CH570765A5 - Pyridyl (di)thiophosphates prepn - with biocidal activity - Google Patents

Pyridyl (di)thiophosphates prepn - with biocidal activity

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CH570765A5 CH1504072A CH1504072A CH570765A5 CH 570765 A5 CH570765 A5 CH 570765A5 CH 1504072 A CH1504072 A CH 1504072A CH 1504072 A CH1504072 A CH 1504072A CH 570765 A5 CH570765 A5 CH 570765A5
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente einen Pyridylthio- resp. -dithiophosphorsäureester, und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.



   Die Pyridylthio- resp. -dithiophosphorsäureester haben die Formel (I)
EMI1.1     
 worin
R1 C1-C5-Alkyl,
R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen,   C1-C4-Alkyl       -COOCI-C4 -Alkyl, -CONHC1-C4 Alkyl -CON(C-C4 -    Alkyl)2, -CN   oder -NO2    und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu ver stehen.



   Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der    Formel 1,    worin
R1 n-Propyl oder n-Pentyl und
R2 und R3 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl,   -COOCH3,-CN oder -NO2    bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
EMI1.2     


<tb>  <SEP> x
<tb> al) <SEP> C2H50\ <SEP> 11 <SEP> /=\
<tb>  <SEP> )P-Hal <SEP> + <SEP> HI <SEP> i <SEP> T
<tb>  <SEP> R1S <SEP> tS <SEP> MiA4el
<tb>  <SEP> (II) <SEP> (III) <SEP> R6
<tb>  <SEP> X
<tb>  <SEP> C2M50\ <SEP> 11 <SEP> 
<tb>  <SEP> R1S <SEP> SN <SEP> 3 <SEP> N/R3 <SEP> --· <SEP> 1
<tb>  <SEP> (II) <SEP> (Iv) <SEP> R2
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<tb>  <SEP> + <SEP> II <SEP> \ <SEP> saurebindenfles
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<tb>  <SEP> X <SEP> ii:

  :t, <SEP> j <SEP> - <SEP> er!l3e <SEP> 7
<tb>  <SEP> C2Hs0\ <SEP> + <SEP> R1SH <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> Hai <SEP> (vii)
<tb>  <SEP> (VI) <SEP> R2 <SEP> w <SEP> /
<tb>  <SEP> + <SEP> RlSTWle
<tb>  <SEP> (milz)
<tb>   
In den Formeln II bis VIII haben R1 bis R3 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung, Hal steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber für Chlor oder Brom, und Me stellt ein einwertiges Metall, vorzugsweise ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium dar.



   Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumcarbonat. Die Umsetzungen können vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine; Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol; chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyläthylketon, Di äthylketon, Nitrile, usw.



   Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen verwendet werden.



   Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.



   Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.



  Die Wirkstoffe können z. B. in den in der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 248 307 auf den Seiten 12 bis 18 beschriebenen Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden.



   Beispiel 1
Herstellung von   O-Äthyl-S-(n) -propyl-O-     [3   -(2-chlor"t-methyl)    -pyridyl)] -thiophosphat
17,2 g 2-Chlor-6-methyl-3-pyridinol und 12,2 g Triäthylamin werden in 150 ml Benzol gelöst. Bei   10-15"    C werden unter ständigem Rühren 24,4 g   O-Äthyi-S-(n)-propylchlor-    thiophosphat zugetropft. Das Rühren wird dann noch 12 Stunden bei Raumtemperatur fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wird abdestilliert und der Rückstand 1 Stunde bei   60     C am Hochvakuum (0,1 Torr) gehalten. Man erhält die Verbindung der Formel
EMI2.1     
 mit einer Refaktion von nD26 = 1,5255.



   Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI2.2     
 R1 R2   R2    X Physikalische
Daten (n)C3H7 Cl CH3 S   nD20:    1,5703 (n)C3H7 Cl H S   nD20:    1,5618 (n)C3H7 CN H S   nD20:    1,5575 (n)C3H7 H H S nD20: 1,5492 (n)C3H7 H CH3 S nD20: 1,5625 (n)C3H7 Cl Cl S nD20: 1,5732 (n)C3H7 Br H S   nD20:    1,5764 (n)C3H7 Br Br S nD20: 1,5725 (n)C3H7   NO2    CH3   O    nD20: 1,5190 (n)C3H7   NO2    H O nD20: 1,5230   (n)C3H7    H CH3 O   nu20:    1,5150 (n)C3H7 H H O   nD20:    1,5163   (n)C3H11    Cl CH3 O   nD20:    1,5190   (n)CsH7    Cl Br S nD20:

   1,5635 (n)C3H7 CONHC3H7(i) H S   nD20:    1,5536 (n)C3H7 CONHC3H7(i) H O nD20: 1,5217 (n)C3H7 Cl Br O nD20: 1,5234 (n)C3H7 CONHCH3 H S nD20: 1,5573 (n)C3H7 CONHC3H7(n) H S   nD20:    1,5528 (sek)C4Hg Cl CH3 O   nD20:    1,5174 (n)C3H7   CONHCHB    H O   nD20:    1,5175 (n)C3H7 COOCH3 H S (n)C3H7 NO2 CH3 S (n)C3H7   NO2    H S (sek)C4H9 Cl Cl O (sek)C4Hg Cl CH3 S (sek)C4H9 Cl Cl S
Beispiel 2
Insektizide Wirkung a) Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und
Heliothis virescens
Tabakstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem   10 %igen    emulgierbaren Konzentrat) besprüht.

 

   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Raupen von Spodoptera littoralis im   L3 -Stadium    und von Heliothis virescens im   L3 -Stadium    besetzt. Der Versuch wurde bei   24     C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.  



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens.



  b) Kontakt-Wirkung gegen Aphis fabae
Einen Tag vor der Applikation wurden in Töpfen angezogene Puffbohnen (Vicia faba) mit ca. 200 Blattläusen (Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation erfolgte mittels Druckluftspritze auf die mit Läusen besetzten Blätter mit einer Spritzbrühe in einer Konzentration von 1000 ppm (hergestellt aus einem 25 %igen wettable powder).



   Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Kontakt-Wirkung gegen Aphis fabae.



  c) Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven   (L; 3-4    mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Chilo suppressalis.



  d) Dauerwirkung gegen Musca domestica
Auf mit Calciumhydroxyd- und Cycliumsulfat-Belägen ausgekleideten Petrischalen wurde der als wettable powder formulierte Wirkstoff in einer Konzentration entsprechend 1 g Aktivsubstanz pro Quadratmeter gesprüht. 1 Tag, 8 Tage und 28 Tage nach der Applikation wurden je 4x 10 polyvalent resistente und 4x 10 normalsensible Stubenfliegen (Musca domestica) in die Schalen gebracht. Die Zeit, nach welcher alle Tiere Rückenlage eingenommen hatten, wurde ausgewertet.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Dauerwirkung gegen normalsensible und resistente Stubenfliegen.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Zecken
A. Rhipicephalus bursa
In zwei Versuchsreihen wurden je 5 adulte Zecken bzw.



  50 Zeckenlarven in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.



   B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 OP-sensiblen Larven Versuche durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen sensible Larven von Boophilus microplus.



   Beispiel 4
Wirkung gegen Spinnmilben
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.



  Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 250 C.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.



   PATENTANSPRUCH I
Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (I)
EMI3.1     
 worin
R1   C1-Cs-Alkyl,   
R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen,   C-C4-Alkyl,      -COOC1-C4 -Alkyl, -CONHCl-C4 -Alkyl, -CON(C1-C4 -    Alkyl)2, -CN oder -NO2 und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend eine Verbindung der Formel (I), worin    Rl    n-Propyl oder n-Pentyl und
R2 und R3 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl,   -COOCH3,    -CN   oder -NO2    bedeuten.



   2. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI3.2     

3. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI3.3     

4. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI3.4     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens.
    b) Kontakt-Wirkung gegen Aphis fabae Einen Tag vor der Applikation wurden in Töpfen angezogene Puffbohnen (Vicia faba) mit ca. 200 Blattläusen (Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation erfolgte mittels Druckluftspritze auf die mit Läusen besetzten Blätter mit einer Spritzbrühe in einer Konzentration von 1000 ppm (hergestellt aus einem 25 %igen wettable powder).
    Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Kontakt-Wirkung gegen Aphis fabae.
    c) Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Chilo suppressalis.
    d) Dauerwirkung gegen Musca domestica Auf mit Calciumhydroxyd- und Cycliumsulfat-Belägen ausgekleideten Petrischalen wurde der als wettable powder formulierte Wirkstoff in einer Konzentration entsprechend 1 g Aktivsubstanz pro Quadratmeter gesprüht. 1 Tag, 8 Tage und 28 Tage nach der Applikation wurden je 4x 10 polyvalent resistente und 4x 10 normalsensible Stubenfliegen (Musca domestica) in die Schalen gebracht. Die Zeit, nach welcher alle Tiere Rückenlage eingenommen hatten, wurde ausgewertet.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Dauerwirkung gegen normalsensible und resistente Stubenfliegen.
    Beispiel 3 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa In zwei Versuchsreihen wurden je 5 adulte Zecken bzw.
    50 Zeckenlarven in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
    Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.
    B. Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 OP-sensiblen Larven Versuche durchgeführt.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen sensible Larven von Boophilus microplus.
    Beispiel 4 Wirkung gegen Spinnmilben Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.
    Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 250 C.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.
    PATENTANSPRUCH I Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (I) EMI3.1 worin R1 C1-Cs-Alkyl, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, C-C4-Alkyl, -COOC1-C4 -Alkyl, -CONHCl-C4 -Alkyl, -CON(C1-C4 - Alkyl)2, -CN oder -NO2 und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend eine Verbindung der Formel (I), worin Rl n-Propyl oder n-Pentyl und R2 und R3 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, -COOCH3, -CN oder -NO2 bedeuten.
    2. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel EMI3.2 3. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel EMI3.3 4. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel EMI3.4
    5. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel EMI4.1 PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akerina.
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