CH575210A5 - O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides - Google Patents

O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides

Info

Publication number
CH575210A5
CH575210A5 CH960972A CH960972A CH575210A5 CH 575210 A5 CH575210 A5 CH 575210A5 CH 960972 A CH960972 A CH 960972A CH 960972 A CH960972 A CH 960972A CH 575210 A5 CH575210 A5 CH 575210A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
larvae
sec
formula
compound
Prior art date
Application number
CH960972A
Other languages
German (de)
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CH960972A priority Critical patent/CH575210A5/en
Priority to IL42474A priority patent/IL42474A/en
Priority to AU57009/73A priority patent/AU477349B2/en
Priority to DE2332162A priority patent/DE2332162A1/en
Priority to SU731942144A priority patent/SU677629A3/en
Priority to EG244/73A priority patent/EG11445A/en
Priority to FR7323246A priority patent/FR2190831B1/fr
Priority to DD171837A priority patent/DD106255A5/xx
Priority to BE132712A priority patent/BE801434A/en
Priority to ZA734323*DA priority patent/ZA734323B/en
Priority to GB3030373A priority patent/GB1426187A/en
Priority to US373825A priority patent/US3879499A/en
Priority to AT560873A priority patent/AT321033B/en
Priority to CA174,926A priority patent/CA1048051A/en
Priority to US373723A priority patent/US3878268A/en
Priority to CS4596A priority patent/CS172260B2/cs
Priority to HUCI1388A priority patent/HU167725B/hu
Priority to NL7308874A priority patent/NL7308874A/xx
Priority to IT25864/73A priority patent/IT998174B/en
Priority to ES416271A priority patent/ES416271A1/en
Priority to JP48072715A priority patent/JPS4954539A/ja
Priority to US05/553,336 priority patent/US3979484A/en
Priority to US05/553,334 priority patent/US3950520A/en
Priority to US05/553,335 priority patent/US3979483A/en
Publication of CH575210A5 publication Critical patent/CH575210A5/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/173—Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Title cpds. of formula (I): (where R1 is 1-3C alkyl (pref. Et); R2 is 3-5C alkyl (pref. n-Pr, s-Bu or i-Bu); each R3 is H, Cl, Br, Me or MeO; n = 1,2 or 3; X is O or S; Y is H or Cl; and Hal is Cl or Br) can be prepd. by standard methods, e.g. by reacting a cpd. (II): with R1O(R2S)P(X)Hal in the presence of an acid binder, or with R1OP(X)(Hal)2 followed by R2SM (where M is H, alkali metal, NH4 or trialkylammonium).

Description

       

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungs- mittel enthaltend als aktive Komponente einen O-l-Phenyl
2-halogen-vinyl-thio resp. -dithiophosphorsäureester und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.



   Die   O-l-Phenyl-2-halogen-vinyl-thio    resp. -dithiophosphorsäureester haben die Formel (I)
EMI1.1     
 R1 C1-C2-Alkyl, R1 C1-C2-Alkyl,
R3, R4 und R5 je Wasserstoffe, Halogen, C1-C6-Alkyl oder   Cl-Cs-Alkoxy,   
X Sauerstoff oder Schwefel,
Y Wasserstoff oder Chlor und
Hal Chlor oder Brom bedeuten.



   Unter Halogen sind Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor oder Brom zu verstehen.



   Die bei R1 bis R5 stehenden   Alkyl-    und Alkoxygruppen können geradkettig oder verzweigt sein.



   Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy,  Äthyl,   Äthoxy,    Propyl, Propoxy, Isopropyl, Isopropoxy, n-Butyl, n-Butoxy, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl und n-HexyL
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der
Formel I, worin
R1   Äthyl,   
R2 n-Propyl,
R3, R4 und R5 je   Wasserstoff,    Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy
X Sauerstoff,
Y Wasserstoff oder Chlor und
Hal Chlor bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I werden nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt:
EMI1.2     


<tb>  <SEP> i)
<tb>  <SEP> x <SEP> Hai
<tb>  <SEP> R1 <SEP> 0 <SEP> II <SEP> J <SEP>  <  <SEP> sälXrebindendes¯+
<tb>  <SEP> R <SEP> + <SEP> H-C <SEP> \ <SEP> Mittel <SEP> &num; <SEP> i
<tb>  <SEP> R2S <SEP> R
<tb>  <SEP> (11) <SEP> Y <SEP> (iii)R54
<tb>  <SEP> 2)
<tb>  <SEP> x <SEP> X <SEP> Hal <SEP> R
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> RlOPHal2 <SEP> + <SEP> H-C-C <SEP> 4 <SEP> dz <SEP> säurebindendes
<tb>  <SEP> (IV) <SEP> y <SEP> (III <SEP> t <SEP> 4 <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> HiY <SEP> Y <SEP> 5 <SEP> .säurebindendes
<tb>  <SEP> x <SEP> C <SEP> R <SEP> + <SEP> SH <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> 0 <SEP> II <SEP> 11R <SEP> (vi)
<tb>  <SEP> 'JalsP <SEP>  <  <SEP> i <SEP> oder
<tb>  <SEP> oder
<tb>  <SEP> R4 <SEP> + <SEP> MeSR2 <SEP> -·
<tb>  <SEP> R5
<tb>  <SEP> (viI)
<tb>  <SEP> I-Ial <SEP> 

   Y
<tb>  <SEP> Ral <SEP> Y <SEP> Hai <SEP> X <SEP> R3
<tb>  <SEP> 3) <SEP> \ <SEP> / <SEP> R3 <SEP> IilO <SEP> il <SEP> C
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> (K10)2Po-c-t-I <SEP> -oder
<tb>  <SEP> 4 <SEP> R5 <SEP> R4 <SEP> --¹ <SEP> (v) <SEP> R5
<tb>  <SEP> Pol
<tb>  <SEP> 5
<tb>  <SEP> Hal <SEP> Y <SEP> säurebindendes
<tb> X <SEP> C <SEP> R3 <SEP> + <SEP> R2SH <SEP> Mittel <SEP> 9 <SEP> I
<tb> püyyR34 <SEP> + <SEP>  <  <SEP> I
<tb>  <SEP> (v) <SEP> R5 <SEP> (vii)
<tb>   
EMI2.1     


<tb> 4) <SEP> VIlI <SEP> + <SEP> SOCl <SEP> oder <SEP> Hal <SEP> Y
<tb>  <SEP> POl5 <SEP> xi <SEP> + <SEP> + <SEP> wahlweise <SEP> nacheincmder
<tb>  <SEP> 5 <SEP> R <SEP> OH <SEP> I <SEP> und <SEP> R2SH
<tb>  <SEP> 012P00 <SEP> \ <SEP> 1 <SEP> 2
<tb>  <SEP> (mix) <SEP> R5 <SEP> R4 <SEP> (x) <SEP> (xi)
<tb>  <SEP> saurebindendes
<tb>  <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> 5) <SEP> 0 <SEP> R3
<tb>  

   <SEP> Hai <SEP> Hal
<tb>  <SEP> ii <SEP> 1 <SEP> säuYebindendes
<tb>  <SEP> cl <SEP> P <SEP> + <SEP> HC <SEP> a <SEP> 9 <SEP> Mittel <SEP> ei
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> Y <SEP> (XII) <SEP> R
<tb>  <SEP> Hai <SEP> Y <SEP> 5
<tb>  <SEP> X <SEP> C <SEP> R?
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP>  <  <SEP> + <SEP> wahlwei.se <SEP> nacheinander
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> C12P-dP <SEP> R <SEP> R1OH <SEP> und <SEP> R2
<tb>  <SEP> Rq <SEP> (X) <SEP> (xi
<tb>  <SEP> (Ix) <SEP> R5 <SEP> (X) <SEP> (XI)
<tb>  <SEP> säurebindendes
<tb>  <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> I
<tb> 
In den Formeln II bis XII haben R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, und Hal die für die Formel I angegebene Bedeutung und Me steht für ein Alkalimetall, insbesondere für Natrium oder Kalium, Ammonium oder   (C1-C4-Alkyl)3- ammonium.   



   Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z. B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali-, Erdalkalimetallen.



   Die Verfahren 1 bis 5 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen   -10-100     C, insbesondere zwischen   20-80     C, bei normalem oder erhöhtem Druck und in Lösungs- oder
Verdünnungsmitteln durchgeführt.



   Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B.



   Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipro pyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-di-alkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aroma tische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere
Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie
Acetonitrile; DMSO, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon.



   Die Ausgangsstoffe der Formeln II, III, IV, VIII,   IX    und
XII sind teilweise bekannt oder können analog bekannten
Methoden hergestellt werden.



   Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide
Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von ver schiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen und als   Pflanzenregulatoren.   



   Insbesondere besitzen die Verbindungen der Formel I insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z. B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z. B. gegen Insekten der Familien: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoriade und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodiae, Arga sidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.



   Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch
Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesent lich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlag stoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlag stoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der
Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-,
Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Di spersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in  üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum
Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder   Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können z. B. in den, in der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2248 307 anf den Seiten 12 bis 18 beschriebenen Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Beispiel 1
Unter Rühren wird in eine Suspension von 6,25 g NaH (50 %ige Öl Suspension) in 150 ml Tetrahydrofuran 30,0 g 0-Äthyl-5-propylchlordithiophosphat zugetropft. Danach werden unter Rühren während 11/2 Stunden bei 25-30  C 30,7 g 2-Chlor-2',4'-dichloracetophenon zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur und 1 Stunde bei 40-45  C gerührt.

  Nach der vorsichtigen Zerstörung des überschüssigen Natriumhydrids mit 20 ml abs.



  Äthylalkohol wird mit 400   ml    Wasser verdünnt, der Wirkstoff mit Benzol extrahiert und die Benzollösung mit Wasser gewaschen. Das Benzol wird nach dem Trocknen mit Na2SO4 abdestilliert.



   Man erhält die Verbindung der Formel
EMI3.1     
 mit einem Siedepunkt von 152  C/0,06 Torr als hellgelbes Öl.



   Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI3.2     
 R1 R2 R3 R4 R5 X Y Hal Physikalische Daten    CiH5 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl O Cl Cl Sdp. 1300 C/0,001 Torr      CiH5    (n)C3H7 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl nD25: 1,5505 C2H5   (n)C3H7    2-Cl 5-Cl H O H Cl Sdp.   1500 C/0,02 Torr    C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl S Cl Cl Sdp. 140  C/0,001 Torr C2H6 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl nD22: 1,5400 C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl S H Cl nD22:) 1,5767 C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Cl H O Cl Cl nD24: 1,5073 C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Cl H S Cl Cl nD25: 1,5130 C2H5 (n)C3H7 2-CH3 4-Cl H O Cl Cl nD25; 1,5278   C2H5 (n)C3H7 3-CH3 4-Cl H O Cl Cl nD25: 1,5317    C2H5 (n)C3H7 3-Cl 4-OCH3 H O Cl Cl nD25: 1,5446 C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 H O Cl Cl nD25:

   1,5332   CiH5 (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 H S Cl Cl nD25: 1,5330    C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 5-Cl S Cl Cl nD25: 1,5162 C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Br H O Cl Cl nD24: 1,5281   C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Br H S Cl Cl nD24: 1,5520    C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Cl H O H Cl nD20: 1,5500   C2H5    (n)C3H7 2-OCH3 5-Cl H S H Cl nD20: 1,5545    c2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 H O H Cl nD20: 1,4687 C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 H S H Cl nD20: 1,5588    C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Br H O H Cl nD25: 1,5651 C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Br H S H Cl nD25: 1,5668   QH5    (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 5-Cl O H Cl nD25: 1,5529 C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 5-Cl S H Cl nD25: 1,5718 C2H5 (n)C3H7 H H H O H Cl Sdp.155  C/0,005 Torr C2H5 (n)C3H7 4-Cl H H O H Cl Sdp. 150 C/0,001 Torr C2H5 (n)C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl S H Cl nD23: 

   1,5642 (n)C3H7 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl nD23: 1,5438    C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl H O H Cl Sdp. 1500 C/0,02 Torr    C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Br nD23: 1,5482 CH3 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl S H Cl C2H5 (n)C5H11 2-Cl 4-Cl 5-Cl S H Cl C2H5 (n)C3H7 H- H H O Cl Cl C2H5 (n)C3H7 4-Cl H H O Cl Cl   Hs    (n)C3H7 4-Br H H O Cl Cl C2H5 (n)C3H7 3-Cl H H O Cl Cl C2H5 (n)C3H7 2-Cl H H O Cl Cl   CiH5    (n)C3H7 4-Br H H O H Cl C2H5 (n)C3H7 3-Cl H H O H Cl C2H5 (n)C3H7 2-Cl H H O H Cl   R1 R2 R3 R4   R5    X Y Hal Physikalische Daten CH3 (n)C3H7 H H H O H Cl CH3 (n)C3H7 4-Cl H H O H Cl CH3   (n)C3H7    2-Cl 4-Cl H O H Cl CH3   (n)C3H7    H H H O Cl Cl CH3 (n)C3H7 4-Cl H H O Cl Cl CH3 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl CH3 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl  <RTI  

    ID=4.4> C2H5      (sek)C4H9    H H H O H Cl   CiH5    (sek)C4Hg H 4-Cl H O H Cl C2H5 (sek)C4H9 2-Cl 4-Cl H O H Cl C2H5 (sek)C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl C2H5 (sek)C4H9 H H H O Cl Cl   C2H5    (sek)C4Hg 4-Cl H H O Cl Cl   C2H5    (sek)C4Hg 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl C2H5 (i)C4H9 H H H O H Cl C2H5 (i)C4H9 4-Cl H H O H Cl C2H5 (i)C4H9 2-Cl 4-Cl H O H Cl C2H5 (i)C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl C2H5 (i)C4H9 H H H O Cl Cl   C2H5    (i)C4H9 4-Cl H H O Cl Cl   C,H5    (i)C4H9 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl
Beispiel 2
A. Insektizide Frassgift-Wirkung
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Eulenraupen (Spodoptera littoralis) und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wird bei 24       C und   60 %    relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Leptinotarsa decemlineata.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfe, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven   (L1;    3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.



   Beispiel 4
Wirkung gegen Zecken
A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.



   B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.



   Beispiel 5
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.

 

  Während der   #Haltezeit#    standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25  C.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.



   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (I)
EMI4.1     
 worin
R1   C1-C5-Alkyl,       R2 Ct-C6-Alkyl,
R3, R4 und R5 je Wasserstoff, Halogen, C-Cs-Alkyl oder C1-C5-Alkoxy,    

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   The present invention relates to pesticides containing an O-1-phenyl as the active component
2-halogen-vinyl-thio resp. -dithiophosphoric acid esters and their use in pest control.



   The O-l-phenyl-2-halogen-vinyl-thio resp. -dithiophosphoric acid esters have the formula (I)
EMI1.1
 R1 C1-C2-alkyl, R1 C1-C2-alkyl,
R3, R4 and R5 each hydrogen, halogen, C1-C6-alkyl or Cl-Cs-alkoxy,
X oxygen or sulfur,
Y hydrogen or chlorine and
Hal mean chlorine or bromine.



   Halogen is to be understood as meaning fluorine, chlorine, bromine or iodine, but especially chlorine or bromine.



   The alkyl and alkoxy groups at R1 to R5 can be straight-chain or branched.



   Examples of such groups include: methyl, methoxy, ethyl, ethoxy, propyl, propoxy, isopropyl, isopropoxy, n-butyl, n-butoxy, i-, sec-, tert-butyl, n-pentyl and n-hexyl
Because of their effect, compounds of the
Formula I, wherein
R1 ethyl,
R2 n-propyl,
R3, R4 and R5 are each hydrogen, chlorine, bromine, methyl or methoxy
X oxygen,
Y hydrogen or chlorine and
Hal mean chlorine.



   The compounds of the formula I are prepared by the following methods known per se:
EMI1.2


<tb> <SEP> i)
<tb> <SEP> x <SEP> shark
<tb> <SEP> R1 <SEP> 0 <SEP> II <SEP> J <SEP> <<SEP> sälXrebindendes¯ +
<tb> <SEP> R <SEP> + <SEP> H-C <SEP> \ <SEP> Medium <SEP> &num; <SEP> i
<tb> <SEP> R2S <SEP> R
<tb> <SEP> (11) <SEP> Y <SEP> (iii) R54
<tb> <SEP> 2)
<tb> <SEP> x <SEP> X <SEP> Hal <SEP> R
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> RlOPHal2 <SEP> + <SEP> H-C-C <SEP> 4 <SEP> dz <SEP> acid-binding
<tb> <SEP> (IV) <SEP> y <SEP> (III <SEP> t <SEP> 4 <SEP> medium
<tb> <SEP> HiY <SEP> Y <SEP> 5 <SEP>. acid-binding
<tb> <SEP> x <SEP> C <SEP> R <SEP> + <SEP> SH <SEP> medium
<tb> <SEP> 0 <SEP> II <SEP> 11R <SEP> (vi)
<tb> <SEP> 'JalsP <SEP> <<SEP> i <SEP> or
<tb> <SEP> or
<tb> <SEP> R4 <SEP> + <SEP> MeSR2 <SEP> - ·
<tb> <SEP> R5
<tb> <SEP> (viI)
<tb> <SEP> I-Ial <SEP>

   Y
<tb> <SEP> Ral <SEP> Y <SEP> Hai <SEP> X <SEP> R3
<tb> <SEP> 3) <SEP> \ <SEP> / <SEP> R3 <SEP> IilO <SEP> il <SEP> C
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> (K10) 2Po-c-t-I <SEP> -or
<tb> <SEP> 4 <SEP> R5 <SEP> R4 <SEP> --¹ <SEP> (v) <SEP> R5
<tb> <SEP> Pol
<tb> <SEP> 5
<tb> <SEP> Hal <SEP> Y <SEP> acid-binding
<tb> X <SEP> C <SEP> R3 <SEP> + <SEP> R2SH <SEP> Medium <SEP> 9 <SEP> I
<tb> püyyR34 <SEP> + <SEP> <<SEP> I
<tb> <SEP> (v) <SEP> R5 <SEP> (vii)
<tb>
EMI2.1


<tb> 4) <SEP> VIlI <SEP> + <SEP> SOCl <SEP> or <SEP> Hal <SEP> Y
<tb> <SEP> POl5 <SEP> xi <SEP> + <SEP> + <SEP> alternatively <SEP> one after the other
<tb> <SEP> 5 <SEP> R <SEP> OH <SEP> I <SEP> and <SEP> R2SH
<tb> <SEP> 012P00 <SEP> \ <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> <SEP> (mix) <SEP> R5 <SEP> R4 <SEP> (x) <SEP> (xi)
<tb> <SEP> acid-binding
<tb> <SEP> means
<tb> <SEP> means
<tb> <SEP> 5) <SEP> 0 <SEP> R3
<tb>

   <SEP> shark <SEP> Hal
<tb> <SEP> ii <SEP> 1 <SEP> säuYebindingendes
<tb> <SEP> cl <SEP> P <SEP> + <SEP> HC <SEP> a <SEP> 9 <SEP> medium <SEP> ei
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> Y <SEP> (XII) <SEP> R
<tb> <SEP> Shark <SEP> Y <SEP> 5
<tb> <SEP> X <SEP> C <SEP> R?
<tb> <SEP> II <SEP> II <SEP> <<SEP> + <SEP> alternatively <SEP> one after the other
<tb> <SEP> 2
<tb> <SEP> C12P-dP <SEP> R <SEP> R1OH <SEP> and <SEP> R2
<tb> <SEP> Rq <SEP> (X) <SEP> (xi
<tb> <SEP> (Ix) <SEP> R5 <SEP> (X) <SEP> (XI)
<tb> <SEP> acid binding
<tb> <SEP> means
<tb> <SEP> I
<tb>
In the formulas II to XII, R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, and Hal have the meaning given for the formula I and Me stands for an alkali metal, in particular for sodium or potassium, ammonium or (C1-C4- Alkyl) 3-ammonium.



   Suitable acid-binding agents are: tertiary amines, e.g. B. trialkylamines, pyridine, dialkylanilines; inorganic bases such as hydroxides; Carbonates and bicarbonates of alkali, alkaline earth metals.



   The method 1 to 5 are at a reaction temperature between -10-100 C, in particular between 20-80 C, at normal or elevated pressure and in solution or
Diluents carried out.



   Suitable solvents or diluents are, for. B.



   Ether and ethereal compounds such as diethyl ether, Dipro pyläther, dioxane, dimethoxyethane, tetrahydrofuran; Amides such as N, N-di-alkylated carboxamides; aliphatic, aromatic and halogenated hydrocarbons, in particular
Benzene, toluene, xylenes, chloroform, chlorobenzene; Nitriles like
Acetonitrile; DMSO, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone.



   The starting materials of the formulas II, III, IV, VIII, IX and
XII are known in some cases or can be known analogously
Methods are produced.



   The compounds of formula I have a broad biocidal range
Effect on and are therefore suitable for controlling various types of plant and animal pests and as plant regulators.



   In particular, the compounds of formula I have insecticidal and acaricidal properties and can be used against all stages of development such. B. eggs, larvae, pupae, nymphs and adults of insects and representatives of the order Akarina are used, such. B. against insects of the families: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestymaline, Termalymaline T, Crysulidae, Crysulidae, Chrysulidae, Crysulidae, Crysulidae , Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoriade and Pulicidae, as well as acarids of the families Ixodiae, Arga sidae, Tetranychidae and Dermanyssidae.



   The insecticidal or acaricidal effect can be through
Substantially broaden the addition of other insecticides and / or acaricides and adapt to the given circumstances.



   The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to those in the
Formulation technology usual substances such. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents,
Adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.



   For application, the compounds of formula I can be used to form dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, solutions or slurries in the customary formulation used in application technology for
General knowledge is heard, processed.



