Neue Unterüoen (Art 711 Ab.. 2 Nr. 1 s«tz 3 des ftdwune*··. * 4.
Neue Unterüoen (Art 711 Ab.. 2 Nr. 1 s«tz 3 des ftdwune*··. * 4.
8AD
- 2 gruppe In m-Stellung am Phenylring haftet.
Schließlich wird im DBP 036.939 als- weitere v/irksame Verbindung
1-/p-Hydroxyphenyl7-2-/I-methyl-3-phenylpropylamino7-propanol-(l)
(im weiteren Verlauf als II bezeichnet) genannt. Alle vorgenannten Verbindungen weisen einen mehr oder weniger
ausgeprägten gefäßerweiternden Effekt und eine aktive
Durchblutungssteigerung der Peripherie auf, ohne daß die Herzfrequenz wesentlich ansteigt.
Im Gegensatz dazu wurde nunmehr gefunden, daß l-/m-Hydroxy-,I0
phenyl7-2-1/I-methyl-5-phenylpropylamino/-äthanol-(1) (im
v/eiteren Verlauf als III bezeichnet) bei nur geringer Erhöhung der Durchströmungsgeschwindigkeit im peripheren Gefäßbereich
zu einer aktiven Durchflußsteigerung im Coronarsinus führt. Während bei II im Dosenbereich von 5mg/kg i.v.
keine Durchflußerhöhung im Coronarsinus festzustellen ist und es im höheren Bereich eher zu einer Verminderung der
Durchblutung kommt, bewirken bei III p,l bis 1 mg/kg I.v. an narkotisierten Hunden eine Durchflußsteigerung im Coronarsinus
um loo bis'2oo^, wobei außer einer starken Verbreiterung
der Blutdruckamplitude keine Beeinflußung des mittleren Blutdrucks erfolgt.
Die in der Vena femoralis gemessene Durchblutungssteigerung ist in dem Dosenbereich wesentlich geringer und beträgt nur
Io bis 4o$. Im Gegensatz zu den meisten bekannten und therapeutisch
verwendeten Coronardilatatoren ist III im Tierversuch auch bei enteraler Gabe außerordentlich wirksam. Bereits
Dosen von o,l bis 0,5 mg/kg,/Sas Duodenun appliziert,
führen zu einer 1 bis 2 Stunden anhaltenden Steigerung des Coronardurchflusses. Die Toxizität von III ist gering: Die ·
o beträgt i.v. bei der Maus 4o mg/kg, oral 4oo mg/kg.
909 88 2/17 28 BAD 0RlG'NAL
■ ■■■'" ·) ~
Gegenstand der Erfindung ist dabei l-/iB-Hydroxyphenyl7--2-/I
-methyl - 5-phenyIpropylamincy - äthanol- (1) und de s s en physi ologisch
verträgliche Salze, insbesondere das p-Aininobenzoat.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 1-/5-Iftrdroxyphenyl7-2-^l-methyl~5-phenylpropylamino7-äthanol
und dessen physiologisch verträglichen Salzen, insbesondere des
p~Aminobenzoats, ist dadurch gekennzeichnet, daß nach an
sich bekannter Methodik Verbindungen der allgemeinen Formel
R1-CH(OH)-CH2-NHp'' in' welcher R, einen Phenylring bedeutet,
der in meta-Stellung entweder eine Hydroxylgruppe oder eine
in eine Hydroxylgruppe verwandelbare Gruppe, vzie zum Beispiel
Alkoxjr-,. Aralkoxy-, Acylo^- oder auch Nitrogruppe,
besitzt, mit l-Phenylbutano}i-(3) bzw. -butenon-O) oder mit
l-Pheiiyl-2-halogenbutan kondensiert, anschließend hydriei't
und gegebenenfalls die freie phenolische Hydroxylgruppe nach bekannten Methoden regeneriert]
oder aber l-Phenylbutylamin-(p) oder dessen Il-Bensjrid.erivat
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R1-CH(OH)-CH0-HaI, R1-C-CH0-HaI oder R1-CH- CH0, "
in der R., die obeiiangefülirte Bedeutung hat, koadehsiert und
gegebenenfalls anschließend^ hydriert und die freie pheriolische
Hyöroxylgruppe regeneriert;
„oder aber eine Verbindung
„oder aber eine Verbindung
,0
R1-C-C
Ή.
R1 die obenaix;:efUhrte Bedeutuiig hat, mit 1-Phenyl-.
■ Imtylamin-(5) konäen^iqrt, anschließend hydriert\unä gegebenenfalls
die freie phenolische Hydroxylgruppe regene- ■ riert;
oderaber Nitrobenzol mit Verbindungen der allgemeinenFormel
oderaber Nitrobenzol mit Verbindungen der allgemeinenFormel
909882/17 28 bad
R2-CH2-NH-CH-CH2-CH2-
in der PU eine Cyan-, Aldehyde»-, Carboxy-, Imidchlorido-(-C(Cl)=NH),
oder Iminoäther-Gruppe .(-C(OCH-J=NH) bedeutet,
in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder einem ähnlich wirkenden Kondensationsmittel kondensiert und anschließend nach
üblichen Verfahren die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, diese diazotiert und verkocht wird.
Die erfindungsgemäße Verbindung, l-/m-Hydroxyphenyl7-2-^I-raethyl-3-phenylpropylamino7-äthanol,
ist unter Norrnalbedingungen eine hochviskose Substanz, welche wenig Neigung zum Kristallisieren zeigt, nicht destillierbar ist und sich
beim Stehen an der Luft langsam verfärbt. Mit den üblich verwendeten Säuren bildet sie hygroskopische Salze, die schlecht
zu handhaben sind. Ihre Reinigung erfolgt.über das kristalline und nichthygroskopise.he Salz mit p-Aminobenzoesäure,
welches durch fraktionierte Kristallisation in eine höherund eine niedriger-schmelzende Form aufgetrennt -werden'kann.
Beide Formen zeigen etwa die gleichen pharmakologische Wirkung und geben bei der Regenerierung.die gleiche Basenform.
. . ... Beispiel 1
J)O g l-/m-Hydroxyphenyl7-2-arninoäthanol-(l) und 26 g 1-Phenylbutanon-(3)
werden in 5oo ml Methanol gelösi/ünd an 1 g
Platindioxid bei 2o°G bis zur Aufnahme der theoretischen Kengen Wasserstoff hydriert. Anschließend wird das Platindioxid
abfiltriert, der Filterinhalt 3mal mit Io ml Methanol
ausgewaschen und die vereinigten Lösungen mit- einer methanolischen Lösung überschüssiger p-Aminobenzoesäure versetzt.
Das ausgefallene p-Aminobenzoa_t von l-/rä-Hydroxyphenyl7-2-
^I-methyl-3-phenylpropylamino7-äthanol wird abgetrennt und ·
^o fraktioniert aus Isopropanol und Isopropylather rekristallisiert.
909 88Z-/17 ZB; ■_.-.,.
BAD ORIGINAL
Höhersohmelzendes p-Aminobenzoat
P 155 bis 1560C
P 155 bis 1560C
Für ^3H25NO2 . C7H7NO2; berechnet: G 71,00 H 7,16 N 6,64
■ gefunden: 71*36 7*23 6,6M- \
Niedrigerschmelzendes p-Aminobenzoat F 152 bis 154°C; gefunden: C 71*l4 H 7,46 N 6,68
Die hieraus durch Chromatographie an Kieselgel oder in
wässriger Lösung durch Versetzung mit äquivalenter Menge Alkali regenerierte freie Base zeigt
1. Ultraviolettspektrum: in methanoliseher Lösung der Konzentration
19*45 Y/ml bei einer Schichtdicke von 1 cm ein Minimum bei 24o mu (Extinktion = o,ol5) und ein Maximum
bei 275 mu (Extinktion = 0,130).
2. Dünnschichtchromatographie: Nach der KeilStreifentechnik
von Stahl (Dünnschichtohromatogaphie, 1962, Seite 38)
bei einer Streifenbreite von 4o mm, Laufzonenbreite am
Start von 5 mm und Höhe des Kegelstumpfes von 65 mm betragt
das Verhältnis von Laufstrecke der erfindungsgemäßen Verbindung zur Laufstrecke eines Standardfarbstoffes
(Nr. 26 Ciba Oracetrot), für das der Ausdruck R3^
eingeführt wurde, o,ö65 (gemittelt aus Io Messungen),
•wenn als Sorptionsschicht Eastman Chromagram Sheet Type
K 30I R, Kieselgel, und als Fließmittel Chloroform/
Methanol/25#ig wässrige Ammoniaklösung im Verhältnis
18 ml/2 ml/o,2 ml verwendet xiird.
3. Analysenwerte der freien Base:
; berechnet: C 75*öo H 0,12 N 4,9
gefunden: ,76,31 8,14 4,86.
909 88 2/1728 bad
5o g l-(ra^Eydroxyphenyl)-2-aminoäthanol-(l) und 47,55 g
.l-Phenylbutanon-(j3) werden-In 7oo ml Methanol gelöst und
mit 1,2 g Platindioxid bei Raumtemperatur hydriert. Nach der
Aufnahme der theoretischen Menge Wasserstoff v/ird vorn Platindioxid abfiltriert, der Pilterinhalt mehrmals mit Methanol
ausgewaschen und die vereinigten Lösungen im Vakuum bei niederer Temperatur abgedampft. Der zurückbleibende, sirupöse
Rückstand wird in Äther aufgenommen, mit Wasser ausgewaschen und danniiber Natriumsulfat getrocknet. Anschließend'
wird die Lösung mit einer ätherischen Lösung von überschüssiger p-Aminobenzoesäure versetzt, der ausfallende Niederschlag
abfiltlert, mit Äther ausgewaschen und getrocknet,
Das p-Aminobenzoat schmilzt bei l6o - l6l°C. Der Schmelzpunkt ist identisch mit demjenigen, der bei einem Gemisch
von je 1 Teil des vorstehend beschriebenen niedriger- und höherschmelzenden p-Aminobenzoats erhalten wird.
Eine Lösung von 1,5 S (- ο,οΐο Mol) l-Phenylbutylamin-(3) in
lo ml absolutem Alkohol wird mit einer Lösung von 1,5 S
(= o,olo Mol) l-(m-Hydroxyphenyl)-glyoxal in 12 ml absolutem
Alkohol bei Raumtemperatur an einem Platinkatalysator bis zur Beendigung der Wasserstoffauf nähme hydriert. Nach
dem Abfiltrieren des Katalysators und Abdampfen des Aikohols
wird gemäß Beispiel 1 der gebildete l-/m-Hydroxyphenyl7-2-/I-methyl-J5-phenylpropylamino7-äthanol
gereinigt.
17,1 g l-£m-Hydroxyphenyl7-2-araihoäthanol-(l) und 16 g 1-Phenylbuten-(l)-on-(3),
in 175 ml Methanol gelöst, werden an Platindioxid bis zur Beendigung der Wasserstoff auf nähme
hydriert und wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet.
909882/1728
BAD ORIGINAL
Beispiel 5 ■
3j2 g m-Benzoyloxy-iAZ-bromacetophenon werden in Io bis 15 ml
Benzol suspendiert und mit 5,2 g Benzyl-/3-phenylbutyl- (2)7-ainin
versetzt und das Gemisch 1/2 Sfcmide lang auf ca. 7o°C
- 5- erwärmt. Das auskristallisierende Benzyl-/3-phenylbutyl-(2)7"
aniinohydrobromid wird abgesaugt und die benzolische Lösung
mit V/asser nachgewaschen. Anschließend wird niit ca. ρ η Salzsäure
geschüttelt, die entstehenden zwei Phasen werden ge-' trennt "und die wässrige Schicht rait tiberschüssigem Ammoniak
allcalisiert. Das nach kurzer Zeit alisfallende si-Benzoyl- W-/ß-henzjl-N-(1-raethyl-J-phenylpropyl)-araino7-acetophenon
wird nach Zugabe von 2o ml Alkohol mit überschüssiger alkoholischer
KOH 12 Stunden bei Raumtemperatur belassen, hieraus durch Einleiten von HCl-Gas das ölige Hydrochlorld des
m-E^droxy- W-/ii-benzyl -N- (1 -nie thyl-5-pheiiylpropyl) -amino7-
■ ■ ~ - ab - ~
acetophenons gefällt und vom Alkohol/dekantiert. Nach mehrfachem
Auswaschen des öligen Produktes mit absolutem Alkohol
wird soviel So^iger wässriger Alkohol zugefügt, wie zur
Lösung des 'HydroChlorids erforderlich ist und mit 1 g 2£oigem
Palladium-Kohle-Katalysator bei normaler. Temperatur und
Druck hydriert. Der Katalysator wird abfiltriert, die Lößung
dann alkalisiert und das Gemisch mehrfach in Gegenwart von
Benzol' im'Vakuum eingedampfte Der Rückstand wird mit absoloi^fceia
Isöpropanol ausgezogen und die so erhaltene Lösung von ■ l^S-Hydrox:yphenyl7-2-^I-methyl-5-phenylpropylamino7-äthanol
analog ;dem" Beispiel .1 gereinigt;'
9098^82/17
Claims (1)
- Patentansprüche1. l-^m-Hydroxyphenyl/^-^I-methyl-J-phenylpropyl-(1)-amino/-äthanol-(l) und dessen physiologisch verträgliche Salze.2. !-/m-Hydroxypheny^-S-^I-methyl-^-phenylpropyl-(1)-amino7-äthanol-(l)-p-aminobenzoat.j5. Verfahren zur Herstellung von l-/m-Hydroxyphenyl7-2-/I-methyl-5-phenylpropyl-(l)-amino7-äthanol-(l) und dessen physiologisch verträglichen Salzen, insbesondere des p-Aminobenzoats, dadurch gekennzeichnet, daß mana) Verbindungen der allgemeinen Formel R1-CH(OH)-CH2-NHp, worin R, einen Phenylrest bedeutet, der in metaStellung entweder eine Hydroxylgruppe oder eine in eine Hydroxylgruppe umwandelbare Gruppe trägt, mit Phenylbutanon-(3) oder Phenylbutenon-(j5) oder mit 1-Phenyl-5-halogeributan kondensiert und anschließend hydriert . oderb) l-Phenylbutylamin-(3) oder dessen N-Benzylderiyat mit ' Verbindungen der allgemeinen Formeln1-CH - CH2,R1-CH(OH)-CH2-HaI, R1-C-CH2-HaI oder Rworin R1 die obenangeführte Bedeutung hat, kondensiert und,gegebenenfalls anschließend hydriert oderc) l-Phenylbutylamin-(3) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel909882/1728 M*U8 Unterlagen (Art ι % χ At». 2 m i satz 3 desXndwunetg«·. v. 4.9. isejiBAD ORIGINALworin R, die obengenannte Bedeutung hat, kondensiert, anschließend hydriertund - sofern erforderlich - in den Reaktionsprodukten der Umsetzungen a) bis c) die freie phenolische Hydroxylgrup-.5 pe regeneriert oderd) Verbindungen der allgemeinen FormelR0-CH0-NH-CH-CH0-GH0-0-CH0-NH-CH-CH0-GH0worin R0 eine Cyan-/ Aldehyd-, Carboxy-, Iraidchlorid- oder Iminoäther-Gruppe bedeutet, in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Äluminiumchlorid, rait Nitrobenzol kondensiert, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, diese diazotiert und verkocht.4. Verfahren nach Anspruch j?> dadurch- gekennzeichnet, daß man Verbindungen einsetzt, in denen der Phenylrest R« in meta-Stellung durch eine Alkoxy-, Aralkoxy-, Acyloxy- . oder Nitrogruppe substituiert ist.909882/17 28AOLeerseite
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0007205A1 (de) * | 1978-07-03 | 1980-01-23 | Eli Lilly And Company | Optisch aktive Phenethanolamine, ihre Zusammensetzungen, Verwendung und Herstellung |
Families Citing this family (1)
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---|---|---|---|---|
GB2133986B (en) * | 1983-01-31 | 1987-08-26 | Lilly Co Eli | Animal feed compositions containing phenethanolamines |
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- 1966-01-28 DE DE19661543918 patent/DE1543918A1/de active Pending
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- 1967-01-25 FR FR92516A patent/FR6255M/fr not_active Expired
- 1967-01-25 GB GB3725/67A patent/GB1142575A/en not_active Expired
- 1967-01-26 NL NL6701248A patent/NL6701248A/xx unknown
- 1967-01-26 ES ES0336093A patent/ES336093A1/es not_active Expired
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---|---|---|---|---|
EP0007205A1 (de) * | 1978-07-03 | 1980-01-23 | Eli Lilly And Company | Optisch aktive Phenethanolamine, ihre Zusammensetzungen, Verwendung und Herstellung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR6255M (de) | 1968-08-19 |
NL6701248A (de) | 1967-07-31 |
DK113502B (da) | 1969-03-31 |
GB1142575A (en) | 1969-02-12 |
ES336093A1 (es) | 1967-12-16 |
BE693120A (de) | 1967-07-24 |
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