AT282597B - Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzenInfo
- Publication number
- AT282597B AT282597B AT869369A AT869369A AT282597B AT 282597 B AT282597 B AT 282597B AT 869369 A AT869369 A AT 869369A AT 869369 A AT869369 A AT 869369A AT 282597 B AT282597 B AT 282597B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- addition salts
- acid addition
- phenoxy
- group
- alkylaminopropanol
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- XUJHKPSBHDQIOD-UHFFFAOYSA-N (2-bromo-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C(Br)C1C2(C)C XUJHKPSBHDQIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMGUEILFFWDGFV-UHFFFAOYSA-N 2-benzoyl-2-benzoyloxy-3-hydroxybutanedioic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C(C(O)=O)O)(C(O)=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 KMGUEILFFWDGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIUIVFFUEVPRIU-UHFFFAOYSA-N 8-chlorotheophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=NC(Cl)=N[C]21 YIUIVFFUEVPRIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001871 Tachycardia Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003218 coronary vasodilator agent Substances 0.000 description 1
- 210000004351 coronary vessel Anatomy 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 230000006794 tachycardia Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen, gemischt substituierten l-Phenoxy-3-alkylamino- propanolen- (2) und deren Säureadditionssalzen Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen I-Phenoxy-3-a1kylaminopropanolen- (2) der allgemeinen Formel EMI1.1 In dieser Formel bedeuten : R eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise die Isopropyl- oder tert. Butylgruppe ; Ri Wasserstoff, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe, und R2 ein Halogen, eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe, oder die Trifluormethylgruppe. Die neuen Verbindungen werden durch Einführung des Restes R in ein primäres Amin der allgemeinen Formel EMI1.2 in der R. und R2 die oben genannten Bedeutungen haben, auf übliche Weise durch Umsetzung mit Alkylhalogeniden mit 1-4 Kohlenstoffatomen hergestellt. Die Ausgangsverbindungen sind zum Teil bereits bekannt, zum Teil können sie nach üblichen Methoden gewonnen werden, wobei man dann von Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.3 in der R. und R2 die oben genannten Bedeutungen haben und Kt Wasserstoff oder ein Kation (beispielsweise ein Alkalimetallion) bedeutet, ausgeht. Die Verbindungen der Formel III lassen sich aus den entsprechenden Aminoverbindungen mit Hilfe EMI1.4 belgische Patentschrift Nr. 641. 133 ; Chemical Abstracts Bd. 58/S. 3337 e (1962) sowie Houben-Weyl, 1. und 2. Auflage. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen an der-CHOH-Gruppierung ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und kommen daher in Form von Racematen wie auch von optisch aktiven Antipoden vor. Die optisch aktiven Verbindungen können erhalten werden, indem man entweder von optisch aktiven Ausgangsverbindungen ausgeht oder die erhaltenen Racemate auf übliche Weise, beispielsweise mittels Dibenzoylweinsäure oder Bromcamphersulfonsäure, in ihre optischen Antipoden spaltet. <Desc/Clms Page number 2> Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können gewünschtenfalls in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Für die Salzbildung geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Maleinsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Milchsäure, Weinsäure oder 8-Chlortheophyllin. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalze haben wertvolle therapeutische, insbesondere ss-adrenolytische Eigenschaften und können daher beispielsweise zur Behandlung oder Prophylaxe von Erkrankungen der Herzkranzgefässe und zur Behandlung von Herzarrhythmien, insbesondere von Tachycardien, an Menschen eingesetzt werden. Auch die blutdrucksenkenden Eigenschaften der Verbindungen sind therapeutisch interessant. Als wertvoll haben sich dabei insbesondere solche Verbindungen der allgemeinen Formel I herausgestellt, bei denen R die Isopropyl- oder tert. Butylgruppe bedeutet. Besonders wirksam sind davon wiederum Substanzen, bei denen R Wasserstoff, Methyl oder Chlor, und Rg Methyl, Chlor oder die Trifluormethylgruppe bedeuten, insbesondere wenn eine oder zwei der angeführten Gruppen in meta-Stellung stehen. Als wertvolle Substanzen seien beispielsweise hervorgehoben insbesondere das 1- (2'-Nitrilo-3'-methylphenoxy) -3-iso- propylaminopropanol (2), ferner auch das 1- (2' -Methyl-5'-nitrilophenoxy) -3-isopropylaminopropanol (2), das 1- (3' -Nitrilo-4'-methylphenoxy) -3-isopropylaminopropanol (2) sowie das 1- (2' -Methyl-4'-nitrilophen- oxy)-3-isopropylaminopropanol (2). Die Einzeldosis der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen liegt bei 1-300 mg, vorzugsweise bei 15-100 mg (oral) bzw. 1-20 mg (parenteral). Die galenische Verarbeitung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I zu den üblichen Anwendungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Tabletten, Dragées oder Depotformen kann in bekannter Weise unter Heranziehung der dafür gebräuchlichen galenischen Hilfsstoffe erfolgen. Die erfindunggemäss erhältlichen Verbindungen können auch in Kombination mit anderen pharmazeutischen Wirkstoffen, wie z. B. herz- oder kreislaufwirksamen Sympathicomimetica oder Coronardilatatoren, angewendet werden. Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie zu beschränken : Beispiel : 1- (3'-Nitrilo-4'-methylphenoxy)-3-isopropylaminopropanol-(2).HCl: 12, 2 g (0, 05 Mol) 1- (3'-Nitrilo-4'-methylphenoxy)-3-aminopropanol- (2) werden in 50 ml Dimethylformamid gelöst, 125 ml Tetrahydrofuran zugegeben und 8, 4 g (0, 1 Mol) pulverisiertes Natriumbicarbonat eingetragen. Nach Zugabe von 6, 2 g (0, 05 Mol) Isopropylbromid wird 24 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abfiltrieren der anorganischen Teile wird das Lösungsmittelgemisch im Vakuum abdestilliert, der verbleibende Rückstand in Essigester gelöst und mit Petroläther versetzt. Die anorganischen Anteile werden abgesaugt, das Filtrat wird mit ätherischer HCl versetzt. Das Hydrochlorid wird nach Abtrennung mehrmals aus Methanol unter Zusatz von Äther umkristallisiert. Fp. des Hydrochlorids 160-162 C. In analoger Weise werden erhalten : 1-(3'-Nitrilo-4'-chlorphenoxy)-3-isopropylaminopropanol-(2).HCl, Fp. 175-177 C; 1-(2'-Nitrilo-4'-chlorphenoxy)-3-isopropylaminopropanol-(2).HCl, Fp. 167-168 C, 1-(3'-Nitrilo-4'-bromphenoxy)-3-isopropylaminopropanol-(2).HCl, Fp. 194-196 C; EMI2.1
Claims (1)
- (2'- Nitrilo-4'-bromphenoxy) -3-isopropylaminopropanol- (2). Hel,PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, gemischt substituierten l-Phenoxy-3-alkylaminopropanolen- (2) der allgemeinen Formel EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> in der R eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise die Isopropyl- oder tert.Butylgruppe, Ri Wasserstoff, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe, und R2 ein Halogen, eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe, oder die Trifluormethylgruppe bedeutet, sowie von deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein primäres Amin der allgemeinen Formel EMI3.1 in der die Reste R und R2 die oben genannte Bedeutung haben, mit einem Alkylhalogenid mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB0877807 | 1966-06-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT282597B true AT282597B (de) | 1970-07-10 |
Family
ID=7012190
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT869469A AT282598B (de) | 1966-06-24 | 1967-06-23 | Verfahren zur Herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-Phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren Säureadditionssalzen |
| AT869369A AT282597B (de) | 1966-06-24 | 1967-06-23 | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT869469A AT282598B (de) | 1966-06-24 | 1967-06-23 | Verfahren zur Herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-Phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren Säureadditionssalzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT282598B (de) |
-
1967
- 1967-06-23 AT AT869469A patent/AT282598B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-06-23 AT AT869369A patent/AT282597B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT282598B (de) | 1970-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2434911C2 (de) | Phenyläthylamin-Derivate und pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| DE2024001B2 (de) | Tetrahydrofurfuryloxyphenoxypropanolamine und deren pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE2711719C2 (de) | 3,4-Dihydrocarbostyril-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel, welche diese enthalten | |
| AT282597B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
| AT345792B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1- disubstiuierten phenoxy-2-hydroxy-3-diphenylmethylamino- und - 3- (9'-fluorenylamino)-propanen sowie deren saeureadditionssalzen | |
| DE1595863B2 (de) | 4-piperidinoacetyl-3,4-dihydro(2h)-1,4-benzoxazin und verfahren zu dessen herstellung | |
| AT283315B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
| AT282601B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-Phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren Säureadditionssalzen | |
| EP0030688B1 (de) | Piperidinderivate von 3-Hydroxy-thiophen-2-carbonsäureestern, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| AT282596B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
| AT282599B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
| DE1950351C3 (de) | l-(2-Cyano-5-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-aIkylaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel | |
| CH495950A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy- oder 1-Alkinyloxyphenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren Salzen | |
| AT297681B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen äthinylsubstituierten 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-butylaminopropanen, deren optisch aktiven Isomeren und Säureadditionssalzen | |
| DE2442158A1 (de) | Neue substituierte n- eckige klammer auf l-(3,4-methylendioxyphenyl)propyl(2) eckige klammer zu -n'-subst. phenylpiperazine | |
| DE1618160C3 (de) | l-(2-Äthinylphenoxy)-2-hydroxy-3alkylaminopropane, ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE1543391C3 (de) | 1-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3isopropylaminopropan und dessen Salze | |
| EP0043971B1 (de) | Indanon-oxyalkyl-piperazinderivate, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE1445518C (de) | 1 (3 Chlorallyl) piperidine und Ver fahren zu deren Herstellung | |
| AT323133B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven n,n'-bis-(3-subst. phenoxy-2-hydroxy-1-propyl)-al pha, omega-diaminoalkanen sowie deren säureadditionssalzen | |
| AT282595B (de) | Verfahren zur herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem (1-2'-nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan und dessen salzen | |
| AT283318B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
| AT202147B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten und von deren Salzen | |
| DE1643237C3 (de) | Kernsubstituierte 1-Nitrilophenoxy-3-tert.-butylamino-2-propanole, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate auf deren Basis | |
| CH509254A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy- oder 1-Alkinyloxyphenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren Salzen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |