AT366025B - Verfahren zur herstellung neuer 1-(2-phenyl-2-hydroxyaethylamino)-3-phenoxy-propan-2-olen - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer 1-(2-phenyl-2-hydroxyaethylamino)-3-phenoxy-propan-2-olenInfo
- Publication number
- AT366025B AT366025B AT393779A AT393779A AT366025B AT 366025 B AT366025 B AT 366025B AT 393779 A AT393779 A AT 393779A AT 393779 A AT393779 A AT 393779A AT 366025 B AT366025 B AT 366025B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- hydrogen
- hydroxy
- alkyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 18
- -1 hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006361 alkylene amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 3
- UJUKHOATWVVDER-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-phenoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(N)(O)OC1=CC=CC=C1 UJUKHOATWVVDER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 18
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 2
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- MTDSMQMSFFLKLG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(C=1)=CC=CC=1C1CO1 MTDSMQMSFFLKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700199 Cavia porcellus Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003288 anthiarrhythmic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003416 antiarrhythmic agent Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000002371 cardiac agent Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 210000002837 heart atrium Anatomy 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000009090 positive inotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 229940124549 vasodilator Drugs 0.000 description 1
- 239000003071 vasodilator agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
(Z-Phenyl-Z-hydroxyäthylamino)--3-phenoxy-propan-2-olen der allgemeinen Formel
EMI1.2
und ihrer Säureadditionssalze, die sich zur Verwendung in Arzneimitteln und als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneistoffen eignen. Die Basen der Formel (I) können dabei als Racemate, als Gemische von Racematen oder in Form einzelner optischer Antipoden vorliegen bzw. in den Salzen enthalten sein.
Die Reste R, bis R in der Formel (I) haben folgende Bedeutung :
R, Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Alkyl, Alkoxy, Alkanoylamino oder Alkylsulfonylami- no,
R2 Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy oder Aminocarbonyl,
R, Wasserstoff oder Halogen, Alkyl oder Alkoxy,
R4 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl,
Rs und R Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Amino, Cyano, Carboxy, Carbalk- oxy, Aminocarbonyl, Alkylenaminocarbonyl, Alkanoylamino oder Alkylsulfonylamino, mit der Massgabe, dass falls
R, Wasserstoff, 4-Hydroxy oder 4-Chlor, R Wasserstoff,
R, Wasserstoff,
R4 Methyl und
Rs Wasserstoff oder 2-Halogen bedeutet, R nicht für 4-Hydroxy steht.
Soweit in den obigen Definitionen Alkyl- oder Alkoxygruppen genannt sind bzw. andere Gruppen, die Alkyl- oder Alkoxygruppen enthalten, sind solche Alkyl- oder Alkoxygruppen gemeint, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen und geradkettig oder verzweigt sein können. Die Acylreste in den Alkanoylamino- oder Alkylsulfonylaminogruppen leiten sich von niederen aliphatischen Carbonsäuren oder Niederalkansulfonsäuren ab, die Alkylenaminocarbonylgruppen enthalten niedere Alkylengruppen.
Hervorzuheben sind folgende Substituenten-Bedeutungen :
R, Wasserstoff, Chlor oder Brom, Hydroxygruppe, C, - oder C. -Alkyl, vor allem Methyl, C, - oder C 2 -Alkoxy, vor allem Methoxy, Acetylamido, Propionylamido oder Methansulfonami- do ; R2 Wasserstoff, Hydroxygruppe, Methoxy ; R Wasserstoff, Chlor oder Brom, Hydroxygruppe, Methyl oder Methoxy ;
R4 Wasserstoff oder Methylgruppe ; R. Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, Methoxy, eine Hydroxy-, Cyano-, Carboxy-, Aminocar- bonyl-oder Aminogruppe ; eine Carbalkoxy-, Alkylenaminocarbonyl- oder Acylamidogruppe, die jeweils bis zu 3 C-Atome enthalten.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Epoxyd der allgemeinen Formel
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
worin R', R' und R die Bedeutung R" R und R, haben oder eine durch eine hydrogenolytisch abspaltbare Gruppe geschützte Hydroxy- oder Aminogruppe bedeuten, mit einem Phenoxypropanolamin der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin RI, und RI. die Bedeutung von R. und R6 haben oder eine durch eine hydrogenolytisch abspaltbare Gruppe geschützte Hydroxy- oder Aminogruppe bedeuten, umsetzt, und nötigenfalls eine vorhandene Schutzgruppe hydrogenolytisch abspaltet.
Statt von der Verbindung (Ha) kann man auch von dem Chlorhydrin der Formel
EMI2.2
ausgehen, aus dem sich unter den Reaktionsbedingungen die Verbindung (IIa) bildet.
Für das erfindungsgemässe Verfahren können auch optisch aktive Vorstufen eingesetzt und gegebenenfalls unmittelbar reine optische Isomeren erhalten werden. Bei dem Verfahren anfallende Racemate können nach üblichen Methoden in die optisch aktiven Verbindungen aufgetrennt werden.
Die Basen der Formel (I) werden gegebenenfalls nach üblichen Methoden in Salze übergeführt oder, falls sie als Salze vorliegen, in Salze anderer Säuren oder in freie Basen.
Alle Ausgangsstoffe können nach bekannten Methoden erhalten werden.
Die Verbindungen der Formel (I) haben cardiovasculäre Wirkungen und sind ausserdem noch gefässerweiternd, antihypertensiv und antiarrhytmisch wirksam. Sie können beispielsweise als Wirkstoffe selektiv wirksamer Herzmittel verwendet werden, da sie eine positiv inotrope Wirkung mit nur geringer frequenzsteigender Wirkung verbinden.
Dies zeigt sich beispielsweise in den Ergebnissen der Prüfung am isolierten MeerschweinchenHerzvorhof. Die im üblichen Test mit 1 pg Wirkstoff/ml erhaltenen Werte der Amplitudenänderung (A) und der Frequenzänderung (F) betragen für 1- [2-(4-Hydroxyphenyl)-2-hydroxyäthylamino]-4-cyanophenoxy)-propanol-(2) A : + 37%, F : + 7% und für
EMI2.3
üblichen Hilfsstoffen zu gebräuchlichen Arzneimittelformen verarbeitet, z. B. zu Tabletten, Dra- gées, Kapseln, Tinkturen, Injektionslösungen, Suppositorien.
Die Einzeldosis beträgt zwischen etwa 1 und 100 mg, vorzugsweise 5 bis 50 mg, in Abhängigkeit von Applikationsform, Wirkstoff und Körpergewicht der zu behandelnden Person.
Das folgende Beispiel soll das Herstellungsverfahren der Wirkstoffe näher erläutern :
Beispiel : 1-[2-(3-Hydroxyphenyl)-2-hydroxy-äthylamino]-3-(2-cyanophenoxy)-propanol-2-fumarat a) 11, 3 g 2- (3-Benzyloxyphenyl)-äthylenoxyd (Kp. 0, 1 152 bis 155 C) und 16, 8 g 1-Benzyl- amino-3- (2-cyanophenoxy)-propanol-2- (Fp. 181 bis 182 C) in 50 ml Alkohol werden 8 h unter Rückfluss gekocht. Anschliessend wird der Alkohol im Vakuum abdestilliert, der Rück- stand in Essigester aufgenommen und bis zur schwach sauren Reaktion mit ätherischer
Salzsäure versetzt. Man lässt über Nacht stehen, saugt ab und trocknet.
Das Hydrochlo-
<Desc/Clms Page number 3>
rid des 1-[2-(3-Benzyloxyphenyl)-2-hydroxy-N-benzyl-äthylamino]-3-(2-oyanophenoxy)-pro- panol-2 schmilzt bei 151 bis 152OC. b) Zur Entbenzylierung wird die in a) erhaltene Substanz in Methanol gelöst und nach Zu- gabe von Palladium/Kohle bis zur Aufnahme der berechneten Wasserstoffmenge bei Raum- temperatur geschüttelt. Anschliessend wird vom Katalysator abgesaugt, der Rückstand heiss in Alkohol gelöst und mit der berechneten Menge Fumarsäure versetzt. Man lässt langsam abkühlen, saugt ab und trocknet. Das Fumarat des 1- [2- (3-Hydroxyphenyl)-2-hydroxy- - äthylamino]-3- (2-cyanophenoxy)-propanol-2 schmilzt bei 165 bis 167 C.
Entsprechend dem vorstehenden Beispiel werden auch die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt :
Tabelle
EMI3.1
EMI3.2
<tb>
<tb> Nr.R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> R6 <SEP> Salz* <SEP> / <SEP> Fp. <SEP> ( C)
<tb> 1 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3(erythro) <SEP> 2-CN <SEP> H <SEP> Cl <SEP> / <SEP> 169-170
<tb> 2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH, <SEP> (threo) <SEP> 2-CN <SEP> H <SEP> FU <SEP> 177-179 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 4-OH <SEP> 3-OH <SEP> 2-CH, <SEP> H <SEP> 4-CH, <SEP> H <SEP> Cl <SEP> / <SEP> 244 <SEP> (Zers.
<SEP> )
<tb> 4 <SEP> 4-OH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 3-CN <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 154-156 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 4-OH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> FU <SEP> 123-125 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 4-OH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 2-CN <SEP> H <SEP> Cl/135-136
<tb> 7 <SEP> 4-OH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-CN <SEP> H <SEP> Cl/157-159
<tb> 8 <SEP> 3-OH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> FU/122
<tb> 9 <SEP> 3-OH <SEP> 5-OH <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-CN <SEP> H <SEP> FU <SEP> / <SEP> 152-155
<tb> 10 <SEP> 4-OH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-OCH3 <SEP> H <SEP> Cl/142-143
<tb> 11 <SEP> 4-OH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 3-OCH <SEP> 4-OCH <SEP> Cl/177 <SEP> - <SEP> 179 <SEP>
<tb> 12 <SEP> 3-Cl <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> FO/189-190
<tb> 13 <SEP> 4-OH <SEP> 3-NH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> / <SEP> 210 <SEP> (Zers.)
<tb> 14 <SEP> 4-OH <SEP> 3-NH-COCH, <SEP> H <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> Cl/158-159
<tb> 15 <SEP> 4-OH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-CH2-CONH2 <SEP> H <SEP> FU <SEP> / <SEP> 171-172
<tb> 16 <SEP> 4-OH <SEP> 3-OCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-CH, <SEP> 3-CH, <SEP> Cl/148-149
<tb> 17 <SEP> 4-OH <SEP> 3-CONH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-CH, <SEP> H <SEP> Cl/195-196
<tb> 18 <SEP> 4-OH <SEP> H <SEP> H <SEP> CH, <SEP> (erythro) <SEP> 4-CN <SEP> H <SEP> Cl/161-164
<tb> 19 <SEP> 4-OH <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3(threo) <SEP> 4-CN <SEP> H <SEP> Cl <SEP> / <SEP> 169-171
<tb>
*Cl : Hydrochlorid FU : Fumarat F0 : Formiat
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer l- (2-Phenyl-2-hydroxyäthylamino)-3-phenoxy-propan-2-olen der allgemeinen Formel EMI4.1 in der RI Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Alkyl, Alkoxy, Alkanoylamino oder Alkylsulfonyl- amino, R, Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy oder Aminocarbonyl, EMI4.2 Wasserstoff, Rs und R.Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Amino, Cyano, Carboxy, Carbalk- oxy, Aminocarbonyl, Alkylenaminocarbonyl, Alkanoylamino oder Alkylsulfonylamino bedeutet, mit der Massgabe, dass falls R, Wasserstoff, 4-Hydroxy oder 4-Chlor, R2 Wasserstoff, R Wasserstoff, R4 Methyl und Rs Wasserstoff oder 2-Halogen bedeutet, R nicht für 4-Hydroxy steht, in Form von Racematen, Racematengemischen und einzelnen optischen Antipoden, sowie ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Epoxyd oder ein Chlorhydrin der allgemeinen Formel EMI4.3 EMI4.4 abspaltbare Gruppe geschützte Hydroxy- oder Aminogruppe bedeuten, mit einem Phenoxypropanolamin der allgemeinen Formel EMI4.5 worin RI,und R die Bedeutung von Rs und R6 haben oder eine durch eine hydrogenolytisch abspaltbare Gruppe geschützte Hydroxy- oder Aminogruppe bedeuten, umsetzt, nötigenfalls eine vor- <Desc/Clms Page number 5> handene Schutzgruppe hydrogenolytisch abspaltet, gewünschtenfalls ein erhaltenes Racemat in die optisch aktiven Antipoden auftrennt und/oder eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überführt bzw. aus einem erhaltenen Salz die Base freisetzt und gegebenenfalls in ein anderes Säureadditionssalz überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT393779A AT366025B (de) | 1976-01-02 | 1979-05-30 | Verfahren zur herstellung neuer 1-(2-phenyl-2-hydroxyaethylamino)-3-phenoxy-propan-2-olen |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT676A AT353304B (de) | 1975-05-21 | 1976-01-02 | Vorrichtung zum schleifen von eisenbahnschienen |
| DE19762606140 DE2606140A1 (de) | 1976-02-17 | 1976-02-17 | Neue derivate des 2-phenyl-2-hydroxyaethylamins |
| AT393779A AT366025B (de) | 1976-01-02 | 1979-05-30 | Verfahren zur herstellung neuer 1-(2-phenyl-2-hydroxyaethylamino)-3-phenoxy-propan-2-olen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA393779A ATA393779A (de) | 1981-07-15 |
| AT366025B true AT366025B (de) | 1982-03-10 |
Family
ID=27145706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT393779A AT366025B (de) | 1976-01-02 | 1979-05-30 | Verfahren zur herstellung neuer 1-(2-phenyl-2-hydroxyaethylamino)-3-phenoxy-propan-2-olen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT366025B (de) |
-
1979
- 1979-05-30 AT AT393779A patent/AT366025B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA393779A (de) | 1981-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH616673A5 (de) | ||
| DE2007751C2 (de) | Alkanolaminderivate und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| CH443279A (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenyl-cycloalkanmethylaminen | |
| CH447151A (de) | Verfahren zur Herstellung homocyclischer Verbindungen | |
| PL90026B1 (de) | ||
| DE2164636B2 (de) | N-(PhenoxyalkyD- a -methylphenäthylamine, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| AT366025B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 1-(2-phenyl-2-hydroxyaethylamino)-3-phenoxy-propan-2-olen | |
| DE2351281C3 (de) | Aminophenyl-äthanolamin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| AT366024B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 1-(2-phenyl-2-hydroxyaethylamino)-3-phenoxy-propan-2-olen und derensaeureadditionssalzen | |
| CH634822A5 (en) | Process for the preparation of novel 1-(2-phenyl-2-hydroxyethylamino)-3-phenoxypropan-2-ols and their acid addition salts. | |
| DE2351599A1 (de) | 4a-aryl-trans-decahydrochinoline und verfahren zu ihrer herstellung | |
| AT219020B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Amino-norcamphanderivaten sowie deren Säureadditionssalzen und quaternären Ammoniumverbindungen | |
| AT339276B (de) | Verfahren zur herstellung von basischen cycloalkanonoximathern und deren saureadditionssalzen | |
| DE2741009A1 (de) | 4-styryl-4-indolinol-derivate, ihre verwendung und herstellung | |
| AT343626B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten 3-aminoalkylamino -2-hydroxy-1- phenoxypropanen und deren saureadditionssalzen | |
| AT283318B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
| AT297681B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen äthinylsubstituierten 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-butylaminopropanen, deren optisch aktiven Isomeren und Säureadditionssalzen | |
| AT202147B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten und von deren Salzen | |
| AT248433B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen ω-Phenyl-ω-pyridyl-alkylaminderivaten | |
| DE1493574C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoketonen | |
| AT225714B (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen N-heterocyclischen Verbindung | |
| AT259541B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten Aminoverbindungen sowie deren Salzen und/oder optischen Isomeren | |
| AT263782B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1,2,3,6,7,11 b-Hexahydro-4H-pyrazino-[2,1-a]-isochinolinen sowie von deren Säureadditions- und quaternären Ammoniumsalzen | |
| AT282596B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
| AT284828B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten 2-Phenyl-2-(2'-hydroxy-1'-naphthyl)-äthylaminen und deren Säureadditionssalzen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee | ||
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |