DE2350886A1 - Neue ester - Google Patents

Neue ester

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DE2350886A1
DE2350886A1 DE19732350886 DE2350886A DE2350886A1 DE 2350886 A1 DE2350886 A1 DE 2350886A1 DE 19732350886 DE19732350886 DE 19732350886 DE 2350886 A DE2350886 A DE 2350886A DE 2350886 A1 DE2350886 A1 DE 2350886A1
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DE
Germany
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propyl
ethyl
pyridyl
bromine
chlorine
Prior art date
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Pending
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DE19732350886
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English (en)
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Ernst Dr Beriger
Beat Dr Boehner
Jozef Dr Drabek
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2350886A1 publication Critical patent/DE2350886A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings

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  • Biochemistry (AREA)
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Description

Case 5-8467/1+2/:=
Dr. F. Zumstoln sen. - Dr. E. Assmann Dr.R.Ko«nigsberger - Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstein jun.
Patentanwalt*«
8 Mönchen 2, Brnuhoiisstrnße 4 'V-1
Neue Ester
Die vorliegende Erfindung betrifft Pyridylthio- resp. dithiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die Pyridylthio resp. dithiophosphorsäureester haben die Formel
pH,Ov Il ^=.
2 5 >P-O< >R (I)
409816/1213
ORIGINAL ΙΝ5ΡΕ0ΤΕΓ
worin R^ n-Propyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder n-Pentyl, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro,
(C-, -C, -Alkoxy)carbonyl, Mono (C-. -C, -alkyl)carbamoyl oder Di (C-, -C, -alkyl)carbamoyl, Ro Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten. ■
Die Alkyl-Teile der für R2 stehenden Mono- oder Dialkylcarbamoylgruppen bzw. die Alkoxy-Teile der für R2 stehenden Alkoxycarbonylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein und enthalten 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Beispiele solcher Teilgruppen sind: Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl bzw. Methoxy, Aethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy und n-Butoxy.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der
Formel I,
worin R, n-Propyl, n-Pentyl, sek.-Butyl oder Isobutyl,
R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro oder Carbomethoxy,
Ra Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
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Besonders hervorzuheben sind die Verbindungen der
Formel I, .
woriti Rh n-Propyl oder sek.-Butyl,
R_ Chlor oder Brom,
Ro Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten«
Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
O2H1-On al)
O2H5O >P—TTq 1 4- I f J (III) säurebindendes > s τ
T) es- SJ- Hci-L τ E2 I Mittel 7 1
R1S
(II)
°2Η
a2)
R2 (IV)
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ORIGINAL INSPECTED
(III)
säurebindendes ,Mittel
CpH Ox II
b2) 5 >P-Hal
Hal'
(V)
Me
<x
3 (IV)
(VII)
(VIII)
saurebindendes Mittel
bis R3 und X die für
In den Formeln II bis VIII haben
die Formel I angegebene Bedeutung, Hai steht ftlr Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber für Chlor oder Brom und Me stellt ein einwertiges Metall, vorzugsweise ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium dar.
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Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumcarbonat.
Die Umsetzungen können vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösuhgs- oder. Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine; Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol; chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Aether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie EssigsäureSthylester; Ketone, wie Methyläthy!keton, Diäthylketon,
Nitrile, Wasser etc..
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
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Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae3 Tenebrionidae, Curculionidae, Tiheidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culici- dae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae. Besonders hervorzuheben ist ihre Wirkung gegen Lepidopteren insbesondere gegen Baumwollschädlinge. Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. u.a.:
organische Phosphorverbindungen,
Nitrophenole und Derivate, Formamidine, Harnstoffe, Carbamate und
chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I zeigen auch eine Wirkung gegen pflanzenpathogene Nematoden.
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Die Verbindungen der Formel I können flir sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete.Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Auf schlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören,verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
409816/12 1-3
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranula te
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzenträte: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% eingesetzt werden können.
40-981 6/ 1 213
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Staubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet :
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile, Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
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- XO -
Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver; Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalzj
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsaure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyHthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/HydroxySthylcellulose-
Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;
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d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 107oigen und b) 257oigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: . ■
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, .
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; -
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
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5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser
Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
SprUhmittel; Zur Herstellung eines 5%igen SprUhtnittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 19O0C)
098 1 6/1213
Herstellung von O-Aethyl-S-(n)-propyl-Q-[3-(2-chlor-4-methyl)-pyridyl)]-thio!phosphat
17,2 g a-Chlor-ö-methyl-S-pyridinol und 12,2 g Triäthylamin werden in 150 ml Benzol gelöst. Bei 10 - 150C wird unter ständigem Rühren 24,4 g O-Aethyl-S-(n)-propylchlor· thiophosphat zugetropft.
Das Rühren wird dann noch 12 Stunden bei Raumtemperatur fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wird abdestilliert und der Rückstand 1 Stunde bei 60°C am Hochvakuum (0,1 Torr) gehalten. Man erhalt die Verbindung der Formel
mit einer Refraktion von nD26 = 1,5255.
409816/121 3
- JA -
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen her-
gestellt:
S (η) C H Sv H
C2H5
Physikalische Daten ΐξ° = 1,5703
Cl
Cn)C3H7S
37
C2H5
Cl
CN = 1,5618
= 1,5575
(n)C5H7S C2H5O
ΐξ° = 1,5492
= 1,5625
Cl = 1,5732
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>■
Br
Physikalische Daten
= 1,5764
= 1,5725
(n)C H
•Ν 20
= 1,519
-. r-o^ nD = 1,523
'31Y
τξ° = 1,5150
= 1,5163
Sv Il /^=\
Cl = 1,5190
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C2H5
Br
Cl
Physikalische Daten = 1,5635
C2H5c/
-H
■N CONHC.
O
Cn)C05HSx H S=;
CONHC3H (i)
>-Br
Cl
COOCH,
NO, = 1,5536
= 1,5217
= 1,5234
09816/1 21 3
NO,
(η) OJBL
CONHCH,
Physikalische Daten
= 1,5573
γ
CONHC3H7(Ii)
(aek.)C4H9Sv Ϊ ^y=X
\N
Cl
* 1,5528
= 1,5174
C2H5(Z γ-Ν
CONHCH, = 1,5175
Il
>ρ-
Cl
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(sek.)C HS C2H5O
>CH,
Cl
(sek.)C H S
Cl
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Beispiel 2; Insektizide Wirkung
a) Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Hellothis virescens
Tabakstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoff emulsion (erhalten aus einem l0?oigen emulgierbaren Konzentrat) besprUht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Raupen von Spodoptera littoralis im !.«-Stadium und von Heliothis virescens im L^-Stadium besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens.
b) Kontakt-Wirkung gegen Aphis fabae
Einen Tag vor der Applikation wurden in Töpfen angezogene Puffbohnen (Vicia faba).mit ca. 200 Blattlausen (Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation erfolgte mittels Druckluft spritze auf die mit Läusen besetzten Blätter mit einer SpritzbrUhe in einer Konzzentration von 1000 ppm (hergestellt aus einem 25%igen wettable powder).
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Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation. Die Verbindungen gemä'ss Beispiel 1 zeigten, im obigen Test gute Kontakt-Wirkung gegen Aphis-fabae.
c) Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastik töpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L*; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Chilo suppressalis.
d) Dauerwirkung gegen Musca domestica
Auf mit Calciumhydroxydund Calciumsulfat Belagen ausgekleideten Petrischalen wurde der als wettable powder formulierte Wirkstoff in einer Konzentration entsprechend 1 g Aktivsubstanz pro Quadratmeter gesprüht. 1 Tag, 8 Tage und 28 Tage nach der Applikation wurden · je 4 χ 10 polyvalent resistente und 4 χ 10 normalsensible Stubenfliegen (Musca domestica) in die Schalen gebracht.
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Die Zeit nachdem die Tiere 100%ige Rückenlage eingenommen hatten wurde ausgewertet.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Dauerwirkung gegen normalsensible und resistente Stubenfliegen.
Beispiel 2
Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalüs bursa
In zwei Versuchsreihen wurden je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdiinnungsreihe mit je 100 , 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. FUr jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Adulte und Larven von Rhipicephalüs bursa.
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B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen VerdUnnungsreihe wie beim Test A wurddn mit je 20 OP-sensiblen Larven Versuche durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen sensible Larven von Boophilus microplus.
Beispiel 3 Wirkung gegen Spinnmilben
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blatt-Stück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten TestprMparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewachshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verbindungen der Formel
    worin R, n-Propyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder n-Pentyl, R« Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro,
    (C1-C,-Alkoxy)carbonyl, Mono (G,-C,-alkyl)carbamoyl oder Di(C-,-C/-alkyl)carbamoyl, Ro Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
    2. Verbindungen gemäss Anspruch 1,
    worin R, n-Propyl, n-Pentyl, sek.-Butyl oder Isobutyl, R« Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro oder
    Carbomethoxy,
    Ro Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
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    j. verbindungen gemass Anspruch worin R, n-Propyl oder sek.-Butyl., Rp Chlor oder Brom, Ro Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,
    4. 0-Aethyl-S-(n)-propyl-0-[3-(2-chlor-4-methyl)- pyridyl]-thiolphosphat gemSss Anspruch
    5. 0-Aethyl-S-(n)-propyl-0-[3-(2-chlor-4-methyl)-pyridyl]-dithiophosphat gemäss Anspruch
    6. 0-Aethyl-S-(n)-propyl-0-[3<2-chlor)-pyridyl]-dithiophosphat gemäss Anspruch 3.
    7. O-Aethyl-S-(n)-propyl-0-[3-(2-cyan)-pyridyl]-dithiophosphat gemäss Anspruch 3.
    8. 0-Aethyl-S-(n)-propyl-0-[3-(4-methyl)-pyridyl]-d'ithiophosphat gemMss Anspruch 3.
    9. 0-Aethyl-S-(n)-propyl-0-[3-(2,4-dichlor)-pyridyl]-dithiophosphat gemäss Anspruch 3.
    16/1213
    10. 0-Aethyl-S-(n)-propyl-0-[3-(2-nitro)-pyridyl]~ dithiophosphat getnäss Anspruch
    11. 0-Aethyl-S-(sek.)-butyl-0-[3-(2-chlor-4-methyl]-pyridyl]—»thiolphosphat gemäss Anspruch
    12. 0-Aethyl-S-(sek.)-i>utyl-0-[3-(2,4-dichlor)-pyridyl] thiolphosphat gemäss Anspruch
    13. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnets dass man eine Verbindung der Formel
    CoH_Ck Il 2 5 >P-Hal
    RS
    mit einer Verbindung der Formel
    409816/1213
    in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, oder mit einer Verbindung der Formel
    reagieren lässt, worin R, bis IU und X die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, Hai für Fluor, Chlor, Brom oder Jod und Me für ein einwertiges Metall steht.
    14. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive
    Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
    15. Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1
    zur Bekämpfung von verschiedenen Schädlingen.
    16. Verwendung gemäss Anspruch 15 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    17. Verwendung gemäss Anspruch 16 zur Bekämpfung von Baumwollinsekten.
    FO 3.35/JA/sl
    409816/1213
DE19732350886 1972-10-13 1973-10-10 Neue ester Pending DE2350886A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1504072A CH570765A5 (en) 1972-10-13 1972-10-13 Pyridyl (di)thiophosphates prepn - with biocidal activity
CH1213073 1973-08-24

Publications (1)

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DE (1) DE2350886A1 (de)
FR (1) FR2202894B1 (de)
GB (1) GB1444619A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5075294A (en) * 1987-10-14 1991-12-24 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridyl phosphates, compositions containing them and their use as pesticides

Family Cites Families (1)

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BE637016A (de) * 1951-04-20 1900-01-01

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Also Published As

Publication number Publication date
GB1444619A (en) 1976-08-04
FR2202894A1 (de) 1974-05-10
JPS4975734A (de) 1974-07-22
FR2202894B1 (de) 1977-09-09

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