AT396471B - Neue 5-methoxyalkylammoniumtetrahydrofurane und -tetrahydrothiophene - Google Patents
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Description
AT 396 471B
DieErfIndungbetrifftneue5-Methoxyalkylammoniumtetrahydrofuraneund-tetrahydrothiophenederallgemei-nen Formel: CH3(CH2)i2
CH2— 0— (CH2)w— A worin X für O oderS steht, m eine ganze Zahl zwischen 1 und 12 ist, A steht für - ein Pyridiniumsalz der Formel:
wobei R für H oder CH3 steht, - ein Ammoniumsalz der Formel:
Θ - N
/ S ch3 ch3 ch3 ΘZ or ^ Θ >>~N (CH3)3 Θz und Z® ein pharmazeutisch akzeptables Anoin ist, in Form ihrer separierten Stereo-Isomere oder einer beliebigen Mischung derselben.
Diese Verbindungen sind insbesondere von Bedeutung als Anti-PAF-Mittel (PAF bedeutet Blutplättchenaggregationsfaktor),wobei dieentsprechendeWiricsamkeitanti-anaphylaktisch,anti-thrombotisch,anti-ischemisch, immundepressiv sein kann und auch gegen Immunänderungen der Nieren gegen verschiedene Schockwirkungen, gegen Hautallergien und gegen Eingeweidegeschwüre, die beispielsweise durch Endotoxine verursacht sind, gerichtet ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können durch Reaktion einer Verbindung der Formel I CH3<CH2>12
0 (0 1 CHo-0_S_CH, 2 (
mit einer Verbindung der Formel II -2- 0
AT396471B
NaOB (Π) erhalten werden, wobei B der Vorläufer von A ist und eine Aminogruppe (beispielsweise Dimethylaminoethand als Vorläufer des Trimethylammoniumjodids) enthält oder wobei B = A.
Die Reaktion wird passenderweise in einem Lösungsmittel, wie Dimethylformamid bei einer Temperatur von 60 - 80 °C durchgeführt. Die Umwandlung von B zu A wird durch übliche Verfahren «reicht Die Ausgangsmaterialien der Formel I können durch Reagieren einer Verbindung der Formel m CH3(CH2>12
JO. X (HI)
ch2 OH mit Methansulfonylchlorid in Benzolpyridin, gefolgt von klassischer Behandlung, erhalten werden.
Die Verbindung der Formel II wird durch Reagieren von Natriumhydrid auf den entsprechenden Aminoalkohol BOH in DMF bei 50 - 60 °C erhalten.
Beispiel 1 2-(2'-Tredecyltetrahydrofuran-5'-methyloxy)äthyl-trimethylammoniumjodid © Θ
X = 0,m = 2,A = -N-(CH3)3,I
SghriK a;
Herstellung des 2-Tredecyl-5-dimethylaminoethoxymethyltetrahydrofuran. A= (CH^hKCHß^
Zu 1,13 g (12,7 mMol) Dimethylaminoethanol in 100 ml trockenem Dimethylformamid wurden 0,51 g (12,7 mMol) NaH (60 %-ige Dispersion in Öl) zugefügt Die Mischung wurde während 30 Minuten auf 60 °C unter Umrühren erwärmt Dann wurden 2,3 g (6,35 mMol) 2-Tredecyltetrahydrofuian-5-methanolmethansulfonat zuge-fügt Nach Erwärmen für weitere 2 h auf 80 °C unter Umrühren wurde die Mischung abgekühlt und der Überschuß an NaH wurde durch Zugabe von 5 ml MeOH zersetzt Verdampfen des größten Teils des DMF führte zu einem Rückstand, der in Wasser gelöst und dreimal mit Diethyläther extrahiert wurde. Die organische Schicht wurde mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen, getrocknet (MgSC^) und im Vakuum verdampft Die oben angegebene Rohverbindung wurde durch Silikagelchromatographie gereinigt wobei 1 bis 5 %-iges MeOH in CHO3 als Eluent verwendet wurde und zu 0,9 g (40 %) Ausbeute in Form eines Öles führten. IR (Film): 2930,2860 (C-H), 2780 (N-CH3), 1120 (C-O-C) cm’1, 1HNMR (80 MHz, CDCI3, HMDS) & 3,95 (m, 2H, CH-O), 3,58 (t 2H, OCH2-C-N), 3,42 (d, 2H, C%-0), 2,5 (t, 2H, CH2N), 2,25 (s, 6H, N(CH3)2), 2,06 -1,35 (m, 6H, Cfl2-C-0), 1,22 (großes s, 22H, (CH^jj), 0,82 (t, 3H, CH3).
Schritt b:
Herstellung des 2-(2-Tredecyltetrahydrofuran-5-(methyloxy)äthyltrimethylammoniumjodid. 0,5 g (1,4 mMol) der in Schritt a) hergestellten Verbindung und ein Überschuß von Methyljodid (2 g, 14 mMol) in 50 ml trockenem Aceton wurden während 2 h bei Raumtemperatur gerührt Nach Entfernung des Lösungsmittels und des Überschusses von Mel wurde der Rückstand auf einer Silikagelsäule unter Verwendung von 5 % bis 20 % MeOH in CHCI3 als Eluent chromatographiert und führte zu der im Titel angegebenen Verbindung in Form eines gelben Feststoffes, Fp = 104 °C. IR (KBr) 2940,2860 (C-H), 1120,1070 (C-O-C) cm-1. @ 1HNMR (80 MHz, CDCI3, HMDS) & 4,00 (m, 5H, CH2-0 + O-CH-C-O), 3,77 (m, 3H, CH-0 + CH2N), © 3,56 (s, 9H, N (CH3)3), 2,25 -1,50 (m, 6H, CH2-C-0), 1,25 (großes s, 22H, (CH^n), 0,85 (t, 3H, CH3). -3-
AT 396 471B
Beispiel 2 2-(2'-Tredecyltetrahydrofuran-5'-methoxy)tolyl-p-trimethyl-ammomumjodid Θ Θ
X - 0 , m = 1 , A
.N (CH3)3, I
Die Herstellung wurde wie in Beispiel 1 a) b) durchgeführt, ausgehend von dergleichen Methansulfonylverbindung undvomp-Dimethylaminobenzylalkohol,hergestelltdurchReduktion deskommerziell erhältlichen p-Dimethylamino-benzaldehyd mit NaBH4 in £tOH um die im Titel angegebene Verbindung als gelben Feststoff zu erhalten, Fp = 124-126 °C. IR (KBr): 3000 (aromatisches C-H), 2910,2820 (C-H), 1100,1080 (C-O-Q cm*1. 1HNMR (80 MHz, CDa3, HMDS) & 8,07 (m, 2H, CH=C-N), 7,66 (m, 2H, CH=C-Q, 4,65 (s, 2H, O-CH2*0), © 4,05 (breites s, 11H, N (CH3)3 + CH-O), 3,49 (d, 2H, OCH2-C-0), 2,12 -1,42 (m, 6H, CH2-C-0), 1,22 (breites s, 22H, (CH^n), 0,82 (t, 3H, CH3).
Beispiel 3 (2'-Tredecyl-tetrahydrofuran-5'-methyloxy)-methyl-3-N-methyl-pyridiniumjodid
DieHerstellung wurdewie in Beispiel la),b) durchgeführt, ausgehend von dergleichen MethansulfonylveAindung und von 3-Pyridylmethanol, man erhält die oben angegebene Verbindung als gelben Feststoff, Fp = 76 °C. © IR (KBr), 3080,3060 (aromatisches C-H), 2940,2870 (C-H), 1645 (C=N), 1130,1080 (C-O-C) cm*1. 1HNMR (80 MHr, CDC13, HMDS) & 9,38 (d, 1H, H^, 9,26 (s, 1H, Hß), 8,57 (d, 1H, Hv), 8,17 (t, 1H, Hg), © 4,90 (s, 2H, 0-CH2-pyridin), 4,68 (s, 3H, CH3-N), 4,36 - 3,72 (m, 2H, CH-O), 3,62 (d, 2H, 0-CH2-C-0), 2,21 - 1,55 (m, 6H, CH2-C-0), 1,25 (breites s, 22H, (ΰ%)η), 0,82 (t, 3H, CH3).
Beispiel 4 6-(2,-Tredecyl-tetrahydrofuran-5,-methyloxy)hexyl-pyridiniumchlorid
X = O, ffl = 6, Ä = - N. y, CI
Analog zum Beispiel 1, ausgehend vom gleichen Methansulfonyl und von 6-Pyridinohexanolchlorid wurde die obige Verbindung als hygroskopisches Öl erhalten. -4-
Claims (3)
- AT 396 471B1HNMR (80 MHz, CDC13, HMDS) & 9,55 (d, 2H, CH=N), 8,55 (m, 1H. ΪΓ J- H), 8,17 (t, 2H, CH=C-N), © *CH2-C-0 + CH2-C-N), 1,2 (breites s, 26H, (CH^n + O-C^CH^-C^N), 0,82 (t, 3H, CH3). CifSsteit Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden Mäusen verabreicht, um den akuten H^Wert zu bestimmen. Für alle erfindungsgemäßen Verbindungen lag der LD5Q-Wert über300 mg/Kg (IP oder SQ und600 mg/Kg (PO). Pharmakologie Ein Beweis der pharmazeutischen Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde durch die folgenden Experimente geführt Verhinderung der Plättchenaggregation bei Neuseeland-Kaninchen Die Experimente wurden an Blutplättchen mit Plasma der Neuseeland-Kaninchen durchgeführt Blutproben wurden von der Auriculararterie entnommen und in einen Zitratpuffer gebracht (3,8 %; pH 7,4); das Blut wurde sodann während 1S min bei 1200 U/min zentrifugiert Die getesteten Proben wurden in DMSO präpariert, dann auf plättchenreiches Plasma für 1 min geleert, dann wurde eine Dosis von 2,5 nM PAF zugefügt DieBestimmung wurde mit einem Gronologcoultronics-Apparat durchgeführt, der den Übergangsprozentsatz entsprechend der maximalen Höhe des Ausschlages vor der Zersetzung bestimmt. Der Prozentsatz der Variation der Verhinderung bezüglich des Übergangsprozentsatzes wird berechnet (Kontrolle: reine DMSO). Dieses Verfahren wurde detailliert in Jaboratory investigations, Vol. 41, No. 3, p. 275,1979 JEAN-PIERRE CAZENAVE, Dr. MED., JACQUES BENVENISTE, Dr. MED., AND J. FRASER MUSTARD, M. D., Aggregation of Rabbits Platelets by Platelet-Activating Factor Is Independent of the Release Reaction and the Arachidonate Pathway and Inhibited by Membrane-Actice Drugs“ beschrieben. Die Resultate zeigen, daß die Verbindungen, die durch 2,5 nM PAF induzierte Aggregation verhindern. Fünf Tests an fünf verschiedenen Kaninchen erlauben es den IC5Q-Wert der verschiedenen Verbindungen unter Verwendung des linearen Regressionstests zu bestimmen. Die IC5Q-Werte am Blutplättchen waren folgende: Beispiel 1: 2,66 .10*5 Beispiel 2: 1,27 .IO'5 Beispiel 3: 1,1 .10'^ Beispiel 4: 2,8 .10'6. PATENTANSPRÜCHE 1. Neue 5-Methoxyalkylammoniumtetrahydrofurane und -tetrahydrothiophene der allgemeinen Formel: CH3(CH2)l2CH2 —0 — ( CH2) m —A worin X für O oderS steht, m eine ganze Zahl zwischen 1 und 12 ist, AT396471B A steht fün - ein Pyridiniumsalz der Formel: 10 Θ ,Z A Θ <N0 y 'N'I R ,Z J·*1 Θ 15 wobei R für H oder CH3 steht - ein Ammoniumsalz der Formel: 20 25 © CH3 © N--CH3 t L N ch3 or© Θ N(CH3)3 I z 30 und $ ein pharmazeutisch akzeptables Anoin ist, in Form ihrer separierten Stereoisomeie oder ein» beliebigen Mischung derselben.
- 2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, wobei eine Verbindung der Formel I 35 ch3(ch2) 40 0 I CH. .O.S. CH, 2 | mit der Verbindung NaOB zur Reaktion gebracht wird, wobei B für den Vorläufer von A, der eine Aminogruppe 45 enthält (beispielsweise Dimethylaminoethanol als Vorläufer des Trimethylammoniumjodids) oder für A steht, und wobei die Reaktion in einem Lösungsmittel, wie Dimethylformamid bei einer Temperatur von 60 bis 80 °C durchgeführt wird, und nötigenfalls in der erhaltenen V erbindung B in A überführt (beispielsweise durch Umsetzung mit Methyljodid). 50
- 3. Therapeutisch wirksame Zusammensetzung, die als wesentlichen Bestandteil eine wirksame Menge zumindest einer der Verbindungen nach Anspruch 1 gemeinsam mit einem passenden Träger oder Verdünnungsmittel enthält -6- 55
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