Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente einen Pyridylthio- resp. -dithiophosphorsäureester, und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die Pyridylthio- resp. -dithiophosphorsäureester haben die Formel (I)
EMI1.1
worin
R1 C1-C5-Alkyl,
R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl -COOCI-C4 -Alkyl, -CONHC1-C4 Alkyl -CON(C-C4 - Alkyl)2, -CN oder -NO2 und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu ver stehen.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, worin
R1 n-Propyl oder n-Pentyl und
R2 und R3 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, -COOCH3,-CN oder -NO2 bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
EMI1.2
<tb> <SEP> x
<tb> al) <SEP> C2H50\ <SEP> 11 <SEP> /=\
<tb> <SEP> )P-Hal <SEP> + <SEP> HI <SEP> i <SEP> T
<tb> <SEP> R1S <SEP> tS <SEP> MiA4el
<tb> <SEP> (II) <SEP> (III) <SEP> R6
<tb> <SEP> X
<tb> <SEP> C2M50\ <SEP> 11 <SEP>
<tb> <SEP> R1S <SEP> SN <SEP> 3 <SEP> N/R3 <SEP> --· <SEP> 1
<tb> <SEP> (II) <SEP> (Iv) <SEP> R2
<tb> <SEP> X
<tb> <SEP> C2H <SEP> "
<tb> <SEP> + <SEP> II <SEP> \ <SEP> saurebindenfles
<tb> <SEP> 7)
<tb> <SEP> (v) <SEP> Hal <SEP> (III) <SEP> R2
<tb> <SEP> X
<tb> <SEP> b2) <SEP> --------- <SEP> + <SEP> e <SEP> - <SEP> Mi
<tb> <SEP> (V) <SEP> Hal <SEP> (JV) <SEP> R2
<tb> <SEP> X <SEP> ii:
:t, <SEP> j <SEP> - <SEP> er!l3e <SEP> 7
<tb> <SEP> C2Hs0\ <SEP> + <SEP> R1SH <SEP> Mittel
<tb> <SEP> Hai <SEP> (vii)
<tb> <SEP> (VI) <SEP> R2 <SEP> w <SEP> /
<tb> <SEP> + <SEP> RlSTWle
<tb> <SEP> (milz)
<tb>
In den Formeln II bis VIII haben R1 bis R3 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung, Hal steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber für Chlor oder Brom, und Me stellt ein einwertiges Metall, vorzugsweise ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium dar.
Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumcarbonat. Die Umsetzungen können vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine; Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol; chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyläthylketon, Di äthylketon, Nitrile, usw.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen verwendet werden.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können z. B. in den in der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 248 307 auf den Seiten 12 bis 18 beschriebenen Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden.
Beispiel 1
Herstellung von O-Äthyl-S-(n) -propyl-O- [3 -(2-chlor"t-methyl) -pyridyl)] -thiophosphat
17,2 g 2-Chlor-6-methyl-3-pyridinol und 12,2 g Triäthylamin werden in 150 ml Benzol gelöst. Bei 10-15" C werden unter ständigem Rühren 24,4 g O-Äthyi-S-(n)-propylchlor- thiophosphat zugetropft. Das Rühren wird dann noch 12 Stunden bei Raumtemperatur fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wird abdestilliert und der Rückstand 1 Stunde bei 60 C am Hochvakuum (0,1 Torr) gehalten. Man erhält die Verbindung der Formel
EMI2.1
mit einer Refaktion von nD26 = 1,5255.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI2.2
R1 R2 R2 X Physikalische
Daten (n)C3H7 Cl CH3 S nD20: 1,5703 (n)C3H7 Cl H S nD20: 1,5618 (n)C3H7 CN H S nD20: 1,5575 (n)C3H7 H H S nD20: 1,5492 (n)C3H7 H CH3 S nD20: 1,5625 (n)C3H7 Cl Cl S nD20: 1,5732 (n)C3H7 Br H S nD20: 1,5764 (n)C3H7 Br Br S nD20: 1,5725 (n)C3H7 NO2 CH3 O nD20: 1,5190 (n)C3H7 NO2 H O nD20: 1,5230 (n)C3H7 H CH3 O nu20: 1,5150 (n)C3H7 H H O nD20: 1,5163 (n)C3H11 Cl CH3 O nD20: 1,5190 (n)CsH7 Cl Br S nD20:
1,5635 (n)C3H7 CONHC3H7(i) H S nD20: 1,5536 (n)C3H7 CONHC3H7(i) H O nD20: 1,5217 (n)C3H7 Cl Br O nD20: 1,5234 (n)C3H7 CONHCH3 H S nD20: 1,5573 (n)C3H7 CONHC3H7(n) H S nD20: 1,5528 (sek)C4Hg Cl CH3 O nD20: 1,5174 (n)C3H7 CONHCHB H O nD20: 1,5175 (n)C3H7 COOCH3 H S (n)C3H7 NO2 CH3 S (n)C3H7 NO2 H S (sek)C4H9 Cl Cl O (sek)C4Hg Cl CH3 S (sek)C4H9 Cl Cl S
Beispiel 2
Insektizide Wirkung a) Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und
Heliothis virescens
Tabakstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Raupen von Spodoptera littoralis im L3 -Stadium und von Heliothis virescens im L3 -Stadium besetzt. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens.