   The agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can, for. B. in the processing forms described in the German Offenlegungsschrift No. 2248 307 on pages 12 to 18 are available and used:
example 1
While stirring, 30.0 g of 0-ethyl-5-propylchlorodithiophosphate are added dropwise to a suspension of 6.25 g of NaH (50% strength oil suspension) in 150 ml of tetrahydrofuran. Then 30.7 g of 2-chloro-2 ', 4'-dichloroacetophenone are added dropwise at 25-30 ° C. over a period of 11/2 hours with stirring. The reaction mixture is stirred at room temperature for 3 hours and at 40-45 ° C. for 1 hour.

  After carefully destroying the excess sodium hydride with 20 ml of abs.



  Ethyl alcohol is diluted with 400 ml of water, the active ingredient is extracted with benzene and the benzene solution is washed with water. The benzene is distilled off after drying with Na2SO4.



   The compound of the formula is obtained
EMI3.1
 with a boiling point of 152 ° C / 0.06 Torr as a light yellow oil.



   The following connections are also established in the same way:
EMI3.2
 R1 R2 R3 R4 R5 XY Hal Physical data CiH5 (n) C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl O Cl Cl bp. 1300 C / 0.001 Torr CiH5 (n) C3H7 2-Cl 4-Cl HO Cl Cl nD25: 1 , 5505 C2H5 (n) C3H7 2-Cl 5-Cl HOH Cl b.p. 1500 C / 0.02 Torr C2H5 (n) C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl S Cl Cl b.p. 140 C / 0.001 Torr C2H6 ( n) C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl OH Cl nD22: 1.5400 C2H5 (n) C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl SH Cl nD22 :) 1.5767 C2H5 (n) C3H7 2-OCH3 5 -Cl HO Cl Cl nD24: 1.5073 C2H5 (n) C3H7 2-OCH3 5-Cl HS Cl Cl nD25: 1.5130 C2H5 (n) C3H7 2-CH3 4-Cl HO Cl Cl nD25; 1.5278 C2H5 (n) C3H7 3-CH3 4-Cl HO Cl Cl nD25: 1.5317 C2H5 (n) C3H7 3-Cl 4-OCH3 HO Cl Cl nD25: 1.5446 C2H5 (n) C3H7 2-Cl 4 -OCH3 HO Cl Cl nD25:

   1.5332 CiH5 (n) C3H7 2-Cl 4-OCH3 HS Cl Cl nD25: 1.5330 C2H5 (n) C3H7 2-Cl 4-OCH3 5-Cl S Cl Cl nD25: 1.5162 C2H5 (n) C3H7 2 -OCH3 5-Br HO Cl Cl nD24: 1.5281 C2H5 (n) C3H7 2-OCH3 5-Br HS Cl Cl nD24: 1.5520 C2H5 (n) C3H7 2-OCH3 5-Cl HOH Cl nD20: 1.5500 C2H5 (n) C3H7 2-OCH3 5-Cl HSH Cl nD20: 1.5545 c2H5 (n) C3H7 2-Cl 4-OCH3 HOH Cl nD20: 1.4687 C2H5 (n) C3H7 2-Cl 4-OCH3 HSH Cl nD20 : 1.5588 C2H5 (n) C3H7 2-OCH3 5-Br HOH Cl nD25: 1.5651 C2H5 (n) C3H7 2-OCH3 5-Br HSH Cl nD25: 1.5668 QH5 (n) C3H7 2-Cl 4- OCH3 5-Cl OH Cl nD25: 1.5529 C2H5 (n) C3H7 2-Cl 4-OCH3 5-Cl SH Cl nD25: 1.5718 C2H5 (n) C3H7 HHHOH Cl b.p. 155 C / 0.005 Torr C2H5 (n) C3H7 4-Cl HHOH Cl b.p. 150 C / 0.001 Torr C2H5 (n) C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl SH Cl nD23:

   1.5642 (n) C3H7 (n) C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl OH Cl nD23: 1.5438 C2H5 (n) C3H7 2-Cl 4-Cl HOH Cl bp 1500 C / 0.02 torr C2H5 (n) C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl OH Br nD23: 1.5482 CH3 (n) C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl SH Cl C2H5 (n) C5H11 2-Cl 4-Cl 5-Cl SH Cl C2H5 (n) C3H7 H- HHO Cl Cl C2H5 (n) C3H7 4-Cl HHO Cl Cl Hs (n) C3H7 4-Br HHO Cl Cl C2H5 (n) C3H7 3-Cl HHO Cl Cl C2H5 (n) C3H7 2-Cl HHO Cl Cl CiH5 (n) C3H7 4-Br HHOH Cl C2H5 (n) C3H7 3-Cl HHOH Cl C2H5 (n) C3H7 2-Cl HHOH Cl R1 R2 R3 R4 R5 XY Hal Physical data CH3 (n) C3H7 HHHOH Cl CH3 (n) C3H7 4-Cl HHOH Cl CH3 (n) C3H7 2-Cl 4-Cl HOH Cl CH3 (n) C3H7 HHHO Cl Cl CH3 (n) C3H7 4-Cl HHO Cl Cl CH3 (n) C3H7 2 -Cl 4-Cl HO Cl Cl CH3 (n) C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl OH Cl <RTI

    ID = 4.4> C2H5 (sec) C4H9 HHHOH Cl CiH5 (sec) C4Hg H 4-Cl HOH Cl C2H5 (sec) C4H9 2-Cl 4-Cl HOH Cl C2H5 (sec) C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl OH Cl C2H5 (sec) C4H9 HHHO Cl Cl C2H5 (sec) C4Hg 4-Cl HHO Cl Cl C2H5 (sec) C4Hg 2-Cl 4-Cl HO Cl Cl C2H5 (i) C4H9 HHHOH Cl C2H5 (i) C4H9 4-Cl HHOH Cl C2H5 (i) C4H9 2-Cl 4-Cl HOH Cl C2H5 (i) C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl OH Cl C2H5 (i) C4H9 HHHO Cl Cl C2H5 (i) C4H9 4-Cl HHO Cl Cl C , H5 (i) C4H9 2-Cl 4-Cl HO Cl Cl
Example 2
A. Insecticidal feed poison effect
Tobacco and potato plants were sprayed with a 0.05% aqueous active substance emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate).



   After the covering had dried on, the tobacco plants were populated with owl caterpillars (Spodoptera littoralis) and the potato plants with Colorado beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata). The experiment is carried out at 24 C and 60% relative humidity.



   In the above test, the compounds according to Example 1 showed a food poison action against Spodoptera littoralis and Leptinotarsa decemlineata.



   Example 3
Effect against Chilo suppressalis
6 rice plants of the Caloro variety were transplanted into plastic pots with an upper diameter of 17 cm and raised to a height of about 60 cm. The infestation with Chilo suppressalis larvae (L1; 3-4 mm long) took place 2 days after the addition of the active ingredient in granulate form (application rate 8 kg active ingredient per hectare) in the paddy water. The insecticidal activity was evaluated 10 days after the granules had been added.



   The compounds according to Example 1 were effective against Chilo suppressalis in the above test.



   Example 4
Effect against ticks
A. Rhipicephalus bursa
5 adult ticks or 50 tick larvae were counted in a glass tube and immersed for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 and 0.1 ppm test substance each. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool.



   The evaluation was carried out after 2 weeks for the adults and after 2 days for the larvae. Two repetitions were performed for each experiment.



   In the above test, the compounds according to Example 1 were effective against adults and larvae of Rhipicephalus bursa.



   B. Boophilus microplus (larvae)
With an analogous dilution series as in test A, 20 sensitive resp. OP-resistant larval experiments were carried out. (The resistance relates to the tolerance of Diazinon).



   The compounds according to Example 1 were active in these tests against adults and larvae of Rhipicephalus bursa and sensitive, respectively. OP-resistant larvae of Boophilus microplus.



   Example 5
Acaricidal effect
Phaseolus vulgaris (French beans) were coated with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowing mobile stages were dusted with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer so that the spray mixture did not run off. After two to 7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals and the result was expressed as a percentage.

 

  During the # holding time #, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 C.



   In the above test, the compounds according to Example 1 were effective against adults, larvae and eggs of Tetranychus urticae.



   PATENT CLAIM 1
Pesticides containing as active component a compound of the formula (I)
EMI4.1
 wherein
R1 C1-C5-alkyl, R2 Ct-C6-alkyl,
R3, R4 and R5 each hydrogen, halogen, C-Cs-alkyl or C1-C5-alkoxy,

