AT282601B - Verfahren zur Herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-Phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren Säureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-Phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren SäureadditionssalzenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen, gemischt substituierten I-Phenoxy-3-alkylaminopropanolen- (2) und deren Säureadditionssalzen
Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen l-Phenoxy-3-alkylaminopropanolen- (2) der allgemeinen Formel
EMI1.1
In dieser Formel bedeuten :
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise die Isopropyl- oder tert. Butyl- gruppe ; Rl Wasserstoff, ein Halogen oder eine nieder Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe und
R2 ein Halogen, eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe, oder die Trifluorme- thylgruppe.
Die neuen Verbindungen werden durch hydrolytische Abspaltung einer Schutzgruppe aus einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
in der
R, Rl und R2 die oben genannten Bedeutungen haben und Sch eine leicht abspaltbare Gruppe, beispielsweise eine Acetylgruppe bedeutet, hergestellt.
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Die Ausgangsverbindungen sind zum Teil bereits bekannt, zum Teil können sie nach üblichen Methoden gewonnen werden, wobei man dann von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI2.1
in der RundR die oben genannten Bedeutungen haben und
Kt Wasserstoff oder ein Kation (beispielsweise ein Alkalimetallion) bedeutet, ausgeht.
Bezüglich der Herstellung des Ausgangsmaterials wird zusätzlich noch auf folgende Literaturstellen verwiesen :
Journal of Pharm. med. chem. Bd. 5 [1952], S. 69 - 76
Journal Pharm. Pharmacol. Bd. 5 [1953], S. 359 - 369
Journal Pharm. Pharmacol. Bd. 9 [1957], S. 10 - 19 brit. Patentschrift Nr. 894,189 belgische Patentschrift Nr. 641133 Chemical Abstracts Bd. 58 [1962], S. 3337 e sowie Houben-Weyl. 1. und 2. Auflage.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen an der-CHOH-Gruppierung ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und kommen daher in Form von Racematen wie auch von optisch aktiven Antipoden vor. Die optisch aktiven Verbindungen können erhalten werden, indem man entweder von optisch aktiven Ausgangsverbindungen ausgeht oder die erhaltenen Racemate auf übliche Weise, beispielsweise mittels Dibenzoylweinsäure oder Bromcamphersulfonsäure, in ihre optischen Antipoden spaltet.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können gewünschtenfalls in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Für die Salzbildung geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Maleinsäure, Essigsäure, Oxalsäure. Milchsäure, Weinsäure oder 8-Chlortheophyllin.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. deren physiologisch verträglichensäureadditions- salze haben wertvolle therapeutische, insbesondere ss-adrenolytische Eigenschaften und können daher beispielsweise zur Behandlung oder Prophylaxe von Erkrankungen der Herzkranzgefässe und zur Behandlung von Herzarrhythmien, insbesondere von Tachycardien, an Menschen eingesetzt werden. Auch die blutdrucksenkenden Eigenschaften der Verbindungen sind therapeutisch interessant.
Als wertvoll haben sich dabei insbesondere solche Verbindungen der allgemeinen Formel I herausgestellt, bei denen R die Isopropyl- oder tert. Butylgruppe bedeutet. Besonders wirksam sind davon wieder Substanzen, bei denen R Wasserstoff, Methyl oder Chlor und R2Methyl, Chlor oder die Trifluormethylgruppe bedeuten, insbesondere wenn eine oder zwei der angeführten Gruppen in metaStellung stehen. Als wertvolle Substanzen seien beispielsweise hervorgehoben insbesondere das 1- (2'- Methyl-5'-aminophenoxy) -3-isopropylaminopropanol- (2) sowie das 1- (2'-Chlor-4'-aminophenoxy)- 3- - isopropylaminopropanol- (2) und das 1- (2'-Amino-4'-chlorphenoxy)-3-tert. butylaminopropanol- (2).
Die Einzeldosis der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen liegt bei 1 bis 300 mg ; vorzugs- weise bei 15 bis 100 mg (oral) bzw. 1 bis 20 mg (parenteral).
Die galenischen Verarbeitungen der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I zu den üblichen Anwendungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Tabletten, Dragées oder Depotformen kanninbekannter Weise unter Heranziehung der dafür gebräuchlichen galenischen Hilfsstoffe erfolgen. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können auch in Kombination mit andern pharmazeutischen Wirkstoffen. wie z. H. herz-oder kreislaufwirksamen Sympathicomimetica oder Coronardilatatoren, angewendet werden.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
EMI2.2
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: 1. (2' -Chlor-4'- aminophenoxy) -3-isopropylaminopropanol- (2). 2 IICl :3 g (2'-Chlor-4'-acetylaminophenoxy) -isopropylaminopropanol- (2) werden in 30 ml Äthanol unter Zugabe von 0,8 g Kalilauge 2 h am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach Abdestillieren des Lösungs- mittels wird mit Wasser digeriert, mit Äther extrahiert, die ätherische Lösung über Magnesiumsulfat getrocknet und schliesslich vom Magnesiumsulfat abfiltriert. Nach Abdestillieren des Äthers wird der Rück- stand (1, 9 g) in Äthanol gelöst und ätherische HCI zugegeben. Das ausfallende Kristallisat wird aus Äthanol unter Zugabe von Äther umkristallisiert.
Die reinweisse Substanz hat einen Fp. von 209 bis 211 C.
In analoger Weise werden erhalten : 1- (2'-Methyl-5'-aminophenoxy)-3-isopropylaminopropanol- (2). 2 HC1, Fp. 240 bis 2410C.
1- (3'-Methyl-4'-aminophenoxy)-3-isopropylaminopropanol- (2). 2 HC1, Fp. 248 bis 2510C.
EMI3.1
(2'-Amino-4'-chlorphenoxy)-3-isopropylaminopropanol- (2). 2 HC1,1-(2'-Chlor-5'-aminophenoxy)-3-isopropylaminopropanol-(2). 2HCl, Fp. 175 bis 17SOC.
1-(2',4'-Dichlor-3'-aminophenoxy)-3-isopropylaminopropanol-(2).2HCl, Fp. 130 bis 1330C.
1-(2'-Amino-4'-chlorphenoxy)-3-tert. butylaminopropanol-(2). 2HCl, Fp. 260 bis 2620C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-Phenoxy-3-alkylaminopropanolen- - (2) der allgemeinen Formel EMI3.2 in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise die Isopropyl-oder tert. Butyl- gruppe, R Wasserstoff, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe und R2 ein Halogen, eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe, oder die Trifluorme- thylgruppe bedeutet, sowie von deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man aus Verbindungen der allgemeinen Formel EMI3.3 in der R, R 1 und R 2 die oben genannten Bedeutungen haben und Sch eine leicht abspaltbare Gruppe, beispielsweise eine Acetylgruppe bedeutet,die Grup- pe Sch hydrolytisch abspaltet und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE282601X | 1966-06-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| AT282601B true AT282601B (de) | 1970-07-10 |
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ID=6041747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT870369A AT282601B (de) | 1966-06-24 | 1967-06-23 | Verfahren zur Herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-Phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren Säureadditionssalzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT282601B (de) |
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1967
- 1967-06-23 AT AT870369A patent/AT282601B/de not_active IP Right Cessation
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