DE2415747A1 - Thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2415747A1
DE2415747A1 DE19742415747 DE2415747A DE2415747A1 DE 2415747 A1 DE2415747 A1 DE 2415747A1 DE 19742415747 DE19742415747 DE 19742415747 DE 2415747 A DE2415747 A DE 2415747A DE 2415747 A1 DE2415747 A1 DE 2415747A1
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ethyl
propyl
methyl
allyl
bromine
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Withdrawn
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DE19742415747
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Manfred Boeger
Jozef Dr Drabek
Odd Dr Kristiansen
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds

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Description

CIBA-GEIGYAG, CH-4002 Basel
ClBA-GEiGY
Dr. F. Ziimntein sen. - Dr. E. Assmann Dr.R.Koenii;sljerc;e!· - Di;.l. Phys. Yi. Hulzbauer
Dr. F. Zumstcin j-jn.
Patentanwälte
8 Mönchen 2, Bräuhaujstraße 4/III
Case 5-8708/1+2/« DEUTSCHLAND
"Thiolphosphorsäureester, Verfahren zu. ihrer Herstellung und
ihre Verwendung"
Die vorliegende Erfindung betrifft Thio!phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die Thiophosphorsäureester haben die Formel
R6
409843/1156
70.01.334
CIBA-GEIGY AG - 2, '
worin R, Methyl oder Aethy1 und R2 n-Propyl, Isopropyl, Isobutyl oder
sek.-Butyl,
R3 Nitro, Cyan, Allyl oder Methylthio, R, Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder
Nitro und.
Rc, R/- und R7 je Chlor, Brom oder Methyl bedeuten.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I,
worin R, Aethyl,
R2 n-Propyl oder sek.-Butyl,
R« Allyl, Nitro, Cyan oder Methylthio, R, Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl und
Rc, Rg und R7 je Chlor, Brom oder Methyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
1 V«! . Tjnv^A säurebindendes
(II) (III) R6
409843/1156
CIBA-GEIGY AG
>P-C1 + Me
R2S'
(II)
R5
2) \<^U + H
l7
(V)
7 ! 6
(III) säurebindendes Mittel
R,
R„/V-KNR
+ HSR2 5 (VII)
(VI)
säurebindendes Mittel
3) R
R>
+ MeSH (IX)
(VIII)
O f3
409843/1156
75.11.320
In den Formeln II bis XI haben R1 bis R7 die für die Formel I angegebene Bedeutung und Me steht flir ein Alkalimetall, insbesondere ftir Natrium oder Kalium, Ammonium oder Alkylammonium und Hai ftir ein Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod.
409843/1156
CIBA-QEIQYAQ - 5 -
Als säurebindende Mittel kommen in Frage tertiäre Amine z.B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.
Bei den Umsetzungen ist es manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z.B. Kupfer oder Kupferchlorid, zu verwenden. Die Verfahren la und Ib, 2 und 3 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0 - 1300C, bei normalem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen,wie Diäthylather, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; Dimethylsulfoxyd, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Wasser. Für das Verfahren 3 eignet sich auch Aethanol.
Die Ausgangsstoffe der Formel II, V und VIII können analog bekannten, z.B. in den "Organic Reactions II" Seiten 1 bis 48 beschriebenen Methoden hergestellt werden.
409843/1156
CIBA-GEIGYAG - 6 -
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden. Sie wirken aber Überraschenderweise besser z.B. gegen fressende Insekten als analoge Verbindungen aus der deutschen OffenlegungsSchriften 1.768.452 und 2.163.391.
Sie eignen sich zur Bekämpfung aller
EntwicklungsStadien wie z.B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
409843/1156
CIBA-GEIGYAG " ' "
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B:
organische Phosphorverbindungen,
Nitrophenole und Derivate,
Formamidine,
Carbamate und
chlorierte Kohlenwasserstoffe.
409843/1156
CiBA-GEIGYAG ' - 8 -
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete.Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-/ Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden;
409843/1156
CIBA-GEIGYAG - 9 -
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, UmhUllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionenj
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% eingesetzt werden können.
Α098Λ3/1156
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel; Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
'Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
409843/1 156
CIBA-GEIGYAG - 11 -
Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 407oigen, b) und c) 25%igen d) lO%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfons'äure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxy'äthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Getnisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
409843/1 156
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile NapthalinsulfonsMure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lOXigen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol cither -Gemisches,
409843/1156
5 Teile Dimethylformamid, .
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdiinnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Spruhmittel: Zur Herstellung eines 5%igen SprUhmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C)
409843/1156
CIBA-GEIGYAG - IA - Beispiel 1 Herstellung von O-Aethyl-S-n-propyl-Q-.^-allyl-SjA-, 6-
trichlorphenyl)-thiolphosphat
Zu einer Lösung von 23,7 g 2-Allyl-3,4,6-trichlorphenol in 150 ml Benzol und 10,12 g Triäthylamin werden unter ständigem Rühren bei 10 - 15°C 20,3 g O-Aethyl-S-propylthio!phosphorsäurechlorid zugetropft. Das Gemisch wird weitere 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann mit Wasser, 3%iger Na2CO3-Lb*sung und wieder mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wird abdestilliert. Nach dem Trocknen des Rückstandes während 30 Minuten bei 8O0C und 0,1 Torr erhält man die Verbindung der Formel
(n)C H
0 '
20 als OeI mit einer Refraktion von n^ = 1,5529.
409843/1156
CIBA-GEIGY AG
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
Verb indungen Physikalische Daten
O Il
c~p<
Cl
Cl
Cl·
CH2-CH=CH2
Cl
Cl
II /OC9 Q-P< ^C
CH2-CH=CH2
Cl
Cl
SC4Hg(sek.) CH2-CH=CH2
er x/ x ci
Cl
n20 = 1,5500
i^° = 1,5452
= 1,5514
= 1,5443
4098A3/1156
CIBA-GEIGY AG
- ie -
Verbindungen
Phy sikalische Daten
CH2-CH=CH2
•"••ζ γ * CH^,
O Il
ο-ρ<
Cl
CH2-CH=CH2
Br
Il /OC TT
ο-ρ< 2
-Cl
CH
γ
CN
Il /0C0H1
C-K
2H5
CH
T ~"3 Cl η^° = 1,5347 η^° = 1,5644
20
= 1,5410
Smp.: 50
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113:3
CIBA-GEIGY AG
Verbindungen
Physikalische Daten
CH/X/NCH
Br CH3 /X//NCH
SCH^
CH
-SC4H9 (sek.)
Br
3 Y CH3 SCH17
CH.
'3
Br
3 T CH3 SCH^
= 1,5296
= 1,5686
= 1,5592
= 1,5900
409843/1 156-
CIBA-GEIGY AG
Verbindungen Physikalische Daten
o-
GH
CH
o-
Br CN
Br
= 1,5283
η20 = 1,5880
n^2 = 1,5546
409843/1156
ClBA-GEIGY AG - 19 - Beispiel 2 Insektizide Frässgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer O,057oigen wässrigen Wirkstoff emulsion (erhalten aus einem 107oigen emulgierbaren Konzentrat) besprüht. Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L-j und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 607. relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
409843/ 1 1 56
CIBA-GEIGYAG · - 20 - Beispiel 3 Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdllnnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus tnicroplus (Larven)
Mit einer analogen Verdiinnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon) Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible,resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
409843/ 1156
ClBA-GElGY AG - -i. -
Beispiel 4 Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten BlattstUck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrlihe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandlten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
409843/ 1 156

Claims (14)

  1. ciBA-GEiGYAG 22 *-
    Patentansprüche
    Verbindungen der Formel
    worin R, Methyl oder Aethyl, R? n-Propyl, Isopropyl, Isobutyl oder
    sek.-Butyl,
    R3 Nitro, Cyan, Allyl oder Methylthio, R, Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder
    Nitro und
    R1-, R/- und R7 je Chlor, Brom oder Methyl bedeuten.
    409843/1156
    CIBA-GEIGYAG - 23 -
  2. 2. Verbindungen gem'äss Anspruch 1, worin R, Aethyl,
    R„ n-Propyl oder sek.-Butyl, R3 Allyl, Nitro, Cyan oder Methylthio,
    R, Wasserstoffj Chlor, Brom oder
    Methyl und R1-, R/- und R7 je Chlor, Brom oder Methyl bedeuten.
  3. 3. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-(2-allyl-3,4,6-trichlorphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 2.
  4. 4. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-(2-allyl-3,4,5-trichlorphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 2.
  5. 5. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-(2-allyl-4-chlor-3,5-dimethy1-phenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch
  6. 6. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-(2-allyl-4-brom-3,6-dichlorphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 2.
  7. 7. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-(2-chlor-4-cyan-3,5-dimethylphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 2.
  8. 8. O-Aethyl-S-n-propyl-O-(2-nitro-4-chlor-3,5-dimethyl-plienyl)-thiolphosphat gumäss Anspruch
    409843/
    CIBA-GEIGYAG ' - 2k -
  9. 9. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-(2-brom-4-methylthio-3,5-dimethylphenyl)-thio!phosphat gemäss Anspruch
  10. 10. ' 0-Aethyl-S-sek.-butyl-0-(2-brom-4-methylthio-3,5-dimethylphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch
  11. . 11. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-(2,6-dibrom-4-methylthio-3,5-dimethylphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch
  12. 12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
    T)
    R2S -7 ι ~5 R6
    worin R-, Methyl oder Aethyl, R? n-Propyl, Isopropyl, Isobutyl oder
    sek.-Butyl,
    Ro Nitro, Cyan, Allyl oder Methylthio, R, Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder
    Nitro und R1-, R/- und R7 je Chlor, Brom oder Methyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    409843/1156
    CIBA-GElGY AG
    R OxIl
    mit einer Verbindung der Formel
    -R
    in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der Formel .
    umsetzt, worin K- bis R7 die oben angegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall, Ammonium oder Alkylammonium steht.
    4098A3/ 1 156
    ClBA-GEIGY AG
  13. 13. Schädlingsbekämpfungs'mittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 11 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
  14. 14. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 11 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    FO 3.35/JA/sl
    409843/1156
DE19742415747 1973-04-03 1974-04-01 Thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung Withdrawn DE2415747A1 (de)

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CH315474A CH584007A5 (en) 1974-03-05 1974-03-05 Biocidal O-phenyl- O-alkyl-S-alkyl-thiolphosphates - prepd. by reacting O,S-dialkyl -thiolphosphoryl chlorides with substd. phenols

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DE2415747A1 true DE2415747A1 (de) 1974-10-24

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