BR112013018961A2 - misturas de rebaudiosídeo-mogrosídeo v - Google Patents
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Abstract
MISTURAS DE REBAUDIOSÍDEO-MOGROSÍDEO V.
A presente invenção refere-se a uma composição que inclui o Mogrosídeo V e um componente de Rebaudiosídeo em uma proporção em peso <242>1: 1 e <243>6: 1, em que o componente de Rebaudiosídeo consiste em um ou mais compostos selecionados a partir do grupo consistindo de Rebaudiosídeo A, Rebaudiosídeo B e Rebaudiosídeo D. Um método de purificação de um extrato de Luo Han Guo inclui contato do extrato de Luo Han Guo com carbono ativado e uma resina adsorvente polimétrica macroporosa, uma resina de troca iônica ou ambas. Uma composição inclui um extrato de Luo Han Guo, em que o Mogrosídeo V constitui de 50% em peso a 75% em peso do extrato de Luo Han Guo e a composição inclui de 0 a 13% em peso total em relação ao Mogrosídeo V de glicosídeos aromáticos, e de 0 a 15 ppm de compostos orgânicos semivoláteis em relação ao Mogrosídeo V.
Description
e
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Relatório Descritivo da Patente de lnvenção para "MISTURAS DE REBAUDIOSÍDEO-MOGROSÍDEO V". Antecedentes Adoçantes calóricos naturais, como sacarose, glicose e frutose, 5 possuem características de sabor desejáveis, mas se adicionam ao conteú- do calórico de produtos.
Por isso, há grande interesse de consumidor em adoçantes de baixo teor calórico ou não calóricos que são considerados co- mo alternativas mais saudáveis.
Adoçantes de alta potência naturais e sinté- ticos não calóricos são conhecidos, mas muitas vezes possuem perfis de 10 sabor que não são tão desejáveis aos consumidores como açúcares.
Dessa forma, é desejável desenvolver adoçantes não calóricos que podem ser substituídos por açúcar e que têm um perfil de sabor mais desejável. '" \' A espécie Stevia rebaudiana ("Stevia') é a fonte de certos giico- ..--., -- sÍdeos doces steviol de ocorrência natural.
Pesquisa e desenvolvimento 15 consideráveis foram feitos para avaliar o uso de glicosídeos doces steviol de Stevia como adoçantes não calóricos.
Glicosideos doces steviol que podem ser extraídos de Stevia incluem os seis Rebaudiosídeos (isto é, Rebaudiosí- deos A a F), steviosídeo (o glicosideo predominante em extratos de Stevia selvagem), steviolbiosídeo, rubusosídeo e dulcosídeos. 20 Adoçantes de baixa quantidade de calorias ou não calóricos co- merciais baseados em Rebaudiosídeo A e outros glicosídeos doces steviol tendem a ter sabores residuais amargos e de alcaçuz.
Estas características são especialmente notáveis em concentrações acima de aproximadamente 300 ppm.
Em apiicações alimentícias, os níveis de uso preferenciais (valores 25 de equivalência de açúcar de 8 a 10%) são tipicamente aproximadamente 500 ppm a aproximadamente 1.000 ppm, acima da faixa na qual sabores indesejáveis são primeiro notados.
Dessa forma, uma necessidade continua existindo para adoçantes de teores calóricos reduzidos, baixos e/ou não ca- lóricos incluindo glicosídeos doces steviol que têm perfis de sabor com redu- 30 zida ou nenhuma amargura, sabores indesejáveis (por exemplo, alcaçuz), ou perfis de doçura como adoçantes calóricos mais naturais ou combinações de tais propriedades.
2/28 ~
Sumário da invenção Em um aspecto, a invenção fornece uma composição incluindo o Mogrosideo V e um componente de Rebaudiosídeo em uma proporção em peso Z1:1 e í6:1, em que o componente de Rebaudiosideo consiste em um 5 ou mais compostos selecionados a partir do grupo consistindo do Rebaudio- sÍdeo A, Rebaudiosídeo B e Rebaudiosídeo D.
Em outro aspecto, a invenção fornece um método de purificação de um extrato de Luo Han Guo que inclui contato do extrato de Luo Han Guo com carbono ativado e uma resina adsorvente polimérica macroporosa, uma 10 resina de troca iônica ou ambos.
Ainda em outro aspecto, a invenção fornece uma composição "" incluindo um extrato de Luo Han Guo, em que o Mogrosídeo V constitui de \ 50% em peso a 75% em peso do extrato de Luo Han Guo e a composição . incíui de 0 em 13% em peso em total em relação ao Mogrosídeo V de glico- 15 sÍdeos aromáticos, e de 0 a 15 ppm de compostos orgânicos semivoláteis em relação ao Mogrosídeo V.
Breve descrição dos desenhos A figura 1 mostra a análise de HPLC de um extrato de Luo Han Guo seco exemplar, e a análise do mesmo material que tinha sido tratado 20 com carbono de acordo com a invenção, nos cromatogramas superiores e inferiores respectivamente.
A figura 2 mostra vistas alargadas dos cromatogramas mostra- dos na Figura 1. A figura 3 mostra cromatogramas gasosos de compostos orgâni- 25 cos semivoláteis presentes em uma amostra de Luo Han Guo, um tomado antes do tratamento com carbono ativado e um após tratamento com carbo- no ativado de acordo com a invenção.
A figura 4 mostra um cromatograma de HPLC de uma fração de Luo Han Guo contendo componentes que produzem um sabor mofado. 30 A figura 5 mostra um espectro de ATR-FTIR de uma fração de Luo Han Guo mostrando bandas características compatíveis com a presença de um glicosídeo aromático.
A figura 6 mostra um Espectro de massa por Tempo do Voo (TOF) acurado do componente principal na Figura 4.
, Descrição detalhada da invenção Definições 5 Como usado neste pedido, a frase "glicosídeo doce steviol" sig- nifica quaiquer composto que ocorre naturalmente e tem a estrutura geral de um sistema anelar de diterpeno steviol com um ou mais resíduos de sacarí- deos quimicamente ligados ao anel. Como usado neste pedido, a frase "Componente de rebaudiosí- 1O deo" significa o total de Rebaudiosídeos A, B e D presentes, com o entendi- mento que somente um ou dois destes podem estar de fato presentes.
^ Composições Adoçantes lncluindo Misturas de RebaudiosÍdeo-Moqrosídeo
V É descrito agora que as misturas de Mogrosídeo V com compo- 15 nente Rebaudiosídeo consistindo de um ou mais de Rebaudiosideos A, B e D fornecem características de sabor superiores, em muitos casos superiores ao componente de Rebaudiosídeo ou Mogrosídeo V sozinhos, quando com- parados a um nível igual de doçura. Em alguns sistemas, o sabor melhorado é ainda mais evidente por valores de pH de aproximadamente pH 2 a apro- 20 ximadamente pH 8. O mogrosídeo V pode ser obtido de extratos de Luo Han Guo, disponíveis comercialmente de diversas fontes. Métodos exemplares de pro- dução de tais extratos são descritos na Pat U S No- 5.411.755 e Publn U.S. No. 2006/0003053, ambas incorporadas neste pedido por referência 25 para todos os fins úteis. Luo Han Guo é extraído da fruta de Siraitia grosve- norii, uma videira nativa perene herbácea do sul da China e do norte da Tai- lândia. É uma das quatro espécies no gênero Siraitia. Os sinônimos botâni- cos incluem Momordica grosvenorii e Th/adiantha grosvenorii. O extrato é aproximadamente 200 a 300 vezes mais doce que sacarose. 30 Tipicamente, Mogrosídeo V é o componente de Mogrosídeo úni- co mais abundante de extratos de Luo Han Guo, acompanhados por outros Mogrosídeos como Mogrosídeos I, ll, lll, lV e Vl bem como outros materiais extraídos, como polifenóis, Aavonoides, melanoidinas, terpenos, proteínas, açúcares, glicosídeos aromáticos e compostos orgânicos semivoláteis.
Em algumas modalidades da invenção, o Mogrosídeo V é fornecido na forma de um extrato de Luo Han Guo (bruto ou purificado e/ou concentrado para au- 5 mentar o teor de Mogrosideo V). Em algumas modalidades, o Mogrosideo V constitui pelo menos 40% em peso do extrato, ou pelo menos 45% em peso ou pelo menos 50% em peso.
Tipicamente, constituirá no máximo 95% em peso do extrato, no máximo 85% em peso do extrato, no máximo 75% em peso do extrato, no máximo 70°/o em peso do extrato, ou no máximo 65% em 10 peso, ou no máxlmo 60% em peso.
Em algumas composições de adoçamento de acordo com a in- venção, a proporção em peso do Mogrosídeo V para o componente Rebau- diosídeo é pelo menos 1:1, ou pelo menos 1,3:1 ou pelo menos 1,5:1. A pro- . porção em peso é tipicamente no máximo 5:1, ou no máximo 4:1, ou no má- 15 ximo 3,5:1, ou no máximo 3:1, ou no máximo 2,5:1, ou no máximo 2:1, ou no máximo 1,9:1, ou no máximo 1,8:1, ou no máximo 1,7:1. O componente Rebaudiosídeo consiste em um ou mais de Re- baudiosídeo A, B e/ou D.
O componente Rebaudiosídeo tipicamente consti- tui pelo menos 65% em peso de glicosídeos doces steviol totais presentes, 20 ou pelo menos 70% em peso, ou pelo menos 75% em peso ou pelo menos 80% em peso, ou pelo menos 9Õ°/o em peso ou pelo menos 97% em peso.
O balanço de glicosideos doces steviol, se houver algum, pode incluir um ou mais de Rebaudiosídeos C, E e/ou F, steviosídeo, e qualquer outro glicosl- deo doce steviol não parte do componente Rebaudiosídeo.
Tipicamente, o 25 Rebaudiosideo A constituirá pelo menos 50% em peso dos glicosídeos do- ces steviol presentes, ou pelo menos 6O°/j em peso, ou pelo menos 7O°/j em peso, ou pelo menos 80% em peso, ou pelo menos 90% em peso ou pelo menos 95% em peso.
O rebaudiosídeo A, B e D podem ser obtidos de extra- tos de Stevia rebaudiana, disponível comercialmente de diversas fontes. 30 Muitos métodos diferentes de produzir tais extratos e obter o Rebaudiosídeo A, B ou D relativamente puros dos extratos são conhecidos e foram descritos na Iiteratura.
Em um processo típico, plantas de stevia são secas e submeti-
das a um processo de extração em água.
Este extrato bruto contém aproxi- madamente 50°/o de Rebaudiosídeo A.
Várias moléculas de glicosídeo no extrato são separadas através de técnicas de cristalização, tipicamente u- sando etanol ou metanol como solvente, permitindo o isolamento de Rebau- 5 diosídeo A, B e D puros.
Os glicosídeos purificados individuais então podem ser usados em combinação para fornecer componentes Rebaudiosídeo úteis na presente invenção.
Embora as composições adoçantes da invenção possam incluir misturas de vários tipos de adoçantes em várias quantidades, em algumas 10 modalidades, a composição consiste essencialmente de um extrato de Luo Han Guo opcionalmente purificado e/ou concentrado e um extrato de Stevia 7 opcionalmente purificado e/ou concentrado.
Remoção de componentes de sabor indesejável de Luo Han Guo Também foi descoberto agora, após extensos estudos, que a 15 presença de certas impurezas nos extratos de Luo Han GljO resulta em um sabor indesejável descrito por alguns provadores de sabor como "mofado". Em particular, os glicosídeos aromáticos e os compostos orgânicos semivo- Iáteis foram identificados como produtores deste sabor indesejável, embora componentes de sabor indesejável mofado ou outros adicionais também 20 possam estar presentes.
Um glicosídeo aromático particular tem uma massa molecular de 502 Daltons e parece ser particularmente produtor do sabor mofado.
Este composto está de acordo com a fórmula C26H30O10, e todos os compostos no total tendo esta fórmula molecular estáo em algumas modali dades limitadas de acordo com a invenção.
Qualquer meio de alcançar um 25 nível suficientemente baixo deste composto é adequado para os fins da in- venção.
Um caminho adequado é passar uma solução aquosa do Mogrosí- deo V, por exemplo, na forma de um extrato de Luo Han Guo opcionalmente purificado e/ou concentrado, por uma coluna de carbono ativado granulado.
Outras formas de carbono ativado, por exemplo, pós, também podem ser 30 usadas.
O tratamento de carbono também tipicamente remove componentes de sabor indesejável mofado ou outros adicionais bem como resíduos de pesticida e outras tais substâncias que são geralmente indesejáveis em in-
gredientes destinados ao consumo humano.
Tipicamente, a água é o único veículo presente durante o tratamento com carbono, e nenhum solvente or- gânico é adicionado.
Em algumas modalidades, o extrato de Luo Han Guo é tratado com uma resina adsorvente polimérica macroporosa, uma resina de 5 troca iônica e o carbono ativado.
Tipicamente, os tratamentos estarão na- quela ordem, mas não têm que ser.
Uma resina polimérica macroporosa e- xemplar está disponível comercialmente em Rohm and Haas, Filadélfia, PA sob o nome comercial AMBERLITE® XAD1180N.
Uma resina de troca iônica adequada exemplar é uma resina aniônica que está disponível sob o nome 10 comercial AMBERLITE" FPA90 CL, também de Rohm and Haas.
O tratamento deve empregar uma quantidade suficiente de car- s bono ativado e deve ocorrer com um tempo de contato suficientemente lon- go, para reduzir o nível de um ou mais glicosideos aromáticos e impurezas do composto orgânico semivolátil a um nlvel aceitável.
Em algumas modali- 15 dades da invenção, a composição adoçante compreende de 0 a 13% em peso no total de glicosídeos aromáticos, ou de 0 a 11% em peso, ou de 0 a 10% em peso, ou de 0 a 9°/0 em peso, todos em relação ao Mogrosideo V.
Os glicosideos aromáticos podem ser fenil glicosídeos ou mais especifica- mente glicosídeos fenólicos, ou podem ser glicosídeos cumarina ou mais - -.20 especificamente glicosídeos furanocumarina.
Estes mesmos limites também podem ser apropriados em algumas modalidades para compostos da massa molecular 502, e mais especificamente para compostos de acordo com a fórmula C26H30O10, em cada caso se referindo à quantidade total de todos os compostos da massa 502 ou da fórmula C26H30O10. 25 Em algumas modalidades da invenção, a composição adoçante compreende de 0 a 15 ppm em peso no total de compostos orgânicos semi- voláteis,oudeOa11ppmempeso,oudeOa7ppmempeso,oudeOa3 ppm em peso, todos em relação ao Mogrosldeo V.
O terrno "semivolátil", como usado neste pedido, significa compostos tendo um peso molecular 30 mais de 120 Daltons e um ponto de ebulição em pressão de 1 atm maior do que 150°C e até 350 °C.
Tais compostos orgânicos semivoláteis podem compreender, mas não são limitados aos compostos iistados na Tabela 7.
n 7/28 ..
