BR112020020114A2 - polimetoxiflavonas como realçadores de doçura - Google Patents

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Abstract

“polimetoxiflavonas como realçadores de doçura”. a presente revelação fornece composições que incluem tetra-o-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina ou misturas ou combinações das mesmas, bem como seu uso como edulcorantes ou realçadores de doçura.

Description

“POLIMETOXIFLAVONAS COMO REALÇADORES DE DOÇURA” REFERÊNCIA CRUZADA AOS PEDIDOS RELACIONADOS
[0001] O presente pedido reivindica prioridade do Pedido PCT nº PCT/CN2018/097912, depositado em 1º de agosto de 2018, que é incorporado ao presente documento a título de referência, como se apresentado no presente documento em sua totalidade.
CAMPO
[0002] Entre seus vários aspectos, a presente revelação fornece composições que compreendem 5,6,7,4'-tetrametoxiflavona (“tetra-O-metilscutelareína” ou “TMS”), 3,5,6,7,3',4'-hexametoxiflavona (“hexametoxiquercetogetina” ou “HMQ”), ou misturas das mesmas, e seu uso como edulcorantes ou realçadores de doçura.
ANTECEDENTES
[0003] O uso de edulcorantes não calóricos de alta intensidade está aumentando devido às preocupações com saúde levantadas em relação à obesidade infantil, diabetes tipo II e doenças relacionadas. Desse modo, existe uma demanda de edulcorantes que têm uma doçura superior à dos edulcorantes convencionais, como, por exemplo, açúcar granulado (sacarose) ou o xarope de milho com alto teor de frutose (HFCS). No entanto, muitos edulcorantes não calóricos ou de baixa caloria podem ter sabores estranhos desagradáveis e/ou ter perfis de doçura inesperados e menos desejáveis.
[0004] Além disso, é interessante realçar as sensações de sabor desejadas, por exemplo, o sabor doce, de edulcorantes não calóricos ou de baixa caloria ou padrão (calórico). Compostos que podem realçar certas sensações de sabor são de grande interesse e podem permitir, não só a melhoria e/ou a realce do sabor percebido, mas, também, a capacidade de atingir uma certa intensidade de sabor com uso de concentrações reduzidas de ingredientes de sabor. Como um exemplo, empregando- se um realçador, pode ser necessário menos edulcorante para alcançar um nível de doçura desejado, o que pode resultar em menos calorias e/ou notas de sabor indesejáveis/notas não desejáveis associadas.
[0005] Desse modo, existe uma necessidade de realçadores de doçura. Sabe-se que os edulcorantes não calóricos de alta intensidade têm níveis de doçura significativamente superiores aos dos edulcorantes convencionais. Esses edulcorantes não calóricos são frequentemente adicionados aos produtos consumíveis para substituir pelo menos uma porção dos edulcorantes calóricos convencionais, o que resulta em um produto consumível com um sabor doce e uma quantidade reduzida de edulcorante calórico.
[0006] Em alguns casos, os edulcorantes calóricos e/ou os edulcorantes não calóricos são combinados com outros componentes, por exemplo, tensioativos, emulsificantes, gomas ou outros edulcorantes, para formar composições de edulcorantes. Esses outros componentes geralmente melhoram as propriedades físicas ou químicas do edulcorante calórico ou não calórico. As composições de edulcorante, então, podem ser incorporadas no respectivo produto consumível. Na maioria dos casos, o edulcorante, ou a doçura associada ao mesmo, é liberado rapidamente do produto consumível, após o consumo do produto consumível. Essa publicação explica a doçura percebida pelo consumidor.
[0007] Para alguns produtos consumíveis, por exemplo, goma de mascar e outros confeitos, uma vez que o produto consumível começa a ser consumido, é desejável ter uma taxa de libertação prolongada de edulcorante oriundo do produto consumível. Como resultado, a sensação de doçura é apreciada pelo consumidor durante um longo período de tempo. No entanto, os edulcorantes convencionais têm taxas de liberação mais rápidas do respectivo produto consumível. Como tal, a maioria dos edulcorantes é rapidamente liberada do produto consumível, imediatamente após o consumo, e deixa-se muito pouco edulcorante ser liberado durante o restante da vida útil do produto consumível. Como exemplo, uma goma de mascar que compreende uma composição de edulcorante convencional, muitas vezes é considerada muito doce, uma vez que a goma é inicialmente mastigada, mas, após alguns minutos de mastigação, a goma é considerada significativamente menos doce.
[0008] Desse modo, existe uma necessidade de composições de edulcorantes que empreguem edulcorantes, por exemplo, edulcorantes não calóricos e de alta intensidade, e que forneçam taxas de liberação prolongada desses edulcorantes, de um produto consumível para o paladar do consumidor. Como tal, a doçura associada à composição de edulcorante pode ser reconhecida pelo consumidor durante um período de tempo mais longo, e o consumidor pode perceber que resulta em uma sensação de doçura prolongada.
SUMÁRIO
[0009] Em um primeiro aspecto, a presente revelação fornece uma composição que compreende tetra-O-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina ou misturas das mesmas. Em algumas modalidades, as composições, quando adicionadas a uma base de sacarose de 4% em p/v, a uma concentração que varia de 0,001 a 20 ppm, realçam a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Em algumas modalidades, a composição é adicionada à base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de cerca de 2 ppm.
[0010] Em algumas modalidades adicionais, a composição compreende tetra-O- metilscutelareína, e hexametoxiquercetogetina, em que a razão (p/p) de tetra-O- metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina varia de 1:10 a 25:1. Em algumas modalidades adicionais, a razão (p/p) de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina varia de 1:1 a 25:1. Em algumas modalidades adicionais, a relação (p/o) de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina varia de 5:1 a 25:1. Em algumas modalidades adicionais de qualquer uma das modalidades anteriores, a composição compreende adicionalmente pelo menos um edulcorante adicional, como um edulcorante artificial ou natural.
[0011] Em um segundo aspecto, a presente revelação fornece um produto edulcorante de mesa que compreende uma composição, de acordo com o primeiro aspecto (que compreende quaisquer modalidades do mesmo).
[0012] Em um terceiro aspecto, a presente revelação fornece um produto consumível que compreende a composição, de acordo com o primeiro aspecto (que compreende quaisquer modalidades do mesmo).
[0013] Em um quarto aspecto, a presente revelação fornece um uso da composição, de acordo com qualquer um dos três aspectos anteriores (o que inclui quaisquer modalidades dos mesmos) para transmitir, realçar ou melhorar a doçura de um produto consumível.
[0014] No quinto aspecto, a presente revelação fornece um método para transmitir, realçar ou melhorar a doçura de um produto consumível, que compreende: adicionar uma composição, de acordo com qualquer um dos três primeiros aspectos (que compreende quaisquer modalidades dos mesmos) ao produto consumível, em uma quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível.
[0015] Em um sexto aspecto, a presente revelação fornece um uso da composição, de acordo com qualquer um dos três primeiros aspectos (o que inclui quaisquer modalidades dos mesmos) para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura em um indivíduo que precise da mesma.
[0016] Em um sétimo aspecto, a presente revelação fornece um método para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura em um indivíduo que precise da mesma, em que o método compreende colocar o indivíduo em contato com a composição, de acordo com qualquer um dos três primeiros aspectos (que compreende quaisquer modalidades dos mesmos), em uma quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura do indivíduo.
[0017] Em algumas modalidades de qualquer um dos três aspectos anteriores, a quantidade efetiva de tetra-O-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina, ou misturas das mesmas, para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 20 ppm. Em algumas outras modalidades, a quantidade efetiva de tetra-O-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina, ou misturas das mesmas, para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível é de cerca de 2 ppm.
[0018] Aspectos adicionais e modalidades dos mesmos são apresentados abaixo na Descrição Detalhada, nos Desenhos, no Resumo e nas Reivindicações.
BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHOS
[0019] Os desenhos a seguir são fornecidos com o propósito de ilustrar várias modalidades das composições e dos métodos revelados no presente documento. Os desenhos são fornecidos apenas para fins ilustrativos, e não se destinam a descrever quaisquer composições preferenciais ou métodos preferenciais, nem a servir como fonte de quaisquer limitações no escopo das invenções reivindicadas.
[0020] A Figura 1 mostra um exemplo, sem limitação, de um cromatograma típico por HPLC de polimetoxiflavonas extraídas de um resíduo de destilado de óleo de laranja, de acordo com os métodos descritos no presente documento e descritos no Exemplo 2.
DESCRIÇÃO DETALHADA
[0021] Na descrição a seguir, é feita referência às modalidades específicas que podem ser praticadas, o que é mostrado a título de ilustração. Essas modalidades são descritas em detalhes para possibilitar que as pessoas versadas na técnica pratiquem a invenção descrita no presente documento, e deve ser entendido que outras modalidades podem ser utilizadas e que mudanças lógicas podem ser feitas, sem que se afaste do escopo dos aspectos apresentados no presente documento. A descrição a seguir de exemplos de modalidades não deve, por essa razão, ser obtida em sentido limitado, e o escopo dos vários aspectos apresentados no presente documento é definido pelas reivindicações anexas.
[0022] O Resumo é fornecido para cumprir determinadas regulamentações nacionais e para permitir, ao leitor, verificar de forma rápida a natureza e a essência da revelação da técnica. O Resumo é submetido, com o entendimento de que o mesmo não será usado para interpretar ou limitar o escopo ou significado das reivindicações. Polimetoxiflavonas
[0023] Em alguns aspectos, as polimetoxiflavonas adequadas para uso nas composições reveladas no presente documento são tetra-O-metilscutelareína e hexametoxiquercetogetina. Tais composições incluem tetra-O-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina, ou qualquer mistura das mesmas. Observe que, conforme usado no presente documento, a palavra “ou” recebe sua interpretação mais ampla e razoável, e não deve ser interpretada como tendo um significado de alternativa.
[0024] Conforme usado no presente documento, o termo “tetra-O- metilscutelareína” ou “TMS” se refere ao composto 5,6,7,4'-tetrametoxiflavona, ou ao composto que tem a estrutura: .
[0025] Conforme usado no presente documento, o termo “hexametoxiquercetogetina” ou “HMQ” se refere ao composto 3,5,6,7,3',4'- hexametoxiflavona, ou ao composto que tem a estrutura: .
[0026] Tetra-O-metilSCutelareína, hexametoxiquercetogetina ou suas misturas podem ser obtidas de qualquer forma adequada. Por exemplo, as mesmas podem ser isoladas da biomassa ou alternativamente quimicamente sintetizadas, ou comercialmente obtidas. Os exemplos sem limitação de biomassa incluem frutas, folhas, caules, cascas e raízes de plantas.
[0027] Por exemplo, as polimetoxiflavonas podem ser encontradas na casca ou polpa de plantas do gênero Citrus. As polimetoxiflavonas particulares, e sua concentração, podem variar, o que depende da espécie particular de planta cítrica. A título de ilustração, podem ser encontradas polimetoxiflavonas na casca de certas espécies de citrinos, como a laranja doce (Citrus sinensis), a tangerina (Citrus reticulateBlanco) e a tangerina (Citrus tangerina). A biomassa adequada inclui, mas sem limitação: laranja doce (Citrus sinensis), tangerina (Citrus reticulata Blanco), tangerina (Citrus tangerina), laranja-rei (Citrus nobilis), laranja sevilha (Citrus aurantium), kumquat redondo (Fortunella japonica), pokan (Citrus deliciosa), unshiu (Citrus unshiu), clementina (Citrus celementina), laranja amarga (Citrus aurantium), toranja (Citrus paradisi), bergamota (Citrus bergamia), híbrido cítrico como ortanique, um híbrido entre tangerina (Citrus reticulata) e laranja doce (Citrus sinensis), Eupatorium coelestinum,Eupatoriumleucolepis, Hedyotis corymbosa, Croton caudatus, Marrubium velutinum, Marrubium cylleneum, Conocliniopsis prasiifolia, Bauhinia guianensis, Chromolaena odorata, Praxelis clematidea, Orthosiphon stamineus, Orthosiphon stamineus, e Geoffroea decorticans .
[0028] Em algumas modalidades, as polimetoxiflavonas adequadas para uso nas composições fornecidas no presente documento são obtidas a partir da biomassa descrita na Publicação de PCT nº WO 2012/107203.
[0029] Em algumas modalidades, a tetra-O-metilscutelareína, a hexametoxiquercetogetina, ou misturas das mesmas, são purificadas a partir de um resíduo não volátil de destilação de óleo de laranja. Em algumas modalidades, a tetra- O-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina, ou misturas das mesmas são purificadas a partir de óleo de laranja extraindo-se, primeiro, o óleo de laranja em um solvente orgânico aquoso e, em seguida, fracionando-se o extrato por cromatografia, para obter a tetra-O-metilSCutelareína, a hexametoxiquercetina, ou uma mistura das mesmas.
[0030] Em referência ao Exemplo 1, em uma modalidade sem limitação, a tetra- O-metilscutelareína, a hexametoxiquercetogetina, ou uma mistura das mesmas, é purificada a partir de um extrato de óleo de laranja por um método que compreende as seguintes etapas: a. dissolver o resíduo de destilado de óleo de laranja em ciclo-hexano; b. adicionar um volume igual de metanol à solução de resíduo de destilado de óleo de laranja em ciclo-hexano e realizar uma extração de líquido/líquido; c. coletar a fração de metanol que contém o resíduo de destilado desengordurado do óleo de laranja obtido na etapa b) e secar a fração de metanol coletada; d. adicionar acetato de etilo à fração de metanol coletada e carregar a solução resultante em uma coluna de sílica gel (coluna flash, 120 g, ID 36,6 x H 207); e. realizar uma eluição gradiente, começar pela eluição da coluna de sílica gel (120 g, I.D. 36,6 x H 207) com ciclo-hexano (2.000 ml), e terminar a eluição com uma razão 1:1 de ciclo-hexano:acetato de etila (1.500 ml), e coletar e secar as duas frações finais separadamente; f. aplicar a penúltima fração coletada a uma coluna preparativa C18 (2) e eluir -tetra-O-metilscutelareína e hexametoxiquercetogetina; e g. aplicar a fração final coletada a uma coluna preparativa de FPF (2) e eluir a tetra-O-metilscutelareína.
[0031] Em algumas modalidades adicionais das mesmas, a concentração de destilado de óleo de laranja dissolvido no ciclo-hexano varia de 50 a 600 g/l, ou de 100 a 500 g/l, ou de 200 a 400 g/l. Em algumas modalidades adicionais, a concentração de destilado de óleo de laranja dissolvido no ciclo-hexano é de cerca de 300 g/l, como a dissolução de 60 g de um destilado de óleo de laranja dissolvido em 200 ml de ciclo-hexano.
[0032] Em algumas modalidades adicionais, uma quantidade de acetato de etila é adicionada à fração de metanol concentrada. A razão v/v de acetato de etila adicionado ao concentrado de metanol, em algumas modalidades, varia de 1:50 a 1:1, ou de 1:25 a 1:2, ou de 1:15 a 1:5. Em algumas modalidades, cerca de 15 ml de acetato de etila são adicionados à fração concentrada de metanol.
[0033] Em algumas modalidades, a penúltima fração compreende tetra-O- metilscutelareína, tangeretina, hexametoxiquercetogetina e nobiletina. Em algumas modalidades, o rendimento da penúltima fração de tetra-O-metilscutelareína e hexametoxiquercetogetina varia de 50 a 99%. Em algumas modalidades, cerca de 2,2 g de produtos de metoxiflavona foram obtidos a partir de 60 g de destilado.
[0034] Em algumas modalidades, a fração final compreende tetra-O- metilscutelareína e nobiletina. Em algumas modalidades, o rendimento da fração final de tetra-O-metilscutelareína e hexametoxiquercetogetina varia de 50 a 99%. Em algumas modalidades, em alguns aspectos, cerca de 1,8 g de produtos de metoxiflavona foi obtido a partir de 60 g de destilado.
[0035] Em um outro exemplo, uma mistura de tetra-O-metilscutelareína e hexametoxiquercetogetina é obtida a partir de um resíduo de destilado de óleo de laranja por um método que compreende as seguintes etapas: a. dissolver o resíduo do destilado em etanol; b. filtrar a solução de etanol e coletar a solução filtrada de etanol; e c. concentrar a solução filtrada de etanol para obter a mistura de tetra-O- metilscutelareína e hexametoxiquercetogetina.
[0036] Em algumas modalidades, 10 g de um destilado de óleo de laranja são dissolvidos em 990 g de etanol. Em algumas outras modalidades, o etanol é uma solução a 50% em p/p em água. Em algumas outras modalidades, 100 g de um destilado de óleo de laranja são dissolvidos em 1.900 g de etanol. Em algumas dessas modalidades, o etanol é uma solução a 50% em p/p em água. Em algumas modalidades, a solução de etanol gerada na etapa (a) é filtrada através de um filtro de PTFE de 0,2 µm.
[0037] Em referência ao Exemplo 2 e à Figura 1, em outra modalidade, a tetra-o- metilscutelareína, a hexametoxiquercetogetina, ou uma mistura das mesmas, é purificada a partir de um extrato de óleo de laranja por um método que compreende as seguintes etapas: a. dissolver o resíduo de destilado do óleo de laranja em etanol; b. adicionar a solução de etanol a uma coluna de sílica gel; c. realizar uma eluição gradiente, começar pela eluição da coluna de sílica gel com ciclo-hexano, e terminar a eluição com uma razão 4:1 de ciclo-hexano:etanol, e coletar as subfrações; d. aplicar as subfrações coletadas a um HPLC preparativo com uma coluna de fase reversa; e e. eluir as polimetoxiflavonas da coluna de fase reversa.
[0038] Em algumas modalidades, 20 g de um destilado de óleo de laranja são dissolvidos em 50 ml de etanol. Em algumas outras modalidades, o etanol é uma solução a 40% em p/p em água. Em algumas modalidades, foram coletadas as subfrações F9, F14 e F15. Em algumas modalidades, 3,5,6,7,8,3',4'- heptametoxiflavona e 5,6,7,8,4'-pentametoxiflavona foram purificados a partir da subfração F9 com uso de uma coluna FPF (2). Em outra modalidade, tetra-O- metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina e 5,6,7,8,3',4'-hexametoxiflavona foram purificadas a partir da subfração F14 com uso de uma coluna fenomenex C18 (2). Em outra modalidade, 5,6,7,3',4'-pentametoxiflavona foi purificada a partir da subfração F15 com uso de uma coluna FPF (2).
[0039] Em algumas modalidades, a tetra-O-metilscutelareína, a hexametoxiquercetogetina, ou uma mistura das mesmas, são obtidas de acordo com os métodos descritos na Publicação de PCT nº WO 2012/107203.
[0040] Em algumas modalidades, a tetra-O-metilscutelareína, a hexametoxiquercetogetina, ou uma mistura das mesmas, são sintetizadas de acordo com os métodos descritos na Publicação de PCT nº WO 2007/083263.
[0041] Em algumas modalidades, a tetra-O-metilscutelareína, a hexametoxiquercetogetina, ou uma mistura das mesmas, são sintetizadas de acordo com os métodos descritos na Publicação de PCT nº WO 2011/130705.
[0042] Em algumas modalidades, as polimetoxiflavonas adequadas para uso nas composições fornecidas no presente documento são obtidas de acordo com os métodos descritos na Publicação de PCT nº WO 2012/107203.
[0043] Em algumas modalidades, as polimetoxiflavonas adequadas para uso nas composições apresentadas no presente documento são obtidas de acordo com os métodos descritos na Publicação de Pedido de Patente nº JP JP 2009051738.
[0044] Em algumas modalidades, as polimetoxiflavonas adequadas para uso nas composições apresentadas no presente documento são obtidas de acordo com os métodos descritos no Journal of Agricultural and Food Chemistry (1997), vol. 45 (2), pp. 364 a 368.
[0045] Em alguns aspectos, as polimetoxiflavonas adequadas para uso nas composições apresentadas no presente documento são obtidas de acordo com os métodos descritos na Publicação do Pedido de Patente nº US20150125557A1.
[0046] Em algumas modalidades, as polimetoxiflavonas adequadas para uso nas composições apresentadas no presente documento são obtidas de acordo com os métodos descritos em Essenze, Derivati Agrumari (1993), vol. 63 (4), pp. 395 a 406.
[0047] Em algumas modalidades, as polimetoxiflavonas adequadas para uso nas composições apresentadas no presente documento são obtidas de acordo com os métodos descritos em Moléculas (2015), vol. 20, pp. 20079 a 20106.
[0048] Em algumas modalidades, as polimetoxiflavonas adequadas para uso nas composições apresentadas no presente documento são obtidas de acordo com os métodos descritos no Journal of Agricultural and Food Chemistry (2012), vol. 60 (17),
pp. 4336 a 4341.
[0049] Em algumas modalidades, as polimetoxiflavonas adequadas para uso nas composições apresentadas no presente documento são obtidas de acordo com os métodos descritos em Food Chemistry (2009), vol. 119 (2), pp. 567 a 572.
[0050] Em algumas modalidades, as polimetoxiflavonas adequadas para uso nas composições apresentadas no presente documento são obtidas de acordo com os métodos descritos em Tecnologias em Ciências Biomédicas e Biomédicas (2007), vol. 846 (1-2), pp. 291 a 297.
[0051] Em algumas modalidades, as polimetoxiflavonas adequadas para uso nas composições apresentadas no presente documento são obtidas de acordo com os métodos descritos no Journal of Agricultural and Food Chemistry (2006), vol. 54 (12), pp. 4176 a 4185.
[0052] Em algumas modalidades, as polimetoxiflavonas adequadas para uso nas composições apresentadas no presente documento são obtidas de acordo com os métodos descritos na Cromatografia Biomédica (2006), vol. 20 (1), pp. 133 a 138. Composições
[0053] Há uma necessidade de edulcorantes alternativos (de alta intensidade) e realçadores de doçura que sejam saudáveis, isto é, não calóricos, não cariogênicos e ideais para diabéticos, visto que também permitiriam reduzir os níveis de edulcorantes calóricos convencionais e, por essa razão, forneceriam menos calorias do que um edulcorante calórico convencional isodoce. Além disso, existe a necessidade de realçadores de doçura isentos de sabor, por exemplo, gosto amargo ou metálico.
[0054] Conforme usado no presente documento, o termo “realçar” significa ter um efeito sobre uma sensação de sabor particular em consumíveis ou outros produtos colocados na cavidade oral, que se saiba que é mais pronunciado (mais forte, realçado) em sua intensidade de sabor, ou que se saiba que tem um início precoce de sensação de sabor.
[0055] Conforme usado no presente documento, a expressão “realçador (ou realçadores) de doçura” significa qualquer composto com capacidade de realçar ou intensificar a percepção de sabor doce das composições de edulcorantes ou das composições edulcoradas. A expressão “realçador de doçura” é sinônimo dos termos “potencializador de sabor doce”, “potencializador de doçura” e "intensificador de doçura”. Conforme usado no presente documento, entende-se pela expressão “edulcorante de alta intensidade (ou edulcorantes de alta intensidade)” qualquer edulcorante que possa ter, na forma bruta, extraído, purificado ou sozinho ou em combinação dos mesmos, uma potência de doçura superior à da sacarose (açúcar de mesa comum), mas ter, comparativamente, menos calorias. Conforme usado no presente documento, o termo “edulcorante (ou edulcorantes)” inclui todos os edulcorantes artificiais e naturais, álcoois açucarados (ou polióis) e edulcorantes açucarados (ou carboidratos).
