DE2334099C3 - O.S-Dialkyl-O-azobenzo-thiolphosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents
O.S-Dialkyl-O-azobenzo-thiolphosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und SchädlingsbekämpfungsmittelInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
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Description
X SR1
II/
Hal—P
OC2H5
mit einer Verbindung der Formel III
(II)
N=N-^ ^-OMe (III)
umsetzt, wobei Hai für Halogen und Me für Wasserstoff, Alkalimetall, Ammonium oder Alkylammonium
stehen.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktive Komponente eine
Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 enthält.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen Gruppen sind u. a.: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl,
gekennzeichneten Gegenstand. n-, i-, sek.- und tert.-Butyl.
Die bei R1 und R4 stehende Alkylgruppe kann 35 Die Verbindungen der Formel I werden nach
geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt:
R1S X
Ml
1) P—Hal+ MeO
C2H5O
N=N
(II)
C2H5O X säurebindendes \ ||
> 1 2) P—Hal + MeO
Mittel /
Hal
säurebindendes
R4
Mittel
In den Formeln II bis VII steht Hai für ein Halogen- Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre
atom, insbesondere für Chlor, und Me Für Wasser- 65 Amine, z.B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline;
stoff, ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Carbo-Kalium,
eine Ammonium- oder Alkylammonium- nate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkaligruppe,
metallen. Bei den Umsetzungen ist es manchmal
notwendig, Katalysatoren, wie z. B. Kupfer oder Kupferchlorid, zu verwenden. Die Verfahren 1 und 2
werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen —2° und 1300C, bei normalem Druck und in Lösungsoder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B.: Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther,
Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische,
aromatische sowie halogenierte Kohlen-Wasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole,
Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile, wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon,
Wasser.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis VII sind bekannt bzw! lassen sich analog bekannten Methoden
herstellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen Schädlingen,
vor allem Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, die an Pflanzen und Tieren Schaden anrichten.
So wirken diese Substanzen beispielsweise gegen Eier, Larven, Nymphen, Puppen bzw. Adulten von
Insekten der Familien:
Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae,
Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, · Delpharidae,
Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae.Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae,
Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae,
Trypetidae. Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae sowie Akarinen der Familien Ixodidae, Argasidae,
Tetranychidae und Dermanyssidae tödlich.
Insbesondere weisen die Verbindungen der Formel I eine wertvolle Wirkung gegen Insekten der Ordnung
Colleoptera und Lepidoptera (wie z. B. Leptinotarsa decemlineata, Spodoptera littoralis und Chilo suppressalis)
auf und sind demgemäß zur Bekämpfung von Insekten in Gemüse-, Reis- und vor allem
Baumwollkulturen geeignet.
Außerdem besitzen die vorliegenden Wirkstoffe eine Wirkung gegen Ektoparasiten wie Lucillia sericata
und· Zecken sowie gegen Krankheitsüberträger wie z. B- Aedes aegypti und können zur externen Behandlung
von Nutztieren oder zur Behandlung ihrer Umgebung und auf dem Gebiet der öffentlichen
Hygiene verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit üblichen Trägern und/oder
Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und
entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen,
Lösungs-, Disperser-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Die Wirkstoffe können z. B. in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel und Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver, Pasten und Emulsionen;
b) Lösungen.
eo
65 Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt beispielsweise zwischen 0,1 und 95%.
Die Wirkstoffe der Formel I können z. B. wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel
Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum;
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3—0,8 mm).
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3—0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird
Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin
aufgesprüht und anschließend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen und d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende
Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natrium-
salz,
54 Teile Kieselsäure;
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthyl-
cellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-
äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthy!-
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthy!-
cellulose-Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfon/Formaldehyd-
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden
Mühlen und Walzen vermählen. Man
erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen
lassen.
Emuigierbare Konzentrate
Zur Herstellung eines a) 10%igen I)) 25%igen und
c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende
Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxyiertes Pflanzenöl,
3.4 Teile eines Kombinationsemulgalors, bestehend
aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkvlarylsulfonal/Fettalkohol-
polyglyk oläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol;
57,5 Teile Xylol;
c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther, 5,8 Teile Calcium-Dtodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration
hergestellt werden.
Sprühmittel
Zur Herstellung eines a) 5% und b) 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
10
15
20
25
a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160—190 C);
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160—190 C);
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung:
Zu einer Lösung von il,6g 4-Hydroxy-4'-chlorazobenzol
und 5,1 Träthylamin in 150 ml abs. Äther werden bei Raumtemperatur 10,1 g O-Äthyl-S(n)-propyl-thionylphosphorsäurechlorid
in 25 ml abs. Äther zugetropft. Die Salzausscheidung wird abfiltriert
und das Gemisch unter Rühren mit 200 ml Eiswasser versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, einmal
mit Wasser gewaschen und zweimal mit eiskalter 5%iger Natronlauge geschüttelt und dann mit Wasser
neutral gewaschen. Nun behandelt man dieÄtherphase mit Aktivkohle, filtriert, trocknet und dampft das
Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird drei Stunden bei 700C und 0,1 Torr getrocknet.
Man erhält die Verbindung der Formel
-N=N
(Verbindung Nr. 1)
mit einer Refraktion von nf° = 1,6185.
Zur Charakterisierung wurde das NMR-Spektrum aufgenommen.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
Verbindung
Nr.
Nr.
2)
O OC2H5
-Ο—Ρ
SC3H7(n) nt?= 1,6142
3)
nf = 1,6251
SQjH7(Ii)
4>
S OC2H5
SC3H7(n) ni? = 1,6345
5>
O OC2H5
SC3H7(n) ni° = 1,6300
| 5 ϊ I |
7 Fortsetzung |
,...,ί.,....ίί . | 34 099 | 8 | .'ii . .. . . . -■>«!$ | |
| j ■ | ί | Verbindung Nr. |
23 | j | ||
| ί ϊ I ί ί t 1 |
6) CHj-^~/ | 0 —P \ SCjH7(Ii) |
/ι? = | |||
| f h ΐ ! |
Ci. f |
^) c.-<2> | O | S OC1H5 II/ " 0 —P \ SCjH7(Ii) |
/Ii? = | 1,6132 I |
| V Λ Γ |
8» O | Cl | S OCH5 II/ " ο—ρ |
,,20 11 D — |
1,6495 I | |
| O | SCjH7(H) | I 1,6348 I ϊ |
||||
| 9) CH3 -^y | S OCH5 Ii/ 0 —P |
V!o° = | ( | |||
| O | SCjH7(Ii) | 1,6336 I | ||||
| O OCH5 Il / |
I | |||||
| I | -0) O 11) Cl-^^i |
Il / Ο—Ρ CH1 \ / SCH1-CH \ CH1 0 OC1H5 II/ " 0 —P CH1 |
/1?? = | f | ||
| SCH2-CH CH1 |
1,6082 I I 1,6078 1 |
|||||
| I | ||||||
|
ί:
J- I i |
||||||
| I | ||||||
| ^N = N- | ||||||
| --N = N- | ||||||
| -N=N- | ||||||
| -N=N- | ||||||
| ^N=N- -N=N- |
||||||
Claims (2)
- Patentansprüche:I. O.S-Dialkyl-O-azobenzo-thlolpnosphate der Formel IinR2X Sauerstoff oder Schwefel, Ri Propyl oder Butyl bedeuten, R2 Wasserstoff,
R3 Wasserstoff und R4 Wasserstoff, Chlor, Brom oder C1- bis C4-Alkyl darstellen bzw.R2 Wasserstoff,
R3 Chlor oder Brom und R4 Chlor oder Brom darstellen bzw. R2 Chlor oder Brom, R3 Wasserstoff und R4 Chlor oder Brom darstellen. - 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel II
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Legal Events
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