Os compostos orgânicos semivoláteis, por exemplo, podem incluir furanos alifáticos, alifáticos insaturados, ésteres, hidrocarbonetos policíclicos e/ou , terpenoides. Extrato de fruta em pó de Luo Han Guo comercialmente disponí- 5 vel, tipicamente contendo pelo menos 4Õ°/o de Mogrosídeo V (d.s.b), pode ser tratado com o carbono ativado como se segue. O extrato seco é dissolvi- do em água deionizada em uma concentração de pelo menos aproximada- mente 1°6 em peso, e tipicamente no máximo aproximadamente 70°6 em peso. A água é aquecida a uma temperatura suficiente para favorecer a dis- lO solução do material em pó, tipicamente em uma faixa entre a temperatura ambiente e 160"F (71,1°C), e opcionalmente filtrada usando uma membrana de microfiltração ou usando papel de filtração com um auxiliar de filtração não reativo. O objetivo da microfiltração é remover as proteínas insolúveis e/ou micro-organismos que podem deteriorar o produto. O filtrado resultante 15 é submetido à adsorção com carbono ativo (também conhecido como carbo- no ativado). O carbono pode ser qualquer forma de carbono ativo disponivel e, por exemplo, pode ser derivado de madeira, carvão betuminoso, carvão de lignito, coco, ossos animais carbonizados ou qualquer outra fonte. Em uma modalidade, o carbono ativo que é usado é um carbono ativo produzido 20 pela ativação a vapor de caNão de íignito. Tipicamente, o carbono está na forma de grânulos, mas outras formas físicas como pós ou contas de carbo- no ativado também podem ser empregadas. Será geralmente vantajoso utili- zar um carbono ativo que é altamente poroso e que tem uma alta área de superfície (por exemplo, mais de 100 m'/g, mais de 200 m2/g ou mais de 300 25 m2/g). Os componentes não desejáveis que causam o sabor indesejável (bem como outras substâncias indesejáveis como pesticidas) são adsorvidos no carbono, mas o material de sabor melhorado não é adsorvido e é conti- nuamente eluído. O método permite rendimentos de recuperação (base de substância seca) entre 50% e 99,9%. A quantidade de carbono ativo usado 30 pode variar de 0,05% a 150% (como uma porcentagem da substância seca presente na solução aquosa do extrato de fruta de Luo Han Guo). Mais tipi- camente, para alcançar níveis suficientemente baixos de componentes de
\ %, .. 8/28 sabor indesejável, peio menos 2°/0 em peso ou pelo menos 5°/0 em peso de carbono ativado em relação ao extrato de fruta de Luo Han Guo é usado em uma base de sólidos.
Em certas modalidades, pelo menos 6°/0 em peso ou pelo menos 10% em peso redem os melhores resultados.
Tipicamente, no 5 máximo 15% em peso serão usados.
Em um processo típico, uma coluna é empacotada com a quan- tidade desejada de carbono ativo (tipicamente na forma granulada), e água deionizada é corrida pela coIuna de cima para baixo ou de baixo para cima (direção de fluxo descendente ou fluxo ascendente) em uma taxa de fluxo 10 que varia de 1 a 10 volumes de leito por hora.
A quantidade de água a pas- sar pode variar de 2 a 5 volumes de leito.
A água pode estar em uma tempe- ratura elevada (por exemplo, (135°F a 185°F)) ao ser contatada com o car- bono ativo, que ajuda a reduzir a lixiviação de substâncias indesejáveis co- mo metais pesados para o carbono quando a solução aquosa do extrato de 15 fruta de Luo Han Guo é posteriormente passada pela coluna.
Uma vez que a água deslocou o ar restante e alguns particulados finos do carbono, a solu- ção aquosa do extrato de fruta de Luo Han Guo é alimentada à coluna em uma taxa de ¶uxo que pode variar de 1 a 10 volumes de leito por hora.
A coluna deve ser revestida e a temperatura da jaqueta deve ser mantida na 20 mesma temperatura que a solução de alimentação, que estará tipicamente em uma faixa da temperatura ambiente a 71°C.
Inicialmente, a alimentação desloca a água na coiuna.
Uma vez que o efluente de coluna mostra sinais do material presente, o efluente é coletado como material de sabor melhora- do.
A presença de sólidos no efluente pode ser avaliada pela medida de ín- 25 dice refrativo (RI). Uma correlação entre Rl e substância seca é tipicamente construída com esta finalidade.
O extrato de fruta de Luo Han Guo é alimentado à coluna até que o nível de tratamento visado tenha sido alcançado.
Uma vez que a ali- mentação termina, o extrato de fruta de Luo Han Guo remanescente ainda 30 presente na coluna é expulso com água deionizada ou de osmose reversa, deslocando o material de Luo Han Guo.
A coleta do efluente é continuada até que o Índice refrativo do efluente esteja perto daquele de água apenas.
9/28
Opcionalmente, o material de sabor melhorado recuperado pode ser concentrado a fim de aumentar a % de DS (substância seca) a qualquer nível adequado para secagem subsequente, se desejado. a concentração pode ser completada por evaporação ou membranas, ou por qualquer outro 5 método adequado.
A concentração de membrana é possÍvel com a utilização de uma membrana de nanofiltração (200 Da.
M.W.C.O.) ou com uma mem- brana de osmose reversa (com um ensaio de rejeição de sal >98%). Ambas as membranas podem ser usadas separadamente sem perder uma quanti- dade significativa de mogrosídeos para o permeado.
O material então é seco 10 usando uma unidade de secagem por pulverização convencional ou usando uma unidade de aglomeração por pulverização convencional ou outros mei-
· os.
Ou o material pode ser usado como está.
Em uma modalidade, o materi- al de sabor melhorado recuperado é combinado com um ou mais componen- tes, como Rebaudiosídeo A, B e/ou D ou um extrato de Stevia purificado 15 contendo de glicosideos doces steviol, antes da secagem.
Uso de composições adoçantes incluindo misturas de rebaudiosídeo- moqros@eo V As composições contendo misturas de rebaudiosídeo-mogro- sÍdeo V podem ser processadas usando métodos conhecidos para modificar 20 o tamanho de partícula e a forma física.
Os métodos como aglomeração, secagem por pulverização, secagem em tambor e outras formas do proces- samento físico podem ser aplicados para ajustar o tamanho de partícula a fim de entregar propriedades melhores de escoamento, hidratação ou disso- lução.
As composições podem ser fornecidas em formas líquidas, opcional- 25 mente contendo um ou mais conservantes e/ou auxiliares de processamen- to, para facilidade de uso em aplicações específicas.
As composições con- tendo misturas de rebaudiosídeo-mogrosÍdeo V podem ser co-processadas com agentes de volume como maltodextrinas e compostos similares para entregar produtos com propriedades de doçura controlada, dosagem, potên- 30 cia e manipulação.
As composições adoçantes da presente invenção são úteis co- mo adoçantes de reduzido teor calórico, baixo teor calórico, ou não calóricos
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em gêneros alimentlcios, isto é, composições comestíveis ou mastigáveis como alimentos, bebidas, medicamentos, balas, chicletes e similares. Foi descoberto que as composições de adoçamento da presente invenção po- dem possuir um perfil de doçura que é mais parecido com o açúcar e sabor 5 amargo remanescente reduzido e sabores indesejáveis reduzidos (por e- xemplo, alcaçuz) do que adoçantes incluindo somente glicosÍdeos steviol doces. O teste mostrou que, na maioria dos casos, as composições adoçan- tes da presente invenção são preferenciais por indivíduos teste sobre com- posições que incluem Rebaudiosídeo A 97°/o, quando testado em uma con- lO centração que fornece doçura igual. Em particular, as composições de ado- çamento fornecem tanto doçura imediata como doçura retardada, resultando em mais satisfação no sabor. Ao adicionar as composições adoçantes da presente invenção a alimentos e bebidas é esperado resultar em alimentos e bebidas mais gostosos em comparação com os preparados com a composi- 15 ção adoçante conhecida contendo glicosídeos doces steviol, como composi- ções tendo Rebaudiosideo A 97% como o adoçante. As composições adoçantes, de acordo com a invenção, podem incluir, aiém da mistura de Rebaudiosídeo-Mogrosídeo V, outros adoçantes de alta potência. Por exemplo, ghcosídeos doces steviol podem estar incluí- 20 dos. Exemplos especificos de adoçantes de alta potência adequados inclu- em adoçantes de alta potência naturais como: dulcosídeo A, dulcosídeo B (também conhecido como Rebaudi- osÍdeo C), rubusosideo, mogrosideo lll, mogrosídeo lV, mogrosideo Vl, sia- menosídeo, monatina e seus sais (monatina SS, RR, RS, SR), curculina, 25 ácido glicirrÍzico e seus sais, taumatina, monelina, mabinlina, brazeína, her- nandulcina, filodulcina, glicifilina, e floridzina; e adoçantes de alta potência artificiais como: sacarina, aspartame, sucralose, neotame, ciclamato e acesulfa- mo de potássio. 30 De acordo com a invenção, misturas de rebaudiosídeo-mogro- sÍdeo V também podem ser combinadas com adoçantes calóricos como a- çúcares (por exemplo, xarope de milho de alto teor de frutose, sacarose, fru-
n 11/28 tose, etc.) e poIióis (por exemplo, sorbitol, xilitol, Iactitol, etc.) e/ou outros a- doçantes de baixa teor de calorias para produzir composições de adoçamen- to do valor calórico reduzido. Em algumas modalidades, a invenção fornece gêneros alimentí- 5 cios incluindo composições adoçantes com altas concentrações de misturas de rebaudiosÍdeo-mogrosídeo V. Essencialmente qualquer composição co- mestivel ou mastigável pode ser adoçada conforme a invenção. Exemplos não limitantes incluem gêneros alimentícios, (por exemplo, produtos assa- dos, sopas, molhos, carnes processadas, frutas enlatadas, vegetais enlata- lO das, produtos lácteos, confeitos congelados); bebidas (por exemplo, refrige- rantes gaseificados, chás prontos para beber, bebidas esportivas, bebidas lácteas, bebidas alcoólicas, bebidas energéticas, águas saborosas, bebidas de vitaminas, bebidas de frutas, e sucos de frutas, refrescos em pó), medi- camentos ou produtos farmacêuticos (por exemplo, comprimidos, pilulas, 15 suspensões, etc.), produtos nutracêuticos (por exemplo, suplementos, vita- minas, etc.) balas ou confeitos; chiclete; produtos de tabaco (por exemplo, tabaco para mascar); e similares. A composição adoçante está incluída em uma quantidade eficaz para transmitir a quantidade desejada de doçura ao produto adoçado. Em aigumas modalidades, o pH do produto adoçado é 20 pelo menos aproximadamente 2 e não maior do que aproximadamente 8. Em algumas modalidades, os gêneros alimentícios contêm uma composição adoçante incluindo misturas de rebaudiosídeo-mogrosídeo V e um ou mais glicosídeos doces steviol adicionais como descrito neste pedido. Em algumas modalidades, a composição adoçante inclusive de componen- 25 tes Rebaudiosídeo, componentes adicionais glicosídeos steviol e componen- te Mogrosideo V estão presentes nos gêneros alimentícios em uma concen- tração total de pelo menos aproximadamente 50 ppm, ou pelo menos apro- ximadamente 200 ppm, ou pelo menos aproximadamente 500 ppm, ou pelo menos aproximadamente 1.000 ppm, ou pelo menos aproximadamente 30 1.500 ppm, ou pelo menos aproximadamente 3.500 ppm ou pelo menos a- proximadamente 5.000 ppm.
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Exemplo 1 - Teste de Preferência de Misturas de Stevia-mogrosídeo V contra Rebaudiosídeo A Misturas de um extrato sólido de Luo Han Guo contendo Mogro- sÍdeo V 5Õ°/o em peso com um produto de Stevia contendo principalmente 5 Rebaudiosideo A foram comparadas em teste de preferência de doçura e de painel contra Rebaudiosldeo 97% em peso.
O extrato de Luo Han Guo foi uma versão purificada de um produto comercial disponível de Biovittoria (Guilin, República Popular da China) sob o nome comercial Fruit Sweet- ness", onde a purificação foi feita pelo tratamento com carbono ativado 10 como descrito em outro local neste pedido para remover glicosídeos aromá- ticos e compostos orgânicos semivoláteis, que produzem sabores indesejá- veis.
Este produto é identificado abaixo como Amostra A.
O produto de Ste- via foi um produto comercial disponível de GLG Life Tech Corporation de Vancouver, B.C., Canadá sob o nome comercial BlendSure" 7.5, consistin- 15 do de aproximadamente Rebaudiosídeo A 75°/o em peso e steviosídeo 25'6 em peso.
Teste de Preferência O teste de comparação pareado foi conduzido para doçura e preferência de misturas de BlendSure 7.5 e Amostra A tendo doçura igual ao 20 Rebaudiosídeo A 97% em um tampão de ácido cÍtrico pH 3 (ácido cítrico 0,045% e citrato de sódio 0,013%) com um painel de provadores de sabor.
Os testes foram conduzidos como desenhos de bloco completo com entre 24 e 46 avaliações A ordem de apresentação foi rotacionada As soluções fo- ram servidas em xicaras de 2 onças marcadas com códigos de 3 dígitos à 25 temperatura ambiente.
Os participantes foram instruídos a consumir pelo menos a metade de cada amostra.
Houve um período de um minuto de es- pera forçada entre os testes para depurar os paiatos dos participantes.
Pedi- ram aos participantes para identificar a solução que foi mais doce e de qual gostaram mais.
Água engarrafada, solução de sacarose 2% e biscoitos finos
30 sem sal estavam disponíveis para os participantes para depurar seus palatos antes e durante o teste.
Os resultados de doçura foram analisados como testes de duas caudas em um risco alfa de 0,05 com o teste binomial, como mostrado abaixo.
Os resultados de questões de doçura e de preferência foram a- nalisados com o teste binomial e d' de Thurstonian calculado. O valor p de um teste binominal unicaudal é calculado como , '-$j:):('-p0)n-' em que c é o número de êxitos, n é o número de testes, e Po é a probabilida- de das chances. Um teste é considerado estatisticamente significativo quan- do o valor p é menor que o risco alfa do conjunto a priori. O valor p de duas caudas é valor p duplo unicaudal como calculado acima.
O d' de Thurstonian é uma medida Iinear da diferença psicofísi- ca. Considera-se geralmente que um d' = 1 é "diferença somente perceptí- vel" (JND) onde um estímulo será julgado mais forte em 75% dos testes. O d' de Thurstonian é independente do método de teste e para a comparação pareada os testes são calculados como p, = 0(d'/n) em que p, é a proporção de êxitos e 0 (") é a função de distribu- ição cumulativa da distribuição normal padrão. Um tratamento completo des- tes cálculos estatísticos pode ser encontrado em manuais padrão no assunto (Bi J., "Sensory Discrimination Tests and Measurements", Blackwell Publi- shing, 2006, Capítulos 2 e 9).
Os resultados dos testes replicados combinados são mostrados abaixo na Tabela 1.
Tabela 1 Amostras I Preferência I Doçura '))')))))|)\)!))))))) 444 296 0,60 605 22 18 0,68 16 24 0,15 547 I 365 l 0,60 ) 705 i 13 I 27 I 0,01 |15 I 25 l 0,08
- +/ 14/28 k 547 365 0,60 800 22 46 <0,01 24 44 0,01 547 365 0,60 900 28 40 0,06 45 23 0,00 660 440 0,60 900 17 27 0,05 15 29 0,02 660 440 0,60 1000 18 26 0,09 23 21 0,65 675 225 0,75 900 9 31 <0,01 24 16 0,15 750 250 0,75 1000 12 28 <0,01 26 14 0,04 ls25 J275 _L0,75 _J,1ooo J8 _L38 _JfO,O1j24 J22 Jo,66 J No tampão de ácido cítrico pH 3 e em níveis de doçura que não foram significativamente diferentes (valor p "0,05 duas caudas), os dados acima indicam uma preferência por misturas contendo proporções do Mo- grosídeo V para Rebaudiosídeo A dentro de certas faixas. Especificamente, " 5 o seguinte pode ser visto.
Uma mistura de 675 ppm de Amostra A e 225 de BlendSure 7.5 (Amostra A 75%, total de 900 ppm) foi significativamente preferencial sobre 900 ppm de Rebaudiosídeo A 97%.
Uma mistura de 825 ppm de Amostra A e 275 de BlendSure 7.5 10 (Amostra A 75°/o, total de 1100 ppm) foi significativamente preferencial sobre 1 000 ppm de Rebaudiosídeo A 97% Uma mistura de 444 ppm de Amostra A e 296 de BlendSure 7.5 (Amostra A 60%, 740 total ppm) não foi significativamente diferente de 605 ppm de Rebaudiosídeo A 97%.
15 Uma mistura de 547 ppm de Amostra A e 365 de BlendSure 7.5 (Amostra A 60%, 912 total ppm) foi significativamente preferencial sobre 705 ' ppm de Rebaudiosídeo A 97°/,.
Uma mistura de 660 ppm de Amostra A e 440 de BlendSure 7.5 (Amostra A ,60%, 1100 ppm total) não foi significativamente diferente em pre- 20 ferência de 1000 ppm de Rebaudiosídeo A 97%.
As misturas da Amostra A e BlendSure 7.5 que continham a Amostra A 75°/o tiveram desempenho melhor do que as misturas contendo Amostra A 60% contra Rebaudiosídeo A 97%.
As misturas da Amostra A e BlendSure 7.5 foram mais preferen- 25 ciais sobre Rebaudiosídeo A 97% conforme o nível da doçura aumentava.
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Exemplo 2 - Teste de Preferência de Misturas de Stevia-Mogrosídeo V contra Stevia Misturas de um extrato sólido de Luo Han Guo contendo Mogro- 5 sÍdeo V 50% em peso com um produto de Stevia contendo principaimente Rebaudiosídeo A em um tampão de ácido cÍtrico pH 3 (ácido cítrico 0,045% e citrato de sódio 0,013%) foram comparadas em teste de painel de doçura e de preferência contra o produto de Stevia.
As misturas e o produto de Stevia foram como descritos no Exemplo 1. A sinergia pode ser detectada pela 10 construção de isóbolas (curvas de efeito iso) onde as concentrações de duas substâncias que têm efeito igual, nesta caso, doçura, são traçadas em um diagrama com o eixo que é a concentração das substâncias. lsóbolas linea- res resultam quando não há sinergia entre as duas substâncias.
Uma isóbola com uma curvatura descendente resulta quando há sinergia entre as duas 15 substâncias.
Uma discussão completa de isóbolas e de sinergia pode ser encontrada em Berenbaum, "What is Synergy", Pharmacoloqical Reviews, VOL 1989, No. 41 páginas 93-129. As misturas de BlendSure 7.5 e Amostra A tendo doçura igual a 500 ppm, 700 ppm e 900 ppm de BlendSure 7.5 fo- ram preditas de isóbolas Iineares com suposição de nenhuma sinergia de 20 doçura.
O teste de comparação pareado foi conduzido para doçura e preferência de misturas de BlendSure 7.5 e Amostra A que são o doce igual a níveis de 500 ppm, 700 ppm e 900 BlendSure ppm 7.5 com um painel de provadores de sabor.
Os testes foram conduzidos como desenho de bloco 25 completo com entre 34 e 44 avaliações.
A ordem de apresentação foi rota- cionada.
As soluções foram servidas em xÍcaras de 2 onças marcadas com códigos de 3 dígitos à temperatura ambiente.
Os participantes foram instruí- dos a consumir pelo menos a metade de cada amostra.
Houve um período de um minuto de espera forçada entre os testes para compensar os palatos 30 dos participantes da mesa-redonda.
Aos participantes pediram para identifi- car a solução que foi mais doce e de qual gostaram mais.
Água engarrafada, solução de sacarose 2% e biscoitos finos sem sal estavam disponíveis para
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Z 16/28 -.
os participantes para depurar seus palatos antes e durante o teste. Os resul- tados foram analisados como no Exemplo 1 e são resumidos na Tabela 2.
Tabela 2 " "'" '"" ' ' Amostras Preferências Doçura u p "Tl 6 P 73 8 -O c) cj c) o < w c) o c) o < A). i3 3 <) 3 = ~ 7 ~ q » Z d a. q. çFk a â) W m ~ a) ~ » 6 (p (d o (d CQ CQ m (O © = a. cp cp q (d cd q. 3 3 cd 8 3 3 (p 3 3 cd « 6 > 2 a. a- = a a. q. E ~ = 3 êl cp cd 3 ¢d cd c d b o — f! % w p < a' > 3 w 6 % À) d 6 'd = a. 6 ~ m C) m
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Exemplo 3 - Remoção de Glicosídeos Aromáticos e Compostos orgâni- lO cos Semivoláteis do Extrato de Luo Han Guo Uma coIuna de vidro ID 3' x 't'?' revestida (vidro Ace incorporado) de aproximadamente 115 ml de capacidade foi empacotada com aproxima- damente 57 g de carbono ativo granular virgem (CAL 12X40 de Calgon Cor-
poration) que tinham sido recentemente lavados com água feNente.
A jaque- ta da coluna foi aquecida a 60°C e mantida naquela temperatura durante a
. duração do experimento.
Após empacotar a coluna, aproximadamente 500 mL de água deionizada foram passados pelo leito de carbono em uma taxa 5 de fluxo de 2,5 mljmin a fim de deslocar e remover particulados finos de carbono.
Uma solução 27°6 em peso de Biovittoria Fruit Sweetness'" (apro- ximadamente Mogrosldeo V 50% em peso em base de sólidos secos (dsb)) foi preparada dissolvendo 1,241 kg de Biovittoria Fruit Sweetness'" em 3,318 kg de água Milli-Q (água fornecida por um sistema de purificação de 10 água por osmose reversa Milli-Q, disponível de Millipore Corp.). A solução então foi aquecida a 60"C, passada pelo fiitro de cartucho plissado hidrofílico
· Millipore Optiseal Durapore de 0,22 µm para uma garrafa de alimentação estéril e mantida a 60°C durante a corrida.
A solução foi passada peia coluna em uma taxa de 2,6 g/min (e- 15 quivalente a 1,25 volumes de Leito por hora) usando tubuiação MASTER- FL EX" 13 e uma bomba peristáltica (bomba masterflex3. O efluente foi coIetado em frações de 90 minutos, com uma massa média de 234 gramas por fração.
Após a fração 19 (tempo de corrida decorrido: 28,5 horas), o e- fluente foi provado e foi determinado informalmente que o efluente tinha um 20 sabor significativamente melhor do que o material de alimentação.
Por isso, mais 355,5 g de Biovittoria Fruit Sweetness'" foram dissolvidos em 945,3 g de água Milli-Q, trazidos até 60°C, passados pelo filtro de cartucho pIissado hidrofilico Millipore Optiseal Durapore de 0,22 µm e adicionados à garrafa de alimentação.
Após 37,5 horas, a remoção de adoçante (o termo "remoção de 25 adoçante" é entendido como lavagem da coluna para remoção da solução remanescente de Fruit Sweetness") foi iniciada modificando a alimentação da coIuna para a água Milli-Q (60°C). A coluna foi deixada para remoção de adoçante por 6 horas até que o índice refrativo do efluente fosse similar à- quele da água.
O material coletado em todas as frações correspondeu a um 30 rendimento de massa total de aproximadamente 98% em peso do material seco alimentado ao apareiho.
O nível de tratamento do material total alimen- tado ao aparelho (1241 g + 335 g) foi calculado sendo 3,61% em peso.
Uma
:'
18/28 mesa redonda de oito provadores experientes comparou a aceitabilidade com respeito ao sabor indesejável reduzido por comparação de soluções
. aquosas de Fruit Sweetness'", Compósito de frações 1 até 5, Compósito de frações 1 até 10, Compósito de frações 1 até 15, Compósito de frações 1 até 5 20 e Compósito de frações 1 até 25. Foi descoberto que os Compósitos de 1 até 5, 1 até 10 e 1 até 15 apresentaram um nível significativo de melhora de sabor sobre o material alimentado Fruit Sweetness'". Um Compósito de fra- ções 1 até 15 continha uma massa seca de 947 g, dessa forma correspon- dendo a um nível de tratamento de carbono 6,0% em peso.
O Compósito de 10 frações 1 até 15 foi identificado a seguir como AMOSTRA A (A 286683). HPLC foi usado para determinar a composição do glicosídeo a- romático da aiimentação de Biovittoria Fruit Sweetness'" e o efluente de melhor sabor de Luo Han Guo após tratamento de carbono.
Um Módulo de Separação Waters 2695 foi equipado com um detector Waters 2487 Absor- 15 vância Dual À e uma Coluna C18 Phenomenex Gemini, 5 µm, 150 x 4,6 mm com cartucho Security Guard C18 Phenomenex Gemini, 4 x 3 mm.
Um gra- diente de acetonitrila/água listado abaixo foi usado como fase móvel, em uma taxa de fluxo de 1,0 mljmin e uma temperatura de coluna de 40°C.