[0056] Conforme mostrado nos exemplos abaixo, a presente revelação forneceu a constatação surpreendente e inesperada de que as composições que compreendem tetra-O-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina, ou uma mistura das mesmas, são úteis como um edulcorante ou como um realçador de doçura (por exemplo, para outros edulcorantes naturais ou artificiais).
[0057] Por conseguinte, um dos aspectos da presente revelação fornece composições que compreendem tetra-o-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina ou uma mistura das mesmas. Em algumas modalidades das mesmas, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
[0058] Em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 19 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 18 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 17 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v a uma concentração de 0,001 a 16 ppm, realça a doçura da base de sacarose a
4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 15 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 14 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v a uma concentração de 0,001 a 13 ppm, aumenta a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 12 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 11 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 10 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 9 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v a uma concentração de 0,001 a 8 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 7 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 6 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 5 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de
0,001 a 4 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 3 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 2 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 1 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 0,5 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 0,1 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 0,05 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 0,01 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 0,005 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
[0059] Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,005 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v a uma concentração de 0,01 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,05 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente,
em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,1 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,5 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 1 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 2 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 3 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 4 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 5 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 6 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 7 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 8 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 9 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 10 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 11 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 12 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 13 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 14 a 20 ppm, realça aumenta a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 15 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 16 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 17 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 18 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v. Alternativamente, em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v a uma concentração de 19 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
[0060] Em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose de a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 ppm, ou 0,005 ppm, ou 0,01 ppm, ou 0,05 ppm, ou 0,1 ppm, ou 0,5 ppm, ou 1 ppm, ou 2 ppm, ou 3 ppm, ou 4 ppm, ou 5 ppm, ou 6 ppm, ou 7 ppm, ou 8 ppm, ou 9 ppm, ou 10 ppm, ou 11 ppm, ou 12 ppm, ou 13 ppm, ou 14 ppm, ou 15 ppm, ou 16 ppm, ou 17 ppm, ou 18 ppm, ou 19 ppm, ou 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
[0061] Em algumas modalidades, a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 2 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
[0062] O sabor de uma amostra de uma composição, de acordo com vários aspectos apresentados no presente documento, no que diz respeito às propriedades de doçura e/ou doçura, pode ser avaliado in vivo usando-se um painel de avaliadores sensoriais treinados, experientes no procedimento de estimação de sabor doce, p. ex., no ensaio sensorial descrito, por exemplo, nos Exemplos 1 e 2, cm uso de uma base de teste que compreende uma solução de sacarose a 4%, ou uma composição similar.
[0063] Nos estudos sensoriais, solicita-se que os participantes levem à boca uma amostra do líquido a ser avaliado (substância de teste, por exemplo, a base de teste que compreende uma composição, de acordo com vários aspectos apresentados no presente documento) e, após algum tempo, para a percepção do sabor, cuspir completamente a amostra. Subsequentemente, solicita-se que os participantes enxaguem bem a boca com água ou chá preto para reduzir quaisquer efeitos potenciais de carreador. A degustação de uma amostra pode ser repetida, se necessário.
[0064] Alternativamente, o sabor de uma amostra de uma composição, de acordo com vários aspectos apresentados no presente documento, no que diz respeito à doçura ou às propriedades que realçam a doçura, pode ser avaliado com uso dos métodos descritos na Publicação de PCT nº WO 2012/107203.
[0065] Em algumas modalidades, a composição compreende tetra-O- metilscutelareína e hexametoxiquercetogetina, em que a razão de tetra-O- metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 1:10 a 25:1. Em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 1:1 a 25:1. Em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 5:1 a 25:1. Em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 1:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 2:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é 3:1.
Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é 4:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 5:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é 6:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é 7:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é 8:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 9:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 10:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 11:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 12:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é 13:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é 14:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 15:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 16:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 2:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 17:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é 18:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é 19:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 20:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 21:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 22:1.
Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 23:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 24:1. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 25:1.
[0066] Em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 1:2. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 1:3. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 1:4. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 1:5. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 1:6. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 1:7. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 1:8. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 1:9. Alternativamente, em algumas modalidades, a razão de tetra-O-metilscutelareína para hexametoxiquercetogetina é de 1:10.
[0067] Em algumas modalidades, a composição compreende a tetra-O- metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina, ou uma mistura das mesmas, com uma pureza superior a cerca de 60% em peso, por exemplo, superior a cerca de 70% em peso, superior a cerca de 80% em peso, superior a cerca de 90% em peso, superior a cerca de 98% peso, ou superior a cerca de 99% em peso.
[0068] A composição pode fornecer doçura comparável a uma a três colheres de chá de açúcar granulado, alternativamente comparável a duas colheres de chá de açúcar granulado. Por exemplo, a composição pode conter doçura comparável à do açúcar granulado (sacarose) e, por essa razão, pode ser usada “colher por colher” ou “copo por copo” no lugar do açúcar. Conforme usado no presente documento, a expressão “doçura comparável” significa que um avaliador sensorial experiente, em média, determinará que a doçura apresentada em uma primeira composição se situa entre 80% e 120% da doçura apresentada em uma segunda composição. A frase “uma doçura comparável” se refere a uma determinação verificada por quatro ou mais avaliadores sensoriais experientes em um teste de correspondência de doçura (designado doravante “ensaio de sabor e cuspe”), conforme discutido abaixo. Desse modo, por exemplo, 100 mg/ml de uma composição de edulcorante, de acordo com os aspectos apresentados no presente documento, fornecem “doçura comparável” a 100 mg/ml de sacarose, se a composição de edulcorante, de acordo com os aspectos apresentados no presente documento, tiver uma doçura dentro da faixa de doçura apresentada em 80 a 120 mg/ml de sacarose.
[0069] Em algumas modalidades, a composição compreende adicionalmente pelo menos um edulcorante adicional. O pelo menos um edulcorante adicional pode ser um edulcorante artificial ou, alternativamente, um edulcorante natural.
[0070] Qualquer edulcorante adicional adequado pode ser incluído na composição. Por exemplo, em algumas modalidades, o pelo menos um edulcorante adicional é selecionado a partir do grupo que consiste em: abiziasaponina, abrusosídeos (em particular, abrusosídeo A, abrusosídeo B, abrusosídeo C, abrusosídeo D), acessulfame potássico, advantame, albiziasaponina, alitame, aspartame, superaspartame, baiunosídeos (em particular, baiunosídeo 1, baiunosídeo 2), brazeína, briosídeo, brionosídeo, brionodulcosídeo, carnossiflosídeo, carrelame, curculina, cianina, ácido clorogênico, ciclamatos e seus sais, ciclocariosídeo I, acetato de di-hidroquercetin-3, di-hidroflavenol, dulcosídeo, gaudicaudiosídeo, glicirrizina, ácido glicirretínico, gipenosídeo, hematoxilina, isomogrosídeos (em particular, isomogrosídeo V), lugduname, magape, mabinlinas, micraculina, mogrosídeos (lo han guo) (em particular, mogrosídeo IV e mogrosídeo V), monatina e seus derivados, monelina, mucuroziosídeo, naringina di-hidrocalcona (NarDHC), neoesperidina di- hidrocalcona (NHDC), neotame, osladina, pentadina, periandrina I-V, perilartina, D- fenilalanina, flomisosídeos, em particular, flomisosídeo 1, flomisosídeo 2, flomisosídeo 3, flomisosídeo 4, floridzina, filodulcina, polpodiosídeos, polipodosídeo A, pterocariosídeos, rebaudiosídeos (em particular, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B,
rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo G, rebaudiosídeo H, rebaudiosídeo M), rubusosídeos, sacarina e seus sais e derivados, escandenosídeo, seligueanina A, siamenosídeos (em particular, siamenosídeo I), estévia, esteviolbiosídeo, esteviosídeo e outros glicosídeos de esteviol, estroginas, em particular estrogina 1, estrogina 2, estrogina 4, suaviosídeo A, suaviosídeo B, suaviosídeo G, suaviosídeo H, suaviosídeo I, suaviosídeo J, sucralose, sucronato, sucro-octato, talina, telosmosídeo A15, taumatina, em particular, taumatina I e II, transanetol, transcnnamaldeído, trilobatina, D-triptofano, eritritol, galactitol, xarope de amido hidrogenado que inclui xarope de maltitol e sorbitol, inositóis, isomalte, lactitol, maltitol, manitol, xilitol, arabinose, dextrina, dextrose, frutose, xarope de milho com alto teor de frutose, fruto-oligosacarídeos, xaropes de fruto-oligossacarídeo, galactose, galacto-oligossacarídeos, glicose, xaropes de glicose e amido (hidrogenado)/hidrolisados, isomaltulose, lactose, lactose hidrolisada, maltose, manose, ramnose, ribose, sacarose, tagatose, trealose e xilose.
[0071] Em algumas modalidades adicionais de qualquer uma das modalidades mencionadas acima, o pelo menos um edulcorante adicional é selecionado a partir dos edulcorantes revelados na Publicação de PCT nº WO 2012/107203.
[0072] Alternativamente, em algumas modalidades adicionais de qualquer uma das modalidades mencionadas acima, o pelo menos um edulcorante adicional é selecionado a partir dos compostos revelados na Publicação de PCT nº WO 2011/130705.
[0073] Alternativamente, em algumas modalidades adicionais de qualquer uma das modalidades mencionadas acima, o pelo menos um edulcorante adicional é selecionado a partir dos compostos revelados na Patente nº EU 0 605 261 B1.
[0074] Alternativamente, em algumas modalidades adicionais de qualquer uma das modalidades mencionadas acima, o pelo menos um edulcorante adicional é uma polimetoxiflavona selecionada a partir do grupo que consiste em: nobiletina, sinensetina, heptametoxiflavona e tangeretina.
[0075] Alternativamente, em algumas modalidades adicionais de qualquer uma das modalidades mencionadas acima, o pelo menos um edulcorante adicional é uma polimetoxiflavona revelada na Publicação de PCT nº WO 2012/107203.
[0076] Alternativamente, em algumas modalidades adicionais de qualquer uma das modalidades mencionadas acima, o pelo menos um edulcorante adicional é uma polimetoxiflavona revelada na Publicação de PCT nº WO 2011/130705.
[0077] Alternativamente, em algumas modalidades adicionais de qualquer uma das modalidades mencionadas acima, o pelo menos um edulcorante adicional é uma polimetoxiflavona revelada na Patente nº EU 0 605 261 B1.
[0078] Conforme usado no presente documento, o termo “nobiletina” ou “NOB” se refere ao composto 5,6,7,8,3',4'-hexametoxiflavona, ou ao composto com a estrutura: .
[0079] Conforme usado no presente documento, o termo “sinensetina” ou “SIN” se refere ao composto 5,6,7,3',4'-pentametoxiflavona, ou ao composto com a estrutura: .
[0080] Conforme usado no presente documento, o termo “heptametoxiflavona” ou “HMF” se refere ao composto 3,5,6,7,8,3',4'-heptametoxiflavona, ou ao composto com a estrutura: .
[0081] Conforme usado no presente documento, o termo “tangeretina” ou “TAN” se refere ao composto 5,6,7,8,4'-pentametoxiflavona, ou ao composto com a estrutura:
.
[0082] Em algumas modalidades, a composição compreende adicionalmente pelo menos um realçador de doçura adicional, ou, em algumas outras modalidades, pelo menos dois, ou pelo menos três, realçadores de doçura adicionais. Os realçadores de doçura adicionais adequados são bem conhecidos na técnica. Em algumas modalidades, o pelo menos um realçador de doçura adicional é selecionado a partir do grupo que consiste em terpenos (como sesquiterpenos, diterpenos e triterpenos), flavonoides, aminoácidos, proteínas, polióis, outros edulcorantes naturais conhecidos (como cinamaldeídos, seligueaínas e hematoxilinas), glicosídeos de secodamarano e análogos dos mesmos. Os realçadores de doçura exemplificativos incluem glicosídeo de esteviol, tal como esteviosídeo, esteviolbiosídeo, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, dulcosídeo A, rubusosídeo; hernandulcina; diterpenóide de colofónia de pinheiro; mucuroziosídeo; baiunosídeo; flomisosídeo, como o flomisosídeo I e flomisosídeo II; ácido glicirrízico; periandrinas, como periandrina I, periandrina II, periandrina III e periandrina IV; osladina; polipodosídeos, como polipodosídeo A e polipodosídeo B; mogrosídeos, como mogrosídeo IV e mogrosídeo V; abrusosídeo A e abrusosídeo B; ciclocariosídeos, como ciclocariosídeo A e ciclocariosídeo B; pterocariosídeo A e pterocariosídeo B; flavonoides, tais como filodulcina, floridizina, neoastilbina e acetato de di- hidroquercetina; aminoácidos, como glicina e monatina; proteínas, como taumatinas (taumatina I, taumatina II, taumatina III, taumatina IV), monelina, mabinlinas (mabinlina I e mabinlina II), brazeína, miraculina e curculina; polióis como eritritol; cinamaldeído; seligueaínas, como seligueaína A e seligueaína B; hematoxilina; e misturas dos mesmos. Outros realçadores de doçura exemplificativos incluem diterpenóides de colofônia de pinheiro; floridizina; neoastilbina; acetato de di-hidroquercetina; glicina; eritritol; cinamaldeído; seligueaína A; seligueaína B; hematoxilina; rebaudiosídeo A; rebaudiosídeo B; rebaudiosídeo C; rebaudiosídeo D; rebaudiosídeo E; dulcosídeo A;
esteviolbiosídeo; rubusosídeo; estévia; esteviosídeo; esteviol 13-O-β-D-glicosídeo; mogrosídeo V; Luo Han Guo; siamenosídeo; siamenosídeo I; monatina e sais da mesma (monatina SS, RR, RS, SR); curculina; ácido glicirrízico e sais do mesmo; taumatina I; taumatina II; taumatina III; taumatina IV; monelina; mabinlina I; mabinlina II; brazeína; hernandulcina; filodulcina; glicifilina; floridizina; trilobatina; baiunosídeo; osladina; polipodosídeo A; polipodosídeo B; pterocariosídeo A; pterocariosídeo B; mucuroziosídeo; lib mucuroziosídeo; flomisosídeo I; flomisosídeo II; periandrina I; periandrina II; periandrina III; periandrina IV; periandrina V; ciclocariosídeo A; ciclocariosídeo B; suaviosídeo A; suaviosídeo B; suaviosídeo G; suaviosídeo H; suaviosídeo I; suaviosídeo J; glicosídeos labdanos; baiunosídeo; gaudicaudiosídeo A; mogrosídeo IV; isomogrosídeo; briodulcosídeo; briobiosídeo; briosídeo; brionosídeo; carnosiflosídeo V; carnosiflosídeo VI; escandenosídeo R6; 11-oxomogrosídeo V; abrusosídeo A; abrusosídeo B; abrusosídeo C; abrusosídeo D; abrusosídeo E; gipenosídeo XX; glicirrizina; apioglicirrizina; araboglicirrizina; pentadina; perilaldeído; rebaudiosídeo F; esteviol; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-(3-O-α-D- glicopiranosil)-β-D-glicopiranosil-3-O-β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur- 16-en-18-oico; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-3-O-(4- O-α-D-glicopiranosil)-β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-[(3-O-β-D-glicopiranosil-β-D- glicopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-hidroxi- kaur-16-en-18-oico; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-metil-16-oxo-17- norkauran-18-oico; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-3- O-β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-15-en-18-oico; ácido 13-[(2-O-D- glicopiranosil-3-O-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-15-en-18-oico; éster β- D-glicopiranosílico de 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-3-O-β-D-glicopiranosil]-β-D- glicocopiranosil)oxi]-17-hidroxi-kaur-15-en-18-oico; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-3-O-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]-16- hidroxikauran-18-oico; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-β-D- glicopiranosil-3-O-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]-16-hidroxikauran-18-oico; ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-3-O-β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]-16-
hidroxikauran-18-oico; isosteviol; mogrosídeo 1A; mogrosídeo 1E; mogrosídeo 11-A; mogrosídeo 11-E; mogrosídeo III; mogrosídeo V; isomogrosídeo V; 11- oxomogrosídeo; mogrol; 11-oxomogrol; 11-oxomogrol; 11-oxomogrosídeo 1A; ácido β-D-glicopiranurônico de ácido l-[13-hidroxikaur-16-en-18-oato]; éster β-D- glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil β-D-glicopiranosil)oxi]-17- hidroxi-kaur-15-en-18-oico; (rebaudiosídeo E) éster (2-O-β-D-glicopiranosil-β-D- glicopiranosil) de ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-16-en- 18-oico; éster (2-O-β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil) de ácido 13-[(2-O-α-L- ramnopiranosil-3-O-β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico; éster (2-O-a-L-ramnopiranosil-β-D-glicopiranosil) de ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-3-O- P-D-glicopiranosil--D-glicopiranosil)oxi]-kaur-16-en-18-oico; éster β-D- glucopiranosílico de ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil β-D-glicopiranosil)oxi]-17-oxo- kaur-15-en-oico; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-(6-O-β-D- glicopiranosil)-β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico; éster β-D- glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-3-O-β-D-fructofuranosil-β-D- glicopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico; éster (6-O-β-D-xilopiranosil-β-D-glicopiranosil) de ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico; éster (4-O-(2-O-α-D-glicopiranosil)-α-D-glicopiranosil-D-glicopiranosil) de ácido 13-[(2-O-β- D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico; éster (2-O-6-desoxi-β-D- glicopiranosil-β-D-glicopiranosil) de ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-3-O-P-D- glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-15-en-18-oico; éster β-D- glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-3-O-β-D-xilopiranosil-P-D- glicopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-β- D-xilopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico; éster P-D-glicopiranosílico de ácido 13-[(3-O-β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-6-deoxi-β-D-glicopiranosil-3-O-β-D- glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-6-deoxi β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico; e misturas dos mesmos.
[0083] Em outras modalidades, um ou mais realçadores de doçura adicionais incluem rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo D, éster β-D- glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-3-O-β-D-glicopiranosil]-β-D- glicopiranosil)oxi]-17-hidroxi-kaur-15-en-18-oico; éster β-D-glicopiranosílico de ácido 13-[(2-O-(3-O-β-D-glucopiranosil)-β-D-glupiranosil-3-O-β-D-glupiranosil-β-D- glucopiranosil)oxi]kaur-16-en-18-oico e rubusosídeo. Em algumas outras modalidades, o pelo menos um realçador de doçura é rebaudiosídeo A, esteviosídeo, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, mogrosídeo V, mogrosídeo IV, brazeína ou monatina.
[0084] Em algumas modalidades, o pelo menos um realçador de doçura está presente em uma quantidade igual ou inferior ao nível de limiar de detecção de edulcorante de pelo menos um realçador de doçura. Em algumas modalidades, o pelo menos um realçador de doçura está presente em uma quantidade abaixo do nível de limiar de detecção de edulcorante de pelo menos um realçador de doçura. O nível de limiar de detecção de edulcorante pode ser específico para um composto particular. Geralmente, em algumas modalidades, o pelo menos um realçador de doçura está presente em uma quantidade que varia de 0,5 ppm a 1.000 ppm. Por exemplo, em algumas modalidades adicionais, o pelo menos um realçador de doçura está presente em uma quantidade que varia de 1 ppm a 300 ppm; ou pelo menos um realçador de doçura está presente em uma quantidade que varia de 0,1 ppm a 75 ppm; ou pelo menos um realçador de doçura está presente em uma quantidade que varia de 500 ppm a 3.000 ppm.
[0085] Conforme usado no presente documento, entende-se, por “limiar de edulcorante”, “limiar de reconhecimento de edulcorante” e “limiar de detecção de edulcorante”, o nível em que a menor concentração conhecida de um certo composto doce é perceptível pelo sentido de paladar humano, e isso pode variar de pessoa para pessoa. Por exemplo, um nível típico de limiar de doçura para a sacarose na água pode ser de 0,5%. Além disso, por exemplo, o pelo menos um realçador de doçura a ser usado pode ser analisado em água pelo menos 25% de teor mais baixo e pelo menos 25% de teor mais alto do que o nível de detecção de sacarose de 0,5% na água para determinar o nível de limiar de doçura. Uma pessoa versada na técnica terá capacidade para selecionar a concentração de pelo menos um realçador de doçura, de modo que possa conferir uma doçura realçada a uma composição que compreende pelo menos um edulcorante. Por exemplo, uma pessoa versada na técnica pode selecionar uma concentração para o pelo menos um realçador de doçura, de modo que pelo menos um realçador de doçura não confira nenhuma doçura perceptível a uma composição que não compreenda pelo menos um edulcorante. Em algumas modalidades, os compostos listados acima como edulcorantes também podem funcionar como realçadores de doçura. De um modo geral, alguns edulcorantes também podem funcionar como realçadores de doçura e vice-versa. Formulações
[0086] Em alguns aspectos, a presente revelação fornece formulações que compreendem a composição de acordo com os aspectos mencionados anteriormente e as modalidades dos mesmos. Nessas formulações, tais composições podem assumir qualquer forma adequada, o que inclui, mas sem limitação, um sólido amorfo, um sólido cristalino, um pó, um comprimido, um líquido, um cubo, um esmalte ou um revestimento, um produto granulado, uma forma encapsulada abundante ou revestida em carreadores/partículas, úmidas ou secas, ou quaisquer combinações das mesmas.
[0087] Por exemplo, em algumas modalidades, as formulações são fornecidas em pacotes pré-fracionados ou formulações prontas a uso, que compreendem uma composição que compreende tetra-O-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina, ou uma mistura das mesmas. Por exemplo, em uma dessas modalidades, uma formulação de pacote de porção única (geralmente uma porção de 1 grama) fornece doçura comparável àquela contida em duas colheres de chá de açúcar granulado (sacarose). Sabe-se, na técnica, que uma “colher de chá” de sacarose contém aproximadamente 4 gramas de sacarose.
[0088] Em algumas modalidades adicionais, um volume de uma formulação pronta a uso pode fornecer doçura comparável ao mesmo volume de açúcar granulado. Por exemplo, um pacote de uma única porção da composição que compreende tetra-O- metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina ou uma mistura das mesmas (por exemplo, 1 grama) pode fornecer doçura comparável a entre 0,9 e cerca de 9,0 gramas de açúcar granulado (sacarose). Em outro aspecto, 1 grama da composição de acordo com vários aspectos apresentados no presente documento contém menos calorias e carboidratos do que cerca de 1 grama de açúcar granulado, como mais de 10% de menos calorias, ou mais de 20% de menos calorias, ou mais de 30% de menos calorias, ou mais de 40% de menos calorias, ou mais de 50% de menos calorias, ou mais de 60% de menos calorias, ou mais de 70% de menos calorias, ou mais de 80% de menos calorias, ou mais de 90% de menos calorias.
[0089] As formulações fornecidas no presente documento podem conter outros aditivos conhecidos por aqueles qualificados na arte. Tais aditivos incluem, mas sem limitação, agentes formadores de bolhas, agentes de volume, carreadores, fibras, álcoois de açúcar, oligossacarídeos, açúcares, edulcorantes de alta intensidade, edulcorantes nutritivos, saborizantes, realçadores de sabor, estabilizantes de sabor, acidulantes, agentes antiaglomerantes, agentes de fluxo livre e similares. Tais aditivos são, por exemplo, descritos em mais detalhes por H. Mitchell, Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology (Wiley, 2006), que é incorporada ao presente documento a título de referência, em sua totalidade. Como usado no presente documento, o termo “saborizantes” inclui os sabores conhecidos pela pessoa versada, tais como sabores naturais e artificiais. Tais saborizantes podem ser escolhidos a partir de óleos saborizantes sintéticos e aromáticos ou óleos, oleorresinas e extratos derivados de plantas, folhas, flores, frutos, e assim por diante, e suas combinações. Os óleos de sabor sem limitação incluem óleo de hortelã, óleo de canela, óleo de wintergreen (salicilato de metila), óleo de hortelã, óleo de hortelã japonesa, óleo de cravo, óleo de louro, óleo de anis, óleo de eucalipto, óleo de tomilho, óleo de folha de cedro, óleo de noz-moscada, pimenta da jamaica, óleo de sálvia, macis, óleo de amêndoas amargas e óleo de cássia. São, também, saborizantes úteis, os sabores artificiais, naturais e sintéticos de frutas, como baunilha, e óleos cítricos, que inclui limão, laranja, limão, lima, toranja, yuzu, sudachi e essências de frutas, que incluem maçã, pera, pêssego, uva, mirtilo, morango, framboesa, cereja, ameixa, abacaxi, melancia, damasco, banana, melão, damasco, ume, cereja, framboesa, amora, frutas tropicais, manga, mangostim, romã, mamão, e assim por diante. Outros sabores potenciais incluem um sabor de leite, um sabor de manteiga, um sabor de queijo, um sabor de creme e um sabor de iogurte; um sabor de baunilha; sabores de chá ou café, como um sabor de chá verde, um sabor de chá de oolong, um sabor de chá, um sabor de cacau, um sabor de chocolate e um sabor de café; sabores de hortelã, como um sabor de hortelã-pimenta, um sabor de hortelã e um sabor de hortelã japonês; sabores picantes, como um sabor de assafétida, um sabor de ajowan, um sabor de anis, um sabor de angélica, um sabor de erva-doce, um sabor de pimenta da Jamaica, um sabor de canela, um sabor de camomila, um sabor de mostarda, um sabor de cardamomo, um sabor de alcaravia, um sabor de cominho, um sabor de cravo, um sabor de pimenta, um sabor de coentro, um sabor de sassafras, um sabor saboroso, um sabor de Zanthoxyli Fructus, um sabor de perilla, um sabor baga de zimbro, um sabor de gengibre, um sabor de anis estrelado, um sabor de rábano, um sabor de tomilho, um sabor de estragão, um sabor de endro, um sabor de cápsico, um sabor de noz-moscada, um sabor de manjericão, um sabor de manjerona, um sabor de alecrim, um sabor de louro e um sabor de wasabi (rábano japonês); sabores alcoólicos, como um sabor de vinho, um sabor de uísque, um sabor de aguardente, um sabor de rum, um sabor de gin e um sabor de licor; sabores florais; e sabores vegetais, como um sabor de cebola, um sabor de alho, sabor de repolho, um sabor de cenoura, um sabor de aipo, sabor de cogumelo e um sabor de tomate. Esses agentes saborizantes podem ser usados na forma líquida ou sólida e podem ser usados individualmente ou em mistura por adição. Os sabores comumente usados incluem menta, como hortelã-pimenta, mentol, hortelã, baunilha artificial, derivados de canela e vários sabores de frutas, sejam empregados individualmente ou em mistura por adição. Os sabores também podem fornecer propriedades refrescantes de respiração, particularmente os sabores de hortelã, quando usados em combinação com agentes de refrescância.
[0090] Os sabores também podem fornecer propriedades refrescantes de respiração, particularmente os sabores de hortelã, quando usados em combinação com agentes de refrescância. Esses saborizantes podem ser usados na forma líquida ou sólida, e podem ser usados individualmente ou em mistura por adição. Outros saborizantes úteis incluem aldeídos e ésteres, como acetato de cinamila, cinamaldeído, dietilacetal citral, acetato de di-hidrocarvila, formato de eugenila, p- metilamisol, e assim por diante. Geralmente, pode ser usado qualquer saborizante ou aditivo alimentar, como os descritos em Chemicals Used in Food Processing, publicação 1274, páginas 63 a 258 (National Academy of Sciences). Essa publicação é incorporada ao presente documento a título de referência.
[0091] Em algumas modalidades, os saborizantes de aldeído também estão inclusos. Outros exemplos de saborizantes de aldeído incluem, mas sem limitação, acetaldeído (maçã), benzaldeído (cereja, amêndoa), aldeído anísico (alcaçuz, anis), cinamaldeído (canela), citral, isto é, alfacitral (limão, lima), neral, isto é, betacitral (limão, lima), decanal, (laranja, limão), vanilina etílica (baunilha, creme), heliotropo, isto é, piperonal (baunilha, creme), vanilina (baunilha, creme), cinamaldeído alfa-amila (sabores frutados picantes), butiraldeído (manteiga, queijo), valeraldeído (manteiga, queijo), citronelal (modifica, muitos tipos), decanal (frutas cítricas), aldeído C-8 (frutas cítricas), aldeído C-9 (frutas cítricas), aldeído C-12 (frutas cítricas), 2-etil butiraldeído (frutos silvestres), hexenal, isto é, trans-2 (frutos silvestres), tolil aldeído (cereja, amêndoa), veratraldeído (baunilha), 2,6-dimetil-5-heptenal, isto é, melonal (melão), 2,6-dimetiloctanal (fruto verde), 2-dodecenal (citrinos, tangerina), cereja, uva, moranguinho e misturas dos mesmos. Essas listas de saborizantes são meramente ilustrativas e não se destinam a limitar o termo “saborizante” ou o escopo da revelação em geral.
[0092] Em algumas modalidades, o saborizante é empregado na forma líquida ou na forma seca. Quando usados em forma seca, podem ser usados meios de secagem adequados, tais como secagem por pulverização do óleo. Alternativamente, em algumas modalidades adicionais, o saborizante é absorvido em materiais solúveis em água, como celulose, amido, açúcar, maltodextrina, goma arábica, e assim por diante, e, em algumas modalidades adicionais, é encapsulado. As técnicas para preparar tais formas secas são bem conhecidas.
[0093] Em algumas modalidades, os saborizantes são usados em muitas formas físicas distintas bem conhecidas na técnica para fornecer uma explosão inicial de sabor ou uma sensação prolongada de sabor. Sem limitação às mesmas, tais formas físicas incluem formas livres, como formas secas por pulverização, em pó, granuladas, formas encapsuladas e misturas das mesmas.
[0094] Em alguns aspectos, a presente revelação fornece um produto de edulcorante de mesa que compreende a composição de acordo com as modalidades finais de aspectos mencionados anteriormente da mesma.
[0095] O termo “edulcorante de mesa”, conforme usado no presente documento, refere-se às composições de edulcorante que compreendem pelo menos um edulcorante e, opcionalmente, pelo menos um realçador de doçura, que pode ser usado na preparação de vários alimentos ou como aditivo para itens alimentícios. Como exemplo, o edulcorante de mesa pode ser usado na preparação de assados ou outros alimentos adoçados. Como outro exemplo, o edulcorante de mesa pode ser usado para temperar, adoçar ou personalizar um alimento preparado, por exemplo, bebidas, frutas ou iogurte.
[0096] Em algumas modalidades, o edulcorante de mesa está em uma forma cristalina, granulada ou em pó. Em algumas modalidades, o edulcorante de mesa compreende um ou mais edulcorantes ou um ou mais realçadores de doçura. Em uma modalidade particular, o edulcorante de mesa compreende um um edulcorante calórico ou um edulcorante substancialmente não calórico, ou os dois, e, em alguns casos, um ou mais realçadores de doçura. Os exemplos típicos de edulcorantes calóricos que podem ser usados em edulcorantes de mesa incluem sacarose, frutose e glicose. As formas comuns de mesa desses edulcorantes calóricos incluem açúcar de cana, açúcar de mel de abelha e similares. Nas últimas décadas, os edulcorantes substancialmente não calóricos ganharam popularidade. Em muitos casos, esses edulcorantes podem ser usados como substitutos dos edulcorantes calóricos e são frequentemente denominados “substitutos do açúcar”.
[0097] Os edulcorantes ilustrativos de mesa, que podem ser usados, são citados acima, e, adicionalmente, são revelados na Publicação de PCT nº WO 2012/107203.
[0098] Em algumas modalidades, o produto de edulcorante de mesa compreende uma quantidade eficaz de uma composição que compreende tetra-O- metilescocereína, hexametoxiquercetogetina ou uma mistura das mesmas.
[0099] Em alguns aspectos, a presente revelação fornece um produto consumível que compreende a composição, de acordo com os aspectos mencionados anteriormente e modalidades dos mesmos. Em algumas modalidades, o produto consumível compreende uma quantidade eficaz de uma composição que compreende tetra-O-metilescocineína, hexametoxiquercetogetina ou uma mistura das mesmas.
[00100] Em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 19 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 18 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 17 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 16 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 15 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 14 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 13 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 12 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 11 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 10 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 9 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 8 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 7 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 6 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 5 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 4 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 3 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 2 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 1 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 0,5 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 0,1 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 0,05 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 0,01 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,001 a 0,005 ppm.
[00101] Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,005 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,01 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,05 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,1 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 0,5 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 1 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 2 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 3 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 4 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 5 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 6 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 7 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 8 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 9 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 10 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 11 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 12 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 13 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 14 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 15 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 16 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 17 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 18 a 20 ppm. Alternativamente, em algumas modalidades, a quantidade eficaz varia de 19 a 20 ppm.
[00102] Em algumas modalidades, a quantidade eficaz é 0,001 ppm, ou 0,005 ppm, ou 0,01 ppm, ou 0,05 ppm, ou 0,5 ppm, ou 1 ppm, ou 2 ppm, ou 3 ppm, ou 4 ppm, ou 5 ppm, ou 6 ppm, ou 7 ppm, ou 8 ppm, ou 9 ppm, ou 10 ppm, ou 11 ppm, ou 12 ppm, ou 13 ppm, ou 14 ppm, ou 15 ppm, ou 16 ppm, ou 17 ppm, ou 18 ppm, ou 19 ppm, ou 20 ppm.
[00103] Os produtos consumíveis incluem, mas não sem limitação, bebidas, produtos odontológicos, produtos cosméticos, produtos farmacêuticos e ração animal ou alimentos para animais. Por exemplo, os produtos consumíveis incluem todos os produtos alimentícios, que inclui, mas sem limitação, produtos de cereais, produtos de arroz, produtos de tapioca, produtos de sagu, produtos de padaria, produtos de biscoito, produtos de massa, produtos de pão, produtos de confeitaria, produtos de sobremesa, gomas, gomas de mascar, chocolates, sorvetes, produtos de mel, produtos de melaço, produtos de levedura, produtos salgados, picantes e em pó para panificação, produtos saborosos, produtos de vinagre, molhos (condimentos), produtos de tabaco, charutos, cigarros, alimentos processados, produtos cozidos de vegetal e de fruta, carne e produtos à base de carne, geleias, compotas, molhos de frutas, produtos de ovo, leite e produtos lácteos, iogurtes, produtos de queijo, manteiga e produtos substitutos de manteiga, produtos substitutos de leite, produtos de soja, óleos comestíveis e produtos à base de gordura, medicamentos, bebidas, bebidas gasosas, bebidas alcoólicas, cervejas, refrigerantes, água mineral e gaseificada e outras bebidas não alcoólicas, bebidas de frutas, sucos de frutas, café, café artificial, chá, cacau, o que inclui formas que exigem reconstituição, extratos de alimentos, extratos vegetais, extratos de carne, condimentos, edulcorantes, nutracêuticos, gelatinas, gomas farmacêuticas e não farmacêuticas, comprimidos, pastilhas, gotas, emulsões, elixires, xaropes e outros preparações para a produção de bebidas e combinações das mesmas.
[00104] Tal como usado no presente documento, o termo “bebidas não alcoólicas” inclui, mas sem limitação, todas as bebidas não alcoólicas mencionadas na Diretiva 2003/115/EC de 22 de dezembro de 2003 e na Diretiva 94/35/EC, de 30 de junho de 2004, que são incorporadas ao presente documento a título de referência, sobre edulcorantes para uso em gêneros alimentícios. Os exemplos sem limitação incluem bebidas aromatizadas à base de água, com baixo valor energético ou sem adição de açúcar, bebidas à base de leite e derivados do leite ou bebidas à base de suco de frutas, com baixo valor energético ou sem adição de açúcar, “Gaseosa”: bebida não alcoólica à base de água com adição de dióxido de carbono, edulcorantes e saborizantes.
[00105] Os produtos consumíveis incluem, sem limitação, consumíveis à base de água, consumíveis sólidos secos, produtos lácteos, produtos derivados de laticínios e produtos alternativos aos laticínios. Em um aspecto, o produto consumível é um produto consumível à base de água, o que inclui, mas sem limitação, bebidas, água, bebidas aquosas, bebida à base de água realçada com açúcar/ ligeiramente adoçada, água saborizada mineral e de mesa com e sem gás, bebidas com gás, bebidas sem gás, água com gás, água sem gás, refrigerantes, bebida não alcoólica, bebida alcoólica, cerveja, vinho, licor, bebida de frutas, suco, suco de frutas, suco de vegetais, bebida de caldo, café, chá, chá preto, chá verde, chá de oolong, infusão de ervas, cacau (por exemplo, à base de água), bebida à base de chá, bebidas à base de café, bebida à base de cacau, infusão, xarope, frutas congeladas, suco de frutas congeladas, sorvete à base de água, sorvete de frutas, sorbet, molho, molho de salada, compotas, marmeladas, frutas enlatadas, salgados, produtos de delicatessen, como saladas de delicatessen, molhos, ketchup, mostarda, picles e peixe marinado, molho, sopa e materiais botânicos para bebida (por exemplo, inteiros ou moídos), ou pó instantâneo para reconstituição (por exemplo, grãos de café, café moído, café instantâneo, grãos de cacau, cacau em pó, cacau instantâneo, folhas de chá, chá em pó instantâneo). Em outra modalidade, o produto consumível é um produto consumível seco sólido, que inclui, mas sem limitação, cereais, produtos alimentícios assados, biscoitos, pão, cereais de café da manhã, barra de cereais, barras energéticas/ barras nutricionais, granola, tortas, tortas de arroz, biscoitos, bolachas, donuts, muffins, doces, confeitos, goma de mascar, produtos de chocolate, chocolate, fondant, doces duros, marshmallow, comprimidos prensados, lanches, materiais botânicos (inteiros ou moídos) e pós instantâneos para reconstituição.
[00106] Os produtos consumíveis ilustrativos também são revelados na Publicação de PCT nº WO 2012/107203. Métodos e Usos
[00107] Em certos aspectos, a presente revelação fornece um uso da composição, de acordo com os aspectos e as modalidades mencionados anteriormente, para transmitir, realçar ou melhorar a doçura de um produto consumível.
[00108] Em algumas modalidades da mesma, a presente revelação fornece um método para transmitir, realçar ou melhorar a doçura de um produto consumível, que compreende as etapas de adicionar a composição, de acordo com qualquer um dos aspectos e das modalidades mencionados anteriormente, ao produto consumível, em uma quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível.
[00109] Em algumas modalidades, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 19 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 18 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 17 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 16 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 15 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 14 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 13 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 12 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 11 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 10 ppm.
Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 9 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 8 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 7 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 6 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 5 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 4 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 3 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 2 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 1 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 0,5 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 0,01 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,001 a 0,005 ppm.
[00110] Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,005 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,01 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 0,5 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 1 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 2 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 3 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 4 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 5 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 6 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 7 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 8 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 9 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 10 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 11 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 12 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 13 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 14 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 15 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 16 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 17 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 18 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível varia de 19 a 20 ppm.
[00111] Em algumas modalidades, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível é 0,001 ppm, ou 0,005 ppm, ou 0,01 ppm, ou 0,05 ppm, ou 0,1 ppm, ou 0,5 ppm, ou 1 ppm, ou 2 ppm, ou 3 ppm, ou 4 ppm, ou 5 ppm, ou 6 ppm, ou 7 ou 8 ppm, ou 9 ppm, ou 10 ppm, ou 11 ppm, ou 12 ppm, ou 13 ppm, ou 14 ppm, ou 15 ppm, ou 16 ppm, ou 17 ppm, ou 18 ppm, ou 19 ppm, ou 20 ppm.
[00112] Em alguns aspectos, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto consumível é de 2 ppm.
[00113] Em alguns aspectos, a presente revelação fornece um uso da composição, de acordo com os aspectos e as modalidades da mesma, mencionados anteriormente, para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura em um indivíduo que precise da mesma.
[00114] Em alguns aspectos, a presente revelação fornece um método para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura em um indivíduo que precise da mesma, que compreende as etapas de colocar o indivíduo em contato com uma composição, de acordo com qualquer um dos aspectos e das modalidades da mesma, mencionados anteriormente, em uma quantidade eficaz para transmitir, realçar, ou melhorar a percepção de doçura no indivíduo. Em algumas modalidades, o indivíduo é um ser humano. Em algumas modalidades, o contato compreende administração oral.
[00115] Em algumas modalidades, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura no indivíduo varia de 0,001 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura no indivíduo varia de 0,001 a 19 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,001 a 18 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura no indivíduo varia de 0,001 a 17 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura no indivíduo varia de 0,001 a 16 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,001 a 15 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,001 a 14 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,001 a 13 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura no indivíduo varia de 0,001 a 12 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,001 a 11 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura no indivíduo varia de 0,001 a 10 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,001 a 9 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,001 a 8 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,001 a 7 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura no indivíduo varia de 0,001 a 6 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,001 a 5 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,001 a 4 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,001 a 3 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,001 a 2 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,001 a 1 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura no indivíduo varia de 0,001 a 0,5 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura no indivíduo varia de 0,001 a 0,01 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura no indivíduo varia de 0,001 a 0,005 ppm.
[00116] Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura no indivíduo varia de 0,005 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,01 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 0,5 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 1 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 2 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 3 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 4 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 5 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 6 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 7 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 8 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 9 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 10 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 11 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 12 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 13 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 14 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 15 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 16 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 17 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 18 a 20 ppm. Alternativamente, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo varia de 19 a 20 ppm.
[00117] Em alguns aspectos, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção de doçura no indivíduo é 0,001 ppm, ou 0,005 ppm, ou 0,01 ppm, ou 0,05 ppm, ou 0,1 ppm, ou 0,5 ppm, ou 1 ppm, ou 2 ppm, ou 3 ppm, ou 4 ppm, ou 5 ppm, ou 6 ppm, ou 7 ppm, ou 8 ppm, ou 9 ppm, ou 10 ppm, ou 11 ppm, ou 12 ppm, ou 13 ppm, ou 14 ppm, ou 15 ppm, ou 16 ppm, ou 17 ppm, ou 18 ppm, ou 19 ppm, ou 20 ppm.
[00118] Em alguns aspectos, a quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a percepção da doçura no indivíduo é de 2 ppm.
[00119] A presente invenção é mais bem ilustrada, mas sem limitação, os seguintes exemplos ilustrativos.
EXEMPLOS Exemplo 1: Purificação de Composições Que Compreendem Polimetoxiflavonas, de Acordo com Alguns Aspectos Apresentados no Presente Documento
[00120] Purificação de HMQ e TMS: 60 g de um resíduo de destilado de óleo de laranja foram dissolvidos em 200 ml de ciclo-hexano. Um volume igual de metanol foi adicionado, e uma extração líquido-líquido foi realizada. A fração de metanol foi coletada e denominada “Extrato 1”.
[00121] O extrato 1 foi dissolvido em 15 ml de acetato de etila e carregado em uma coluna de sílica gel. Foi, então, realizada uma eluição gradiente, que começa com ciclo-hexano e que termina com uma razão 1:1 de ciclo-hexano:acetato de etila. As duas últimas subfrações “F4" e “F5" foram coletadas e carregadas em HPLC preparativo com colunas de fase reversa com uso do sistema de solvente A-água e B- acetonitrila, 3,5,6,7,3',4'-hexametoxiflavona (HMQ), e 5,6,7,4'-tetrametoxiflavona (TMS) foi purificada a partir da subfração F4, em uma coluna fenomenex preparativa C18 (2) (150*21,20 mm*5µm), e 5,6,7,4'-tetrametoxiflavona (TMS) foi purificada a partir da subfração F5, em uma coluna preparativa fenomenex FPF (2) (150*21,20 mm*5µm). As identidades das polimetoxiflavonas purificadas (5,6,7,4'- tetrametoxiflavona (TMS) e 3,5,6,7,3',4'-hexametoxiflavona (HMQ) foram confirmadas pela espectroscopia de RMN e MS.
[00122] Purificação de uma mistura de HMQ e TMS: 10 g de um resíduo de destilado de óleo de laranja foram extraídos com 990 g de etanol aquoso a 50% (p/p).
A solução extraída foi filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O extrato seco compreendeu tanto 5,6,7,4'-tetrametoxiflavona (TMS) quanto 3,5,6,7,3',4'- hexametoxiflavona (HMQ), bem como outras polimetoxiflavonas. Exemplo 2: Purificação e Propriedades Sensoriais de Composições Compostas por Polimetoxiflavonas, de Acordo Com Alguns Aspectos Apresentados no Presente Documento
[00123] Purificação de Polimetoxiflavonas, que inclui HMQ, TMS, uma Mistura de HMQ e TMS: 100 g de um resíduo de destilado de óleo de laranja foram adicionados a 1.900 g de etanol aquoso a 50% (p/p) e foi realizada uma extração sólido-líquido. A solução extraída foi filtrada e seca sob pressão reduzida. O extrato seco compreendeu uma mistura de polimetoxiflavonas.
[00124] 20 gramas do extrato seco foram dissolvidos em 50 ml de etanol, e a solução foi aplicada a uma coluna de sílica gel. Sistema de solvente compreendeu A: ciclo-hexano (2.000 ml), e B: uma solução de ciclo-hexano/etanol na razão de 4:1 (1.500 ml). Foi realizada uma eluição de gradiente, com uso de uma solução de eluição inicial que compreende solvente A, e que conclui com o solvente B. Um total de 16 subfrações foram obtidas e submetidas à análise por UPLC-UV. As subfrações F9, F14 e F15 foram coletadas e aplicadas em várias colunas preparatórias de HPLC de fase reversa para isolar e purificar as várias polimetoxiflavonas.
[00125] Os sistemas de solvente A-água e B-acetonitrila foram usados para a separação de pico por HPLC preparativo com coluna fenomenex C18 (2) (150*21,20 mm*5µm) ou coluna FPF (2) (150*21,20 mm*5µm). 42,1 mg de 3,5,6,7,3',4'- hexametoxiflavona (hexametoxi quercetogetina, HMQ), 100 mg de 5,6,7,4'- tetrametoxiflavona (tetra-O-metilscutelareína, TMS) e 152 mg de 5,6,7,8,3',4'- hexametoxiflavona (nobiletina, NOB) foram isolados da subfração F14 com uso de uma coluna preparativa fenomenex C18 (2); foi usado um programa de eluição de gradiente (50% de B a 85% de B) para cada separação. Os picos foram coletados com uso de um coletor de fração a UV 335 nm. 40 mg de 5,6,7,3',4'- pentametoxiflavona (sinensetina, SIN) foram isolados da subfração F15 com uso de uma coluna fenomenex FPF (2) (150*21,20 mm*5µm); 220 mg de 3,5,6,7,8,3',4'-
heptametoxiflavona (HMF) e 120 mg de 5,6,7,8,4'-pentametoxiflavona (TAN) foram isolados da subfração F9 com uso de uma coluna FPF (2). Para cada separação foi usado o programa de eluição gradiente (55% de B a 75% de B). Os picos foram coletados com uso de um coletor de fração a UV 335 nm. As estruturas das polimetoxiflavonas isoladas foram determinadas por espectroscopia de RMN e MS, e são mostradas abaixo.
[00126] Avaliação Sensorial: Um painel sensorial consistiu em 25 participantes treinados. Foi solicitado que os participantes avaliassem o efeito modificador do sabor doce das polimetoxiflavonas individuais, isoladas em uma solução de água de referência que contém 4% de sacarose. Os participantes avaliaram as amostras que contêm TMS, HMQ, NOB, HMF, TAN e SIN (todos a 5 ppm), e uma mistura que compreende uma mistura de polimetoxiflavonas (mistura de PMF a 10 ppm), para propriedades gustativas (doces) em uma escala de -5 a 5 (-5 significou forte efeito de mascaramento e 5 significou forte efeito de realce, sendo que 0 é a Intensidade de solução de água de referência que contém 4% de sacarose — designada, no presente documento, base de sacarose). Os resultados são mostrados na Tabela 1 a seguir.
Tabela 1 Teste de Student Base de Com clipe Sabor Amostra de nível sacarose nasal (NC) significativo (NC) 10 ppm de 4% de sacarose edulcorante mistura de 0,45 ++
PMF 4% de sacarose edulcorante 5 ppm de TMS 0,55 ++ 4% de sacarose edulcorante 5 ppm de HMQ 0,57 ++ 4% de sacarose edulcorante 5 ppm de NOB 0,37 ++ 4% de sacarose edulcorante 5 ppm de HMF 0,21 NS 4% de sacarose edulcorante 5 ppm de TAN -0,30 - 4% de sacarose edulcorante 5 ppm de SIN 0,17 NS Nota: + 90% de realce significativo ++ 95% de realce significativo +++ 99% de realce significativo NS sem realce significativo - 90% de efeito negativo significativo
[00127] Verificou-se que dez (10) ppm da Mistura de PMF aumentaram significativamente a doçura da base de sacarose, que tem um nível de confiança de 95%, com grampo nasal. No entanto, observou-se que apenas 5 ppm de TMS, 5 ppm de HMQ e 5 ppm de NOB realçam significativamente a doçura da base de sacarose. Nem a HMF, nem a SIN tiveram qualquer realce observável da doçura. TAN teve um efeito negativo de doçura.
[00128] Verificou-se que o teor da mistura de PMF apresenta todas as seis polimetoxiflavonas (TMS, HMQ, NOB, HMF, TAN e SIN), determinadas por HPLC de fase reversa, com uso de uma coluna Luna C18 (2) e um detector de UV (UV a 330 nm). O cromatógrafo por HPLC da mistura de PMF é mostrado na Figura 1.
[00129] Avaliações Sensoriais Adicionais: Um painel sensorial consistiu em 8 participantes treinados. Foi solicitado que os participantes avaliassem o efeito modificador de sabor doce de 0,001; 0,1; 1,2 e 20 ppm de TMS, HMQ ou NOB em solução de água de referência que contém 4% de sacarose, em uma escala de -5 a 5 (-5 significou forte efeito de mascaramento e 5 significou forte efeito de realce, sendo que 0 é a intensidade de uma solução de água de referência que contém 4% de sacarose — designada, no presente documento, base de sacarose). Os resultados são mostrados na Tabela 2 abaixo. Tabela 2 Dosagem (ppm) TMS HMQ NOB 20 NS NS ++ 2 + ++ NS 1 ++ NS ++ 0,1 ++ ++ NS 0,001 ++ +++ ++ Nota: + 90% de realce significativo ++ 95% de realce significativo +++ 99% de realce significativo NS sem realce significativo
[00130] Observou-se que tanto o TMS quanto o HMQ possuem melhor efeito de realce da doçura em doses inferiores ou iguais a 2 ppm. Tanto o TMS quanto o HMQ tiveram um efeito significativo de realce de doçura a 0,1 e 0,001 ppm. Em contrapartida, as propriedades que realçam a doçura do NOB foram menos significativas.
[00131] Avaliações Sensoriais Adicionais: Os óleos cítricos frequentemente contêm mais TMS do que HMQ, enquanto alguns podem conter apenas TMS. A razão de TMS para HMQ geralmente varia entre 2:1 e 6,5:1, a maior razão é 25:1 [dados do livro de óleo cítrico [editado por Giovanni Dugo e Luigi Mondello, capítulo 8, os componentes heterocíclicos de oxigênio dos óleos essenciais cítricos].
[00132] Um painel sensorial consistiu em 8 participantes treinados. Foi solicitado que os participantes avaliassem o efeito modificador de sabor doce de 0,5; 1,2 ppm de TMS ou HMQ, bem como de 1; 1,5; 2 ppm de mistura de TMS e HMQ, em diferentes razões, em uma solução de água de referência que contém 4% de sacarose. Os resultados são mostrados na Tabela 3 abaixo. Tabela 3 Bebida com baixo teor de açúcar Misturar Misturar Misturar Misturar Misturar Dose TMS HMQ TMS:HMQ TMS:HMQ TMS:HMQ TMS:HMQ TMS:HMQ (2:1) (1:1) (1:10) (20:1) (5:1) 2 ppm + ++ n.d. + + + ++ 1,5 n.d. n.d. ++ + n.d. n.d. n.d. ppm 1 ppm ++ NS n.d. +++ n.d. n.d. n.d.
0,5 NS ++ n.d. n.d. n.d. n.d. n.d. ppm Nota: + 90% de realce significativo ++ 95% de realce significativo +++ 99% de realce significativo NS sem realce significativo n.d. Não há dados disponíveis
[00133] Observou-se que uma mistura de TMS e HMQ na razão de 1 para 1 tem melhor efeito de realce da doçura em doses de 1 ppm, em comparação com 0,5 ppm de TMS ou HMQ. Da mesma forma, observou-se que uma mistura de TMS e HMQ na razão de 1 para 1 tem efeito de realce da doçura na dose de 2 ppm, ao passo que, ao contrário de 1 ppm de TMS isoladamente, 1 ppm de HMQ não mostrou qualquer efeito observável de realce da doçura.
[00134] Avaliações Sensoriais Adicionais: Um painel sensorial consistiu em 8 participantes treinados. Foi solicitado que os participantes avalissem o efeito modificador de sabor doce de 0,001; 2 e 20 ppm de mistura de PMF e 0,2 ppm de TMS, 0,1 ppm de HMQ e 0,3 ppm da mistura de TMS e HMQ na razão de 2 para 1, em uma solução de bebida de chá de frutas de baixo teor de açúcar de referência, bem como solução padrão de bebida de chá de frutas com açúcar. Os resultados são mostrados na Tabela 4 abaixo. Tabela 4 Reduzir a bebida de chá de frutas com açúcar Misturar Dose TMS HMQ PMF TMS:HMQ (2:1) + 20 ppm n.d. n.d. n.d. NS + 2 ppm n.d. n.d. n.d. +++ + 0,3 ppm n.d. n.d. ++ n.d.
+ 0,2 ppm ++ n.d. n.d. n.d.
+ 0,1 ppm n.d. NS n.d. n.d.
Bebida padrão de chá de frutas com ++ ++ ++ ++ açucar* Nota: + 90% de realce significativo ++ 95% de realce significativo +++ 99% de realce significativo NS sem realce significativo n.d. Não há dados disponíveis * Bebidas-padrão de chá de frutas com açúcar e com teor reduzido de açúcar têm diferença significativa de intensidade de doce.
[00135] Observou-se que uma mistura de TMS e HMQ, na razão de 2 para 1, tem um efeito de realce de doçura a 0,3 ppm, enquanto 0,1 ppm de HMQ isoladamente não mostrou o efeito de realce da doçura.
[00136] Observou- se que a mistura de PMF tem um efeito de realce da doçura em doses de 2 ppm.
[00137] Como conclusão, observou-se que as composições que contêm uma mistura de TMS e HMQ realçam a doçura da bebida de açúcar reduzida para ser melhor ou similar à bebida açucarada padrão.
[00138] As publicações citadas no presente documento são incorporadas ao presente documento, a título de referência, em sua totalidade. Embora os vários aspectos da invenção tenham sido ilustrados acima a título de referência a exemplos e modalidades preferenciais, será observado que o escopo da invenção é definido, não pela descrição acima, mas pelas reivindicações a seguir, interpretadas de forma adequada, sob os princípios do direito de patente.
MODALIDADES ADCIONAIS
[00139] G1. Uma composição para edulcorar ou realçar o edulcorante, sendo que a composição compreende tetra-O-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina, ou qualquer mistura das mesmas, em que a composição é uma composição de ocorrência não natural.
[00140] G2. A composição do G1, em que a composição compreende tetra-O- metilscutelareína.
[00141] G3. A composição do G1, em que a composição compreende hexametoxiquercetogetina.
[00142] G4. A composição do G1, em que a composição compreende tetra-O- metilscutelareína e hexametoxiquercetogetina.
[00143] G5. A composição do G4, em que a composição compreende a tetra-O- metilescocitreína e a hexametoxiquercetogetina em uma razão de peso para peso que varia de 1:10 a 25:1, ou de 1:1 a 25:1, ou de 5:1 a 25:1.
[00144] G6. A composição de qualquer um de G1 a G5, em que a composição compreende adicionalmente um carreador líquido, e em que a composição está em forma líquida.
[00145] G7. A composição do G6, em que o carreador líquido é água.
[00146] G8. A composição de G6 ou G7, em que a composição é uma solução ou uma suspensão.
[00147] G9. A composição de qualquer um de G6 a G8, em que a composição compreende opcionalmente sólidos não dissolvidos.
[00148] G10. A composição do G9, em que a composição compreende sólidos não dissolvidos.
[00149] G11. A composição de G9 ou G10, em que os sólidos não dissolvidos estão em forma de partículas.
[00150] G12. A composição de qualquer um de G9 a G11, em que pelo menos 90% em peso, ou pelo menos 95% em peso, ou pelo menos 97% em peso, ou pelo menos 99% em peso, dos sólidos não dissolvidos na composição têm uma granulometria não superior a 150 µm, ou não superior a 106 µm, ou não mais de 63 µm, com base no peso total da composição, em que a granulometria é medida em sólidos secos, de acordo com a norma ISO 3310-1.
[00151] G13. A composição de qualquer um de G6 a G8, em que a composição está isenta de sólidos não dissolvidos, com granulometria superior a 150 µm, ou superior a 106 µm, ou superior a 63 µm, ou superior a 38 µm, em que a granulometria é medida em sólidos secos de acordo com a norma ISO 3310-1.
[00152] G14. A composição de qualquer um de G6 a G13, que compreende adicionalmente um ou mais aditivos.
[00153] G15. A composição do G14, em que um ou mais aditivos são seleccionados a partir do grupo que consiste em: amido, como amido de milho e fécula de batata; celulose ou seus derivados, tais como carboximetilcelulose de sódio, etilcelulose e acetato de celulose; tragacanto; dextrinas, como maltodextrina e icodextrina; gelatina; óleos como óleo de amendoim, óleo de semente de algodão, óleo de cártamo, óleo de gergelim, óleo de oliva, óleo de milho e óleo de soja; glicóis, como propilenoglicol; polióis, como glicerina, sorbitol, manitol e polietilenoglicol; ésteres, como oleato de etila e laurato de etila; ágar; agentes de tampão, como magnésio hidróxido e hidróxido de alumínio; ácido algínico; solução salina isotónica; álcool etílico; tampões de fosfato; quaisquer outras substâncias comestivelmente aceitáveis empregadas na formulação líquida; e quaisquer combinações das mesmas.
[00154] G16. A composição de qualquer um de G6 a G15, em que a composição é um concentrado líquido para uso como edulcorante, um realçador de edulcorantes ou um saborizante.
[00155] G17. A composição de qualquer um de G1 a G5, em que a composição está na forma de um sólido.
[00156] G18. A composição G17, em que a composição compreende adicionalmente um carreador sólido.
[00157] G19. A composição do G15, em que o suporte sólido compreende amido, como amido de milho e fécula de batata; celulose ou seus derivados, tais como carboximetilcelulose de sódio, etilcelulose e acetato de celulose; tragacanto; dextrinas, tais como maltodextrina e icodextrina; gelatina; ou quaisquer combinações dos mesmos.
[00158] G20. A composição de qualquer um de G17 a G19, em que o sólido é um sólido amorfo.
[00159] G21. A composição de qualquer um de G17 a G19, em que o sólido é um sólido cristalino.
[00160] G22. A composição de qualquer um de G17 a G19, em que a composição é um concentrado em pó para uso como edulcorante, um realçador de edulcorante ou um saborizante.
[00161] G23. A composição de qualquer um de G1 a G22, que compreende adicionalmente um ou mais edulcorantes adicionais.
[00162] G24. A composição do G23, em que um ou mais edulcorantes adicionais incluem edulcorantes calóricos, tais como sacarose, frutose ou combinações dos mesmos.
[00163] G25. A composição do G23, em que um ou mais edulcorantes adicionais incluem edulcorantes não calóricos.
[00164] G26. A composição de G25, em que os edulcorantes não calóricos são selecionados a partir do grupo que consiste em: glicosídeos de esteviol, como rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo D e rebaudiosídeo M; mogrosídeos, como o mogrosídeo IV; álcoois de açúcar, como eritritol. sucralose; sacarina; ciclamato; aspartame; neotame; advantame; acessulfame potássico; glicirrizina; inulina;
maltodextrina; monatina; monelina; osladina; pentadina; psicose; e quaisquer combinações dos mesmos.
[00165] G27. A composição de qualquer um de G1 a G26, que compreende adicionalmente um ou mais realçadores de doçura adicionais, como um realçador de doçura natural ou sintético.
[00166] G28. A composição de qualquer um de G1 a G27, que compreende adicionalmente um ou mais agentes de mascaramento de amargor, tais como agentes de mascaramento de amargor naturais ou sintéticos.
[00167] G29. A composição de qualquer um de G1 a G28, que compreende adicionalmente um ou mais agentes de refrescância, como agentes de refrescância naturais (por exemplo, mentol) ou sintéticos.
[00168] G30. A composição de qualquer um de G1 a G30, em que a composição, quando adicionada a uma base de sacarose a 4% em p/v, a uma concentração de 0,001 a 20 ppm, realça a doçura da base de sacarose a 4% em p/v.
[00169] G31. Uma composição de edulcorante de mesa, que compreende uma composição de qualquer um de G1 a G30.
[00170] G32. A composição de edulcorante de mesa do G31, que não tem mais de 50%, ou não mais de 40%, ou não mais de 30%, ou não mais de 20%, ou não mais de 10%, ou não mais de 5%, do teor calórico de uma doçura quantidade comparável de sacarose.
[00171] G33. Um produto embalado de alimentos ou bebidas, que compreende uma composição de qualquer um de G1 a G30.
[00172] G34. O produto de alimentos ou bebidas embalados do G33, em que a composição de qualquer um de G1 a G30 está presente em uma quantidade eficaz para transmitir, realçar ou melhorar a doçura do produto de alimentos ou bebidas embalados.
[00173] G35. O produto de alimentos ou bebidas embalados de G34, em que uma concentração de tetra-O-metilscutelareína, a hexametoxiquercetogetina, ou combinação das mesmas, varia entre 0,001 ppm e 20 ppm, com base no peso total dos alimentos ou bebidas embalados.
[00174] G36. O produto embalado de alimentos ou bebidas do G34, em que a tetra- O-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina, ou uma combinação das mesmas, está presente nos alimentos ou bebidas embalados em uma concentração não superior a 20 ppm, ou não superior a 15 ppm, ou não superior a 10 ppm, ou não superior a 5 ppm, com base no peso total do produto de alimentos ou bebidas embalados.
[00175] G37. Uso da composição de qualquer um de G1 a G30 para transmitir, realçar ou melhorar a doçura de um produto consumível, introduzindo-se a composição no produto consumível.
[00176] G38. O uso do G37, em que a composição é introduzida no produto consumível em uma quantidade, de modo que uma concentração de tetra-O- metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina, ou uma combinação das mesmas, varie entre 0,001 ppm e 20 ppm, com base no peso total do produto consumível.
[00177] G39. O uso do G37, em que a composição é introduzida no produto consumível em uma quantidade, de modo que a tetra-O-metilscutelareína, a hexametoxiquercetogetina, ou uma combinação das mesmas, esteja presente no produto consumível em uma concentração não superior a 20 ppm, ou não superior a 15 ppm, ou não superior a 10 ppm, ou não superior a 5 ppm, com base no peso total do produto consumível.
[00178] G40. Um método de transmitir, realçar ou melhorar a doçura de um produto consumível, que compreende a introdução da composição de qualquer um de G1 a G30 a um produto consumível.
[00179] G41. O método do G40, que compreende a introdução da composição em uma quantidade, de modo que uma concentração de tetra-O-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina ou uma combinação das mesmas, varia entre 0,001 ppm e 20 ppm, com base no peso total do produto consumível.
[00180] G42. O uso de G40, que compreende a introdução da composição em uma quantidade, de modo que tetra-O-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina, ou uma combinação das mesmas, está presente no produto consumível em uma concentração não superior a 20 ppm, ou não superior a 15 ppm, ou não superior a 10 ppm, ou não superior a 5 ppm, com base no peso total do produto consumível.

Claims (15)

REIVINDICAÇÕES
1. Composição para edulcorar ou realçar o edulcorante, a composição caracterizada por compreender tetra-O-metilscutelareína, hexametoxiquercetogetina, ou qualquer mistura das mesmas, em que a composição é uma composição de ocorrência não natural.
2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a composição compreende tetra-O-metilscutelareína e hexametoxiquercetogetina.
3. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que a composição compreende tetra-O-metilscutelareína e hexametoxiquercetogetina, em uma razão de peso para peso que varia de 1:10 a 25:1.
4. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que a composição compreende adicionalmente um carreador líquido, e em que a composição está em forma líquida.
5. Composição, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que a composição compreende opcionalmente sólidos não dissolvidos.
6. Composição, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que a composição é isenta de sólidos não dissolvidos que têm um tamanho de partícula maior do que 150 µm, em que o tamanho de partícula é medido em sólidos secos, de acordo com a norma ISO 3310-1.
7. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 6, caracterizada pelo fato de que a composição é um concentrado líquido para uso como um edulcorante, um realçador de edulcorante ou um saborizante.
8. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que a composição está na forma de um sólido.
9. Composição, de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que a composição compreende adicionalmente um carreador sólido.
10. Composição, de acordo com a reivindicação 8 ou 9, caracterizada pelo fato de que a composição é um concentrado em pó para uso como um edulcorante, um realçador de edulcorante ou um saborizante.
11. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizada por compreender adicionalmente um ou mais edulcorantes adicionais.
12. Composição de edulcorante de mesa caracterizada por compreender uma composição, do tipo definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11.
13. Produto embalado de alimento ou bebida caracterizado por compreender uma composição, do tipo definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11.
14. Uso da composição, do tipo definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado por ser para transmitir, realçar ou melhorar a doçura de um produto consumível, introduzindo-se a composição no produto consumível.
15. Método para transmitir, realçar ou melhorar a doçura de um produto consumível, caracterizado por compreender introduzir a composição, do tipo definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, em um produto consumível.
AU 0,00 0,02 0,04 0,06 0,08 0,10 0,12 0,14 7,0 0 7,5 0 8,0 0 8,5 0 Petição 870200123590, de 30/09/2020, pág. 78/79 9,0 0 9,5 10 0 ,0 10 0 ,5 11 0 ,0 11 0 ,5 12 0
SIN HMQ ,0 1/1 12 0 ,5 NOB 13 0
TMS ,0 Minutos 13 0
HMF ,5 FIGURA 1 14 0 ,
TAN 14 00 ,5 15 0 , 15 00 ,5 16 0 ,0 16 0 ,5 17 0 ,0 17 0 ,5 18 0 ,00
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2024509300A (ja) 2021-03-09 2024-02-29 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム ヒドロキシおよびメトキシ置換フラボンならびにそれらの使用
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Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69326426T2 (de) 1992-12-28 2000-01-20 San Ei Gen F F I Verwendung von Flavonderivaten als Geschmacksveränderungsmittel und Verfahren zur Veränderung des Geschmackes
US6987125B1 (en) * 1998-10-06 2006-01-17 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Compositions and methods of treating, reducing and preventing cardiovascular diseases and disorders with polymethoxyflavones
US20020006953A1 (en) * 1999-11-05 2002-01-17 Carla R. McGill Modification of cholesterol concentrations with citus phytochemicals
US20040022876A1 (en) * 2002-07-30 2004-02-05 Nancy Green Cardiovascular health enhancement with soy fortified citrus juice compositions
CN1836657A (zh) * 2005-03-23 2006-09-27 杭州华东医药集团生物工程研究所有限公司 一种多甲氧基黄酮注射剂及其制备方法
WO2007083263A1 (en) 2006-01-23 2007-07-26 Firmenich Sa Process to prepare flavones
JP5224321B2 (ja) 2007-08-23 2013-07-03 ヤスハラケミカル株式会社 ポリメトキシフラボン類の製造方法、その方法で得られるポリメトキシフラボン類、およびポリメトキシフラボン類含有有機酸水溶液
DE102007055909A1 (de) * 2007-12-21 2009-06-25 Symrise Gmbh & Co. Kg Verwendung von alkoxylierten Flavonen zur Verstärkung des Geschmackseindruckes von Alkohol
US20100015255A1 (en) * 2008-07-18 2010-01-21 University Of The West Indies, A Regional Institution, Established By Royal Charter Compositions and methods for treating hypercholesterolemia using ortanique peel extract
US20100196554A1 (en) * 2009-02-03 2010-08-05 Tropicana Products, Inc. Microencapsulated citrus phytochemicals comprising citrus limonoids and application to beverages
WO2011130705A1 (en) * 2010-04-15 2011-10-20 Chromocell Corporation Compounds, compositions, and methods for reducing or eliminating bitter taste
WO2012107203A1 (en) 2011-02-08 2012-08-16 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Sweetener and/or sweetness enhancer, sweetener composition, methods of making the same and consumables containing the same
US10568924B2 (en) * 2013-11-05 2020-02-25 University Of The West Indies Methods for the development of ortanique peel polymethoxylated flavones extract powder for commercial applications
CN105475799A (zh) * 2016-01-05 2016-04-13 安徽宇宁生物科技有限公司 一种柑橘类黄酮活性饮料及其制备方法
CN107007591A (zh) * 2017-03-03 2017-08-04 黄冈师范学院 一种多甲氧基黄酮在制备治疗黑色素瘤的药物上的应用

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