JP2021531731A - 甘味増強剤としてのポリメトキシフラボン - Google Patents

甘味増強剤としてのポリメトキシフラボン Download PDF

Info

Publication number
JP2021531731A
JP2021531731A JP2020554468A JP2020554468A JP2021531731A JP 2021531731 A JP2021531731 A JP 2021531731A JP 2020554468 A JP2020554468 A JP 2020554468A JP 2020554468 A JP2020554468 A JP 2020554468A JP 2021531731 A JP2021531731 A JP 2021531731A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ppm
sweetness
alternatively
range
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2020554468A
Other languages
English (en)
Inventor
シャン ウェン−ジャン
イン ダン−ティン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Publication of JP2021531731A publication Critical patent/JP2021531731A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/30Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/60Sweeteners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205Heterocyclic compounds
    • A23L27/2052Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/88Taste or flavour enhancing agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)

Abstract

本開示は、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物もしくは組み合わせを含む組成物、ならびに甘味料または甘味増強剤としてのそれらの使用を提供する。

Description

関連出願への相互参照
本願は、2018年8月1日に出願されたPCT出願番号PCT/CN2018/097912号の優先権を主張し、その全体が本明細書に記載されているかのように参照により本明細書に組み込まれる。
発明の属する技術分野
本開示は、その様々な態様の中で、5,6,7,4’−テトラメトキシフラボン(「テトラ−O−メチルスクテラレイン」または「TMS」)、3,5,6,7,3’,4’−ヘキサメトキシフラボン(「ヘキサメトキシクェルセタゲチン(hexamethoxyquercetogetin)」または「HMQ」)、またはそれらの混合物を含む組成物、および甘味料または甘味増強剤としてのそれらの使用を提供する。
背景
非カロリー高甘味度甘味料の使用は、小児肥満、II型糖尿病、および関連する疾患に対する健康上の懸念のために増加している。したがって、例えば、グラニュー糖(スクロース)または高フルクトースコーンシロップ(HFCS)など、従来の甘味料よりも高い甘味を有する甘味料が求められている。しかしながら、多くの非カロリーまたは低カロリー甘味料は、不快なオフフレーバーを有し得るかつ/または予期せぬ、そして決して望ましくない甘味プロファイルを有し得る。
さらに、非カロリーまたは低カロリーまたは標準(カロリー)甘味料の所望のフレーバー感覚、例えば甘味を増強することは興味深い。特定のフレーバー感覚を増強することができる化合物は、非常に興味深いものであり、知覚されるフレーバーの改善および/または強化を可能にするだけでなく、濃度を下げたフレーバー成分を使用して、一定のフレーバー強度に到達することもできる。一例として、増強剤を使用することにより、所望の甘味レベルを達成するために必要な甘味料が少なくなり、その結果、カロリーおよび/または関連する望ましくないフレーバーノート/オフノートが少なくなり得る。
したがって、甘味増強剤が求められている。非カロリー高甘味度甘味料は、従来の甘味料よりも顕著に高い甘味レベルを有することが知られている。これらの非カロリー甘味料は、従来のカロリー甘味料の少なくとも一部を置き換えるために消耗品にしばしば添加されており、その結果、甘味のあるフレーバーを有し、カロリー甘味料の量が減少した消耗品が得られる。
場合によっては、カロリー甘味料および/または非カロリー甘味料は、他の成分、例えば、界面活性剤、乳化剤、ガム、または他の甘味料と組み合わされて、甘味料組成物を形成する。これらの他の成分は、しばしばカロリーまたは非カロリー甘味料の物理的または化学的特性を改善する。次に、甘味料組成物は、それぞれの消耗品に組み込まれ得る。ほとんどの場合、甘味料またはそれに関連する甘味は、消耗品の消費時にすぐに消耗品から放出される。この放出は、消費者によって感知された甘味の主要因である。
いくつかの消耗品、例えば、チューインガムおよび他の菓子の場合、消耗品が消費され始めたら、消耗品からの甘味料の放出速度が遅いことが望ましい。その結果、消費者は、長時間にわたって甘味の感覚を享受する。しかしながら、従来の甘味料は、それぞれの消耗品からの放出速度がより迅速であることが知られている。このように、甘味料の大部分は、消費直後に消耗品から迅速に放出され、その後、消耗品の残りの寿命の間に放出される甘味料はほとんど残っていない。一例として、従来の甘味料組成物を含むチューインガムは、しばしば、ガムが最初に噛まれた時は非常に甘いと見なされるが、数分間噛んだ後では、ガムは著しく甘くないと見なされる。
したがって、甘味料、例えば、非カロリー高甘味度甘味料を使用し、かつ消費者製品から消費者の口蓋へのこれらの甘味料の遅い放出速度をもたらす、甘味料組成物が求められている。このように、甘味料組成物に関連付けられた甘味は、消費者によって長時間にわたって認識され得、その結果、消費者によって長時間にわたる甘味の感覚が実現される。
概要
第1の態様では、本開示は、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む組成物を提供する。いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜20ppmの範囲の濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。いくつかの実施形態では、組成物は、約2ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加される。
いくつかのさらなる実施形態では、組成物は、テトラ−O−メチルスクテラレイン、およびヘキサメトキシクェルセタゲチンを含み、その際、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比(w/w)は、1:10〜25:1の範囲である。いくつかのさらなる実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比(w/w)は、1:1〜25:1の範囲である。いくつかのさらなる実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比(w/w)は、5:1〜25:1の範囲である。前述の実施形態のいずれかのいくつかのさらなる実施形態では、組成物は、人工または天然甘味料などの少なくとも1種の追加の甘味料をさらに含む。
第2の態様では、本開示は、第1の態様(任意のその実施形態を含む)による組成物を含む卓上用甘味料製品を提供する。
第3の態様では、本開示は、第1の態様(任意のその実施形態を含む)による組成物を含む消耗品を提供する。
第4の態様では、本開示は、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するための、前述の3つの態様(任意のその実施形態を含む)のいずれかによる組成物の使用を提供する。
第5の態様では、本開示は、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善する方法であって、第1〜第3の態様のいずれか(任意のその実施形態を含む)による組成物を、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量で消耗品に添加することを含む、方法を提供する。
第6の態様では、本開示は、それを必要とする対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するための、第1〜第3の態様のいずれか(任意のその実施形態を含む)による組成物の使用を提供する。
第7の態様では、本開示は、それを必要とする対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善する方法であって、該対象を、対象の甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量で、第1〜第3の態様のいずれか(任意のその実施形態を含む)による組成物と接触させることを含む、方法を提供する。
前述の3つの態様のいずれかの実施形態では、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するためのテトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物の有効な量は、0.001〜20ppmの範囲である。いくつかのさらなるかかる実施形態では、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するためのテトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物の有効な量は、約2ppmである。
さらなる態様、およびその実施形態は、以下の詳細な説明、図面、要約、および特許請求の範囲に記載されている。
詳細な説明
以下の説明では、実施され得る特定の実施形態が参照され、これは例示として示されている。これらの実施形態は、当業者が本明細書に記載された本発明を実施できるように詳細に説明されており、他の実施形態が利用されてもよく、本明細書に提示された態様の範囲から逸脱することなく論理的変更がなされてもよいことを理解されたい。したがって、例示的な実施形態の以下の説明は、限定された意味で解釈されるべきではなく、本明細書に提示された様々な態様の範囲は、添付の特許請求の範囲によって定義される。
要約は、特定の国内規制に準拠し、読者が技術開示の性質および要点を迅速に確認できるようにするために提供されている。要約は、特許請求の範囲の範囲または意味を解釈または制限するために使用されないことを理解した上で提出される。
ポリメトキシフラボン
いくつかの態様では、本明細書に開示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、テトラ−O−メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンである。かかる組成物には、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの任意の混合物が含まれる。本開示において本明細書で使用される場合、「または」という単語は、その最も広い合理的な解釈が与えられており、どちらか一方という意味を有すると解釈されるべきではないことに留意されたい。
本明細書で使用される場合、「テトラ−O−メチルスクテラレイン」または「TMS」という用語は、化合物5,6,7,4’−テトラメトキシフラボン、または以下の構造:
Figure 2021531731
を有する化合物を指す。
本明細書で使用される場合、「ヘキサメトキシクェルセタゲチン」または「HMQ」という用語は、化合物3,5,6,7,3’,4’−ヘキサメトキシフラボン、または以下の構造:
Figure 2021531731
を有する化合物を指す。
テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、任意の適切な方法で得ることができる。例えば、それらはバイオマスから単離され得るか、代替的に、化学的に合成され得るか、または商業的に得ることができる。バイオマスの非限定的な例には、果実、葉、茎、樹皮、および植物の根が含まれる。
例えば、ポリメトキシフラボンは、柑橘類属の植物の皮または果肉に見出され得る。特定のポリメトキシフラボン、およびそれらの濃度は、柑橘類植物の特定の種に応じて変化し得る。例示として、ポリメトキシフラボンは、スイートオレンジ(Citrus sinensis)、マンダリン(Citrus reticulate Blanco)およびタンジェリン(Citrus tangerina)などの特定の柑橘類の種の皮に見出され得る。適切なバイオマスには以下のものが含まれるが、これらに限定されない:スイートオレンジ(Citrus sinensis)、マンダリン(Citrus reticulata Blanco)、タンジェリン(Citrus tangerina)、キングオレンジ(Citrus nobilis)、セビリアオレンジ(Citrus aurantium)、マルミキンカン(Fortunella japonica)、ポンカン(Citrus deliciosa)、ウンシュウミカン(Citrus unshiu)、クレメンタイン(Citrus celementina)、ビターオレンジ(Citrus aurantium)、グレープフルーツ(Citrus paradisi)、ベルガモット(Citrus bergamia)、柑橘類ハイブリッド、例えば、タンジェリン(Citrus reticulata)とスイートオレンジ(Citrus sinensis)との間のハイブリッドであるオータニーク、ユーパトリウム・コエレスティヌム(Eupatorium coelestinum)、ユーパトリウム・ロイコレピス(Eupatorium leucolepis)、ヘジオチス・コリンボサ(Hedyotis corymbosa)、クロトン・カウダツス(Croton caudatus)、マルビウム・ベルチヌム(Marrubium velutinum)、マルビウム・シルレノイム(Marrubium cylleneum)、コノクリニオプシス・プラシイホリア(Conocliniopsis prasiifolia)、バウヒニア・グイアネンシス(Bauhinia guianensis)、ヒマワリヒヨドリ(Chromolaena odorata)、プラキセリス・クレマチデア(Praxelis clematidea)、クミスクチン(Orthosiphon stamineus)、クミスクチン(Orthosiphon stamineus)、およびチャナー(Geoffroea decorticans)。
いくつかの実施形態では、本明細書で提供される組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、PCT公開番号国際公開第2012/107203号に記載されたバイオマスから得られる。
いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、オレンジ油蒸留からの不揮発性残留物から精製される。いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、最初に水性有機溶媒中でオレンジ油を抽出し、次に抽出物をクロマトグラフィーによって分画してテトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を得ることによってオレンジ油から精製される。
実施例1を参照すると、1つの非限定的な実施形態において、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、以下の工程:
a.オレンジ油の蒸留残渣をシクロヘキサンに溶解する工程;
b.オレンジ油の蒸留残渣のシクロヘキサン溶液に等量のメタノールを添加し、液/液抽出を行う工程;
c.工程(b)で得られたオレンジ油の脱脂された蒸留残渣を含むメタノール画分を収集し、収集したメタノール画分を乾燥させる工程;
d.収集したメタノール画分に酢酸エチルを添加し、得られた溶液をシリカゲルカラム(フラッシュカラム、120g、I.D.36.6×H207)に負荷する工程;
e.シリカゲルカラム(120g、I.D.36.6×H207)をシクロヘキサン(2000mL)で溶出することで開始し、1:1のシクロヘキサン:酢酸エチル(1500mL)の比で溶出を終了し、最後の2つの画分を別々に収集して乾燥させて、グラジエント溶出を実行する工程、
f.収集した最後から2番目の画分を分取C18(2)カラムに適用し、テトラ−O−メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンを溶出させる工程;および
g.収集した最後の画分を分取FPF(2)カラムに適用し、テトラ−O−メチルスクテラレインを溶出させる工程
を含む方法によってオレンジ油の抽出物から精製される。
いくつかのさらなるその実施形態では、シクロヘキサンに溶解されたオレンジ油の蒸留物の濃度は、50〜600g/L、または100〜500g/L、または200〜400g/Lの範囲である。いくつかのさらなるかかる実施形態では、シクロヘキサンに溶解されたオレンジ油の蒸留物の濃度は、60gの溶解したオレンジ油の蒸留物を200mLのシクロヘキサンに溶解するように、約300g/Lである。
いくつかのさらなる実施形態では、いくらかの酢酸エチルが、濃縮されたメタノール画分に添加される。いくつかの実施形態では、メタノール濃縮物に添加される酢酸エチルのv/v比は、1:50〜1:1、または1:25〜1:2、または1:15〜1:5の範囲である。いくつかの実施形態では、約15mLの酢酸エチルが、濃縮されたメタノール画分に添加される。
いくつかの実施形態では、最後から2番目の画分は、テトラ−O−メチルスクテラレイン、タンゲレチン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、およびノビレチンを含む。いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンの最後から2番目の画分の収率は、50〜99%の範囲である。いくつかの実施形態では、約2.2gのメトキシフラボン生成物が、60gの蒸留物から得られた。
いくつかの実施形態では、最後の画分は、テトラ−O−メチルスクテラレインおよびノビレチンを含む。いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンの最後の画分の収率は、50〜99%の範囲である。いくつかの実施形態では、いくつかの態様において、約1.8gのメトキシフラボン生成物が、60gの蒸留物から得られた。
別の例では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの混合物が、以下の工程:
a.蒸留残渣をエタノールに溶解する工程;
b.エタノール溶液を濾過し、濾過したエタノール溶液を収集する工程;および
c.濾過したエタノール溶液を濃縮して、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの混合物を得る工程
を含む方法によってオレンジ油の蒸留残渣から得られる。
いくつかのその実施形態では、10gのオレンジ油の蒸留物が、990gのエタノールに溶解される。いくつかのさらなる実施形態では、エタノールは、50w/w%の水溶液である。いくつかの他の実施形態では、100gのオレンジ油の蒸留物が、1900gのエタノールに溶解される。いくつかのかかる実施形態では、エタノールは、50w/w%の水溶液である。いくつかの実施形態では、工程(a)で生成されたエタノール溶液は、0.2μmのPTFEフィルターを通して濾過される。
別の実施形態では、実施例2および図1を参照すると、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、以下の工程:
a.オレンジ油の蒸留残渣をエタノールに溶解する工程;
b.エタノール溶液をシリカゲルカラムに添加する工程;
c.シリカゲルカラムをシクロヘキサンで溶出することで開始し、4:1のシクロヘキサン:エタノールの比で溶出を終了し、副画分を収集して、グラジエント溶出を実行する工程;
d.収集した副画分を、逆相カラムを備えた分取HPLCに適用する工程;および
e.ポリメトキシフラボンを逆相カラムから溶出させる工程
を含む方法によってオレンジ油の抽出物から精製される。
いくつかのその実施形態では、20gのオレンジ油の蒸留物は、50mLのエタノールに溶解される。いくつかのさらなる実施形態では、エタノールは、40w/w%の水溶液である。いくつかの実施形態では、F9、F14、およびF15の副画分が収集された。いくつかの実施形態では、3,5,6,7,8,3’,4’−ヘプタメトキシフラボンおよび5,6,7,8,4’−ペンタメトキシフラボンが、FPF(2)カラムを使用してF9の副画分から精製された。別の実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、および5,6,7,8,3’,4’−ヘキサメトキシフラボンが、フェノメネクス(phenomenex)社製のC18(2)カラムを使用してF14の副画分から精製された。別の実施形態では、5,6,7,3’、4’−ペンタメトキシフラボンは、FPF(2)カラムを使用してF15の副画分から精製された。
いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、PCT公開番号国際公開第2012/107203号に記載された方法に従って得られる。
いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、PCT公開番号国際公開第2007/083623号に記載された方法に従って合成される。
いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、PCT公開番号国際公開第2011/130705号に記載された方法に従って合成される。
いくつかの実施形態では、本明細書で提供される組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、PCT公開番号国際公開第2012/107203号に記載された方法に従って得られる。
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、日本国特許出願公開番号JP2009051738号明細書に記載された方法に従って得られる。
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Journal of Agricultural and Food Chemistry (1997年), 第45(2)巻, 364〜368頁に記載された方法に従って得られる。
いくつかの態様では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、米国特許出願公開第20150125557号明細書に記載された方法に従って得られる。
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Essenze, Derivati Agrumari (1993年), 第63(4)巻, 395〜406頁に記載された方法に従って得られる。
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Molecules (2015年), 第20巻, 20079〜20106頁に記載された方法に従って得られる。
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Journal of Agricultural and Food Chemistry (2012年), 第60(17)巻, 4336〜4341頁に記載された方法に従って得られる。
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Food Chemistry (2009年), 第119(2)巻, 567〜572頁に記載された方法に従って得られる。
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Technologies in the Biomedical and Life Sciences (2007年), 第846(1-2)巻, 291〜297頁に記載された方法に従って得られる。
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Journal of Agricultural and Food Chemistry (2006年), 第54(12)巻, 4176〜4185頁に記載された方法に従って得られる。
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Biomedical Chromatography (2006年), 第20(1)巻, 133〜138頁に記載された方法に従って得られる。
組成物
健康的である、すなわち、非カロリーであり、非発癌性であり、かつ糖尿病患者にとって理想的である、代替的な(高甘味度)甘味料および甘味増強剤は、従来のカロリー甘味料のレベルを低下させることを可能にし、したがって、同等の甘さの従来のカロリー甘味料よりも少ないカロリーを提供するため、必要とされている。さらに、異味、例えば、苦味または金属味を含まない甘味増強剤が求められている。
本明細書で使用される場合、「増強する」という用語は、口腔内に置かれた消耗品または他の製品において、特定のフレーバー感覚に影響を与えて、その味の強さがより顕著になる(より強く、増強される)ことが判明するか、またはフレーバー感覚の発現がより早いことが判明することを意味する。
本明細書で使用される場合、「甘味増強剤」という句は、甘味料組成物または甘味組成物の甘味の知覚を増強または強化することが可能な任意の化合物を意味する。「甘味増強剤」という句は、「甘味増強物質」、「甘さ増強物質」、および「甘味強化剤」という用語の同義語である。本明細書で使用される場合、「高甘味度甘味料」という句は、生の形態、抽出された形態、精製された形態、または他の、単独の形態またはそれらを組み合わせた形態であり得る甘味料が、スクロース(一般的な食卓糖)よりも高い甘味効力を有し、さらに比較的少ないカロリーを有することを意味する。本明細書で使用される場合、「甘味料」という用語には、すべての人工および天然甘味料、糖アルコール(またはポリオール)および糖甘味料(または炭水化物)が含まれる。
以下の実施例に示されるように、本開示は、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む組成物が、(例えば、他の天然甘味料または人工甘味料に対する)甘味料または甘味増強剤として有用であるという驚くべき予想外の発見を提供した。
したがって、本開示の一態様は、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む組成物を提供する。いくつかのその実施形態では、組成物は、0.001〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。
いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜19ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜18ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜17ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜16ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜15ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜14ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜13ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜12ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜11ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜10ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜9ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜8ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜7ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜6ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜5ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜4ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜3ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜2ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜1ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜0.5ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜0.1ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜0.05ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜0.01ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.001〜0.005ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。
代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.005〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.01〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.05〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.1〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、0.5〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、1〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、2〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、3〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、4〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、5〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、6〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、7〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、8〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、9〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、10〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、11〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、12〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、13〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、14〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、15〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、16〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、17〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、18〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、19〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。
いくつかの実施形態では、組成物は、0.001ppm、または0.005ppm、または0.01ppm、または0.05ppm、または0.1ppm、または0.5ppm、または1ppm、または2ppm、または3ppm、または4ppm、または5ppm、または6ppm、または7ppm、または8ppm、または9ppm、または10ppm、または11ppm、または12ppm、または13ppm、または14ppm、または15ppm、または16ppm、または17ppm、または18ppm、または19ppm、または20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。
いくつかの実施形態では、組成物は、2ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する。
甘味および/または甘味増強特性に関して、本明細書に提示されたいくつかの態様による組成物のサンプルの味は、甘味推定手順を経験した訓練された官能評価者のパネルを使用して、例えば実施例1および2に記載された官能アッセイにおいて、4%のスクロース溶液を含む試験ベース、または同様の組成物を使用して、インビボで評価され得る。
官能試験では、パネリストは、評価する液体のサンプル(試験物質、例えば、本明細書に提示されたいくつかの態様による組成物を含む試験ベース)を口の中に入れ、しばらくして味覚を覚えた後、サンプルを完全に吐き出すように求められる。続いて、パネリストは、潜在的な持ち越し効果を減らすために、水または紅茶で口をよくすすぐように求められる。必要に応じて、サンプルの味見を繰り返すことができる。
代替的に、甘味または甘味増強特性に関して、本明細書に提示されたいくつかの態様による組成物のサンプルの味は、PCT公開番号国際公開第2012/107203号に記載された方法を使用して評価され得る。
いくつかの実施形態では、組成物は、テトラ−O−メチルスクテラレイン、およびヘキサメトキシクェルセタゲチンを含み、その際、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、1:10〜25:1である。いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、1:1〜25:1である。いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、5:1〜25:1である。いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、1:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、2:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、3:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、4:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、5:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、6:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、7:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、8:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、9:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、10:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、11:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、12:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、13:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、14:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、15:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、16:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、2:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、17:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、18:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、19:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、20:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、21:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、22:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、23:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、24:1である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、25:1である。
いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、1:2である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、1:3である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、1:4である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、1:5である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、1:6である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、1:7である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、1:8である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、1:9である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、1:10である。
いくつかの実施形態では、組成物は、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を、約60重量%を超える、例えば、約70重量%を超える、約80重量%を超える、約90重量%を超える、約98重量%を超える、または約99重量%を超える純度で含む。
組成物は、小さじ1〜3杯のグラニュー糖に匹敵する、代替的には小さじ2杯のグラニュー糖に匹敵する甘味を提供し得る。例えば、組成物は、グラニュー糖(スクロース)に匹敵する甘味を含み得るため、「スプーン1杯」または「カップ1杯」の糖の代わりに同量で使用され得る。本明細書で使用される場合、「〜に匹敵する甘味」という句は、経験豊富な官能評価者が、平均して、第1の組成物で提示された甘味が第2の組成物で提示された甘味の80%〜120%の範囲内にあると決定することを意味する。「〜に匹敵する甘味」という句は、以下に説明するように、甘味マッチング試験(以下、「賞味および吐き出しアッセイ」と呼ぶ)において4人以上の経験豊富な官能評価者によって確認された決定に関する。したがって、例えば、本明細書に提示された態様による100mg/mLの甘味料組成物は、本明細書に提示された態様による甘味料組成物が、80〜120mg/mLのスクロースで提示された甘味の範囲内に入る甘味を有する場合、100mg/mLのスクロース「に匹敵する甘味」を提供する。
いくつかの実施形態では、組成物は、少なくとも1種の追加の甘味料をさらに含む。少なくとも1種の追加の甘味料は、人工甘味料、または代替的に、天然甘味料であり得る。
任意の適切な追加の甘味料を組成物に含めることができる。例えば、いくつかの実施形態では、少なくとも1種の追加の甘味料は、アビジアサポニン(abiziasaponin)、アブルソシド(特に、アブルソシドA、アブルソシドB、アブルソシドC、アブルソシドD)、アセスルファムカリウム、アドバンテーム、アルビジアサポニン、アリテーム、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ベユノシド(bayunoside)(特にベユノシド1、ベユノシド2)、ブラゼイン、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド(bryonodulcoside)、カルノシフロシド、カレラーム(carrelame)、クルクリン、シアニン、クロロゲン酸、シクラメートおよびその塩、シクロカリオシド(cyclocaryoside)I、ジヒドロクェルセチン(dihydroquercetin)−3−アセテート、ジヒドロフラボノール(dihydroflavenol)、ズルコシド、ガウディコウジオシド(gaudichaudioside)、グリチルリチン、グリチルレチン酸、ジペノシド、ヘマトキシリン、イソモグロシド(特に、イソ−モグロシドV)、ルグズナム (lugduname)、マガップ(magap)、マビンリン、ミクラクリン(micraculin)、モグロシド(ラカンカ)(特に、モグロシドIVおよびモグロシドV)、モナチンおよびその誘導体、モネリン、ムクロジオシド(mukurozioside)、ナリンギンジヒドロカルコン(NarDHC)、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン(NHDC)、ネオテーム、オスラジン、ペンタジン、ペリアンドリン(periandrin)I−V、ペリラルチン、D−フェニルアラニン、フロミソシド(phlomisoside)、特にフロミソシド1、フロミソシド2、フロミソシド3、フロミソシド4、フロリジン、フィロズルチン、ポリポジオシド(polpodioside)、ポリポドシド(polypodoside)A、プテロカリオシド、レバウジオシド(特にレバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドG、レバウジオシドH、レバウジオシドM)、ルブソシド(rubusoside)、サッカリンならびにその塩および誘導体、スカンデノシド(scandenoside)、セリグエアニン(selligueanin)A、シアメノシド(特にシアメノシドI)、ステビア、ステビオールビオシド、ステビオシドおよび他のステビオールグリコシド、ストロギン(strogine)、特に、ストロギン1、ストロギン2、ストロギン4、スアビオシド(suavioside)A、スアビオシドB、スアビオシドG、スアビオシドH、スアビオシドI、スアビオシドJ、スクラロース、スクロネート(sucronate)、スクロオクタート(sucrooctate)、タリン、テロスモシドA15、ソーマチン、特にソーマチンIおよびII、トランス−アネトール、トランス−シンナムアルデヒド、トリロバチン(trilobatin)、D−トリプトファン、エリスリトール、ガラクチトール、マルチトールおよびソルビトールシロップを含む水素化デンプンシロップ、イノシトール、イソマルト、ラクチトール、マルチトール、マンニトール、キシリトール、アラビノース、デキストリン、デキストロース、フルクトース、高フルクトースコーンシロップ、フラクトオリゴ糖、フラクトオリゴ糖シロップ、ガラクトース、ガラクトオリゴ糖、グルコース、グルコースおよび(水素化)デンプンシロップ/加水分解物、イソマルツロース、ラクトース、加水分解ラクトース、マルトース、マンノース、ラムノース、リボース、スクロース、タガトース、トレハロース、およびキシロースからなる群から選択される。
前述の実施形態のいずれかのいくつかのさらなる実施形態では、少なくとも1種の追加の甘味料は、PCT公開番号国際公開第2012/107203号に開示された甘味料から選択される。
代替的に、前述の実施形態のいずれかのいくつかの他の実施形態では、少なくとも1種の追加の甘味料は、PCT公開番号国際公開第2011/130705号に開示された化合物から選択される。
代替的に、前述の実施形態のいずれかのいくつかの他の実施形態では、少なくとも1種の追加の甘味料は、欧州特許第0605261号明細書に開示された化合物から選択される。
代替的に、前述の実施形態のいずれかのいくつかの他の実施形態では、少なくとも1種の追加の甘味料は、ノビレチン、シネンセチン、ヘプタメトキシフラボン、およびタンゲレチンからなる群から選択されるポリメトキシフラボンである。
代替的に、前述の実施形態のいずれかのいくつかの他の実施形態では、少なくとも1種の追加の甘味料は、PCT公開番号国際公開第2012/107203号に開示されたポリメトキシフラボンである。
代替的に、前述の実施形態のいずれかのいくつかの他の実施形態では、少なくとも1種の追加の甘味料は、PCT公開番号国際公開第2011/130705号に開示されたポリメトキシフラボンである。
代替的に、前述の実施形態のいずれかのいくつかの他の実施形態では、少なくとも1種の追加の甘味料は、欧州特許第0605261号明細書に開示されたポリメトキシフラボンである。
本明細書で使用される場合、「ノビレチン」または「NOB」という用語は、化合物5,6,7,8,3’,4’−ヘキサメトキシフラボン、または以下の構造:
Figure 2021531731
を有する化合物を指す。
本明細書で使用される場合、「シネンセチン」または「SIN」という用語は、化合物5,6,7,3’,4’−ペンタメトキシフラボン、または以下の構造:
Figure 2021531731
を有する化合物を指す。
本明細書で使用される場合、「ヘプタメトキシフラボン」または「HMF」という用語は、化合物3,5,6,7,8,3’,4’−ヘプタメトキシフラボン、または以下の構造:
Figure 2021531731
を有する化合物を指す。
本明細書で使用される場合、「タンゲレチン」または「TAN」という用語は、化合物5,6,7,8,4’−ペンタメトキシフラボン、または以下の構造:
Figure 2021531731
を有する化合物を指す。
いくつかの実施形態では、組成物は、少なくとも1種の追加の甘味増強剤、またはいくつかのさらなる実施形態では、少なくとも2種、または少なくとも3種の追加の甘味増強剤をさらに含む。適切な追加の甘味増強剤は、当該技術分野でよく知られている。いくつかの実施形態では、少なくとも1種の追加の甘味増強剤は、テルペン(例えば、セスキテルペン、ジテルペン、およびトリテルペンなど)、フラボノイド、アミノ酸、タンパク質、ポリオール、他の既知の天然甘味料(例えば、シンナムアルデヒド、セリゲアインおよびヘマトキシリン)、セコダンマラングリコシド、およびそれらの類似体からなる群から選択される。例示的な甘味増強剤には、ステビオールグリコシド、例えば、ステビオシド、ステビオールビオシド、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、ズルコシドA、ルブソシド;ヘルナンドゥルシン;パインロジンジテルペノイド;ムクロジオシド;バイユノスジ(baiyunosdie);フロミソシド、例えば、フロミソシドIおよびフロミソシドII;グリチルリチン酸;ペリアンドリン(periandrin)、例えば、ペリアンドリンI、ペリアンドリンII、ペリアンドリンIII、およびペリアンドリンIV;オスラジン;ポリポドシド、例えば、ポリポドシドAおよびポリポドシドB;モグロシド、例えば、モグロシドIVおよびモグロシドV;アブルソシドAおよびアブルソシドB;シクロカリオシド(cyclocariosdies)、例えば、シクロカリオシドAおよびシクロカリオシドB;プテロカリオシドAおよびプテロカリオシドB;フラボノイド、例えば、フィロズルチン、フロリジン、ネオアスチルビン、およびジヒドロクェルセチンアセテート;アミノ酸、例えば、グリシンおよびモナチン;タンパク質、例えば、ソーマチン(ソーマチンI、ソーマチンII、ソーマチンIII、およびソーマチンIV)、モネリン、マビンリン(マビンリンIおよびマビンリンII)、ブラゼイン、ミラクリンおよびクルクリン;ポリオール、例えば、エリスリトール;シンナムアルデヒド;セリゲアイン、例えば、セリゲアインAおよびセリゲアインB;ヘマトキシリン;およびそれらの混合物が含まれる。追加の例示的な甘味増強剤には、パインロジンジテルペノイド;フロリジジン(phloridizin);ネオアスチルビン;ジヒドロクェルセチンアセテート;グリシン;エリスリトール;シンナムアルデヒド;セリゲアインA;セリゲアインB;ヘマトキシリン;レバウジオシドA;レバウジオシドB;レバウジオシドC;レバウジオシドD;レバウジオシドE;ズルコシドA;ステビオールビオシド;ルブソシド;ステビア;ステビオシド;ステビオール13−O−β−D−グリコシド;モグロシドV;ラカンカ;シアメノシド;シアメノシドI;モナチンおよびその塩(モナチンSS、RR、RS、SR);クルクリン;グリチルリチン酸およびその塩;ソーマチンI;ソーマチンII;ソーマチンIII;ソーマチンIV;モネリン;マビンリンI;マビンリンII;ブラゼイン;ヘルナンドゥルシン;フィロズルチン;グリシフィリン(glycyphyllin);フロリジン;トリロバチン;バイユノシド;オスラジン;ポリポドシドA;ポリポドシドB;プテロカリオシドA;プテロカリオシドB;ムクロジオシド;ムクロジオシドlib;フロミソシドI;フロミソシドII;ペリアンドリンI;ペリアンドリンII;ペリアンドリンIII;ペリアンドリンVI;ペリアンドリンV;シクロカリオシドA;シクロカリオシドB;スアビオシドA;スアビオシドB;スアビオシドG;スアビオシドH;スアビオシドI;スアビオシドJ;ラブダングリコシド;バイユノシド;ガウディコウジオシドA;モグロシドIV;イソ−モグロシド;ブリオズルコシド(bryodulcoside);ブリオビオシド(bryobioside);ブリオシド;ブリオノシド;カルノシフロシドV;カルノシフロシドVI;スカンデノシドR6;11−オキソモグロシドV;アブルソシドA;アブルソシドB;アブルソシドC;アブルソシドD;アブルソシドE;ジペノシドXX;グリチルリチン;アピオグリチルリチン(apioglycyrrhizin);アラボグリチルリチン(araboglycyrrhizin);ペンタジン;ペリルアルデヒド;レバウジオシドF;ステビオール;13−[(2−O−(3−O−α−D−グルコピラノシル)−β−D−グルコピラノシル−3−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−3−O−(4−O−α−D−グルコピラノシル)−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(3−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−ヒドロキシ−カウラ−16−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−メチル−16−オキソ−17−ノルカウラン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−3−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−15−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(2−O−D−グルコピラノシル−3−O−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−15−エン−18−酸;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−3−O−β−D−グルコピラノシル]−β−D−グルコピラノシル)オキシ]−17−ヒドロキシ−カウラ−15−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−3−O−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]−16−ヒドロキシカウラン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−3−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]−16−ヒドロキシカウラン−18−酸;イソステビオール;モグロシドIA;モグロシドIE;モグロシド11−A;モグロシド11−E;モグロシドIII;モグロシドV;イソモグロシドV;11−オキソモグロシド;モグロール;11−オキソモグロール;11−オキソモグロシドIA;1−[13−ヒドロキシカウラ−16−エン−18−オエート]β−D−グルコピラヌロン酸;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシルβ−D−グルコピラノシル)オキシ]−17−ヒドロキシ−カウラ−15−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸−(2−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)エステル(レバウジオシドE);13−[(2−O−α−L−ラムノピラノシル−3−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸−(2−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)エステル;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−3−O−P−D−グルコピラノシル−D−グルコピラノシル)オキシ]−カウラ−16−エン−18−酸−(2−O−a−L−ラムノピラノシル−β−D−グルコピラノシル)エステル;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシルβ−D−グルコピラノシル)オキシ]−17−オキソ−カウラ−15−エン−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(2−O−(6−O−β−D−グルコピラノシル)−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−3−O−β−D−フルクトフラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸−(6−O−β−D−キシロピラノシル−β−D−グルコピラノシル)エステル;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸−(4−O−(2−O−α−D−グルコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル−D−グルコピラノシル)エステル;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−3−O−P−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸−(2−O−6−デオキシ−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)エステル;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−15−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−3−O−β−D−キシロピラノシル−P−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(2−O−β−D−キシロピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(3−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸P−D−グルコピラノシルエステル;13−[(2−O−6−デオキシ−β−D−グルコピラノシル−3−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;13−[(2−O−6−デオキシ−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル;およびそれらの混合物が含まれる。
いくつかのさらなる実施形態では、1種以上の追加の甘味増強剤には、レバウジオシドC、レバウジオシドF、レバウジオシドD、13−[(2−O−β−D−グルコピラノシル−3−O−β−D−グルコピラノシル]−β−D−グルコピラノシル)オキシ]−17−ヒドロキシ−カウラ−15−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル、13−[(2−O−(3−O−β−D−グルコピラノシル)−β−D−グルコピラノシル−3−O−β−D−グルコピラノシル−β−D−グルコピラノシル)オキシ]カウラ−16−エン−18−酸β−D−グルコピラノシルエステル、およびルブソシドが含まれる。いくつかの他の実施形態では、少なくとも1種の甘味増強剤は、レバウジオシドA、ステビオシド、レバウジオシドD、レバウジオシドE、モグロシドV、モグロシドIV、ブラゼイン、またはモナチンである。
いくつかの実施形態では、少なくとも1種の甘味増強剤は、少なくとも1種の甘味増強剤の甘味検出閾値レベル以下の量で存在する。いくつかの実施形態では、少なくとも1種の甘味増強剤は、少なくとも1種の甘味増強剤の甘味検出閾値レベルを下回る量で存在する。甘味検出閾値レベルは、特定の化合物に固有であり得る。概して、いくつかの実施形態では、少なくとも1種の甘味増強剤は、0.5ppm〜1000ppmの範囲の量で存在する。例えば、いくつかのさらなる実施形態では、少なくとも1種の甘味増強剤は、1ppm〜300ppmの範囲の量で存在するか;または少なくとも1種の甘味増強剤は、0.1ppm〜75ppmの範囲の量で存在するか;または少なくとも1種の甘味増強剤は、500ppm〜3,000ppmの範囲の量で存在する。
本明細書で使用される場合、「甘味閾値」、「甘味認識閾値」、および「甘味検出閾値」という用語は、人間の味覚によって知覚される特定の甘味化合物の既知の最低濃度を意味し、これは人によって異なり得ることを理解されたい。例えば、水中のスクロースの典型的な甘味閾値レベルは、0.5%であり得る。さらに、例えば、使用される少なくとも1種の甘味増強剤は、甘味閾値レベルを決定するために、水中の0.5%のスクロース検出レベルよりも少なくとも25%低いおよび少なくとも25%高い水中でアッセイされ得る。当業者は、少なくとも1種の甘味料を含む組成物に増強された甘味を与えることができるように、少なくとも1種の甘味増強剤の濃度を選択することができることになる。例えば、当業者は、少なくとも1種の甘味増強剤が、少なくとも1種の甘味料を含まない組成物に知覚可能な甘味を与えないように、少なくとも1種の甘味増強剤の濃度を選択し得る。いくつかの実施形態では、甘味料として上に列挙された化合物はまた、甘味増強剤としても機能し得る。一般的に言えば、いくつかの甘味料は、甘味増強剤としても機能し、その逆もあり得る。
配合物
いくつかの態様では、本開示は、前述の態様およびその実施形態による組成物を含む配合物を提供する。これらの配合物では、かかる組成物は、非晶質固体、結晶性固体、粉末、タブレット、液体、キューブ、グレーズ、またはコーティング、粒状物、担体/粒子に付着またはコーティングされたカプセル化の形態、湿潤もしくは乾燥、またはそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されない、任意の適切な形態をとり得る。
例えば、いくつかの実施形態では、配合物は、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む組成物を含む、予め小分けされたパッケージまたはすぐに使用できる配合物で提供される。例えば、このような一実施形態では、1回分のパッケージ配合物(通常、約1グラムの1回量)は、小さじ2杯のグラニュー糖(スクロース)に含まれるものに匹敵する甘味を提供する。当該技術分野では、「小さじ」1杯のスクロースには、約4グラムのスクロースが含まれていることが知られている。
いくつかの他の実施形態では、すぐに使用できる配合物の容量は、同じ容量のグラニュー糖に匹敵する甘味を提供し得る。例えば、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む組成物の1回分のパケット(例えば、1グラム)は、約0.9〜約9.0グラムのグラニュー糖(スクロース)に匹敵する甘味を提供し得る。別の態様では、本明細書に提示されたいくつかの態様による1グラムの組成物は、10%を超えて少ないカロリー、または20%を超えて少ないカロリー、または30%を超えて少ないカロリー、または40%を超えて少ないカロリー、または50%を超えて少ないカロリー、または60%を超えて少ないカロリー、または70%を超えて少ないカロリー、または80%を超えて少ないカロリー、または90%を超えて少ないカロリーのように約1グラムのグラニュー糖よりも少ないカロリーおよび炭水化物を含む。
本明細書で提供された配合物は、当業者に知られているさらなる添加剤を含み得る。かかる添加物には、気泡形成剤、増量剤、担体、繊維、糖アルコール、オリゴ糖、糖、高甘味度甘味料、栄養甘味料、香味付け剤、フレーバー増強剤、フレーバー安定剤、酸味料、固結防止剤、フリーフロー剤などが含まれるが、これらに限定されない。かかる添加物は、例えば、参照によりその全体が本明細書に組み込まれているH. Mitchell, Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology (Wiley, 2006年)によってより詳細に記載されている。本明細書で使用される場合、「香味付け剤」という用語には、天然および人工のフレーバーなどの当業者に知られているそれらのフレーバーが含まれる。かかる香味付け剤は、合成フレーバー油および香味付け芳香族化合物または油、植物、葉、花、果実などに由来するオレオレジンおよび抽出物、ならびにそれらの組み合わせから選択され得る。非限定的なフレーバー油には、スペアミント油、シナモン油、ウィンターグリーン油(サリチル酸メチル)、ペパーミント油、ジャパニーズミント油、クローブ油、ベイ油、アニス油、ユーカリ油、タイム油、シダーリーフ油、ナツメグ油、オールスパイス、セージ油、メース、ビターアーモンド油、およびカッシア油が含まれる。また、有用な香味付け剤は、人工、天然および合成の果実フレーバー、例えば、バニラ、およびレモン、オレンジ、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチを含む柑橘系油、およびリンゴ、ナシ、モモ、ブドウ、ブルーベリー、イチゴ、ラズベリー、チェリー、プラム、パイナップル、スイカ、アプリコット、バナナ、メロン、アプリコット、梅、チェリー、ラズベリー、ブラックベリー、トロピカルフルーツ、マンゴー、マンゴスティーン、ザクロ、パパイヤなどを含む果実精油である。他の潜在的なフレーバーには、ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、およびヨーグルトフレーバー;バニラフレーバー;茶またはコーヒーフレーバー、例えば、緑茶フレーバー、ウーロンティーフレーバー、茶フレーバー、ココアフレーバー、チョコレートフレーバー、およびコーヒーフレーバー;ミントフレーバー、例えば、ペパーミントフレーバー、スペアミントフレーバー、およびジャパニーズミントフレーバー;スパイシーフレーバー、例えば、アサフェティダフレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー、アンジェリカフレーバー、フェンネルフレーバー、オールスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カモミールフレーバー、マスタードフレーバー、カルダモンフレーバー、キャラウェイフレーバー、クミンフレーバー、クローブフレーバー、ペッパーフレーバー、コリアンダーフレーバー、ササフラスフレーバー、セイボリーフレーバー、サンショウフレーバー、エゴマフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ジンジャーフレーバー、スターアニスフレーバー、ホースラディッシュフレーバー、タイムフレーバー、タラゴンフレーバー、イノンドフレーバー、トウガラシフレーバー、ナツメグフレーバー、バジルフレーバー、マジョラムフレーバー、ローズマリーフレーバー、ベイリーフフレーバー、およびワサビ(ジャパニーズホースラディッシュ)フレーバー;アルコールフレーバー、例えば、ワインフレーバー、ウイスキーフレーバー、ブランデーフレーバー、ラムフレーバー、ジンフレーバー、およびリキュールフレーバー;フローラルフレーバー;ならびに野菜フレーバー、例えば、タマネギフレーバー、ニンニクフレーバー、キャベツフレーバー、ニンジンフレーバー、セロリフレーバー、マッシュルームフレーバー、およびトマトフレーバーが含まれる。これらの香味付け剤は、液体または固体の形態で使用することができ、個別にまたは混合して使用することができる。一般的に使用されるフレーバーには、ミント、例えば、ペパーミント、メントール、スペアミント、人工バニラ、シナモン誘導体、および個別に使用するか混合して使用するかにかかわらず、さまざまな果実フレーバーが含まれる。フレーバーはまた、息をさわやかにする特性、特に清涼剤と組み合わせて使用した場合のミントフレーバーも提供し得る。
フレーバーはまた、息をさわやかにする特性、特に清涼剤と組み合わせて使用した場合のミントフレーバーも提供し得る。これらの香味付け剤は、液体または固体の形態で使用することができ、個別にまたは混合して使用することができる。他の有用な香味付け剤には、アルデヒドおよびエステル、例えば、シンナミルアセテート、シンナムアルデヒド、シトラールジエチルアセタール、ジヒドロカルビルアセテート、オイゲニルホルメート、P−メチルアミソール(methylamisol)等が含まれ、使用され得る。概して、Chemicals Used in Food Processing, publication 1274, 63〜258頁 (National Academy of Sciences)に記載されたものなどの香味付け剤または食品添加物が使用され得る。この刊行物は、参照により本明細書に組み込まれる。
いくつかの実施形態では、アルデヒド香味付け剤も含まれる。アルデヒド香味付け剤のさらなる例には、アセトアルデヒド(リンゴ)、ベンズアルデヒド(チェリー、アーモンド)、アニスアルデヒド(甘草、アニス)、シンナムアルデヒド(シナモン)、シトラール、すなわち、アルファ−シトラール(レモン、ライム)、ネラル、すなわち、ベータシトラール(レモン、ライム)、デカナール(オレンジ、レモン)、エチルバニリン(バニラ、クリーム)、ヘリオトロープ、すなわち、ピペロナール(バニラ、クリーム)、バニリン(バニラ、クリーム)、アルファ−アミルシンナムアルデヒド(スパイシー果実フレーバー)、ブチルアルデヒド(バター、チーズ)、バレルアルデヒド(バター、チーズ)、シトロネラール(修飾物質、多くの種類)、デカナール(柑橘系果実)、アルデヒドC−8(柑橘系果実)、アルデヒドC−9(柑橘系果実)、アルデヒドC−12(柑橘系果実)、2−エチルブチルアルデヒド(ベリー果実)、ヘキセナール、すなわち、トランス−2(ベリー果実)、トリルアルデヒド(チェリー、アーモンド)、ベラトルアルデヒド(バニラ)、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、すなわち、メロナール(メロン)、2,6−ジメチルオクタナール(グリーンフルーツ)、および2−ドデセナール(柑橘系、マンダリン)、チェリー、ブドウ、ストロベリーショートケーキ、およびそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。これらの香味付け剤のリストは、単なる例示であり、概して「香味付け」という用語または開示の範囲を制限することを意味するものではない。
いくつかの実施形態では、香味付け剤は、液体形態または乾燥形態のいずれかで使用される。乾燥形態で使用される場合、油を噴霧乾燥するなどの適切な乾燥手段が使用され得る。代替的に、いくつかの他の実施形態では、香味付け剤は、水溶性材料、例えば、セルロース、デンプン、糖、マルトデキストリン、アラビアゴム等に吸収され、いくつかのさらなる実施形態では、カプセル化される。このような乾燥形態を調製するための技術は、よく知られている。
いくつかの実施形態では、香味付け剤は、フレーバーの初期バーストまたはフレーバーの長時間にわたる感覚を提供するために、当該技術分野でよく知られた多くの別個の物理的形態で使用される。それに限定されることなく、このような物理的形態には、噴霧乾燥、粉末化、ビーズ形態、カプセル化形態、およびそれらの混合物などの自由形態が含まれる。
いくつかの態様では、本開示は、前述の態様およびその実施形態による組成物を含む卓上用甘味料製品を提供する。
本明細書で使用される「卓上用甘味料」という用語は、様々な食品の製造に、または食品への添加物として使用され得る、少なくとも1種の甘味料、および任意選択で少なくとも1種の甘味増強剤を含む甘味料組成物を指す。一例として、卓上用甘味料は、焼成製品または他の甘味食品の製造に使用され得る。別の例として、卓上用甘味料は、製造された食品、例えば、飲料、果実、またはヨーグルトを味付け、甘味付け、または他の方法でカスタマイズするために使用され得る。
いくつかの実施形態では、卓上用甘味料は、結晶、顆粒、または粉末の形態である。いくつかの実施形態では、卓上用甘味料は、1種以上の甘味料または1種以上の甘味増強剤を含む。1つの特定の実施形態では、卓上用甘味料は、カロリー甘味料および実質的に非カロリー甘味料の一方または両方、および場合により、1種以上の甘味増強剤を含む。卓上用甘味料に使用され得るカロリー甘味料の典型的な例には、スクロース、フルクトース、およびグルコースが含まれる。これらのカロリー甘味料の一般的な卓上形態には、サトウキビ糖、ミツバチ糖などが含まれる。ここ数十年では、実質的に非カロリー甘味料が人気を博している。多くの場合、これらの甘味料は、カロリー甘味料の代替品として使用でき、しばしば「糖代替品」と呼ばれている。
使用され得る例示的な卓上用甘味料製品は、上に列挙されており、さらに、PCT公開番号国際公開第2012/107203号に開示されている。
いくつかの実施形態では、卓上用甘味料製品は、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む有効量の組成物を含む。
いくつかの態様では、本開示は、前述の態様およびその実施形態による組成物を含む消耗品を提供する。いくつかの実施形態では、消耗品は、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む有効量の組成物を含む。
いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜19ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜18ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜17ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜16ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜15ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜14ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜13ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜12ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜11ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜10ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜9ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜8ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜7ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜6ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜5ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜4ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜3ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜2ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜1ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜0.5ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜0.1ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜0.05ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜0.01ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.001〜0.005ppmの範囲である。
代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.005〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.01〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.05〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.1〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、0.5〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、1〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、2〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、3〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、4〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、5〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、6〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、7〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、8〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、9〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、10〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、11〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、12〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、13〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、14〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、15〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、16〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、17〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、18〜20ppmの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、19〜20ppmの範囲である。
いくつかの実施形態では、有効量は、0.001ppm、または0.005ppm、または0.01ppm、または0.05ppm、または0.1ppm、または0.5ppm、または1ppm、または2ppm、または3ppm、または4ppm、または5ppm、または6ppm、または7ppm、または8ppm、または9ppm、または10ppm、または11ppm、または12ppm、または13ppm、または14ppm、または15ppm、または16ppm、または17ppm、または18ppm、または19ppm、または20ppmである。
消耗品には、飲料、歯科用製品、化粧品、医薬品および動物用飼料または動物用食品が含まれるが、これらに限定されない。例えば、消耗品には、シリアル製品、米製品、タピオカ製品、サゴ製品、ベーカー製品、ビスケット製品、ペストリー製品、パン製品、菓子製品、デザート製品(desert product)、ガム、チューインガム、チョコレート、氷、蜂蜜製品、糖蜜製品、酵母製品、ベーキングパウダー、塩およびスパイス製品、風味のある製品、マスタード製品、酢製品、ソース(調味料)、タバコ製品、葉巻、紙巻きタバコ、加工食品、調理済み果実および野菜製品、肉および肉製品、ゼリー、ジャム、果実ソース、卵製品、牛乳および乳製品、ヨーグルト、チーズ製品、バターおよびバター代替製品、牛乳代替製品、大豆製品、食用油脂製品、医薬品、飲料、炭酸飲料、アルコール飲料、ビール、清涼飲料水、ミネラル水および炭酸水および他の非アルコール飲料、果実飲料、果実ジュース、コーヒー、人工コーヒー、茶、ココア(再構成を必要とする形態を含む)、食品抽出物、植物抽出物、肉抽出物、調味料、甘味料、栄養補助食品、ゼラチン、医薬品および非医薬品のガム、錠剤、トローチ、ドロップ、エマルジョン、エリキシル、シロップおよび飲料を製造するための他の製造品、およびそれらの組み合わせを含むが、これらに限定されないすべての食品生産物が含まれる。
本明細書で使用される「非アルコール飲料」という用語には、食品に使用するための甘味料について、参照により本明細書に組み込まれた、2003年12月22日の指令2003/115/ECおよび2004年6月30日の指令94/35/ECに記載されたすべての非アルコール飲料が含まれるが、これらに限定されない。非限定的な例には、水性フレーバー飲料、エネルギーを低減したまたは添加された糖類を含まない、牛乳および乳由来または果実ジュースベースの飲料、エネルギーを低減したまたは添加された糖類を含まない、「ガセオサ(Gaseosa)」:二酸化炭素、甘味料および香味付け剤を添加した非アルコール水性飲料が含まれる。
消耗品には、水性消耗品、固体乾燥消耗品、乳製品、乳由来製品および乳代替製品が含まれるが、これらに限定されない。一態様では、消耗品は、飲料、水、水性飲料、強化された/わずかに甘味のある水飲料、フレーバー炭酸および炭酸の含まれないミネラル水および食卓用水、炭酸飲料、非炭酸飲料、炭酸水、炭酸の含まれない水、清涼飲料水、非アルコール飲料、アルコール飲料、ビール、ワイン、酒、果実飲料、ジュース、果実ジュース、野菜ジュース、ブロス飲料、コーヒー、茶、紅茶、緑茶、ウーロン茶、ハーブを煎じた茶、カカオ(例えば、水性)、茶ベースの飲料、コーヒーベースの飲料、カカオベースの飲料、煎じた茶、シロップ、冷凍果実、冷凍果実ジュース、水性の氷、果実アイス、ソルベ、ドレッシング、サラダドレッシング、ジャム、マーマレード、缶詰果実、風味のあるもの、デリカテッセン製品、例えば、デリカテッセンサラダ、ソース、ケチャップ、マスタード、ピクルスおよび魚のマリネ、ソース、スープ、および飲料植物性材料(例えば、全体または粉砕)、または再構成用のインスタント粉末(例えば、コーヒー豆、挽いたコーヒー、インスタントコーヒー、カカオ豆、カカオ粉末、インスタントカカオ、茶葉、インスタントティー粉末)を含むが、これらに限定されない水性消耗品である。別の実施形態では、消耗品は、シリアル、焼成食品、ビスケット、パン、朝食用シリアル、シリアルバー、エネルギーバー/栄養バー、グラノラ、ケーキ、ライスケーキ、クッキー、クラッカー、ドーナツ、マフィン、ペストリー、菓子、チューインガム、チョコレート製品、チョコレート、フォンダン、ハードキャンディー、マシュマロ、プレス錠、スナック食品、植物性材料(全体または粉砕)、および再構成用のインスタント粉末を含むがこれらに限定されない固体乾燥消耗品である。
例示的な消耗品は、PCT公開番号国際公開第2012/107203号にも開示されている。
方法および使用
特定の態様では、本開示は、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するための、前述の態様および実施形態による組成物の使用を提供する。
いくつかのその実施形態では、本開示は、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するための方法であって、前述の態様および実施形態のいずれかによる組成物を、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量で、消耗品に添加する工程を含む、方法を提供する。
いくつかの実施形態では、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜19ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜18ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜17ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜16ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜15ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜14ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜13ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜12ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜11ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜10ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜9ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜8ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜7ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜6ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜5ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜4ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜3ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜2ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜1ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜0.5ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜0.01ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜0.005ppmの範囲である。
代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.005〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.01〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.5〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、1〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、2〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、3〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、4〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、5〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、6〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、7〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、8〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、9〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、10〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、11〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、12〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、13〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、14〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、15〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、16〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、17〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、18〜20ppmの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、19〜20ppmの範囲である。
いくつかの実施形態では、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001ppm、または0.005ppm、または0.01ppm、または0.05ppm、または0.1ppm、または0.5ppm、または1ppm、または2ppm、または3ppm、または4ppm、または5ppm、または6ppm、または7ppm、または8ppm、または9ppm、または10ppm、または11ppm、または12ppm、または13ppm、または14ppm、または15ppm、または16ppm、または17ppm、または18ppm、または19ppm、または20ppmである。
いくつかの態様では、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、2ppmである。
いくつかの態様では、本開示は、それを必要とする対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するための、前述の態様およびその実施形態による組成物の使用を提供する。
いくつかの態様では、本開示は、それを必要とする対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善する方法であって、対象を、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量で、前述の態様およびその実施形態のいずれかによる組成物と接触させる工程を含む、方法を提供する。いくつかの実施形態では、対象は人間である。いくつかの実施形態では、接触は、経口投与を含む。
いくつかの実施形態では、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜19ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜18ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜17ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜16ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜15ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜14ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜13ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜12ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜11ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜10ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜9ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜8ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜7ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜6ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜5ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜4ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜3ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜2ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜1ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜0.5ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜0.01ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001〜0.005ppmの範囲である。
代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.005〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.01〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.5〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、1〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、2〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、3〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、4〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、5〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、6〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、7〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、8〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、9〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、10〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、11〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、12〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、13〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、14〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、15〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、16〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、17〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、18〜20ppmの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、19〜20ppmの範囲である。
いくつかの態様では、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、0.001ppm、または0.005ppm、または0.01ppm、または0.05ppm、または0.1ppm、または0.5ppm、または1ppm、または2ppm、または3ppm、または4ppm、または5ppm、または6ppm、または7ppm、または8ppm、または9ppm、または10ppm、または11ppm、または12ppm、または13ppm、または14ppm、または15ppm、または16ppm、または17ppm、または18ppm、または19ppm、または20ppmである。
いくつかの態様では、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、2ppmである。
本発明は最もよく説明されているが、以下の例示的な実施例に限定されない。
以下の図面は、本明細書に開示される組成物および方法の様々な実施形態を例示する目的で提供されている。図面は、例示のみを目的として提供されており、好ましい組成物または好ましい方法を説明すること、または特許請求される発明の範囲に対する制限の源として働くことを意図するものではない。
図1は、本明細書に記載され、実施例2に記載された方法に従ってオレンジ油の蒸留残渣から抽出されたポリメトキシフラボンの典型的なHPLCクロマトグラムの非限定的な例を示す。
実施例
実施例1:本明細書に提示されたいくつかの態様によるポリメトキシフラボンを含む組成物の精製
HMQおよびTMSの精製:オレンジ油の蒸留残渣60gを、200mLのシクロヘキサンに溶解した。等量のメタノールを添加し、液液抽出を行った。メタノール画分を収集し、「抽出物1」と名付けた。
抽出物1を15mLの酢酸エチルに溶解し、シリカゲルカラムに負荷した。次に、シクロヘキサンで始まり、シクロヘキサン:酢酸エチルの1:1の比で終わるグラジエント溶出を行った。最後の2つの副画分「F4」および「F5」を収集し、溶媒系A−水およびB−アセトニトリルを使用する逆相カラムを備えた分取HPLCに負荷し、3,5,6,7,3’,4’−ヘキサメトキシフラボン(HMQ)および5,6,7,4’−テトラメトキシフラボン(TMS)を、phenomenex分取C18(2)(15021.20mm5μm)カラム上の副画分F4から精製し、5,6,7,4’−テトラメトキシフラボン(TMS)を、phenomenex分取FPF(2)カラム(15021.20mm5μm)上の副画分F5から精製した。精製したポリメトキシフラボン(5,6,7,4’−テトラメトキシフラボン(TMS)および3,5,6,7,3’,4’−ヘキサメトキシフラボン(HMQ))の同定を、NMRおよびMS分光法によって確認した。
HMQとTMSとの混合物の精製:10gのオレンジ油の蒸留残渣を、50(w/w)%の水性エタノール990gで抽出した。抽出した溶液を、濾過し、減圧下で濃縮した。乾燥抽出物は、5,6,7,4’−テトラメトキシフラボン(TMS)と3,5,6,7,3’,4’−ヘキサメトキシフラボン(HMQ)との双方ならびに他のポリメトキシフラボンを含んでいた。
実施例2:本明細書に提示されたいくつかの態様による、ポリメトキシフラボンを含む組成物の精製および官能特性
HMQ、TMS、HMQとTMSとの混合物を含むポリメトキシフラボンの精製:オレンジ油の蒸留残渣100gを、50(w/w)%の水性エタノール1900gに添加し、固液抽出を行った。抽出した溶液を濾過し、減圧下で乾燥させた。乾燥した抽出物は、ポリメトキシフラボンの混合物を含んでいた。
20グラムの乾燥抽出物を、50mLのエタノールに溶解し、その溶液をシリカゲルカラムに適用した。溶媒系は、A:シクロヘキサン(2000mL)およびB:シクロヘキサン/エタノール溶液を、4:1(1500mL)の比で含んでいた。溶媒Aを含む開始溶出溶液を使用し、溶媒Bで終了するグラジエント溶出を行った。合計16の副画分を得て、UPLC−UV分析にかけた。副画分F9、F14、およびF15を収集し、さまざまな逆相分取HPLCカラムに適用して、さまざまなポリメトキシフラボンを分離および精製した。
溶媒系A−水およびB−アセトニトリルを用いて、phenomenex C18(2)カラム(15021.20mm5μm)またはFPF(2)カラム(15021.20mm5μm)を備えた分取HPLCによるピーク分離を行った。42.1mgの3,5,6,7,3’,4’−ヘキサメトキシフラボン(ヘキサメトキシクェルセタゲチン、HMQ)、100mgの5,6,7,4’−テトラメトキシフラボン(テトラ−O−メチルスクテラレイン、TMS)および152mgの5,6,7,8,3’,4’−ヘキサメトキシフラボン(ノビレチン、NOB)を、phenomenex分取C18(2)カラムを使用して副画分F14から単離し;グラジエント溶出プログラム(50%B〜85%B)を、各分離に使用した。ピークを、UV335nmでフラクションコレクターを使用して収集した。40mgの5,6,7,3’,4’−ペンタメトキシフラボン(シネンセチン、SIN)を、phenomenex FPF(2)カラム(15021.20mm5μm)を使用して副画分F15から単離し;220mgの3,5,6,7,8,3’,4’−ヘプタメトキシフラボン(HMF)および120mgの5,6,7,8,4’−ペンタメトキシフラボン(TAN)を、FPF(2)カラムを使用して副画分F9から単離した。グラジエント溶出プログラム(55%B〜75%B)を、各分離に使用した。ピークを、UV335nmでフラクションコレクターを使用して収集した。単離したポリメトキシフラボンの構造を、NMRおよびMS分光法によって決定し、以下に示す。
Figure 2021531731
官能評価:25人の訓練を受けたパネリストで構成された官能パネル。パネリストは、単離された個々のポリメトキシフラボンの甘味修飾効果を、4%のスクロースを含む参照水溶液で評価するように求められた。パネリストは、TMS、HMQ、NOB、HMF、TANおよびSIN(すべて5ppm)を含むサンプル、およびポリメトキシフラボンの混合物(10ppmでのPMF混合物)を含む混合物を、味の特性(甘い)について−5〜5(−5は強いマスキング効果を示し、5は強い増強効果を示し、0は4%のスクロースを含む参照水溶液の甘味度であり、この参照水溶液を本明細書ではスクロースベースと呼ぶ)のスケールで評価した。結果を以下の第1表に示す。
Figure 2021531731
十(10)ppmのPMF混合物は、ノーズクリップを用いて95%の信頼水準で、スクロースベースの甘味を顕著に増強することが分かった。しかしながら、5ppmのTMS、5ppmのHMQ、および5ppmのNOBだけでも、スクロースベースの甘味を顕著に増強することが観察された。HMFおよびSINではいずれも、甘味の増強は全く観察されなかった。TANは、甘味に悪影響を及ぼした。
PMF混合物の含有物は、Luna C18(2)カラムおよびUV検出器(330nmでのUV)を使用して逆相HPLCを介して決定されたように、6種のポリメトキシフラボン(TMS、HMQ、NOB、HMF、TANおよびSIN)のすべてを有することが分かった。PMF混合物のHPLCクロマトグラフを図1に示す。
追加の官能評価:官能パネルは、8人の訓練を受けたパネリストで構成された。パネリストは、0.001ppm、0.1ppm、1ppm、2ppm、および20ppmのTMS、HMQ、またはNOBのいずれかの甘味修飾効果を、4%のスクロースを含む参照水溶液で、−5〜5(−5は強いマスキング効果を示し、5は強い増強効果を示し、0は4%のスクロースを含む参照水溶液の甘味度であり、この参照水溶液を本明細書ではスクロースベースと呼ぶ)のスケールで評価するように求められた。結果を以下の第2表に示す。
Figure 2021531731
TMSおよびHMQの双方が、2ppm以下の使用量でより優れた甘味増強効果を有することが観察された。TMSおよびHMQの双方は、0.1ppmおよび0.001ppmで顕著な甘味増強効果を有していた。対照的に、NOBの甘味増強特性は、それほど顕著ではなかった。
追加の官能評価:柑橘系油には、HMQよりも多くのTMSが含まれていることが多いが、中にはTMSしか含まれていないものもある。TMSとHMQとの比は、通常、2:1〜6.5:1の間の範囲であり、最大の比は、25:1である[柑橘系油の本からのデータ[Giovanni DugoおよびLuigi Mondelloによる編集、第8章、the oxygen heterocyclic components of citrus essential oils]。
官能パネルは、8人の訓練を受けたパネリストで構成されていた。パネリストは、0.5ppm、1ppm、2ppmのTMSまたはHMQのいずれか、ならびに1ppm、1.5ppm、2ppmのTMSとHMQとの様々な比の混合物の甘味修飾効果を、4%のスクロースを含む参照水溶液で評価するように求められた。結果を以下の第3表に示す。
Figure 2021531731
TMSとHMQとの1対1の比の混合物は、0.5ppmのTMSまたはHMQのいずれかを用いた場合と比較して、1ppmの使用量でより優れた甘味増強効果を有することが観察された。同様に、TMSとHMQとの1対1の比の混合物は、2ppmの使用量で甘味増強効果を有することが観察されたが、1ppmのTMS単独とは異なり、1ppmのHMQ単独では観察可能な甘味増強効果を示さなかった。
追加の官能評価:官能パネルは、8人の訓練を受けたパネリストで構成された。パネリストは、0.001ppm、2ppmおよび20ppmのPMF混合物、ならびに0.2ppmのTMS、0.1ppmのHMQ、および0.3ppmのTMSとHMQとの2対1の比の混合物の甘味修飾効果を、参照の低糖の果実茶飲料溶液ならびに標準糖の果実茶飲料溶液で評価するように求められた。結果を以下の第4表に示す。
Figure 2021531731
TMSとHMQとの2対1の比の混合物は、0.3ppmで甘味増強効果を有することが観察されたが、0.1ppmのHMQ単独では甘味増強効果を示さなかった。
PMF混合物は、2ppmの使用量で甘味増強効果を有することが観察された。
結論として、TMSとHMQとの混合物を含む組成物は、減糖飲料の甘味を標準糖飲料よりも優れるように、または同様であるように増強することが観察された。
この文書全体で引用されている刊行物は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれている。本発明の様々な態様は、実施例および好ましい実施形態を参照することによって上に例示されてきたが、本発明の範囲は、前述の説明ではなく、特許法の原則の下で適切に解釈される以下の特許請求の範囲によって定義されることが理解されることになる。
さらなる実施形態
G1.甘味付けまたは甘味増強用組成物であって、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの任意の混合物を含み、天然に存在しない組成物である、組成物。
G2.テトラ−O−メチルスクテラレインを含む、G1に記載の組成物。
G3.ヘキサメトキシクェルセタゲチンを含む、G1に記載の組成物。
G4.テトラ−O−メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンを含む、G1に記載の組成物。
G5.テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとを、1:10〜25:1、または1:1〜25:1、または5:1〜25:1の範囲の重量対重量比で含む、G4に記載の組成物。
G6.液体担体をさらに含み、かつ液体形態である、G1からG5までのいずれか1つに記載の組成物。
G7.液体担体が水である、G6に記載の組成物。
G8.溶液または懸濁液である、G6またはG7に記載の組成物。
G9.未溶解の固体を任意選択で含む、G6からG8までのいずれか1つに記載の組成物。
G10.未溶解の固体を含む、G9に記載の組成物。
G11.未溶解の固体が、粒状形態である、G9またはG10に記載の組成物。
G12.組成物の総重量を基準として、少なくとも90重量%、または少なくとも95重量%、または少なくとも97重量%、または少なくとも99重量%の、組成物中の未溶解の固体が、150μm以下、または106μm以下、または63μm以下の粒子サイズを有し、該粒子サイズは、ISO 3310−1に準拠して乾燥固体で測定される、G9からG11までのいずれか1つに記載の組成物。
G13.150μmを超える、または106μmを超える、または63μmを超える、または38μmを超える粒子サイズを有する未溶解の固体を含まず、該粒子サイズは、ISO 3310−1に準拠して乾燥固体で測定される、G6からG8までのいずれか1つに記載の組成物。
G14.1種以上の添加剤をさらに含む、G6からG13までのいずれか1つに記載の組成物。
G15.1種以上の添加剤が、デンプン、例えば、コーンスターチおよびジャガイモデンプン;セルロースまたはその誘導体、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロースおよびセルロースアセテート;トラガカント;デキストリン、例えば、マルトデキストリンおよびイコデキストリン;ゼラチン;油、例えば、ピーナッツ油、綿実油、ベニバナ油、ごま油、オリーブ油、コーン油および大豆油;グリコール、例えば、プロピレングリコール;ポリオール、例えば、グリセリン、ソルビトール、マンニトールおよびポリエチレングリコール;エステル、例えば、オレイン酸エチルおよびラウリン酸エチル;寒天;緩衝剤、例えば、水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウム;アルギン酸;等張食塩水;エチルアルコール;リン酸緩衝液;液体配合物に使用される他の食品的に許容される物質;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、G14に記載の組成物。
G16.甘味料、甘味増強剤、または香味料として使用するための液体濃縮物である、G6からG15までのいずれか1つに記載の組成物。
G17.固体の形態である、G1からG5までのいずれか1つに記載の組成物。
G18.固体担体をさらに含む、G17に記載の組成物。
G19.固体担体が、デンプン、例えば、コーンスターチおよびジャガイモデンプン;セルロースまたはその誘導体、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロース、およびセルロースアセテート;トラガカント;デキストリン、例えば、マルトデキストリンおよびイコデキストリン;ゼラチン;またはそれらの任意の組み合わせを含む、G15に記載の組成物。
G20.固体が、非晶質固体である、G17からG19までのいずれか1つに記載の組成物。
G21.固体が、結晶性固体である、G17からG19までのいずれか1つに記載の組成物。
G22.甘味料、甘味増強剤、または香味料として使用するための粉末濃縮物である、G17からG19までのいずれか1つに記載の組成物。
G23.1種以上の追加の甘味料をさらに含む、G1からG22までのいずれか1つに記載の組成物。
G24.1種以上の追加の甘味料が、カロリー甘味料、例えば、スクロース、フルクトース、またはそれらの組み合わせを含む、G23に記載の組成物。
G25.1種以上の追加の甘味料が、非カロリー甘味料を含む、G23に記載の組成物。
G26.非カロリー甘味料が、ステビオールグリコシド、例えば、レバウジオシドA、レバウジオシドD、およびレバウジオシドM;モグロシド、例えば、モグロシドIV;糖アルコール、例えば、エリスリトール;スクラロース;サッカリン;シクラメート;アスパルテーム;ネオテーム;アドバンテーム;アセスルファムカリウム;グリチルリチン;イヌリン;マルトデキストリン;モナチン;モネリン;オスラジン;ペンタジン;プシコース;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、G25に記載の組成物。
G27.1種以上の追加の甘味増強剤、例えば、天然または合成の甘味増強剤をさらに含む、G1からG26までのいずれか1つに記載の組成物。
G28.1種以上の苦味マスキング剤、例えば、天然または合成の苦味マスキング剤をさらに含む、G1からG27までのいずれか1つに記載の組成物。
G29.1種以上の清涼剤、例えば、天然の清涼剤(例えば、メントール)または合成の清涼剤をさらに含む、G1からG28までのいずれか1つに記載の組成物。
G30.0.001〜20ppmの濃度で4w/v%のスクロースベースに添加された場合、4w/v%のスクロースベースの甘味を増強する、G1からG30までのいずれか1つに記載の組成物。
G31.G1からG30までのいずれか1つに記載の組成物を含む、卓上用甘味料組成物。
G32.スクロースの量に匹敵する甘味のカロリー量が、50%以下、または40%以下、または30%以下、または20%以下、または10%以下、または5%以下である、G31に記載の食卓用甘味料組成物。
G33.G1からG30までのいずれか1つに記載の組成物を含む、包装された食品または飲料製品。
G34.G1からG30までのいずれか1つに記載の組成物が、包装された食品または飲料製品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量で存在する、G33に記載の包装された食品または飲料製品。
G35.テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせの濃度が、包装された食品または飲料製品の総重量を基準として、0.001ppm〜20ppmの範囲である、G34に記載の包装された食品または飲料製品。
G36.テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせが、包装された食品または飲料製品の総重量を基準として、20ppmを超えない、または15ppmを超えない、または10ppmを超えない、または5ppmを超えない濃度で包装された食品または飲料製品中に存在する、G34に記載の包装された食品または飲料製品。
G37.組成物を消耗品に導入することにより消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するためのG1からG30までのいずれか1つに記載の組成物の使用。
G38.組成物が、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせの濃度が、消耗品の総重量を基準として、0.001ppm〜20ppmの範囲であるような量で消耗品に導入される、G37に記載の使用。
G39.組成物が、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせが、消耗品の総重量を基準として、20ppmを超えない、または15ppmを超えない、または10ppmを超えない、または5ppmを超えない濃度で消耗品中に存在するような量で消耗品に導入される、G37に記載の使用。
G40.G1からG30までのいずれか1つに記載の組成物を消耗品に導入することを含む、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善する方法。
G41.組成物を、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせの濃度が、消耗品の総重量を基準として、0.001ppm〜20ppmの範囲であるような量で導入することを含む、G40に記載の方法。
G42.組成物を、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせが、消耗品の総重量を基準として、20ppmを超えない、または15ppmを超えない、または10ppmを超えない、または5ppmを超えない濃度で消耗品中に存在するような量で導入することを含む、G40に記載の使用。

Claims (15)

  1. 甘味付けまたは甘味増強用組成物であって、テトラ−O−メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの任意の混合物を含み、天然に存在しない組成物である、組成物。
  2. テトラ−O−メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンを含む、請求項1記載の組成物。
  3. テトラ−O−メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとを、1:10〜25:1の範囲の重量対重量比で含む、請求項2記載の組成物。
  4. 液体担体をさらに含み、かつ液体形態である、請求項1から3までのいずれか1項記載の組成物。
  5. 未溶解の固体を任意選択で含む、請求項4記載の組成物。
  6. 150μmを超える粒子サイズを有する未溶解の固体を含まず、粒子サイズは、ISO 3310−1に準拠して乾燥固体で測定される、請求項5記載の組成物。
  7. 甘味料、甘味増強剤、または香味料として使用するための液体濃縮物である、請求項4から6までのいずれか1項記載の組成物。
  8. 固体の形態である、請求項1から3までのいずれか1項記載の組成物。
  9. 固体担体をさらに含む、請求項8記載の組成物。
  10. 甘味料、甘味増強剤、または香味料として使用するための粉末濃縮物である、請求項8または9記載の組成物。
  11. 1種以上の追加の甘味料をさらに含む、請求項1から10までのいずれか1項記載の組成物。
  12. 請求項1から11までのいずれか1項記載の組成物を含む、卓上用甘味料組成物。
  13. 請求項1から11までのいずれか1項記載の組成物を含む、包装された食品または飲料製品。
  14. 前記組成物を消耗品に導入することにより前記消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するための請求項1から11までのいずれか1項記載の組成物の使用。
  15. 請求項1から11までのいずれか1項記載の組成物を消耗品に導入することを含む、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善する方法。
JP2020554468A 2018-08-01 2019-07-30 甘味増強剤としてのポリメトキシフラボン Pending JP2021531731A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2018097912 2018-08-01
CNPCT/CN2018/097912 2018-08-01
PCT/EP2019/070550 WO2020025639A1 (en) 2018-08-01 2019-07-30 Polymethoxyflavones as sweetness enhancers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2021531731A true JP2021531731A (ja) 2021-11-25

Family

ID=67514635

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020554468A Pending JP2021531731A (ja) 2018-08-01 2019-07-30 甘味増強剤としてのポリメトキシフラボン

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20210161188A1 (ja)
EP (1) EP3758509A1 (ja)
JP (1) JP2021531731A (ja)
CN (1) CN112601461B (ja)
BR (1) BR112020020114A2 (ja)
WO (1) WO2020025639A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115315194B (zh) 2021-03-09 2024-06-21 弗门尼舍有限公司 羟基取代和甲氧基取代的黄酮及其用途
WO2023165764A1 (en) 2022-03-04 2023-09-07 Firmenich Sa Purification process for polymethoxylated flavonoids and compositions obtained therefrom

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG47926A1 (en) 1992-12-28 1998-04-17 San Ei Gen Ffi Inc A taste modifier and method of modifying taste
US6987125B1 (en) * 1998-10-06 2006-01-17 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Compositions and methods of treating, reducing and preventing cardiovascular diseases and disorders with polymethoxyflavones
US20020006953A1 (en) * 1999-11-05 2002-01-17 Carla R. McGill Modification of cholesterol concentrations with citus phytochemicals
US20040022876A1 (en) * 2002-07-30 2004-02-05 Nancy Green Cardiovascular health enhancement with soy fortified citrus juice compositions
CN1836657A (zh) * 2005-03-23 2006-09-27 杭州华东医药集团生物工程研究所有限公司 一种多甲氧基黄酮注射剂及其制备方法
WO2007083263A1 (en) 2006-01-23 2007-07-26 Firmenich Sa Process to prepare flavones
JP5224321B2 (ja) 2007-08-23 2013-07-03 ヤスハラケミカル株式会社 ポリメトキシフラボン類の製造方法、その方法で得られるポリメトキシフラボン類、およびポリメトキシフラボン類含有有機酸水溶液
DE102007055909A1 (de) * 2007-12-21 2009-06-25 Symrise Gmbh & Co. Kg Verwendung von alkoxylierten Flavonen zur Verstärkung des Geschmackseindruckes von Alkohol
US20100015255A1 (en) * 2008-07-18 2010-01-21 University Of The West Indies, A Regional Institution, Established By Royal Charter Compositions and methods for treating hypercholesterolemia using ortanique peel extract
US20100196554A1 (en) * 2009-02-03 2010-08-05 Tropicana Products, Inc. Microencapsulated citrus phytochemicals comprising citrus limonoids and application to beverages
RU2596989C2 (ru) * 2010-04-15 2016-09-10 Крафт Фудс Груп Брэндс Ллс Соединения, композиции и способы для снижения или устранения горького вкуса
WO2012107203A1 (en) * 2011-02-08 2012-08-16 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Sweetener and/or sweetness enhancer, sweetener composition, methods of making the same and consumables containing the same
US10568924B2 (en) * 2013-11-05 2020-02-25 University Of The West Indies Methods for the development of ortanique peel polymethoxylated flavones extract powder for commercial applications
CN105475799A (zh) * 2016-01-05 2016-04-13 安徽宇宁生物科技有限公司 一种柑橘类黄酮活性饮料及其制备方法
CN107007591A (zh) * 2017-03-03 2017-08-04 黄冈师范学院 一种多甲氧基黄酮在制备治疗黑色素瘤的药物上的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JOURNAL OF PHARMACEUTICAL AND BIOMEDICAL ANALYSIS, vol. 24, JPN6023018688, 2000, pages 147 - 154, ISSN: 0005058702 *

Also Published As

Publication number Publication date
US20210161188A1 (en) 2021-06-03
CN112601461B (zh) 2021-10-22
EP3758509A1 (en) 2021-01-06
WO2020025639A1 (en) 2020-02-06
CN112601461A (zh) 2021-04-02
BR112020020114A2 (pt) 2021-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11766060B2 (en) Compositions comprising mogrosides, steviol glycosides and glycosylated derivatives thereof and methods of enhancing the mouthfeel or sweetness of consumables
JP6510617B2 (ja) レバウジオシド甘味料組成物及び該レバウジオシド甘味料組成を用いて甘味を付与された食品製品
JP6727886B2 (ja) レバウディオサイドbを含有するステビアブレンド
US11571011B2 (en) Compositions of steviol multiglycosylated derivatives and stevia components
EP2866585B1 (en) Taste-masking compositions, sweetener compositions and consumable product compositions containing the same
US20130136839A1 (en) Taste-Masking Compositions, Sweetener Compositions and Consumable Product Compositions Containing the Same
WO2012107203A1 (en) Sweetener and/or sweetness enhancer, sweetener composition, methods of making the same and consumables containing the same
EP3236776A1 (en) Taste modifying compositions
JP7401532B2 (ja) ポリメトキシフラボン及び口あたり向上剤及び苦味マスキング剤としてのそれらの使用
WO2017156432A1 (en) Steviol glycoside esters
EP3236778A1 (en) Taste modifying compositions
WO2012107205A1 (en) Sweetener and/or a sweetness enhancer, sweetener compositions, methods of making the same and consumables containing the same
US20210345653A1 (en) Sweetner formulations and uses
JP2021531731A (ja) 甘味増強剤としてのポリメトキシフラボン
WO2012107202A1 (en) Sweetener, sweetener compositions, methods of making the same and consumables containing the same
WO2016103182A1 (en) Taste modifying compositions
WO2012107207A1 (en) Sweetener and/or a sweetness enhancer, sweetener compositions, methods of making and using same, and consumables containing same
WO2016103184A1 (en) Taste modifying compositions

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220516

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20230421

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230516

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230815

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20231003

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20231212

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20240221

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240329

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20240618