b) Kontakt-Wirkung gegen Aphis fabae
Einen Tag vor der Applikation wurden in Töpfen angezogene Puffbohnen (Vicia faba) mit ca. 200 Blattläusen (Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation erfolgte mittels Druckluftspritze auf die mit Läusen besetzten Blätter mit einer Spritzbrühe in einer Konzentration von 1000 ppm (hergestellt aus einem 25 %igen wettable powder).
Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Kontakt-Wirkung gegen Aphis fabae.
c) Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Chilo suppressalis.
d) Dauerwirkung gegen Musca domestica
Auf mit Calciumhydroxyd- und Cycliumsulfat-Belägen ausgekleideten Petrischalen wurde der als wettable powder formulierte Wirkstoff in einer Konzentration entsprechend 1 g Aktivsubstanz pro Quadratmeter gesprüht. 1 Tag, 8 Tage und 28 Tage nach der Applikation wurden je 4x 10 polyvalent resistente und 4x 10 normalsensible Stubenfliegen (Musca domestica) in die Schalen gebracht. Die Zeit, nach welcher alle Tiere Rückenlage eingenommen hatten, wurde ausgewertet.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Dauerwirkung gegen normalsensible und resistente Stubenfliegen.
Beispiel 3
Wirkung gegen Zecken
A. Rhipicephalus bursa
In zwei Versuchsreihen wurden je 5 adulte Zecken bzw.
50 Zeckenlarven in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.
B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 OP-sensiblen Larven Versuche durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen sensible Larven von Boophilus microplus.
Beispiel 4
Wirkung gegen Spinnmilben
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.
Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 250 C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.
PATENTANSPRUCH I
Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (I)
EMI3.1
worin
R1 C1-Cs-Alkyl,
R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, C-C4-Alkyl, -COOC1-C4 -Alkyl, -CONHCl-C4 -Alkyl, -CON(C1-C4 - Alkyl)2, -CN oder -NO2 und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend eine Verbindung der Formel (I), worin Rl n-Propyl oder n-Pentyl und
R2 und R3 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, -COOCH3, -CN oder -NO2 bedeuten.
2. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI3.2
3. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI3.3
4. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI3.4
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
The present invention relates to pesticides containing as active component a pyridylthio respectively. -dithiophosphoric acid esters, and their use in pest control.
The pyridylthio resp. -dithiophosphoric acid esters have the formula (I)
EMI1.1
wherein
R1 C1-C5-alkyl,
R2 and R3 each hydrogen, halogen, C1-C4-alkyl -COOCI-C4-alkyl, -CONHC1-C4-alkyl-CON (C-C4-alkyl) 2, -CN or -NO2 and
X represent oxygen or sulfur.
Halogen is understood to mean fluorine, chlorine, bromine or iodine.
Because of their action, compounds of the formula 1 are preferred in which
R1 is n-propyl or n-pentyl and
R2 and R3 each signify hydrogen, chlorine, bromine, methyl, -COOCH3, -CN or -NO2.
The compounds of the formula I can be prepared, for example, by the following methods known per se:
EMI1.2
<tb> <SEP> x
<tb> al) <SEP> C2H50 \ <SEP> 11 <SEP> / = \
<tb> <SEP>) P-Hal <SEP> + <SEP> HI <SEP> i <SEP> T
<tb> <SEP> R1S <SEP> tS <SEP> MiA4el
<tb> <SEP> (II) <SEP> (III) <SEP> R6
<tb> <SEP> X
<tb> <SEP> C2M50 \ <SEP> 11 <SEP>
<tb> <SEP> R1S <SEP> SN <SEP> 3 <SEP> N / R3 <SEP> - <SEP> 1
<tb> <SEP> (II) <SEP> (Iv) <SEP> R2
<tb> <SEP> X
<tb> <SEP> C2H <SEP> "
<tb> <SEP> + <SEP> II <SEP> \ <SEP> acidic binding
<tb> <SEP> 7)
<tb> <SEP> (v) <SEP> Hal <SEP> (III) <SEP> R2
<tb> <SEP> X
<tb> <SEP> b2) <SEP> --------- <SEP> + <SEP> e <SEP> - <SEP> Wed
<tb> <SEP> (V) <SEP> Hal <SEP> (JV) <SEP> R2
<tb> <SEP> X <SEP> ii:
: t, <SEP> j <SEP> - <SEP> er! l3e <SEP> 7
<tb> <SEP> C2Hs0 \ <SEP> + <SEP> R1SH <SEP> medium
<tb> <SEP> shark <SEP> (vii)
<tb> <SEP> (VI) <SEP> R2 <SEP> w <SEP> /
<tb> <SEP> + <SEP> RlSTWle
<tb> <SEP> (spleen)
<tb>
In formulas II to VIII, R1 to R3 and X have the meanings given for formula I, Hal stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine, but in particular for chlorine or bromine, and Me is a monovalent metal, preferably an alkali metal, in particular Sodium or potassium.
The following bases, for example, are suitable as acid-binding agents: tertiary amines, such as triethylamine, dimethylaniline, pyridine, inorganic bases, such as hydroxides and carbonates of alkali and alkaline earth metals, preferably sodium and potassium carbonate. The reactions can preferably be carried out in solvents or diluents which are inert towards the reactants. For example, the following are suitable for this: aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, benzines; Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, polychlorobenzenes, bromobenzene; chlorinated alkanes of 1 to 3 carbon atoms; Ethers such as dioxane, tetrahydrofuran; Esters, such as ethyl acetate; Ketones such as methyl ethyl ketone, diethyl ketone, nitriles, etc.
The compounds of the formula I have a broad biocidal action and can be used to control various types of plant and animal pests.
They are particularly suitable for combating insects of the families: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Curculinee, Dermelion, Tenestidae, Tenestidae, Cocidaeidae , Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae and acarids of the families: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
The insecticidal or acaricidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to given circumstances.
The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology such as. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.
For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in a customary formulation which is part of general knowledge in application technology.
The agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients.
The active ingredients can, for. B. in the work-up forms described in German Offenlegungsschrift No. 2 248 307 on pages 12 to 18 are available and used.
example 1
Preparation of O-ethyl-S- (n) -propyl-O- [3 - (2-chloro "t-methyl) pyridyl)] thiophosphate
17.2 g of 2-chloro-6-methyl-3-pyridinol and 12.2 g of triethylamine are dissolved in 150 ml of benzene. At 10-15 ° C., 24.4 g of O-ethyl-S- (n) -propylchlorothiophosphate are added dropwise with constant stirring. Stirring is then continued for 12 hours at room temperature. The reaction mixture is washed with water and over anhydrous sodium sulfate The benzene is distilled off and the residue is kept in a high vacuum (0.1 torr) at 60 ° C. for 1 hour, giving the compound of the formula
EMI2.1
with a refraction of nD26 = 1.5255.
The following connections are also established in the same way:
EMI2.2
R1 R2 R2 X Physical
Dates (n) C3H7 Cl CH3 S nD20: 1.5703 (n) C3H7 Cl HS nD20: 1.5618 (n) C3H7 CN HS nD20: 1.5575 (n) C3H7 HHS nD20: 1.5492 (n) C3H7 H CH3 S nD20: 1.5625 (n) C3H7 Cl Cl S nD20: 1.5732 (n) C3H7 Br HS nD20: 1.5764 (n) C3H7 Br S nD20: 1.5725 (n) C3H7 NO2 CH3 O nD20 : 1.5190 (n) C3H7 NO2 HO nD20: 1.5230 (n) C3H7 H CH3 O nu20: 1.5150 (n) C3H7 HHO nD20: 1.5163 (n) C3H11 Cl CH3 O nD20: 1.5190 ( n) CsH7 Cl Br S nD20:
1.5635 (n) C3H7 CONHC3H7 (i) HS nD20: 1.5536 (n) C3H7 CONHC3H7 (i) HO nD20: 1.5217 (n) C3H7 Cl Br O nD20: 1.5234 (n) C3H7 CONHCH3 HS nD20 : 1.5573 (n) C3H7 CONHC3H7 (n) HS nD20: 1.5528 (sec) C4Hg Cl CH3 O nD20: 1.5174 (n) C3H7 CONHCHB HO nD20: 1.5175 (n) C3H7 COOCH3 HS (n) C3H7 NO2 CH3 S (n) C3H7 NO2 HS (sec) C4H9 Cl Cl O (sec) C4Hg Cl CH3 S (sec) C4H9 Cl Cl S
Example 2
Insecticidal action a) Food poison action against Spodoptera littoralis and
Heliothis virescens
Tobacco bushes were sprayed with a 0.05% aqueous active substance emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate).
After the coating had dried on, the tobacco plants were populated with caterpillars of Spodoptera littoralis in the L3 stage and of Heliothis virescens in the L3 stage. The experiment was carried out at 24 C and 60% relative humidity.
In the above test, the compounds according to Example 1 showed a good feeding poison action against Spodoptera littoralis and Heliothis virescens.
b) Contact effect against Aphis fabae
One day before application, broad beans (Vicia faba) grown in pots were infected with about 200 aphids (Aphis fabae) per plant. It was applied by means of a compressed air syringe to the leaves infected with lice with a spray mixture in a concentration of 1000 ppm (made from a 25% wettable powder).
The rating took place 24 hours after the application. The compounds according to Example 1 showed good contact action against Aphis fabae in the above test.
c) Action against Chilo suppressalis
6 rice plants of the Caloro variety were transplanted into plastic pots with an upper diameter of 17 cm and raised to a height of about 60 cm. The infestation with Chilo suppressalis larvae (L; 3-4 mm long) took place 2 days after the addition of the active ingredient in granulate form (application rate 8 kg active ingredient per hectare) in the paddy water. The insecticidal activity was evaluated 10 days after the granules had been added. The compounds according to Example 1 showed good activity against Chilo suppressalis in the above test.
d) Permanent action against Musca domestica
The active ingredient formulated as a wettable powder was sprayed on petri dishes lined with calcium hydroxide and cyclium sulphate coatings in a concentration corresponding to 1 g of active ingredient per square meter. 1 day, 8 days and 28 days after the application, 4 × 10 polyvalently resistant and 4 × 10 normally sensitive houseflies (Musca domestica) were placed in the dishes. The time after which all animals had taken supine position was evaluated.
In the above test, the compounds according to Example 1 showed good long-term action against normally sensitive and resistant houseflies.
Example 3
Effect against ticks
A. Rhipicephalus bursa
In two test series, 5 adult ticks or
Count 50 tick larvae in a glass tube and immerse them for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 and 0.1 ppm test substance each. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool.
The evaluation was carried out after 2 weeks for the adults and after 2 days for the larvae. Two repetitions were performed for each experiment.
In the above test, the compounds according to Example 1 showed good activity against adults and larvae of Rhipicephalus bursa.
B. Boophilus microplus (larvae)
With an analogous dilution series as in test A, tests were carried out with 20 OP-sensitive larvae each.
In the above test, the compounds according to Example 1 showed good activity against sensitive larvae of Boophilus microplus.
Example 4
Effect against spider mites
Phaseolus vulgaris (French beans) were coated with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowing mobile stages were dusted with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer so that the spray mixture did not run off. After 2 to 7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals and the result was expressed as a percentage.
During the holding time, the treated plants stood in greenhouse cabins at 250 C.
The compounds according to Example 1 showed good activity in the above test against eggs, larvae and adults of Tetranychus urticae.
PATENT CLAIM I
Pesticides containing as active component a compound of the formula (I)
EMI3.1
wherein
R1 C1-Cs-alkyl,
R2 and R3 each are hydrogen, halogen, C-C4-alkyl, -COOC1-C4-alkyl, -CONHCl-C4-alkyl, -CON (C1-C4-alkyl) 2, -CN or -NO2 and
X represent oxygen or sulfur.
SUBCLAIMS
1. Agent according to claim I, containing a compound of the formula (I) in which Rl is n-propyl or n-pentyl and
R2 and R3 each signify hydrogen, chlorine, bromine, methyl, -COOCH3, -CN or -NO2.
2. Means according to dependent claim 1, containing the compound of the formula
EMI3.2
3. Means according to dependent claim 1, containing the compound of the formula
EMI3.3
4. Means according to dependent claim 1, containing the compound of the formula
EMI3.4
** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.