AT283318B - Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzenInfo
- Publication number
- AT283318B AT283318B AT870069A AT870069A AT283318B AT 283318 B AT283318 B AT 283318B AT 870069 A AT870069 A AT 870069A AT 870069 A AT870069 A AT 870069A AT 283318 B AT283318 B AT 283318B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- group
- addition salts
- acid addition
- phenoxy
- alkylaminopropanol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-Phenoxy-3-alkylamino- propanolen- (2) und deren Säureadditionssalzen Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen 1-Phenoxy-3-alkylaminopropanolen- (2) der allgemeinen Formel EMI1.1 In dieser Formel bedeuten : R eine Alkylgruppe mit 1--4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise die Isopropyloder tert. Butylgruppe ; Ri Wasserstoff, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe ; R2 ein Halogen, eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe, oder die Tri- fluormethylgruppe und Rg die Nitril- (-CN) oder die Aminogruppe. Die neuen Verbindungen werden durch Hydrolyse eines Harnstoffderivates der allgemeinen Formel EMI1.2 in der R und Rl-R3 die oben genannte Bedeutung haben und R4 sowie Rs, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, vorzugsweise niederes Alkyl, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe, vorzugsweise die Phenylgruppe bedeuten, mittels starker Basen oder Säuren, beispielsweise NaOH oder HCI, hergestellt. Die Ausgangsverbindungen sind zum Teil bereits bekannt, zum Teil können sie nach üblichen Methoden gewonnen werden, wobei man dann von Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.3 in der Ri-Rg die oben genannten Bedeutungen haben und Kt Wasserstoff oder ein Kation (beispielsweise ein Alkalimetallion) bedeutet, ausgeht. Solche Verbindungen der Formel III, bei denen Rg eine Nitrilgruppe bedeutet, lassen sich aus den EMI1.4 eineUmsetzung mit Hydroxylaminsalzen und anschliessender Wasserabspaltung aus der-CH=NOH-Gruppe zur-CN-Gruppe gewonnen werden. Bezüglich der Herstellung des Ausgangsmaterials wird zusätzlich noch auf folgende Literaturstellen verwiesen : Journal of Pharm. med. chem. Bd. 5/S. 69-76 (1952), Journal Pharm. Pharmacol. Bd. 5/S. 359-369 (1953), Journal Pharm. Pharmacol. Bd. 9/S. 10-19 (1957), <Desc/Clms Page number 2> brit. Patentschrift Nr. 894, 189, belgische Patentschrift Nr. 641. 133, Chemical Abstracts Bd. 58/S. 3337 e (1962) sowie Houben-Weyl, l. und 2. Auflage. EMI2.1 Verbindungen der allgemeinenKohlenstoffatom und kommen daher in Form von Racematen wie auch von optisch aktiven Antipoden vor. Die optisch aktiven Verbindungen können erhalten werden, indem man entweder von optisch aktiven Ausgangsverbindungen ausgeht oder die erhaltenen Racemate auf übliche Weise, beispielsweise mittels Dibenzoylweinsäure oder Bromcamphersulfonsäure, in ihre optischen Antipoden spaltet. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können gewünschtenfalls in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Für die Salzbildung geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Maleinsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Milchsäure, Weinsäure oder 8-Chlortheophyllin. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze haben wertvolle therapeutische, insbesondere ss-adrenolytische Eigenschaften und können daher beispielsweise zur Behandlung oder Prophylaxe von Erkrankungen der Herzkranzgefässe und zur Behandlung von Herzarrhythmien, insbesondere von Tachycardien, an Menschen eingesetzt werden. Auch die blutdrucksenkenden Eigenschaften der Verbindungen sind therapeutisch interessant. Als wertvoll haben sich dabei insbesondere solche Verbindungen der allgemeinen Formel I herausgestellt, bei denen R die Isopropyl-oder tert. Butylgruppe bedeutet. Besonders wirksam sind davon wiederum Substanzen, bei denen Ri Wasserstoff, Methyl oder Chlor, R2 Methyl, Chlor oder die Trifluormethylgruppe und Rg EMI2.2 Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie zu beschränken : Beispiel : 1- (2'- Nitrilo-4'-chlorphenoxy) - 3-isopropylaminopropanol- (2). HCl : 5, 6 g (0, 015 Mol) l- (Isopropylamino-N-isopropylaminocarbonyl)-3- (2'-nitrilo-4'-chlorphenoxy)-pro- panol- (2) werden mit 100 ml verd. NaOH 5 h auf 120 C erhitzt. Nach Abkühlung wird mit verdünnter HCI neutralisiert und mit Äther ausgeschüttelt. Die wässerige Phase wird mit NaOH alkalisch gestellt, die ausfallenden basischen Anteile werden in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit H20 gewaschen, über MgS04 getrocknet und der Äther abdestilliert. Es werden auf diesem Wege 3, 4 g Base erhalten, die durch Umsetzung mit ätherischer HQ in das Hydrochlorid überführt werden. Fp. 163 bis 165 C. In analoger Weise werden erhalten : EMI2.3 (2'-Methyl-5'-aminophenoxy)-3-isopropylaminopropanol- (2). 2 HC1,1-(2'-Amino-4'-chlorphenoxy)-3-isopropylaminopropanol-(2).2 HCl, Fp. 243-247 C. 1-(2'-Chlor-4'-nitrilophenoxy)-3-isopropylaminopropanol-(2).HCl, Fp. 134-136 C. EMI2.4 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1
Claims (1)
- (3'-Nitrilo-4'-methylphenoxy)-3-isopropylaminopropanol- (2). HCl,PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-Phenoxy-3-alkylaminopropanolen- (2) der allgemeinen Formel EMI3.2 in der R eine Alkylgruppe mit 1--4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise die Isopropyl- oder tert.Butylgruppe, Rl Wasserstoff, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe, R2 ein Halogen, eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe, oder die Trifluormethyl- gruppe und Rg die Nitril- (-C=N) oder die Aminogruppe bedeutet, sowie von deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel EMI3.3 in der R und Ri-Rg die oben genannten Bedeutungen haben und R4 und Rus, dite gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeuten, hydrolysiert und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE8700069 | 1967-06-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT283318B true AT283318B (de) | 1970-08-10 |
Family
ID=6803256
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT870069A AT283318B (de) | 1967-06-23 | 1967-06-23 | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT283318B (de) |
-
1967
- 1967-06-23 AT AT870069A patent/AT283318B/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2556110C3 (de) | 2-(3-Alkylamino-2-hydroxypropoxy)-3cyanpyridine, ihre Herstellung und pharmazeutische Verwendung | |
DE2404113A1 (de) | 4-phenylpiperidine und ihre salze mit pharmazeutisch annehmbaren saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
AT283318B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
DE1933158C3 (de) | Sulfaminsäureamide, deren Alkalisalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
DE1086705B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 3-Oxymethyl-pyrrolidin-benzilsaeureestern, deren Salzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
DE2322313A1 (de) | Pyrazolderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
AT282599B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
AT283315B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
AT282601B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-Phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren Säureadditionssalzen | |
DE2040438A1 (de) | Neue 1-(2-Hydroxy-3-phenoxy-oder -phenylthio-propyl)-4-phenylpiperazine | |
DE69218768T2 (de) | N-arylalkylderivate von 2-aminomethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine und verfahren zur herstellung | |
AT339276B (de) | Verfahren zur herstellung von basischen cycloalkanonoximathern und deren saureadditionssalzen | |
AT282596B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
AT282597B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
DE1303930C2 (de) | 2-(2-chlor-4-methyl- oder-aethyl- anilino)-1,3- diazacyclopenten-(2), deren salze sowie ein verfahren zu deren herstellung | |
AT118738B (de) | Verfahren zur Darstellung N-substituierter Aminochinoline. | |
DE1543357C3 (de) | Kernsubstituierte 1 -Phenoxy-3-isopropylaminopropanole-(2), Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
AT202147B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten und von deren Salzen | |
DE1545744C (de) | Basische Terpenätherderivate | |
CH474477A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen sekundären a-Aminoketonen | |
AT242125B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Äther, ihrer Säureadditionssalze, N-Oxyde und quaternären Ammoniumverbindungen | |
AT266088B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-sek. Aminoketonen und deren Säureadditionssalzen | |
DE1618160C3 (de) | l-(2-Äthinylphenoxy)-2-hydroxy-3alkylaminopropane, ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE1445538C (de) | 2 (2,6 Dibromphenyl)-amino 1,3 diazacyclopenten (2), dessen Saureadditions salze sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2145683C3 (de) | Piperazinpropanole und deren Säureadditionsverbindungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |