KR101809183B1 - 레바우디오시드―모그로시드 ｖ 블렌드 - Google Patents

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Abstract

조성물은 모그로시드 V 및 레바우디오시드 성분을 ≥1:1 및 ≤6:1의 중량비로 포함하며, 레바우디오시드 성분은 레바우디오시드 A, 레바우디오시드 B 및 레바우디오시드 D로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물로 구성된다. 나한과 추출물을 정제하는 방법은 나한과 추출물을 활성탄 및 거대다공성 중합성 흡착제 수지, 이온 교환 수지, 또는 둘 모두와 접촉시키는 것을 포함한다. 조성물은 나한과 추출물을 포함하며, 모그로시드 V는 나한과 추출물의 50 wt% 내지 75 wt%를 구성하고, 조성물은 모그로시드 V에 대해 통틀어 0 내지 13 wt%의 방향족 글리코시드와, 모그로시드 V에 대해 0 내지 15 ppm의 반휘발성 유기 화합물을 포함한다.

Description

레바우디오시드―모그로시드 Ｖ 블렌드{REBAUDIOSIDE-MOGROSIDE V BLENDS}
수크로스, 글루코스, 및 프룩토스와 같은 천연 칼로리 감미료는 바람직한 미각 특성을 지니지만, 제품의 칼로리 함유량에 추가된다, 따라서, 건강에 더 좋은 대안으로 고려되는 저칼로리 또는 비칼로리 감미료에 소비자의 관심이 크다. 비칼로리 천연 및 합성 고효능(high-potency) 감미료가 알려져 있으나, 이들은 소비자에게 당만큼 바람직하지 않은 향미 프로파일을 대단히 자주 지닌다. 따라서, 당을 대신할 수 있고 보다 바람직한 미각 프로파일을 지니는 비칼로리 감미료를 개발하는 것이 바람직하다.
스테비아 레바우디아나(Stevia rebaudiana)("스테비아(Stevia)") 종은 특정 천연 발생적 스위트 스테비올 글리코시드의 공급원이다. 비칼로리 감미료로서 스테비아의 스위트 스테비올 글리코시드의 이용을 평가하기 위해 상당한 연구 및 개발이 이루어져 왔다. 스테비아에서 추출될 수 있는 스위트 스테비올 글리코시드는 6개의 레바우디오시드 (즉, 레바우디오시드 A 내지 F), 스테비오시드(stevioside)(야생형 스테비아로부터의 추출물에서 지배적인 글리코시드), 스테비올비오시드(steviolbioside), 루부소시드(rubusoside), 및 둘코시드(dulcoside)를 포함한다.
레바우디오시드 A 및 그 밖의 스위트 스테비올 글리코시드에 기반한 상업적인 저칼로리 또는 비칼로리 감미료는 맛이 쓰고도 리코리스(liquorice) 뒷맛을 지니는 경향이 있다. 이러한 특징은 특히 약 300 ppm 이상의 농도에서 뚜렷하다. 식품 적용에서, 바람직한 이용 수준 (8-10% 당 등가치)은 통상적으로 약 500 ppm 내지 약 1000 ppm이어서, 오프 테이스트(off taste)가 먼저 인지되는 범위보다 높다. 따라서, 쓴맛, 바람직하지 않은 향미 (예컨대, 리코리스)가 감소되었거나 전혀 없거나, 천연 칼로리 감미료보다 나은 단맛 프로파일, 또는 그러한 특성의 조합을 지니는 미각 프로파일을 지니는 스위트 스테비올 글리코시드를 포함하는 감소된-, 저-, 및/또는 비칼로리 감미료에 대한 요구가 계속하여 존재한다.
발명의 개요
일 양태에서, 본 발명은 모그로시드 V 및 레바우디오시드 성분을 ≥1:1 및 ≤6:1의 중량비로 포함하는 조성물을 제공하고, 여기서 레바우디오시드 성분은 레바우디오시드 A, 레바우디오시드 B 및 레바우디오시드 D로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물로 구성된다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 나한과(Luo Han Guo) 추출물을 활성탄 및 거대다공성(macroporous) 중합성 흡착제 수지, 이온 교환 수지, 또는 둘 모두와 접촉시키는 것을 포함하는, 나한과 추출물을 정제하는 방법을 제공한다.
또한 또 다른 양태에서, 본 발명은 나한과 추출물을 포함하는 조성물을 제공하며, 여기서 모그로시드 V는 나한과 추출물의 50 wt% 내지 75 wt%를 구성하고 조성물은 모그로시드 V에 대해 통틀어 0 내지 13 wt%의 방향족 글리코시드, 및 모그로시드 V에 대해 0 내지 15 ppm의 반휘발성 유기 화합물을 포함한다.
도 1은 예시적인 건조 나한과 추출물의 HPLC 분석, 및 본 발명에 따라 탄소 처리된 동일한 재료의 분석을 위와 아래의 크로마토그램으로 각각 도시한다.
도 2는 도 1에 도시된 크로마토그램의 확대도이다.
도 3은 나한과의 샘플에 존재하는 반휘발성 유기 화합물의 가스 크로마토그램인데, 하나는 활성탄으로 처리하기 전에 얻은 것이고 하나는 본 발명에 따라 활성탄으로 처리한 후에 얻은 것이다.
도 4는 곰팡내(musty flavor)를 제공하는 성분을 함유하는 나한과의 분획의 HPLC 크로마토그램을 도시한다.
도 5는 방향족 글리코시드의 존재와 일치하는 특징적 밴드를 나타내는 나한과 분획의 ATR-FTIR 스펙트럼을 도시한다.
도 6은 도 4에서의 주요 성분에 대한 비행시간 (ToF) 정밀 질량 스펙트럼을 도시한다.
발명의 상세한 설명
정의
본원에서 사용된 표현인 "스위트 스테비올 글리코시드"는 하나 이상의 사카라이드 잔기가 고리에 화학적으로 부착되어 있는 스테비올 디테르펜 고리계의 일반적인 구조를 지니는 임의의 천연 발생적 화합물을 의미한다.
본원에서 사용된 표현인 "레바우디오시드 성분"은 존재하는 레바우디오시드 A, B, 및 D의 전부를 의미하며, 이들 중 단지 하나 또는 2개만이 실제로 존재할 수 있는 것으로 이해된다.
레바우디오시드 - 모그로시드 V 블렌드를 포함하는 감미용 조성물
모그로시드 V와 레바우디오시드 A, B 및 D 중 하나 이상으로 구성되는 레바우디오시드 성분의 블렌드는 우수한 향미 특징을 제공하며, 다수의 경우에 동등한 수준의 단맛에서 비교해 볼 때 레바우디오시드 성분 또는 모그로시드 V 단독에 비해 우수한 것으로 여기에 기재된다. 일부 시스템에서, 개선된 미각은 약 pH 2 내지 약 pH 8의 pH 값에서 가장 뚜렷하다.
모그로시드 V는 나한과의 추출물로부터 수득될 수 있고 다수의 판매처로부터 시판된다. 그러한 추출물을 생성하는 예시적인 방법이 미국특허 5,411,755호 및 미국공개 2006/0003053호에 기재되어 있고, 둘 모두는 모든 유용한 목적을 위해 본원에 참조로서 포함된다. 나한과는 중국 남부 및 태국 북부에 자생하는 다년초 덩굴류인 시라이티아 그로스베노리이(Siraitia grosvenorii)의 과일로부터 추출된다. 이것은 시라이티아(Siraitia) 속에 있는 네 개의 종들 중 하나이다. 식물학적 유의어는 모모르디카 그로스베노리이(Momordica grosvenorii) 및 틀라디안타 그로스베노리이(Thladiantha grosvenorii)를 포함한다. 추출물은 수크로스보다 대략 200-300배만큼 달다.
통상적으로, 모그로시드 V는 모그로시드 I, II, III, IV 및 VI과 같은 다른 모그로시드뿐 아니라 폴리페놀, 플라보노이드, 멜라노이딘, 테르펜, 단백질, 당, 방향족 글리코시드, 및 반휘발성 유기 화합물과 같은 다른 추출된 재료에 동반되는 나한과 추출물의 가장 풍부한 단일 모그로시드 성분이다. 본 발명의 일부 구체예에서, 모그로시드 V는 나한과 추출물 (원료 그대로이거나 모그로시드 V 함량을 증가시키도록 정제 및/또는 농축된)의 형태로 제공된다. 일부 구체예에서, 모그로시드 V는 추출물의 적어도 40 wt%, 또는 적어도 45 wt%, 또는 적어도 50 wt%를 구성한다. 통상적으로, 이것은 추출물의 95 wt% 이하, 추출물의 85 wt% 이하, 추출물의 75 wt% 이하, 추출물의 70 wt% 이하, 또는 65 wt%이하, 또는 60 wt% 이하를 구성할 것이다.
본 발명에 따른 일부 감미용 조성물에서, 모그로시드 V 대 레바우디오시드 성분의 중량비는 적어도 1:1, 또는 적어도 1.3:1, 또는 적어도 1.5:1이다. 중량비는 전형적으로 5:1 이하, 또는 4:1 이하, 또는 3.5:1 이하, 또는 3:1 이하, 또는 2.5:1 이하, 또는 2:1 이하, 또는 1.9:1 이하, 또는 1.8:1 이하, 또는 1.7:1 이하이다.
레바우디오시드 성분은 레바우디오시드 A, B 및/또는 D 중 하나 이상으로 구성된다. 레바우디오시드 성분은 통상적으로 존재하는 총 스위트 스테비올 글리코시드의 적어도 65 wt%, 또는 적어도 70 wt%, 또는 적어도 75 wt%, 또는 적어도 80 wt%, 또는 적어도 90 wt%, 또는 적어도 97 wt%를 구성한다. 스위트 스테비올 글리코시드의 나머지는, 존재하는 경우, 레바우디오시드 C, E 및/또는 F, 스테비오시드, 및 레바우디오시드 성분의 일부가 아닌 어떠한 그 밖의 스위트 스테비올 글리코시드 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 전형적으로, 레바우디오시드 A는 존재하는 스위트 스테비올 글리코시드의 적어도 50 wt%, 또는 적어도 60 wt%, 또는 적어도 70 wt%, 또는 적어도 80 wt%, 또는 적어도 90 wt%, 또는 적어도 95 wt%를 구성할 것이다. 레바우디오시드 A, B 및 D는 스테비아 레바우디아나의 추출물로부터 수득될 수 있고, 다수의 판매처로부터 시판된다. 그러한 추출물을 생성하고 추출물로부터 비교적 순수한 레바우디오시드 A, B 또는 D를 수득하는 다수의 상이한 방법이 알려져 있고 문헌에 기재되어 있다. 전형적인 한 과정에서, 스테비아 식물을 건조시키고 수추출 공정으로 처리한다. 이러한 미정제 추출물은 약 50%의 레바우디오시드 A를 함유한다. 추출물 중의 다양한 글리코시드 분자를 결정화 기법을 통해, 전형적으로 용매로서 에탄올 또는 메탄올을 이용하여 분리시켜, 순수한 레바우디오시드 A, B 및 D를 분리시킬 수 있다. 개개의 정제된 글리코시드는 이후 본 발명에 유용한 레바우디오시드 성분을 공급하는데 함께 이용될 수 있다.
비록 본 발명의 감미용 조성물이 다양한 유형의 감미료의 혼합물을 다양한 양으로 포함할 수 있으나, 일부 구체예에서 조성물은 임의로 정제되고/거나 농축된 나한과 추출물 및 임의로 정제되고/거나 농축된 스테비아 추출물을 본질적으로 포함한다.
나한과의 이취 ( Off - Flavor ) 성분의 제거
광범한 연구 후에, 나한과 추출물에서 특정 불순물의 존재가 "곰팡내"와 같은 일부 미각 테스터에 의해 기재된 이취를 초래함을 여기서 또한 발견하였다. 특히, 방향족 글리코시드 및 반휘발성 유기 화합물은, 비록 추가의 곰팡내 또는 다른 이취 성분도 존재할 수 있으나, 이러한 바람직하지 않은 향미를 제공하는 것으로 확인되었다. 하나의 특정 방향족 글리코시드는 502 돌턴의 분자 질량을 지니며, 특히 곰팡내를 생산하는 것으로 보인다. 이러한 화합물은 화학식 C26H30O10에 일치하며, 통틀어서 이러한 분자식을 지니는 모든 화합물은 일부 구체예에서 본 발명에 따라 제한된다. 이러한 화합물을 충분히 낮은 수준으로 획득하는 임의의 수단이 본 발명의 목적에 적합하다. 적합한 한 방법은, 예를 들어 임의로 정제되고/거나 농축된 나한과 추출물 형태의 모그로시드 V의 수용액을 과립상 활성탄의 컬럼을 통해 통과시키는 것이다. 활성탄의 다른 형태, 예를 들어 분말도 이용될 수 있다. 탄소 처리는 또한 전형적으로 추가의 곰팡내 또는 다른 이취 성분뿐 아니라 살충제 잔류물 및 인간이 소비하기 위한 성분에 일반적으로 바람직하지 않은 그러한 다른 성분을 제거한다. 통상적으로, 물은 탄소 처리 동안 존재하는 유일한 담체이고, 어떠한 유기 용매도 첨가되지 않는다. 일부 구체예에서, 나한과 추출물을 거대다공성 중합성 흡착제 수지, 이온 교환 수지, 및 활성탄으로 처리한다. 통상적으로, 처리는 그러한 순서일 것이나, 반드시 그럴 필요는 없다. 한 예시적인 거대다공성 중합성 수지는 펜실베니아주, 필라델피아에 소재하는 Rohm and Haas로부터 상표명 AMBERLITE® XAD1180N하에 시판된다. 예시적인 적합한 이온 교환 수지도 역시 Rohm and Haas로부터 상표명 AMBERLITE® FPA90 CL하에 입수가능하다.
처리는 충분한 양의 활성탄을 적용시켜야 하고, 하나 이상의 방향족 글리코시드 및 반휘발성 유기 화합물 불순물의 수준을 허용가능한 수준으로 감소시키기 위해 충분히 긴 접촉 시간 동안 일어나야 한다. 본 발명의 일부 구체예에서, 감미용 조성물은 모두 모그로시드 V에 대해 통틀어 0 내지 13 wt%의 방향족 글리코시드, 또는 0 내지 11 wt%, 또는 0 내지 10 wt%, 또는 0 내지 9 wt%의 방향족 글리코시드를 포함한다. 방향족 글리코시드는 페닐 글리코시드, 더욱 특히 페놀산 글리코시드일 수 있거나, 이들은 코우마린 글리코시드, 더욱 특히 푸라노코우마린 글리코시드일 수 있다. 일부 구체예에서, 질량 502 또는 화학식 C26H30O10의 모든 화합물의 총 양을 언급하는 각 경우에, 분자 질량 502의 화합물, 더욱 특히 화학식 C26H30O10에 따른 화합물에 대한 이러한 동일한 제한이 역시 적합할 수 있다.
본 발명의 일부 구체예에서, 감미용 조성물은 모두 모그로시드 V에 대해 통틀어 0 내지 15 ppm wt의 반휘발성 유기 화합물, 또는 0 내지 11 ppm wt, 또는 0 내지 7 ppm wt, 또는 0 내지 3 ppm wt의 반휘발성 유기 화합물을 포함한다. 본원에서 이용된 용어 "반휘발성"은 분자량이 120 돌턴을 초과하고 1 atm 압력에서 비등점이 150℃ 초과 및 350℃ 이하인 화합물을 의미한다. 그러한 반휘발성 유기 화합물은 표 7에 열거된 화합물을 포함할 수 있으나, 이로 제한되지 않는다. 반휘발성 유기 화합물은, 예를 들어 지방족 퓨란, 불포화 지방족 화합물, 에스테르, 폴리사이클릭 탄화수소 및/또는 테르페노이드를 포함할 수 있다.
통상적으로 40% 이상의 모그로시드 V (d.s.b)를 함유하는 시판되는 나한과 분말화 과일 추출물을 다음과 같이 활성탄으로 처리할 수 있다. 건조 추출물을 탈이온수에 적어도 약 1 wt%의 농도, 전형적으로 약 70 wt% 이하의 농도로 용해시킨다. 물을 분말화 재료의 용해를 촉진하기에 충분한 온도, 전형적으로 주위 온도 내지 160℉ (71.1℃)의 범위로 가열시키고, 정밀여과막을 이용하거나 비반응성 여과조제를 지니는 여과지를 이용하여 임의로 여과시킨다. 정밀여과의 목적은 생성물의 품질을 떨어뜨릴 수 있는 불용성 단백질 및/또는 미생물을 제거하는 것이다. 생성된 여액을 활성 탄소(활성탄으로도 알려짐)를 이용한 흡착으로 처리한다. 탄소는 이용가능한 활성 탄소의 임의의 형태일 수 있고, 예를 들어 나무, 역청탄, 갈탄, 코코넛, 탄화 골분, 또는 임의의 다른 공급원으로부터 유래될 수 있다. 일 구체예에서, 이용되는 활성 탄소는 갈탄의 증기 활성화에 의해 생성된 활성 탄소이다. 통상적으로, 탄소는 과립의 형태이나, 분말 또는 비드 활성탄과 같은 그 밖의 물리적 형태도 이용될 수 있다. 고도로 다공성이고 높은 표면적 (예컨대, 100 m2/g 이상, 200 m2/g 이상, 또는 300 m2/g 이상)을 지니는 활성 탄소를 이용하는 것이 일반적으로 유리할 것이다. 오프-테이스트를 야기하는 바람직하지 않은 성분 (뿐만 아니라 살충제와 같은 그 밖의 바람직하지 않은 물질)은 탄소에 흡착되나, 개선된 미각 재료는 흡착되지 않고 계속 용리된다. 상기 방법은 50% 내지 99.9%의 회수율 (건조 물질 기준)을 허용한다. 이용된 활성 탄소의 양은 0.05% 내지 150% (나한과 과일 추출물의 수용액에 존재하는 건조 물질의 백분율로서)로 다양할 수 있다. 보다 통상적으로, 충분히 낮은 수준의 오프-테이스트 성분을 달성하기 위해, 나한과 과일 추출물에 대해 고형물 기준으로 적어도 2 wt% 또는 적어도 5 wt%의 활성탄이 이용된다. 특정 구체예에서, 적어도 6 wt% 또는 적어도 10 wt%가 가장 좋은 결과를 제공한다. 통상적으로, 15 wt% 이하가 이용될 것이다.
전형적인 공정에서, 컬럼은 요망되는 양의 (전형적으로 과립화 형태의) 활성 탄소로 채워지고, 탈이온수는 컬럼을 통해 꼭대기에서 바닥까지 또는 바닥에서 꼭대기까지 (하강류 또는 상승류 방향) 시간당 1 내지 10 베드 부피 범위의 유속으로 이동한다. 통과하는 물의 양은 2 내지 5 베드 부피로 다양할 수 있었다. 물은 활성 탄소와 접촉시에 상승된 온도 (예컨대, 135℉ 내지 185℉)에 있을 수 있는데, 이는 나한과 과일 추출물의 수용액이 그 뒤에 컬럼을 통해 지나갈 때 탄소로부터 중금속과 같은 바람직하지 않은 물질의 리칭(leaching)을 감소시키는데 도움이 된다. 일단 물이 남아 있는 공기 및 탄소로부터의 일부 미세 미립자 대신 들어서면, 나한과 과일 추출물의 수용액이 시간당 1 내지 10 베드 부피의 범위일 수 있는 유속으로 컬럼에 공급된다. 컬럼은 자켓으로 덮여 있어야 하고, 자켓 온도는 공급 용액과 동일한 온도로 유지되어야 하는데, 이것은 통상적으로 실온 내지 71℃ 범위일 것이다. 처음에, 공급물은 컬럼에서 물을 대신한다. 일단 컬럼 유출물이 존재하는 재료의 모습을 나타내면, 개선된 미각 재료로서 유출물을 수집한다. 유출물 중 고형물의 존재는 굴절률 (RI)의 측정에 의해 평가될 수 있다. RI와 건조 물질간 상관관계는 전형적으로 이러한 목적으로 수립된다.
나한과 과일 추출물은 표적화 처리 수준에 도달할 때까지 컬럼에 공급된다. 공급이 끝나면, 여전히 컬럼에 존재하는 남아 있는 나한과 과일 추출물은 나한과 재료를 대신하는 탈이온수 또는 역삼투수로 제거된다. 유출물의 굴절률이 물만의 굴절률에 근접할 때까지 유출물을 계속 수집한다.
임의로, 회수된 개선된 미각 재료를 농축시켜, 요망되는 경우, DS% (건조 물질)를 후속 건조에 적합한 임의의 수준으로 증가시킬 수 있다. 증발 또는 막에 의해, 또는 임의의 다른 적합한 방법에 의해 농축이 완료될 수 있다. 막 농축은 나노여과막 (200 Da. M.W.C.O.)을 이용하거나 역삼투막 (>98%의 염 제거 검정으로)으로 가능하다. 두 개의 막은 모두 상당량의 모그로시드를 침투물로 잃지 않으며 별도로 이용될 수 있다. 재료는 그 후 통상적인 분무 건조 유닛을 이용하거나 통상적인 분무 응집 유닛을 이용하거나, 그 밖의 수단에 의해 건조된다. 또는 재료는 그대로 이용될 수 있다. 일 구체예에서, 회수된 개선된 미각 재료를 건조 전에 레바우디오시드 A, B 및/또는 D 또는 스위트 스테비올 글리코시드를 포함하는 정제된 스테비아 추출물과 같은 하나 이상의 다른 성분을 합친다.
레바우디오시드 - 모그로시드 V 블렌드를 포함하는 감미용 조성물의 이용
레바우디오시드-모그로시드 V 블렌드를 함유하는 조성물은 입자 크기 및 물리적 형태를 변형시키기 위해 공지된 방법을 이용하여 가공될 수 있다. 응집, 분무-건조, 드럼 건조 및 다른 형태의 물리적 가공과 같은 방법을 이용하여 입자 크기를 조정함으로써 더 나은 흐름, 수화, 또는 용해 특성을 전달할 수 있다. 조성물은 특수한 적용에서 가공 용이성을 위해 임의로 하나 이상의 보존제 및/또는 가공 보조제를 함유하는 액체 형태로 제공될 수 있다. 레바우디오시드-모그로시드 V 블렌드를 함유하는 조성물은 말토덱스트린과 같은 벌킹제 및 제어된 단맛, 투여량, 효능, 및 취급 특성을 지니는 생성물을 제공하는 유사한 화합물과 공동-가공될 수 있다.
본 발명의 감미용 조성물은 식료품, 즉 식용 또는 씹을 수 있는 조성물, 예컨대 식품, 음료, 의약, 캔디, 츄잉 검 등에서 감소된-칼로리, 저-칼로리, 또는 비칼로리 감미료로서 유용하다. 본 발명의 감미용 조성물은 스위트 스테비올 글리코시드만을 포함하는 감미료보다 더욱 당-유사하고 감소된 쓴 뒷맛 및 감소된 이취 (예컨대, 리코리스)를 지니는 단맛 프로파일을 지닐 수 있음이 발견되었다. 동등한 단맛을 제공하는 농도에서 시험시에, 시험은, 대부분의 경우에, 본 발명의 감미용 조성물이 97% 레바우리오시드 A를 포함하는 조성물에 비해 시험 주제에 바람직함을 나타내었다. 특히, 감미용 조성물은 즉석 단맛 및 지연된 단맛 둘 모두를 제공하여, 더욱 만족스러운 향미를 발생시킨다. 본 발명의 감미용 조성물을 식품 및 음료에 첨가시키는 것은 감미료로서 97% 레바우디오시드 A를 지니는 조성물과 같은, 스위트 스테비올 글리코시드를 함유하는 공지된 감미용 조성물로 제조된 것들에 비해 더 나은 미각 식품 및 음료를 발생시킬 것으로 예상된다.
본 발명에 따른 감미료 조성물은 레바우디오시드-모그로시드 V 블렌드 외에 다른 고효능의 감미료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 스위트 스테비올 글리코시드가 포함될 수 있다. 적합한 고효능 감미료의 특수한 예는 둘코시드 A, 둘코시드 B (레바우디오시드 C로도 알려짐), 루부소시드, 모그로시드 III, 모그로시드 IV, 모그로시드 VI, 시아메노시드, 모나틴 및 이의 염 (모나틴 SS, RR, RS, SR), 쿠르큘린, 글리시리진산(glycyrrhizic acid) 및 이의 염, 타우마틴, 모넬린, 마빈린, 브라제인, 헤르난둘신, 필로둘신, 글리시필린, 및 플로리드진과 같은 천연 고효능 감미료
및 사카린, 아스파탐, 수크랄로스, 네오탐, 시클라메이트 및 아세술팜 포타슘과 같은 인공 고효능 감미료를 포함한다.
본 발명에 따르면, 레바우디오시드-모그로시드 V 블렌드는 또한 당 (예컨대, 고프룩토스 옥수수 시럽, 수크로스, 프룩토스 등) 및 폴리올 (예컨대, 소르비톨, 자일리톨, 락티톨 등)과 같은 칼로리 감미료 및/또는 감소된 칼로리 값의 감미용 조성물을 제공하기 위한 그 밖의 저-칼로리 감미료와 조합될 수 있다.
일부 구체예에서, 본 발명은 고농도의 레바우디오시드-모그로시드 V 블렌드를 지니는 감미용 조성물을 포함하는 식료품을 제공한다. 본질적으로 어떠한 식용 또는 씹을 수 있는 조성물도 본 발명에 따라 감미될 수 있다. 비제한적인 예는 식료품 (예컨대, 제과제빵류, 수프, 소스, 식육 가공품 통조림 과일, 통조림 야채, 유제품, 냉동된 당과제품); 음료 (예컨대, 탄산 청량 음료, 즉석차음료, 스포츠 음료, 유제품 음료, 알코올성 음료, 에너지 드링크, 향미 워터, 비타민 음료, 과즙 음료, 및 과즙, 분말 청량 음료), 의약 또는 약제학적 제품 (예컨대, 정제, 로젠지, 현탁액 등), 뉴트라슈티칼(nutraceutical) 제품 (예컨대, 보충제, 비타민 등), 캔디 또는 당과제품; 츄잉 검; 담배 제품 (예컨대, 씹는 담배) 등을 포함한다. 감미용 조성물은 감미된 제품에 요망되는 양의 단맛을 부여하기에 효과적인 양으로 포함된다. 일부 구체예에서, 감미된 제품의 pH는 적어도 약 2이고 약 8을 초과하지 않는다.
일부 구체예에서, 식료품은 본원에 기재된 대로 레바우디오시드-모그로시드 V 블렌드 및 하나 이상의 추가의 스위트 스테비올 글리코시드를 포함하는 감미용 조성물을 포함한다. 일부 구체예에서, 레바우디오시드 성분, 추가의 스테비올 글리코시드 성분, 및 모그로시드 V 성분을 포함하는 감미용 조성물은 식료품에 적어도 약 50 ppm의 총 농도, 또는 적어도 약 200 ppm, 또는 적어도 약 500 ppm, 또는 적어도 약 1000 ppm, 또는 적어도 약 1500 ppm, 또는 적어도 약 3500 ppm, 또는 적어도 약 5000 ppm의 총 농도로 존재한다.
실시예
실시예 1 - 스테비아- 모그로시드 V 블렌드 대 레바우디오시드 A 선호도 시험
주로 레바우디오시드 A를 함유하는 스테비아 제품과 함께 50 wt% 모그로시드 V를 함유하는 고형 나한과 추출물의 블렌드를 단맛 및 선호도 패널 시험에서 97 wt% 레바우디오시드에 대해 비교하였다. 나한과 추출물은 Biovittoria (Guilin, People's Republic of China)로부터 상표명 Fruit Sweetness™하에 시판되는 제품의 정제된 버젼이었으며, 여기서 정제는 이취를 내는 방향족 글리코시드 및 반휘발성 유기 화합물을 제거하기 위해 본원의 다른 곳에 개시된 대로 활성탄으로 처리되었다. 이러한 생성물은 하기에서 샘플 A로서 확인된다. 스테비아 제품은 대략 75 wt%의 레바우디오시드 A 및 25 wt%의 스테비오시드로 구성된, GLG Life Tech Corporation (Vancouver, B.C., Canada)으로부터 상표명 BlendSure™ 7.5하에 시판되는 제품이었다.
선호도 시험
쌍대비교 시험을 미각 테스터의 패널을 이용하여 pH 3 시트르산 완충제 (0.045% 시트르산 및 0.013% 소듐 시트레이트)에서 97% 레바우디오시드 A와 동등한 단맛을 지니는 샘플 A 및 BlendSure 7.5의 블렌드의 단맛 및 선호도에 대해 수행하였다. 시험은 24 내지 46회 평가를 이용한 완전 블록 설계로서 수행되었다. 제시 순서는 회전되었다. 용액은 실온에서 3-자리 코드로 표지된 2온스 수플레 컵에 제공되었다. 패널리스트에게 각 샘플의 적어도 절반을 소비하도록 지시하였다. 패널리스트가 미각을 회복하도록 시험 사이에 1분의 강제 대기 기간을 두었다. 패널리스트에게 더 단맛을 내며 더 마음에 드는 용액을 판정하도록 요청하였다. 시험 전에 그리고 시험 동안에 패널리스트가 이들의 미각을 회복하도록 병에 든 생수, 2% 수크로스 용액, 및 무염 크래커를 이용할 수 있게 하였다. 단맛 결과를 하기 도시된 대로 이항 검정을 이용하여 0.05의 알파 위험도로 양측 검정(two-tailed test)으로서 분석하였다.
단맛 및 선호도 질문 결과를 이항 검정을 이용하여 분석하고 서즈토니안(Thurstonian) d'를 계산하였다. 단측 이항 검정에 대한 p-값은 다음과 같이 계산된다:
Figure 112013078586899-pct00001
상기 식에서, c는 성공 횟수이고, n의 시도의 수이며, p 0 은 기회 확률이다. 시험은 p-값이 사전 세트 알파 위험도보다 낮을 때 통계적으로 유의한 것으로 고려된다. 양측 p-값은 상기 계산된 단측 p-값의 두 배이다.
서즈토니안 d'는 정신물리학적 차이의 선형 척도이다. d' = 1은 자극이 시도의 75%에서 더 강하다고 판단될 최소가지차이(JND)인 것으로 일반적으로 고려된다. 서즈토니안 d'는 시험 방법과 무관하며 쌍대비교 시험의 경우 다음과 같이 계산된다:
Figure 112013078586899-pct00002
상기 식에서, pc는 성공 비율이고, Φ(ㆍ)는 표준 정규 분포의 누적 분포 함수이다. 이러한 통계적 계산의 완전한 처리는 그 주제에 대한 표준 교과서에서 찾아볼 수 있다 (Bi J., "Sensory Discrimination Tests and Measurements," Blackwell Publishing, 2006, Chapters 2 and 9).
조합된 중복 시험 결과를 하기 표 1에 도시한다
표 1
Figure 112013078586899-pct00003
pH 3 시트르산 완충제 및 현저하게 상이하지 않은 (p-값 >0.05 양측) 단맛 수준에서, 상기 데이터는 특정 범위내에 있는 모그로시드 V 대 레바우디오시드 A의 비율을 함유하는 블렌드에 대한 선호도를 나타낸다. 특히, 하기가 관찰될 수 있다.
675 ppm 샘플 A 및 225 BlendSure 7.5 (75% 샘플 A, 총 900 ppm)의 블렌드는 900 ppm의 97% 레바우디오시드 A에 비해 현저하게 바람직하였다.
825 ppm 샘플 A 및 275 BlendSure 7.5 (75% 샘플 A, 총 1100 ppm)의 블렌드는 1000 ppm의 97% 레바우디오시드 A에 비해 현저하게 바람직하였다.
444 ppm 샘플 A 및 296 BlendSure 7.5 (60% 샘플 A, 총 740 ppm)의 블렌드는 605 ppm의 97% 레바우디오시드 A와 현저하게 상이하지 않았다.
547 ppm 샘플 A 및 365 BlendSure 7.5 (60% 샘플 A, 총 912 ppm)의 블렌드는 705 ppm의 97% 레바우디오시드 A에 비해 현저하게 바람직하였다.
660 ppm 샘플 A 및 440 BlendSure 7.5 (60% 샘플 A, 총 1100 ppm)의 블렌드는 선호도에 있어서 1000 ppm의 97% 레바우디오시드 A와 현저하게 상이하지 않았다.
샘플 A 및 75% 샘플 A를 함유한 BlendSure 7.5의 블렌드는 97% 레바우디오시드 A에 대해 60% 샘플 A를 함유하는 블렌드보다 더 잘 실행되었다.
샘플 A 및 BlendSure 7.5의 블렌드는 단맛 수준이 증가하였기 때문에 97% 레바우디오시드 A에 비해 더욱 바람직하였다.
실시예 2 - 스테비아- 모그로시드 V 블렌드 대 스테비아 선호도 시험
pH 3 시트르산 완충제 (0.045% 시트르산 및 0.013% 소듐 시트레이트)에서 주로 레바우디오시드 A를 함유하는 스테비아 제품과 함께 50 wt% 모그로시드 V를 함유하는 고형 나한과 추출물의 블렌드를 단맛 및 선호도 패널 시험에서 스테비아 제품에 대해 비교하였다. 블렌드 및 스테비아 제품은 실시예 1에 기재되어 있다. 이소볼의 구성에 의해 상승작용이 검출될 수 있는데 (iso-효과 곡선) 여기에서 동등한 효과, 본 경우에는 단맛을 지니는 두 개의 물질의 농도가 물질의 농도인 축을 따라 도표로 플롯팅된다. 두 개의 물질간 상승작용이 없을 때 선형 이소볼이 생긴다. 두 개의 물질간 상승작용이 존재할 때 하향 곡선을 지니는 이소볼이 생긴다. 이소볼 및 상승작용의 철저한 논의는 문헌[Berenbaum, "What is Synergy", Pharmacological Reviews, Vol. 1989, No. 41 pages 93-129]에서 찾아볼 수 있다. 500 ppm, 700 ppm, 및 900 ppm BlendSure 7.5와 동등한 단맛을 지니는 BlendSure 7.5 및 샘플 A의 블렌드는 단맛 상승작용이 없음을 가정한 선형 이소볼로부터 예측되었다.
쌍대비교 시험을 미각 테스터의 패널을 이용하여 500 ppm, 700 ppm, 및 900 ppm BlendSure 7.5의 수준과 동등한 단맛을 지니는 BlendSure 7.5 및 샘플 A의 블렌드의 단맛 및 선호도에 대해 수행하였다. 시험은 34 내지 44회 평가를 이용한 완전 블록 설계로서 수행되었다. 제시 순서는 회전되었다. 용액은 실온에서 3-자리 코드로 표지된 2온스 수플레 컵에 제공되었다. 패널리스트에게 각 샘플의 적어도 절반을 소비하도록 지시하였다. 패널리스트가 미각을 회복하도록 시험 사이에 1분의 강제 대기 기간을 두었다. 패널리스트에게 더 단맛을 내며 더 마음에 드는 용액을 판정하도록 요청하였다. 시험 전에 그리고 시험 동안에 패널리스트가 이들의 미각을 회복하도록 병에 든 생수, 2% 수크로스 용액, 및 무염 크래커를 이용할 수 있게 하였다. 결과를 실시예 1에서와 같이 분석하였고, 표 2에 요약한다.
표 2
Figure 112013078586899-pct00004
상기 데이터로부터 알 수 있는 바와 같이, BlendSure 7.5 및 샘플 A간에 단맛 상승작용의 증거는 없었다. 그러나, BlendSure 7.5 단독에 비해 BlendSure 7.5 및 샘플 A의 블렌드에 대한 선호도는 샘플 A 대 BlendSure 7.5의 비율이 증가함에 따라, 그리고 또한 단맛이 증가함에 따라 증가되었다.
실시예 3 - 나한과 추출물로부터 방향족 글리코시드 및 반휘발성 유기 화합물의 제거
대략 115 ml의 용량의 3' x ½" ID 자켓형 유리 컬럼 (Ace glass incorporated)에 끓는 물로 새로이 세척한 약 57 g의 신(virgin) 과립상 활성 탄소 (Calgon Corporation으로부터의 CAL 12x40)를 채웠다. 컬럼 자켓을 60℃로 가열시키고 실험을 지속하는 동안 그 온도에서 유지시켰다. 컬럼을 채운 후에, 약 500 mL의 탈이온수를 2.5 mL/분의 유속으로 탄소 베드를 통해 통과시켜 탄소 미세물을 대신하도록 하고 이를 제거하였다. 1.241 kg의 Biovittoria Fruit Sweetness™를 3.318 kg의 Milli-Q 수 (Millipore Corp.으로부터 시판되는 Milli-Q 역삼투 수정제 시스템에 의해 제공된 물)에 용해시킴에 의해 Biovittoria Fruit Sweetness™의 27% %wt 용액 (약 50 wt%의 모그로시드 V 건조 고형물 기준 (dsb))을 제조하였다. 그 후 용액을 60℃로 가열시키고, Millipore Optiseal Durapore 0.22 ㎛ 친수성 플리티드 카트리지 필터를 통해 살균 공급 보틀로 통과시키고, 이동하는 동안 60℃로 유지시켰다.
용액을 MASTERFLEX® 튜빙 13 및 연동 펌프 (MASTERFLEX® 펌프)를 이용하여 2.6 g/분 (시간당 1.25 베드 부피와 같음)의 속도로 컬럼을 통해 통과시켰다. 90분 분획이 지나 유출물을 수집하였고, 분획당 평균 질량은 234 그램이었다. 분획 19 (경과 이동 시간: 28.5시간) 이후에, 유출물을 시식하였고 비공식적으로 유출물이 공급 재료보다 현저하게 양호한 미각을 지녔다고 판단하였다. 그 결과로, 추가의 355.5 g의 Biovittoria Fruit Sweetness™을 945.3 g의 Milli-Q 수에 용해시키고, 60℃ 이하로 만들고, Millipore Optiseal Durapore 0.22 ㎛ 친수성 플리티드 카트리지 필터를 통해 통과시키고, 공급 보틀에 첨가시켰다. 37.5시간 후에, Milli-Q 수 (@ 60℃)의 컬럼 공급을 변화시킴에 의해, 스위튼-오프(sweeten-off)(용어 "스위튼 오프"는 남아 있는 Fruit Sweetness™ 용액을 제거하도록 컬럼을 세척하는 것으로 이해된다)를 개시하였다. 컬럼은 유출물의 굴절률이 물의 굴절률과 비슷해질 때까지 6시간 동안 스위튼 오프될 수 있었다. 모든 분획에서 수집된 재료는 장치에 공급된 건조 재료의 약 98 wt%의 전체 질량 수율과 일치하였다. 장치에 공급된 총 재료 (1241 g + 335 g)의 처리 수준은 3.61 wt%인 것으로 계산되었다. 원탁의 8명의 숙련된 테이스터는 Fruit Sweetness™의 수용액, 분획 1 내지 5의 복합물, 분획 1 내지 10의 복합물, 분획 1 내지 15의 복합물, 분획 1 내지 20의 복합물, 및 분획 1 내지 25의 복합물을 비교함에 의해 감소된 이취에 관한 용인성(acceptability)을 비교하였다. 1 내지 5, 1 내지 10 및 1 내지 15의 복합물은 Fruit Sweetness™ 공급 재료에 비해 현저한 수준의 미각 개선을 제공하는 것으로 나타났다. 분획 1 내지 15의 복합물은 947 g의 건조 질량을 함유하였으므로, 6.0 wt%의 탄소 처리 수준에 상응한다. 분획 1 내지 15의 복합물은 이제부터 샘플 A (286683)로서 간주된다.
HPLC를 이용하여 탄소 처리 후 더 나은 미각을 나타내는 나한과 유출물 및 Biovittoria Fruit Sweetness™ 공급물의 방향족 글리코시드 조성을 측정하였다. Waters 2695 분리 모듈에 Waters 2487 이중 λ 흡광도 검출기 및 페노메넥스 Gemini C18 시큐리티 가드 카트리지, 4 x 3 mm를 지니는 페노메넥스 Gemini C18 컬럼, 5 ㎛, 150 x 4.6 mm을 장착하였다. 하기 열거된 아세토니트릴/물 구배를 1.0 mL/분의 유속 및 40℃의 컬럼 온도에서 이동상으로서 이용하였다. 203 nm에서의 UV 검출, 및 40 μL의 주입 부피를 이용하였다.
이동상: 아세토니트릴/물 부피% 선형 세그먼트 구배
시간[분] 아세토니트릴 H2O
0 20 80
15 30 70
20 50 50
25 50 50
30 20 80
순수한 모그로시드 V 표준 (ChomaDex, Inc.)을 203 nm에서 검출된 모든 성분의 보정된 정량에 이용하였다. 표 3은 건조 고형물 기준(d.s.b)에 대한 모그로시드 V로서의 성분의 wt%를 요약한다. 상기 정의된 조건하에 3.5 내지 4.5분의 범위에서 HPLC 컬럼으로부터 용리되는 방향족 글리코시드의 상당한 감소가 Biovittoria Fruit Sweetness™ 공급물과 탄소 유출물간에 관찰되었고, 이러한 감소는 주목할 만한 현저한 향미 개선에 상당하는 것이다.
표 3
Figure 112013078586899-pct00005
하기 조건에 의해 정의된 불꽃 이온화 검출기 (FID)를 구비한 헤드스페이스 GC를 이용하여 나한과 공급물 및 탄소 처리 후에 회수된 더 나은 미각을 나타내는 나한과에서 반휘발성 유기 화합물의 조성을 측정하였다.
콤비 PAL 오토샘플러
모드: 헤드스페이스
주사기 부피: 1 mL
주사기 온도: 85℃
교반기 온도: 80℃
예비-인큐베이션 시간: 30분
예비-인큐베이션 교반기 속도: 500 rpm (5초 on, 2초 off)
플런저 충전 속도: 200 μL/초
점도 지연: 12초
예비-주입 지연: 0초
플런저 주입 속도: 100 μL/초
주입후 지연: 10초
주사기 플러시 시간: 3분
GC 사이클 시간: 54분
배리안 ( Varian ) 3800 GC
오븐:
초기 온도: 40℃
초기 보류 시간: 5분
램프: 7.5℃/분
최종 온도: 235℃
최종 보류 시간: 14분
전단 입구 (1177):
온도: 250℃
모드: 스트리틀리스(Splitless)
컬럼 :
유형: Rtx-624 (30 m x 0.25 mm x 1.4 ㎛) - Restek Cat # 10968
모드: 정량 흐름
유속: 1.0 mL/분 (헬륨)
중간 밸브 오븐:
온도: 250℃
배리안 4000 FID
온도: 250℃
메이크업(Makeup) 가스: 2 mL/분 (He)
H2 유속: 40 mL/분
공기 흐름: 450 mL/분
배리안 4000 이온 트랩 MS
스캔 유형: Full
질량 범위: 25-275 m/z
스캔 시간: 0.00 내지 45.00분
이온화 유형: EI
표적 TIC: 20000 계수
최대 이온 시간: 25000 μsec
방출 전류: 10 μamps
평균 스캔: 3 μscans (0.60초/스캔)
데이터 전송 속도: 1.67 Hz
배율기 오프셋: 0 V
순수한 D-리모넨 표준 (Sigma-Aldrich)을 도 3에 도시된 모든 반휘발성 유기 화합물 성분의 보정된 정량에 이용하였다. 표 4는 건조 고형물 기준(d.s.b)에 대한 D-리모넨으로서의 총 반휘발성 유기 화합물 ppm wt를 요약한다. Biovittoria Fruit Sweetness™ 공급물 (284178)로부터 탄소 처리된 나한과 (샘플 A 286683)까지 반휘발성 유기 화합물의 상당한 감소가 관찰되었고, 이러한 감소는 나한과 향미의 현저한 개선에 상당하는 것이다.
표 4
Figure 112013078586899-pct00006
실시예 4 - 나한과 추출물에서 이취 성분의 확인
관능 평가는 수용액으로 탄소를 통해 지나간 나한과 재료가 공급 나한과 재료보다 양호하고 더욱 용인되는 향미를 지님을 나타내었다. 약 50 wt%의 모그로시드 V 함량을 지니는 예시적인 건조 나한과 추출물 (Biovittoria Fruit Sweetness™)의 HPLC 분석, 및 탄소 처리되고 분무 건조된 동일한 재료의 분석 결과를 도 1에서 위와 아래의 크로마토그램으로 각각 도시한다. HPLC 방법 파라메터는 하기 변형된 선형 세그먼트 구배와 함께 실시예 3에서와 같았다.
이동상: 아세토니트릴/물 부피% 선형 구배
시간[분] 아세토니트릴 H2O
0 10 90
10 10 90
20 20 80
25 20 80
30 30 70
35 30 70
55 95 5
65 95 5
75 10 90
HPLC 분석은 모그로시드 이성질체의 프로파일이 탄소 처리 후에 본질적으로 변화되지 않은 채로 남아 있음을 나타내었다. 도 1의 크로마토그램의 더욱 극지역의 확대도가 도 2에 도시되며, 여기서 아래 크로마토그램에 도시된 처리된 생성물은 위 크로마토그램에서의 처리되지 않은 생성물에 비해 크게 감소된 21분 근처 (화살표로 표시됨)에 피크를 나타낸다. 21분에 가깝게 용리되는 성분(들)의 상관관계 및 "곰팡내" 이취에서의 감소를 측정하기 위해, 일련의 추출 및 정제 단계를 이용하여 실시예 3과 유사한 방식으로 나한과를 처리하는데 이용된 탄소를 소비하였다. 본 연구를 통틀어 각각의 추출 정제 단계 후에, 테이스터의 전문 패널이 회수된 성분 중 원래 수준의 ~5-10X로 스파이킹된 탄소 처리된 나한과의 샘플을 평가함으로써 Fruit Sweetness™의 특징적인 "곰팡내" 이취를 나타내는 샘플을 확인하였다.
나한과 수용액의 탄소 처리에 의해 제거된 성분을 회수하기 위해 나한과 정제에 사용된 소비된 탄소의 대략 500 g을 물 세척 후에 다수의 350 mL의 용매 분취량으로 연속하여 추출하였다. 에탄올에 이어 아세톤을 탄소를 세척하는데 이용하였다. 추출물을 0.45 ㎛ 나일론 필터를 통해 여과시키고, 주위 온도에서 질소의 스트림하에 증발 건조시켜 약 2.0 g의 고형물을 회수하였다. 아세톤 추출물로부터의 잔류물은 Fruit Sweetness™의 상당한 "곰팡내" 이취 특징을 함유하는 것으로 상기 언급된 테이스터의 전문 패널에 의해 관찰되었다. 하기 기재된 대로 21분 HPLC 성분 (도 1 및 2)이 아세톤 분획과 또한 모든 후속하는 "곰팡내" 이취 분획에 함유되어 있는 것이 역시 확인되었다.
50 mL 물 및 50 mL 클로로포름간 액체-액체 추출을 완전 건조 후에 초기 아세톤 추출된 분획에 적용시켰다. "곰팡내" 이취는 여전히 수용성 분획(약 1.8 g의 회수된 고형물)에 남아 있었다. 후속하여, 네 개의 겹쳐 쌓인 Waters Sep-Pak C18 SPE 카트리지 (Waters Corp., WAT020515)를 이용한 고형상 추출 (SPE)을 이취 잔류물을 추가로 분획화하는데 이용하였다. SPE를 5 mL의 메탄올 및 10 mL의 Milli-Q 수로 조건화시킨 후 물 중 약 10 mg/mL의 잔류물을 한 번에 10 mL씩 카트리지에 로딩시켰다. 그 후 하기와 같은 일련의 10 mL SPE 세척을 이용하여 회수된 분획을 수득하였다: 100% 물, 2% 아세토니트릴 (MeCN)/98%물, 5% MeCN, 10% MeCN, 20% MeCN, 25% MeCN, 30% MeCN, 40% MeCN, 50% MeCN, 및 100% MeCN. 모든 추출물을 질소 스트림하에 건조시키고 관능 패널에 의해 평가하였다. 소비된 탄소로부터 SPE 분획화를 통한 이러한 전체적인 분리 절차는 동일한 관능 결과를 지니며 3회 반복되었다.
특징적인 "곰팡내" 이취는 탄소 처리된 나한과의 수용액으로 스파이킹될 때 테이스터의 전문 패널에 의해 입증된 대로 20% MeCN/80% 물 용리된 SPE 분획 (288054)으로부터 회수된 약 250 mg의 고형물에 현저하게 농축되어 있는 것으로 판명되었다. 이러한 분획의 HPLC는 다시 21분 용리 성분을 나타내었다, 도 4. SPE 블랭크 (10 mL 물 + 10 mL 50% MeCN + 10 mL 100% MeCN)에 비해 이러한 분리물의 일차 성분들의 화학적 분석은 하기를 이용하여 수행되었다; Antek 전체 질소, Folin-Ciocalteu 페놀산 비색 시험, 닌히드린 단백질 비색 시험, 산 분해물의 이온 크로마토그래피 아미노산 분석, 건조 고형물의 ATR-FTIR, LC-MS, 및 NMR. 결과를 표 5 및 6에 요약하며, 이러한 결과는 화합물의 방향족 글리코시드 부류와 일치한다.
표 5
Figure 112013078586899-pct00007
도 5는 분획 288054의 기준선 교정된 ATR-FTIR 스펙트럼을 도시한다. OH, 지방족 CH, CO, 및 약한 페닐 흡광도에 특징적인 밴드가 관찰될 수 있고, 이 모두는 방향족 글리코시드의 존재와 일치한다. C=O 흡광도는 관찰되지 않는다. 도 6은 21.0분의 체류 시간을 지니는 도 4에서의 샘플 288054에 상응하는 주요 성분에 대한 비행시간 (ToF) 정밀 질량 스펙트럼을 도시한다. 도 6에 삽입된 표는 질량 이온 503 돌턴에 대한 가장 가능성 있는 화학량론적 식을 열거한다. 1.6 ppm 질량 정밀도를 지니는 가장 가능성 있는 정밀 질량은 C26H30O10 중성 전하 화합물인 것으로 도시된다.
표 6
Figure 112013078586899-pct00008
다양한 반휘발성 성분의 분포 및 제안된 실체를 실시예 3에 정의된 질량 분광 검출기 (GC-MS)가 구비된 가스 크로마토그래피를 통해 5% 수용액의 헤드스페이스를 이용하여 평가하였다. 도 3은 Fruit Sweetness™ 공급물 (284178) 및 샘플 A의 반휘발성 성분 프로파일의 비교를 도시한다. 표 7은 도 3에서 표지된 것들과 일치하는 28개의 반휘발성 유기 화합물에 대한 최상의 MS 라이브러리 매치의 목록을 도시한다. 비교를 위해 이러한 화합물에 대해 공지된 향미 및 냄새 관능 반응을 열거한다 (예를 들어, 문헌[Mosciano, G., Perfumer and Flavorist 25, No. 6, 26, (2000)]을 참조하라).
표 7
Figure 112013078586899-pct00009
Figure 112013078586899-pct00010
실시예 5
40 g의 양의 Fruit Sweetness™를 500-mL 비이커에서 200 g의 Milli-Q 수에 용해시키고 30 g의 활성탄 (Calgon Carbon Corporation으로부터의 BG-HHM)을 Fruit Sweetness™ 용액에 첨가하였다. 활성탄 슬러리를 2시간 동안 교반시켰고, 그 동안 살균 여과된 용액의 50 μL 샘플을 0, 5, 15, 30, 60, 90, 및 120분에 수득하였다. 샘플을 Milli-Q 수에서 20배 희석시키고 시점들 간에 모그로시드의 상대 풍부도에 대해 HPLC에 대해 분석하였다. 2시간 후에, 활성탄 슬러리를 Whatman #2 여과지를 통해 여과시키고 여액을 용기의 무게를 단 동결 건조 보틀로 살균 여과시켰다. 일단 살균 여액이 동결 건조되었으면, 이의 질량을 기록하고 모그로시드 V 함량에 대해 HPLC로 분석하였다. 동결 건조된 재료를 샘플 B라고 하였다. 샘플 B의 550 ppm 중성 pH 수용액 (탄소 슬러리 처리된 Fruit Sweetness™)을 그 후 48 내지 50명의 패널리스트에 의한 미각 선호도를 위해 중성 pH 수에서 500 ppm Reb A 97에 대해 시험하였다. 비교를 위해, Fruit Sweetness™을 또한 중성 pH 수에서 선호도에 대해 500 ppm Reb A 97에 대해 시험하였다. 시험은 완전 블록 설계로서 수행되었다. 제시 순서는 회전되었다. 용액은 실온에서 2온스 수플레 컵에 제공되었다. 패널리스트에게 샘플 전부를 소비하도록 지시하였다. 패널리스트가 샘플을 다시 맛보는 것은 허용되지 않았다. 패널리스트에게 더 단맛을 내는 용액과 선호하는 용액을 판정하도록 요청하였다. 시험 전에 그리고 시험 동안에 패널리스트가 이들의 미각을 회복하도록 병에 든 생수, 2% 수크로스 용액, 및 무염 크래커를 이용할 수 있게 하였다.
데이터를 단맛에 대한 양측 검정 및 선호도에 대한 단측 검정으로서 0.05의 알파 위험도로 이항 검정으로 분석하였다.
표 8
Figure 112013078586899-pct00011
표 9
Figure 112013078586899-pct00012
표 8은 시판되는 제품인 Fruit Sweetness™이 동등한 단맛 수준에서 Reb A에 비해 현저하게 바람직한 것은 아님을 나타낸다. 그러나, 슬러리 탄소-처리된 Fruit Sweetness™ 샘플 B는 동등한 단맛 수준에서 BlendSure 7.5보다 현저하게 바람직하였다 (표 9).
비록 본 발명이 특수한 구체예를 참조로 하여 예시되고 본원에 기재되었으나, 본 발명을 제시된 상세한 설명으로 제한하고자 하는 것이 아니다. 오히려, 다양한 변형이 본 발명을 벗어나지 않으며 청구범위와 동등한 범주 및 범위내에서 상세한 설명에서 이루어질 수 있다.

Claims (27)

  1. 모그로시드 V(Mogroside V) 및 레바우디오시드(Rebaudioside) 성분을 ≥1:1 및 ≤6:1의 중량비로 포함하는 조성물로서, 레바우디오시드 성분이 레바우디오시드 A, 레바우디오시드 B 및 레바우디오시드 D로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물로 구성되고, 모그로시드 V가 나한과(Luo Han Guo) 추출물의 형태로 제공되고, 모그로시드 V가 나한과 추출물의 40 wt% 이상을 구성하며, 나한과 추출물이, 나한과 추출물에 대해 고형물 기준으로 6 wt% 내지 15 wt%의 양의 활성탄으로 처리된 것인 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 중량비가 ≥1.5:1인 조성물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 레바우디오시드 성분이 스위트 스테비올 글리코시드(sweet steviol glycoside)를 포함하는 스테비아(Stevia) 추출물의 형태로 제공되고, 레바우디오시드 성분이 스위트 스테비올 글리코시드의 70 wt% 이상을 구성하는 조성물.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 모그로시드 V가 나한과 추출물의 성분으로서 제공되고, 모그로시드 V가 나한과 추출물의 45 wt% 내지 60 wt% 범위를 구성하는 조성물.
  7. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 조성물이 모그로시드 V에 대해, 총량이 0 내지 13 wt%인 방향족 글리코시드를 포함하는 조성물.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 조성물이 모그로시드 V에 대해, 총량이 0 내지 15 ppm wt인, 지방족 퓨란, 불포화 지방족 화합물, 에스테르, 폴리사이클릭 탄화수소 및 테르페노이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 반휘발성 유기 화합물을 포함하는 조성물.
  11. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 칼로리 감미료(caloric sweetener)를 추가로 포함하는 조성물.
  12. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 추가의 고효능 감미료를 추가로 포함하는 조성물.
  13. 제 1항 또는 제 2항의 조성물을 포함하는 음료.
  14. 제 1항 또는 제 2항의 조성물을 포함하는 식료품.
  15. 제 1항 또는 제 2항의 조성물을 포함하는 구강 케어 제품.
  16. 제 1항 또는 제 2항의 조성물을 포함하는 담배 제품.
  17. 제 1항 또는 제 2항의 조성물을 포함하는 약제학적 제품.
  18. 제 1항 또는 제 2항의 조성물을 포함하는 뉴트라슈티칼 제품.
  19. 나한과 추출물을 포함하는 조성물로서, 모그로시드 V가 나한과 추출물의 50 wt% 내지 75 wt%를 구성하고, 조성물이 모그로시드 V에 대해 총량이 0 내지 13 wt%인 방향족 글리코시드와, 모그로시드 V에 대해 0 내지 15 ppm의, 지방족 퓨란, 불포화 지방족 화합물, 에스테르, 폴리사이클릭 탄화수소 및 테르페노이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 반휘발성 유기 화합물을 포함하고, 나한과 추출물이, 나한과 추출물에 대해 고형물 기준으로 6 wt% 내지 15 wt%의 양의 활성탄으로 처리된 것인 조성물.
  20. 삭제
  21. 삭제
  22. 40 wt% 이상의 모그로시드 V를 함유하는 나한과 추출물을 나한과 추출물에 대해 고형물 기준으로 6 wt% 내지 15 wt%의 양의 활성탄과 접촉시키는 것을 포함하는, 나한과 추출물을 정제하는 방법으로서, 접촉되는 나한과 추출물은 거대다공성(macroporous) 중합성 흡착제 수지, 이온 교환 수지, 또는 둘 모두와 사전에 접촉된 것인 방법.
  23. 제 22항에 있어서, 접촉되는 나한과 추출물이 상기 거대다공성 중합성 흡착제 수지와 사전에 접촉된 것인 방법.
  24. 40 wt% 이상의 모그로시드 V를 함유하는 나한과 추출물을 거대다공성 중합성 흡착제 수지, 이온 교환 수지, 및 나한과 추출물에 대해 고형물 기준으로 6 wt% 내지 15 wt%의 양의 활성탄과 접촉시키는 것을 포함하는, 나한과 추출물을 정제하는 방법.
  25. 제 24항에 있어서, 거대다공성 중합성 흡착제 수지, 이온 교환 수지, 및 활성탄과의 접촉이 나열된 순서로 수행되는 방법.
  26. 제 22항 내지 제 25항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조된 정제된 나한과 추출물.
  27. 모그로시드 V 및 레바우디오시드 성분을 ≥1:1 및 ≤6:1의 중량비로 포함하는 조성물로서, 레바우디오시드 성분이 레바우디오시드 A, 레바우디오시드 B 및 레바우디오시드 D로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물로 구성되고;
    모그로시드 V가 나한과 추출물의 형태로 제공되고, 모그로시드 V가 나한과 추출물의 40 wt% 이상을 구성하고;
    나한과 추출물이, 나한과 추출물에 대해 고형물 기준으로 6 wt% 내지 15 wt%의 양의 활성탄으로 처리된 것이며;
    나한과 추출물이 제 26항의 정제된 나한과 추출물인, 조성물.
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