A detecção de UV em 203 nm foi usada, e o volume de injeção de 40 µL. 20 Fase móvel: Gradiente do segmento linear em °/) de volume de acetonitri- la/água Tempo [min] Acetonitrila H2O 0 20 80 15 30 70 25 20 50 50 25 50 50 30 20 80 Um padrão de Mogrosídeo V puro (ChomaOex, Inc.) foi usado para a quantificação calibrada de todos os componentes detectados em 203 30 nm.
A tabeía 3 resume a °/0 em peso de componentes em uma base de sóli- dos secos (d.s.b) como Mogrosideo V.
Uma redução significativa da eluição de glicosídeos aromáticos da coluna de HPLC na faixa de 3,5 a 4,5 minutos sob as condições definidas acima foi observada entre a alimentação de Bio- vittoria Fruit Sweetness'" e o efluente de carbono e esta redução corres- pondeu conforme a melhora do sabor significante observada. Tabela 3 % em peso de gfi- '/) em peso de % em peso de cosÍdeos aromáti- Mog V da dsb glicosídeos a- cos da amostra total da amos- romáticos relati- total sample con- tra vaaMogV ID da Amostra fome Moq V Alimentação com Biovittoria Fruit Sweetness" (284178) 49,1% 7,3°6 14,8°/, Amostra A de Luo Han Guo (286683) 50,9% 4,2% 8,3°/, 5 O espaço de cabeça GC com detecção por ionização de chama (FID) como definido pelas seguintes condições foi usado para determinar a composição de compostos orgânicos semivoláteis na alimentação de Luo Han Guo e Luo Han Guo de melhor sabor recuperado após tratamento com carbono.
Autoamostrador Combi PAL Modo: espaço de cabeça Volume de seringa: 1 mL Temperatura de seringa: 85"C Temperatura de agitador: 80°C Tempo de pré-incubação: 30 minutos Velocidade de Agitador de pré-incubação: 500 rpm (5 segundos ligado, 2 segundos desligado) - Velocidade de Enchimento de Embolo: 200 µL/s Retardo de viscosidade: 12 s Retardo de pré-injeção: 0 s - Velocidade de lnjeçao de Embolo: 100 µL/s Retardo pós-injeção: 10 s Tempo de descarga da seringa: 3 min
.? 20/28 $ Tempo de ciclo de GC: 54 min
I Varian 3800 GC Forno: . Temperatura inicial: 40°C 5 Tempo de Espera lnicial: 5 minutos Gradiente: 7,5°C/min Temperatura final: 235°C Tempo de Espera Final: 14 minutos Entrada dianteira (1177): 10 Temperatura: 250'C Modo: Sp/it/ess Co/una: Tipo: Rtx-624 (30 m x 0,25 mm x 1,4 µm) - Restek Cat # 10968 Modo: fluxo constante 15 Fluxo: 1,0 mljmin (Hélio) Fomo de vá/vu/a média: Temperatura: 250°C Varian 4000 FID Temperatura: 250'C 20 Gás de maquilagem: 2 mljmin (Ele) Fluxo de H2: 40 mL/min Fluxo de ar: 450 mljmin Armadilha lônica MS Varian 4.000 Tipo de exame: completo 25 Faixa de massa: 25 a 275 m/z Tempo de exame: 0,00 a 45,00 minutos Tipo de ionização: El TlC alvo: 20.000 contagens Tempo Máx. de Ion: 25.000 µs 30 Corrente de emissão: 10 µamps Varreduras com média calculada: 3 µscans (0,60 s/varredura) Taxa de dados: 1,67 Hz
Compensação de multiplicador: 0 V Um padrão de D-limoneno puro (Sigma-Aldrich) foi usado para quantificação calibrada de todos os componentes do composto orgânico se- mivolátil mostrados na Figura 3. A tabela 4 resume os compostos orgânicos 5 semivoláteis totais em ppm em peso dos componentes em uma base de só- lidos secos (dsb) como D-limoneno.
Uma redução significativa de compostos orgânicos semivoláteis da alimentação de Biovittoria Fruit Sweetness" (284178) para Luo Han Guo tratado com carbono (Amostra A 286683) é vis- ta, corresponclendo à melhora significante do sabor de Luo Han Guo.
Tabela 4 Compostos orgâni- Compostos or- % em peso de cos semivoláteis gânicos semivo- Mog V de dsb em ppm em peso Iáteis em ppm da amostra como D-fimoneno em peso em tota! ID da Amostra da amostra total relação a Mog V
Alimentação de Biovittoria
Fruit Sweetness" (284178) 49,1 °/, 8,9 18
Amostra A de Luo Han Guo
(286683) 50,9% 0,6 1,2
Exemplo 4 - Identificação de Componentes de Sabor lndesejável em
Extrato de Luo Han Guo
A avaliação sensorial encontrou que o material de Luo Han Guo que passou através do carbono na solução aquosa tem um sabor melhor,
mais aceitável do que o material de alimentação de Luo Han Guo.
A anáiise de HPLC de um extrato de Luo Han Guo seco exemplar tendo um teor de
Mogrosídeo V de aproximadamente 50% em peso (Biovittoria Fruit Sweet-
ness"), e análise do mesmo material que tinha sido tratado com carbono e pulverizado a seco, é mostrada respectivamente nos cromatogramas superi-
ores e inferiores na Figura 1. Os parâmetros de método de HPLC foram co-
mo no Exemplo 3 com o seguinte gradiente de segmento linear modificado.
Fase móvel: Gradiente linear em °/) em voIume de acetonitrila/água Tempo [min] Aceton itrila H2O 0 10 90 10 10 90 5 20 20 80 25 20 80 30 30 70 35 30 70 55 95 5 65 95 5 75 10 90 A análise de HPLC mostrou que o perfil de isômeros de mogro- sídeo permaneceu essencialmente inalterado após tratamento com carbono.
Uma vista ampliada da região mais polar dos cromatogramas da Figura 1 é mostrada na Figura 2, onde o produto tratado mostrado no cromatograma inferior mostra picos na proximidade de 21 min (marcado com uma flecha) muito reduzidos em relação ao produto não tratado no cromatograma supe- rior.
A fim de determinar a relação da eluição de componente(s) perto de 21 min e a redução no sabor indesejável "mofado", uma série de etapas de puri- ficação e extração foi aplicada ao carbono gasto que tinha sido usado para tratar Luo Han Guo de uma maneira similar ao Exemplo 3. Após cada etapa de purificação de extração durante este estudo, um grupo de especialistas provadores avaliou as amostras de Luo Han Guo tratadas com carbono que tinham sido reforçadas com -5 a lOX do nível original dos componentes re- cuperados a fim de identificar as amostras que exibiram a característica de sabor indesejável "mofado" de Fruit Sweetness". Para recuperar os componentes removidos pelo tratamento com carbono da solução de Luo Han Guo aquosa, aproximadamente 500 g de carbono gasto que tinham sido usados para o refino de Luo Han Guo foram sequencialmente extraídos com alíquotas múltiplas de 350 mL de solventes após lavagem com água.
Etanol e em seguida acetona foram usados para lavar o carbono.
Os extratos foram filtrados por filtros de náiion de 0,45 µm e evaporados à secura sob uma corrente de nitrogênio à temperatura ambien- te para recuperar aproximadamente 2,0 g de sólido.
O grupo de especialis- tas provadores acima mencionados obseNou que o resíduo do extrato de acetona continha a característica de sabor indesejáveí "mofada" significante 5 de Fruit Sweetness'". Também foi confirmado que o componente de HPLC de 21 min (Figuras 1 e 2) estava contido na fração de acetona e também em todas as frações de sabor indesejável "mofadas" subsequentes, como des- crito abaixo.
A extração Hquido-líquido entre 50 mL de água e 50 mL de cloro- lO fórmio foi aplicada à fração inicial extraída de acetona após secagem com- pleta.
O sabor indesejável "mofado" permaneceu com a fração solúvel em água (aproximadamente 1,8 g do sólido recuperado). Posteriormente, a ex- tração em fase sóiida (SPE) usando quatro cartuchos Waters Sep-Pak C18 SPE empilhados (Waters Corp., WAT020515) foi aplicada para fracionar mais o resíduo de sabor indesejável.
Aproximadamente 10 mg/mL do resi- duo em água foi carregado para os cartuchos de 10 mL de uma vez após condicionamento de SPEs com 5 mL de metanol e 10 mL de água Milli-Q.
As frações recuperadas então foram obtidas usando uma série de 10 mL de lavagem de SPE como se segue; água 100%, acetonitrila 2% (MeCN)/98%água, MeCN 5°/0, MeCN 1O°/o, MeCN 20°/o, MeCN 25°/o, MeCN 30%, MeCN 40%, MeCN 50% e MeCN 100%. Todos os extratos foram se- cos sob uma corrente de nitrogênio e avaiiados por um painel sensorial.
Este procedimento de isolamento inteiro do carbono gasto através do fraciona- mento de SPE foi repetido três vezes com os mesmos resultados sensoriais.
A característica de sabor indesejável "mofado" foi determinada ser significativamente concentrada em aproximadamente 250 mg de sólidos recuperados da fração de SPE eluída da MeCN 20%/água 80% (288054) como verificado pelo grupo de especialistas provadores quando reforçado em uma solução aquosa de Luo Han Guo tratada com carbono.
HPLC desta fração novamente mostrou o componente de eluição de 21 min, Figura 4. As análises quimicas dos componentes primários deste isoiado, relativo a um branco de SPE (10 mL de água + 10 mL de MeCN 5O°/, + 10 mL de MeCN
1OO°/o) foram conduzidos usando; nitrogênio total Antek, teste coIorimétrico fenólico de Folin-Ciocalteu, teste colorimétrico de ninidrina para proteínas, análise de aminoácidos por cromatografia iônica de uma digestão ácida, ATR-FTIR de sólido seco, LC-MS e RMN. Os resultados são resumidos nas 5 Tabelas 5 e 6 e são compatlveis com uma classe de glicosídeo aromático de compostos.
Tabela 5 Teste 288054 - SPE MeCN 20% Fenólicos Folin-Ciocalteu expressos co- mo equivalentes de ácido gálico 17,6 mg/mL teste colorimétrico de ninidrina para pro- teínas Amarelo (proteína mínima) nitrogênio total Antek 0,4'/o em peso IC de Aminoácidos 2,4°/o em peso como proteína ATR-FTIR Figura 5 LC-MS Figura 6 H-RMN, "C-RMN, COSY-45, DEPT-135 Tabela 5 A figura 5 mostra o espectro de ATR-FTIR corrigido na referên- cia da fração 288054. As bandas características de absorvâncias de OH, CH, CO alifático e fracas de fenila podem ser vistas, todas compativeis com a presença de um glicosídeo aromático. Nenhuma absorvância C=O é ob- servada. A figura 6 mostra o Espectro de massa por Tempo de Voo (TOF) acurado do componente principal que corresponde à amostra 288054 na Figura 4 com o tempo de retenção de 21,0 minutos. A tabela inserida na Fi- gura 6 lista a fórmula estequiométrica mais provável do Íon de massa de 503 Dáltons. Mostra-se que a massa exata mais provável com acurácia de mas- sa de 1,6 ppm é um composto de carga neutra C26H30O10.
Tabela 6 Medida de RMN para a Ressonâncias de desloca- lnformação de subuni- amostra 288054 mento de RMN dade estruturai 'H-RMN 5,6 ppm e 5,1 ppm dupletos Subunidades de glicosl- típicos em prótons anoméricos; deo ressonâncias múltiplas entre
3,9ppme3,3ppm 'H-RMN ressonãncias múltiplas entre Anéis aromáticos substi-
6,85 a 7,10 ppm tuídos COSY-45 Conectividades consisten-
tes com ressonâncias de prótons glicosÍdicos
COSY-45 3,75, 3,8 ppm Subunidades metóxi "C /DEPT-135 ressonâncias para metinos Subunidades de glicosi-
101, 75 a 70 ppm; e metilenos deo
61 a 63 oom. '3C/DEPT-135 ressonâncias para metinos Anéis aromáticos substi-
. 119, 116, 111 ppm; ressonân- tuídos; Subunidades me-
cia de fenóxi metil 53,7 ppm tóxi aromáticas A distribuição e a identidade sugerida de uma variedade de componentes semivoláteis foram avaliadas usando o espaço de cabeça de soluções aquosas 5% através de Cromatografia Gasosa com detecção es-
pectrométrica de massa (GC-MS) como definido no Exemplo 3. A figura 3 5 mostra uma comparação do perfil componente semivolátil da aíimentação de Fruit Sweetness'" (284178) e Amostra A.
A tabela 7 mostra uma listagem das melhores combinações de biblioteca de MS de 28 compostos orgânicos semivoláteis que correspondem aos marcados na Figura 3. Respostas co- nhecidas organolépticas de sabor e odor para estes compostos são listadas 10 para comparação (por exemplo, ver, Mosciano, G., Perfumer and Flavorist 25, No. 6, 26, (2000). Tabela 7 Ref. de pico Nome do componente (CAS#) resposta organoléptica conhecida
(Fia. 3)
A 2-pentil-furano (3777-69-3) Verdes, cerosas, com nuances caraméli-
cas de mofo, assadas
B Butil butanoato (1 09-21-7 Doce, fresca, frutal, suavemente gordurosa
C D-limoneno (5989-27-5) Doce, laranja, citrus e terpy
26/28 jd t-butilbenzeno (98-06-6)
\ )' Gamma-terpineno (99-85-4) Terpy, citrus, similar à lima, oleosa, verde I com uma nuance tropical frutal
L' Butil butenoato (7299-91-4)
Lg Terpinoleno (586-62-9) Citrus, Lima, Pinho, plástica Nonanal (75718-12-6)
L" Dureno (95-93-2)
L' 1,3,8-p-mentatrieno (21195-59-5
I' p-cimeno (99-87-6) Terpy e estragado com notas suavemente I amadeiradas de citrus oxidado
K Hexil butirato (2639-63-6) Maçã, Frutal, Verde, Untuoso, Doce
L 1,1,5,6-Tetrametilindano (942-43-8
M Azuleno (275-51-4)
N a-ioneno (475413-6)
O 1-metil-naftaleno (90-12-0) Similar à naftila com uma nuance medicinal )
P 2-metil-naftaleno (91-57-6)
Q desidro-ar-ioneno (30364-38-6) alcaçuz
R (-)-a-Cedreno (469-61-4) Amadeirado de cedro
S Z-f-farneseno (28973-97-9) citms verde
T {")-P-Cecireno (546-28-1)
U Transm-bergamoteno (13474-59-4 Amadeirado
Vl cis-a-bisaboieno (29837-07-8)
V2 cxÁarneseno (502-61-4) Vegetal verde fresco, com nuances de aipo I e feno e algumas notas residuais gorduro- !
sas e frutas tropicais W (-)-fj-bisaboleno (495-61-4) balsâmico X (")-a-Longipineno (5989-08-2)
Y 2-hexil-1-dodecanol {2425-77-6
Z {E)-Nerolidol (40716-66-3) verde fbral amadeirado frutal citrus melão Exemplo 5
Uma quantidade de 40 g de Fruit Sweetness" foi dissolvida em 200 g de água Milli-Q em um béquer de 500 mL e 30 g de carbono ativado t 27/28 ; (BG-HHM de Calgon Carbon Corporation) foram adicionados à solução de Fruit Sweetness". A pasta fluida de carbono ativado foi agitada por 2 horas, tomando amostras de 50 µL da solução filtrada estéril em 0, 5, 15, 30, 60, 90 e 120 minutos. As amostras foram diluídas de 20 vezes em água Milli-Q e 5 analisadas por HPLC para a abundância relativa de mogrosldeos entre os pontos de tempo. Após 2 horas, a pasta fluida de carbono ativada foi filtrada por papel de filtro Whatman #2 e o filtrado foi coado de forma estéril em uma garrafa de secagem por congelamento tarada. Uma vez que o filtrado estéril tinha sido seco por congelamento, sua massa foi registrada e analisada com 10 HPLC para o teor de Mogrosídeo V. O material congelado a vácuo foi desig- nado Amostra B. Uma solução de 550 ppm de água de pH neutro da Amos- tra B (a pasta fluida de Fruit Sweetness"" tratada com carbono) então foi testada contra 500 ppm de Reb A 97 em água de pH neutro para preferência de sabor por 48 a 50 participantes. Para comparação, Fruit Sweetness" 15 também foi testado contra 500 ppm de Reb A 97 para preferência em água de pH neutro. Os testes foram conduzidos como desenhos de bloco comple- tos. A ordem de apresentação foi rotacionada. As soluções foram servidas em xÍcaras de 2 onças à temperatura ambiente. Os participantes foram ins- truídos a consumir toda a amostra. Não foi permitido que os participantes 20 reprovassem as amostras- Aos participantes pediram para identificar a solu ção que era mais doce e quais preferiram. Água engarrafada, solução de sacarose 2°/0 e biscoitos finos sem sal estavam disponíveis para os partici- pantes para depurar seus palatos antes e durante o teste.
Os dados foram analisados com o teste binominal com um risco 25 alfa de 0,05 como testes de duas caudas para doçura e um teste unicaudal para preferência.
Tabela 8 Preferência Doçura valor p de valor p de Contagem Contagem uma cauda duas caudas 500 ppm de Reb A 97 22 22 0,24 0,47 550 ppm de Fmit Sweemess" 26 26
R Tabela 9 ) Preferência ) Doçura . valor p de I valor p de duas I ! Contagem I Contagem uma cauda l caudas 500 ppm de Reb A 97 i6 | 21 "0,01 l ' 0,20 550 ppm de Amostra B I 44 | 29 A tabela 8 mostra que o produto comercial Fruit Sweetness'" não foi significativamente preferencial sobre Reb A ao nível de equi-doçura.
Entretanto, a pasta fluida da Amostra B tratada com carbono de Fruit Sweet- 5 ness'" foi significativamente preferencial sobre BlendSure 7.5 ao nivel de equi-doçura (Tabela 9).
Embora a invenção seja ilustrada e descrita neste pedido com referência a modalidades específicas, a invenção não é destinada a ser Iimi- tada aos detalhes mostrados. Ao invés disso, várias modificações podem ser 10 feitas nos detalhes dentro do escopo e da faixa de equivalentes das reivindi- cações sem se afastar da invenção.
)
Claims (27)
1. Composição compreendendo Mogrosldeo V e um componen- te de Rebaudiosídeo em uma proporção em peso Z1:1 e S6:1, em que o componente de Rebaudiosídeo consiste em um ou mais compostos selecio- 5 nados a partir do grupo consistindo do Rebaudiosídeo A, Rebaudiosídeo B e Rebaudiosídeo D.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que a pro- porção em peso é Z1,5:1.
3. Composição de acordo com qualquer reivindicação preceden- lO te, em que o componente de Rebaudiosideo é fornecido na forma de um extrato de Stevia que compreende glicosídeos doces steviol, em que o com- ponente de Rebaudiosídeo constitui pelo menos 70% em peso dos glicosí- deos doces steviol.
4. Composição de acordo com qualquer reivindicação preceden- te, em que o Mogrosldeo V é fornecido na forma de um extrato de Luo Han Guo, em que o Mogrosídeo V constitui pelo menos 40% em peso do extrato de Luo Han Guo.
5. Composição de acordo com a reivindicação 4, em que o extra- to cle Luo Han Guo foi tratado com o carbono ativado.
6. Composição de acordo com qualquer reivindicação preceden- te, em que o Mogrosídeo V é fornecido como um componente de um extrato de Luo Han Guo, em que o Mogrosídeo V constitui em uma faixa de 45% em peso a 60°6 em peso do extrato de Luo Han Guo.
7. Composição de acordo com qualquer reivindicação preceden- te, em que a composição compreende de 0 a 13°/o em peso no total de giico- sÍdeos aromáticos, em relação ao Mogrosídeo V.
8. Composição de acordo com qualquer reivindicação preceden- te, em que a composição compreende de 0 a 13% em peso no total de com- postos que têm uma massa molecular de 502 Dáltons, em relação ao Mo- grosídeo V.
9. Composição de acordo com qualquer reivindicação preceden- te, em que a composição compreende de 0 a 13% em peso no total de com-
y 2/3
F postos de acordo com a fórmula C26H30O10, em relação ao Mogrosídeo V.
,
10. Composição de acordo com qualquer reivindicação prece- dente, em que a composição compreende de 0 a 15 ppm em peso no total de compostos orgânicos semivoláteis, em relação ao Mogrosideo V. 5
11. Composição de acordo com qualquer reivindicação prece- dente, compreendendo ainda um adoçante calórico.
12. Composição de acordo com qualquer reivindicação prece- dente, compreendendo ainda um adoçante de alta potência adicional.
13. Bebida compreendendo a composição como definida em 10 qualquer uma das reivindicações 1 a 12.
14. Gêneros alimentícios compreendendo a composição como " definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 12. ; 15. Produto de saúde oral compreendendo a composição como
T definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 12.
15
16. Produto de tabaco compreendendo a composição como de- finida em qualquer uma das reivindicações 1 a 12.
17. Produto farmacêutico compreendendo a composição como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 12.
18. Produto nutracêutico compreendendo a composição como 20 definida em quaiquer uma das reivindicações 1 a 12.
19. Composição compreendendo um extrato de Luo Han Guo, em que o Mogrosídeo V constitui de 50% em peso a 75°/o em peso do extra- to de Luo Han Guo e a composição compreende de 0 a 13% em peso em total em relação ao Mogrosídeo V de glicosídeos aromáticos, e de 0 a 15 25 ppm de compostos orgânicos semivoláteis em relação ao Mogrosídeo V.
20. Composição compreendendo um extrato de Luo Han Guo, em que o Mogrosídeo V constitui de 50% em peso a 75% em peso do extra- to de Luo Han Guo e a composição compreende de 0 a 13°/o em peso em total em relação ao Mogrosídeo V de compostos que têm uma massa mole- 30 cular de 502 Dáltons, e de 0 a 15 ppm de compostos orgânicos semivoláteis em relação ao Mogrosídeo V.
21. Composição compreendendo um extrato de Luo Han Guo,
r
H . 3/3 e k em que o Mogrosídeo V constitui de 50% em peso a 75°/o em peso do extra- . to de Luo Han Guo e a composição compreende de 0 a 13% em peso em total em relação ao Mogrosídeo V de compostos de acordo com a fórmula C26H30O10, e de 0 a 15 ppm de compostos orgânicos semivoláteis em rela- 5 ção ao Mogrosídeo V.
22. Método de purificação de um extrato de Luo Han Guo, com- preendendo contato do extrato de Luo Han Guo com carbono ativado, em que o extrato de Luo Han Guo que é contatado é aquele que foi anteriormen- te contatado com uma resina adsorvente polimérica macroporosa, uma resi- lO na de troca iônica ou ambas.
23. Método de acordo com a reivindicação 22, em que o extrato de Luo Han Guo que é contatado é aquele que foi anteriormente contatado com a resina adsorvente polimérica macroporosa dita.
24. Método de purificação de um extrato de Luo Han Guo, com- 15 preendendo contato de extratos de Luo Han Guo com uma resina adsorven- te poIimérica macroporosa, uma resina de troca iônica e carbono ativado.
25 Método, de acordo com a reivindicação 24, em que contato com a resina adsorvente polimérica macroporosa, resina de troca iônica e carbono ativado é realizado na sequência listada. 20
26. Extrato de Luo Han Guo purificado produzido pelo método como definido em qualquer uma das reivindicações 22 a 25.
27. Composição compreendendo Mogrosideo V e um compo- nente de Rebaudiosldeo em uma proporção em peso Z1:1 e S6:1, em que o componente de Rebaudiosídeo consiste em um ou mais compostos selecio- 25 nados a partir do grupo consistindo de Rebaudiosídeo A, Rebaudiosídeo B e Rebaudiosídeo D: em que o Mogrosídeo V é fornecido na forma de um extrato de Luo Han Guo, em que o Mogrosldeo V constitui pelo menos 40% em peso do extrato de Luo Han Guo: e 30 em que o extrato de Luo Han Guo é o extrato de Luo Han Guo purificado como definido em reivindicação 26.
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