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. R1 R2 R3 R4 R5 X Y Hal Physikalische Daten CH3 (n)C3H7 H H H O H Cl CH3 (n)C3H7 4-Cl H H O H Cl CH3 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl H O H Cl CH3 (n)C3H7 H H H O Cl Cl CH3 (n)C3H7 4-Cl H H O Cl Cl CH3 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl CH3 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl C2H5 (sek)C4H9 H H H O H Cl CiH5 (sek)C4Hg H 4-Cl H O H Cl C2H5 (sek)C4H9 2-Cl 4-Cl H O H Cl C2H5 (sek)C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl C2H5 (sek)C4H9 H H H O Cl Cl C2H5 (sek)C4Hg 4-Cl H H O Cl Cl C2H5 (sek)C4Hg 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl C2H5 (i)C4H9 H H H O H Cl C2H5 (i)C4H9 4-Cl H H O H Cl C2H5 (i)C4H9 2-Cl 4-Cl H O H Cl C2H5 (i)C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl C2H5 (i)C4H9 H H H O Cl ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. R1 R2 R3 R4 R5 XY Hal Physical data CH3 (n) C3H7 HHHOH Cl CH3 (n) C3H7 4-Cl HHOH Cl CH3 (n) C3H7 2-Cl 4-Cl HOH Cl CH3 (n) C3H7 HHHO Cl Cl CH3 (n ) C3H7 4-Cl HHO Cl Cl CH3 (n) C3H7 2-Cl 4-Cl HO Cl Cl CH3 (n) C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl OH Cl C2H5 (sec) C4H9 HHHOH Cl CiH5 (sec) C4Hg H 4-Cl HOH Cl C2H5 (sec) C4H9 2-Cl 4-Cl HOH Cl C2H5 (sec) C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl OH Cl C2H5 (sec) C4H9 HHHO Cl Cl C2H5 (sec) C4Hg 4- Cl HHO Cl Cl C2H5 (sec) C4Hg 2-Cl 4-Cl HO Cl Cl C2H5 (i) C4H9 HHHOH Cl C2H5 (i) C4H9 4-Cl HHOH Cl C2H5 (i) C4H9 2-Cl 4-Cl HOH Cl C2H5 ( i) C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl OH Cl C2H5 (i) C4H9 HHHO Cl Cl C2H5 (i)C4H9 4-Cl H H O Cl Cl C,H5 (i)C4H9 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl Beispiel 2 A. Insektizide Frassgift-Wirkung Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht. Cl C2H5 (i) C4H9 4-Cl H H O Cl Cl C, H5 (i) C4H9 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl Example 2 A. Insecticidal feed poison effect Tobacco and potato plants were sprayed with a 0.05% aqueous active substance emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate). Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Eulenraupen (Spodoptera littoralis) und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wird bei 24 C und 60 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt. After the covering had dried on, the tobacco plants were populated with owl caterpillars (Spodoptera littoralis) and the potato plants with Colorado beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata). The experiment is carried out at 24 C and 60% relative humidity. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Leptinotarsa decemlineata. In the above test, the compounds according to Example 1 showed a food poison action against Spodoptera littoralis and Leptinotarsa decemlineata. Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfe, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates. Example 3 Effect against Chilo suppressalis 6 rice plants of the Caloro variety were transplanted into plastic pots with an upper diameter of 17 cm and raised to a height of about 60 cm. The infestation with Chilo suppressalis larvae (L1; 3-4 mm long) took place 2 days after the addition of the active ingredient in granulate form (application rate 8 kg active ingredient per hectare) in the paddy water. The insecticidal activity was evaluated 10 days after the granules had been added. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis. The compounds according to Example 1 were effective against Chilo suppressalis in the above test. Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte. Example 4 Effect against ticks A. Rhipicephalus bursa 5 adult ticks or 50 tick larvae were counted in a glass tube and immersed for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 and 0.1 ppm test substance each. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool. Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt. The evaluation was carried out after 2 weeks for the adults and after 2 days for the larvae. Two repetitions were performed for each experiment. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa. In the above test, the compounds according to Example 1 were effective against adults and larvae of Rhipicephalus bursa. B. Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). B. Boophilus microplus (larvae) With an analogous dilution series as in test A, 20 sensitive resp. OP-resistant larval experiments were carried out. (The resistance relates to the tolerance of Diazinon). Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus. The compounds according to Example 1 were active in these tests against adults and larvae of Rhipicephalus bursa and sensitive, respectively. OP-resistant larvae of Boophilus microplus. Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Example 5 Acaricidal effect Phaseolus vulgaris (French beans) were coated with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowing mobile stages were dusted with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer so that the spray mixture did not run off. After two to 7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals and the result was expressed as a percentage. Während der #Haltezeit# standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C. During the # holding time #, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 C. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae. In the above test, the compounds according to Example 1 were effective against adults, larvae and eggs of Tetranychus urticae. PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (I) EMI4.1 worin R1 C1-C5-Alkyl, R2 Ct-C6-Alkyl, R3, R4 und R5 je Wasserstoff, Halogen, C-Cs-Alkyl oder C1-C5-Alkoxy, PATENT CLAIM 1 Pesticides containing as active component a compound of the formula (I) EMI4.1 wherein R1 C1-C5-alkyl, R2 Ct-C6-alkyl, R3, R4 and R5 each hydrogen, halogen, C-Cs-alkyl or C1-C5-alkoxy, X Sauerstoff oder Schwefel Y Wasserstoff oder Chlor und Hal Chlor oder Brom bedeuten. X oxygen or sulfur Y hydrogen or chlorine and Hal mean chlorine or bromine. UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend eine Verbindung der Formel I, worin R1 Äthyl, R2 n-Propyl, R3, R4 und R5 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy, X Sauerstoff Y Wasserstoff oder Chlor und Hal Chlor bedeuten. SUBCLAIMS 1. Means according to claim I, containing a compound of the formula I, wherein R1 ethyl, R2 n-propyl, R3, R4 and R5 each hydrogen, chlorine, bromine, methyl or methoxy, X oxygen Y hydrogen or chlorine and Hal mean chlorine. 2. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel EMI5.1 3. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel EMI5.2 4. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel EMI5.3 5. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel EMI5.4 PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina. 2. Means according to dependent claim 1, containing a compound of the formula EMI5.1 3. Means according to dependent claim 1, containing a compound of the formula EMI5.2 4. Means according to dependent claim 1, containing a compound of the formula EMI5.3 5. Means according to dependent claim 1, containing a compound of the formula EMI5.4 PATENT CLAIM II Use of an agent according to claim I for combating insects and representatives of the order Akarina.
CH960972A 1972-06-27 1972-06-27 O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides CH575210A5 (en)

Priority Applications (24)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH960972A CH575210A5 (en) 1972-06-27 1972-06-27 O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides
IL42474A IL42474A (en) 1972-06-27 1973-06-11 Esters of o-1-phenyl-2-halovinyl-thio-and dithio-phosphoric acids,processes for their manufacture and pesticidal compositions containing them
AU57009/73A AU477349B2 (en) 1972-06-27 1973-06-18 1-phenyl-2-halovinyl-thio (dithio) phosphoric acid esters
DE2332162A DE2332162A1 (en) 1972-06-27 1973-06-25 NEW ESTERS
SU731942144A SU677629A3 (en) 1972-06-27 1973-06-25 Insecticide-acaricide
EG244/73A EG11445A (en) 1972-06-27 1973-06-26 0-1-phenyl-2-halovinyl-thio and dithiophosphoric acid esters,processes for their manufacture and to their use in pest control
FR7323246A FR2190831B1 (en) 1972-06-27 1973-06-26
DD171837A DD106255A5 (en) 1972-06-27 1973-06-26
BE132712A BE801434A (en) 1972-06-27 1973-06-26 PHOSPHORUS ACID ESTERS AND PESTICIDE PRODUCTS THAT CONTAIN IT
ZA734323*DA ZA734323B (en) 1972-06-27 1973-06-26 New esters
GB3030373A GB1426187A (en) 1972-06-27 1973-06-26 Pesticidal vinyl esters of thiophosphoric acids
US373825A US3879499A (en) 1972-06-27 1973-06-26 0-1-phenyl-2 halovinyl-dithio phosphates
AT560873A AT321033B (en) 1972-06-27 1973-06-26 Insecticidal and acaricidal agents
CA174,926A CA1048051A (en) 1972-06-27 1973-06-26 Esters
US373723A US3878268A (en) 1972-06-27 1973-06-26 Asymmetric o,s-dialkyl-o-{8 (phenyl)-vinyl{9 -thiophosphates
CS4596A CS172260B2 (en) 1972-06-27 1973-06-26
HUCI1388A HU167725B (en) 1972-06-27 1973-06-26
NL7308874A NL7308874A (en) 1972-06-27 1973-06-26
IT25864/73A IT998174B (en) 1972-06-27 1973-06-26 ESTERS 0.1 PHENYL 2 HALOGEN VINYL ACID THIUM OR DITHIUM PHOSPHORUS CO FOR USE AS DISINFESTANT AND PROCEDURES FOR THEIR PREPA RATION
ES416271A ES416271A1 (en) 1972-06-27 1973-06-26 Asymmetric o,s-dialkyl-o-{8 (phenyl)-vinyl{9 -thiophosphates
JP48072715A JPS4954539A (en) 1972-06-27 1973-06-27
US05/553,336 US3979484A (en) 1972-06-27 1975-02-26 O,S-Dialkyl-O-(1-methoxyphenyl-2-halovinyl)-dithiophosphates
US05/553,334 US3950520A (en) 1972-06-27 1975-02-26 Asymmetric O,S-dialkyll-O-[(phenyl)-vinyl]-thlophosphates as insecticides
US05/553,335 US3979483A (en) 1972-06-27 1975-02-26 Asymmetric OS-dialkyl-O-[(methoxyphenyl)-vinyl]-thiophosphates

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH960972A CH575210A5 (en) 1972-06-27 1972-06-27 O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH575210A5 true CH575210A5 (en) 1976-05-14

Family

ID=4353766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH960972A CH575210A5 (en) 1972-06-27 1972-06-27 O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE801434A (en)
CH (1) CH575210A5 (en)
CS (1) CS172260B2 (en)
HU (1) HU167725B (en)
SU (1) SU677629A3 (en)
ZA (1) ZA734323B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
AU5700973A (en) 1974-12-19
CS172260B2 (en) 1976-12-29
HU167725B (en) 1975-12-25
BE801434A (en) 1973-12-26
ZA734323B (en) 1974-02-27
SU677629A3 (en) 1979-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH575210A5 (en) O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides
DE2411809A1 (en) THIOLPHOSPHORIC ACID ESTERS, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND USE
DE2332162A1 (en) NEW ESTERS
DE2249462B2 (en)
DE2331594A1 (en) NEW DIPHENYL ETHERS
CH574215A5 (en) 0-(2-Alkenylphenyl) O,S-dialkyl thiophosphates - with insecticidal, acaricidal, fungicidal and nematocidal activity
CH572308A5 (en) Pesticidal phosphorothiolates and-thiolothionates - O-(m)ethyl-5-propyl or butyl-O-substd phenyl-phosphorothiolates and-thiolothionates are insecticides, acaracides and fungicides
CH608692A5 (en) Pesticide comprising an N,N&#39;-dicarbamic acid sulphide derivative as active ingredient
CH574711A5 (en) O-phenoxyphenyl-o-alkyl-s-alkyl thiophosphates - with insecticidal and acaricidal activity
CH570765A5 (en) Pyridyl (di)thiophosphates prepn - with biocidal activity
CH602010A5 (en) Alkynyloxy-benzyl-cyclopropane-carboxylates
CH571815A5 (en) Benztriazinonylmethyl organophosphorus esters - insecticides acaricides, fungicides, bactericides and nematocides
CH574712A5 (en) O-alkyl-s-alkyl-o-nitrophenyl thiophosphates - with pesticidal activity
DE2356453A1 (en) Pesticidal alkylene bis-dithiophosphates - useful as insecticides and acaricides
CH573710A5 (en) S-diphenylmethyl phosphorodithioates - with insecticidal, acaricidal, bactericidal, fungicidal and nematocidal activity
CH575717A5 (en) S-Arylthioalkyl-O,S-dialkyl dithiophosphates - with insecticidal, acaricidal, fungicidal, nematocidal activity, etc.
CH581435A5 (en) Pesticidal 1,2,3-Triazol-4-yl-(thiono)phosph(on)ates - prepd. by reacting 4-hydroxy-1,2,4-triazoles with (thiono)phosphor(on)yl halides
CH627621A5 (en) Pesticide containing thio-substituted carbamic acid derivatives
CH583518A5 (en) 0-(2-Alkenylphenyl) O,S-dialkyl thiophosphates - with insecticidal, acaricidal, fungicidal and nematocidal activity
CH580387A5 (en) Diphenylether phosphates as pesticides - from hydroxy diphenyl ethers and substd. phosphoric acid chlorides
CH621922A5 (en) A pesticide
CH568013A5 (en) Trifluoromethyl nitrophenyl-thio-and dithio-phosphates - - insecticides, acaricides, fungicides and herbicides
CH575211A5 (en) (di)thiophosphoric acid esters - with biocidal activity
CH588807A5 (en) N-Phenyl-N&#39;-phenylthio-formamidine derivs - prepd. by reacting N-phenyl-formamidines with phenylsulphenyl halides
CH612421A5 (en) Pesticide comprising a (N-methyl- N&#39;-phenylformamidino-mercapto)urea as active ingredient

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased