DE1793759B2 - l-(3',5'-Dihydroxyphenyl)-2-(lmethylcyclobutylamino)-äthanol und dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel - Google Patents

l-(3',5'-Dihydroxyphenyl)-2-(lmethylcyclobutylamino)-äthanol und dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel

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Description

HO
OH
V /
CH,
und dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) einen Ketoaldehyd der allgemeinen Formel RO
CH
RO
O O
in der R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Acylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder eine mono- oder bicyclische Aralkylgruppe mit bis zu 11 Kohlenstoffatomen bedeutet, in Gegenwart eines Amins der Formel
CH,
CH,
/ \ H, N-C CH,
reduziert oder .
b) eine Verbindung der allgemeinen Forme!
RO
RO
mit einem Amin der Formel
CH,
>—CH CH,
CH-,
H,N-C
CH,
CH,
umsetzt oder
c) eine Verbindung der allgemeinen Formel
RO
RO
CH,
CH, Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydnd reduziert, danach den Rest R = Alkyl mit Bortribromid bei niedriger Temperatur oder durch Erhitzen mit Halogenwasserstoffen, den Rest R = Acyl mit Säuren bzw. den Rest R = Aralkyl durch Hydrieren in Gegenwart von Palladium/Kohle in den Rest R = H überführt und die erhaltene Verbindung gewünschtenfalls in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt.
3. Arzneimittel mit bronchospasmolytischer Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an wenigstens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff neben üblichen pharmazeutischen Trägerstoffen.
Es ist eine große Zahl von l-(3',4'-Dihydroxyphenyl)-2-aminoäthanolen mit bronchospasmolytischer Aktivität bekannt, doch werden diese Verbindungen im Organismus durch bestimmte Enzyme, wie Katechol-O-methyltransferase, inaktiviert, so daß sie nur kurze Zeit wirksam sind. l-(3',5'-Dihydroxypheny])-aminoäthanole, wie das aus der deutschen Patentschrift 8 65 315 bekannte 1 -(3',5'-Dihydroxyphenyl)-2-methylaminoäthanol, die aus der belgischen Patentschrift 6 35 889
in bekannten analogen 2-Hexylamino-, 2-Heptylamino-, 2-Octylamino- und n-Butylaminoderivate und das aus der britischen Patentschrift 9 20 623 bekannte l-(3',5'-Dihydroxyphenyl)-2-isopropylaminoäthanol, werden zwar von Katechol-O-methyltransferase nicht angegrif-
ii fen, doch verursachen sie eine Steigerung der Herzfrequenz, ao daß sie nur bedingt therapeutisch brauchbar sind.
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe besteht nun darin, neue bronchospasmolytisch wirksa-
•lo me Verbindungen zu bekommen, die eine möglichst geringe Herzstimulierung verursachen.
Die Erfindung betrifft Verbindungen, die bronchospasmolytische Aktivität besitzen und daher zur Behandlung bronchospastischer Symptome unter-
Γ) schiedlicher Herkunft und speziell zur Behandlung asthmatischer Erscheinungen geeignet sind.
Diese Verbindungen sind das l-(3',5'-Dihydroxyphenyl)-2-(l-methylcyclobutylamino)-äthanol der Formel
--C — CH,- -N-C
CH,
CH,
katalytisch mit Raney-Nickel, Palladium-Aktivkohle oder Platinoxyd oder chemisch mit HO
HO
CH,
CH,
CH-CH2-NH-C CH2
OH CH2
und dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
Diese Verbindungen besitzen eine lang andauernde bronchospasmolytische Wirksamkeit und verursachen überraschenderweise nur eine sehr geringe Steigerung der Herzfrequenz. Dies bedeutet, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine unterschiedliche Affinität auf die ^-Rezeptoren in den Herz- und in den Bronchialmuskeln besitzen, was wahrscheinlich auf die Tatsache zurückzuführen ist, daß die /J-Rezeptoren in den beiden Organen nicht identisch sind.
Gegenstand der Erfindung sind ferner Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, die in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Nach siner ersten Methode wird in an sich bekannter Weise ein Ketoaldehyd der allgemeinen Formel
RO
O O
in Gegenwart eines Amins der Formel
CH1
CH,
/ \
H,N—C CH,
\ /
CH2
reduziert. Nach einer anderen Methode wird eine Epoxyverbindung der allgemeinen Formel
RO
RO
mit einem Amin der Formel
CH,
CH1
/ \
H,N—C CH,
\ /
CH2
umgesetzt, und nach einer dritten Methode wird eine Verbindung der allgemeinen Formel
CH,
CH,
RO
C—CH,-N—C
CH,
CH,
katalytisch, mit Raney-Nickel, Palladium-Aktivkohle oder Platinoxyd, oder chemisch mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid reduziert. Bei allen drei Methoden bedeutet R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Acylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder eine mono- oder bicyclische Aralkylgruppe mit nicht mehr als 11 Kohlenstoffatomen, beispielsweise eine Benzyl- oder Naphthylmethylgruppe.
Die zweckmäßigste Methode zur Herstellung der Verbindungen ist die oben aufgeführte dritte Methode. Die Reduktion wird dabei mit Raney-Nickel oder Palladium/Kohle oder Platinoxid oder aber mit Lithiumalanat oder Natriumborhydrid durchgeführt, wobei in letzterem Fall gegebenenfalls anschließend die Schutzgruppen durch katalytische Reduktion, beispielsweise mit Palladium/Kohle oder Platinoxid, entfernt werden. Wenn die Schutzgruppen der Hydroxylgruppen am Phenylrest Alkylgruppen sind, werden diese mit Bortribromid bei niedriger Temperatur oder durch Erhitzen mit Halogenwasserstoffen, abgespalten. Bei Verwendung von Bromwasserstoffsäure arbeitet man zweckmäßig in wasserfreiem Eisessig oder in einem Gemisch von Eisessig und Essigsäureanhydrid, worauf anschließend hydrolysiert wird. Wenn die Schutzgruppen Acylreste sind, werden diese mit Säuren abgespalten. Aralkylschutzgruppen werden durch Hydrieren in
ίο Gegenwart von Palladium/Kohle entfernt.
In allen Fällen können die so erhaltenen Basen gegebenenfalls in üblicher Weise in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden. Geeignete Säuren, die zur Herstellung solcher Salze Verwendung finden können, sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Fumarsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Maleinsäure oder Bernsteinsäure.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen liegen in der Form optisch aktiver Isomerer vor, die in an sich für die Trennung von Aminen bekannter Weise isoliert werden können.
Die bronchospasmolytische Wirkung von 1-(3',5'-Dihydroxyphenyl)-2-(l-methylcyclobutylamino)-äthanol wurde mit den bekannten Verbindungen Adrenalin und 1 -(3',5'- Dihydroxyphenyl)-2-isopropylamino)-äthanol an spiralig geschnittener Luftröhre des Meerschweinchens gemäß einer Methode verglichen, die ursprünglich von Castillo und Beer (J. Pharmacol. Exptl. Therap. 90,1947, Seite 104) beschrieben und später von
jo Cons tan tine (J. Pharm. Pharmacol. 17, 1965, Seite 384) modifiziert wurde. In diesem Versuch erwies sich die Verbindung l-(3',5'-Dihydroxyphenyl)-2-(l-methylcyc!obutylamino)-äthanol nach der Erfindung als etwa l,4ma! so stark wirksam wie Adrenalin.
r, Bei einem Versuch in vivo nach K ο η ζ e 11 & Röss ler, Arch. Exp. Path. Pharmak. 195 (1940), Seite 71, war die bronchospasmolytische Wirkung nach intravenöser Verabreichung etwa 2mal so stark wie die von 1 -(3',5'-Dihydroxyphenyl)-2-(isopropylamino)-äthanol. Auch die Wirkungsdauer war langer.
Die herzstimulierende Wirkung wurde am isolierten Kaninchenherzen (Langendorff-Präparat) studiert. Die herzbeschleunigende Wirkung von l-(3',5'-Dihydroxyphenyl)-2-(l-methylcyclobutylamino)-äthanol war gering und nur etwa '/so derjenigen von Adrenalin. Die herzbeschleunigende Wirkung der entsprechenden Isopropylaminoverbindungen war in dem gleichen Versuch etwa Ά derjenigen von Adrenalin.
Schließlich sind Gegenstand der Erfindung Arzneimittel mit bronchospasmolytischer Wirkung, die wenigstens eine der Verbindungen nach der Erfindung als Wirkstoff neben üblichen pharmazeutischen Trägerstoffen enthalten. Sie können für orale, bronchiale, rektale oder parenterale Verabreichung verwendet werden.
Die Herstellung der Arzneimittel geschieht in üblicherweise.
Beispiel
1 -(3',5'-Dihydroxyphenyl)-2-(l -methylcyclobutylamino)-äthanolhydrochlorid
a) 37,0 g 3,5-Dibenzyloxystyroloxid wurden in 250 ml Äthanol (96%ig) gelöst, und dann wurden 10,6 g 1-Methylcyclobutylamin zugegeben. Das Reakb5 tionsgemisch wurde über Nacht unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Eindampfen zur Trockene wurde der Rückstand in Äther gelöst, und 100 ml 2 η-Salzsäure wurden zugesetzt. Die sich bildenden
5 6
Kristalle von 1-(3',5'-DibenzyloxyphenyI)-2-(l-me- mit 10% Pd wurde zugesetzt, und das Gemisch
thylcyclobutylaminoj-äthanol wurden abfiltriert wurde über Nacht bei Raumtemperatur und 5 at
und mit Wasser und Äther gewaschen. Ausbeute: Druck in einer Parr-Druckapparatur hydriert. Der
9,0 g, F. = 2700C. Katalysator wurde abfiltriert und das Filtrat
b) Das Produkt aus der Stufe a) wurde in 150 ml > eingedampft. Der Rückstand wurde aus Aceton-
absolutem Methanol gelöst, Ig Palladium/Kohle Äther umkristallisiert. Ausbeute: 2,8 g, F. = 2320C.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. l-(3;5'-Dihydroxyphenyl)-2-(l-melhylcycIobutylamino)-äthanol de: Formel
HO
CHj
(VcH-CU-NH-C
CH,
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